JPH02129226A - 有機ケイ素重合体およびその製法ならびにそれを用いた半導体装置 - Google Patents
有機ケイ素重合体およびその製法ならびにそれを用いた半導体装置Info
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- JPH02129226A JPH02129226A JP28138888A JP28138888A JPH02129226A JP H02129226 A JPH02129226 A JP H02129226A JP 28138888 A JP28138888 A JP 28138888A JP 28138888 A JP28138888 A JP 28138888A JP H02129226 A JPH02129226 A JP H02129226A
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- Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔概 要〕
有機ケイ素重合体に関し、
半導体装置等の分野において有用な新規な有機ケイ素重
合体を提供することを目的とし、次の一般式(1): %式%(1) (上式において、R3は、水素、ヒドロキシル基、低級
アルキル基又は低級アルコキシ基を表し、R2はアルキ
レン基を表し、そしてnは10〜so、 oooの整数
を表す。)により表され、かつs、ooo〜s、ooo
、oooの重量平均分子量を有する有機ケイ素重合体で
あって、該重合体中に含まれるシラノール基の水素原子
が、次の一般式(2)で示されるトリオルガノシリル基
: (R)ist−・・・(2) (上式において、Rは、同一もしくは異なっていてもよ
く、低級アルキル基又はアリール基を表す)によって置
換されている有機ケイ素重合体によって構成する。
合体を提供することを目的とし、次の一般式(1): %式%(1) (上式において、R3は、水素、ヒドロキシル基、低級
アルキル基又は低級アルコキシ基を表し、R2はアルキ
レン基を表し、そしてnは10〜so、 oooの整数
を表す。)により表され、かつs、ooo〜s、ooo
、oooの重量平均分子量を有する有機ケイ素重合体で
あって、該重合体中に含まれるシラノール基の水素原子
が、次の一般式(2)で示されるトリオルガノシリル基
: (R)ist−・・・(2) (上式において、Rは、同一もしくは異なっていてもよ
く、低級アルキル基又はアリール基を表す)によって置
換されている有機ケイ素重合体によって構成する。
本発明は、新規な有機ケイ素重合体、該有機ケイ素重合
体の製造方法、及び該有機ケイ素重合体を層間絶縁膜と
して使用した半導体装置に関する。
体の製造方法、及び該有機ケイ素重合体を層間絶縁膜と
して使用した半導体装置に関する。
更に詳しくは、本発明は、各種集積回路等の半導体の製
造のうちの多層配線形成工程において優れた絶縁性を有
する膜を形成する有機ケイ素重合体、およびその製法並
びに該ケイ素重合体を層間絶縁膜として使用した半導体
装置に関する。
造のうちの多層配線形成工程において優れた絶縁性を有
する膜を形成する有機ケイ素重合体、およびその製法並
びに該ケイ素重合体を層間絶縁膜として使用した半導体
装置に関する。
半導体集積回路では、集積度が向上するとともに、配線
の容易さ、動作速度の向上を目的として配線を立体化す
ることが要求され、したがって、多層配線構造が開発さ
れた。多層配線構造を形成する場合には、第−層配線を
施した後、絶縁膜を介して第二層配線を施し、順次この
工程を繰り返すことが一般的であった。ここで、層間絶
縁膜として用いる材料としては、従来、二酸化珪素、窒
化珪素、りんガラス(P S G)などの無機膜をシラ
ン系ガスを用いたCVDの気層成長法により形成した5
tyx系材料、あるいはポリイミド、シリコーン樹脂な
どの高分子絶縁材料、または、これらの積層体を用いて
行われているが、配線パターンの微細化に伴い信頬性と
いう点でより特性の優れた材料が要求されてきた。
の容易さ、動作速度の向上を目的として配線を立体化す
ることが要求され、したがって、多層配線構造が開発さ
れた。多層配線構造を形成する場合には、第−層配線を
施した後、絶縁膜を介して第二層配線を施し、順次この
工程を繰り返すことが一般的であった。ここで、層間絶
縁膜として用いる材料としては、従来、二酸化珪素、窒
化珪素、りんガラス(P S G)などの無機膜をシラ
ン系ガスを用いたCVDの気層成長法により形成した5
tyx系材料、あるいはポリイミド、シリコーン樹脂な
どの高分子絶縁材料、または、これらの積層体を用いて
行われているが、配線パターンの微細化に伴い信頬性と
いう点でより特性の優れた材料が要求されてきた。
多層配線を考える場合、第−層配線を施した半導体基板
上は配線による凹凸を有するので、これを下地としてそ
の上に無機膜を形成すると眉間絶縁膜の表面は下地の凹
凸をそのまま再現してしまう。このため、その上に形成
される上層配線の断線、絶縁不良等の原因となる。した
がって、凹凸を有する下地上に塗布したとき基板表面を
平坦になしうる層間絶縁材料の開発が望まれていた。
上は配線による凹凸を有するので、これを下地としてそ
の上に無機膜を形成すると眉間絶縁膜の表面は下地の凹
凸をそのまま再現してしまう。このため、その上に形成
される上層配線の断線、絶縁不良等の原因となる。した
がって、凹凸を有する下地上に塗布したとき基板表面を
平坦になしうる層間絶縁材料の開発が望まれていた。
そこで、エッチバック法、バイアススバッタ法などの絶
縁膜製造プロセス上から平坦面を得る方法と、樹脂をス
ピンコード法により成膜して平坦な絶縁膜を得る方法が
検討されている。これらの方法のなかでプロセス的に簡
単な樹脂塗布法は、樹脂を塗布した後に加熱硬化させる
必要があるが、従来から用いられているポリイミド、シ
リコーン樹脂等の高分子材料は、400℃程度の温度で
、主鎖あるいは側鎖の熱分解に起因する膜の歪みによっ
てクランクが発生するという欠点を有している。
縁膜製造プロセス上から平坦面を得る方法と、樹脂をス
ピンコード法により成膜して平坦な絶縁膜を得る方法が
検討されている。これらの方法のなかでプロセス的に簡
単な樹脂塗布法は、樹脂を塗布した後に加熱硬化させる
必要があるが、従来から用いられているポリイミド、シ
リコーン樹脂等の高分子材料は、400℃程度の温度で
、主鎖あるいは側鎖の熱分解に起因する膜の歪みによっ
てクランクが発生するという欠点を有している。
そのため、硬化工程などの加熱工程において、破損しな
い耐熱性樹脂の開発が望まれていた。
い耐熱性樹脂の開発が望まれていた。
本発明者らは、先に、次の一般式(1):%式%(1)
(上式において、R1は、水素、ヒドロキシル基、低級
アルキル基又は低級アルコキシ基を表し、R。
アルキル基又は低級アルコキシ基を表し、R。
はアルキレン基を表し、そしてnは10〜so、ooo
の整数を表す。)により表され、かつs、ooo〜5、
000.000の重量平均分子量を有する有機ケイ素重
合体が多層構造をもった半導体装置において層間絶縁膜
として有用であるという知見を得、特許出願した(特願
昭63−43287昭和63年2月27日出願)。この
有機ケイ素重合体は、実際、多層配線工程において生じ
る高段差を効果的に平坦化することが可能であり、また
、従来シリコーン樹脂にみられていた高温でのクランク
の発生もなかった。
の整数を表す。)により表され、かつs、ooo〜5、
000.000の重量平均分子量を有する有機ケイ素重
合体が多層構造をもった半導体装置において層間絶縁膜
として有用であるという知見を得、特許出願した(特願
昭63−43287昭和63年2月27日出願)。この
有機ケイ素重合体は、実際、多層配線工程において生じ
る高段差を効果的に平坦化することが可能であり、また
、従来シリコーン樹脂にみられていた高温でのクランク
の発生もなかった。
本発明の第1の課題は、上記したような従来の技術の欠
点を解消することにかんがみて、半導体装置等の分野に
おいて有用な、先に出願した有機ケイ素重合体以上の優
れた絶縁性を有する新規な有機ケイ素重合体を提供する
ことにある。
点を解消することにかんがみて、半導体装置等の分野に
おいて有用な、先に出願した有機ケイ素重合体以上の優
れた絶縁性を有する新規な有機ケイ素重合体を提供する
ことにある。
本発明の第2の課題は、かかる新規な有機ケイ素重合体
を製造するための方法を提供することにある。
を製造するための方法を提供することにある。
本発明の第3の課題は、かかる新規な有機ケイ素重合体
を使用した半導体装置を提供することにある。
を使用した半導体装置を提供することにある。
上記した第1の課題は、本発明によれば、次の一般式(
1) 二 (R+SiO□7□(Rz)+zz ) 、l(上式に
おいて、R,は、水素、ヒドロキシル基、例えばメチル
基、エチル基、n−プロピル基、i−ゾロビル基等の低
級アルキル基又は例えばメトキシ基、エトキシ基、n−
プロポキシ基、i−プロポキシ基等の低級アルコキシ基
を表し、R2は例えばメチレン基、エチレン基等のアル
キレン基を表し、そしてnは10〜50,000の整数
を表す。)により表され、かつs、 ooo〜5,00
0,000の重量平均分子量を有する有機ケイ素重合体
であって、該重合体中に含まれるシラノール基の水素原
子が、次の一般式(2)で示されるトリオルガノシリル
基: (R)zsi−・・・(2) (上式において、Rは、同一もしくは異なっていてもよ
く、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−
プロピル基等の低級アルキル基又はフェニル基、ナフチ
ル基等のアリール基を表す)によって置換されているこ
とを特徴とする、有機ケイ素重合体によって解決するこ
とができる。式中のR+ 、RZ 、Rは必要に応じて
置換されていてもよい。
1) 二 (R+SiO□7□(Rz)+zz ) 、l(上式に
おいて、R,は、水素、ヒドロキシル基、例えばメチル
基、エチル基、n−プロピル基、i−ゾロビル基等の低
級アルキル基又は例えばメトキシ基、エトキシ基、n−
プロポキシ基、i−プロポキシ基等の低級アルコキシ基
を表し、R2は例えばメチレン基、エチレン基等のアル
キレン基を表し、そしてnは10〜50,000の整数
を表す。)により表され、かつs、 ooo〜5,00
0,000の重量平均分子量を有する有機ケイ素重合体
であって、該重合体中に含まれるシラノール基の水素原
子が、次の一般式(2)で示されるトリオルガノシリル
基: (R)zsi−・・・(2) (上式において、Rは、同一もしくは異なっていてもよ
く、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−
プロピル基等の低級アルキル基又はフェニル基、ナフチ
ル基等のアリール基を表す)によって置換されているこ
とを特徴とする、有機ケイ素重合体によって解決するこ
とができる。式中のR+ 、RZ 、Rは必要に応じて
置換されていてもよい。
本発明による有機ケイ素重合体は、好ましくは、次の構
造式(1)又は([1)の重合体あるいはこれらの重合
体の混合物である。
造式(1)又は([1)の重合体あるいはこれらの重合
体の混合物である。
(上式において、R,、R,、Rは同一もしくは異なっ
ていてもよく、前記定義に同じであり、そしてnは前記
定義に同じである)。
ていてもよく、前記定義に同じであり、そしてnは前記
定義に同じである)。
さらに、上記した第2の課題は、本発明によれば、前記
−最大(1)により表され、かつs、 oo。
−最大(1)により表され、かつs、 oo。
〜5,000,000の重量平均分子量を有する有機ケ
イ素重合体であって、該重合体中に含まれるシラノール
基の水素原子が、次の一般式(2)で示されるトリオル
ガノシリル基: (R):+Si−・・・(2) (上式において、Rは、同一もしくは異なっていてもよ
く、低級アルキル基又は了り−ル基を表す)によって置
換されていることを特徴とする、有機ケイ素重合体を製
造するにあたって、次式(3)の有機ケイ素化合物: R:l R3 R,−3i−R2−Si−R+ ・・
・(3)Rff Rff (上式において、R8は同一もしくは異なっていてもよ
(、前記定義に同じであり、R2は前記定義に同じであ
り、そしてR3は同一もしくは異なっていてもよ(、例
えば塩素等のハロゲンを表すかもしくは低級アルコキシ
基を表す)を水と反応させて加水分解し、引き続いて、
得られた反応生成物を脱水縮重合させ、さらに引き続い
て、得られた有機ケイ素重合体を次式(4)で示される
トリオルガノハロゲノシラン、トリオルガノシアノシラ
ン、トリオルガノイソシアナトシラン、トリオルガノイ
ソチオシアナトシラン: (R)zsiX ・・・(4
)(上式において、Rは低級アルキル基またはアリール
基を表し、そしてXはハロゲンシアノ基、イソシアナト
基、イソチオシアナト基を表す)、次式(5)で示され
るヘキサオルガノジシラザン=(R)zsiNsi(R
)3 ・・・(5)(上式において
、Rは同一もしくは異なっていてもよく、前記式(4)
の定義に同じである)、次式(6)で示されるヘキサオ
ルガノジシロキサン:(R) 1siOsi (R)
s ・・・(6)(上式において、R
は同一もしくは異なっていてもよく、前記式(4)の定
義に同じである)、又はその混合物と反応させて、前記
重合体中に残存する前記脱水縮重合に寄与しなかったシ
ラノール基の水素原子を次の一般式(2)で示されるト
リオルガノシリル基: (R)zsi−・・・ (2) (上式において、Rは同一もしくは異なっていてもよく
、前記式(4)の定義に同じである)によって置換する
ことを特徴とする、有機ケイ素重合体の製法によって解
決することができる。
イ素重合体であって、該重合体中に含まれるシラノール
基の水素原子が、次の一般式(2)で示されるトリオル
ガノシリル基: (R):+Si−・・・(2) (上式において、Rは、同一もしくは異なっていてもよ
く、低級アルキル基又は了り−ル基を表す)によって置
換されていることを特徴とする、有機ケイ素重合体を製
造するにあたって、次式(3)の有機ケイ素化合物: R:l R3 R,−3i−R2−Si−R+ ・・
・(3)Rff Rff (上式において、R8は同一もしくは異なっていてもよ
(、前記定義に同じであり、R2は前記定義に同じであ
り、そしてR3は同一もしくは異なっていてもよ(、例
えば塩素等のハロゲンを表すかもしくは低級アルコキシ
基を表す)を水と反応させて加水分解し、引き続いて、
得られた反応生成物を脱水縮重合させ、さらに引き続い
て、得られた有機ケイ素重合体を次式(4)で示される
トリオルガノハロゲノシラン、トリオルガノシアノシラ
ン、トリオルガノイソシアナトシラン、トリオルガノイ
ソチオシアナトシラン: (R)zsiX ・・・(4
)(上式において、Rは低級アルキル基またはアリール
基を表し、そしてXはハロゲンシアノ基、イソシアナト
基、イソチオシアナト基を表す)、次式(5)で示され
るヘキサオルガノジシラザン=(R)zsiNsi(R
)3 ・・・(5)(上式において
、Rは同一もしくは異なっていてもよく、前記式(4)
の定義に同じである)、次式(6)で示されるヘキサオ
ルガノジシロキサン:(R) 1siOsi (R)
s ・・・(6)(上式において、R
は同一もしくは異なっていてもよく、前記式(4)の定
義に同じである)、又はその混合物と反応させて、前記
重合体中に残存する前記脱水縮重合に寄与しなかったシ
ラノール基の水素原子を次の一般式(2)で示されるト
リオルガノシリル基: (R)zsi−・・・ (2) (上式において、Rは同一もしくは異なっていてもよく
、前記式(4)の定義に同じである)によって置換する
ことを特徴とする、有機ケイ素重合体の製法によって解
決することができる。
さらにまた、上記した第3の課題は、本発明によれば、
前記−最大(1)により表され、かつ5.000〜5.
000.000の重量平均分子量を有する有機ケイ素重
合体であって、該重合体中に含まれるシラノール基の水
素原子が、前記−最大(2)で示されるトリオルガノシ
リル基によって置換されていることを特徴とする有機ケ
イ素重合体からなる眉間絶縁膜を有することを特徴とす
る、多層配線構造をもった半導体装置によって解決する
ことができる。
前記−最大(1)により表され、かつ5.000〜5.
000.000の重量平均分子量を有する有機ケイ素重
合体であって、該重合体中に含まれるシラノール基の水
素原子が、前記−最大(2)で示されるトリオルガノシ
リル基によって置換されていることを特徴とする有機ケ
イ素重合体からなる眉間絶縁膜を有することを特徴とす
る、多層配線構造をもった半導体装置によって解決する
ことができる。
層間絶縁膜の形成に用いられる有機ケイ素重合体は、好
ましくは、前記−最大(1)により示され、式中のR,
が、H、Cth + C2H5+ n−C3H,1i−
c:+)l? 、 OH+ 0CHz 、 0CzH3
,0−n−CJt +0−i−C:+t17などであり
、R2がアルキレン基でありそしてnが10〜50,0
00の整数を表し、該有機ケイ素重合体中に残存するシ
ラノール基の水素原子を前記−最大(2)で示され、式
中のRが、CH3。
ましくは、前記−最大(1)により示され、式中のR,
が、H、Cth + C2H5+ n−C3H,1i−
c:+)l? 、 OH+ 0CHz 、 0CzH3
,0−n−CJt +0−i−C:+t17などであり
、R2がアルキレン基でありそしてnが10〜50,0
00の整数を表し、該有機ケイ素重合体中に残存するシ
ラノール基の水素原子を前記−最大(2)で示され、式
中のRが、CH3。
CzHs + n−CJt + 1−CJ7* CbH
s + C+oHt + CHaCJsなどであるトリ
オルガノシリル基によって置換されたポリオルガノシル
アルキレンシロキサンである。また、アルキレン基は特
に限定されないけれども、なかんず< 、−CHz−、
−C2H4−であることが実用的である。
s + C+oHt + CHaCJsなどであるトリ
オルガノシリル基によって置換されたポリオルガノシル
アルキレンシロキサンである。また、アルキレン基は特
に限定されないけれども、なかんず< 、−CHz−、
−C2H4−であることが実用的である。
この有機ケイ素重合体は、それを層間絶縁膜としてもち
いた場合に、形成された絶縁膜が配線材料の熱膨張に原
因する応力により亀裂を生じにくいという利点を有して
いる。これは、骨格に柔軟な構造のアルキレン基が含ま
れることに起因しており、また、先に出願した前記−最
大(1)で示される有機ケイ素重合体のように単量体か
らの縮重合時に残存し、たシラノール基が高温下で脱水
縮合し架橋密度が上がり硬い膜になることも避けられる
からである。
いた場合に、形成された絶縁膜が配線材料の熱膨張に原
因する応力により亀裂を生じにくいという利点を有して
いる。これは、骨格に柔軟な構造のアルキレン基が含ま
れることに起因しており、また、先に出願した前記−最
大(1)で示される有機ケイ素重合体のように単量体か
らの縮重合時に残存し、たシラノール基が高温下で脱水
縮合し架橋密度が上がり硬い膜になることも避けられる
からである。
また、ポリオルガノシルアルキレンシロキサン構造単位
の分子鎖中での比率はいずれであってもよいが、耐熱性
の面から、25重量%以上含まれていることが好ましい
。また、上記有機ケイ素重合体は、単独で層間絶縁膜を
形成しても、あるいは、二酸化珪素、窒化珪素、燐ガラ
ス(P S G)等の無機膜と併用して層間絶縁膜を形
成してもよい。
の分子鎖中での比率はいずれであってもよいが、耐熱性
の面から、25重量%以上含まれていることが好ましい
。また、上記有機ケイ素重合体は、単独で層間絶縁膜を
形成しても、あるいは、二酸化珪素、窒化珪素、燐ガラ
ス(P S G)等の無機膜と併用して層間絶縁膜を形
成してもよい。
本発明に係わるポリオルガノシルアルキレンシロキサン
樹脂は、分子末端が封止されて、縮合が過度に進まない
構造とされている。従って、架橋密度が高くならず多く
の打機溶媒に可溶であり、従来技術のスピンコード法に
より成膜可能である。
樹脂は、分子末端が封止されて、縮合が過度に進まない
構造とされている。従って、架橋密度が高くならず多く
の打機溶媒に可溶であり、従来技術のスピンコード法に
より成膜可能である。
従って、凹凸表面を有する半導体基板表面を容易に平坦
化できる。
化できる。
また、このポリオルガノシルアルキレンシロキサン樹脂
は、450℃の加熱処理に対し、4卿以上の膜厚で使用
しても破損せず、その膜質を保持できる。そのため十分
な絶縁性が期待でき、半導体集積回路の眉間絶縁膜とし
ての使用に適している。
は、450℃の加熱処理に対し、4卿以上の膜厚で使用
しても破損せず、その膜質を保持できる。そのため十分
な絶縁性が期待でき、半導体集積回路の眉間絶縁膜とし
ての使用に適している。
引き続いて、本発明をい(っかの実施例により具体的に
説明する。
説明する。
例1 (原料の調製例)
■、2−ビス(メチルジクロロシリル)エタン5gをテ
トラヒドロフラン50ccに溶解し、メチルイソブチル
ケトン100cc、メチルセロソルブアセテート50c
c、)リエチルアミン15cc、イオン交換水30cc
の混合系に滴下し、75℃で3時間撹拌した。冷却後静
置して水層を除きさらに、十分な水洗いを施した。有機
層をフラスコに戻し、加熱撹拌し、共沸によって残存し
た水を完全に取り除いた。得られた反応溶液を乾固し、
残った樹脂を1.4−ジオキサンに再び溶解し、凍結乾
燥した。2.8gのポリジメチルシルエチレンジシロキ
サン粉末が回収できた。
トラヒドロフラン50ccに溶解し、メチルイソブチル
ケトン100cc、メチルセロソルブアセテート50c
c、)リエチルアミン15cc、イオン交換水30cc
の混合系に滴下し、75℃で3時間撹拌した。冷却後静
置して水層を除きさらに、十分な水洗いを施した。有機
層をフラスコに戻し、加熱撹拌し、共沸によって残存し
た水を完全に取り除いた。得られた反応溶液を乾固し、
残った樹脂を1.4−ジオキサンに再び溶解し、凍結乾
燥した。2.8gのポリジメチルシルエチレンジシロキ
サン粉末が回収できた。
例2(原料の調製例)
ビス(メチルジクロロシリル)メタン5gをテトラヒド
ロフラン50ccに溶解し、メチルイソブチルケトン1
00cc、メチルセロソルブアセテート50cc、トリ
エチルアミン15cc、イオン交換水30ccの混合系
に滴下し、75℃で3時間撹拌した。冷却後静置して水
層を除き、さらに十分な水洗いを施す。有機層をフラス
コに戻し、加熱撹拌し、共沸によって残存した水を完全
に取り除いた。
ロフラン50ccに溶解し、メチルイソブチルケトン1
00cc、メチルセロソルブアセテート50cc、トリ
エチルアミン15cc、イオン交換水30ccの混合系
に滴下し、75℃で3時間撹拌した。冷却後静置して水
層を除き、さらに十分な水洗いを施す。有機層をフラス
コに戻し、加熱撹拌し、共沸によって残存した水を完全
に取り除いた。
得られた反応溶液を乾固し、残った樹脂を1,4ジオキ
サンに再び溶解し、凍結乾燥した。2.8gのポリジメ
チルシルメチレンジシロキサン粉末が回収できた。
サンに再び溶解し、凍結乾燥した。2.8gのポリジメ
チルシルメチレンジシロキサン粉末が回収できた。
例3(原料の調製例)
300ccの四つロフラスコにメチルイソブチルケトン
100cc、メチルセロソルブアセテート50cc。
100cc、メチルセロソルブアセテート50cc。
水30ccを仕込み、触媒として塩酸30ccを加え、
加熱撹拌して還流させた。1.2−ビス(メチルジメト
キシシリル)エタン10gをテトラヒドロフラン50c
cに溶解し、フラスコ中に30分間かけて滴下した。滴
下後2時間還流を持続した。冷却後、系を500ccの
分液漏斗に移し、水、メチルイソブチルケトン各100
ccを加え撹拌し、静置後下層の水層を除去した。有機
層を十分に水洗いした後フラスコに戻し、加熱撹拌し共
沸によって残存した水を完全に取り除いた。得られた反
応溶液を乾固し、残った樹脂を1.4−ジオキサンに再
び溶解し、凍結乾燥した。2.8gのポリジメチルシル
エチレンジシロキサン粉末が回収できた。
加熱撹拌して還流させた。1.2−ビス(メチルジメト
キシシリル)エタン10gをテトラヒドロフラン50c
cに溶解し、フラスコ中に30分間かけて滴下した。滴
下後2時間還流を持続した。冷却後、系を500ccの
分液漏斗に移し、水、メチルイソブチルケトン各100
ccを加え撹拌し、静置後下層の水層を除去した。有機
層を十分に水洗いした後フラスコに戻し、加熱撹拌し共
沸によって残存した水を完全に取り除いた。得られた反
応溶液を乾固し、残った樹脂を1.4−ジオキサンに再
び溶解し、凍結乾燥した。2.8gのポリジメチルシル
エチレンジシロキサン粉末が回収できた。
例4(調製例)
例1または例3で得たポリジメチルシルエチレンジシロ
キサン粉末1.0gをメチルイソブチルケトン10gに
溶解し、ピリジン2ccを加え、0℃にて撹拌し、トリ
メチルクロロシラン5 ccを徐々に滴下した。滴下後
、系を80℃に昇温し、約4時間撹拌した。冷却後、系
に水を加え、析出した塩を溶解させた。水層を除き、さ
らに3回水洗いした。反応液に多量の水を加え、ポリマ
を析出させ、濾過回収し、】、Ogのトリメチルシリル
化ポリジメチルシルエチレンジシロキサン白色粉末を得
た。
キサン粉末1.0gをメチルイソブチルケトン10gに
溶解し、ピリジン2ccを加え、0℃にて撹拌し、トリ
メチルクロロシラン5 ccを徐々に滴下した。滴下後
、系を80℃に昇温し、約4時間撹拌した。冷却後、系
に水を加え、析出した塩を溶解させた。水層を除き、さ
らに3回水洗いした。反応液に多量の水を加え、ポリマ
を析出させ、濾過回収し、】、Ogのトリメチルシリル
化ポリジメチルシルエチレンジシロキサン白色粉末を得
た。
例5 (調製例)
例2の方法で得たポリジメチルシルメチレンジシロキサ
ン粉末1.0gを例4と全く同様の方法でトリメチルシ
リル化し、1.0gのトリメチルシリル化ポリジメチル
シルメチレンジシロキサン白色粉末を得た。
ン粉末1.0gを例4と全く同様の方法でトリメチルシ
リル化し、1.0gのトリメチルシリル化ポリジメチル
シルメチレンジシロキサン白色粉末を得た。
例6(調製例)
例1または例3で得たポリジメチルシルエチレンジシロ
キサン粉末1.0gをメチルイソブチルケトンLogに
溶解し、ピリジン2CCを加え、0°Cにて撹拌し、フ
エニルジメチルクロロシラン5 ccを徐々に滴下した
。滴下後、系を80℃に昇温し、約4時間撹拌した。冷
却後、系に水を加え、析出した塩を溶解させた。水層を
除き、さらに3回水洗いした。反応液に多量の水を加え
、ポリマを析出させ、濾過回収し、1.0gのフエニル
ジメチルシリル化ポリジメチルシルエチレンジシロキサ
ン白色粉末を得た。
キサン粉末1.0gをメチルイソブチルケトンLogに
溶解し、ピリジン2CCを加え、0°Cにて撹拌し、フ
エニルジメチルクロロシラン5 ccを徐々に滴下した
。滴下後、系を80℃に昇温し、約4時間撹拌した。冷
却後、系に水を加え、析出した塩を溶解させた。水層を
除き、さらに3回水洗いした。反応液に多量の水を加え
、ポリマを析出させ、濾過回収し、1.0gのフエニル
ジメチルシリル化ポリジメチルシルエチレンジシロキサ
ン白色粉末を得た。
例7 (調製例)
例1または例3で得たポリジメチルシルエチレンジシロ
キサン粉末1.0gをメチルイソブチルケトン10gに
熔解し、ヘキサメチルジシラザン2、5 ccを加え、
加熱、撹拌して還流条件下で約4時間反応させた。冷却
後、系に水を加え、撹拌した後、静置し、下層の水層を
除いた。同様の操作を下層の水層が中性になるまで繰り
返し行った。
キサン粉末1.0gをメチルイソブチルケトン10gに
熔解し、ヘキサメチルジシラザン2、5 ccを加え、
加熱、撹拌して還流条件下で約4時間反応させた。冷却
後、系に水を加え、撹拌した後、静置し、下層の水層を
除いた。同様の操作を下層の水層が中性になるまで繰り
返し行った。
その後、反応液に多量の水を加え、ポリマを析出させ、
濾過回収し、1.0gのトリメチルシリル化ポリジメチ
ルシルエチレンジシロキサン白色粉末を得た。
濾過回収し、1.0gのトリメチルシリル化ポリジメチ
ルシルエチレンジシロキサン白色粉末を得た。
例8 (調製例)
4つロフラスコにメチルイソブチルケトン10g1ヘキ
サメチルジシロキサン2.5 cc 、水Ice。
サメチルジシロキサン2.5 cc 、水Ice。
塩酸1 ccを仕込み、加熱撹拌して還流させた。フラ
スコ中に、例1または例3で得たポリジメチルシルエチ
レンジシロキサン粉末1.0gをメチルイソブチルケト
ン10gに溶解した溶液を徐々に滴下した。滴下後、約
4時間撹拌を継続した。冷却後、系に水を加え静置して
下層の水層を除き、さらに3回水洗いした。反応液に多
量の水を加え、ポリマを析出させ、濾過回収し、1.0
gのトリメチルシリル化ポリジメチルシルエチレンジシ
ロキサン白色粉末を得た。
スコ中に、例1または例3で得たポリジメチルシルエチ
レンジシロキサン粉末1.0gをメチルイソブチルケト
ン10gに溶解した溶液を徐々に滴下した。滴下後、約
4時間撹拌を継続した。冷却後、系に水を加え静置して
下層の水層を除き、さらに3回水洗いした。反応液に多
量の水を加え、ポリマを析出させ、濾過回収し、1.0
gのトリメチルシリル化ポリジメチルシルエチレンジシ
ロキサン白色粉末を得た。
例9
前記例4により得た粉末を酢酸イソアミルに溶解し、1
趨厚のアルミ段差を有するシリコン基板(最小線幅は1
μ、最小線間隔は1.5Ina)に4.0声厚にスピン
塗布した。塗布後、80℃で20分間溶剤乾燥、続いて
窒素中、450℃、1時間の熱処理を施した。光学顕微
鏡により、クランク発生の有無を調べたところ、クラン
クの発生は全く観測されなかった。
趨厚のアルミ段差を有するシリコン基板(最小線幅は1
μ、最小線間隔は1.5Ina)に4.0声厚にスピン
塗布した。塗布後、80℃で20分間溶剤乾燥、続いて
窒素中、450℃、1時間の熱処理を施した。光学顕微
鏡により、クランク発生の有無を調べたところ、クラン
クの発生は全く観測されなかった。
例10
前記例5により得た粉末を酢酸イソアミルに溶解し、l
声厚のアルミ段差を有するシリコン基板(最小線幅は1
t1m、最小線間隔は1.5声)に4.0μ厚にスピン
塗布した。塗布後、80℃で20分間溶剤乾燥、続いて
窒素中、450℃、1時間の熱処理を施した。光学顕微
鏡により、クラック発生の有無を調べたところ、クラン
クの発生は全く観測されなかった。
声厚のアルミ段差を有するシリコン基板(最小線幅は1
t1m、最小線間隔は1.5声)に4.0μ厚にスピン
塗布した。塗布後、80℃で20分間溶剤乾燥、続いて
窒素中、450℃、1時間の熱処理を施した。光学顕微
鏡により、クラック発生の有無を調べたところ、クラン
クの発生は全く観測されなかった。
例11
前記例4により得た粉末を酢酸イソアミルに溶解し、半
導体素子を形成し第−層アルミ配線を施したシリコン基
板上(アルミの厚さは14.最小線幅は1趨、最小線間
隔は1.5μ)に1.5 tna厚にスピン塗布した。
導体素子を形成し第−層アルミ配線を施したシリコン基
板上(アルミの厚さは14.最小線幅は1趨、最小線間
隔は1.5μ)に1.5 tna厚にスピン塗布した。
塗布後、80℃で20分間溶剤乾燥、続いて窒素中、4
20℃、1時間の熱処理を施した。熱処理後の基板表面
の段差は、0.2−以下であり、アルミ配線により生じ
た段差は平坦化されていた。続いて、スルーホールを形
成し二層目のアルミ配線を行い、保護層として1.2声
のSiO□膜を形成した後、電極取り出し用窓開けを行
って半導体装置を得た。この装置は、大気中450℃で
1時間の加熱試験、−65℃−150℃の10回の熱衝
撃試験後も全(不良は見られなかった。
20℃、1時間の熱処理を施した。熱処理後の基板表面
の段差は、0.2−以下であり、アルミ配線により生じ
た段差は平坦化されていた。続いて、スルーホールを形
成し二層目のアルミ配線を行い、保護層として1.2声
のSiO□膜を形成した後、電極取り出し用窓開けを行
って半導体装置を得た。この装置は、大気中450℃で
1時間の加熱試験、−65℃−150℃の10回の熱衝
撃試験後も全(不良は見られなかった。
例12
前記例11と同様の方法で樹脂層まで形成(シリコン基
板上で1.0声厚に塗布)したのち、さらにSiO□膜
を0.3 am公知の方法で形成した。この膜は、下地
段差を0.2 tnaに平坦化していた。その後は実施
例3と同様に半導体装置を製造して試験したところ、全
く不良は見られなかった。
板上で1.0声厚に塗布)したのち、さらにSiO□膜
を0.3 am公知の方法で形成した。この膜は、下地
段差を0.2 tnaに平坦化していた。その後は実施
例3と同様に半導体装置を製造して試験したところ、全
く不良は見られなかった。
例13
前記例5により得た粉末を酢酸イソアミルに溶解し、半
導体素子を形成し第−層アルミ配線を施したシリコン基
板上(アルミの厚さはljlm、最小線幅は14、最小
線間隔は1.5p)に1.5p厚にスピン塗布した。塗
布後、80℃で20分間溶剤乾燥、続いて窒素中、42
0℃、1時間の熱処理を施した。熱処理後の基板表面の
段差は、約0.2−であり、アルミ配線により生じた段
差は平坦化されていた。続いて、スルーホールを形成し
二層目のアルミ配線を行い、保護層として1.2−のS
in。
導体素子を形成し第−層アルミ配線を施したシリコン基
板上(アルミの厚さはljlm、最小線幅は14、最小
線間隔は1.5p)に1.5p厚にスピン塗布した。塗
布後、80℃で20分間溶剤乾燥、続いて窒素中、42
0℃、1時間の熱処理を施した。熱処理後の基板表面の
段差は、約0.2−であり、アルミ配線により生じた段
差は平坦化されていた。続いて、スルーホールを形成し
二層目のアルミ配線を行い、保護層として1.2−のS
in。
膜を形成した後、電極取り出し用窓開けを行って半導体
装置を得た。この装置は、大気中450℃で1時間の加
熱試験、−65℃−150℃の10回の熱衝撃試験後も
全く不良は見られなかった。
装置を得た。この装置は、大気中450℃で1時間の加
熱試験、−65℃−150℃の10回の熱衝撃試験後も
全く不良は見られなかった。
例14
前記例13と同様の方法で樹脂層まで形成(シリコン基
板上で1.0−厚に塗布)したのち、さらにSiO□膜
を0.3 tnn公知の方法で形成した。この膜は、下
地段差を0.3 tnaに平坦化していた。その後は例
3と同様に半導体装置を製造して試験したところ、全く
不良は見られなかった。
板上で1.0−厚に塗布)したのち、さらにSiO□膜
を0.3 tnn公知の方法で形成した。この膜は、下
地段差を0.3 tnaに平坦化していた。その後は例
3と同様に半導体装置を製造して試験したところ、全く
不良は見られなかった。
参考例
前記例1〜3により得た粉末を各々酢酸イソアミルに溶
解し、11厚のアルミ段差を有するシリコン基板(最小
線幅は1.1/II、最小線間隔は1.5μ)に4.0
趨厚にスピン塗布した。塗布後、80℃で20分間溶剤
乾燥、続いて窒素中、450℃、1時間の熱処理を施し
た。光学顕微鏡により、クラック発生の有無を調べたと
ころ、基板全面にクランクが生じていた。
解し、11厚のアルミ段差を有するシリコン基板(最小
線幅は1.1/II、最小線間隔は1.5μ)に4.0
趨厚にスピン塗布した。塗布後、80℃で20分間溶剤
乾燥、続いて窒素中、450℃、1時間の熱処理を施し
た。光学顕微鏡により、クラック発生の有無を調べたと
ころ、基板全面にクランクが生じていた。
本発明は以上説明したように構成されるものであるから
、新規で有用な有機ケイ素重合体を得ることができるば
かりでなく、その重合体の製造も、簡便な方法で効率よ
く可能である。さらに、本発明によれば、平坦化機能を
有し、高温下で使用しても膜の破損を起こさない信頬性
の高い層間絶縁膜を得る効果が得られ、更にかかる層間
絶縁膜を有する半導体装置を得ることが可能である。
、新規で有用な有機ケイ素重合体を得ることができるば
かりでなく、その重合体の製造も、簡便な方法で効率よ
く可能である。さらに、本発明によれば、平坦化機能を
有し、高温下で使用しても膜の破損を起こさない信頬性
の高い層間絶縁膜を得る効果が得られ、更にかかる層間
絶縁膜を有する半導体装置を得ることが可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の一般式(1): 〔R_1SiO_2_/_z(R_2)_1_/_z〕
_n(上式において、R_1は、水素、ヒドロキシル基
、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表し、R_2
はアルキレン基を表し、そしてnは10〜50,000
の整数を表す。)によって表され、かつ5,000〜5
,000,000の重量平均分子量を有する有機ケイ素
重合体であって、該重合体中に含まれるシラノール基の
水素原子が、次の一般式(2)で示されるトリオルガノ
シリル基: (R)_3Si−・・・(2) (上式において、Rは、同一もしくは異なっていてもよ
く、低級アルキル基又はアリール基を表す)によって置
換されていることを特徴とする、有機ケイ素重合体。 2、請求項1に記載の有機ケイ素重合体を製造するにあ
たって、次式(3)の有機ケイ素化合物:▲数式、化学
式、表等があります▼・・・(3) (上式において、R_1は同一もしくは異なっていても
よく、水素、ヒドロキシル基、低級アルキル基または低
級アルコキシ基を表し、R_2はアルキレン基を表し、
そしてR_3は同一もしくは異なっていてもよく、ハロ
ゲンを表すかもしくは低級アルコキシ基をあらわす)を
水と反応させて加水分解し、引き続いて、得られた反応
生成物を脱水縮重合させ、さらに引き続いて、得られた
有機ケイ素重合体を次式(4): (R)_3SiX(4) (式中、Rはアルキル基またはアリール基を表し、Xは
ハロゲン、シアノ、イソシアナート、またはイソチオシ
アナート基を表す)で表される化合物、または次式(5
): (R)_3SiNSi(R)_3(5) (式中、Rは同一もしくは異なっていてもよく、式(4
)で定義した意味と同じである) で表されるヘキサオルガノジシラザン、または次式(6
): (R)_3SiOSi(R)_3(6) (式中、Rは同一もしくは異なっていてもよく、式(4
)で定義した意味と同じである) で表されるヘキサオルガノジシロキサン又はその混合物
と反応させ、前記重合体中に残存する前記脱水縮重合に
寄与しなかったシラノール基の水素原子を次式(2): (R)_3Si−(2) (式中、Rは同一もしくは異なっていてもよく、式(4
)で定義した意味と同じである) で表される基によって置換することを特徴とする有機ケ
イ素重合体の製法。 3、請求項1記載の有機ケイ素重合体を層間絶縁膜とし
て用いることを特徴とする多層配線構造の半導体装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28138888A JPH02129226A (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | 有機ケイ素重合体およびその製法ならびにそれを用いた半導体装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28138888A JPH02129226A (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | 有機ケイ素重合体およびその製法ならびにそれを用いた半導体装置 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02129226A true JPH02129226A (ja) | 1990-05-17 |
Family
ID=17638447
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28138888A Pending JPH02129226A (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | 有機ケイ素重合体およびその製法ならびにそれを用いた半導体装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02129226A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008546860A (ja) * | 2005-06-13 | 2008-12-25 | シレクス オサケユキチュア | 炭化水素橋かけ基を有する官能化シランモノマーを重合させる半導体オプトエレクトロニクス用ポリマーの製造方法 |
EP2067800A1 (en) * | 2006-09-29 | 2009-06-10 | Asahi Kasei Corporation | Polyorganosiloxane composition |
-
1988
- 1988-11-09 JP JP28138888A patent/JPH02129226A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008546860A (ja) * | 2005-06-13 | 2008-12-25 | シレクス オサケユキチュア | 炭化水素橋かけ基を有する官能化シランモノマーを重合させる半導体オプトエレクトロニクス用ポリマーの製造方法 |
EP2067800A1 (en) * | 2006-09-29 | 2009-06-10 | Asahi Kasei Corporation | Polyorganosiloxane composition |
EP2067800A4 (en) * | 2006-09-29 | 2010-02-24 | Asahi Kasei Emd Corp | POLYORGANOSILOXANE COMPOSITION |
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