JP2520458B2 - アミノアセトニトリル類の安定化法 - Google Patents
アミノアセトニトリル類の安定化法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアミノ酸、医薬、農薬等の重要な合成原料で
あるアミノアセトニトリル（以下、AANと略する。）類
の安定化に関するものである。
あるアミノアセトニトリル（以下、AANと略する。）類
の安定化に関するものである。
従来、AANはグリコロニトリルとアンモニアとの反応
等により得られている。
等により得られている。
このANNは、反応性に富み、極めて不安定であり、室
温でも分解反応が進行し、短時間でも劣化および着色が
著しく品質上好ましくなく、安定化が望まれていた。
温でも分解反応が進行し、短時間でも劣化および着色が
著しく品質上好ましくなく、安定化が望まれていた。
AANの安定化の一つに、鉱酸で中和する方法がある。
該AANの鉱酸塩は、反応性が若干緩和され、比較的安定
化されるが、長期間の貯蔵は難しく、さらに中和反応の
際の劣化および着色現象が顕著であることから、精製工
程なくしては高品質のAANを得ることは困難である。
該AANの鉱酸塩は、反応性が若干緩和され、比較的安定
化されるが、長期間の貯蔵は難しく、さらに中和反応の
際の劣化および着色現象が顕著であることから、精製工
程なくしては高品質のAANを得ることは困難である。
また、アルカリ金属の亜硫酸塩または酸性亜硫酸塩と
接触させることにより、AANを安定化させるということ
が知られている（特公昭60−39267号）。しかしなが
ら、この安定化法においても劣化は進行し、長期間の貯
蔵ということになると、効果は不十分であり、さらに、
アルカリ金属が製品中に混入し品質上好ましくない。
接触させることにより、AANを安定化させるということ
が知られている（特公昭60−39267号）。しかしなが
ら、この安定化法においても劣化は進行し、長期間の貯
蔵ということになると、効果は不十分であり、さらに、
アルカリ金属が製品中に混入し品質上好ましくない。
そこで、本発明はANNまたは該硫酸塩もしくは塩酸塩
を、精製操作を用いず、不純物の混入しない、工業的規
模で高品質に長期間安定化させる方法を提供することを
目的としている。
を、精製操作を用いず、不純物の混入しない、工業的規
模で高品質に長期間安定化させる方法を提供することを
目的としている。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した
結果、AANまたは該硫酸塩もしくは塩酸塩に亜硫酸アン
モニウムまたは酸性亜硫酸アンモニウムを存在させるこ
とにより、AANまたは該硫酸塩もしくは塩酸塩を顕著に
安定化させると同時に着色が防止され、特別な精製操作
を行うことなく、高品質の製品が、工業的規模で容易に
得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
結果、AANまたは該硫酸塩もしくは塩酸塩に亜硫酸アン
モニウムまたは酸性亜硫酸アンモニウムを存在させるこ
とにより、AANまたは該硫酸塩もしくは塩酸塩を顕著に
安定化させると同時に着色が防止され、特別な精製操作
を行うことなく、高品質の製品が、工業的規模で容易に
得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、AANまたは該硫酸塩もしくは塩
酸塩に亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸アンモニウ
ムを存在させることを特徴とするAAN類の安定化法であ
る。
酸塩に亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸アンモニウ
ムを存在させることを特徴とするAAN類の安定化法であ
る。
本発明を詳細に説明する。
本発明でのAANは、何れの製造方法により得られたも
のでもかまわないが、グリコロニトリルとアンモニアを
反応させることにより容易に得られる。
のでもかまわないが、グリコロニトリルとアンモニアを
反応させることにより容易に得られる。
亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸アンモニウム
は、市販の純品、水和物、水溶液の何れでも用いること
ができる。
は、市販の純品、水和物、水溶液の何れでも用いること
ができる。
亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸アンモニウムの
添加量は、含有するAANに対して、0.001モル％から効果
が得られ、好ましくは0.1〜5.0モル％で十分な効果が得
られる。また、亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸ア
ンモニウムの添加温度は、室温でよい。
添加量は、含有するAANに対して、0.001モル％から効果
が得られ、好ましくは0.1〜5.0モル％で十分な効果が得
られる。また、亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸ア
ンモニウムの添加温度は、室温でよい。
本発明の優れているところは、亜硫酸アンモニウム、
酸性亜硫酸アンモニウムが何れもアンモニエム塩である
ので、AAN製造原料にアンモニアを用いていることか
ら、不純物として何ら悪影響を及ぼさず、全く問題ない
ということばかりでなく、逆にこのことが着色・劣化の
防止効果を大きくしている。
酸性亜硫酸アンモニウムが何れもアンモニエム塩である
ので、AAN製造原料にアンモニアを用いていることか
ら、不純物として何ら悪影響を及ぼさず、全く問題ない
ということばかりでなく、逆にこのことが着色・劣化の
防止効果を大きくしている。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
（AANの合成） 撹拌機および温度計の付いた１ガラス製オートクレ
ーブに27.0重量％アンモニア水溶液500g（7.927モル）
を入れ、これに53.0重量％グリコロニトリル水溶液170.
7g（1.586モル）を50℃に保ちながら、１時間かけて滴
下し、その後、反応を30分間行うことによりAANを合成
し、濃縮して20.0重量％AAN水溶液405.5gを得た。これ
を原液（Ａ）とした。
ーブに27.0重量％アンモニア水溶液500g（7.927モル）
を入れ、これに53.0重量％グリコロニトリル水溶液170.
7g（1.586モル）を50℃に保ちながら、１時間かけて滴
下し、その後、反応を30分間行うことによりAANを合成
し、濃縮して20.0重量％AAN水溶液405.5gを得た。これ
を原液（Ａ）とした。
この原液（Ａ）100gに95重量％硫酸20.0gを加え、30.
3重量％AAN硫酸塩120.0gを得た。これを原液（Ｂ）とし
た。また、原液（Ａ）100gに35.0重量％塩酸40.4gを加
え、22.8重量％AAN塩酸塩140.4gを得た。これを原液
（Ｃ）とした。
3重量％AAN硫酸塩120.0gを得た。これを原液（Ｂ）とし
た。また、原液（Ａ）100gに35.0重量％塩酸40.4gを加
え、22.8重量％AAN塩酸塩140.4gを得た。これを原液
（Ｃ）とした。
なお、実施例・比較例中の色度の測定は、塩化白金カ
リウム（K2PtCl6）2.49g、結晶塩化コバルト（CoCl2・6
H2O）2.0gおよび濃塩酸200mlを加え溶解した後、水で１
に希釈した。この液を比色計を用い、波長370nmにお
ける吸光度を測定し、これを色度1000とし、この液を10
倍に希釈したものを色度100とした。
リウム（K2PtCl6）2.49g、結晶塩化コバルト（CoCl2・6
H2O）2.0gおよび濃塩酸200mlを加え溶解した後、水で１
に希釈した。この液を比色計を用い、波長370nmにお
ける吸光度を測定し、これを色度1000とし、この液を10
倍に希釈したものを色度100とした。
また、AANの純分分析は滴定法による。
実施例１ 原液（Ａ）100gに亜硫酸アンモニウム・１水和物0.24
g（原液中のAANに対し0.5モル％）を添加した試料をフ
ラスコに取り、内部の空気を窒素ガスで置換した後、密
栓し、遮光しながら室温で放置した。
g（原液中のAANに対し0.5モル％）を添加した試料をフ
ラスコに取り、内部の空気を窒素ガスで置換した後、密
栓し、遮光しながら室温で放置した。
これを経時的に色度およびAAN純分を測定した。結果
を表１に示す。
を表１に示す。
実施例２ 原液（Ｂ）100gに亜硫酸アンモニウム・１水和物0.19
g（原液中のAANに対し0.5モル％）を添加した試料で、
実施例１と同様の試験を行った。その結果を表２に示
す。
g（原液中のAANに対し0.5モル％）を添加した試料で、
実施例１と同様の試験を行った。その結果を表２に示
す。
実施例３ 原液（Ａ）100gに50重量％酸性亜硫酸アンモニウム水
溶液0.35g（原液中のAANに対し0.5モル％）を添加した
試料で、実施例１と同様の試験を行った。その結果を表
３に示す。
溶液0.35g（原液中のAANに対し0.5モル％）を添加した
試料で、実施例１と同様の試験を行った。その結果を表
３に示す。
実施例４ 原液（Ｃ）100gに50.0重量％酸性亜硫酸アンモニウム
水溶液0.24g（原液中のAANに対し0.5モル％）を添加し
た試料で、実施例１と同様の試験を行った。その結果を
表４に示す。
水溶液0.24g（原液中のAANに対し0.5モル％）を添加し
た試料で、実施例１と同様の試験を行った。その結果を
表４に示す。
比較例１ 亜硫酸アンモニウムを添加しない原液（Ａ）を用い実
施例１と同様の試験を行った。その結果を表５に示す。
施例１と同様の試験を行った。その結果を表５に示す。
〔発明の効果〕 本発明のAAN類の安定化法は、精製操作を必要とせ
ず、不純物の混入しない、また、工業的規模で高品質に
長期間安定化させることができる、非常に有用な方法で
ある。
ず、不純物の混入しない、また、工業的規模で高品質に
長期間安定化させることができる、非常に有用な方法で
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】アミノアセトニトリルまたは該硫酸塩もし
くは塩酸塩に亜硫酸アンモニウムまたは酸性亜硫酸アン
モニウムを存在させることを特徴とするアミノアセトニ
トリル類の安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63281348A JP2520458B2 (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | アミノアセトニトリル類の安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63281348A JP2520458B2 (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | アミノアセトニトリル類の安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02129162A JPH02129162A (ja) | 1990-05-17 |
| JP2520458B2 true JP2520458B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=17637859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63281348A Expired - Fee Related JP2520458B2 (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | アミノアセトニトリル類の安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2520458B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5616772A (en) * | 1995-06-06 | 1997-04-01 | Hampshire Chemical Corp. | Method of stabilizing nitriles |
-
1988
- 1988-11-09 JP JP63281348A patent/JP2520458B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02129162A (ja) | 1990-05-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |