JPH02147680A - 二液型プライマー - Google Patents
二液型プライマーInfo
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- JPH02147680A JPH02147680A JP63303227A JP30322788A JPH02147680A JP H02147680 A JPH02147680 A JP H02147680A JP 63303227 A JP63303227 A JP 63303227A JP 30322788 A JP30322788 A JP 30322788A JP H02147680 A JPH02147680 A JP H02147680A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二液型プライマー、更に詳しくは、特にポリオ
レフィン材料同士またはポリオレフィン材料と他の有機
物質材料を接着させるに際し、優れた耐熱接着性や耐久
接着性を発現せしめる新規な二液型プライマーに関する
。
レフィン材料同士またはポリオレフィン材料と他の有機
物質材料を接着させるに際し、優れた耐熱接着性や耐久
接着性を発現せしめる新規な二液型プライマーに関する
。
一般に、極性の低いポリオレフィン材料（ｐｐ板、ＰＥ
板、ＰＥフオーム、ＰＰフオーム、ＥＰＤＭゴム、ＰＥ
ゴムなど）同士またはポリオレフィン材料と他の有機物
質材料（ｐｖｃシート、ウレタンゴム、ウレタンフオー
ム、織布、５ＥＢＳ板、５ＥＰＳ板、ＳＩＳゴム、ＳＢ
Ｓゴムなど）の接着の需要が高まってきているが、十分
な接着力を発揮させるのに、たとえばプライマー処理が
施されている。しかし、このようなポリオレフィン用プ
ライマーとしては、塩素化ポリオレフィンをベースとし
、これを有機溶剤に溶解したもの、あるいは特殊なポリ
エステル樹脂を主剤とし、これに硬化剤としてポリイソ
シアネートを用いる二液型が採用されている。しかしな
がら、塩素化ポ〕オレフィンは架橋性がなく、耐熱接着
性や耐久接着性に問題があり、またポリエステル樹脂と
ポ」イソシアネートの二液型では、ポリオレフィン材料
に対する密着性に難点があった。
板、ＰＥフオーム、ＰＰフオーム、ＥＰＤＭゴム、ＰＥ
ゴムなど）同士またはポリオレフィン材料と他の有機物
質材料（ｐｖｃシート、ウレタンゴム、ウレタンフオー
ム、織布、５ＥＢＳ板、５ＥＰＳ板、ＳＩＳゴム、ＳＢ
Ｓゴムなど）の接着の需要が高まってきているが、十分
な接着力を発揮させるのに、たとえばプライマー処理が
施されている。しかし、このようなポリオレフィン用プ
ライマーとしては、塩素化ポリオレフィンをベースとし
、これを有機溶剤に溶解したもの、あるいは特殊なポリ
エステル樹脂を主剤とし、これに硬化剤としてポリイソ
シアネートを用いる二液型が採用されている。しかしな
がら、塩素化ポ〕オレフィンは架橋性がなく、耐熱接着
性や耐久接着性に問題があり、またポリエステル樹脂と
ポ」イソシアネートの二液型では、ポリオレフィン材料
に対する密着性に難点があった。
本発明者らは、この問題を解決するため鋭意検討を進め
た結果、無水マレイン酸を共重合したスチレン−エチレ
ン−ブテン−スチレンブロック共重合体（以下、５ＥＢ
Ｓと略す）やスチレン−エチレン−プロピレン−スチレ
ンブロック共重合体（以下、５ＥＰＳと略す）に着目し
、これを新しいポリオレフィン用密着素材として試み、
さらに検討を重ねたところ、かかる無水マレイン酸を共
重合した５ＥＢＳや５ＥＰＳにアミン系エポキシ硬化触
媒を配合して主剤成分とし、これに硬化剤として２官能
以上のエポキシ樹脂を組合せて二液型のプライマーとす
れば、上述の耐熱接着性や耐久接着性およびポリオレフ
ィン材料密着性が所゛望程度に改善しうろことを見出し
、本発明を完成させるに至った。
た結果、無水マレイン酸を共重合したスチレン−エチレ
ン−ブテン−スチレンブロック共重合体（以下、５ＥＢ
Ｓと略す）やスチレン−エチレン−プロピレン−スチレ
ンブロック共重合体（以下、５ＥＰＳと略す）に着目し
、これを新しいポリオレフィン用密着素材として試み、
さらに検討を重ねたところ、かかる無水マレイン酸を共
重合した５ＥＢＳや５ＥＰＳにアミン系エポキシ硬化触
媒を配合して主剤成分とし、これに硬化剤として２官能
以上のエポキシ樹脂を組合せて二液型のプライマーとす
れば、上述の耐熱接着性や耐久接着性およびポリオレフ
ィン材料密着性が所゛望程度に改善しうろことを見出し
、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、無水マレイン酸を共重合した５Ｅ
ＢＳおよび５ＥＰＳ（以下、無水マレイン化５ＥＢＳお
よび５ＥＰＳと称す）の少なくとも１種およびアミン系
エポキシ硬化触媒（以下、アミン系触媒と称す）からな
る主剤と、硬化剤として２官能以上のエポキシ樹脂とか
ら成ることを特徴とする二液型プライマーを提供するも
のである。
ＢＳおよび５ＥＰＳ（以下、無水マレイン化５ＥＢＳお
よび５ＥＰＳと称す）の少なくとも１種およびアミン系
エポキシ硬化触媒（以下、アミン系触媒と称す）からな
る主剤と、硬化剤として２官能以上のエポキシ樹脂とか
ら成ることを特徴とする二液型プライマーを提供するも
のである。
本発明における主剤樹脂の上記無水マレイン化５ＥＢＳ
および５ＥＰＳは、それ自体公知のもので、一般にホッ
トメルト樹脂として用いられている顆粒状のゴム質体で
ある。なお、無水マレイン酸の共重合割合は、通常１〜
１０重量％が好適である。
および５ＥＰＳは、それ自体公知のもので、一般にホッ
トメルト樹脂として用いられている顆粒状のゴム質体で
ある。なお、無水マレイン酸の共重合割合は、通常１〜
１０重量％が好適である。
本発明における上記アミン系触媒としては、たとえばイ
ミダゾール化合物（イミダゾール、２−ｎ−ヘプタンデ
シルイミダゾールなど）、３級アミン〔トリス（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール、ジメチルベンジルアミド
、１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデカンな
ど〕もしくはその塩類（１，８−ジアザビシクロ（５，
４，０）ウンデカン・フェノール塩、１．８−ジアザビ
シクロ（５，４，０）ウンデカン・２−エチルヘキサン
酸塩、１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデカ
ン・オレイン酸塩など〕が挙げられ、これらの少なくと
も１種を使用に供する。かかるアミン系触媒は、後記硬
化剤の硬化反応を促進する機能を有し、使用量は通常、
硬化剤１００部（重量部、以下同様）に対して１０〜１
００部の範囲で選定すればよい。
ミダゾール化合物（イミダゾール、２−ｎ−ヘプタンデ
シルイミダゾールなど）、３級アミン〔トリス（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール、ジメチルベンジルアミド
、１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデカンな
ど〕もしくはその塩類（１，８−ジアザビシクロ（５，
４，０）ウンデカン・フェノール塩、１．８−ジアザビ
シクロ（５，４，０）ウンデカン・２−エチルヘキサン
酸塩、１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデカ
ン・オレイン酸塩など〕が挙げられ、これらの少なくと
も１種を使用に供する。かかるアミン系触媒は、後記硬
化剤の硬化反応を促進する機能を有し、使用量は通常、
硬化剤１００部（重量部、以下同様）に対して１０〜１
００部の範囲で選定すればよい。
本発明における硬化剤の２官能以上のエポキシ樹脂とし
ては、２官能以上のグリシジルエーテル型が採用されて
よく、具体的には多価フェノールとエピクロルヒドリン
との反応物（例えば２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン〔以下、ビスフェノールＡと称す〕のジ
グリシジルエーテル）、多価フェノールのアルキレンオ
キサイド付加物とエピクロルヒドリンとの反応物（例え
ばビスフェノールＡのエチレンオキサイドおよび必要に
応じてプロピレンオキサイド付加物のジグリシジルエー
テル）、脂肪族多価アルコールとエピクロルヒドリンと
の反応物（例えばグリセリンのトリグリシジルエーテル
、１．６−ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル）
、多価フェノールもしくはそのアルキレンオキサイド付
加物とエピクロルヒドリンとの反応物の水添物（例えば
水添ビスフェノールＡのポリグリシジルエーテル）等が
挙げられ、特に多価フェノール誘導体であるビスフェノ
ールＡのジグリシジルエーテルが好ましい。またエポキ
シ当量５００以下、常温で液状のものが望ましい。
ては、２官能以上のグリシジルエーテル型が採用されて
よく、具体的には多価フェノールとエピクロルヒドリン
との反応物（例えば２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン〔以下、ビスフェノールＡと称す〕のジ
グリシジルエーテル）、多価フェノールのアルキレンオ
キサイド付加物とエピクロルヒドリンとの反応物（例え
ばビスフェノールＡのエチレンオキサイドおよび必要に
応じてプロピレンオキサイド付加物のジグリシジルエー
テル）、脂肪族多価アルコールとエピクロルヒドリンと
の反応物（例えばグリセリンのトリグリシジルエーテル
、１．６−ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル）
、多価フェノールもしくはそのアルキレンオキサイド付
加物とエピクロルヒドリンとの反応物の水添物（例えば
水添ビスフェノールＡのポリグリシジルエーテル）等が
挙げられ、特に多価フェノール誘導体であるビスフェノ
ールＡのジグリシジルエーテルが好ましい。またエポキ
シ当量５００以下、常温で液状のものが望ましい。
かかるエポキシ樹脂の使用量は通常、上記主剤樹脂１０
０部に対して１〜２０部、好ましくは３〜１０部の範囲
で選定すればよい。１部未満であると、十分な耐熱性吉
耐久性が得られず、また２０部を越えると、接着性が低
下する傾向にある。
０部に対して１〜２０部、好ましくは３〜１０部の範囲
で選定すればよい。１部未満であると、十分な耐熱性吉
耐久性が得られず、また２０部を越えると、接着性が低
下する傾向にある。
本発明に係る二液型プライマーは、上記主剤樹脂および
アミン系触媒を適当な有機溶剤（たとえばトルエン、ベ
ンゼン、キシレンなどの芳香族系、メチルエチルケトン
、アセトンなどのケトン系、酢酸エチル、酢酸ブチルな
どのエステル系、エチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサンなどのエーテル系）に溶解した主剤と、２
官能以上のエポキシ樹脂（硬化剤）とで構成される。必
要に応じて、主剤側に皮膜形成性樹脂またはゴム、脱水
剤、可塑剤等を適厘配合してもよい。かかる本発明プラ
イマーは、種々のタイプの接着剤用のプライマーとして
耐熱接着性や耐久接着性およびポリオレフィン材料密着
性の発現に寄与することができる。
アミン系触媒を適当な有機溶剤（たとえばトルエン、ベ
ンゼン、キシレンなどの芳香族系、メチルエチルケトン
、アセトンなどのケトン系、酢酸エチル、酢酸ブチルな
どのエステル系、エチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサンなどのエーテル系）に溶解した主剤と、２
官能以上のエポキシ樹脂（硬化剤）とで構成される。必
要に応じて、主剤側に皮膜形成性樹脂またはゴム、脱水
剤、可塑剤等を適厘配合してもよい。かかる本発明プラ
イマーは、種々のタイプの接着剤用のプライマーとして
耐熱接着性や耐久接着性およびポリオレフィン材料密着
性の発現に寄与することができる。
次に実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に
説明する。
説明する。
実施例１〜６および比較例１〜５
（１）プライマーの調製
表１に示す部数の各成分において、各種主剤樹脂および
アミン系触媒をトルエンに溶解して主剤を得、これに硬
化剤を配合して、目的プライマーを調製する。
アミン系触媒をトルエンに溶解して主剤を得、これに硬
化剤を配合して、目的プライマーを調製する。
（２）接着試験
ＰＰ板（三井石油化学（株）製、ＩＰ−４０７）に各プ
ライマーを塗布し、１００℃で２分間乾燥した後、該プ
ライマー塗布面にウレタン系接着剤（サンスター技研（
株）製、ペンギンセメント＃９０３）を塗布する。一方
、ｐｖｃシート（＋ｔ−ンスター技研（株）製、オルシ
アＭＰ−０５３）にも上記ウレタン系接着剤を塗布し、
室温で５分間乾燥させてから、該ＰＶＣシートとＦ’Ｐ
板をその両接着剤面を合せて、５ ｋＱのローラーで圧
締する。得られる試験片の接着強度結果を表１に示す。
ライマーを塗布し、１００℃で２分間乾燥した後、該プ
ライマー塗布面にウレタン系接着剤（サンスター技研（
株）製、ペンギンセメント＃９０３）を塗布する。一方
、ｐｖｃシート（＋ｔ−ンスター技研（株）製、オルシ
アＭＰ−０５３）にも上記ウレタン系接着剤を塗布し、
室温で５分間乾燥させてから、該ＰＶＣシートとＦ’Ｐ
板をその両接着剤面を合せて、５ ｋＱのローラーで圧
締する。得られる試験片の接着強度結果を表１に示す。
注■）無化成工業（株）製の５ＥＢＳ、無水マレイン酸
含有量３重世％ ■）無化成工業（株）製の５ＥＢＳ、無水マレイン酸含
有量２重量％ ■）シェル化学（株）製の５ＥＢＳ、無水マレイン酸含
有量２重量％ ■）東洋化成（株）製 ■）三洋国策パルプ（株）製 ■、■）ユニチカ（株）製 ■）油化シェル（株）製のイミダゾール■）エイ・シー
・アイ・ジャパン・リミテッド（株）製の３級アミン（
２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノー
ル〕 ［相］）サンアポ口（株）製の３級アミン〔１，８−ジ
アザビシクロ（５，４，０）ウンデカン〕■）上記［相
］のＤＢＵの中和塩 ＱＤ）ｍ化シェル（株） ｆｆのビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂 ［有］）バイエル社製のトリフェニルメタントリイソシ
アネート（２０％塩化メチレン溶液）■）貼合せ１０分
後に測定 ［相］）貼合せてから２０℃Ｘ ２４ ｈｒ後に測定［
相］）貼合せてから２０℃Ｘ ２４ ｈｒ後、１００℃
の雰囲気中、１００１７／２５ＪＲＮの静止荷重を加え
、２４ ｈｒ後の剥離長さを測定 ０）貼合せてから２０℃Ｘ ２４ ｈｒ後、１００’Ｃ
Ｘ４００ｈｒ熱老化した後に測定 ０）貼合せてから２０℃Ｘ ２４ ｈｒ後、５０℃、９
５％ＲＨＸ４００ｈｒ湿気老化した後に測定
含有量３重世％ ■）無化成工業（株）製の５ＥＢＳ、無水マレイン酸含
有量２重量％ ■）シェル化学（株）製の５ＥＢＳ、無水マレイン酸含
有量２重量％ ■）東洋化成（株）製 ■）三洋国策パルプ（株）製 ■、■）ユニチカ（株）製 ■）油化シェル（株）製のイミダゾール■）エイ・シー
・アイ・ジャパン・リミテッド（株）製の３級アミン（
２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノー
ル〕 ［相］）サンアポ口（株）製の３級アミン〔１，８−ジ
アザビシクロ（５，４，０）ウンデカン〕■）上記［相
］のＤＢＵの中和塩 ＱＤ）ｍ化シェル（株） ｆｆのビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂 ［有］）バイエル社製のトリフェニルメタントリイソシ
アネート（２０％塩化メチレン溶液）■）貼合せ１０分
後に測定 ［相］）貼合せてから２０℃Ｘ ２４ ｈｒ後に測定［
相］）貼合せてから２０℃Ｘ ２４ ｈｒ後、１００℃
の雰囲気中、１００１７／２５ＪＲＮの静止荷重を加え
、２４ ｈｒ後の剥離長さを測定 ０）貼合せてから２０℃Ｘ ２４ ｈｒ後、１００’Ｃ
Ｘ４００ｈｒ熱老化した後に測定 ０）貼合せてから２０℃Ｘ ２４ ｈｒ後、５０℃、９
５％ＲＨＸ４００ｈｒ湿気老化した後に測定
Claims (1)
- １、無水マレイン酸を共重合したスチレン−エチレン−
ブテン−スチレンブロック共重合体およびスチレン−エ
チレン−プロピレン−スチレンブロック共重合体の少な
くとも１種およびアミン系エポキシ硬化触媒からなる主
剤と、硬化剤として２官能以上のエポキシ樹脂とから成
ることを特徴とする二液型プライマー。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63303227A JP2651223B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | 二液型プライマー |
| US07/442,739 US5037885A (en) | 1988-11-29 | 1989-11-28 | Two part primer composition of anhydride-modified sebs or seps block copolymer and epoxy resin |
| DE3939477A DE3939477C2 (de) | 1988-11-29 | 1989-11-29 | Zweikomponenten-Primermasse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63303227A JP2651223B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | 二液型プライマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02147680A true JPH02147680A (ja) | 1990-06-06 |
| JP2651223B2 JP2651223B2 (ja) | 1997-09-10 |
Family
ID=17918411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63303227A Expired - Lifetime JP2651223B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | 二液型プライマー |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5037885A (ja) |
| JP (1) | JP2651223B2 (ja) |
| DE (1) | DE3939477C2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08239496A (ja) * | 1995-02-01 | 1996-09-17 | Bee Chem Co | ポリオレフィン用の接着促進剤 |
| WO1998022546A1 (fr) * | 1995-05-19 | 1998-05-28 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Compositions de resine de revetement |
| JP2012502166A (ja) * | 2008-09-10 | 2012-01-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 反応性接着剤を基材に結合させるための改良されたプロセス |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6455614B1 (en) | 1995-02-01 | 2002-09-24 | Rohm And Haas Company | Chlorine-free, zero voc, waterborne adhesion promoter for polyolefinic substrates |
| US6133374A (en) * | 1997-12-23 | 2000-10-17 | Sk Corporation | Polypropylene resin compositions |
| WO2002064677A2 (en) * | 2001-02-15 | 2002-08-22 | Bridgestone Corporation | Soft gel compositions for hot adhesion |
| US20030152767A1 (en) * | 2001-10-22 | 2003-08-14 | 3M Innovative Properties Company | Polyolefin pressure sensitive adhesive tape with an improved priming layer |
| US20030100662A1 (en) * | 2001-11-02 | 2003-05-29 | Bridgestone Corp. | Soft gel composition of low permeability |
| US6794338B2 (en) | 2001-11-16 | 2004-09-21 | 3M Innovative Properties Company | Article with thermochemically stable, amorphous layer comprising tantalum or tantalum-containing material |
| CA2448723C (en) * | 2003-11-07 | 2008-05-13 | Halliburton Energy Services, Inc. | Variable gauge drilling apparatus and method of assembly thereof |
| US7041734B2 (en) * | 2004-05-28 | 2006-05-09 | Bridgestone Corporation | Soft gel composition of low permeability |
| US20070224362A1 (en) * | 2004-12-20 | 2007-09-27 | Remi Briand | Two-part waterborne epoxy coating composition and method |
| US7435449B2 (en) * | 2004-12-20 | 2008-10-14 | Tnemec Company, Inc. | Waterborne epoxy coating composition and method |
| WO2009117345A2 (en) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | Henkel Corporation | Adhesive compositions for use in die attach applications |
| US8698320B2 (en) * | 2009-12-07 | 2014-04-15 | Henkel IP & Holding GmbH | Curable resin compositions useful as underfill sealants for use with low-k dielectric-containing semiconductor devices |
| WO2014120563A1 (en) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | Msd Consumer Care, Inc. | Cushioning device |
| US8575237B1 (en) * | 2013-05-22 | 2013-11-05 | Jacam Chemical Company 2013, Llc | Corrosion inhibitor systems using environmentally friendly green solvents |
| KR101797723B1 (ko) * | 2014-12-08 | 2017-11-14 | 셍기 테크놀로지 코. 엘티디. | 접착용 수지 조성물, 접착용 필름 및 연성 금속 적층체 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4481323A (en) * | 1980-05-07 | 1984-11-06 | Medical Research Associates, Ltd. #2 | Hydrocarbon block copolymer with dispersed polysiloxane |
| DE3280472T2 (de) * | 1981-08-13 | 1996-11-14 | Asahi Chemical Ind | Modifiziertes Blockcopolymer |
| JPS5840350A (ja) * | 1981-09-04 | 1983-03-09 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 熱可塑性グラフト共重合体組成物 |
| US4529755A (en) * | 1982-10-23 | 1985-07-16 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Epoxy resin composition for encapsulating semiconductor |
| DE3306439A1 (de) * | 1983-02-24 | 1984-08-30 | Phoenix Ag, 2100 Hamburg | Schmelzkleber zum verbinden von artikeln aus epdm |
| US4578429A (en) * | 1984-08-31 | 1986-03-25 | Shell Oil Company | Selectively hydrogenated block copolymers modified with acid compounds or derivatives |
| EP0545902B1 (en) * | 1987-09-17 | 1996-12-27 | Tonen Sekiyukagaku K.K. | Thermoplastic resin composition |
-
1988
- 1988-11-29 JP JP63303227A patent/JP2651223B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-11-28 US US07/442,739 patent/US5037885A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-29 DE DE3939477A patent/DE3939477C2/de not_active Expired - Fee Related
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| JP2012502166A (ja) * | 2008-09-10 | 2012-01-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 反応性接着剤を基材に結合させるための改良されたプロセス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5037885A (en) | 1991-08-06 |
| JP2651223B2 (ja) | 1997-09-10 |
| DE3939477A1 (de) | 1990-05-31 |
| DE3939477C2 (de) | 1997-04-10 |
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