JPH02138289A - 新規ジテルペノイド配糖体、それを薬効成分とする高血圧予防改善剤ならびにその製造法 - Google Patents

新規ジテルペノイド配糖体、それを薬効成分とする高血圧予防改善剤ならびにその製造法

Info

Publication number
JPH02138289A
JPH02138289A JP20268089A JP20268089A JPH02138289A JP H02138289 A JPH02138289 A JP H02138289A JP 20268089 A JP20268089 A JP 20268089A JP 20268089 A JP20268089 A JP 20268089A JP H02138289 A JPH02138289 A JP H02138289A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
glucopyranosyl
linalool
rhamnopyranosyl
hydroxygeranyl
novel chain
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP20268089A
Other languages
English (en)
Inventor
Masaharu Yahara
正治 矢原
Toshihiro Nohara
野原　稔弘
Nobuhito Irino
信人 入野
Hiromichi Okuda
奥田　拓道
Yukio Izumitani
泉谷　幸男
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Mektron KK
Original Assignee
Nippon Mektron KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Mektron KK filed Critical Nippon Mektron KK
Priority to JP20268089A priority Critical patent/JPH02138289A/ja
Publication of JPH02138289A publication Critical patent/JPH02138289A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規ジテルペノイド配糖体、それを薬効成分
とする高血圧予防改善剤ならびにその製造法に関する。
更に詳しくは、なす科カプシクム属植物の果実または茎
葉から抽出される新規ジテルペノイド配糖体、それを薬
効成分とする高血圧予防改善剤ならびにその製造法に関
する。
〔従来の技術〕
なす科カプシクム属植物の果実または茎葉１例えばヤツ
ブサ、タカノツメ、シシトウガラシ、ピーマンなどの果
実または茎葉は、古くから香辛料として食用に供され、
あるいは皮ふ刺激薬として神経痛、筋肉痛などに外用さ
れている。
その生薬名は香淑と称し、トウガラシーサリチル酸剤（
育毛ならびに養毛剤）の原料とされている。
成分としては、果実にアデニン、ベタイン、コリンなど
が知られ、辛味成分としてはカブサイシンが、また色素
成分としてはβ−カロチノイド、ルティン、クリプトカ
ブシンなどのカロチノイドが知られている。
更に、その薬理作用としては、香淑３〜５％添加飼料で
ラットを飼育すると、適当に消化管を刺激して消化液の
分泌を促進し、消化機能を旺盛して発育を良好とさせる
ことが知られている。また、香歇チンキには、血管収縮
作用があるが、少量では拡張作用を示すことも分ってい
る。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は、高血圧に直接関与するアンジオテンシンｌか
らＩＩへの転換酵素活性を阻害する生理活性を有する物
質を新たに提供することを目的としている。
アンジオテンシン藍は、デカへブタイドとして知られ、
不活性な物質であるが、主としてペプチターゼの働きに
より肺でオクタペプチドホルモンたるアンジオテンシン
■に転換される。アンジオテンシン■は１強い血管収縮
作用を来たし、副腎皮質ホルモンの分泌を刺激し、血圧
を上昇させる。
また、腎における血流を減少させる。
従って、アンジオテンシン１からアンジオテンシン■へ
の転換酵素活性を抑制すれば、本態性高血圧にも効果の
あることになるが、本発明ではかかる抑制物質を新たに
提供せんとするものである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明により、なす科カプシクム属植物、例えばヤツブ
サ恒組に姐ａｎｎｕｕｍ　Ｌ、ｖａｒ、　ｆａｓｃｉｃ
ｕｌａｔｎｍＩｒｉｓｈ、タカノツメＣ，ａｎｎｕｕｍ
　Ｌ、　ｖａｒ、　ｃｏｎｏｉｄｅｓＢニ、シシトウガ
ラシ、ピーマンＣ，ａｎｎｕｕｍ　Ｌ。
ｖａｒ、　ｐμ狙四Ｂ鯨士上などより得られる鎖状ジテ
ルペノイド配糖体の単量体または二量体が高血圧予防改
善剤として提供される。
かかる鎖状ジテルペノイド配糖体としては、次のような
カブシアノサイド（Ｃａｐｓｉａｎｏｓｉｄｅ）化合物
が挙げられる。
カブシアノサイドｌ： ３−〇−β−０−グルコピラノシル−（ｌ→２）−β−
Ｄ−グルコピラノシル−１３−ハイドロキシゲラニル−
リナロール−１６−オイック　アシッド カブシアノサイド■： ３−０−β−トグルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ
−グルコピラノシル−１７−ハイドロキシゲラニル−リ
ナロール−１７−〇−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（ｌ
→６）−β−〇−グルコピラノシル−（１→３）−β−
し一ラムノピラノサイド カブシアノサイド■： ３−０−β−トグルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ
−グルコピラノシル−１７−八イトイドロキシゲラニル
−リナロール−１７−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（ｌ
→６）−β−トグルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ
−グルコピラノサイド カブシアノサイド■： ３−０−β−トグルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ
−グルコピラノシル−１３−ハイドロキシゲラニル−リ
ナロール−１６−オイック　アシッド１６−〇−β−Ｄ
−グルコピラノサイド カブシアノサイド■： ３−０−β−〇−グルコピラノシル−１３．１９−ダイ
ハイドロキシゲラニル−リナロール−１６−オイック　
アシッド カブシアノサイドＸ： ３−０−β−Ｄ−グルコピラノシル−１７−ハイドロキ
シゲラニル−リナロール−１７−０−α−Ｌ−ラムノピ
ラノシル−（１→６）−β−トグルコピラノシル−（１
→３）−α−し一ラムノピラノサイド カブシアノサイドｘ［： ３−０−β−トグルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ
−グルコピラノシル−１７．１９−ジハイド口キシゲラ
ニルーリナロールー１７−〇−α−Ｌ−ラムノピラノシ
ル−（１→６）−β−ｐ−グルコピラノシル−（ｌ→３
）−α−Ｌ−ラムノピラノサイド カブシアノサイドＡ： １７−０−［３−０−β−Ｄ−グルコピラノシル−１３
−ハイド。
ロキシゲラニルーリナロール−１６−オイル−（１→２
）］−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→６）−β−叶
−グルコピラノシル−（ｌ→３）−α−し−ラムノピラ
ノシル−１７−ハイドロキシゲラニル−リナロール−３
−０−β−トグルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−
グルコピラノサイドカブシアノサイドＢ： １７−０−［３−０−β−Ｄ−グルコピラノシル−１３
−ハイドロキシゲラニル−リナロール−１６−オイル−
（１→３）］−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（ｌ→６）
−β−トグルコピラノシル−（１→３）−α−Ｌ−ラム
ノピラノシル−１７−ハイドロキシゲラニル−リナロー
ル−３−０−β−トグルコピラノシル−（１→２）−β
−Ｄ−グルコピラノサイドカブシアノサイドＣ： １７−０−［３−０−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→２）−β−Ｏ−グルコピラノシル−１３−ハイドロキ
シゲラニル−リナロール−１６−オイル−（ｌ→２）］
−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→６）−β−トグル
コピラノシル−（１→３）−α−Ｌ−ラムノピラノシル
−１７−ハイドロキシゲラニル−リナロール−３−０−
β−トグルコピラノシル−（ｌ→２）−β−Ｄ−グルコ
ピラノサイド カブシアノサイドＤ： １７−０−［３−０−β−トグルコピラノシル−（１→
２）−β−Ｄ−グルコピラノシル−１３−ハイドロキシ
ゲラニル−リナロール−１６−オイル−（１→３）］−
α−Ｌ−ラムノピラノシル−（ｌ→６）−β−トグルコ
ピラノシル−（ｌ→３）−α−Ｌ−ラムノピラノシル−
１７−ハイドロキシゲラニル−リナロール−３−０−β
−トグルコピラノシル−（ｌ→２）−β−Ｄ−グルコピ
ラノサイド カブシアノサイドＥ： １７−０−［３−０−β−トグルコピラノシル−（１→
２）−β−トグルコピラノシル−ゲラニル−リナロール
−１６−オイル−（１→２）］−α−Ｌ−ラムノピラノ
シル−（ｌ→６）−β−トグルコピラノシル−（ｌ→２
）−α−Ｌ−ラムノピラノシル−１７−ハイドロキシゲ
ラニル−リナロール−３−〇−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル−（ｌ→２）−β−Ｄ−グルコピラノサイド カブシアノサイドＦ： １７−０−［３−０−β−トグルコピラノシル−（ｌ→
２）−β−〇−グルコピラノシル−ゲラニル−リナロー
ル−１６−オイル−（１→３）コーα−Ｌ−ラムノピラ
ノシル−（ｌ→６）−β−トグルコピラノシル−（ｌ→
２）−α−Ｌ−ラムノピラノシル−１７−ハイドロキシ
ゲラニル−リナロール−３−〇−β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノサイド カブシアノサイドＧ： １７−０−［３−０−β−Ｄ−グルコピラノシル−１３
−ハイドロキシゲラニル−リナロール−１６−オイル−
（ｌ→２）］−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→６）
−β−トグルコピラノシル−（ｌ→３）−α−Ｌ−ラム
ノピラノシル−１７−ハイドロキシゲラニル−リナロー
ル−３−０−β−Ｄ−グルコピラノサイド カブシアノサイドＨ二 １７−０−［３−Ｑ−β−Ｄ−グルコピラノシル−１３
−ハイドロキシゲラニル−リナロール−１６−オイル−
（ｌ→３）］−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（ｌ→６）
−β−トグルコピラノシル−（ｌ→３）−α−Ｌ−ラム
ノピラノシル−１７−ハイドロキシゲラニル−リナロー
ル−３−０−β−Ｄ−グルコビラノサイト これらのカブシアノサイド化合物は、アンジオテンシン
Ｉから■への転換酵素活性を阻害する生理活性を有する
新規な鎖状ジテルペノイド配糖体であり、これらはカプ
シクム属植物の果実または茎葉をメタノールで抽出し、
その抽出液を濃縮したエキスに水を加え、そこからベン
ゼン可溶性成分を分離した水溶液をカラムクロマトグラ
フにかけ、水に４０体Ｎぶ量または８０体積％量のメタ
ノールを加えて抽出したフラクションから取得される。
メタノール抽出液を減圧濃縮して得られたエキスは、こ
れを水にけん濁し、そこにベンゼンを加えてベンゼン可
溶性成分を抽出分離し、水溶液部分はポリスチレン系樹
脂ＭＣＩゲルＣ肝２０Ｐを用いたカラムクロマトグラフ
にかけ、水がら徐々にメタノールを２０％→４部→６０
％→８０％→１ｏｏ％と加えて行き、フラクション１〜
７に分画する。
このフラクション３をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ＩＣ付し、展開溶媒ＣＨ３ＣＱ　−ＭｅＯＨ−水（７：
　３　：０．５）にて吸着分配を行ない、更にＯＤＳカ
ラムクロマトグラフで４０〜６０％Ｍ　ｅ、０　）１で
溶出し、このような操作をくり返して行い、カブシアノ
サイド１、■および■が得られる。
また、フラクション５を同様にシリカゲルカラムクロマ
トグラフに付し、同じ展開溶媒で吸着分配を行ない、続
いてＯＤＳカラムクロマトグラフで７０％メタノールで
溶出すると、カブシアノサイドＡ。
Ｂおよび０が得られる。
これらのカブシアノサイド化合物は、経口的または非経
口的に投与される。投与のためには、これらに固体もし
くは液体の医薬的に受容できる賦形剤を加えた形で用い
られ、通常散剤、錠剤、乳剤、カプセル剤、基剤、顆粒
剤、液剤（酒糖剤、チンキ剤、流エキス剤、シロップ剤
など）の内服薬、座薬、注射薬などとして用いられる。
人間に対する有効投与量は、４者の年令、体重、疾患の
程度などによっても異なるが２通常酸人の１日量として
カブシアノサイド！、■、ＡまたはＤでそれぞれ２００
ｍｇ、２００ａ＋ｇ、　１００ｍｇまたはｌｏＯｍｇ程
度１日３〜４回に分けて経口的に服用することが好まし
い。
〔作用〕および〔発明の効果〕 アンジオテンシンＩは、他の血圧昇圧物質と比較して群
を抜いてその昇圧作用の強いことが明らかにされている
。従って、そのアンジオテンシン■を遊離させないＢｒ
ｏｃｋｅｒが存在すれば、昇圧が抑制されることになり
、レニン阻害に関しても同様である。
本発明によって提供されるカブシアノサイド化合物の内
の４種についてのＡｎｇｉｏｔｅｎｓｉｏｎ　ｃｏｎｖ
ｅｒｔ−ｉｎｇ　ｅｎｚｙｍｅ（ＡＣＥ）阻害活性とカ
ブシアノサイトＤについてのＲｅｎ　ｉ　ｎ　ｌ５ＩＩ
害活性との測定からは、後記表１〜２の結果に示される
ように、３．６〜３２．８％のＡＣＥ阻害活性ならびに
２３．４〜４９．７％のレニン阻害活性が確認され、こ
れらのカブシアノサイド化合物がレニン−アンジオテン
シン酵素昇圧系に阻害的に作用し、血圧上昇を抑制する
高血圧予防剤として非常に有用な化合物であることが立
証された。
急性毒性試験では、１群６匹のＤＩ）Ｙ−に雄性マウス
を用い、３０００〜５０００ｍｇ／ｋｇの経口投与を行
ったが、７２時間以内における死亡例は全くみられなか
った。
なお、対照群では、最高投与量群と同容量の媒体（注射
用蒸留水）が投与された。
〔実施例〕
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例 ヤツブサの果実４にｇを１０Ωのメタノールで２回抽出
し、メタノール抽出液を減圧濃縮して１８０ｇのエキス
を得た。このエキスを５００ｔａ　Ｑの水中にけん濁し
、そこにベンゼン３００ｍ　Ｑを加えてベンゼン可溶性
成分（１０ｇ）を抽出した。　１７０ｇのエキス相当分
を溶解させた水溶液を、ポリスチレン系樹脂ＭＣＩゲル
Ｃｌ１Ｐ２０Ｐカラムクロマトグラフにかけ、水から徐
々にメタノールを体積ヌで２０％、４０％、　６０％、
　８０％または１００％となるように加えて行き、フラ
クション１〜７に分画した。
水に４０体積％量のメタノールを加えて抽出したフラク
ション３を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、展開溶媒ＣＩ、ＣＱ−ＭｅＯＨ−水（７：　３　：
０．５）にて吸着分離を行い、更にＯＤＳカラムクロマ
トグラフィーで、４０〜６０％メタノールで溶出し、こ
のような操作をくり返して行い、カブシアノサイドＩ　
　７０＋＋＋ｇ（収率１．８　Ｘ　１０す％）、カブシ
アノサイドＩＩ　５００ｍｇ（収率１２　Ｘ　１０−’
％）およびカブシアノサイドＩＶ　６０膳ｇ（収率１．
５　Ｘ　１０−３％）をそれぞれ得た。
また、水に８０体積で量のメタノールを加えて抽出した
フラクション５を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、展開溶媒ＣＨ３ＣＱ　−ＭｅＯＨ−水（７：
　３　：　０．５）にて吸着分離を行い、更にＯＯＳカ
ラムクロマトグラフィーで、７０％メタノールで溶出し
、このような操作をくり返して行い、カブシアノサイド
Ａ　１５０■ｇ（収率３．７　Ｘ　１０−３％）、カブ
シアノサイド８７０ｍｇ（収率１．８　Ｘ　１０−’％
）　、カブシアノサイドＣＩ　５０ｍｇ　（収率３．７
　Ｘ　１０−３％）およびカブシアノサイドＤ１５０＋
ｓｇ（収率３．７　Ｘ　１０−’％）をそれぞれ得た。
同様にして、タカノツメ、シシトウガラシ、ピーマン、
タイ国産トウガラシの果実より単離したカブシアノサイ
ド化合物およびヤップサ、タカノツメの茎葉より単離し
たカブシアノサイド化合物の収率（単位：Ｘ１０−’％
）を、下記衣に示す。
このようにして得られたこれら１７種類のカブシアノサ
イド化合物は、いずれも無色粉末であり、その比旋光度
［α］Ｄ、（赤外線吸収スペクトル）、マススペクトル
メトリイ（高速電子衝突型−マススペクトルメトリイ：
　ＦＡＲ−ＭＳ）および’　Ｈ−ＮＭＲ１１３Ｃ−ＮＭ
Ｒ（核磁気共鳴スペクトル）の特性値は次の如くである
。
カブシアノサイド■ ［αｌｏ”ζ７．６°（ｃ＝ｏ、ｓｏ、Ｍｅｎ）りＦＡ
Ｒ−ＭＳ　：　　ｍＨｚ　　６５９　　ＣＭ−Ｈｌ−４
９７フラグメントビーク ＩＲスペクトル：３４５２ｃｍ−’　（ＯＨ）１７０８
ｃｍ−１ １５６３ｃ＋＊−”　（ａ　、β−不飽和エステル）’
Ｈ−ＮＭＲ：δ１．３８．１．５９．、６６、１．８１
（各３８．ｓ。
Ｈ，−２０，−１９，−１８，−１７）、　１．６０（
２）１．　ｒａ、　）！２−４）。
１．４５〜２．１５（７）１．　ｔａ、　＋１２−５．
−８．−９．　Ｈ−１２）、　２．２７（ＩＨ，ｄｄ、
　Ｊ＝８．１３　Ｈｚ、　Ｈ−１２）、　３．１０〜３
．８５（ｍ。
ｓｕｇａｒ）、　４．４７．４．５６（各１！ｉ、　ｄ
、　Ｊ＝＝８１１ｚ、　ｇｌｃ　１（−１）。
４．５３（１）１．　ｄｄｄ、　Ｊ＝１．７．８　Ｈｚ
、　Ｈ−１３）、　５．１２゜５．１８（各１１４．　
ｔ、　Ｊニア　Ｈｚ、　Ｈ−６，１０）、　５．２２（
ＩＩＩ、　ｄ。
Ｊ＝１１　Ｈｚ、　Ｈ−１）、　５．２２（ＩＨ，ｄ、
　Ｊ＝１８　Ｈｚ、　Ｈ−１）。
６．１２（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１１．１８　Ｈｚ、　Ｈ
−２）、　６．５６（ＩＩＩ、　ｄ。
Ｊ＝８　＋ｌｚ、　Ｈ−１４） ”Ｃ−ＮＭＲ：δ１１６．０．１４４．４．８２．１．
４３．０．２３．５゜１２５．８．　１３５．９．４０
．６．２７．７．　１２９．１．１３１．８．４８．１
゜６８．１．　１４３．９．　１３０．２．１７１．８
．　１３．３．　１６．７．　１６．２゜２３．４（Ｃ
−１〜２０）、　９８．３．８３．３．７？、５．７１
．４．７７．７゜６２．７，１０５．８．７６．６，７
８．３，７１．６，７８．、６２．７（Ｃ−３−ＯＨに
結合したｇｌｃ−ｇｌｃ−１〜６）カブシアノサイド■ ［ａ　１ｏ２０−３５．５’　（Ｃ＝　１．０７、Ｍｅ
ＯＨ）ＦＡＢ−ＭＳ　：　ｗｒ／ｚ　　１０８３　　［
Ｍ−ｌ−９２１フラグメントピーク （以下余白） ＩＲスペクトル：　３４３６ｃｍ−’　（ＯＨ）１６３
８ｃｍ−”　（二重結合） ’Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２６．１．２７（各３Ｈ，Ｊ＝６
　Ｈｚ、　ｒｈａ　Ｈ，−６）、　１．３８．１．６０
ｘ２．１．７７（各５１．１１３−２０．−１９．−１
８゜−１６）、　１．６０（２Ｈ，ｔａ、　Ｈ，−４）
、　１．９５〜２．２０（ＩＯＨ，ｍ。
Ｈ，−５，−８，−９，−１２，−１３）、　３．１０
〜４．００（ｍ、ｓｕｇａｒ）。
４．１３．４．３３（各ＩＨ，ｄ、　Ｊ：１２　Ｈｚ、
　Ｈ，−１７）、　４．２０゜４．４７．　４．５６（
各ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８　　Ｈｚ、　　ｍ−ｇｌｃ、　
　１−ｇｌｃ、　　ｔ−ｇｌｃ、　Ｈ−１）、　４．７
１．４．８２（各１８．　ｓ、　１−ｒｈａ、　ｔ−ｒ
ｈａ。
Ｈ−１）、５．１２（２Ｈ，ｍ、Ｈ−６，−１０）、５
．２２（Ｈ（、ｄ、Ｊ＝１８　Ｈｚ、　Ｈ−１）、　５
．２３（１）１．　ｄ、　Ｊ＝１１　Ｈｚ、　Ｈ−１）
、　５．４０（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝７　Ｈｚ、　Ｈ−１４
）、　６．１２（Ｅ、　ｄｄ、　Ｊ＝１１．１８Ｈｚ、
　Ｈ−２） ”Ｃ−ＮＭＲ：δ１１６．０．１４４．３．８２．０．
４２．９．２３．５゜１２５．７．１３５．４．４０．
７．２７．６．１２５，８．１３５．９．４０，８゜２
７．６．１３１．１．１３２．３．６７．７．２１．９
．１６．３．１６．３゜２３．４（Ｃ−１〜２０）、　
９ｇ、２．８３．２．７６．６．７１．３．７７．５゜
６２．７．１０５．７．７６．４．７８，１．７１．５
．７７．３．６２．７（Ｃ−３−０■に結合したｇｌｃ
−ｇｌｃ−１〜６）、　１０１．４．７２．０゜７９．
２．　　フ３．７．　７０．５．　１７，８．　１０２
，１．　７５．０．　７７．９゜７２．３，７５．３，
６６．６，１０２．２，７２．２，７２．２，７３．８
゜６９．７．１８．１（Ｃ−１６−ＯＨに結合したｒｈ
ａ−ｇｌｃ−ｒｈａ−１〜カブシアノサイド■ ［ａ　］ｏ”２６．４°（Ｃ＝０．９７．　ＭｅＯ）Ｉ
）ＦＡＢ−ＭＳ　：　ｍ／ｚ　１０９９　［Ｍ−８］−
９３７フラグメントピーク ７７５〃 ６１３〃 ＩＲスペクトル：　３２４０ｃｍ−１（ＯＨ）１６５０
ｃ■−″（二重結合） １Ｈ−ＮＭＲ：６１．２８（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６１１ｚ
、　ｒｈａ　＋１３−６）。
１．３ｇ、　１．６０ｘ２．１．７９（各３８．　ｓ、
　）ｌ、−２０，−１９，−１８゜−１６）、１．６０
（２１、園、Ｈ，−４）、１．９５〜２．２０（ＩＯＨ
，ｒａ。
Ｉｆ、−５，−８，−９，−１２，−１３）、　３．１
０〜４．００（ｍ、ｓｕｇａｒ）。
４．２１．４．３０（各ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１２１（ｚ、
　Ｈ，−１７）、　４．３５゜４．４７．４．５６．４
．６３（各ＨＩ、　ｄ、　Ｊ＝８　Ｈｚ、　ｇｌｃ　Ｈ
−１）。
４．７８（ＩＨ，ｓ、　ｒｈａ　Ｈ−１）、　５．１２
（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７　Ｈｚ、　１Ｉ−６、−１０）、
　５．２２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１８　Ｈｚ、　Ｈ−１）
、　５．２３（ＩＨ。
ｄ、　Ｊ＝１１１１ｚ、　Ｈ−１）、　５．３９（ＩＬ
　ｔ、　Ｊニア　Ｈｚ、　＋１−１４）。
６．１２（ＩＨ，ｄｄ、　に１１．　１８）１ｚ、　Ｈ
−２）”Ｃ−ＮＭＲ：δ１１６．２．１４４．３．８１
．８．４３．０．２３．５゜１２５．６．　１３５．９
．４０．７．２７．６．　１２５．７．　１３５．４．
４０．８゜２７．６．　１３１．２．　１３２．３．２
２．０．６８．１．１６．３．　１６．３゜２３．４（
Ｃ−１〜２０）、　１００．９．８２．１．７ｇ、０．
７７．４．７７．６゜６２．６．１０４．７．７５．８
．７８．２．７１．５．７６．３．６７．５゜１０２．
０．７２．１．７２．３．７３．９．６９．７．　１８
．１（Ｃ−１７−ＯＨに結合したｇｌｃ−ｇｌｃ−ｒｈ
ａ−１〜６）、　９８．３．８３．２゜７８．０．７１
．２．７７．４．６２．６．１０５．８．７６．５．７
８．１゜７１．１．７７．５．６２．６（Ｃ−３−０）
１に結合したｇｌｃ−ｇｌｃ−１〜６） カブシアノサイド■ ［ａ］ｏ３０−８．４＠（Ｃ＝０．６１、ＭｅＯＨ）Ｆ
ＡＢ−ＭＳ　：　ｍ／ｚ　　８０５　［Ｍ−Ｈｌ−６４
３フラグメントピーク ’ｌＩ−ＮＭＲ：δ、３８．１．６０．１．６３．１．
８５（各３）１．ｓ。
Ｈ３−２０，−１９，−１８，−１７）、　１．６０（
２）１．　ｍ、　Ｈ，−４）。
１．９１〜２．１２（８Ｈ，ｔａ、　Ｈ，−５，−８，
−９，−１２）、　２．３２（２Ｈ，ｍ、　Ｈ−１３）
、　３．１０〜３．９０（ｍ、ｓｕｇａｒ）、　４．４
６．４．５５゜５．５３（各ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝８　Ｈｚ
、　ｇｌｃ　１ｌ−１）、　５．１３．５．１６（各１
）！、　ｔ、　Ｊ＝７　Ｈｚ、　Ｈ−６，−１０）、　
５．２１（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝１１　＋ｌｚ、　Ｈ−１）
、　５．２２（１１、ｄ、　Ｊ＝１８　Ｈｚ、　Ｉｆ−
１）、　６．１２（１）１．　ｄｄ、　Ｊ：１１．　１
８Ｈｚ、　ｌｌ−２）、　６．９０（１１（、ｔ、　Ｊ
＝８１１ｚ、　Ｈ−１４） １３Ｃ−ＮＭＲ：　　δ１１６．１．　１４４．４．８
２．１．４３．１．　２３．６゜１２５．９，１３５．
９，４０．７，２７．６，１２８．２，１３５．０．３
９．２゜２ｇ、５，１４５．４，１２６．４，１６８．
２，１２．５，１６．２，１６．１゜２３．４　（Ｃ−
１〜２０）、９ｇ、４，８３．２，７７．５，７１．４
，７７．７゜６２．７，１０５．９，７６．６，７８．
４，７１．６，７８．、６２．７（Ｃ−３−ＯＨに結合
したｇｌｃ−ｇｌｃ−１−６）、　９５．９．７４．０
゜７８．８．７２．２．７８．４．６２．４（Ｃ−１６
−ＣＯＯＨに結合したｇｌｃ−１〜６） カブシアノサイド■ ［α］Ｄ２４±０．０°（Ｃ＝０．８８、ＭｅＯＨ）Ｆ
ＡＢ−ＭＳ　：　ｒｎ／ｚ　　５１３　［Ｍ−Ｈｌ−３
５１フラグメントピーク ”Ｈ−ＮＭＲ：δ１．３７．１．６５（各３８．　ｓ、
　ＩＩ、−２０，−１８）。
１．８１（３Ｈ，ｓ、　ｌｌ−１７）、　１．６２（２
Ｈ，Ｉｎ、　Ｈ，−４）、　２．１１（７Ｈ，ｍ、　Ｈ
，−８，−９，−１３，Ｈ−１２）、　２．２８（１Ｂ
、　ｄｄ、　Ｊ：１．１４　Ｈｚ、　Ｈ−１２）、　３
．１５〜３．８２（＋ｎ、　ｓｕｇａｒ）、　４．０９
（２）！、　ｓ、　）Ｉ２−１９）、　４．３５（ＩＨ
，ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、　ｇｌｃ　Ｈ−１）。
４．５２（ｌｆｌ、　ｄｄｄ、　Ｊニア、　７．９　Ｈ
ｚ、　Ｈ−１３）、　５．１９（１Ｂ。
ｔ、　Ｊ＝７　Ｈｚ、　１（−６）、　５．２０（１１
（、ｄ、　Ｊ：１１　Ｈｚ、　Ｈ−１）。
５．２４（ｉｌｌ、　ｄ、　Ｊ：１８　Ｈｚ、　Ｈ−１
）、　５．２８（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ、　ｌｔ−１
０）、　５．９４（ＩＩＩ、　ｄｄ、　Ｊ＝１１．１８
　ｆｉｚ、　Ｈ−２）。
６．５０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝９　Ｈｚ、　Ｈ−１４）”
Ｃ−ＮＭＲ：　　δ１１５．８．　１４４．４．８、２
．４２，８．　２３．５゜１２９．４．　１３９．３．
３５．８．２ｇ、０．　１２９．０．　１３２．１．４
８．４゜６８．２．　１４１．７．　１３２．１．　１
７６．０．　１３．７．　１６．７．６０．０゜２３．
１（Ｃ−１〜２０）、　９９．５．７５．２．７８．２
．７１．７．７７．６゜６２．８　（Ｃ−３−ＯＨに結
合したｇｌｅ−１〜６）カブシアノサイドＸ ［αｌｏ”−３６，２”　（Ｃ＝０．５５、ＭｅＯｔｌ
）ＦＡＢ−ＭＳ　：　ｍ／ｚ　　９２１　［Ｍ−ｌ（］
−７７５フラグメントピーク ＩＲスペクトル：　３４２４ｃｍ−’　（ＯＨ）１６４
２ｃｍ−１（二重結合） ”Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２６．１．２７（各３）１．　ｄ
、　Ｊ＝６　Ｈｚ、　ｒｈａ）１．−６）、　１．３ｇ
、　１．７７（各３８．　ｓ、　Ｉ３−２０．−１６）
、　１．６０（６Ｈ，ｓ、　Ｈ，−１８，−１９）、　
　１．６０（２Ｈ，ｔａ、　）ｌ、−４）、　　１．９
５〜２．２０（１０１、ｍ、　Ｈ，−５，−８，−９，
−１２，−１３）、　３．１５〜３．８５（ｍ、ｓｕｇ
ａｒ）、３．９９（ＩＩＩ、ｄｄ、Ｊ＝６．１０　Ｈｚ
。
ｒｈａ　Ｈ−３）、　３．９２（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１
０　Ｉｌｚ、　ｇｌｃ−１４−６）。
４．１２．４．３３（各ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ＝１２　Ｈ
ｚ、　ｔｌ□−１７）、　４．２０゜４．３５（ＩＨ，
ｄ、　Ｊ＝８　）１ｚ、　ｇｌｃ　Ｉ（−１）、　４．
７１．４．８２（各ＬＨ，ｓ、　ｒｈａ　Ｈ−１）、　
５．１２（２Ｈ，ｂｒ、ｔ、　、Ｃ７Ｈｚ、　Ｈ−６゜
−１０）、　　５．２１（ｌｔｌ、　ｄ、　Ｊ＝１１　
Ｈｚ、　　）Ｉ−１）、　　５．．２３（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１８　Ｈｚ、　＋＋−１）、　５．４０（Ｉｌｌ、
　ｔ、　Ｊ＝７　Ｈｚ、　Ｈ−１４）。
５．９３（１！ｌ、ｄｄ、Ｊ：１、１８　Ｈｚ、Ｈ−２
）１３Ｃ−ＮＭＲ：　　δ１１５．９，１４４．４，８
１．５，４２．６，２３．５゜１２５．９，１３５．９
，４０．７，２７．６，１２５．８，１３５．４，４０
．９゜２７．２，１３１．２，１３２．４，２１．９，
６７．７，１６．３，１６．１゜２３．２（Ｃ−１〜２
０）、１０１．５，７２．２，７９．、７３．７，６９
．８゜１７．９，１０２．、７５．、７６．７，７２．
３，７５．３，６６．８゜１０２．６．７２．２．７２
．４．７３．８．７０．５．　１８．２（Ｃ−１７−Ｏ
Ｈに結合したｒｈａ−ｇｌ、ｃ−ｒｈａ　１〜６）、　
９９．５．７５．２゜７８．２．７、６．７７．５．６
２．８（Ｃ−３−０１１に結合したｇｌｃ−１〜６）１
〜６） カブシアノサイド刀 ［（ＥＩＤ１７−３５．２’　（Ｃ＝０．５８、ＭｅＯ
Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ　：　ｍ／ｚ　　９３７　［Ｍ−Ｈｌ
−７９１フラグメントピーク ’ｌｌ−ＮＭＲ：δ１．２６．１．２７（各３）１．　
ｄ、　Ｊ＝６　Ｈｚ、　ｒｈａｌｌ、−６）、　１．３
８．１．６１．１．７７（各３８．　ｓ、　Ｈ，−２０
，−１８゜−１７）、　１．６０（２Ｈ，ｍ、　Ｈ，−
４）、　２．１０〜２．２０（８Ｈ，ｍ。
）１．−５．−８．−９．−１３）、　２．００（２Ｈ
，ｆｆｉ、　＋１□−１２）、　３．１５〜３．８５（
ｍ、　ｓｕｇａｒ）、　３．９２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１
０　Ｈｚ、　ｇｌｃＨ−６）、　３．９９（１）１．　
ｄｄ、　Ｊ：６．１０　Ｈｚ、　ｒｈａ　Ｈ−３）。
４．０８（２Ｈ，ｓ、　Ｉ（２−１９）　、　４．１２
．４．３３（各１）１．　ｄ、　Ｊ＝１１１１ｚ、　Ｉ
ｔ□−１７）　、　４．２０．４．３５（各ｌｆｔ、　
ｄ、　Ｊ＝８　Ｈｚ、　ｇｌｃｌｌ−１）、　４．７１
．４．８２（各Ｉｌｌ、　ｓ、　ｒｈａ　Ｈ−１）、　
５．２９（Ｉｌｌ。
ｄ、　Ｊ＝７　Ｈｚ、　Ｈ−６）、　５．１９（ＩＨ，
ｂｒ、ｔ、　Ｊ＝７　）１ｚ、　Ｈ−１０）、　５．２
３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１１　Ｈｚ、　Ｈ−１）、　５．
２４（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝１８　Ｈｚ、　Ｈ−１）、　５．３９（ＩＨ，ｔ、
　Ｊ＝７　Ｈｚ、　Ｈ−１４）。
５．９４（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ：１１．１８　Ｈｚ、　Ｈ
−２）”Ｃ−ＮＭＲ：δ１１５．８．１４４．３．８１
．３．４２．８．２３．１゜１２９．２，１３９．３，
３５．９，２７．７，１２５．９，１３５．５，４０．
８゜２７．２．　１３、２．　１３２．３．２１．９．
６７．６．　１６．３．　５９．９゜２３．４（Ｃ−１
〜２０）、　　１０１．５．７２．１．７９．２．７３
．９．６９，７゜１７．８，１０２．０，７５．、７６
．６，７２．２，７５．３，６６．８゜１０２．６，７
２．、７２．３，７３．６，７０．５，１８．１（Ｃ−
１７−０１１に結合したｒｈａ−ｇＬｃ−ｒｈａ　Ｌ〜
６）、　９９．４．７５．Ｌ７８．１．７、６．７７．
４．６２．７（Ｃ−３−０旧こ結合したｇｌｃ１〜６） カブシアノサイドＡ ［ｃｚｌｏ”−２３，０＠（Ｃ＝０．５９、Ｍｅａｌ（
）ＦＡＢ−ＭＳ　：　ｍ／ｚ　１５６３　［Ｍ−ｌ−１
０８３フラグメントビーク ＩＲスペ°クトル：３４２４ｃｍ−”　（ＯＨ）１７１
６ｃｎ＋−” １６５０ｃｍ−’　（α、β−不飽和エステル）”Ｈ−
ＮＭＲ：δ、２６．１．２７（各３１！、　ｄ、　Ｊ＝
６　Ｈｚ、　ｒｈａＨ，−６）、　１．３８．１．３９
．　、５９．　１．６１ｘ２．１．６６、　１．７７（
各ｓ、　Ｈ，−２０，−２０’　、　−１９，−１９’
　、　−１８，−１８’　。
−１６’）−、８８（３１Ｌ　ｄ−に１．５　Ｈｌ−Ｈ
３−１７）、１１−６０（４Ｈ、Ｉｆ、−４，−４’）
、　　１．９０〜２．２０　（１７１、ｍ、　Ｈ，−５
，−８゜−９，−５’、　−８’、　−９’、　−１２
’、　−１３’、　Ｈ−１２）、　　２．２８（ＩＨ，
ｄｄ、　Ｊ＝７．　１４Ｈｚ、　Ｈ−１２）、　３．１
０〜３．８０（ｍ、　ｓｕｇａｒ）、　３．８９（ＩＨ
，ｄｄ、　Ｊ＝３．　１０１１ｚ、　ｒ−３）、　３．
９３（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２．１０　）１ｚ）、　４．１２．４．３４（各Ｉ
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝１１１１ｚ、　Ｈ−１７’）、　４．２
０．４，３５．４．４７．４．５６（各ＩＨ，ｄ、　Ｊ
＝８　Ｈｚ。
ｇｌｃ　）ｌ−Ｉ　Ｃ，ａ、　ｆ、　ｇＬ　４．５６（
ＩＩＩ、　ｍｔ　Ｈ−１３）、　４．８１？４．９０（
各ＬＨ，ｓ、　ｒｈａ　Ｈ−１ｃ、　ｅ）、　４．９７
（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝３＋１ｚ、　ｒｈａ　Ｈ−２）、　
５．１２〜５．２０（８Ｈ，ｍ、　Ｈ，−、−１’　。
Ｈ−６，−６’　、　−１０，−１０’）、　５．４０
（Ｉｔ（、ｔ、　Ｊ＝７　Ｈｚ、　１ｌ−１４’）、　
５．９３．６．１３（各］）１．　ｄｄ、　Ｊ＝１１．
１８１１ｚ、　Ｈ−２゜−２’）、　６．７１（ＩＨ，
ｄｄ、　Ｊ−、９Ｈｚ、　）ｌ−１４）”Ｃ−ＮＭＲ：
　δ１１５，８．１４４．５．８１．５．４２．６．２
３．６゜１２５．９．　１３６．０．　４０．６．　２
７．８．　１２９，２．　　＋３１．ｇ、　４７．８゜
６８．０．１４５．９．１２８．９．１６９．２．１３
．１．１６．８．　１６．２゜２３．２（Ｃ−１〜２０
）、　　１１６．１．１４４．５．８２．１．４３．１
゜２３．６，１２５．８，１３５．５，４０．８，２７
．７，１２５．９，１３５．９゜４０．９，２７．３，
１３１．３，１３２．３，６７．６，２１．９，１６．
３゜１６．３．　２３．４（Ｃ−１’〜２０’）、９９
．３，７５．２，７８．１゜７１．４．７７．７．６２
．７（Ｃ−３−０）１に結合したｇｌｃ−１〜６Ｌ９８
．４，８３．、７６．６．７１．７，７７．６，６２．
７，１０５．９゜７６．５．７８，２．７、６．７７．
６．６２．８（Ｃ−３’−ＯＨに結合したｇｌｃ−ｇｌ
ｃ−１〜６）、　１０１．０．７２；４．７８．５．７
４．４゜７０．３，１８．０，１０２．２，７５．４，
７ｇ、３，７２．３，７５．５゜６６．０．　！１１９
．２．７５．０．７０．３．７４．４．６９．６．　１
８．２（Ｃ−１６’−ＯＨに結合したｒｈａ−ｇｌｃ−
ｒｈａ−１〜６）カブシアノサイドＢ ［ａ　］ｏ”−１８，０°（Ｃ＝０．６８、Ｍｅｏｌｌ
）ＦＡＢ−ＭＳ　：　！ｌ／Ｚ　１５６３　［Ｍ−Ｈｌ
−１０８３フラグメントピーク ６２９〃 ＩＲスペクトル：３４３２ｃｍ−’　（ＯＨ）１７１０
ｃｍ−” １６４８ｃｍ−’　（α、β−不飽和エステル）”Ｈ−
ＮＭＲ：δ、２７．１．２８（各３）１．　ｄ、　Ｊ＝
６　Ｈｚ、　ｒｈａＨ３−６）、１．３８，１．３９，
１．５９，１．６１ｘ２，１．６６．１．７８゜１．８
８（各ｓ、　Ｈ，−２０，−２０’　、　−１９，−１
９’　、　−１８，−１８’　。
−１６’、　−１７）、　　１．６０（４Ｈ，ｖａ、　
Ｈ−４，４’）、　　１．９０〜２．２０（１７ｔｌ、
　ｆｉｌ、　ｌ（□−５，−８，−９，−５’、　−８
’、　−９’、　−１２’。
−１３’、　ｌｌ−１２）、　　２．２７（０、ｄｄ、
　Ｊニア、　　１４　Ｈｚ、　Ｈ−１２）。
３．１４〜３．８３（ｍ、　ｓｕｇａｒ）、　３．９４
（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１０　Ｈｚ）。
４．０２（ＬＨ，ｄ、　Ｊ：３　Ｈｚ、　ｒｈａ　）ｌ
−２）、　４．１４．４．３４（各ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１
　　Ｈｚ、Ｈ−１７）、４．２３，４．３５，４．４７
，４．５５（各Ｉｌｌ、　ｄ、　Ｊ＝８　Ｈｚ、　ｇｌ
ｃ　＋１−１）、　４．５５（ＩＨ，ｍ、　＋＋−１３
）、　４．７１．４．８４（各Ｉｌｌ、　ｓ、　ｒｈａ
　＋１−１）、　４．９９（Ｉｌｌ。
ｄｄ、　Ｊ＝３．１０　Ｈｚ、　ｒｈａ　Ｉｔ−３）、
　５．１２〜５．２５（８１、ｔｍ。
１１□−、−１’、　Ｈ−６，−６’、　−ｔＯ，−１
０’）、　５．４０（１）１．　　ｔ。
Ｊ＝７　Ｈｚ、　Ｈ−１４’）、　５．９３．６．１３
（各２Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１１゜１８　Ｈｚ、　Ｈ−２，
−２’）、　６．７３（ＩＩＩ、　ｄｄ、　Ｊ：１．９
１１ｚ、　Ｈ−１３Ｃ−ＮＭＲ：　　δ１１５．８．　
１４４．５．８１．５．４２．６．　２３．６゜１２５
．９，１３６．０，４０．６，２７．７，１２９．、１
３１．９．４７．９゜６ｇ、、１４５．５，１２９．０
，１６９．３，１３，、１６．７，１６．１゜２３．２
（Ｃ−１〜２０）、　　１１６．１．　１４４．４．８
２．１．４３．１゜２３．６，１２５．９，１３５．９
，４０．８，２７．７，１２５．８，１３５．５゜４０
．９，２７．３，１３１．３，１３２．４，２１．９，
６７．８，１６．３゜１６．３．　２３．４（Ｃ−１’
〜２０’）、９９．５，７５．２，７８．０゜？、４．
７７．８．６２．７（Ｃ−３−ＯＨに結合したｇｌｃ　
１〜６）。
１０１．４，７２．２，７９．、７４．０，７０．８，
１７．９，１０２．２゜７５．３，７８．３，７２．３
，７５．３，６６．８，１０２．７，７０．２゜７５．
８．７１．７．６９．８．１８．２（Ｃ−１７’−ＯＨ
に結合したｒｈａ−ｇＬｃ−ｒｈａ　　１〜６）、Ｑ８
．３，８３．３，７６．７，７１．１゜７７．６，６２
．７，１０５．９，７６．５，７８．２，７１．７，７
７．５゜６２．８（Ｃ−３’−０）１に結合したｇｌｃ
−ｇｌｃ　１〜６）（以下余白） カブシアノサ　′Ｃ ［ａ　ｌｏ”−２、０°（Ｃ＝０．５０、ＭｅＯ）ｌ）
ＦＡＢ−ＭＳ　：　ｉ＋／ｚ　１７２５　［Ｍ−）１］
−１５６３フラグメントピーク ７７５〃 ４９７〃 Ｉｎスペクトル：３４４８ｃ＋ｍ−”　（ＯＨ）１７１
２ｃｍ＋−’ １６５２ｃ＋ａ−”（ｃ＊、β−不飽和エステル）’Ｉ
Ｉ−ＮＭＲ：　　δ　１．２６．　１．２７（各３１１
．　　ｄ、　　Ｊ＝６　　Ｈｚ、　　ｒｈａＨ，−６）
、　、３８ｘ２．１．６０．１．６１Ｘ２．１．６５．
１．７７゜１．８８（各ｓ、　Ｈ３−２０，−２０’　
、　−１９，−１９’　、　−１８，−１８’　。
−１６’、　−１７）、　１．９０〜２．２０（１７）
！、　ｒａ、　）Ｉ、−５，−８，−９゜−５’、　−
８’、　−９’、　−１２’、　−１３’、　Ｈ−１２
）、　２．２８（１）１゜ｄｄ、　Ｊ＝７．１４　Ｈｚ
、　Ｈ−１２）、　３．１０〜３．８０（ｍ、　ｓｕｇ
ａｒ）。
３．８８（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝３．１０　Ｈｚ、　ｒｈ
ａ　Ｈ−３）、　３．９３（ＬＨ。
ｄｄ、　Ｊ＝２．１０　Ｈｚ）、　４．１２．４．３４
（各ＩＨＩ　ｄｔ　Ｊ”ｌｌ　Ｈｚ＋Ｈ−１７）、　４
，２０．４．４６ｘ２．４，５６ｘ２（各ｄ、　Ｊ＝８
　Ｈｚ、　ｇｌｃＨ−１）、　４．５６（１８，ｔｓ、
　Ｈ−１３）、　４．８１．４．９０（１８，ｓ。
ｒｈａ　Ｈ−１）、　４．９７（１）１．　ｄ、　Ｊ＝
３　Ｈｚ、　ｒｈａ　Ｈ−２）、　５．１３〜５．２１
（８Ｈ，ｌ（、−、−１’　、　Ｈ−６，−６’、　−
１０，−１０’）。
５．４０（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝７　Ｈｚ、　Ｈ−１４’）
、　６．１３（２）１．　ｄｄ、　Ｊ＝１１、　１８　
Ｈｚ、　Ｈ−２ｔ　−２’）、　６．７１（ＩＨ，ｄｄ
、　Ｊ＝１．９　Ｈｚ。
１３Ｃ−ＮＭＲ：　δ１１６．１．　１４４．５．８２
．１．４３，１．　２３．６゜１２６．０．　１３６．
０．４０．６．　２７．７．　１２９ゆ３．　１３１．
８．４７．９゜６８．０．　１４５．９．　１２９．０
．　１６９．２．　１３．１．　１６．８．　１６．３
゜２３．５（Ｃ−１〜２０）、　　１１６．１．　１４
４．５．８２．１．４３．１゜２３．６．　１２５．８
．　１３６．１．４０．８．　２７，８．　１２５，９
．　１３５．５゜４０．９．　２７，４．　１３１．４
．　１３２．４．　２、９．６７．６．　１６．３゜１
６．３．２３．５（Ｃ−１’〜２０’）、　９８．４．
８３．２．７７．７゜７１．４．７７．６．６２．７．
　１０５．９．７６．６．７８．４．７１．７゜７８．
１．６２．７（Ｃ−３−ＯＨに結合したｇｌｃ−ｇｌｃ
　１〜６）　。
１０１．０．７２．４．７ｇ、５．７４．１．７０．３
．　１８．０．　１０２．２゜７５．４．７８．４．７
２゜３，７５．５，６６．、９９．２，７５．１゜７０
．３．７４．４．６９．６．１８．２（Ｃ−１７’−Ｏ
Ｈに結合したｒｈａ−ｇｌｃ−ｒｈａ　　ｌ〜６）、　
９８．４．８３．３．７６．６．７１．７゜７７．６，
６２．７，１０５．９，７６．６，７８゜、７１．４，
７７．７゜６２．７（Ｃ−３’−ＯＨに結合したｇｌｃ
−ｇｌｃ　１〜６）カブシアノサイドＤ ［αｌｏ”−１９，９°（Ｃ＝０．７１．　ＭｅＯＨ）
ＦＡＢ−ＭＳ　：　ｍ／ｚ　１７２５　［Ｍ−ｌ−１５
６３フラグメントピーク Ｉｎスペクトル：３４４０ｃｍ−’　（Ｏｉｌ）１７１
６ｃ＋ｗ−１ １６４６ｃｍ−’　（α、β−不飽和エステル）”Ｈ−
ＮＭＲ：δ１．２６．１．２９（各３８．　ｓ、　Ｊ＝
６　）１ｚ、　ｒｈａｔ！３−（ｉ）、　１．３８ｘ２
．１．６０ｘ２．１．６１．１．６７、１．７７゜１．
８８（各ｓ、　ＩＩ、−２０，−２０’　、　−１９，
−１９’　、　−１８，−１８’　。
−１６’、　−１７）、　１．９０〜２．２０（１８Ｈ
，ｆｆｌ、　Ｈ，−５，−８，−９゜−５’　、　−８
’　、　−９’　、　−１２’　、　−１３’　、　−
１２）、　２．２８（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝７．１４　Ｈｚ、　Ｈ−１２）、　３．１０〜３．
８０（ｍ、　ｓｕｇａｒ）。
３．９３（１）１．　ｄｄ、　Ｊ＝２．１０　Ｈｚ）、
　４．０２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ：３　Ｈｚｒｈａ　Ｈ−２
）、　４．１４．４．３３（各ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１２　
Ｈｚ、　Ｈ−１７）。
４．２３．４．４７ｘ２．４．５６ｘ２（各ｄ、　Ｊ＝
８　Ｈｚ、　ｇｌｃ　Ｈ−１）。
４．５６（ＩＨ，ｒａ、　）ｌ−１３）、　４．７１．
４．８１（各ＩＨ，ｓ、　ｒｈａ　Ｈ−１）、　４．９
９（ＩＮ、　ｄｄ、　Ｊ＝３．１０　Ｈｚ、　ｒｈａ　
Ｈ−３）、　５．１２〜５．２３（８Ｈ，ｒａ、　Ｈ２
−、−１’　、　Ｈ−６，−６’　、　−１０，−１０
’）５．３８（ＩＩＩ、　ｔ、　Ｊニア　Ｈｚ、　Ｈ−
１４）、　６．１２（２Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１１＝　１８
　Ｈｚ、Ｈ−２＋　−２’）−６−７４（ＩＨ−ｄｄ−
Ｊ＝、９　Ｈｚ。
Ｈ−１４） ”Ｃ−ＮＭＲ：δ１１６．１．１４４．５．８２．１．
４３．１．２３．６゜１２５．９．１３６．０．４０．
６．２７．７．１２９．２．１３１．９．４７．９゜６
８．１．１４５．５．１２９．０．１６９．３．１３．
２．１６．７．１６．２゜２３．５（Ｃ−１〜２０）、
　１１６．１．１４４．５．８２．１．４３．１゜２３
．６．１２５．８．１３５．５．４０．８．２７．７．
１２５．９．１３６．０゜４１．０．２７．３．１３１
．３．１３２．５．６７．８．２２．０．１６．３゜１
６．３．２３．５（Ｃ−１’　〜２０’）、　９８．４
．８３．２．７７．７゜７１．４．７７．６．６２．８
．１０６．２．７６．６．７８．４．７１．６゜７８．
１．６２．８（Ｃ−３−ＯＨに結合したｇｌｃ−ｇｌｃ
−１〜６）　。
９８．４．８３．３．７６．８．７１．２．７７．６．
６２．８．１０６．２゜７６．６．７８．１．７１．４
．７７．７．６２．８（Ｃ−３’−０１０，ｍ結合した
ｇｌｃ−ｇｌｃ−１〜６）、　１０１．５．７２．３．
７９．１．７４．０゜７０．８．１？、９．１０２．３
．７５．４．７８．４．７１．７．７５．４゜６６．８
．１０２．７．７０．２．７５．８．７２．４．６９．
８．１８．２（Ｃ−１６’−０）１に結合したｒｈａ−
ｇｌｃ−ｒｈａ−１〜６）カブシアノサイドＥ ［ａ　］ｏ”−２、９”　（Ｃ＝　１．０７、ＭｅＯＨ
）ＦＡＢ−ＭＳ　：　ｗ、／ｚ　１７０９　［Ｍ−ｌ−
１５４７フラグメントピーク ７７５〃 ６４３〃 １Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２６ｘ２（各３）１．　ｄ、　Ｊ
＝６　Ｈｚ、　ｒｈａ　Ｈ。
−６）、　１．３８ｘ２．１．６０ｘ２．１．７６、１
．８５（各３Ｈ，ｓ、　Ｈ。
−２０，−２０’　、　−１８，−１９，−１８’　、
　−１９’　、　−１６，−１７）。
１．６３（４Ｈ，ｍ、Ｈ２−４）、１．９９〜２．１３
（２０Ｈ，ｍ、１（−５゜−５’、　−８，−８’、　
−９，−９’、　−１２，−１２’、　−１３，−１３
’）。
３．１４〜３．８３（ｍ、　ｓｕｇａｒ）、　３．８８
（１）１．　ｄｄ、　Ｊ＝３．１０Ｈｚ、　ｒｈａ　Ｈ
−３）、　４．１２．４．３４（各ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１
２　Ｈｚ。
ｌｌ−１７’）、　４．２０．４．４６ｘ２．４．５５
ｘ２（各ＩＬ　ｄｘ　Ｊ”８　Ｈｚｅｇｌｃ　Ｈ−１）
、　４．８０．４．８９（各ＩＨ，ｓ、　ｒｈａ　Ｈ−
１）、　４．９６（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝３　Ｈｚ、　ｒｈ
ａ　Ｈ−２）、　５．１２（４）１．　ｂｒ、ｔ、　Ｈ
−６゜−６’　、　−１０，−１ｏ’）、　５．２０〜
５．２４（４ｔｌ、　ｒｍ、　Ｈ−、−１’）。
５．４０（Ｅ、　ｔ、　Ｊ＝７　Ｈｚ、　Ｈ−１４’）
、　６．１３（２Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１１、　１８　Ｈｚ
、　Ｈ−２，−２’）、　６．８５（１８，ｂｒ、ｔ、
　Ｈ−１４）１３Ｃ−ＮＭＲ：　δ１１６．１．１４４
．５．８２．１．４３．１．２３．６゜１２５．６．　
１３６．０．４０．８．　２７．７．　１２８．６．　
１３５．２．３９．３゜２８．７．　１４４．６．　１
２６．３．　１６９．２．　１２，７．　１６，３．１
６．２゜２３．５（Ｃ−１〜２０）、　１１６．１．１
４４．５．８２．１．４３．１゜２３．６．１２６．０
．１３６．１．４０．８．２７．７．１２５．９．１３
５．５゜４１．０．２７．３．　１３１．２．１３２．
４．２１．９．６７．７．１６．３゜１６．３．２３．
５（Ｃ−１’〜２０’）、　９８．４．８３．３．　’
Ｉ’１．１゜７１．４．７７．７．６２．８．１０６．
０．７６．７．７８．３．７１．７゜７８．１．６２．
８（Ｃ−３−０１（に結合したｇｌｃ−ｇｌｃ　１〜６
）＋１０１．１．７２．３．７８．５．７４，０．７０
．５．　１８．９．　１０２．２゜７５．５．７８．３
．７２．４．７５，５．６６．１．９９．４．７４．７
゜７０．３．フ４．４．６９．６．１８．２（Ｃ−１７
’−０１１に結合したｒｈａ−ｇｌｃ−ｒｈａ　１〜６
）、　９ｇ、３．８３．２．７６．７．７１．４゜７７
．５．６２．７．１０６．０．７６．６．７８．０．７
１．６．７７．６゜６２．７（Ｃ−３’−ＯＨに結合し
たｇｌｃ−ｇｌｃ　１〜６）カブシアノサイドＦ ［ｃ＊］ｏ”−２２，７”　（Ｃ〜０．５７、ＭｅＯＨ
）ＦＡＢ−ＭＳ　：　ｒａ／ｚ　１７０９　［Ｍ−ｌ−
１５４７フラグメントピーク ’Ｉｌ−ＮＭＲ：δ１．２６．１．２９（各３Ｈ，ｄ、
　Ｊ＝６　Ｈｚ、　ｒｈａＨ，−６）、　１．３８ｘ２
．１．６０ｘ３．１．６３．、７７、１．８６（各３１
４゜ｓ、　ｌｌ−２０，−２０’　、　−１８，−１８
’　、　−１９，−１９’　、　−１６゜−１７）、　
１．６０（４）１．　ｍ、　Ｈ□−４，−４’）、　１
．９０〜２．３１（２０）１゜踵、　）＋２−５．−５
’、　−８，−８’、　−９，−９’、　−１２，−１
２’。
−１３，−１３’）、　３．９３（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝
２、１０、ｆｉｚ）、　４．０２（Ｈｌ、　ｄ、　Ｊ＝
３　Ｈｚ、　ｒｈａ　ＩＨ２）、　４．１４．４．３３
（各１８．　ｄ。
Ｊ＝１２　Ｈｚ、　Ｈ−１７’）、　４．２３．４．４
６ｘ２．４．５５ｘ２（各ｄ、Ｊ＝８　Ｈｚ、　ｇｌｃ
　Ｈ−１）、　４，７１．４．８７（各ＩＨ，ｓ、　ｒ
ｈａ　Ｈ−１）、　４．９８（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝３．
　１０　Ｈｚ、　ｒｈａ　）Ｉ−３）、　５．１２（４
Ｈ，ｔ、　Ｊ＝８　Ｈｚ、　Ｈ−６，−６’　、　−１
０，−１０’）、　５．２０〜５、’２４（４）１．ｍ
、Ｈ，−、−１’）、５．４０（２Ｂ、ｔ、Ｊ＝Ｉ　Ｈ
ｚ。
Ｈ，−１３’）、　６．１２（２Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１１
．　１８　Ｈｚ、　Ｈ−２，−２’）、６．８９（ＩＨ
，ｔ、Ｊ＝９　Ｈｚ、Ｈ−１４）１３Ｃ−ＮＭＲ：　　
δ１１６．１．　１４４．４．８２．１．４３．１．　
２３．６゜１２５．７，１３５．９，４０．７，２７．
６，１２８．８，１３５．２，３９．３゜２８．６，１
４４．６，１２６．、１６９．５，１２．７，１６．３
，１６．２゜２３．４　（Ｃ−１〜２０）、１１６．、
１４４．４，８２．、４３．１゜２３．６，１２５．９
，１３６．０，４０．８，２７．７，１２５．９，１３
５．５゜４０．９，２７．３，１３１．３，１３２．４
，２１．９，６７．６，１６．３゜１６．３．　２３．
５（Ｃ−１’〜２０’）、９８．３，８３．２，７７．
６゜？１．４，７７．６，６２．７，１０５．９，７６
．６．７ｇ、３，７１．６゜７８．９．７１．６．７８
．０．６２．７（Ｃ−３−ＯＨに結合したｇｌｃ−ｇｌ
ｃ　　１〜６）、１０１．４，７２．３，７９．、７４
．０，７０．８゜１７．８，１０２，２，７５．３，７
８．３，７２．２，７５．３，６６．７゜１０２．６，
７０．２，７５．５，７１．、６９．８，１８．２（Ｃ
−１７’−０■に結合したｒｈａ−ｇｌｃ−ｒｈａ　１
〜６）、　９８．３．８３．２゜７６．７，７、４，７
７．５，６２．７，１０６．、７６．６，７８．０゜７
１．６．７７．６．６２．７（Ｃ−３’−０）１に結合
したｇｌｃ−ｇｌｃ１〜６）１〜６） カブシアノサイドＧ ［ａ　１ｏ２０−２４．２″’　（Ｃ＝１．０、ＭｅＯ
Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ　：　ｍ／ｚ　１４０１　［Ｍ−ｌ−
９２１フラグメントピーク ＩＲスペクトル：３４４０ｃｍ−”　（ＯＨ）１７１６
ｃｍ−’ ”Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２６．１．２８（各３８．　ｄ、
　Ｊ＝６　Ｈｚ、　ｒｈａＨｉ−６）、１．３８（６Ｈ
１ｓ）−、５９，１−６０，、６６，、７７゜１．８９
（各３８．　ｓ）［全８−Ｍｅ、　ｌ（、−２０，−２
０’　、　−１９，−１９’　。
−１８，−１８’、−１６’、−１７］、１．６０（４
■２ｍ、Ｈｚ−４−−４’）、　２．００〜２．１６（
１７Ｈ，ｌＩ、　Ｈ，−５，−５’、　−８，−８’。
−９，−９’、　−１２，−１２’、　−１３’）、　
２．２９（１）１．　ｄｄ、　Ｊ＝７゜１３　Ｈｚ、　
Ｈ−１２）、　３．１５−３．８０（ｍ、　ｓｕｇａｒ
）、　３．８９（ＩＨ。
ｄｄ、　Ｊ＝３．　１０　Ｈｚ、　ｒｈａ　Ｈ−３）、
　　３．９６（１８，ｄ、　Ｊ＝１０１１ｚ　ｇｌｃ　
Ｈ−６）、　４．１１．４．３３（各ＩＨｙ　ｄ、　Ｊ
”ｌｌ　Ｈ２，＋４２−１７’）、　４．２０（ＩＨ，
ｄ、　Ｊ＝８　Ｈｚ、　ｇｌ、ｃ　Ｈ−１）、　４．３
６（２Ｈ。
ｄ、Ｊ”８　Ｈｚ、　ｇｌｃ　）ｌ−１）　、４−５４
（ＬＨ２ＩＩ、　１（−１３）　＋　４．８１゜４．８
９（各ＩＨ，ｓ、　ｒｈａ　Ｈ−１）、　４．９８（１
）１．　ｄ、　Ｊ＝３　Ｈｚ。
ｒｈａ　）Ｉ−２）、　５．１２（３８，ｂｒ、ｓ、　
Ｈ−６，−６’、　−１０）。
５．２３（５Ｈ，ｒｎ、Ｈ−１０，Ｈ，−、−１’）、
５．４０（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６　Ｈｚ、Ｈ−１４’）、５
．９３（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１１．１８　Ｈｚ、Ｈ−２゜
−２’）、　６．７１（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１．５．９
　Ｈｚ、　Ｈ−１４）１３Ｃ−ＮＭＲ：　δ１１５．９
．　１４４．５．８１．５．４２．６．２３．６゜１２
５．９，１３５．９，４０．６，２４．８，１２９．３
，１３１．８，４７．８゜６８．０，１４５．９，１２
８．９，１６９．２，１３．、１６．８，１６．２゜２
３．３（Ｃ−１〜２０）、１１５．９，１４４．５，８
１．５，４２．７゜２３．６，１２５．９，１３５．９
，４０．８，２７．３，１３１．３，１３２．４゜２１
．９．６７．６．　１６．３．　１６．２．　２３．３
（Ｃ−１’〜２０’）。
９９．５．７５．２．７８．３．７１．７．７７．６．
６２．８（Ｃ−３−ＯＨに結合したｇｌｃ　１〜６）、
　１０１．０．７２．３．７８．５．７４．１゜７０．
３．　１８．２．　１０２．２．７５．０．７６．５．
７２．４．７５．５゜６６．、９９．３，７５．０，７
０．３，７４．４，６９．６，１８．９（Ｃ−１７’−
ＯＨに結合したｒｈａ−ｇｌｃ−ｒｈａ　ｌ〜６）、　
９９．５゜？５．２．７８．３．７１．７．７７．６．
６２．８（Ｃ−３’−ＯＨに結合した（Ｈｌｃ　１〜６
） カブシアノサイドＨ ［αコｏ”−２２，０°　（Ｃ＝　１．０１．　　Ｍｅ
ＯＨ）ＦＡＲ−ＭＳ　：　ｍ／ｚ　１４０１　［Ｍ−Ｈ
ｌ−９２１フラグメントピーク ＩＲスペクトル：３４１６ｃｍ−１（ＯＨ）１７１６ｃ
ｍ−１ Ｊ−ＮＭＲ：δ１．２６．１．２９（各３１１．　ｄ、
　Ｊ＝６　）１ｚ、　ｒｈａＨｉ、−６）、　ｉ、３８
．１．５９（各６）１．　ｓ、　ｌ−１３−２０，−２
０’　、　−１９゜−１９’）、　　１．６０（４ｔ！
、　ｍ、　Ｈ，−４，−４’）、　　１．６０．１．６
６゜１．７？、　１．８９（各３１１．　ｓ、　Ｈ，−
１８，−１８’、　−１６’、　−１７）。
１．９７〜２．２０（１７Ｎ、ｍ、Ｈ−５，−５’　、
−８，−８’　、−９゜−９’、　−１２，−１２’、
　　−１３’）、　　２．２７（Ｉｌｌ、　　ｄｄ、　
　Ｊ＝７．　１３Ｈｚ、　Ｉｆ−１２）、　３．１５〜
３．９０（ｍ、　ｓｕｇａｒ）、　３．９４（ＩＨ，ｄ
。
Ｊ＝１１　Ｈｚ、　ｇｌｃ　Ｈ−６）、　４．０２（Ｉ
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝＝３　Ｈｚ　ｒｈａ　Ｈ−２）、　４．
１４．４．３２（各ＩＨ，ｄ、　Ｊ：１１　Ｈｚ、　Ｈ
，−１７’）。
４．２３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８　Ｈｚ、　ｇｌｃ　Ｈ−
１）、　４．３５（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、　ｇｌ
ｃ　Ｈ−１）、　４．５４（ＩＨ，ｍ、　Ｈ−１３）、
　４．８１゜４．９２（各ＩＨ，Ｓ、　ｒｈａ　Ｈ−１
）、　４．９９（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝３．１０Ｈｚ、　
ｒｈａ　Ｈ−３）、　５．１２（３Ｈ，ｂｒ、ｓ、　Ｈ
−６，−６’、　−１０’）。
５．２２（５Ｈ，ｍ、　Ｈ−１０，Ｈ２−、−１’）、
　５．４０（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝７　Ｈｚ　、Ｈ−１４’
　）　＋　５−９３　（２１１−ｄｄ　＊　Ｊ”　１１
．１８　）１ｚ　、）ｌ−２−−２’）、　６．７４（
ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１．３．９　Ｈｚ、　ｆ（−１４）
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ１１５．８．１４４．４．８１．５
．４２．６．２３．６゜１２５．８．１３５．４．４０
．５．２７，６．１２９．１．１３１．８．４７．８゜
６８．０．１４５．４．１２８．９．１６９．３．１３
．１．１６．７．１６．３゜２３．３（Ｃ−１〜２０）
、　１１５．８．１１４．４．８１．５．４２．７゜２
３．６．１２５．９．１３５．９．４０．８．２７．７
．１２５．８．１３５．４゜４０．９．２７．３．１３
１．２．１３２．４．２１．９．６７．８．１６．３゜
１６．３．２３．３（Ｃ−１’〜２０’）、　９９．５
．７５．２．７８．２゜７１．７．７７．５．６２．８
（Ｃ−３−０）１に結合したｇ１ｃｌ〜６）。
１０１．５．７２．２．７９．１．７４．０．７０．８
．１７．９．１０２．２゜７５．２．７６．７．７２．
３．７５．３．６６．８．１０２．７．７０．２゜７５
．８．７１．７．６９，８．１８．２（Ｃ−１７’−Ｏ
Ｈニ結合したｒｈａ−ｇｌｃ−ｒｈａ　　１〜６）、９
９．５，７５．２．７＆、２，７１．１゜７？、５．６
２．７（Ｃ−３’−０）１に結合したｇｌｃ　１〜６）
これらの内、４種類のカブシアノサイド化合物について
、ＡＣＥ（Ａｎｇｉｏｔｅｎｓｉｏｎ　ｃｏｎｖｅｒｔ
ｉｎｇ　ｅｎｚｙｍｅ）阻害活性ならびにカブシアノサ
イドＤの血漿レニン阻害活性を測定した。
［ＡＣＥ阻害活性の測定］ ブランク　サンプル　対照１ランク　対照基質溶液（ｍ
１２）　　０．１５　　０．１５　　　０．１５　　０
．１５試　　　料（鳳Ｑ）　　　０．１　　　０．１Ａ
ＣＥ溶液（ｍＱ）　　　　　　　０．１　　　　　　　
　０．１緩衝液（ｍＱ）　　　　　　　　　　　　０．
１　　　０．１（３７℃で３０分間インキュベート後）
ＩＮ−ＨＣＱ（ＩｌΩ）　　　０．２５　　　０．２５
　　　　０，２５　　　０．２５ＡＣＥ溶液（ｍＱ）　
　０．１　　　　　　　　０．１緩　衝　液：　１００
ｍＭホスフェート（ｐｌ＋８．３，３００ｍＭＮａＣＱ
中）基質溶液：　２．５ｍＭ　１ｌｉｐｐｕｒｙｌ−Ｈ
ｉｓ−Ｌｅｕその後、酢酸エチル２ｍ１ｉｌを添加し、
１５秒間攪押抜遠心分離（３０００ｒｐｍ、　１０分間
）し、上澄酢酸エチル層１＠ｆｉを採取し、１２０℃に
２時間加熱して蒸発乾固させ、残渣を２ｍ１２の蒸留水
に溶解させ、波長２２８１−１ｍでの吸光度を測定 測定結果は、次の表１に示される。
表１ カブシアノサイド吸光度乎抱μ（９）ｂ４川σＲヨとダ
均雪性肌宵活性コントロール　０．２９７ ０．３２１　　０．３０９　０，０１９　０．２９０　
１０Ω■（０，７７■）　　　０．２６６ ０．２５５　　０．３０２５　０．０２３　０．２７９
５　９６．４％　３．６％夏（、９７ｍｇ）　　　　０
．２６２ ０．２４８　　０．２５５　０．０２９　０．２２６　
７７、族　２２．１％Ａ（、１５■’）　　　０．２１
３ ０．２４５　　０，２２９　０，０２９　０．２００　
６８．９％　３１．１％Ｄ（２，４７ｍｇ）　　　０．
２０８ ０．２３２　　０．２２０　０，０２５　０．１９５　
６７．２％　３２．８％［血漿レニン活性の測定］ ダイナボット社製血漿レニン活性測定用キット：レニン
リアビーズを使用し、次のようにして測定ρ１１調整液
２０μＱを各試験管に入れ、直ちに試験管室てどと水浴
中に入れた。血漿２００μＱ、阻害剤Ａ液（アンジオテ
ンシンＩ変換酵素およびアンジオテンシナーゼの阻害剤
）１０μＱおよび試料（Ｏ，ＯＳＨリン酸緩衝液に溶解
）２５μαを各試験管１こ加え、直ちに３〜５秒間攪拌
した。
１試料について２本ある試験管の内、１本を３７℃（水
浴）で、また他の１本を４℃（水浴）でそれぞれ１時間
インキュベートした。３７℃でインキュベ−１−したも
のは、終了後直ちに水浴に戻した。
３７℃および４℃でインキュベートした試料の試験管と
アンジオテンシンＩの標準液（０，０，ｚ、０．８．２
．８または２０ｍｇ／ｆｆ１Ｑ　：検量線作製用）の入
った試験管にトレーサー液（レニン阻害剤を含む１２５
Ｉ標識アンジオテンシン１　）１００μＱを加え、よく
攪拌した。その試験管の中へ、アンジオテンシンＩ抗体
ビーズを１個ずつすべての試験管に入れ、攪拌した後、
室温（２６℃）で３時間インキュベートした。
インキュベート後、蒸留水ｆＱを各試験管に加え１反応
液をアスピレータ−で除去した。この操作をもう一度く
り返した後、総放射能測定用試験管（トレーサー液のみ
１００μＱ入れたもの）と共に。
全ての試験管の放射能（ｃｐｓ）を測定した。
具体的には、アンジオテンシン！抗体ビーズと結合した
１２５Ｉ標識アンジオテンシンＩの放射能をＣ１総放射
能をＴとし、Ｃ／Ｔ％を求めて標準曲線を作製し、試料
のアンジオテンシン！量を読み取り、３７℃インキュベ
ーションのアンジオテンシン！量から、内因性のアンジ
オテンシン■量である４℃インキュベーションのアンジ
オテンシンｆｌｉｔを差し引いたものをレニン活性とし
、それから比活性および阻害活性を算出した。得られた
結果は１次の表２に示される。
カブシアノ サイド０ ２０ｍｇ／ｍＡ ２ｍｇ／ｍＱ 表２ インキュベーション ３７℃　　４℃ ２．５４８　０．７０４ ３．７１５　０．８４７ レニン　　比　　阻害 一括作−ｊ触　−活性

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−
    β−Ｄ−グルコピラノシル−１３−ハイドロキシゲラニ
    ル−リナロール−１６−オイックアシッドよりなる新規
    鎖状ジテルペノイド配糖体。 ２、３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−
    β−Ｄ−グルコピラノシル−１７−ハイドロキシゲラニ
    ル−リナロール−１７−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシル
    −（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）
    −β−Ｌ−ラムノピラノサイドよりなる新規鎖状ジテル
    ペノイド配糖体。 ３、３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−１３，１９−
    ダイハイドロキシゲラニル−リナロール−１６−オイッ
    クアシッドよりなる新規鎖状ジテルペノイド配糖体。 ４、３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−１７−ハイド
    ロキシゲラニル−リナロール−１７−Ｏ−α−Ｌ−ラム
    ノピラノシル−（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシル
    −（１→３）−α−Ｌ−ラムノピラノサイドよりなる新
    規鎖状ジテルペノイド配糖体。 ５、３−Ｏ−β−トグルコピラノシル−（１→２）−β
    −Ｄ−グルコピラノシル−１７，１９−ジハイドロキシ
    ゲラニル−リナロール−１７−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラ
    ノシル−（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
    →３）−α−Ｌ−ラムノピラノサイドよりなる新規鎖状
    ジテルペノイド配糖体。 ６、請求項１、２、３、４または５記載の新規鎖状ジテ
    ルペノイド配糖体単量体を薬効成分とする高血圧予防改
    善剤。 ７、なす科カプシクム属植物の果実または茎葉をメタノ
    ールで抽出し、その抽出液を濃縮したエキスに水を加え
    、そこからベンゼン可溶性成分を分離した水溶液をカラ
    ムクロマトグラフにかけ、水に４０体積％量のメタノー
    ルを加えて抽出したフラクションを取得することを特徴
    とする請求項１、２、３、４または５記載の新規ジテル
    ペノイド配糖体単量体を薬効成分として含有する高血圧
    予防改善剤の製造法。 ８、１７−Ｏ−［３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−
    １３−ハイドロキシゲラニル−リナロール−１６−オイ
    ル−（１→２）］−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→
    ６）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−α−Ｌ
    −ラムノピラノシル−１７−ハイドロキシゲラニル−リ
    ナロール−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
    ２）−β−Ｄ−グルコピラノサイドよりなる新規鎖状ジ
    テルペノイド配糖体。 ９、１７−Ｏ−［３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−
    １３−ハイドロキシゲラニル−リナロール−１６−オイ
    ル−（１→３）］−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→
    ６）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−α−Ｌ
    −ラムノピラノシル−１７−ハイドロキシゲラニル−リ
    ナロール−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
    ２）−β−Ｄ−グルコピラノサイドよりなる新規鎖状ジ
    テルペノイド配糖体。 １０、１７−Ｏ−［３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル
    −（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシル−１３−ハイ
    ドロキシゲラニル−リナロール−１６−オイル−（１→
    ２）］−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→６）−β−
    Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−α−Ｌ−ラムノピ
    ラノシル−１７−ハイドロキシゲラニル−リナロール−
    ３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−β−
    Ｄ−グルコピラノサイドよりなる新規鎖状ジテルペノイ
    ド配糖体。 １１、１７−Ｏ−［３−Ｏ−β−トグルコピラノシル−
    （１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシル−１３−ハイド
    ロキシゲラニル−リナロール−１６−オイル−（１→３
    ）］−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１→６）−β−Ｄ
    −グルコピラノシル−（１→３）−α−Ｌ−ラムノピラ
    ノシル−１７−ハイドロキシゲラニル−リナロール−３
    −Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ
    −グルコピラノサイドよりなる新規鎖状ジテルペノイド
    配糖体。 １２、１７−Ｏ−［３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル
    −（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシル−ゲラニル−
    リナロール−１６−オイル−（１→２）］−α−Ｌ−ラ
    ムノピラノシル−（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシ
    ル−（１→２）−α−Ｌ−ラムノピラノシル−１７−ハ
    イドロキシゲラニル−リナロール−３−Ｏ−β−Ｄ−グ
    ルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノサ
    イドよりなる新規鎖状ジテルペノイド配糖体。 １３、１７−Ｏ−［３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル
    −（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシル−ゲラニル−
    リナロール−１６−オイル−（１→３）］−α−Ｌ−ラ
    ムノピラノシル−（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシ
    ル−（１→２）−α−Ｌ−ラムノピラノシル−１７−ハ
    イドロキシゲラニル−リナロール−３−Ｏ−β−Ｄ−グ
    ルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノサ
    イドよりなる新規鎖状ジテルペノイド配糖体。 １４、１７−Ｏ−［３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル
    −１３−ハイドロキシゲラニル−リナロール−１６−オ
    イル−（１→２）］−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１
    →６）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−α−
    Ｌ−ラムノピラノシル−１７−ハイドロキシゲラニル−
    リナロール−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノサイドより
    なる新規鎖状ジテルペノイド配糖体。 １５、１７−Ｏ−［３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル
    −１３−ハイドロキシゲラニル−リナロール−１６−オ
    イル−（１→３）］−α−Ｌ−ラムノピラノシル−（１
    →６）−β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−α−
    Ｌ−ラムノピラノシル−１７−ハイドロキシゲラニル−
    リナロール−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノサイドより
    なる新規鎖状ジテルペノイド配糖体。 １６、請求項８、９、１０、１１、１２、１３、１４ま
    たは１５記載の新規鎖状ジテルペノイド配糖体二量体を
    薬効成分とする高血圧予防改善剤。 １７、なす科カプシクム属植物の果実または茎葉をメタ
    ノールで抽出し、その抽出液を濃縮したエキスに水を加
    え、そこからベンゼン可溶性成分を分離した水溶液をカ
    ラムクロマトグラフにかけ、水に８０体積％量のメタノ
    ールを加えて抽出したフラクションを取得することを特
    徴とする請求項８、９、１０、１１、１２、１３、１４
    または１５記載の新規ジテルペノイド配糖体二量体を薬
    効成分として含有する高血圧予防改善剤の製造法。
JP20268089A 1988-08-29 1989-08-04 新規ジテルペノイド配糖体、それを薬効成分とする高血圧予防改善剤ならびにその製造法 Pending JPH02138289A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20268089A JPH02138289A (ja) 1988-08-29 1989-08-04 新規ジテルペノイド配糖体、それを薬効成分とする高血圧予防改善剤ならびにその製造法

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP21258488 1988-08-29
JP63-212584 1988-08-29
JP20268089A JPH02138289A (ja) 1988-08-29 1989-08-04 新規ジテルペノイド配糖体、それを薬効成分とする高血圧予防改善剤ならびにその製造法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02138289A true JPH02138289A (ja) 1990-05-28

Family

ID=26513523

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP20268089A Pending JPH02138289A (ja) 1988-08-29 1989-08-04 新規ジテルペノイド配糖体、それを薬効成分とする高血圧予防改善剤ならびにその製造法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH02138289A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100487945B1 (ko) * 2001-08-31 2005-05-11 주식회사 경인제약 면역증강활성을 갖는 고추잎 추출물 및 그 제조방법
WO2008052183A2 (en) 2006-10-27 2008-05-02 Bmb Patent Holding Corporation Therapeutic compositions and methods of treatment with capsianoside-type compounds
KR101237694B1 (ko) * 2010-12-22 2013-02-26 김경술 항 당뇨 활성을 가진 고추잎 덖음차 추출물
CN108245501A (zh) * 2014-06-04 2018-07-06 苏州大学 野马追的链状二萜化合物在制备抗乙肝病毒药物中的应用

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100487945B1 (ko) * 2001-08-31 2005-05-11 주식회사 경인제약 면역증강활성을 갖는 고추잎 추출물 및 그 제조방법
WO2008052183A2 (en) 2006-10-27 2008-05-02 Bmb Patent Holding Corporation Therapeutic compositions and methods of treatment with capsianoside-type compounds
EP2096927A2 (en) * 2006-10-27 2009-09-09 BMB Patent Holding Corporation Therapeutic compositions and methods of treatment with capsianoside-type compounds
EP2096927A4 (en) * 2006-10-27 2009-12-23 Bmb Patent Holding Corp THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING WITH CAPSIANOSIDE COMPOUNDS
JP2010508299A (ja) * 2006-10-27 2010-03-18 ビー・エム・ビー・パテント・ホールデイング・コーポレイシヨン 治療組成物およびカプシアノシド型化合物による治療方法
JP2014062099A (ja) * 2006-10-27 2014-04-10 Bmb Patent Holding Corp 治療組成物およびカプシアノシド型化合物による治療方法
US9090645B2 (en) 2006-10-27 2015-07-28 Bmb Patent Holding Corporation Therapeutic compositions and methods of treatment with capsianoside-type compounds
US10195224B2 (en) 2006-10-27 2019-02-05 Bmb Patent Holding Corporation Therapeutic compositions and methods of treatment with capsianoside-type compounds
KR101237694B1 (ko) * 2010-12-22 2013-02-26 김경술 항 당뇨 활성을 가진 고추잎 덖음차 추출물
CN108245501A (zh) * 2014-06-04 2018-07-06 苏州大学 野马追的链状二萜化合物在制备抗乙肝病毒药物中的应用
CN108245501B (zh) * 2014-06-04 2020-07-24 苏州大学 野马追的链状二萜化合物在制备抗乙肝病毒药物中的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2146820A1 (en) Pharmaceutical composition for treating osteoporosis
EP2415749A1 (en) New salvianolic acid compound l, preparation method and use thereof
JPH02311423A (ja) ドラスタチン１３及びそのデヒドロ体
WO2006034655A1 (fr) Composition pharmaceutique a base de saponines steroidiques, son procede de preparation et son utilisation
US9884801B2 (en) Compounds from antrodia camphorata, method for preparing the same and use thereof
CN110964027A (zh) 一种二苯基庚烷类化合物及其制备方法和应用、药物组合物及其应用
US20090227527A1 (en) Pharmaceutical composition for preventing and/or treating bone disease, functional food or health food and pharmaceutical preparation comprising thereof as active ingredient
JPH02138289A (ja) 新規ジテルペノイド配糖体、それを薬効成分とする高血圧予防改善剤ならびにその製造法
JPH0248533A (ja) ノブドウ根抽出物よりなる肝疾患治療剤
JP2004518751A (ja) Ｌｉａｎｇｔｏｕｊｉａｎ抽出物の製造方法、その抽出物を含有する医薬組成物及びその用途
KR100464063B1 (ko) 세포사멸 유도작용을 갖는 트리테르펜 화합물
JP2023182502A (ja) 炎症性疾患または腫瘍を治療する薬物の調製におけるクチナシグサの有効部位の抽出物の使用
KR100696647B1 (ko) 플라티코딘 ｄ 프로사포제닌 메틸에스테르를 유효성분으로함유하는 염증 질환 및 면역 질환 예방 및 치료제
JP4020992B2 (ja) 三七人参由来の新規サポニン配糖体
Hamid et al. Bioguided isolation and antiproliferative activity of constituents from Smilax korthalsii ADC leaves
CN116478176B (zh) 蒙古蒿素a–k及其药物组合物和其制备方法与应用
JPH06345650A (ja) ヘデラゲニン化合物を有効成分とする骨疾患の予防及び治療剤
KR20200104746A (ko) 홍경천 추출물을 함유하는 근육질환 예방 또는 치료용 조성물
CN114436887B (zh) 一种中药薏苡仁中的新生物碱及其提取纯化方法和应用
JP2729340B2 (ja) 痴呆症治療剤
CN117209462B (zh) 白莲蒿内酯a-u及其药物组合物和其制备方法与应用
CN106543159A (zh) 具有抗肿瘤活性的环氧型番荔枝内酯类化合物及其制备方法与应用
CN1995061B (zh) 新的西克拉明甙ⅰ及其制备方法和药物组合物
KR20060133789A (ko) 암 전이 억제용 조성물
CA2607544A1 (en) A pharmaceutical formulation and its use for the treatment of acquired immune deficiency syndrome (aids) and other aids related diseases and a process for its preparation