JPH02134641A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、ＦＰ　シ＜は静電特性
及び耐ン易性に優れた電子写真感光体に関する。

特にｃｐｃ　ｚ光体として性能の優れたものに関する。

（従来の技術） 電子写真感光体は、所定の特性を得るため、あるいは適
用される電子写真プロセスの種類に応して、種々の構成
をとる。

電子写真感光体の代表的なものとして、支持体上に光導
電層が形成されている感光体及び表面に絶縁層を備えた
感光体があり、広く用いられている。

支（、〜体と少なくとも１つの光導電層から構成される
感光体は、最も一般的な電子写真プロセスによる、即ら
帯電、画像露光及び現像、更に必要に応して転写による
画像形成に用いられる。

更には、ダイレクト製版用のオフセット原版として電子
写真感光体を用いる方法が広く実用されている。特に近
年、ダイレクト電子写真平版は数百枚から数千枚程度の
印刷枚数で高画質の印刷物を印刷する方式として重要と
なってきている。

電子写真感光体の光導電層を形成するために使用する結
合剤は、それ自体の成膜性および光導電性粉体の結合剤
中への分散能力が優れるとともに、形成された記録体層
の凸材に対する接着性が良好であり、しかも記録体層の
光導電層は帯電能力に儲れ、■０減衰が小さく、光減衰
が大きく、前露光疲労が少なく、且つ、撮像時の？易度
の変化によってこれら特性を安定に保持していることが
必要である等の各種の静電特性および優れた１最像性を
具備する必要がある。

古くから公知の樹脂として、例えばシリコーン樹脂（特
公昭３４−６６７０号）、スチレン−ブタジェン樹脂（
特公昭３５−１９６０号）、アルキ、ド樹脂、マレイン
酸樹脂、ポリアミド（特公昭３５−１１２１９号）、酢
酸ビニル樹脂（特公昭４１−２４２５号）、酢酸ビニル
共重合体（特公昭４１−２４２６号）、アクリル樹脂（
特公昭３５−１１２１６号）、アクリル酸エステル共重
合体（例えば特公昭３５−１１２１９号、特公昭３６−
８５１０号、特公昭４１−１３９４６号等）等が知られ
ている。

しかし、これらの樹脂を用いた電子写真プロセスにおい
ては、１）光導電性わ）体との親和性が不足し、塗工液
の分子ｉ＆性が不良となる。２）光導電層の帯電性が低
い、３）複写画像の画像部（特に網点再現性・解像力）
の品質が悪い、４）複写画像作成時の環境（例えば高温
高湿、低温低湿等）にその画質が影響されやすい、等の
いずれかの問題があった。

光導電層の静電特性の改良方法として種々の方法が１に
案されており、その１つの方法として、例えば、芳香族
環又はフラン環にカルボキシル基又はニトロ基を含有す
る化合物、あるいはジカルボン酸の無水物を更に組合せ
て、光導電層に共存させる方法が特公昭４２−（ｉ８７
８号及び特公昭４５−３０７３号に開示されている。し
かし、これらの方法によって改良された感光材料でもそ
の静電特性は充分ごなく、特に光減衰特性の優れたもの
は／′）られていない。そこでこの（ｙ光＋Ａ　＄１の
感度不足を改良するために、光導電層中に増感色素を多
基に加える方法が従来とられてきたが、このような方法
によって作製された感光材料は、白色度が著しく劣化し
、記録体としての品質低下を生じ、場合によっては感光
材料の暗減衰の劣化を起ごし、充分な複写画像が得られ
なくなってしまうという問題を有していた。

−・方、光導電層に用いる結着樹脂として樹脂の平均分
子量を調節して用いる方法が特開昭６０１０２５４号に
開示されている。即ち、酸価４〜５０のアクリル樹脂で
平均分子量が１０’〜１０４の分布の成分のものと１０
’〜２Ｘ１０５の分布の成分のものを併用することによ
り、静電特性（特にＰＰＣ感光体としての繰り返し再現
性）、耐湿性等を改良する技術が記載されている。

更に、電子写真感光体を用いた平版印刷用原版の研究が
鋭意行なわれており、電子写真感光体としての静電特性
と印刷原版としての印刷特性を両立させた光導電層用の
結着樹脂として、例えば、特公昭５０−３１０１１号で
は、フマル酸存在下で（メタ）アクリレート系モノマー
と他のモノマーと共重合させた、Ｍｗｌ、８〜ｌ０ＸＩ
Ｏ’でＴｇｌＯ〜８０゛Ｃの樹脂と、（メタ）アクリレ
ート系モノマーとフマル酸以外の他の七ツマ−とから成
る共重合体とを併用したもの、又特開昭５３−５４０２
７号では、カルボン酸基をエステル結合から少なくとも
原子数７個離れて有する置換基をもつ（メタ）アクリル
酸エステルを含む三元共重合体を用いるもの、又特開昭
５４２０７３５号・特開昭５７−２０２５４４号では、
アクリル酸及びヒドロキシエチル（メタ）アクリレート
を含む４元又は５元共重合体を用いるもの、又特開昭５
８−６８０４６号では、炭素数６〜１２のアルキル基を
置ｌＡ基とする（メタ）アクリル酸エステル及びカルボ
ン酸含有のビニルモノマーを含む３元共重合体を用いる
もの等が光導電層の不感脂化性の向上に効果があると記
載されている。

しかし、−上記した静電特性・耐湿特性に効果があると
される樹脂であっても、現実に評価してみると特に帯電
性、暗電荷保持性、光感度の如き静電特性、光導電層の
平滑性等に問題があり、実用上満足できるものではなく
、又、電子写真式平版印刷用原版として開発されたとす
る結着樹脂においても、現実に評価してみると前記の静
電特性、印刷物の地汚れ、更には耐湿特性等に問題があ
った。

更に、これらの問題点を解決するために、結着樹脂とし
て酸性基を含有する共重合成分を０．０５〜１０ｆｆｉ
　星％含有する低分子量の樹脂（ＭｗｌＯ３〜１０４）
を用いることにより、光導電層の平滑性及び静電特性を
良好にし、しかも地ｌηれのない画質を得ることが特開
昭６３−２１７３５４号に、更にかかる低分子量樹脂を
高分子量の樹脂（ＭｗｌＯ’以上）と組合せて用いるこ
とにより、上記特性を阻害せずに光導電層の膜強度を充
分ならしめ耐ぶり性を向上させることが特願昭６３−４
９８１７号、特開昭６３−２２０１４８号及び同６３−
２２０１４９号に記載されている。

（発明が解決しようとする課題） しかしながら、これらの樹脂を用いても、環境が高温・
高温から低温・低湿まで著しく変動した場合における安
定した性能の維持においてはいまだ不充分であることが
判った。特に半導体レーザー光を用いたスキャニング露
光方式では、従来の可視光による全面同時露光方式に比
べ、露光時間が長くなり、また露光強度にも制約がある
ことから、静電特性、特に暗電荷保持性、光感度に対し
て、より高い性能が要求される。

本発明は、以上の様な従来の電子写真感光体の有する課
題を改良するものである。

本発明の目的は、複写画像形成時の環境が低温低湿ある
いは高温高湿の如く変動した場合でも、安定して良好な
静電特性を維持し、鮮明で良質な画像を有する電子写真
感光体を提供することである。

本発明の他の目的は、静電特性に優れ且つ環境依存性の
小さいｃｐｃ電子写真感光体を提供することである。

本発明の他の目的は、半導体レーザー光を用いたスキャ
ニング露光方式に有効な電子写真感光体を提供すること
である。

（課題を解決するための手段） 前記の課題は、無機光導電材料及び結着樹脂を少なくと
も含有する光導電層を有する電子写真感光体において、
該結着樹脂が下記樹脂（Ａ）の少なくとも１種及び下記
樹脂［ｒ３］の少なくとも１種を含有することを特徴と
する電子写真感光体により解決されることが見出された
。

樹脂ＣＡ） １×１０３〜２×１０４の重量平均分子量を有し、下記
−形式（ＩＩａ）及びＮ１ｂ）　　で示される重合体成
分のうちの少なくとも１種を含有する重合体主鎖の一方
の末端にのみ下記−形式（１）で示される重合性二重結
合基を結合して成る重量平均分子１２×１０４以下の一
官能性マクロモノマー（Ｍ）と下記−形式（ＩＩＩ）で
示されるモノマーとから少なくとも成る共重合体であり
、且つ該共重合体主鎖の片末端にのみ−ＰＯ，＋１□基
、−３０３１１基、−ＣＯＯ１１基、０■ ＯＲ”基（１７’は炭化水素基を表わす）を表わす）基
の酸性基並びに環状酸無水物含有基から選ばれる少なく
とも１つの置換基を結合して成る樹脂。

〔樹脂Ｂ〕

２×１０４以上の重量平均分子量を有し、下記−形式（
Ｉｌａ）及び（Ｉｌｂ）で示される重合体成分のうちの
少なくとも１種を含有する重合体主鎖の一方の末端にの
み下記−形式（１）で示される重合性二重結合基を結合
して成る重量平均分子ｆｆ１２×１０４以下の一官能性
マクロモノマーと下記−形式（１）で示されるモノマー
とから少なくとも成る共重合体である樹脂。

一般式（１）　　　ａ、　　ａｚ ＣＨ＝Ｃ 一 式（１）中、■は−Ｃｏｏ　　　　ＯＣＯＣＨｚＯＣＯ
−ＣＩｌ□Ｃ００ ｏ−−５０，−−Ｃ０ ＣＯＮＩＩＣＯＯ Ｒ＋　　　　　　　　Ｒ＋ ＣＯＮＩＩＣＯＮＩＩ　　　　　　Ｃ０ＮＨ５（ｈ　　
−１−ＣＯＮ−１−ｓｏｔＮ−式（Ｉｌａ＞又は（ＩＩ
　ｂ）中、Ｘｏは式（１）中の■と同一の内容を表わす
。Ｑ、は、炭素数１〜１８の脂肪族基又は炭素数６〜１
２の芳香族基を表わす。

ｂｌ、ｂ２は、互いに同しでも、異なってもよく、式（
［）中の８１、Ｃ２と同一の内容を表わす。

水素基を表わす）。

ａｌ、Ｃ２は、互いに同じでも異なってもよく、各々水
素原子、ハロゲン原子、シアン基、炭化水素基、−ｃｏ
ｏ−ｚ又は炭化水素を介したーＣ００−Ｚ　　（Ｚは水
素原子又は置換されてもよい炭化水素基を示す）を表わ
す。

Ｘｏ　　Ｑ。

Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、アルコキシ
基又は−（：ＯＯＺ’　（Ｚ’はアルキル基、アラルキ
ル基又はアリール基を示す）を表わす。

−形式（ＩＩＩ）　　　Ｃ，Ｃ２ ＣＨ＝Ｃ −Ｑ 式（ＩＩＩ）中、Ｘｌは、式（Ｉｌａ）中のＸｏと同一
の内容を表わし、Ｑｌは式（Ｉｌａ）中の０゜と同一の
内容を表わす。Ｃ３、Ｃ２は互いに同じでも異なっても
よく、式（１）中のａｌ、Ｃ２と同一の内容を表わす。

即ち、本発明に供される結着樹脂は、−官能性マクロマ
ーと一般式（ＩＩＩ）で示される単量体とを少なくとも
含有するクシ型共重合体で、且つ重合体主鎖の片末端に
のみ特定の酸性基及び／又は環状酸無水物含有基（以下
特にことわらない限り、酸性基の語の中に環状酸無水物
含有基も含まれるものとする）を結合して成る低分子量
の樹脂（Ａ）と、−官能性マクロ千ツマ−と一般式（Ｉ
ＩＩ）で示される単量体とを少なくとも含有するクシ型
共重合体である高分子量の樹脂〔Ｂ〕とから少なくとも
構成される。

本発明において、特定の酸性基が重合体主鎖の末端にの
み結合したクシ型共重合体である樹脂〔Ａ〕は、樹脂中
の特定の位置に結合された酸性基が無機光導電体の化学
量論的な欠陥に吸着し、且つクシ型共重合体の低分子量
体であることから、光導電体の表面の被覆性を向上させ
ることで光導電体のトランプを補償すると共に湿度特性
を飛ＦＩ的に向上させる一方、光導電体の分散が十分に
行なわれ、凝集を抑制するとともに、高温・高温から低
温・低湿まで環境変化が著しく変動しでも安定した高性
能の電子写真特性を維持することが判った。更に、樹脂
〔Ｂ〕は、樹脂（Ａ）を用いたことによる電子　写真特
性の高性能を全く阻害せずに、樹脂（Ａ）のみでは不充
分な光導電層の機械的強度を充分ならしめることが見出
された。特に半導体レーザーを用いたスキャニング露光
方式を用いる場合に有効である。

本発明の電子写真感光体は、電子写真式平版印刷用原版
として用いた場合でも光導電体層表面の平滑性が良好で
あり、且つ、光導電体である無機粒子が結着剤中で充分
に分１１シしているため、不感脂化処理７夜による不感
脂化処理をすると、非画像部の親水化が均一に充分行な
われ印刷時の印刷インキの非画像部への付着が抑えられ
１万枚といった多数枚の印刷物を印刷しても地汚れを生
じないものである。

更に、本発明における低分子量体の樹脂（Ａ）のみを結
着樹脂として用いる場合にも、光導電体と結着樹脂が充
分に吸着し、粒子表面を被覆し得るため、光導電層の平
滑性及び静電特性において良好で、地汚れのない、しか
も環境依存性の少ない画質が得られ得るが、その膜強度
がいまだ充分ではなく、耐久性において満足すべき結果
が得られない。

本発明の樹脂を用いた場合に無機光導電体と結着樹脂の
吸着・被）Ｗの相互作用が適切に行なわれ、且つ光導電
層の■り強度が保持されるものである。

樹脂（Ａ）において、重量平均分子りはＩＸ’ｌＯ”〜
２×１０４、好ましくは３ＸＩ０３〜１×１０４、酸性
基の重合体中における存在割合は０，５〜１５重景％、
好ましくは１〜１０重足％である。また、樹脂（Ａ）の
ガラス転移点は好ましくは一用０°Ｃ〜１００゛Ｃ１よ
り好ましくは一５°Ｃ〜８０゛Ｃである。

樹脂（Ａ）の分子量がｌＸｌ０’より小さくなると、皮
膜形成能が低下し十分な膜強度が保てない。

一方分子量が２×１０４より大きくなると電子写真特性
（１、？に初期電位、暗減衰保持率）が劣化するため好
ましくない。特にかかる高分子量体の場合に酸性基含有
量が３％を越えるとかかる電子写真特性の劣化が著しく
、オフセントマスターとして用いたときに地汚れが顕著
となる。

・樹脂（Ａ）における酸性基含有量が０．５重量％より
少ないと、初期電位が低くて充分な画像濃度を得ること
ができない。一方該酸性基含有量が１５ｆｆｌ１％より
多いと、分散性が低下し、膜平滑度及び電子写真特性の
高温特性が低下し、更にオフセットマスターとして用い
るときに地ｌηれが増大する。

一方、樹脂〔Ｂ〕は、好ましくは重量平均分子■が２×
１０４以上のクシ型共重合体樹脂である。

より好ましくは重量平均分子量が５Ｘ１０’〜５×１０
５である。

樹脂〔Ｂ〕のガラス転移点は好ましくは０°Ｃ〜１２０
　’Ｃの範囲、より好ましくは１０“Ｃ〜９０’Ｃであ
る。

本発明の樹脂（Ａ）は、−官能性マクロ千ツマ−と一般
式（ＩＩＩ）で示される単量体とを少なくとも含有する
低分子量のクシ型共重合体で、且つ重合体主鎖の片末端
にのみ特定の極性基を結合して成ることを特徴とする。

また、本発明の樹脂〔Ｂ〕は、−官能性マクロモノマー
と一般式（ｌＩ［）で示される単量体とを少なくとも含
有する高分子量のクシ型共重合体であることを特徴とす
る。樹脂（Ａ）及び樹脂〔Ｂ〕で用いられる一官能性マ
クロモノマー及び−形式（ＩＩＩ）の単量体はそれぞれ
同じでも異なっていてもよい。

本発明の樹脂（Ａ）及び樹脂〔Ｂ〕にそれぞれ用いられ
る一官能性マクロモノマーは、−形式（１）で示される
重合性二重結合基を、−形式（Ｉｌａ）及び（Ｉｌｂ）
で示査れる重合体成分のうちの少なくとも１種を含有す
る重合体主鎖の一方の末端にのみ結合して成る、重星平
均分子量２×１０４以下のものである。

一般式（１）、（ＩＴａ）及び（ｌｌｂ）において、ａ
、、ａ２、ｖ、　ｂ、、ｂ２、Ｘ８．０゜及び０に含ま
れる炭化水素基は各々示された炭素数（未置換の炭化水
素基としての）を有するが、これら炭化水素基は置換基
を有していてもよい。

マクロ七ツマ−（Ｍ）について説明する。

−形式（１）において、■は、−ＣＯＯ−−ＯＣＯ− Ｃ）Ｉ　！０ＣＯ −Ｃ１１２ＣＯＯ− Ｏ２ Ｏ− Ｃ０ＮＩＩＣＯＯ− ＣＯＮＩＩＣＯＮＨ Ｒ，Ｒ。

ＣＯＮＩＩＳＯ，−１−ＣＯＮ　−２−５Ｏ，Ｎ−又は
ほか、好ましい炭化水素基としては、炭素数１〜１８の
置換されてもよいアルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘプチル基、ヘキシル基
、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基
、オクタデシル基、２クロロエチル基、２−ブロモエチ
ル基、２−シアノエチル基、２−メトキシカルボニルエ
チル基、２−メトキシエチル基、３−ブロモプロピル基
等）、炭素数４〜Ｉ８の置換されてもよいアルケニル基
（例えば、２−メチル−１−プロペニル基、２ブテニル
基、２−ペンテニル基、３−メチル−２ペンテニル基、
１−ペンテニル基、１−へキセニル基、２−へキセニル
基、４−メチル−２−ヘキセニル基、等）、炭素数７〜
１２の置換されてもよいアラルキル基　（例えば、ベン
ジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、ナフ
チルメチル基、２−ナフチルエチル基、クロロヘンシル
基、ブロモヘンシル基、メチルヘンシル基、エチルヘン
シル基、メトキシヘンシル基、ジメチルベンジル基、ジ
メトキシヘンシル基等）、炭素数５〜８の置換されても
よい脂環式基（例えば、シクロヘキシル基、２−シクロ
ヘキシルエチル基、２シクロペンチルエチル拮、等）、
又は、炭素数６〜夏２の置換されてもよい芳香族基（例
えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基
、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、オクチルフ
ェニル基、ドデシルフェニル基、メトキシフェニル基、
エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、デシルオキ
ンフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基
、ブロモフェニル基、シアノフェニル基、アセチルフェ
ニル基、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシカル
ボニルフェニル基、ブトキシカルボニルフェニル基、ア
セトアミドフェニル基、プロピオアミドフェニル基、ド
ブシロイルアミドフェニルｗ等）があげられる。

置換基を有してもよい。置ＩＱ　）ｘ％としては、ハロ
ゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子等）、アルキル基
（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
クロロメチル基、メトキシメチル基等）、アルコキシ７
！−（例えばメトキシ法、エトキン基、プロピオキシ基
、ブトキシ基等）等が挙げられる。

ａｌ及びａ２は、互いに同しでも異なってぃ”ζもよく
、好ましくは水素原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原
子、臭素原子等）、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等）　、−ｃｏｏ−ｚ又は炭化水素を介したｃｏｏｚ
（ｚは、水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、脂環式基またはアリール基
を表わし、これらは置換されていてもよく、具体的には
、上記１？、につぃて説明したものと同様の内容を表わ
す〕を表わす。

上記炭化水素を介したーｃｏｏ−ｚ基における炭化水素
としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が
挙げられる。

更に好ましくは、−形式（１）において、■はＣｏｏ　
−−０ＣＯＣＨ２＝ＣＨＣ１ｌ□００００　−　　−Ｃ
ＯＮＩＩＣＯＯ−−ＣＯＮＩＩＣＯＮＨ−−ＣＯＮＨ−
ＣＨ。

Ｃ１１゜ に同じでも異なってもよく、水素原子、メチル基ｃｏｏ
ｚ又は−Ｃ１ｌ□００００式（Ｚは、水素原子又は炭素
数１〜６のアルキル基（例えばエチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ヘキシル基等）を表わず）を表わ
す。更により好ましくは、ａｌ＋　ａｔにおいていずれ
か一方が水素原子を表わす。

即ち、−形式（［）で表わされる重合性二重結合基とし
て、具体的には、 ｌ］ ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ−０ ＣＩｌｚＣＯＯＣＩｌｉ Ｃ１ｌ□＝Ｃ ０＝Ｃ−Ｏ− ＣＩ＋３　　０　　　ＣＩ＋３　　　　０１ｌｌｌｌ Ｃ１ｌ□＝Ｃ−Ｃ−０−１ＣＩｌ＝ＣＨ−Ｃ−ＯＣ１ｌ
□Ｃ００Ｉ＋ ＣＨ２＝ＣＨ七　　　　　　Ｃ１ｌ□＝Ｃｌｌ−Ｃ０Ｎ
Ｈ−１Ｏ＝Ｃ−Ｏ 等が挙げられる。

一般式（Ｉｌａ）又は（，１１ｂ）において、Ｘｏは式
（１）中の■と同一の内容を表わす、ｂｌ、ｂ！は互い
に同じでも異なってもよく、式（１）中のａ、、ａ２と
同一の内容を表わす。

口。は、炭素数１〜１８の脂肪族基又は炭素数６〜１２
の芳香族基を表わす。

具体的には、炭素数１〜１８の置換されてもよいアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘプチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２
−ヒドロキシルエチル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、２−シアノエチル基、３−クロロプ
ロピル基、２−（トリメトキシシリル）エチル基、２−
テトラヒドロフリル基、２−チエニルエチル基、２−Ｎ
、Ｎ〜ツメチルアミノエチル基、２−Ｎ、Ｎジエチルア
ミノエチル基、等）、炭素数５〜８のソクロアルキル恭
（例えばシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、ジクロ
オクチル基、等）、炭素数７〜１２の置換されてもよい
アラルキル基（例えば、ヘンシル基、フェネチル基、３
−フェニルフ。

ロピル基、ナフチルメチル基、２−ナフチルエチル基、
クロロヘンシル基、ブロモヘンシル基、ジ、Ｉ１０ロヘ
ンジル基、メチルヘンシル基、クロロメチル−ヘンシル
基、ジメチルヘンシル基、トリメチルヘンシル基、メト
キシヘンシル基、等）等の脂肪族基が挙げられる。

更に炭素数６〜１２の置換されてもよいアリール基（例
えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、クロロフェ
ニル基、ブロモフェニル凸、ジクロロフェニル基、クロ
ロ−メチル−フェニル基、メトキシフェニル基、メトキ
シカルボニルフェニル基、ナフチル基、クロロナフチル
基等）等の芳香族基が挙げられる。

式（Ｉｌａ）において、好ましくはＸ。は−Ｃ００ＯＣ
Ｏ−−ＣＩｌ□ＣＯＯ−−ＣＩｉ□ｏｃｏ−−。

ＣＯ−−ＣＯＮＩＩＣＯＯ−−ＣＯＮＩＩＣＯＮＩ＋−
−Ｃｏ！１ｌｌｂ８、ｂ２の好ましい例は、前記したａ
ｌ＋８２　と同様の内容を表わす。

一般式（Ｉｌｂ）において、Ｑは−ＣＮ、−ＣＯＮ）１
２又ン原子（例えば塩素原子、臭素原子等）、炭化水素
基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、クロロメチル基、フェニル基等）、アルコキシ基（例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロピオキシ基、ブトキ
シ基等）又は−ｃｏｏｚ″（Ｚ“は好ましくは炭素数１
〜８のアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基、又
はアリール基を表わす）表わす。

マクロモノマー（Ｍ）は、式（Ｉｌａ）及び／又は（Ｉ
ｌｂ）で示される重合体成分を２種以上含有していても
よい。又、Ｏｏが脂肪族基の場合、炭素数６〜１２の脂
肪族基は、マクロモノマー（Ｍ）中の全重合体成分中の
２０重量％を越えない範囲で用いる事が好ましい。

更には、−ｍ式（Ｉｌａ）におけるＸｏが−ＣＯＯ−で
ある場合には、マクロモノマー（Ｍ）中の全重合体成分
中、式（Ｈａ）で示される重合体成分が３０重量％以上
含有されることが好ましい。又マクロモノマー（旧にお
いて、式（Ｈ８）及び／又は（［Ｉｂ）で示される重合
体成分とともに共重合しうる他の繰り返し単位に相当す
る単品体として、アクリロニＩ・リル、メタクリロニト
リル、アクリルアミド類、メタクリルアミド類、スチレ
ン及びその誘導体（例工ばビニルトルエン、クロロスチ
レン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、ヒドロキシ
メチルスチレン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレ
ン等）、複素環ビニル類（例えばビニルピリジン、ビニ
ルイミダゾール、ビニルピロリドン、ビニルチオフェン
、ビニルピロリドン、ビニルジオキサン、ビニルオキサ
ジン等）等が挙げられる。

本発明において供されるマクロモノマーは、上述の如き
、−ｍ式（Ｉｌａ）及び／又は（Ｉｔ　ｂ）で示される
繰返し単位から成る重合体主鎖の一方の末端にのみ、−
Ｃ式（１）で示される重合性二重結合基が、直接結合す
るか、あるいは、任意の連結基で結合された化学構造を
有するものである。式（１）成分と式（Ｉｌａ）又は（
ＩＩ　ｂ）成分を連結する共重合としては、炭素−炭素
結合（−重結合あるいは二重結合）、炭素−へテロ原子
結合（ヘテロ原子としては例えば、酸素原子、イオウ原
子、窒素原子、ケイ素原子等）、ヘテロ原子−ヘテロ原
子結合の原子団の任意の組合せで構成されるものである
。

本発明のマクロモノマー（門）のうら好ましいものは下
記式（ＩＶａ）又は（ｌＶｂ）で示される如きものであ
る。

式（ＴＶａ）　ａ、　ａｚ ＣＩ＝Ｃｂ、ｂｚ Ｖ−Ｗ＋Ｃ−Ｃう− ＩＩ　　Ｘ、−０６ 式（ｌＶｂ）　ａｔ　ａｚ ＣＩＩ＝Ｃｂ、　　ｂ２ 唱 Ｖ−Ｗ−（−Ｃ−Ｃ→− ＩＩ　　　Ｉｌｌ 式（ＩＶ）中、ａｌｓ　ａＺ、ｂ、、　ｂ、、ｘｏ、０
゜、Ｑ、　Ｖ。

は、各々、式（Ｉ）、式（Ｉｌａ）、式（１’ｌｂ）に
おいで説明したものと同一の内容を表わす。

Ｗは、単なる結合または、＋Ｃ→−（Ｒ２，Ｒ３はＲ１ 水素原子、ハロゲン原子（例えば、フン素原子、塩素原
子、臭素原子等）、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基等）等を
示す〕、 ＳＯ□　−−ＣＯＮ　　−１−５Ｏ２〜−−−ＮＩＩＣ
ＯＯＲ＝　　　　　　　　Ｒａ ＮＩＩＣＯＮＩＩ　　　　Ｓｉ　　　［Ｒａは、水素原
子、前記式（Ｉｌａ）における０゜と同様の内容を表わ
す炭化水素基等を示す〕等の原子団から選ばれた単独の
連結基もしくは任意の組合せで構成された連結基を表わ
す。

更に好ましくは樹脂（Ａ）及び／又は樹脂〔Ｂ〕におい
て、マクロモノマーの繰り返し単位として、及び／又は
−ｍ式（１’［ｌ）で示される単量体に相当する繰り返
し単位として、下記−ｍ式（Ｖ）及び（■）で示される
共重合成分のうちの少なくとも１つが、全重合体成分の
３０重星％以上含有されることが好ましい、特に樹脂〔
八〕において、式（［１）で示される単量体に相当する
繰り返し単位として下記式（Ｖ）又は（Ｖｌ）で示され
る共重合成分が全重合体成分の３０重呈％以上含有され
ることが好ましい。

式（Ｖ） Ｃ１１゜ ＣＩｌ。

〔式中、八、及び＾、は互いに独立に、それぞれ水素原
子、炭素数１〜１０の炭化水素基、塩素原子、臭素原子
、−ＣＯＯ，又は−Ｃｏｏｎ！　（ＤＩ及び口、は各々
炭素数１−１０の炭化水素基を示す）を表わす。

Ｂ１及びＢ、はそれぞれ−６００−とベンゼン環を結合
する、直接結合又は連結原子ｖＪ、１〜４個の連結基を
表わす、〕 式（Ｖ）において、好ましい＾１及び＾８として、それ
ぞれ、水素原子、塩素原子及び臭素原子のほかに、好ま
しい炭化水素基として、炭素数１〜４のアルキル基（例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等）、
炭素数７〜９のアラルキル基（例えばベンジル基、フェ
ネチル基、３−フェニルプロピル基、クロロベンジル基
、ジクロロベンジル基、ブロモベンジル基、メチルベン
ジル基、メトキシベンジル基、クロロ−メチル−ベンジ
ル基等）及びアリール基（例えばフェニル基、トリル基
、キシリル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基
、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基等）、並びに
−ＣＯＯ，及び−ｃｏｏｏｔ　（好ましいり、及びり、
としては上記好ましい炭化水素基として記載したものを
挙げることができる）を挙げることができる。

式（Ｖ）において、Ｂ、は−０００−とベンゼン環を結
合する、直接結合又は−←ｃ１１．→Ｔ（ｎは１〜３の
整数を表わず）　、Ｃｌ１ｚＣＩＩｔＯＣＯ−４−ＣＩ
ｌ、Ｏ→□（ｍは１又は２の整数を表わす）、Ｃｌ１ｘ
ＣＩＩｔＯ−等の如き連結原子数１〜４個の連結基を表
わす。

式（Ｖｌ）におけるＢ、はＢ＋と同一の内容を表わす。

マクロモノマーの重量平均分子量が２×１０４を超える
と、式（［［Ｉ）のモノマーとの共重合性が低下するた
め好ましくない。他方、重量平均分子量が小さすぎると
、感光層の電子写真特性の向上効果が小さくなるため、
ｌＸｌ０’以上であることが好ましい。

本発明のマクロモノマーは、従来公知の合成方法によっ
て製造することができる０例えば、アニオン重合あるい
はカチオン重合によって得られるリビングポリマーの末
端に種りの試薬を反応させて、マクロマーとするイオン
重合法による方法、分子中に、カルボキシル基、ヒドロ
キシル基、アミノ基等の反応性基を含有した重合開始剤
及び／又は連鎖移動剤を用いて、ラジカル重合して得ら
れる末端反応性基結合のオリゴマーと種々の試薬を反応
させて、マクロマーにするラジカル重合法法による方法
、重付加あるいは重縮合反応により得られたオリゴマー
に上記ラジカル重合方法と同様にして、重合性二重結合
基を導入する重付加縮合法による方法等が挙げられる。

具体的には、ｒ’、Ｄｒｅｙｆｎｓｓ　＆　Ｒ，Ｉ’、
０ｕｉｒｋ、　ｌＥｎｃｙｃｌＰｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、Ｅ
ｎｇ、＋　１．−５５１（ＩＱＦ＋７）＋　ｒ’、Ｆ、
ＲｅｍｐｐｌＥ、ＦｒａｎＬａ、　　八ｄｕ、、　　ｌ
’ｏｌｙｍ、ｓｃｉ、５旦、　　Ｉ（１９１１４）、　
　Ｖ、ｒ’ｅｒｃｃｃ、八ｐｐ！、、Ｉ’ｏｌｙｍ、Ｓ
ｃｉ、、　　２８５．９５（１９８４）、　　Ｒ９八Ｓ
ａｍｌ＋Ｍ、ＴａｋａＲｉ、　Ｍａｋｖａｍｏｌ、Ｃｈ
ｅｍ、５ｕｐｐ１．１ｇ、　１６３（＋９８５）＋］）
、１ンａｍｐｐ、　ｅｔａｌ＋　Ｍａｋｖａｍｏｌ、Ｃ
ｈｃｍ、５ｕｐｐ１．　ｌ’ｊ、−３（１９８４Ｌ川」
二雄資、化学］二重、Ｊ壮、　５Ｇ（１９Ｆ１７）、雨
下／、１１也、高分子、３Ｌ、　９Ｆ１８（＋９８２）
、　　小林四部、高分子、３０６２５（＋９８１）　、
東月敏延、■木接着協会！ｌ！−建５３６（１９８２）
　、伊藤浩−１高分子加工、３５−、２６２（１９８６
）、東貨四部、津田隆、機能材料、１−９Ｂ７−Ｎｏ、
ＩＯ＋５等の総説及びそれに引例の文献・特許等に記載
の方法に従って合成することができる。

本発明のマクロモノマー（Ｍ）は、具体的には、下記の
化合物を例として挙げることができる。但し、本発明の
範囲は、これらに限定されるものではない。

Ｃ１’ｓ ＯＯＲ ０ＯＲ −Ｃ１ｌ□Ｃ６Ｈ５又は ６Ｈｓ ＣＨ。

ＯＨＸ ｂ：１（又はＣ１１ｓ、Ｘ　：　−Ｃ００ＣＩＩ　：＋
、−ＣｂＨｓ又は−ＣＮＯＨ ＯＯＲ ＯＨ ０ＯＲ −ＣＯＯＣＩＩｓ、 Ｃ＆Ｈ，又は ＣＮ （ＹニーＣＩ＝、 Ｂｒ）又は−ＣＮ ＣＩＩｚＣｂｌｌｓ又は Ｃ、ＩＩ　９ −Ｃ１１＊ＣＪｓ 又は ＪＳ ｇｌ ＣＨ。

θ刀 ＣＨ＊ＣＪｓ Ｒニ ーＣｌ１ｌｈｌｌ−＋ （ｎ＝１〜１８の整数） Ｘ： Ｈ，ＣＩ＋、、ＣＩ、　Ｂｒ、　０Ｃ１ｂ又は−ＣＯＯ
ＣＩ＋。

ＣＮ ＯＯＲ ＣＩＩｇＣＪｓ 又は ｕｔ １！ＯＯＲ 前記したマクロモノマー（Ｍ）　と共重合する単量体は
一般式（［［［）で示される。式（Ｉ［ｌ）において、
ＣＩ＋Ｃ２は互いに同じでも異なってもよく、式（１）
のａｌ＋８２　と同一の内容を表わす。×１は式（［ｌ
ａ）中のｘｏと、０１は式（■ａ）中の口。と各々同一
の内容を表わす。

本発明の樹脂（Ａ）及び（Ｂ）それぞれにおいて、マク
ロマー（Ｍ）を繰り返し単位とする共重合成分と、−形
式（ＩＩＩ）で示される単量体を繰り返し単位とする共
重合成分の組成比は、好ましくは１〜９０／９９〜１０
　（重量組成比）、より好ましくは５〜６０／９５〜４
０重星組成比である。

又、重合体主鎖中には、−ＰＯ，８２基、−５（ｈｌ＋
基、Ｃ００１１基、−〇１１基、−５１１基及び−ＰＯ
，Ｒ１１基の極性基を含有する共重合成分を含有しない
ものが好ましい。

一方、本発明の樹脂（Ａ）は、更に一般式（ＩＩＩ）で
示される繰り返し単位を少なくとも１種及びマクロモノ
マーで示される繰返し単位を少なくとも１種含有する重
合体主鎖の片末端にのみ、ＰＯｚｌｌｔ基、−５０３１
１基、−ＣＯＯ１１基、−〇１１基、−ｓｎ基及び−Ｐ
Ｏ，Ｒ１１基並びに環状酸無水物含有基から選ばれる少
なくとも一種の酸性基を結合して成る重合体である。こ
こで、酸性基は重合体主鎖の一方の末端に直接結合する
か、あるいは任意の連結基を介して結合した化学構造を
有する。

結合基としては炭素−炭素結合（−重結合あるいは二重
結合）、炭素−へテロ原子結合（ヘテロ原子としては例
えば、酸素原子、イオウ原子、窒素原子、ケイ素原子等
）、ヘテロ原子−へテロ原子結合の原子団の任意の組合
わゼで構成されるものである。例えば、０１１記Ｗで記
載したと同様の、単独もしくは複数の連結基を挙げるこ
とができる。

υ 基又はＯＲ’　（Ｒ”は炭化水素基を表わす）を表わし
、Ｒ及びＲｏは好ましくは炭素数１〜２２の脂肪族基（
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オク
タデシル基、２−クロロエチル基、２−メトキシエチル
基、３−エトキシプロピル基、アリル基、クロトニル基
、ブテニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネ
チル基、３−フェニルプロピル基、メチルヘンシル基、
クロロベンジル基、フロロベンジル基、メトキシベンジ
ル基等）、又は置換されてもよいアリール基（例えば、
フェニル基、トリル基、エチルフェニル基、プロピルフ
ェニル基、クロロフェニル基、フロロフェニル基、フロ
ロフェニル基、クロロメチル−フェニル基、ジクロロフ
ェニル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、ア
セトアミドフェニル基、アセチルフェニル基、ブトキシ
フェニル基等）等を表わす。

また、環状Ｍ無水物含有基とは、少くとも１つの環状酸
無水物を含有する基であり、含有される環状酸無水物と
しては、脂肪族ジカルボン酸其水物、芳香族ジカルボン
酸無水物が挙げられる。

脂肪族ジカルボン酸無水物の例としては、コハク酸無水
物環、グルタコン酸無水物環、マレイン酸無水物環、シ
クロペンクン−１，２−ジカルボン酸無水物環、シクロ
ヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物環、シクロヘキ
セン−１２−ジカルボン酸無水物環、２，３−ビシクロ
（２，２，２）オクタンジカルボン酸無水物環等が挙げ
られ、これらの環には、例えば塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子、メチル原子、エチル基、ブチル基、ヘキ
シル基等のアルキル基等が置換されていてもよい。

又、芳香族ジカルボン酸無水物の例としζは、フクル酸
無水物環、ナフタレンジカルボン酸無水物環、ピリジン
ジカルボン酸無水物環、チオフェンジカルボン酸無水物
環等が挙げられ、これらの環は、例えば、塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等のアルキル基、ヒドロキンル基、シア
ノ基、二１・口塞、アルコキシルカルボニル基（アルコ
キシ基としては、例えば、メトキシ等、エトキシ基等）
等がＷ　ｔＡされてい°ζもよい。

重合体主鎖の片末端にのみ特定の酸性基を結合して成る
本発明の樹脂（Ａ）は、従来公知のアニオン重合あるい
はカチオン重合によって得られるリビングポリマーの末
端に種々の試薬を反応させる方法（イオン重合法による
方法）、分子中に特定の酸性基を含有した重合開始剤及
び／又は連鎖移動剤を用いてラジカル重合さＵ゛る方法
（ラジカル重合法による方法）、あるいは以上の如きイ
オン重合法もしくはラジカル重合法によって得られた末
端に反応性基含有の重合体を高分子反応によって本発明
の特定の酸性基に変換する方法等の合成法によって容易
に製造することができる。

具体的には、Ｐ、Ｄｒｅｙｆｕｓｓ＋　Ｒ，Ｐ、口ｕｉ
ｒｋ、ＩＥｎｃｙｃｌ。

Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、Ｅｎｇ、　７．５５１（１９Ｂ？
）　、中條善樹、山下雄也「染料と薬品」、別、　２３
２（１’９８５）　、上田間、永井進「科学と工業」則
、　５７（１９８６）等の総説及びそれに引用の文献等
に記載の方法によって製造することができる。

また、樹脂〔Ｂ〕は、マクロモノマーの少なくとも１種
及び−ｍ式（ＩＩＩ）の単量体の少なくとも１種の共存
下に、従来公知のイオン重合法あるいはラジカル重合法
によって容易に重合することができる。

本発明の樹脂（Ａ）及び樹脂（Ｂ）はそれぞれ前記した
マクロモノマー（Ｍ）及び−形式（Ｉ［Ｉ）のモノマー
とともに、これらツ外の他の単量体を共重合成分として
含有してもよい。

例えば、酸性基を含有するビニル系化合物、αオレフイ
ン類、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、スチレン、ビニル基含有
ナフタレン化合物（例えばビニルチフェン、１−インペ
ロベニルナフタリン等）、ビニル基含有複素環化合物（
例えばビニルピリジン、ビニルピロリドン、ビニルチオ
フェン、ビニルテトラヒドロフラン、ビニル−１，３−
ジオキソラン、ビニルチアゾール、ビニルチアゾール、
ビニルオキサゾリン等）等の化合物が挙げられる。

他の共重合成分として、［酸性基を含有するビニル系化
合物」を繰り返し単位を含有する場合、該酸性基含有共
重合成分は共重合体中の１０重景％を越えない事が好ま
しい。

該酸性基含有成分が１０ｆｆｉ量％を越えると、無機光
導電体粒子との相互作用が著しくなり、感光体表面の平
滑性が阻害され、結果として、電子写真特性（特に、帯
電性、暗中電荷保持性）が悪化してしまう。

本発明では、樹脂（Ａ）及び〔Ｂ〕以外の他の樹脂を併
用させることもできる。それらの樹脂としては、例えば
、アルキッド樹脂、ポリブチラール樹脂、ポリオレフィ
ン類、エチレン−酢ビ共重合体、スチレン樹脂、スチレ
ン−ブタジェン樹脂、アクリレートブタジェン樹脂、ア
ルカン酸ビニル樹脂等が挙げられる。

上記他の樹脂は、本発明の樹脂を用いた全結着樹脂量の
３０％（重量比）を越えると本発明の効果（特に静電特
性の向上）が失われる。

本発明に用いる樹脂（Ａ）と樹脂〔Ｂ〕の使用量の割合
は、使用する無機光導電材料の種類、粒径、表面状態に
よって異なるが、一般に樹脂（Ａ）と樹脂（Ｂ）の用い
る割合は５〜８０対９５〜２０（重量比）であり、好ま
しくは１０〜５０対９０〜５０　（重量比）である。

樹脂（Ａ）と樹脂（Ｂ）の重量平均分子量の比は、好ま
しくは１．２以上、より好ましくは２．０以上である。

本発明に使用する無機光導電材料としては、酸化亜鉛、
酸化チタン、硫化亜鉛、硫化カドミウム、炭酸カドミウ
ム、セレン化亜鉛、セレン化カドミウム、セレン化テル
ル、硫化鉛、等が挙げられる。

無機光導電材料に対して用いる結着樹脂の総量は、光導
電体１００重量部に対して、結着樹脂を１０〜１００重
量部なる割合、好ましくは１５〜５０重量部なる割合で
使用する。

本発明では、必要に応じて各種の色素を分光増悪剤とし
て併用することができる。例えば、宮本晴視、武井秀彦
、イメージング１９７３（Ｎｏ、８）第１２頁、Ｃ，Ｊ
、Ｙｏｕｎｇ等、ＲＣＡ　Ｒｅｖｉｅｗ　１５　４６９
（１９５４）、清田航平等、電気通信学会論文誌工１６
３−交い立、２）、　９７（１９８０）、原崎勇次等、
工業化学雑誌鋳７８及び１８８（１９６３）、谷忠昭、
日本写真学会誌甚、２０８（１９７２）、等の総説引例
のカーボニウム系色素、ジフェニルメタン色素、トリフ
ェニルメタン色素、キサンチン系色素、フタレイン系色
素、ポリメチン色素（例えば、オキソノール色素、メロ
シアニン色素、シアニン色素、ログシアニン色素、スチ
リル色素等）、フタロシアニン色素（金属含有してもよ
い）等が挙げられる。

更に具体的には、カーボニウム系色素、トリフェニルメ
タン色素、キサンチン系色素、フタレイン系色素を中心
に用いたものとしては、特公昭５１４５２号、特開昭５
０−９０３３４号、特開昭５０１１４２２７号、特開昭
５３−３９１３０号、特開昭５３−８２３５３号、米国
特許節３，０５２，５４０号、米国特許節４，０５４，
４５０号、特開昭５７−１６４５６号等に記載のものが
挙げられる。

オキソノール色素、メロシアニン色素、シアニン色素、
ログシアニン色素等のポリメチン色素としては、Ｆ、Ｍ
、ＨａｒＩａｔｎｅｒ　　ｒＴｌ＋ｅ　Ｃｙａｎｉｎｅ
　Ｄｙｅｓ　ａｎｄＲｅｌａｔｅｄ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ　Ｊ等に記載の色素類が使用可能であり、更に具体的
には、米国特許節３，０４７，３８４号、米国特許節３
，１１０，５９１号、米国特許節３，１２１．００８号
、米国特許節３．１２５．４４７号、米国特許節３．１
２８．１７９号、米国特許節３，１３２，９４２号、米
国特許第３，６２２，３１７号、英国特許第１，２２６
，８９２号、英国特許第１．３０９，２７４号、英国特
許第１，４０５，８９８号、特公昭４８−７８１４号、
特公昭５５−１８８９２号等に記載の色素が挙げられる
。

更に７００ｎｍ以上の長波長の近赤外〜赤外光域を分光
増感するポリメチン色素として、特開昭４７８４０号、
特開昭４７−４４１１３０号、特公昭５１−４１０６１
号、特開昭４９−５０３４号、特開昭４９−４５１２２
号、特開昭５７−４６２４５号、特開昭５６−３５１４
１号、特開昭５７−１５７２５４号、特開昭６１−２６
０４４号、特開昭６１−２７５５１号、米国特許節３．
（ｉ１９．１５４　号、米国特許節４．１７５．９５６
号、’Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　Ｊ　
１９８２年、２１６、第１１７〜ＵＳ　真等に記載のも
のが挙げられる。本発明の感光体は種りの増感色素を併
用させても、その性能が増感色素により変動しにくい点
において優れている。更には、必要に応じて、化学増感
剤等の従来知られている電子写真感光層用各種添加剤を
併用することもできる。例えば、前記した総説：イメー
ジング１９７３（Ｎｏ、８）第１２頁等の総説引例の電
子受容性化合物（例えば、ハロゲン、ヘンゾキノン、ク
ロラニル、酸無水物、有機カルボン酸等）、小門宏等、
「最近の光導電材料と感光体の開発・実用化」第４章〜
第６章：日本科学情報■出版部（１９８６年）の総説引
例のボリアリールアルカン化合物、ヒンダードフェノー
ル化合物、ｐ−フェニレンジアミン化合物等が挙げられ
る。

これら各種添加剤の添加量は、特に限定的ではないが、
通常光導電体１００重量部に対して０．０００１〜２．
０重量部である。

光導電層の厚さは１〜１００μ、特に１０〜５０μが好
適である。

また、電荷発生層と電荷輸送層の積層型感光体の電荷発
生層として光導電層を使用する場合は電荷発生層の厚さ
は０．０ｌ−１ｕ、特ニｏ、ｏｓ　〜０．５　ｕが好適
である。

感光体の保護および耐久性、暗減衰特性の改善等を主目
的として絶縁層を付設させる場合もある。

この時は絶縁層は比較的薄く設定され、感光体を特定の
電子写真プロセスに用いる場合に設けられる絶縁層は比
較的厚く設定される。

後者の場合、絶縁層の厚さは、５〜７０μ、特には、１
０〜５０μに設定される。

積層型感光体の電荷輸送材料としてはポリビニルカルバ
ゾール、オキザゾール系色素、ビラプリン系色素、トリ
フェニルメタン系色素などがある。

電荷輸送層の厚さとしては５〜４０μ、特には１０〜３
０μが好適である。

絶縁層あるいは電荷輸送層の形成に用いる樹脂としては
、代表的なものは、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹
脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、塩ビ酸ビ共重合体樹脂、ポリアク
リル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂、メラミン樹脂、シリコン樹脂の熱可塑性樹脂及
び硬化性樹脂が適宜用いられる。

本発明による光導電層は、従来公知の支持体上に設ける
ことができる。一般に云って電子写真感光層の支持体は
、導電性であることが好ましく、導電性支持体としては
、従来と全く同様、例えば、金属、紙、プラスチックシ
ート等の基体に低抵抗性物質を含浸させるなどして導電
処理したもの、基体の裏面（感光層を設ける面と反対面
）に導電性を付与し、更にはカール防止を図る等の目的
で少なくとも１層以上をコートしたもの、前記支持体の
表面に耐水性接着層を設けたもの、前記支持体の表面層
に必要に応じて少なくとも１層以上のプレコート層が設
けられたもの、ＡＩ等を蒸着した基体導電化プラスチッ
クを紙にラミネートしたもの等が使用できる。

具体的に、導電性基体あるいは導電化材料の例として、
坂本幸男、電子写真、１４（Ｎｏ、１）、Ｐ２〜１１（
１９７５）、森賀弘之、「入門特殊紙の化学」閏分子刊
行会（１９７５）、Ｍ、Ｐ、ｌ１ｏｏｖｅｒ、　Ｊ、Ｍ
ａｃｒｏｍｏｌ、Ｓｃｉ、Ｃｈｅｍ。

Ａ−４（６）、第１３２７〜第１４１７頁（１９７０）
等に記載されているもの等を用いる。

（実施例） 以下に本発明の実施例を例示するが、本発明の内容がこ
れらに限定されるものではない。

マクロモノマーの　　　１：Ｍ−１ ヘンシルメタクリレ一ト９６ｇ、チオグリコール酸４ｇ
及びトルエン２００　ｇの混合溶液を、窒素気流下攪拌
しながら、温度７５°Ｃに加温した。４．４°−アゾビ
ス（４−シアノ吉草酸）（略称Ａ、Ｃ，ν、）１．０ｇ
を加え、８時間反応した。次にこの反応溶液にグリシジ
ルメタクリレ−１８ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルドデシルアミ
ン１．０ｇ及びＬ−ブチルハイドロキノン０６５ｇを加
え、温度ｉｏｏ’ｃにて、１２時間撹拌した。

冷却後この反応溶液をメタノール２１中に再沈し、白色
粉末を８２ｇ得た。重合体の重量平均分子量は８．３０
０であった。

マクロモノマーの　゛”　　２：Ｍ−２ベンジルメタク
リレ一ト９６ｇ、チオグリコール酸４ｇ及びトルエン２
００ｇの混合溶液を窒素気流下撹拌しながら、温度７０
”Ｃに加温した。２．２゛−アゾビス（イソブチロニト
リル）（略称＾、１．Ｂ、Ｎ、）０．８ｇを加え、８時
間反応した。次にこの反応溶ン夜に、グリシジルメタク
リレート７．５ｇ、　Ｎ、Ｎ−ジメチルドデシルアミン
１．０ｇ及びも−ブチルハイドロキノン０．８ｇを加え
、温度ｔｏｏ’ｃにて、１２時間攪拌した。冷却後、こ
の反応溶液をメタノール２１中に再沈し、無色透明の粘
稠物８５ｇを得た。重合体の重量平均分子量は５，６０
０であった。

マクロモノマーの　　　３：Ｍ−３ ブチルメククリレ一ト９４ｇ、２−メルカプトエタノー
ル６ｇ、トルエン２００ｇの混合）８液を窒素気流下温
度７０°Ｃに加温した。八、１．ｎ、Ｎ、　１．２ｇを
加え、８時間反応した。

次にこの反応溶液を水浴中で冷却して温度２０°Ｃとし
、トリエチルアミン１０．２ｇを加え、メタクリル酸ク
ロライド１４．５６を温度２５°Ｃ以下で攪拌下して滴
下した。滴下後そのまま１時間更に撹拌した。

その後、ｔ−ブチルハイドロキノン０．５ｇを加え温度
６０°Ｃに加温し、４時間攪拌した。冷却後、メタノー
ル２Ｎ中に再沈し、無色透明な粘稠物７９ｇを得た。重
量平均分子量は６，０００であった。

マクロモノマーの　””　　４　：　Ｍ−４工チルメタ
クリレート９５ｇ及びトルエン２００ｇの混合溶液を窒
素気流下に温度７０°Ｃに加温した。

２．２°−アゾビス（シアノヘプタツール）５ｇｆ加え
、８時間反応した。

冷却後、この反応液を水浴中で温度２０’Ｃとし、トリ
エチルアミン１．０ｇ及びメタクリル酸無水物２１ｇを
加え１時間攪１′トした後、温度６０’Ｃで６時間攪拌
した。

得られた反応物を冷却した後メタノール２１中に再沈し
、無色透明な粘稠物７５ｇを得た。重量平均分子量は８
，５００であった。

マクロモノマーの　”’　　５：Ｍ−５２−クロロヘン
シルメタクリレート９３ｇ、３メル力プトプロピオン酸
７ｇ５　トルエン１７０ｇ及びイソプロパツール３０ｇ
の混合物を窒素気流下に温度７０°Ｃに加温し、均一溶
液とした。＾、１．Ｒ，Ｎ。

２．０　ｇを加え、８時間反応した。冷却後、メタノー
ル２ｐ中に再沈し、σ反圧下に温度５０°Ｃに加熱して
、溶媒を留去した。得られた粘稠物をトルエン２００ｇ
に？８解し、この？捏合Ｃ容液にグリシジルアクリレー
ト１６ｇ、、Ｎ、Ｎ−ジメチルドデシルメタクリレート
１．０ｇ及びも−ブチルハイドロキノン１．０ｇを加え
温度１１０　’Ｃで１０時間攪拌した。この反応溶液を
再びメタノール２２中に再沈した。得られた淡黄色の粘
稠物の重量平均分子量は５，２００であった。

マクロモノマーの　”’６：Ｍ−６ プロビルメタクリレート９５ｇ、チオグリコール酸５ｇ
及びトルエン２００ｇの混合）８液を窒素気流下撹拌し
ながら温度７５°Ｃに加温した。Ａ、１．［（、Ｎ。

１．５ｇを加え８時間反応した。次に反応溶液にグリシ
ジルメタクリレート１３ｇ、　Ｎ、Ｎ−ジメチルドデシ
ルアミン１．０ｇ及びし−ブチルハイドロキノン１．０
ｇを加え、温度１１０’Ｃにて１０時間攪拌した。冷却
後、この反応ｌ８液をメタノール２Ｎ中に再沈し、白色
粉末を８６ｇ得た。重量平均分子量は３，６００であっ
た。

マクロモノマーの　　　７：Ｍ−７ メチルメタクリレ一ト４０ｇ、エチルメタクリレト５４
ｇ、２−メルカプトエチルアミン６ｇ、トルエン１５０
　ｇ及びテトラヒドロフラン５０ｇの混合物を窒素気流
下攪拌しながら温度７５°Ｃに加温した。

Ａ、１．Ｂ、Ｎ、　２．０ｇを加え８時間反応した。次
にこの反応溶液を水浴中温度２０゛Ｃとし、これにメタ
クリル酸無水物２３ｇを温度が２５°Ｃを越えない様に
して滴下し、その後そのまま更に１時間攪拌した。２゜
２−メチレンビス−（６−Ｌ−ブチル−ｐ−クレゾール
）　０．５ｇを加え、温度４０’Ｃで３時間攪拌した。

冷却後、この溶液をメタノール２１に再沈し、粘稠物８
３ｇを得た。重量平均分子量は３，４００であった。

マクロモノマーの、　　８：Ｍ−８ メチルメタクリレ一ト９５ｇ及びトルエン１５０　ｇ及
びエタノール５０ｇの混合溶液を窒素気流下に温準７５
°Ｃに加温した。Ａ、Ｃ，Ｖ、　５　ｇを加え、８時間
反応した。次に、グリシジルアクリレート１５ｇ、Ｎ。

Ｎ−ジメチルドデシルアミン１．０ｇ及び２．２”−メ
チレンビス−（６−ｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール）１．
０ｇを加え温度１００°Ｃで１５時間攪拌した。冷却後
、この反応液をメタノール２１中に再沈し、透明な粘稠
物８３ｇを得た。重量平均分子量は４，８００であった
。

マクロモノマーの　″″　９〜１８：Ｍ−９〜Ｍ−１８
マクロモノマーの製造例３において、メタクリル酸クロ
ライドの代わりに、表−１の酸ハライド化合物を用いた
他は、製造例３と同様に操作して、マクロモノマーＭ−
９〜Ｍ−１８を製造した。各マクロモノマーの重量平均
分子量はほぼ６．０００であった。

マクロモノマーの　′１１９〜２”ｌ：Ｍ−１９〜Ｍ−
２７マクロモノマーの製造例２において、ヘンシルメタ
クリレートの代わりに、表−２の単量体を用いた他は、
製造例２と同様に操作してマクロモノマ−Ｍ−１９〜Ｍ
−２７を製造した。

マクロモノマーの　Ｌ　２８〜３２：Ｍ−２８〜Ｍ−３
２マクロ七ツマ−の製造例２において、ヘンシルメタク
リレートの代わりに下表の単量体を用いた他は、製造例
２と同様に操作してマクロモノマーを各々製造した。

表−３ ６ｇを加え、１０時間反応させた。得られた共重合体（
Ａ）−１の重量平均分子量（Ｍｉｖ）は８．５ｘｌＯ’
であった。

樹脂（］）の組成式 ％式％） ２）３０ｇ、及びトルエン１５０　ｇ及びイソプロパツ
ール５０ｇの混合溶液を窒素気流下温度８０°Ｃに加温
した。次に４，４゛−アゾビス（４−シアノ吉草酸）開
部りいユ」玉ｊ貴貰λＣ」罎樹脂〔Ａ〕−２〜９樹脂（
Ａ）の製造例１において、マクロモノマ−（Ｍ−２）の
代わりに、下表−４のマクロモノマーを用いた他は、製
造例１と同様に操作して、各（３（脂〔Ａ〕を製造した
。各樹脂の軸は８．（ＩＸ１０３〜９ＸＩ０３であった
。

、Ｕ旨１湾１匁工遣■刊：樹脂（Ａ）　−１０プロピル
メタクリレート８０ｇ１マクロモノマー（Ｍ−１）　２
０ｇ、チオグリコール酸２．０ｇ、トルエン１００ｇ及
びイソプロパツール５０ｇの混合溶液を窒素気流下に温
度７０°Ｃに加温した。２，２゛−アゾビス（イソブチ
ロニトリル）（略称へ、ｌＢ、Ｎ、）１．ｏｇを加え４
時間攪拌し、更に＾、１．Ｂ、Ｎ、　０１５ｇを加え、
４時間攪拌した。得られた重合体のｈは６Ｘ１０’であ
った。

樹脂（Ａ）−１０の組成 梠Ｊｌｕ鵠は用二且：樹脂（Ａ）−１１〜１７樹脂（Ａ
）の製造例１０において、チオグリコル酸の代わりに下
記表の化合物を用いた他は、製造例１０と同様に操作し
て、重合体を製造した。

材上１Ａ工辺＝’ＡＸ４Ｊり肘：樹脂〔Ａ〕−１８〜２
４樹脂（Ａ）の製造例１において、４，４゛−アゾビス
（４−シアノ吉草酸）の代わりに、下表のアゾビス系化
合物を用いた他は、製造例１と同様に操作して重合体を
各々製造した。

量器−しΔユ」乃２柩津互：樹脂（Ａ）−２５工チルメ
タクリレート７０ｇ、マクロモノマー（Ｍ−２）　３０
ｇ、　　ｌ−ルエン１５０ｇ及びイソプロパツール５０
ｇの混合溶液を窒素気流下、温度８８°Ｃに加温した。

次に、４，４”−アゾビス（４−シアノ吉草酸）６ｇを
加え１０時間反応させた。得られた共重合体の重量平均
分子量は４．６Ｘ１０’であった（樹脂〔Ａ〕−２５の
組成式は前記樹脂（Ａ）−１と同し）。

（Ａ　　（７）　−２６〜３ｏ：樹ＪＩＥｔ　（Ａ　）
　−２６〜３０下表の単量体７５ｇ、マクロモノマ−（
Ｍ−２８）　２５　ｇ　。

トルエン１５０ｇ及びエタノール５０ｇの混合９Ｂ　？
＆を窒素気流下、温度８０°Ｃに加温した。次に、４．
４アゾビス（４−シアノ吉草酸）５ｇを加え、１０時間
反応させ、下表の重合体を得た。

表−７ １旨−Ｃへ］３λ製詣朋■：樹脂（Ａ）　−３１工チル
メタクリレート６０ｇ、マクロモノマー：ＡＮ−６（東
亜合成化学ση製：繰り返し単位部分：スチレン／アク
リロニトリル）４０ｇ、トルエン１５０ｇ及びイソプロ
パツール５０ｇの混合溶液を温度８０°Ｃ加温した。　
４．４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸）４．０ｇを加
え、８時間反応した。得られた重合体のｈは１．２　Ｘ
　１０’であった。

社脂旦」邊呈、造例３２〜４１：樹脂〔へ〕−３２〜４
１樹脂［Δ〕の製造例３１において、エチルメタクリレ
ート及びマクロ千ノマー：へＮ−６の代わりに、各々、
下記表−８の化合物に代えた他は、製造例３Ｉと同１ｕ
にして、各重合体を製造した。

各重合体のＩＩ−は９．０ｘｌＯ３〜１．５　ＸＩＯ’
であっ円目Ｌｆ！ＩＬＬ（２）１詣」目−：〔Ｂ〕−１
エチルメタクリレート６９．２　ｇ　、マクロモノマー
（Ｍ−１）３０ｇ、アクリル酸０．８ｇ及びトルエン１
５０ｇの混合）８液を窒業気流下温度７０°Ｃに加温し
た。次に、＾、１．Ｂ、Ｎ、　０．５ｇを加え、１０時
間反応させた。得られた共重合体〔Ｂ〕〜ｌの重量平均
分子量は９゜８　ＸＩＯ’でガラス転移点は７２°Ｃで
あった。

実施例１ 前記製造例でそれぞれ製造した樹脂（Ａ）−１を８ｇ（
固形分量として）樹脂（１３）−１を３２ｇ（固形分け
として）、酸化亜鉛２００　ｇ、下記構造のシアニン色
素０．０１８　ｇ、無水フタル酸０．１０ｇ及びトルエ
ン３００ｇの混合物をボールミル中で２時間分散して、
感光層形成物を調製し、これを導電処理した紙に、乾燥
付若量が１８ｇ／ｎｒとなる様に、ワイヤーバーで塗布
し、１１０°Ｃで３０秒間乾燥し、ついで暗所で２０°
Ｃ６５％ＩｌＨの条件下で２４時間放置することにより
、電子写真感光材料を作文した。

シアニン色素 比較例Δ 実施例１において結着樹脂として用いた樹脂（Ａ）−１
及び（Ｂ）−１の代わりに、樹脂ｒＡ）−１のみを４０
ｇ（固形分量として）用いる以外は実施例１と同様の操
作で電子写真感光材ＩＩ　Ａを装造した。

比較例Ｂ 結着樹脂として樹脂〔Ｂ〕−１のみを４０ｇ（固形分量
として）用いる以外は実施例１と同様の操作で電子写真
感光材料Ｂを製造した。

比較例Ｃ 結着樹脂として、下記構造の樹脂（Ｃ）−１のみを４０
ｇ用いる以外は、実施例１と同様の操作で、電子写真感
光材料Ｃを製造した。

樹脂［Ｃ］−１ Ｃ１１３ −（−ＣＯ□−Ｃ→−丁「−−←ＣＩｔ　ｚ　　ＣＩ（
−）　「−ＣＯＯＣｚｌｌｓ　　　　　　　　Ｃ００Ｉ
Ｉ［重星Ｎ■成比］ 重晴平均分子星　３５，０００ ガラス転移点　　　４６°に れらの感光材料の皮膜性（表面の平滑度）、膜強度、静
電特性、撮像性及び環境条件を３０°Ｃ８０％Ｒ１＋と
した時の撮像性を調べた。更に、これらの感光材料をオ
フセットマスター用原版として用いた時の光導電性の不
感脂化性（不感脂化処理後の光導電層の水との接触角で
表わす）及び印刷性（地ｌηれ、耐剛性等）を９１！Ｉ
べた。

以上の結果をまとめて、表−９に示す。

表−９ 表−９に示した評価項１」の実施の態様は以下の通りで
ある。

注１）光導電層の平滑性； 得られた感光材ｌ′：［は、ヘノク平１１↑度試験機（
熊谷理工Ｉｌ勾製）を用い、空気容量１　（＋）の条件
にて、その平滑度（ｓｅｃ／ｃｃ）を測定した。

注２）光導電層の律械的強度： 得られた感光材ギ１面をヘイトン−１４型表面性試験十
才（新来化学０呻製）を用いて荷重５０ｇ／ｃｎｌのも
のでエメリー紙（１１１０００）で１０００回繰り返し
探り摩耗粉を取り除き感光層の重ｒ！に’ｔｙＭ少から
残膜率（％）を求め機械的強度上した。

注３）静電特性： 温度２０°Ｃ１６５％Ｒ１＋の暗室中で、各感光材料に
ペーパーアナライザー（川口型ａ　Ｉｌｌ　”ＩＪペー
パーアナライザーＳＰ　−４２８型）を用いて−６にν
で２０秒間コロナ放電をさせた後、１０秒間放置し、こ
の時の表面電位■１゜を測定した。次いでそのまま暗中
で６０秒間静置した後の電位■７゜をＪす定し、６０秒
間暗減衰させた後の電位の保持性即し、暗減衰保持率［
ＤＲＲ（Ｚ）を（Ｖ７１１／Ｖｌｌｌ）　ｘ　１００（
％）で求めた。

又コロナ放電により光導電層表面を一４００Ｖに帯電さ
せた後、波長７８０ｎｍの単色光で閘射し、表面電位（
Ｖ　＋。）が１７１Ｏに減衰するまでの時間を求め、こ
れから露光にＦ、＋　／Ｉ　Ｏ（ｅｒｇ　／　ｃ＋わを
算出する。

注４Ｎ最像性二 各感光材料を以下の１０墳条件で１昼夜放置した。

次に−５にνで帯電し、光源として、２．８ｍＷ出力の
ガリウムーアルミニウムーヒ素、半導体レーザー（発振
波長７８０ｎｍ）を用いて、感光材料表面上で６４ｅｒ
ｇ／（Ｊの照射量下、ピッチ２５−及びスキャニング速
度３００ｍ／ｓｅｃのスピード露光後液体現像剤として
ＥＬＰ−Ｔ　　（富士写真フィルムＢ：Ｘｌ！！Ｊ）を
用いて現像し、定着することで得られた複写画像（カブ
リ、画像の画質）を目視評価した。

撮像時の環境条件は２０’Ｃ６５％Ｒ＋１と３０’Ｃ８
０％Ｒ１１で実施した。

注５）水との接触角： 各感光材料を不感脂化処理液ＥＬＦ’−ＥＸ　（富士写
真フィルムσ刀製）を用いて、工ンチングブロセソサ−
に１回通して光導電層面を不感脂化処理した後、これに
蒸留水２ｐｌの水滴を乗せ、形成された水との接触角を
、ゴニオメータ−で測定する。

注６）耐刷性 各感光材料を、上記性４）と同条件で、製版して、トナ
ー画像を形成し、上記性５）と同条件で不感脂化処理し
、これをオフセットマスターとして、オフセット印刷機
（桜井製作所■装オリバー５２型）にかけ、印刷物の非
画像部の地ｌηれ及び画像部の画質に問題が生じないで
印刷できる枚数を示す（印刷枚数が多い程、耐剛性が良
好なことを表わす）。

注７）Ｄｍ（画像濃度） ペク部分のトナー画像濃度でＭａｘ値を示す（マクヘス
反射濃度計で測定できる）。

表−９に示す様に、本発明の感光材料及び比較例Ａは光
導電層の平滑性及び静電特性が良好で、実際の複写画像
も地力ブリがなく、複写画質も鮮明であった。このこと
は、光導電性と結着樹脂が充分に吸着し且つ粒子裏面を
被覆していることによるものと推定される。

同様の理由で、オフセットマスター原版として用いた場
合でも、不感脂化処理液による不感脂化処理が充分に進
行し、非画像部の水との接触角が１５度以下と小さく充
分に親水化されている。実際に印刷して印刷物の地汚れ
を観察しても、全く認められなかった。しかし、比較例
Ａの場合は、光導電層の強度試験、及び耐刷試験を行な
うと、膜強度が充分でなく、耐久性に大きな問題を生じ
た。

比較例Ｂ及び比較例Ｃの各怒光体においては、膜強度は
充分であったが、静電特性、特にり、Ｒ，Ｒ及びＥｌ／
１０　（高感度に相当）が著しく低下してしまい、実際
に撮像しても、充分な複写画像が得られなかった。尚、
比較例Ｃは、酸成分をＭ！したポリマーを樹脂を使用し
たものである。実施例１と同量の酸成分を含有した高分
子量ポリマーを用いた場合には、酸化亜鉛との分散にお
いて、凝集してしまい、分散物が形成できなかった。

以上から、本発明の感光材料のみが光導ＴＩＮの平滑性
、膜強度、静電特性及び印刷性の全ての点において良好
なものであった。

実施例２〜１２ 前記の樹脂（Ａ）−１及び下記の表−１Ｏに示す樹脂（
Ｂ）とを（１／４）重量比で組合わせて用いた他は、実
施例１と同様の操作で各感光材料を製造した。実施例１
と同様の操作で、各感光材料の平〆；↑性、膜強度及び
静電特性を４１す定した。

本発明の各感光材料はいずれも光導電層の強度、静電特
性いずれも良好であり、実際の複写画像も高温高温（３
０°Ｃ８０％ＲＨ）下でさえ、地力ブリのない鮮明画質
であった。

実施例１３ 実施例１において用いた樹脂（Ａ）−１，８ｇの代わり
に前記樹脂（Ａ）の製造例を２〜１０で製造した樹脂（
Ａ）−２〜（Ａ）−１０をそれぞれ８ｇ用いた他は実施
例１と同様にして電子写真感光材料を作製したところ、
実施例１と同様の結果が得られた。

実施例１４ 前記樹脂〔Ｂ〕の製造例１において用いたマクロモノマ
−ＣＭ−１）３０ｇの代わりにマクロモノマーの製造例
２〜２７で得られたマクロモノマー（Ｍ−２）〜（Ｍ−
２７）をそれぞれ３０ｇ用いた他は樹脂（Ｂ）の製造例
１と同様にして樹脂（Ｂ）−１３〜３８をそれぞれ製造
した。これらの樹脂〔Ｂ〕３２ｇを実施例１で用いた樹
脂［Ｂ）−１３２ｇの代わりにそれぞれ用いた他は実施
例１と同様にして電子写真感光体を作製したところ、 実施例１と 同様の結果が得られた。

（ほか３名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 無機光導電材料及び結着樹脂を少なくとも含有する光導
   電層を有する電子写真感光体において、該結着樹脂が下
   記樹脂〔Ａ〕の少なくとも１種及び下記樹脂〔Ｂ〕の少
   なくとも１種を含有することを特徴とする電子写真感光
   体。 樹脂〔Ａ〕 １×１０＾３〜２×１０＾４の重量平均分子量を有し、
   下記一般式（IIａ）及び（IIｂ）で示される重合体成分
   のうちの少なくとも１種を含有する重合体主鎖の一方の
   末端にのみ下記一般式（ I ）で示される重合性二重結
   合基を結合して成る重量平均分子量２×１０＾４以下の
   一官能性マクロモノマーと下記一般式（III）で示され
   るモノマーとから少なくとも成る共重合体であり、且つ
   該共重合体主鎖の片末端にのみ−ＰＯ＿３Ｈ＿２基、−
   ＳＯ＿３Ｈ基、−ＣＯＯＨ基、−ＯＨ基、−ＳＨ基及び
   ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒは炭化水素基又
   は−ＯＲ′基（Ｒ′は炭化水素基を表わす）を表わす）
   基の酸性基並びに環状酸無水物含有基から選ばれる少な
   くとも１つの置換基基を結合して成る樹脂。 樹脂〔Ｂ〕 ２×１０＾４以上の重量平均分子量を有し、下記一般式
   （IIａ）及び（IIｂ）で示される重合体成分のうちの少
   なくとも１種を含有する重合体主鎖の一方の末端にのみ
   下記一般式（ I ）で示される重合性二重結合基を結合
   して成る重量平均分子量２×１０＾４以下の一官能性マ
   クロモノマーと下記一般式（III）で示されるモノマー
   とから少なくとも成る共重合体である樹脂。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（ I ）中、Ｖは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿
   ２ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＳＯ＿２
   −、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨＣＯＮ
   Ｈ−、−ＣＯＮＨＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす（Ｒ＿１は
   水素原子又は炭化水素基を表わす）。 ａ＿１、ａ＿２は、互いに同じでも異なってもよく、各
   々水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭化水素基、−
   ＣＯＯ−Ｚ又は炭化水素を介した−ＣＯＯ−Ｚ（Ｚは水
   素原子又は置換されてもよい炭化水素基を示す）を表わ
   す。 一般式（IIａ）　 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（IIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（IIａ）又は（IIｂ）中、Ｘ＿０は式（ I ）中のＶ
   と同一の内容を表わす。Ｑ＿０は、炭素数１〜１８の脂
   肪族基又は炭素数６〜１２の芳香族基を表わす。 ｂ＿１、ｂ＿２は、互いに同じでも、異なってもよく、
   式（ I ）中のａ＿１、ａ＿２と同一の内容を表わす。 Ｑは−ＣＮ、−ＣＯＮＨ＿２又▲数式、化学式、表等が
   あります▼を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭
   化水素基、アルコキシ基又は−ＣＯＯＺ′（Ｚ′はアル
   キル基、アラルキル基又はアリール基を示す）を表わす
   。 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（III）中、Ｘ＿１は、式（IIａ）中のＸ＿０と同一
   の内容を表わし、Ｑ＿１は式（IIａ）中のＱ＿０と同一
   の内容を表わす。ｃ＿１、ｃ＿２は互いに同じでも異な
   ってもよく、式（ I ）中のａ＿１、ａ＿２と同一の内
   容を表わす。