JP2651223B2 - 二液型プライマー - Google Patents
二液型プライマーInfo
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- JP2651223B2 JP2651223B2 JP63303227A JP30322788A JP2651223B2 JP 2651223 B2 JP2651223 B2 JP 2651223B2 JP 63303227 A JP63303227 A JP 63303227A JP 30322788 A JP30322788 A JP 30322788A JP 2651223 B2 JP2651223 B2 JP 2651223B2
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- Japan
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- maleic anhydride
- styrene
- amine
- curing agent
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J153/00—Adhesives based on block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は二液型プライマー、更に詳しくは、特にポリ
オレフイン材料同士またはポリオレフイン材料と他の有
機物質材料を接着させるに際し、優れた耐熱接着性や耐
久接着性を発現せしめる新規な二液型プライマーに関す
る。
オレフイン材料同士またはポリオレフイン材料と他の有
機物質材料を接着させるに際し、優れた耐熱接着性や耐
久接着性を発現せしめる新規な二液型プライマーに関す
る。
従来技術と発明の解決すべき課題 一般に、極性の低いポリオレフイン材料（PP板、PE
板、PEフオーム、PPフオーム、EPDMゴム、PEゴム）同士
またはポリオレフイン材料と他の有機物質材料（PVCシ
ート、ウレタンゴム、ウレタンフオーム、織布、SEBS
板、SEPS板、SISゴム、SBSゴムなど）の接着の需要が高
まつてきているが、十分な接着力を発揮させるのに、た
とえばプライマー処理が施されている。しかし、このよ
うなポリオレフイン用プライマーとしては、塩素化ポリ
オレフインをベースとし、これを有機溶剤に溶解したも
の、あるいは特殊なポリエステル樹脂を主剤とし、これ
に硬化剤としてポリイソシアネートを用いる二液型が採
用されている。しかしながら、塩素化ポリオレフインは
架橋性がなく、耐熱接着性や耐久接着性に問題があり、
またポリエステル樹脂とポリイソシアネートの二液型で
は、ポリオレフイン材料に対する密着性に難点があつ
た。
板、PEフオーム、PPフオーム、EPDMゴム、PEゴム）同士
またはポリオレフイン材料と他の有機物質材料（PVCシ
ート、ウレタンゴム、ウレタンフオーム、織布、SEBS
板、SEPS板、SISゴム、SBSゴムなど）の接着の需要が高
まつてきているが、十分な接着力を発揮させるのに、た
とえばプライマー処理が施されている。しかし、このよ
うなポリオレフイン用プライマーとしては、塩素化ポリ
オレフインをベースとし、これを有機溶剤に溶解したも
の、あるいは特殊なポリエステル樹脂を主剤とし、これ
に硬化剤としてポリイソシアネートを用いる二液型が採
用されている。しかしながら、塩素化ポリオレフインは
架橋性がなく、耐熱接着性や耐久接着性に問題があり、
またポリエステル樹脂とポリイソシアネートの二液型で
は、ポリオレフイン材料に対する密着性に難点があつ
た。
本発明者らは、この問題を解決するため鋭意検討を進
めた結果、無水マレイン酸を共重合したスチレン−エス
テル−ブテン−スチレンブロツク共重合体（以下、SEBS
と略す）やスチレン−エステル−プロピレン−スチレン
ブロツク共重合体（以下、SEPSと略す）に着目し、これ
を新しいポリオレフイン用密着素材として試み、さらに
検討を重ねたところ、かかる無水マレイン酸を共重合し
たSEBSやSEPSにアミン系エポキシ硬化触媒を配合して主
剤成分とし、これに硬化剤として２官能以上のエポキシ
樹脂を組合せて二液型のプライマーとすれば、上述の耐
熱接着性や耐久接着性およびポリオレフイン材料密着性
が所望程度に改善しうることを見出し、本発明を完成さ
せるに至つた。
めた結果、無水マレイン酸を共重合したスチレン−エス
テル−ブテン−スチレンブロツク共重合体（以下、SEBS
と略す）やスチレン−エステル−プロピレン−スチレン
ブロツク共重合体（以下、SEPSと略す）に着目し、これ
を新しいポリオレフイン用密着素材として試み、さらに
検討を重ねたところ、かかる無水マレイン酸を共重合し
たSEBSやSEPSにアミン系エポキシ硬化触媒を配合して主
剤成分とし、これに硬化剤として２官能以上のエポキシ
樹脂を組合せて二液型のプライマーとすれば、上述の耐
熱接着性や耐久接着性およびポリオレフイン材料密着性
が所望程度に改善しうることを見出し、本発明を完成さ
せるに至つた。
発明の構成と効果 すなわち、本発明は、無水マレイン酸を共重合したSE
BSおよびSEPS（以下、無水マレイン化SEBSおよびSEPSと
称す）の少なくとも１種およびアミン系エポキシ硬化触
媒（以下、アミン系触媒と称す）からなる主剤と、硬化
剤として２官能以上のエポキシ樹脂とから成ることを特
徴とする二液型プライマーを提供するものである。
BSおよびSEPS（以下、無水マレイン化SEBSおよびSEPSと
称す）の少なくとも１種およびアミン系エポキシ硬化触
媒（以下、アミン系触媒と称す）からなる主剤と、硬化
剤として２官能以上のエポキシ樹脂とから成ることを特
徴とする二液型プライマーを提供するものである。
本発明における主剤樹脂の上記無水マレイン化SEBSお
よびSEPSは、それ自体公知のもので、一般にホツトメル
ト樹脂として用いられている顆粒状のゴム質体である。
なお、無水マレイン酸の共重合割合は、通常１〜10重量
％が好適である。
よびSEPSは、それ自体公知のもので、一般にホツトメル
ト樹脂として用いられている顆粒状のゴム質体である。
なお、無水マレイン酸の共重合割合は、通常１〜10重量
％が好適である。
本発明における上記アミン系触媒としては、たとえば
イミダゾール化合物（イミダゾール、２−ｎ−ヘプタン
デシルイミダゾールなど）、３級アミン〔トリス（ジメ
チルアミノメチル）フエノール、ジメチルベンジルアミ
ド、1,8−ジアザビシクロ（5.4.0）ウンデカンなど〕も
しくはその塩類〔1,8−ジアザビシクロ（5.4.0）ウンデ
カン・フエノール塩、1,8−ジアザビシクロ（5.4.0）ウ
ンデカン・２−エチルヘキサン酸塩、1,8−ジアザビシ
クロ（5.4.0）ウンデカン・オレイン酸塩など〕が挙げ
られ、これらの少なくとも１種を使用に供する。かかる
アミン系触媒は、後記硬化剤の硬化反応を促進する機能
を有し、使用量は通常、硬化剤100部（重量部、以下同
様）に対して10〜100部の範囲で選定すればよい。
イミダゾール化合物（イミダゾール、２−ｎ−ヘプタン
デシルイミダゾールなど）、３級アミン〔トリス（ジメ
チルアミノメチル）フエノール、ジメチルベンジルアミ
ド、1,8−ジアザビシクロ（5.4.0）ウンデカンなど〕も
しくはその塩類〔1,8−ジアザビシクロ（5.4.0）ウンデ
カン・フエノール塩、1,8−ジアザビシクロ（5.4.0）ウ
ンデカン・２−エチルヘキサン酸塩、1,8−ジアザビシ
クロ（5.4.0）ウンデカン・オレイン酸塩など〕が挙げ
られ、これらの少なくとも１種を使用に供する。かかる
アミン系触媒は、後記硬化剤の硬化反応を促進する機能
を有し、使用量は通常、硬化剤100部（重量部、以下同
様）に対して10〜100部の範囲で選定すればよい。
本発明における硬化剤の２官能以上のエポキシ樹脂と
しては、２官能以上のグリシジルエーテル型が採用され
てよく、具体的には多価フエノールとエピクロルヒドリ
ンとの反応物（例えば2,2−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）プロパン〔以下、ビスフエノールＡと称す〕のジ
グリシジルエーテル）、多価フエノールのアルキレンオ
キサイド付加物とエピクロルヒドリンとの反応物（例え
ばビスフエノールＡのエチレンオキサイドおよび必要に
応じてプロピレンオキサイド付加物のジグリシジエーテ
ル）、脂肪族多価アルコールとエピクロルヒドリンとの
反応物（例えばグリセリンのトリグリシジルエーテル、
1,6−ヘシサンジオールのジグリシジルエーテル）、多
価フエノールもしくはそのアルキレンオキサイド付加物
とエピクロルヒドリンとの反応物の水添物（例えば水添
ビスフエノールＡのポリグリシジルエーテル）等が挙げ
られ、特に多価フエノール誘導体であるビスフエノール
Ａのジグリシジルエーテルが好ましい。またエポキシ当
量500以下、常温で液状のものが望ましい。
しては、２官能以上のグリシジルエーテル型が採用され
てよく、具体的には多価フエノールとエピクロルヒドリ
ンとの反応物（例えば2,2−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）プロパン〔以下、ビスフエノールＡと称す〕のジ
グリシジルエーテル）、多価フエノールのアルキレンオ
キサイド付加物とエピクロルヒドリンとの反応物（例え
ばビスフエノールＡのエチレンオキサイドおよび必要に
応じてプロピレンオキサイド付加物のジグリシジエーテ
ル）、脂肪族多価アルコールとエピクロルヒドリンとの
反応物（例えばグリセリンのトリグリシジルエーテル、
1,6−ヘシサンジオールのジグリシジルエーテル）、多
価フエノールもしくはそのアルキレンオキサイド付加物
とエピクロルヒドリンとの反応物の水添物（例えば水添
ビスフエノールＡのポリグリシジルエーテル）等が挙げ
られ、特に多価フエノール誘導体であるビスフエノール
Ａのジグリシジルエーテルが好ましい。またエポキシ当
量500以下、常温で液状のものが望ましい。
かかるエポキシ樹脂の使用量は通常、上記主剤樹脂10
0部に対して１〜20部、好ましくは３〜10部の範囲で選
定すればよい。１部未満あると、十分な耐熱性と耐久性
が得られず、また20部を越えると、接着性が低下する傾
向にある。
0部に対して１〜20部、好ましくは３〜10部の範囲で選
定すればよい。１部未満あると、十分な耐熱性と耐久性
が得られず、また20部を越えると、接着性が低下する傾
向にある。
本発明に係る二液型プライマーは、上記主剤樹脂およ
びアミン系触媒を適当な有機溶剤（たとえばトルエン、
ベンゼン、キシレンなどの芳香族系、メチルエチルケト
ン、アセトンなどのケトン系、酢酸エチル、酢酸ブチル
などのエステル系、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル系）に溶解した主剤と、
２官能以上のエポキシ樹脂（硬化剤）とで構成される。
必要に応じて、主剤側に皮膜形成性樹脂またはゴム、脱
水剤、可塑剤等を適量配合してもよい。かかる本発明プ
ライマーは、種々のタイプの接着剤用のプライマーとし
て耐熱接着性や耐久接着性およびポリオレフイン材料密
着性の発現に寄与することができる。
びアミン系触媒を適当な有機溶剤（たとえばトルエン、
ベンゼン、キシレンなどの芳香族系、メチルエチルケト
ン、アセトンなどのケトン系、酢酸エチル、酢酸ブチル
などのエステル系、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル系）に溶解した主剤と、
２官能以上のエポキシ樹脂（硬化剤）とで構成される。
必要に応じて、主剤側に皮膜形成性樹脂またはゴム、脱
水剤、可塑剤等を適量配合してもよい。かかる本発明プ
ライマーは、種々のタイプの接着剤用のプライマーとし
て耐熱接着性や耐久接着性およびポリオレフイン材料密
着性の発現に寄与することができる。
次に実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１〜６および比較例１〜５ （１）プライマーの調製 表１に示す部数の各成分において、各種主剤樹脂およ
びアミン系触媒をトルエンに溶解して主剤を得、これに
硬化剤を配合して、目的プライマーを調製する。
びアミン系触媒をトルエンに溶解して主剤を得、これに
硬化剤を配合して、目的プライマーを調製する。
（２）接着試験 PP板（三井石油化学（株）製、IP−407）に各プライ
マーを塗布し、100℃で２分間乾燥した後、該プライマ
ー塗布面にウレタン系接着剤（サンスター技研（株）
製、ペンギンセメント♯903）を塗布する。一方、PVCシ
ート（サンスター技研（株）製、オルシアMP−053）に
も上記ウレタン系接着剤を塗布し、室温で５分間乾燥さ
せてから、該PVCシートとPP板をその両接着剤面を合せ
て、5kgのローラーで圧締する。得られる試験片の接着
強度結果を表１に示す。
マーを塗布し、100℃で２分間乾燥した後、該プライマ
ー塗布面にウレタン系接着剤（サンスター技研（株）
製、ペンギンセメント♯903）を塗布する。一方、PVCシ
ート（サンスター技研（株）製、オルシアMP−053）に
も上記ウレタン系接着剤を塗布し、室温で５分間乾燥さ
せてから、該PVCシートとPP板をその両接着剤面を合せ
て、5kgのローラーで圧締する。得られる試験片の接着
強度結果を表１に示す。
注）旭化成工業（株）製のSEBS、無水マレイン酸含有
量３重量％ ）旭化成工業（株）製のSEBS、無水マレイン酸含有量
２重量％ ）シエル化学（株）製のSEBS、無水マレイン酸含有量
２重量％ ）東洋化成（株）製 ）三洋国策パルプ（株）製 ，）ユニチカ（株）製 ）油化シエル（株）製のイミダゾール ）エイ・シー・アイ・ジヤパン・リミデツド（株）製
の３級アミン〔2,4,6−トリス（ジメチルアミノメチ
ル）フエノール〕 ）サンアポロ（株）製の３級アミン〔1,8−ジアザビ
シクロ（5,4,0）ウンデカン〕 ）上記のDBUの中和塩 ）油化シエル（株）製のビスフエノールＡ型エポキシ
樹脂 ）バイエル社製のトリフエニルメタントリイソシアネ
ート（20％塩化メチレン溶液） ）貼合せ10分後に測定 ）貼合せてから20℃×24hr後に測定 ）貼合せてから20℃×24hr後、100℃の雰囲気中、100
g/25mmの静止荷重を加え、24hr後の剥離長さを測定 ）貼合せてから20℃×24hr後、100℃×400hr熱老化し
た後に測定 ）貼合せてから20℃×24hr後、50℃,95％RH×400hr湿
気老化した後に測定
量３重量％ ）旭化成工業（株）製のSEBS、無水マレイン酸含有量
２重量％ ）シエル化学（株）製のSEBS、無水マレイン酸含有量
２重量％ ）東洋化成（株）製 ）三洋国策パルプ（株）製 ，）ユニチカ（株）製 ）油化シエル（株）製のイミダゾール ）エイ・シー・アイ・ジヤパン・リミデツド（株）製
の３級アミン〔2,4,6−トリス（ジメチルアミノメチ
ル）フエノール〕 ）サンアポロ（株）製の３級アミン〔1,8−ジアザビ
シクロ（5,4,0）ウンデカン〕 ）上記のDBUの中和塩 ）油化シエル（株）製のビスフエノールＡ型エポキシ
樹脂 ）バイエル社製のトリフエニルメタントリイソシアネ
ート（20％塩化メチレン溶液） ）貼合せ10分後に測定 ）貼合せてから20℃×24hr後に測定 ）貼合せてから20℃×24hr後、100℃の雰囲気中、100
g/25mmの静止荷重を加え、24hr後の剥離長さを測定 ）貼合せてから20℃×24hr後、100℃×400hr熱老化し
た後に測定 ）貼合せてから20℃×24hr後、50℃,95％RH×400hr湿
気老化した後に測定
Claims (1)
- 【請求項１】無水マレイン酸を共重合したスチレン−エ
チレン−ブテン−スチレンブロツク共重合体およびスチ
レン−エチレン−プロピレン−スチレンブロツク共重合
体の少なくとも１種およびアミン系エポキシ硬化触媒か
らなる主剤と、硬化剤として２官能以上のエポキシ樹脂
とから成ることを特徴とする二液型プライマー。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63303227A JP2651223B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | 二液型プライマー |
| US07/442,739 US5037885A (en) | 1988-11-29 | 1989-11-28 | Two part primer composition of anhydride-modified sebs or seps block copolymer and epoxy resin |
| DE3939477A DE3939477C2 (de) | 1988-11-29 | 1989-11-29 | Zweikomponenten-Primermasse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63303227A JP2651223B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | 二液型プライマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02147680A JPH02147680A (ja) | 1990-06-06 |
| JP2651223B2 true JP2651223B2 (ja) | 1997-09-10 |
Family
ID=17918411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63303227A Expired - Lifetime JP2651223B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | 二液型プライマー |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5037885A (ja) |
| JP (1) | JP2651223B2 (ja) |
| DE (1) | DE3939477C2 (ja) |
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| US5709946A (en) * | 1995-02-01 | 1998-01-20 | Bee Chemical Company | Chlorine-free, zero VOC, waterborne adhesion promoter for polyolefinic substrates |
| US6121386A (en) * | 1996-11-19 | 2000-09-19 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Resin compositions for coating |
| US6133374A (en) * | 1997-12-23 | 2000-10-17 | Sk Corporation | Polypropylene resin compositions |
| JP2004524401A (ja) * | 2001-02-15 | 2004-08-12 | 株式会社ブリヂストン | 熱接着用の柔軟なゲル組成物 |
| US20030152767A1 (en) * | 2001-10-22 | 2003-08-14 | 3M Innovative Properties Company | Polyolefin pressure sensitive adhesive tape with an improved priming layer |
| US20030100662A1 (en) * | 2001-11-02 | 2003-05-29 | Bridgestone Corp. | Soft gel composition of low permeability |
| US6794338B2 (en) | 2001-11-16 | 2004-09-21 | 3M Innovative Properties Company | Article with thermochemically stable, amorphous layer comprising tantalum or tantalum-containing material |
| CA2448723C (en) * | 2003-11-07 | 2008-05-13 | Halliburton Energy Services, Inc. | Variable gauge drilling apparatus and method of assembly thereof |
| US7041734B2 (en) * | 2004-05-28 | 2006-05-09 | Bridgestone Corporation | Soft gel composition of low permeability |
| US20070224362A1 (en) * | 2004-12-20 | 2007-09-27 | Remi Briand | Two-part waterborne epoxy coating composition and method |
| US7435449B2 (en) * | 2004-12-20 | 2008-10-14 | Tnemec Company, Inc. | Waterborne epoxy coating composition and method |
| WO2009117345A2 (en) * | 2008-03-17 | 2009-09-24 | Henkel Corporation | Adhesive compositions for use in die attach applications |
| BRPI0913143A2 (pt) * | 2008-09-10 | 2016-01-05 | Dow Global Technologies Llc | sistema e método de ligação de um adesivo reativo à pelo menos um substrato |
| US8698320B2 (en) * | 2009-12-07 | 2014-04-15 | Henkel IP & Holding GmbH | Curable resin compositions useful as underfill sealants for use with low-k dielectric-containing semiconductor devices |
| WO2014120563A1 (en) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | Msd Consumer Care, Inc. | Cushioning device |
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| KR101797723B1 (ko) * | 2014-12-08 | 2017-11-14 | 셍기 테크놀로지 코. 엘티디. | 접착용 수지 조성물, 접착용 필름 및 연성 금속 적층체 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4481323A (en) * | 1980-05-07 | 1984-11-06 | Medical Research Associates, Ltd. #2 | Hydrocarbon block copolymer with dispersed polysiloxane |
| DE3280472T2 (de) * | 1981-08-13 | 1996-11-14 | Asahi Chemical Ind | Modifiziertes Blockcopolymer |
| JPS5840350A (ja) * | 1981-09-04 | 1983-03-09 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 熱可塑性グラフト共重合体組成物 |
| US4529755A (en) * | 1982-10-23 | 1985-07-16 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Epoxy resin composition for encapsulating semiconductor |
| DE3306439A1 (de) * | 1983-02-24 | 1984-08-30 | Phoenix Ag, 2100 Hamburg | Schmelzkleber zum verbinden von artikeln aus epdm |
| US4578429A (en) * | 1984-08-31 | 1986-03-25 | Shell Oil Company | Selectively hydrogenated block copolymers modified with acid compounds or derivatives |
| EP0308179B1 (en) * | 1987-09-17 | 1994-04-27 | Tonen Sekiyukagaku K.K. | Thermoplastic resin composition |
-
1988
- 1988-11-29 JP JP63303227A patent/JP2651223B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-11-28 US US07/442,739 patent/US5037885A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-29 DE DE3939477A patent/DE3939477C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3939477C2 (de) | 1997-04-10 |
| JPH02147680A (ja) | 1990-06-06 |
| DE3939477A1 (de) | 1990-05-31 |
| US5037885A (en) | 1991-08-06 |
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