JPH02129162A - アミノアセトニトリル類の安定化法 - Google Patents
アミノアセトニトリル類の安定化法Info
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- JPH02129162A JPH02129162A JP28134888A JP28134888A JPH02129162A JP H02129162 A JPH02129162 A JP H02129162A JP 28134888 A JP28134888 A JP 28134888A JP 28134888 A JP28134888 A JP 28134888A JP H02129162 A JPH02129162 A JP H02129162A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアミノ酸、医薬、農薬等の重要な合成原料であ
るアミノアセトニトリル（以下、ＭＡＮと略する。）類
の安定化に関するものである。
るアミノアセトニトリル（以下、ＭＡＮと略する。）類
の安定化に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
ＡＡＮはグリコロニトリルとアンモニアとの反応等によ
り得られている。
ＡＡＮはグリコロニトリルとアンモニアとの反応等によ
り得られている。
このＡＡＮは、反応性に冨み、極めて不安定であり、室
温でも分解反応が進行し、短時間でも劣化および着色が
著しく品質上好ましくなく、安定化が望まれていた。
温でも分解反応が進行し、短時間でも劣化および着色が
著しく品質上好ましくなく、安定化が望まれていた。
ＡＡＮの安定化の一つに、鉱酸で中和する方法がある。
ｔｉＡＡＮの鉱酸塩は、反応性が若干緩和され、比較
的安定化されるが、長期間の貯蔵は難しく、さらに中和
反応の際の劣化および着色現象が顕著であることから、
精製工程なくしては高品質のＡＡＮを得ることは困難で
ある。
的安定化されるが、長期間の貯蔵は難しく、さらに中和
反応の際の劣化および着色現象が顕著であることから、
精製工程なくしては高品質のＡＡＮを得ることは困難で
ある。
また、アルカリ金属の亜硫酸塩または酸性亜硫酸塩と接
触させることにより、ＡＡＮを安定化させるということ
が知られている（特公昭６０−３９２６７号）、シかし
ながら、前述の安定化法においても劣化は進行し、長期
間の貯蔵ということになると、効果は不十分であり、さ
らに、アルカリ金、属が製品中に混入し品質上好ましく
ない。
触させることにより、ＡＡＮを安定化させるということ
が知られている（特公昭６０−３９２６７号）、シかし
ながら、前述の安定化法においても劣化は進行し、長期
間の貯蔵ということになると、効果は不十分であり、さ
らに、アルカリ金、属が製品中に混入し品質上好ましく
ない。
そこで、本発明はＡＡＮまたは該硫酸塩もしくは塩酸塩
を、精製操作を用いず、不純物の混入しない、工業的規
模で高品質に長期間安定化させる方法を提供することを
目的としている。
を、精製操作を用いず、不純物の混入しない、工業的規
模で高品質に長期間安定化させる方法を提供することを
目的としている。
〔課題を解決すめための手段及び作用〕本発明者らは、
上記！！！！８を解決するため鋭意検討した結果、＾Ａ
Ｎまたは該硫酸塩もしくは塩酸塩に亜硫酸アンモニウム
または酸性亜硫酸アンモニウムを存在させることにより
、ＡＡＮまたは該硫酸塩もしくは塩酸塩を顕著に安定化
させると同時に着色が防止され、特別な精製操作を行う
ことなく、高品質の製品が、工業的規模で容易に得られ
ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
上記！！！！８を解決するため鋭意検討した結果、＾Ａ
Ｎまたは該硫酸塩もしくは塩酸塩に亜硫酸アンモニウム
または酸性亜硫酸アンモニウムを存在させることにより
、ＡＡＮまたは該硫酸塩もしくは塩酸塩を顕著に安定化
させると同時に着色が防止され、特別な精製操作を行う
ことなく、高品質の製品が、工業的規模で容易に得られ
ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、ＡＡＮまたは該硫酸塩もしくは塩
酸塩に亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸アンモニウ
ムを存在させることを特徴とするＡＡＮ類の安定化法で
ある。
酸塩に亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸アンモニウ
ムを存在させることを特徴とするＡＡＮ類の安定化法で
ある。
本発明の詳細な説明する。
れたものでもかまわないが、グリコロニトリルとアンモ
ニアを反応させることにより容易に得られる。
ニアを反応させることにより容易に得られる。
亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸アンモニウムは、
市販の純品、水和物、水溶液の何れでも用いることがで
きる。
市販の純品、水和物、水溶液の何れでも用いることがで
きる。
亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸アンモニウムの添
加量は、含有するＡＡＮ １モルに対して、それぞれ０
．００１モル％から効果が得られ、好ましくは０．１〜
５．０モル％で十分な効果が得られる。
加量は、含有するＡＡＮ １モルに対して、それぞれ０
．００１モル％から効果が得られ、好ましくは０．１〜
５．０モル％で十分な効果が得られる。
また、亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸アンモニウ
ムの添加温度は、室温でよい。
ムの添加温度は、室温でよい。
本発明の優れているところは、亜硫酸アンモニウム、酸
性亜硫酸アンモニウムが何れもアンモニウム塩であるの
で、ＡＡＮ製造原料にアンモニアを用いていることから
、不純物として何ら悪影響を及ぼさず、全く問題ないと
いうことばかりでなく、逆にこのことが着色・劣化の防
止効果を大きくしている。
性亜硫酸アンモニウムが何れもアンモニウム塩であるの
で、ＡＡＮ製造原料にアンモニアを用いていることから
、不純物として何ら悪影響を及ぼさず、全く問題ないと
いうことばかりでなく、逆にこのことが着色・劣化の防
止効果を大きくしている。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
（ＡＡＮの合成）
撹拌機および温度計の付いたｌ！ガラス製オートクレー
ブに２７．０重量％アンモニア水？８液５００ｇ（７゜
９２７モル）を入れ、これに５３．０１ｆ％グリコロニ
トリル水溶液１７０．７ｇ（１，５８６モル）を５０”
Ｃに保ちながら、１時間かけて滴下し、その後、反応を
３０分間行うことによりＡＡＮを合成し、ｉｌｌ！縮し
て２０．０１１量％ＡＡＮ水溶液４０５．５ｇを得た。
ブに２７．０重量％アンモニア水？８液５００ｇ（７゜
９２７モル）を入れ、これに５３．０１ｆ％グリコロニ
トリル水溶液１７０．７ｇ（１，５８６モル）を５０”
Ｃに保ちながら、１時間かけて滴下し、その後、反応を
３０分間行うことによりＡＡＮを合成し、ｉｌｌ！縮し
て２０．０１１量％ＡＡＮ水溶液４０５．５ｇを得た。
これを原液（Ａ）とした。
この原液（Ａ）１００ｇに９５重量％硫酸２０．０ｇを
加え、３０．３重量％ＡＡＮ ６Ｍ酸塩１２０．０ｇを
得た。これを原液（Ｂ）とした、また、原液（Ａ） １
００ｇに３５．０重量％塩酸４０．４ｇを加え、２２．
８重量％ＡＡＮ塩酸塩１４０．４ｇを得た。これを原液
（Ｃ）とした。
加え、３０．３重量％ＡＡＮ ６Ｍ酸塩１２０．０ｇを
得た。これを原液（Ｂ）とした、また、原液（Ａ） １
００ｇに３５．０重量％塩酸４０．４ｇを加え、２２．
８重量％ＡＡＮ塩酸塩１４０．４ｇを得た。これを原液
（Ｃ）とした。
なお、実施例・比較例中の色度の測定は、塩化白金カリ
ウム（ＫＩＰｔＣｊ！ ｉ）２．４９ｇ−結晶塩化コバ
ルト（ＣｏＣＩ！、ｘ ・６１ｈＯ）２．０ｇおよび
濃塩酸２００ｍ ｌを加え溶解した後、水で１２に希釈
した。この液を比色計を用い、波長３１Ｏｎ−における
吸光度を測定し、これを色度１０００とし、この液を１
０倍に希釈したものを色度１００とした。
ウム（ＫＩＰｔＣｊ！ ｉ）２．４９ｇ−結晶塩化コバ
ルト（ＣｏＣＩ！、ｘ ・６１ｈＯ）２．０ｇおよび
濃塩酸２００ｍ ｌを加え溶解した後、水で１２に希釈
した。この液を比色計を用い、波長３１Ｏｎ−における
吸光度を測定し、これを色度１０００とし、この液を１
０倍に希釈したものを色度１００とした。
また、ＡＡＮの純分分析は滴定法による。
実施例１
原液（Ａ）１００ｇに亜硫酸アンモニウム・１水和物０
．２４ｇ（０，５モル％）を添加した試料をフラスコに
取り、内部の空気を窒素ガスで置換した後、密栓し、遮
光しながら室温で放置した。
．２４ｇ（０，５モル％）を添加した試料をフラスコに
取り、内部の空気を窒素ガスで置換した後、密栓し、遮
光しながら室温で放置した。
これを経時的に色度および４４ｇ純分を測定した。
結果を表１に示す。
表１
実施例２
原液（Ｂ）１００ｇに亜硫酸アンモニウム・１水和物０
．１９ｇ（０，５モル％）を添加した試料で、実施例１
と同様の試験を行った。その結果を表２に示す。
．１９ｇ（０，５モル％）を添加した試料で、実施例１
と同様の試験を行った。その結果を表２に示す。
表２
表３
実施例３
原液（Ａ） １００ｇに５０重量％酸性亜硫酸アンモニ
ウム水溶液０．．３５ｇ（０，５モル％）を添加した試
料で、実施例１と同様の試験を行った。その結果を表３
に示す。
ウム水溶液０．．３５ｇ（０，５モル％）を添加した試
料で、実施例１と同様の試験を行った。その結果を表３
に示す。
実施例４
原液（Ｃ）１００．に５０．０重量％酸性亜硫酸アンモ
ニウム水溶液０．２４ｇ（０，５モル％）を添加した試
料で、実施例１と同様の試験を行った。その結果を表４
に示す。
ニウム水溶液０．２４ｇ（０，５モル％）を添加した試
料で、実施例１と同様の試験を行った。その結果を表４
に示す。
表４
表５
比較例１
亜硫酸アンモニウムを添加しない原！ （Ａ）を用い実
施例１と同様の試験を行った。その結果を表５に示す。
施例１と同様の試験を行った。その結果を表５に示す。
本発明のＡＡＮ類の安定化法は、精製操作を必要とせず
、不純物の混入しない、また、工業的規模で高品質に長
期間安定化させることができる。非常に有用な方法であ
る。
、不純物の混入しない、また、工業的規模で高品質に長
期間安定化させることができる。非常に有用な方法であ
る。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- １ アミノアセトニトリルまたは該硫酸塩もしくは塩酸
塩に亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸アンモニウム
を存在させることを特徴とするアミノアセトニトリル類
の安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63281348A JP2520458B2 (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | アミノアセトニトリル類の安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63281348A JP2520458B2 (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | アミノアセトニトリル類の安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02129162A true JPH02129162A (ja) | 1990-05-17 |
| JP2520458B2 JP2520458B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=17637859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63281348A Expired - Fee Related JP2520458B2 (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | アミノアセトニトリル類の安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2520458B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0859758A4 (ja) * | 1995-06-06 | 1998-09-02 |
-
1988
- 1988-11-09 JP JP63281348A patent/JP2520458B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0859758A4 (ja) * | 1995-06-06 | 1998-09-02 | ||
| EP1031557A3 (en) * | 1995-06-06 | 2000-09-06 | Hampshire Chemical Corporation | Nitrile stabilization |
| EP1031558A3 (en) * | 1995-06-06 | 2000-09-06 | Hampshire Chemical Corporation | Nitrile stabilization |
| EP1031562A3 (en) * | 1995-06-06 | 2000-09-06 | Hampshire Chemical Corporation | Nitrile stabilization |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2520458B2 (ja) | 1996-07-31 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |