JPH02164867A - 光学活性な化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な光学活性化合物に関する。さらに詳しく
は液晶組成物の成分とし・て有用な光学活性化合物に関
する。

［従来の技術］ 強誘電性液晶Ｈ料は、カイラルスメクチック相を示す化
合物の糾合ぜたけてなく、スメクチックＣ相またはスメ
クチックＩＩ相を示す液晶化合物または液晶組成物等の
母体となる液晶に光学活性な成分を添加しても得られる
ことが知られている［Ａｎｎ、円＋ｙｓ、　、３，２３
７（１９７８）］。

［発明が解決しようとする課題］ しかし、この用途に用いられでいる光学活性な化合物は
従来の、それ自体がカイラルスメクチック相を呈する化
合物の流用ないしは、単に光学活性であるだけで適切な
分子設計のなされていない化合物がほとんどであり液晶
素子にした場合に、応答が遅い、ｌ９体となる液晶との
相溶性が悪い、／、Ｑ体となる液晶の示す相系列および
相転移温度に大きな影響がある等の欠点を有している。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、母体となる液晶に添加した場合の粘度、
相系列および相転移温度に対する影響を抑え、かつ、相
溶性がよいことが可能な光学活性な化合物を得ることを
目的に鋭意検討した結果本発明に到達した。すなわち本
発明は、−Ｘ−Ａ−Ｙ−Ｒ′（１） ［式中、Ｒは不斉炭素原子を有していてもよい炭素数；
３〜２０のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子
、シアン基、アルキルオキシ基、アルキルカルボニルオ
キシ基、アルキルオキシカルボニル基またはアルキルオ
キシカルボニルオキシ基からなる群より選は九る置換基
で置換されていてもよい）であり、Ｘは単結合、−〇−
１−ＣＯＯ−１−０ＣＯ−１または一５ＣＯ−であり、
Ｙは単結合、−０−１−Ｃ００−または一０ＣＯ−であ
り、Ａは一〇−１−０−１−Ｃコー、−Ｄ−１−〇−お
よび−Ｖ−からなる群より選はれる環状基゛Ｃあり、Ｒ
′は少なくとも１つの不斉炭素原子を有する炭素数３〜
２０のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子、シ
アノ基、アルギルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ
基、アルキルオキシカルボニル基またはアルキルオキシ
カルボニルオキシ基からなる群より選ばれる置換基で置
換されていてもよい）である。］で示される光学活性な
化合物である。

一般式（１）において、Ｒ′の少なくとも１つの不斉炭
素原子を有する炭素数３〜２０のアルキル基（該アルキ
ル基は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキルオキシ基、
アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニ
ル基またはアルキルオキシカルボニルオキシ基からなる
群より選はれる置換基で置換されていてもよい）としで
は光学活性なアルキル基（光学活性２−メチルブチル基
、光学活性２−メチルペンチル基、光学活性２−メチル
ヘキシル基、光学活性２−メチルへブチル基、光学活性
ン一メチルオクチル基、光学活性３−メチルペンチル基
、光学活性４−メチルヘキシル基、光学活性５−メチル
へブチル基、光学活性６−メチルオクチル基、光学活性
ｌ−メチルプロピル基、光学活性ｌ−メチルブチル基、
光学活性１−メチルへブチル基、光学活性１−メチルノ
ニル基など）および置換基を有する光学活性なアルキル
基［たとえばＣＩ（塩素原子）で置換された光学活性な
アルキル基（光学活性２−クロロプロピル基、光学活性
２−クロロブチル基、光学活性２−クロロペンチル基、
光学活性２−クロロヘキシル基、光学活性２−クロロヘ
プチル基、光学活性２−クロロオクチル基、光学活性１
−クロ１コブチル基、光学活性ｌ−クロロペンチル基、
光学活性１−りし１０−２−メチルプロピル基、光学活
性ｌ−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、光学活性
１−クロロ−２−メチルブチル基、光学活性ｌ−ク１．
：Ｔロー３−メチルブチル基、光学活性２−クロロ−３
−メチルブチル基、光学活性２−クロロ−３，３−ジメ
チルブチル基、光学活性２−クロロ−３−メチルペンチ
ル基、光学活性２−クロロ−４−メチルペンチル基、な
ど）、Ｆ（ふっ素原子）　−ＵｉＪ！Ｊされた光学活性
なアルキル基（光学活性２−フル第１コブロピル基、光
学活性２−フルオ［１１ブチル基、光学活性２−フルオ
ロペンチル基、光学活性２−フルオロヘキシル基、光学
活性２−フルオじｌヘプチル基、光学活性２−フルオロ
オクチル基、光学活性シーフルオロデシル基、光学活性
１−フルオＬＪ−２−メチルプロピル基、光学活性１−
フルオＣｌ−２．２−ジメチルプロピル基、光学活性ｌ
−フルオローンーメチルブチル基、光学活性１−フルオ
ロ−３−メチルブチル基、光学活性２−フルオロ−３−
メチルブチル基、光学活性２−フルオＬＪ−３，３−ジ
メチルブチル基、光学活性２−フルオロ−３−メチルペ
ンチル基、光学活性２−フルオロ−４−メチルペンチル
基、光学活性ｌ−トリフルオロメチルエチル基、光学活
性ｌ−トリフルオロメチル−２−メチルプロピル基、光
学活性１−トリフルオロメチルプロピル基、光学活性１
−）リフルオロメチルブチル基、光学活性ｌ−トリフル
オロメチル−２−メチルブチル基、光学活性１＝Ｉ・リ
フルオロメチル−３−メチルブチル基、一〇− 光学活性１−トリフルオロメチルペンチル基、光学活性
１−トリフルオロメチルヘキシル基、光学活性１−１−
リフルオロメチルオクチル基、光学活性１−トリフルオ
ロメチルデシル基、光学活性３−トリフルオロメチルヘ
キシル基、光学活性１−フルオロペンチル基、光学活性
ｌ−フルオロヘプチル基、光学活性１−フル第１コノニ
ル基、など）、シアノ基で置換された光学活性なアルキ
ル基（光学活性１−シアノペンチル基、光学活性１−シ
アノへブチル基、光学活性１−シアノウンデシル基、光
学活性１−シアノ−１−メチルプロピル基、光学活性１
−シアノ−２−メチルプロピル基、光学活性ｌ−シアノ
−２，２−ジメチルプロピル基、光学活性ｌ−シアノ−
２−メチルブチル基、光学活性１−シアノ−３−メチル
ブチル基、光学活性２−シアノ−３−メチルブチル基、
光学活性２−シアノ−３，３−ジメチルブチル基、光学
活性２−シアノ−３−メチルペンチル基、光学活性２−
シアノ−４−メチルペンチル基、など）、アルキルオキ
シ基で置換された光学活性なアルキル基（光学活性１−
メトキシエチル基、光学活性ｌ−エトキシエチル基、光
学活性１−プロピルオキシブチル基、光学活性１−ブチ
ルオキシエチル基、光学活性ｌ−オクチルオキシエチル
基、光学活性シーメトキシプロピル基、光学活性２−１
トキシブロビル基、光学活性２−プ［ＩビルオキシブＬ
Ｉビル基、光学活性２−ブチルオキシプロピル基、光学
活性２−へキシルオキシペンチル基、光学活性２−デシ
ルオキシプロビル基、光学活性：３−メチルペンチル基
、光学活性３−エトキシブチル基、光学活性３−プロピ
ルオキシブチル基、光学活性４−メトキシペンチル基、
光学活性４−１トキシペンチル基、光学活性４−プロピ
ルオキシペンチル基、光学活性４−ブチルオキシペンチ
ル基、光学活性４−へキシルオキシペンチル基、光学活
性４−（２−メチルブチルオキシ）ブチル基、光学活性
１−メチルーンーメチルオキシエチル基、光学活性ｌ−
メチルーンーエチルオキシエチル基、光学活性１−メチ
ル−２−ブ［′、Ｊピルオキシエチル基、光学活性ｌ−
メチル−２−ブチルオキシエチル基、光学活性１−メチ
ル−２−へギシルオキシエチル基、光学活性１−メチル
−２−テシルオ７一 キシエチル基、光学活性１−メチル−３−メチルオキシ
プロピル基、光学活性１−メチル−３−エチルオキシプ
ロピル基、光学活性ｌ−メチル−３−ブチルオキシプロ
ピル基、光学活性ｌ−メチル−４−メチルオキシブチル
基、光学活性１−メチル−４−エチルオキシブチル基、
光学活性１−メチル−４−ブチルオキシブチル基、光学
活性ｌ−メチル−５−メチルオキシペンチル基、光学活
性１−メチル−５−エチルオキシペンチル基、光学活性
ｌ−メチル−５−ブチルオキシペンチル基、光学活性１
−メチル−７−メチルオキシヘプチル基、光学活性１−
メチル−７−エチルオキシヘプチル基、光学活性ｌ−メ
チル−７−ブチルオキシへブチル基、光学活性２−メチ
ル−３−（１−メチルプロピルオキシ）プロピル基など
）、ハロゲン原子およびアルキルオキシ基で置換された
光学活性なアルキル基（光学活性２−エチルオキシ−３
，３，３−、）リフルオロプロピル基、光学活性２−へ
キシルオキシ−３，３，３−）リフルオロプロピル基、
光学活性３−エチルオキシ−４，４，４−トリフルオロ
ブチル基、光学活性３−へキシルオキシ−４，４，４−
１−リフルオロブチル基、光学活性１１−エチルオキシ
−５，５，５−）リフルオロプロピル基、光学活性４−
へキシルオキシ−５，５，５−トリフルオロペンチル基
、光学活性５−エチルオキシ−Ｇ、Ｇ、（３−トリフル
オロヘキシル基、光学活性６−エチルオキシー？、７，
７−　）リフル第１コヘプチル基、光学活性１−トリフ
ルオロメチル−２−エチルオキシエチル基、光学活性ｌ
−トリフルオロメチル−２ｚ＼キシルオキシエチル基、
光学活性１−トリフルオロメチル−３−エチルオキシプ
ロピル基、光学活性１−トリフルオロメチル−３−ｔ＼
キシルオキシブＩコビル基、光学活性１−トリフルオロ
メチル−４−エチルオへへジブチル基、光学活性ｌ−ト
リフルオロメチル−５−エチルオキシペンチル基、光学
活性１−トリフルオロメチル−７−エチルオキシＪ＼ブ
チル基、など）、アルキルカルボニルオキシ基で置換さ
れた光学活性なアルキル基（光学活性ｌ−エチルカルボ
ニルオキシエチル基、光学活性１−（１−メチルプロピ
ルカルボニルオキシ）エチル基、光学活性ｌ−ヘキシル
カルボニルオキシエチル基、光学活性２−エチルカルボ
ニルオキシプロピル基、光学活性２−　（１−メチルプ
ロピルカルボニルオキシ）プロピル基、光学活性２−ヘ
キシルカルボニルオキシプロビル基、光学活性３−エチ
ルカルボニルオキシブチル基、光学活性３−（ｌ−メチ
ルプロピルカルボニルオキシ）ブチル基、光学活性３−
ヘキシルカルボニルオキシブチル基、光学活性４−エチ
ルカルボニルオキシペンチル基、光学活性４−（１−メ
チルプロピルカルボニルオキシ）ペンチル基、光学活性
６−エチルカルポニルオキシヘプチル基、光学活性８−
エチルカルボニルオキシノニル基、光学活性ｌ−メチル
−２−エチルカルボニルオキシエチル基、光学活性ｌ−
メチル−２−（１−メチルプロピルカルボニルオキシ）
エチル基、光学活性１−メチル−３−エチルカルボニル
オキシプロピル基、光学活性１−メチル−１−（１−メ
チルプロピルカルボニルオキシ）プロピル基、光学活性
１−メチル−４−エチルカルボニルオキシブチル基、光
学活性１−メチル−５−（１−メチルカルボニルオキシ
）ペンチル基、など）、ハロゲン原子およびアルキルカ
ルボニルオキシ基で置換された光学活性なアルキル基（
光学活性１−エチルカルボニルオキシ−２，２，２−ト
リフルオ［Ｊユ、チル基、光学活性１−（ｌ−メチルプ
ロピルカルボニルオキシ’）−２，２，２−トリフルオ
ロエチル基、光学活性ｌ−ヘキシルカルボニルオキシ−
２，２，２−トリフルオロエチル基、光学活性２−エチ
ルカルボニルオキシ−３，３，３−）リフルオロプロピ
ル基、光学活性２−　（１−メチルプロピルカルボニル
オキシ）−３，３，３−）リフルオロプロピル基、光学
活性２ヘキシルカルボニルオキシ−３，３，３−７・リ
フルオロプロピル基、光学活性３−エチルカルボニルオ
キシ−４，４，４−１−リフルオロブチル基、光学活性
３−（１−メチルプロピルカルボニルオキシ）−４，牛
、４−トリフルオロブチル基、光学活性３−ヘキシルカ
ルボニルオキシ−４，４，４−１−リフルオロブチル基
、光学活性４−エチルカル７１テニルオキシ−５，５，
５−１−リフルオロペンチル基、光学活性４−（ｌ−メ
チルプロピルカルボニルオキシ）　−５，５，５−トリ
フルオロペンチル基、光学活性６−エチルカル７Ｊクニ
ルオキシ−７，７，７−１−リフルオロへブチル基、光
学活性８−Ｉｒｌチ゛ルカルボニルオキシ−９，９，９
−）リフルオロノニル基、光学活性１−トリフルオロメ
チル−２−エチルカルボニルオキシエチル基、光学活性
１−トリフルオロメチル−２−（Ｉ−メチルプロピルカ
ルボニルオキシ）エチル基、光学活性ｌ−トリフルオロ
メチルー：３−エチルカルボニルオキシプロピル基、光
学活性１−トリフルオロメチル−３−（１−メチルプロ
ピルカルボニルオキシ）プロピル基、光学活性１−トリ
フルオロメチル−４−エチルカルボニルオキシブチル基
、光学活性ｌ−トリフルオロメチル−５−（１−メチル
カルボニルオキシ）ペンチル基、など）、アルキルオキ
シカルボニル基で置換された光学活性なアルキル基（光
学活性１−エチルオキシカルボニルエチル基、光学活性
１−（１−メチルプ１：１ビルオキシカルボニル）エチ
ル基、光学活性１−ブチルオキシカルボニルエチル基、
光学活性ｌ−オクチルオキシ力ルポニルエエチ基、光学
活性１−メチル−２−エチルオキシカルボニルエチル基
、光学活性１−メチル−２−（１−メチルプロピルオキ
シカルボニル）エチル基、光学活性ｌ−メチル−２−ブ
チルオキシ力ルポニルエチル基、光学活性１−メチル−
２−へキシルオキシカルｉＪ＜ニルエチル基、など）、
ハロゲン原子およびアルキルオキシカルボニル基で置換
された光学活性なアルキル基（光学活性ｌ−エチルオキ
シカルボニル−２，２，２−トリフルオロエチル基、光
学活性１−（１−メチルプロピルオキシカルボニル）−
２，２，２−１−リフルオロノニル基、光学活性ｌ−プ
ブチオオキ力ルポニルーン、２．２−　）リフルオロエ
チル基、光学活性１−オクチルオキシカルボニル− 基、光学活性２−エチルオキシカルボニル−３．３．３
−トリフルオロプロピル基、光学活性ンー（１−メチル
プロピルオキシカルボニル）−：３，：３，３−　１−
リフルオロプロピル基、光学活性２−ｆチルオキシカル
ボニル−３．３，３−　Ｊ・リフルオロプロピル基、光
学活性２−へキシルオキシカルボニル−３．３．３−　
１−リフルオロプロピル基、など）、アルキルオキシカ
ルボニルオキシ基で置換された光学活性なアルキル基（
光学活性１−エチルオキシカルボニルオキシエチル基、
光学活性２−エチルオキシカルｉｊ【ニルオキジプロピ
ル基、光学活性３−エチルオキシカルボニルオキシブチ
ル基、光学活性４−エチルオキシカルボニルオキシペン
チル基、光学活性６−エチルオキシカルボニルオキシへ
ブチル基、光学活性８−エチルオキシカルボニルオキシ
ノニル基、光学活性１−メチル−２−エヂルオキシ力ル
ポニルオキシエチル基、光学活性１−メチル−３−エチ
ルオキシカルボニルオキシプロピル基、光学活性ｌ−メ
チル−４−コーチルオキシ力ルポニルオキシブチル基、
など）、および、ハロゲン原子およびアルキルオキシ力
ルポニルオギシ基で置換された光学活性なアルキル基（
光学活性ｌ−エチルオキシカルボニルオキシ−２，２，
２−１−リフルオロエチル基、光学活性２−エチルオキ
シカルボニルオキシ−３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基、光学活性２−へキシルオキシカルボニルオキシ−
３，３，３−１−リフルオロプロピル基、光学活１生３
−エチルオギシカルボニルオキシ−４，４，４−トリフ
ルオロブチル基、光学活性４−エチルオキシカルボニル
オキシ−５，５，５）リフルオロペンチル基、光学活性
〔］−エチルオキシカルボニルオキシ−７，７，７−１
−リフルオロへブチル基、光学活性８−１チルオキシ力
ルボニルオキシ＝ｇ、９，９　　］・リフルオロノニル
基、光学活性１−トリフルオロメチル−シーエチルオキ
シカルボニルオキシエチル基、光学活性ｌ−トリフルオ
ロメチル−３−エチルオキシカルボニルオキシプロピル
基、光学活性１−トリフルオロメチル−４−エチルオキ
シカルボニルオキシブチル基、など）、など］が挙けら
れる。これらのうち、好ましくは炭素数４〜１５のアル
キル基である。

Ｒの不斉炭素原子を有していてもよい炭素数３〜２０の
アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基
、アルキルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、ア
ルキルオキシカルボニル基またはアルキルオキシ力ルポ
ニルオギシ基からなる群より選ばれる置換基で置換され
ていてもよい）としては直鎖アルキル基（プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基など）、分岐アルキル
基（イソプロピル基、■−メチルプロピル基、■−メチ
ルブチル基、１−メチルヘキシル基、■−メチルへブチ
ル基、２−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、２
−メチルヘキシル基、２−メチルへブチル基、２−メチ
ルオクチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペン
チル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルへブチル基
、６−メチルオクチル基、７−メチルノニル基、８−メ
チルデシル基、９−メチルデシル基など）、置換基を有
するアルキル基［たとえばＣＩ（塩素原子）で置換され
たアルキル基（２−クロロプロピル基、２−クロロブチ
ル基、２−クロロオクチル基、１−クロロ−３−メチル
ブチル基、４−クロロブチル基、８−クロロオクチル基
、１０−クロロデシル基など）、Ｆ（ふっ素原子）で置
換されたアルキル基（２−フルオロプロピル基、２−フ
ルオロブチル基、２−フルオロオクチル基、１−フルオ
ロ−３−メチルブチル基、など）、Ｂ１・（臭素原子ン
で置換されたアルキル基（４−ブロモブチル基、８−ブ
ロモオクチル基、１０−ブロモデシル基など）１、アル
キルオキシ基で置換されたアルキル基（２−工トキシブ
Ｌ１ビル基、２−へキシルオキシプロピル基、２−デシ
ルオキシブ１コビル基、３−１トキシブチル基、３−へ
キシルオキシブチル基、３−デシルオキシブチル基、４
−１トキシベンチル基、４−へキシルオキシブチル基、
４−デシルオキシブチル基、３−工Ｉ・キシプロピル基
、３−へキシルオキシプロピル基、；３−ノニルオキシ
プロピル基、３−ドデシルオキシブＩＪビル基、４−エ
トキシブチル基、４−へキシルオキシブチル基、４−ノ
ニルオキシブチル基など）など］、およびＲ′の項で記
載した、少なくとも１つの不斉炭素原子を有する炭素数
３〜２０のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子
、シアノ基、アルキルオキシ基、アルキルカルボニルオ
キシ基、アルキルオキシカルボニル基またはアルキルオ
キシカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる置換基
で置換されていてもよい〉が挙げられる。これらのうち
、好ましくは炭素数４〜１５のアルキル基である。炭素
原子数が２以下では分子構造の直線性が得られず、母体
となる液晶に添加した場合の相溶性が悪く、かつ液晶の
示す相系列および相転移温度に大きな影響を及ぼし望ま
しくない。

Ｘは好ましくは一〇−１−ＣＯＯ−または一０ＣＯ−で
ある。

Ｙは好ましくは一〇−１−Ｃ００−または一０ＣＯ−で
ある。

−放火（１）で示される液晶化合物の具体例としては、
表−１に示すような基および数を有する化合物か挙げら
れる。

木項以下余白 表 ■ 表 −Ｒ−Ｘ−Ａ−￥−Ｒ’ ２Ｏ− 表 ■ 表 ■ （（ｊ） 表 ■ 表 ■ 表 表 ■ 表 表 ■ 上記表中において、各略号は下記の構造を示す。

ＰＥＮ；−Ｃ５Ｈ１ｌ：　ＯＣ’ｌ’；−Ｃ８Ｈ１７：
　ＴＥＤ；−ＣＩ４Ｈ２９：ＣＤＥ；　−（ＣＨ２）１
０−Ｃ１：　ＢＤＥ；　−（ＣＨ２）１０−Ｂｒ：（１
コ印は光学活性であることを表す。）木項以下余白 一：３ｌ− 一３２＝ 一般式（１）の１Ａ合物は、たとえば次の工程を経て台
底できる。［下記式中、Ｒ，Ｘ、Ａ、ＹおよびＲ′は一
般式（１）の場合と同一である。Ｔｓ−ζ詔〕−トルエ
ンスルボニル基を示す。また一般に、Ｔｓ−０−基の代
わりに曲の脱離基たとえは、Ｂ１・（臭素原子）などを
用いることができる。］ （１）Ｘが−０−１Ａが介、■が−ＣＯＯ−の場合、Ｃ
ｌ０ＣＯＯＨ ４Ｒ−θＨ１Ｎａ Ｒ−０１）ＣＯＯＨ ↓　　５ＯＣＩ□ Ｒ−０−Ｄ−ＣＯ−ＣＩ ↓　　　ＨＯ−Ｒ’、Ｉ’ｙ山山１１ｅＲ−０−０−（
刀ＩＪ−１＜’ または、 Ｒ−０−ｏ−ＣＯＯＨ ↓　　ＨＯ−Ｉ（’、縮合剤（ＤＣＣ，（ＣＩ”３ＣＯ
）２０等）Ｒ−０イγＣ０〇−代′ または、 １＋ｏ（）ＣＯＯＨ ↓　　　１１２ｓＯ／１．　＋１０−Ｒ’ｌ＋ｏ−ｏ−
ｃｏｏ−ｒ＜　’ ↓　　　Ｎａ１ｌ、Ｒ−８＋ Ｒ−０−ｆｆｃ［Ｊｏ−Ｒ’ Ｘが一０ＣＯ−１Ａが−Ｑ−５〜′が−（１−の場合も
同はの反応により対応する一般式（１）の化【）物をＩ
Ｈる１−とができる。

（２）×が−Ｃ００−１Ａか−Ｑ−，Ｙが−ＣＯＯ−の
場合、＋１Ｏ−Ｏ−Ｃｏｏ−ビ ↓　　Ｒ−ＣＯ−Ｃ１，ＰｙｒｉｄｉｎｅＲ−ＣＯＯ−
に＝：〉−ｃｏｏ−ｔ＜’×が一０ＣＯ−または−５Ｃ
Ｏ−５Ａが−Ｑ−１Ｙが一０ω−の場合も同様の反応に
より対応する一般式（１）の化合物を得ることができる
。

（３）×が単結合または一〇−１Ａが（）、Ｙか単結合
の場合、 −３：３− ？ＨＯ Ｒ−Ｘ−Ｃ＝ＣＨ−ＮＭｅ２ Ｒ−Ｘイ’Ｊ−Ｒ’ Ｘが単結合、Ａが−Ｋ）、Ｙが単結合または一〇−の場
合も同様の反応により対応する一般式（１）の化合物を
得ることができる。

（４）ｘが単結合またバー〇−１Ａ　ｌｊｓ　−１：５
−１ｙカーｏ−ノ場合、 ↓　　ＰＯＣｌ２ Ｒ−Ｘ（Ｚｌ−ＣＩ ↓　　　ＨＯ−Ｒ’、ＮａＨ Ｒ−ＸＣｋ−０−Ｒ’ Ｘが一〇−１八が（γ、Ｙが単結合または一〇−の場合
も同様の反応により対応する一般式（１）の化合物を得
ることができる。

（５）Ｘが単結合または一〇−１八か（ト、Ｙが−ＣＯ
（Ｊ−の場合、 ↓　　　Ｈ２ＮＣＯＮＨ２，ＨＣＩ Ｒ−Ｘ（７＝０ ↓　　　　　Ｔ’５−０−Ｒ’　、ＫＯＨＲ−Ｘ　（Ｚ
）−０−Ｒ’ または、 Ｒ−Ｘ−６＝０ Ｒ−Ｘ（；）−５−ト１ｅ ↓　　Ｈ２Ｏ２，Ａｃ０１’Ｉ Ｒ−Ｘ−Ｇ−５０２−ト１ｅ ↓　　　ＮａＣＮ Ｒ−Ｘ（ＩＣＮ 一：３（ト ↓　　　ｋＯＨ Ｒ−Ｘ（、）−ＣＯＯＨ ↓　　ＳＯＣ１２ Ｒ−Ｘ−（Ｚ）−ＣＯ−ＣＩ ↓　　　ＨＯ−Ｒ’、ＰｙｒｉｄｉｎｅＲ−Ｘ−Ｇ−Ｃ
００−Ｒ’ または、 Ｒ−Ｘ−Ｇ−ＣＯＯ）Ｉ ↓　　ＨＯ−Ｒ’、縮合剤（ＤＣＣ，（ＣＦ３ＣＯ）２
０等）Ｒ−Ｘ（ツーｃｏｏ−＋＜’ Ｘが一０ＣＯ−または−５ＣＯ−１Ａが昏、Ｙが単結合
または−０−の場合も同様の反応により対応する一般式
（１）の化合物を得ることができる。

（６）Ｘが単結合または一〇−１Ｎ力５−Ｃ５−１Ｙが
一０ＣＯ−の場合、 Ｒ−Ｘ−Ｃ５＝０ ↓　　Ｃ１−Ｃ０−Ｒ’、ＰｙｒｉｄｉｎｅＲ−Ｘ−ａ
−ＯＣＯ−Ｒ’ Ｘが−ＣＯＯ−１八が（γ、ｙが単結合または一〇−の
場合も同様の反応により対応する一般式（１）の化合物
を得ることができる。

（７）Ｘが−ＣＯＯ−１八が（ト、Ｙが単結合の場合、
Ｅｔ−０（３−Ｒ’ ↓　　　ＮａＯＨ，ＥＧ ＮＯ−Ｇ−Ｒ’ ↓　　　Ｒ−ＣＯ−ＣＩ、　ＰｙｒｉｄｉｎｅＲ−ＣＯ
Ｏ−Ｇ−Ｒ’ Ｘが単結合、Ａが昏、Ｙが一０ＣｆＪ−の場合も同様の
反応により対応する一般式（１）の化合物を得ることが
できる。

（８）Ｘが一０ＣＯ−１Ａが（ト、Ｙが単結合の場合、
↓　　　Ｅｔ−０−ＣＨ＝Ｃ（ＣＯＯＥｔ）２．　Ｅｔ
ＯＮａＥｔ−ＯＣＯ−ｐ催 ＨＯ ↓　　ＰＯＣｌ３ １：１．−（ＪＣＯ（Ｚ）−Ｒ’ ↓　　　Ｐｄ／Ｃ，Ｈ２，ＣＩ＋３ＣＯＯＫＥ　ｔ−０
ＣＯ−Ｇ−Ｒ’ ↓　　　　　ＫＯ汁 ｎｏ−ｃｏや−Ｒ２ ↓　　Ｒ−ＯＨ、縮合剤（ＤＣＣ，（ＣＦ３ＣＯ）２０
等）Ｒ−０（二０−Ｑ−Ｒ’ Ｘが単結合、八が（ト、Ｙが−ＣＯＯ−の場合も同様の
反応により対応する一般式（１）の化合物を得ることが
できる。

（９）Ｘが一５ＣＯ−１Ａが（ト、Ｙが単結合の場合、
）ＩＯ−ＣＯ−Ｇ−Ｒ’ ↓　　Ｒ−５１１、縮合剤（［）ＣＣ，（ＣＦ３ＣＯ）
２０等）Ｒ−５ＣＯ−Ｇ−Ｒ’ （１０）　Ｘが一〇−１Ａがイト、Ｙが−ｃｏｏ−ノ嗜
合、ｃｃＩ３ ↓　　ＲＯＮａ、Ｔ）ＩＦ ↓　　加水分解 ↓　　ＫＭｎＯ４ Ｒ−０ヤトＣＯＯ叶 ↓　　ＨＯ−Ｒ’、縮合剤（ＤＣＣ，（ＣＦ３ＣＯ）２
０等）Ｒ−０（慴Ｃ００−Ｒ’ Ｘが一０ＣＯ−または−５ＣＯ−１Ａが−い一１Ｙが一
〇−（、’）場合（１１）　Ｘが単結合、八が台、■が
一〇−の場合、−０−ＯＨ ↓　　Ｔｓ−０−Ｒ’、　Ｎａ０４ｌ ４Ｏ− Ｒ−Ｏｒ−０−Ｆ？、’ または、 Ｒ−Ｇ−ＯＨ ↓　　ＰＯＣｌ３ Ｒ−Ｄ−ＣＩ ↓　　　ＮａＯＲ’ Ｒ−８０−Ｒ’ （１２）　Ｘが単結合、Ａ　′ｂ′５−Ｑ−１Ｙが一０
ＣＯ−（７）場合、−０−ＯＮ 番　　　Ｃ１−Ｃ０−Ｒ’ Ｒ−Ｇ−ＯＣＯ−Ｒ’ （１：わ×およびＹが一〇−１Ａが（トの場合、ＨＯイ
とＯＨ ↓　　Ｔｓ−０−Ｒ，Ｎａ０Ｈ Ｒ−０−ｏ−ＯＨ ↓　　ｉ’５−１）−Ｒ’、　Ｎａ０ＨＲ−０−ｆ：Ｆ
−０−Ｒ’ （１４）　Ｘが一〇−１八が（ト、Ｙが一０ＣＯ−の場
合、Ｒ−０−Ｇ−ＯＨ ↓　　　Ｃ１−Ｃｏ−Ｒ’ Ｒ−０−Ｏ−ＯＣＯ−Ｒ’ Ｘが−Ｃ００−１八がイト、Ｙが一〇−の場合も同様の
反応により対応する一般式（１）の化合物を得ることが
できる。

（１５）　Ｘが−Ｃ００−１Ａ７Ｉ７１イと、Ｙが−Ｉ
ＬＩＣＵ−の場合、Ｈ０−Ｇ−ＯＨ ↓　　　Ｒ−Ｃｏ−ＣＩ Ｒ−ＣＯＯ−ＣＩ−ＯＨ ↓　　　Ｃ１−Ｃ０−Ｒ’ Ｒ−Ｃｏｏ＋０ＣＯ−Ｒ’ （１６）　Ｘが一〇−１八が（γ、Ｙが−ＣＯｆＪ−の
場合、Ｒ−０−０−冊 ↓　　ＰＯＣｌ３ Ｒ−０−Ｑ−ＣＩ ↓　　　ＫＣＮ Ｒ−０−Ｄ−ＣＮ ↓　　　１（ＯＨ Ｒ−０＋ＣＯＯＨ ↓　　）ｔＯ−Ｒ’、縮合剤（ＤＣＣ，（ＣＦ３ＣＯ）
２０等）Ｒ−０−Ｇ−ＣＯＯ−Ｒ’ なお上記の（４）、（１１）および（１３）の合成経路
で、特に１く−および／またはＲ′−が−〇〇〇−また
は一〇ＣＤ−の結合を有する場合には、トシレートの反
応を例えば、非水アルコール溶媒系で行う；Ｉく団１も
しくはＮａＯｔ＋の替わりにＮａｌｌを用いる；または
、Ｒ′−が−〇〇〇−または一〇Ｃ〇−の結合を有する
場合には、１’ｓ−Ｕ−Ｒ’をＴｓ−０−Ｚｌ−ＯＣＯ
（０）ｑ−Ｚｌ　［式中、Ｚｌは置換基を有してもよい
アルキレン基を示し、Ｚｌは置換基を有してもよいアル
ギル基を示し、ｑはＯまたはｌである。］で表す時、ｌ
’ｓ−０−Ｚｌ−ＯＣＯ（０）ｑ−Ｚｌの替わりにＩ’
ｓ−０−Ｚｌ−０−ＣＨ２（）を用いて、各合成経路と
同様の反応を行った後、例えば、 Ｒ−Ｘ−Ａ　−　Ｙ−Ｚ　ｌ−０−ＣＨ２（）↓　　Ｈ
２，　Ｐｄ／Ｃ Ｒ−Ｘ−Ａ　−　Ｙ−Ｚ　１−ＯＨ ↓　　Ｃ　Ｉ−ＣＯ−　（０）ｑ−Ｚ２Ｒ−Ｘ−Ａ　−
　Ｙ−Ｒ　’ の反応を行うことにより、それぞれ対応する一般式（１
）の化合物を得ることができ、Ｒ′−が−ＣＵＯ−また
は−ＯＣＯ−の結合を有する場合にも同様にして対応す
る一般式（１）の化合物を得ることができる。

また、上記（１）〜（１Ｇ）の合成経路で特にＲ−およ
び／またはＲ′−が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキ
ルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基またはアルキ
ルオキシカルボニルオキシ基からなる群より選はれる置
換基て置゛換されでいる場合は−１＜または−Ｒ′が−
２３−Ｃ：ｔ（Ｗ］Ｉ−２４　［式中、Ｚ：３は置換基
を有してもよいアルキレン基を示し、Ｚ４は置換基を有
してもよいアルキル基を示し、Ｗはハロゲン原子、シア
ノ基、アルキルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基
またはアルキルオキシカルボニルオキシ基からなる群よ
り選はれる置換基を示す。］で表わされる時、下記の合
成経路ζこよっても対応ずる−放火（１）の化合物が得
られる。例えばーＲが一Ｚ：３ーＣ：Ｉ：（ｔν）Ｈ−
２４の場合、嘗 Ｒ−Ｘ−Ａ　−　Ｙ−Ｚ３−ＣＪ：Ｈ　−Ｚ４［式中、
しは１°ＨＰ−　（テトラヒドロピラニル基）、ベンジ
ル基等のヒドロキシル保護基を示す。］を合成した後、 （１７）　Ｌがｌ’ｌ（Ｐ−の場合、例えば−ＴＨＰ Ｒ−Ｘ−Ａ　−　’ｉ’ーＺ３ーＣｔｔｆ−Ｚ４↓　　
ＰＰＴＳ　　または　Ｈ＋ ＯＨ Ｒ−Ｘ−へ一Ｙ−ｚａ−６二ｉＨ−２４　　を得た後、
それぞれ（ア）ＷがＣＩ（塩素原子）の場合、 ↓　　Ｃ（＋４，　ＰＰｈ３ ＣＩ Ｒ−Ｘ　−Ａ　−　Ｙ−Ｚ３−Ｃ＊Ｈ−Ｚ４（イ）Ｗが
Ｆ（ふっ素原子）の場合、 ↓　　Ｅｔ２ＮＳＦ３ Ｒ−Ｘ−Ａ−Ｙ−Ｚ３−Ｃ十Ｈ−Ｚ４ （つ）ｗがＣＮ（シアノ基）の場合、 ↓　　　　　ｌ’ｓ−ＣＩ，ピリジ゛シ　−　Ｔｓ Ｒ−Ｘ−△ーＹーＺ３ーＣ：ＬＨ−２４↓　　ＮａｃＮ ＣＮ Ｒ−Ｘ−Ａ−Ｙ−Ｚ３−Ｃ：Ｉ：Ｈ−Ｚ４（１）ｗがア
ルキルオキシ基のＪ！ｙｉ合、↓　　Ｒ１）！− Ｕ−Ｒ”’ Ｒ−Ｘ−Ａ−Ｙ−Ｚ３−Ｃ＊Ｈ−、／：４（オ）Ｗがア
ルキルカルボニルオキシ基の場合、↓　　ＲＩ　Ｉ　ｊ
　Ｉ　−ｃｏ−ｃ ｏ−ｃｏ−　ｔ＜　”　” Ｒ−Ｘ−Ａ−Ｙ−Ｚ３−Ｃｉ：ｌ−１−２４（力）ｗが
アノしキルオキシカルボニルオへミシ基の場合、 ↓　　Ｒ”　”　’ーＯＣＯーＣＩ −４６〜 ０−Ｃｏｏ−Ｒ”　”　’ Ｒ−Ｘ−Ａ−Ｙ−Ｚ３（：１１１−２４（１８）　Ｌが
０−Ｃ１１２−の場合、例えばＨ Ｒ−Ｘ−Ａ　−Ｙ−Ｚ３−ＣＩＨ−Ｚ４　　を得た後そ
れぞれ上記（１７）の（？）〜（力）と同様の反応を行
うことができる。

以上の（１７）、（１８）の反応を行うことにより対応
する一般式（１）の化合物が得られ、−Ｒ’が−ｚ３−
ＣＪ（Ｗ）Ｈ−Ｚ４の場合にも同様の合成経路により対
応する一般式（１）の化合物かえられる。

また、−放火（１）中、Ｒ′またはＲで示される光学活
性部位はそれぞれ対応する光学活性アルコールまたは光
学活性カルボン酸から誘導され、これらの光学活性アル
コールおよび／または光学活性カルボン酸のうちあるも
のは市販品として；対応するケＩ・ンの酵素・微生物・
不斉金属触媒による不斉還元により；または主に天然物
とじて存（Ｅする光学活性アミノ酸、光学活性オキシ酸
および光学活性オキシ酸エステルから誘導される等の方
法により得ることができるし、その曲、光学活性２−メ
チルアルカン酸は２−ヒドロキシ−！１−アルケニルー
３−オンを原料とする公知の方法（ＩＩ木化学会第４９
回春季年会予稿集ｐ　１４Ｇ９．．３Ｗ３２）により：
光学活性２−フルオロアルキルアルコールは光学活性エ
ポキシを原料とする方法（第１１３回液晶削論会予稿集
１２０２）で得られる等、公知の合成法によっても得る
ことができる。

液晶は一般に２種以上の多成分から成る液晶組成物とし
て用いられ、本発明の光学活性な化合物も液晶組成物の
成分として利用することができる。

液晶組成物には、スメクチック液晶、たとえは光学活性
部位を有しないスメクチック液晶［２−１）−アルキル
オキシフェニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−ア
ルカノイルオキシフ１ニル−５−アルギルピリミジン、
２−ｐ−アルキルオキシカルボニルフェニル−５−アル
キルピリミジン、２−１）−アルキルフェニル−５−ア
ルキルオキシフェニルピリミジン、２−　（４’−アル
キルオキシ−３′−フルオロフエニル）−５−アルキル
ピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシフェニル−５−（
＋、−４−アルキルシクロヘキシル）−ピリミジン、２
−ｐ−アルキルオキシフェニル−５−アルキルピリジン
、２−　（４’−アルキルオキシ−３′−フルオロフェ
ニル）−５−アルキルピリジン、２−　（４’−アルキ
ルビフェニル）−５−アルキルピリミジン、２−　（４
’−アルギルフェニル）　−５−（４″−アルギルフェ
ニル）ピリミジン、１ノーアルキルオキシフェニル−５
−アルキルビコリネート、２−ｐ−アルキルオキシフェ
ニル−５−アルキルオキシピラジン、２−ｐ−アルキル
フェニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキル
オキシフェニル−５−アルキルオキシピリミジン、４−
アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−
（アルキルオキシカルボニル）フェニルエステル、４−
アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−アルキ
ルエステル、など］および／または強誘電性液晶［光学
活性４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボンＨ
−ｐ’　−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フェ
ニルエステル、光学活性４−１１−アルキルオキシ−４
′−ビフェニルカルボン酸−２−メチルブチルエステル
、光学活性ｐ−アルキルオキシへンジリデンーｐ′−ア
ミノ−２−りＩＪＬＪ−プロピルシンナメート、光学活
性ｐ−アルギルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２
−メチルアルカンナメ−１・など］および／または通電
の力、イラルスメクチック液晶［光学活性４−（１）−
アルキルオキシカルボニル−ｐ′−オキシカル月くニル
）−４’　−（２−メチル）゛チルオキシカル月てニル
）−シクロｌスキサン、光学活性１）　−ＩＩ−アルキ
ルオキシベンジリデン−ｐ’−（２−メチルブチルオキ
シカルボニル）アニリンなど］を含有していでもよい。

また液晶性を示さないカイラル化合物および／または２
色性色素、たとえばアントラキノン系色素、アソ系色素
などを含んでいでもよい。

強誘電性を示す液晶組成物および液晶化合物は、電圧印
加により光スイツチング現象を起こし、これに利用した
応答の速い表示素子を作成できる［たとえば特開昭５６
−１０７２１（３号公報、特開昭５！−］−１］８７４
４号公報、エヌ　ニー　クラーク（Ｎ、　Ａ、　Ｃ１ａ
ｒ１り）、ニス　チー　ラガウォール（Ｓ、　Ｔ、　Ｌ
ａｇｅｒｗａｌｌ）；アプライド　フィジックス　レタ
ー（Ａｐｐ　１ｉｅｄ　　Ｐｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔ
ｅｒ）　３６．８９９　（１９８０）などコ。

上記の液晶組成物は、セル間隔０．５〜１０μｍ、好ま
しくは０．５〜３μｍの液晶セルに真空封入し、両側偏
光子を設置することにより光スイツチング素子（表示素
子）として使用できる。

上記液晶セルは、・透明電極を設け、表面を配向処理し
た２枚のガラス基板をスペーサーを挟んで貼り合わせる
ことによって、作成することができる。

上記スペーサーとしては、アルミナビーズ、ガラスファ
イバー、ポリイミドフィルムなどが挙げられる。配向処
理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミド
膜、ラビング処理、ＳｉＯ斜め蒸着などが適用できる。

［実施例］ 以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これに限定されない。

実施例１　光学活性５−ノニル−２−（１’−メチルプ
ロピルオキシ）ピリミジンの製造（表−１、Ｎｏ。

６２の化合物） （１）　１．２−ジヒドロ−５−ノニルピリミジン−２
−オンの製造 α−ノニル−β−ジメチルアミノアクロレイン３６．８
ｇをエタノール４９０ｏ＋　ｌに溶解後、尿素１２．２
６ｇ。

濃塩酸１７．Ｏｎ＋Ｉを加え、還流条件下１５時間反応
を行った。減圧下溶媒除去後、水５００ｍ１に加え粗製
物を得た。トルエン３００ｎ＋　ｌ、ヘキサジ７００ｎ
＋　Ｉから再結精製を行い１，２−ジヒドロ−５−ノニ
ルピリミジン−２−オン２１．９８ｇを得た。

（２）光学活性５−ノニル−２−（１’−メチルプロピ
ルオキシ）ピリミジンの製造 １．２−ジヒド０−５−ノニルピリミジン−２−オン１
．６０ｇ、　ＫＯＨｏ、５０３．ｇをエタノール３０ｍ
１に溶解後、光学活性ｐ−トルエンスルホン酸ｌ−メチ
ルプロピルエステル１．７１ｇのエタノール１０ｍ１溶
液を室温で加え、還流条件下４．５時間反応を行った。

溶媒除去後、エーテル、希塩酸を加え酸性とした後、水
洗を行い、エーテルを留去後、シリカゲルカラムにより
精製を行い、本発明の化合物である光学活性５−ノニル
−２−（１’−メチルプロピルオキシ）ピリミジン１．
３２ｇを得た。

化合物の構造は、Ｉ−Ｉ−ＮＭＲｌＩＲおよびマス・ス
ペクトルにより確認した。本化合物のＨ−ＮＭＲ，およ
びＩＲスペクトルをそれぞれ第１図および第２図に示す
。

［発明の効果］ 本発明は新規の光学活性な化合物を提供し、またこれら
の光学活性な化合物は次のような顕著な特徴を有する。

（１）窒素原子を含むヘテロ環を骨格とし、その両端に
アルキル鎖を有する各種の光学活性な化合物を提供する
。このことにより液晶化合物および液晶組成物に添加し
た場合に、これら母体となる液晶と良好な相溶性を得る
ことが可能である。

（２）分子の構造として直線性を有しており、液晶に添
加した場合に母体となる液晶の相系列および相転移温度
に対する悪影響を最低限に抑えることが可能である。

（３）従来の、それ自体が強誘電性液晶相を呈する化合
物と異なり、骨格として、ヘテロ環の単環を含むのみな
ので、母体となる液晶に添加した場合の粘度の上昇を抑
えるばかりでなく、低下させることが可能である。

（４）ノンカイラルのスメクチックＣ相またはＨ相を呈
する液晶は強誘電性を示さず、自発分極値は０であるが
、本発明の光学活性な化合物を添加することにより、強
誘電性相を呈することが可能であり、速い光学応答を得
ることが可能である。

（５）既に強誘電性を呈する液晶に添加した場合にも、
液晶組成物の自発分極値を著しく増加させることが可能
であり、速い光学応答を得ることが可能である。

（６）従来の、単に光学活性であるだけの化合物と異な
り、ヘテロ環を介して両側にそれぞれ独立に、不斉炭素
原子を含むアルキル鎖を有する光学活性な化合物が得ら
れ、母体となる液晶に添加しＥ場合のヘリカル・ピッチ
、自発分極値、誘電異方・注および光学異方性等の物性
・性能を自由に制ｉｉ［１１・設計することが可能であ
る。

（′？）強誘電性スメクチック液晶組成物もしくはノン
カイラルスメクチック液晶組成物への配合成分としての
用途以外にも、ネマチック液晶に本発明の光学活性な化
合物を添加することにより、ＴＮ型の液晶セルでのリバ
ースドメイン発生を制御することが可能である。

（８）ＬＢ膜作成に必要な疎水性の制御が容易であり、
単分子積層膜を得ることができる。

（９）光、熱、水分に対する安定性が良い。

【図面の簡単な説明】

第１および第２図はそれぞれ実施例１で得られた化合物
のＨ−ＮＭＲおよびＩＲスペクトルを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｒ−Ｘ−Ａ−Ｙ−Ｒ′（１） ［式中、Ｒは不斉炭素原子を有していてもよい炭素数３
   〜２０のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子、
   シアノ基、アルキルオキシ基、アルキルカルボニルオキ
   シ基、アルキルオキシカルボニル基またはアルキルオキ
   シカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる置換基で
   置換されていてもよい）であり、Ｘは単結合、−Ｏ−、
   −ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＳＣＯ−であり、Ｙ
   は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−であり
   、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、表等
   があります▼からなる群より選ばれる環状基であり、Ｒ
   ′は少なくとも１つの不斉炭素原子を有する炭素数３〜
   ２０のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子、シ
   アノ基、アルキルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ
   基、アルキルオキシカルボニル基またはアルキルオキシ
   カルボニルオキシ基からなる群より選ばれる置換基で置
   換されていてもよい）である。］で示される光学活性な
   化合物。