JPH02120348A - β―ジケトンとヒドロタルサイトとジヒドロピリジンとに基づくハロゲン化重合体用の安定化組成物、並びに安定化された重合体 - Google Patents
β―ジケトンとヒドロタルサイトとジヒドロピリジンとに基づくハロゲン化重合体用の安定化組成物、並びに安定化された重合体Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハロゲン化重合体用の駈JAな安定化組成物に
関し、この組成物はβ−ジケ1−ンとヒドロタルサイト
とジヒドロピリジンとからなる。さらに本発明は、これ
ら組成物により安定化されたハロゲン化重合体にも関す
るものである。
関し、この組成物はβ−ジケ1−ンとヒドロタルサイト
とジヒドロピリジンとからなる。さらに本発明は、これ
ら組成物により安定化されたハロゲン化重合体にも関す
るものである。
ポリ塩化ビニル(PVC)用の安定化剤としてヒドロタ
ルサイトを使用することが既に提案されている(特願昭
55−80,445号)。ヒドロタルサイト単独または
たとえばステアリン酸カルシウムのような通常の金属塩
と組合せたヒドロタルサイトによる安定化は、極めて平
凡な熱安定性をもたらす(ヨーロッパ特許第0.063
.480号参照)。
ルサイトを使用することが既に提案されている(特願昭
55−80,445号)。ヒドロタルサイト単独または
たとえばステアリン酸カルシウムのような通常の金属塩
と組合せたヒドロタルサイトによる安定化は、極めて平
凡な熱安定性をもたらす(ヨーロッパ特許第0.063
.480号参照)。
さらに、ハロゲンおよび/または酸性物質を含有する合
成樹脂を、Mo、Ca、SrおよびBaよりなる群から
選択される少なくとも1種の二価金属カチオンと7n%
Cd、PbおよびSnよりなる群から選択される少なく
とも1種の第2の二価金属カチオンと三価金属カチオン
<Aj’ 、 B + 。
成樹脂を、Mo、Ca、SrおよびBaよりなる群から
選択される少なくとも1種の二価金属カチオンと7n%
Cd、PbおよびSnよりなる群から選択される少なく
とも1種の第2の二価金属カチオンと三価金属カチオン
<Aj’ 、 B + 。
In、sb、B、Gaもしく、tTi、特許AI >と
を含有したヒドロタルサイトの固溶体により安定化さじ
ることも提案されている(Fl−ロッパ特許出願第0,
189.899号)。
を含有したヒドロタルサイトの固溶体により安定化さじ
ることも提案されている(Fl−ロッパ特許出願第0,
189.899号)。
ざらにβ−ジケトンを単独でまたはたとえば亜鉛塩のよ
うな金属塩と組合せてPvC安定化用に使用することも
提案されている(米国特許用2、669.548号、米
国特許用3,00、970号、英国特許用1,144,
971号、米国特許用3,493,536号、米国特許
用4.102.839号、米tn特許第4,123,3
99号および米国特許用4.123.40Q号)。
うな金属塩と組合せてPvC安定化用に使用することも
提案されている(米国特許用2、669.548号、米
国特許用3,00、970号、英国特許用1,144,
971号、米国特許用3,493,536号、米国特許
用4.102.839号、米tn特許第4,123,3
99号および米国特許用4.123.40Q号)。
さらに、上記ヨーOツバ特許出願第0.189.899
号公報に示された第2の二価金属カチオン(Zn。
号公報に示された第2の二価金属カチオン(Zn。
Cd、PbおよびSn)を含まないヒドロタルサイトと
組合せてβ−ジケトンをハロゲン含有重合体の安定化用
に使用することも提案されている(ヨーロッパ特許用0
.063.180号)。
組合せてβ−ジケトンをハロゲン含有重合体の安定化用
に使用することも提案されている(ヨーロッパ特許用0
.063.180号)。
また、ヒドロタルサイトとジヒドロピリジンとからなる
組成物によりハロゲン化重合体を安定化させることも提
案されている(特願昭61−113,635号)。
組成物によりハロゲン化重合体を安定化させることも提
案されている(特願昭61−113,635号)。
さらに、PvCを安定化させる目的でジヒドロピリジン
と組合せてβ−ジケトンを使用することも提案されてい
る(米国特許用4,267.083号)。
と組合せてβ−ジケトンを使用することも提案されてい
る(米国特許用4,267.083号)。
一般に、上記した各種の安定化組成物はハロゲン化重合
体の熱安定性を向上させる。しかしながら経験的には、
経時的な色安定性の保持は一般に、通常の加工もしくは
変換温度(すなわち180・〜225℃)における重合
体自身の耐性を犠牲にしないと得られない。
体の熱安定性を向上させる。しかしながら経験的には、
経時的な色安定性の保持は一般に、通常の加工もしくは
変換温度(すなわち180・〜225℃)における重合
体自身の耐性を犠牲にしないと得られない。
本発明の要后は、カルボン酸の金属j;より4する少な
くとも1種の安定化Niを含むハロゲン化重合体用の新
規な安定化組成物で必って、この組成物は、 (a) 少なくとも1種のβ−ジケトンと、(b)M
g、Ca、5rijよび[Baよりなる群から選択され
る少なくとも1種の二価金属カチオンと、Zn、Cd、
PbおよびSnよりなる群から選択される少なくとも1
種の金属カチオンと、少なくとも1種の三価金属カチオ
ンとからなる少なくとも1種のヒドロタルサイトと、 (c) 少なくとも1種のジヒドロピリジンとを含む
ことを特徴とする。
くとも1種の安定化Niを含むハロゲン化重合体用の新
規な安定化組成物で必って、この組成物は、 (a) 少なくとも1種のβ−ジケトンと、(b)M
g、Ca、5rijよび[Baよりなる群から選択され
る少なくとも1種の二価金属カチオンと、Zn、Cd、
PbおよびSnよりなる群から選択される少なくとも1
種の金属カチオンと、少なくとも1種の三価金属カチオ
ンとからなる少なくとも1種のヒドロタルサイトと、 (c) 少なくとも1種のジヒドロピリジンとを含む
ことを特徴とする。
β−ジケ1〜ンは式:
%式%()
[式中、
R1は[−1、任意に1個もしくはそれ以上のハロゲン
もしくはヒドロキシルにより買換された18個までの炭
素原子を右する炭化水素基、1〜8個の炭素原子を有す
るアルコキシ、エステル、アルキルもしくはアルコキシ
カルボニルアルキル基または一〇〇R2を示すことがで
き; R2はI」、0H118個までの炭素原子を有する炭化
水素基(これはR1の場合につさ1−記した、−COR
2を除く置換基の少なくとし1個を有するかまたは未置
換である)を示し、Z=R2であるかあるいはnが1〜
3であれば、記号R2の1個のみがHを示し; 塁Rと基R2または2個の基R2は一緒になって二価の
アルキレン環式基を形成し得;nはO〜3であり、 ZはR1並びにCO基の間の直接結合、基R、基: ししくは R6 よりなる群から選択される多価の基よりなる群から選択
され: 1又、は18個までの炭素原子を有する多価の炭化水素
基であり; R33よびR5は日または18個までの炭素原子を有す
る炭化水素基を示し、或いは一緒になって二価の11式
アルキレン基を形成し: Xtよ−O−もしくし−8−を示し、 mはOまたは1に等しく、 R6は!」、18個までのrA素原子を有する炭化水素
基またはR3を示づことができる] の生成物よりなる群から選択することができる。
もしくはヒドロキシルにより買換された18個までの炭
素原子を右する炭化水素基、1〜8個の炭素原子を有す
るアルコキシ、エステル、アルキルもしくはアルコキシ
カルボニルアルキル基または一〇〇R2を示すことがで
き; R2はI」、0H118個までの炭素原子を有する炭化
水素基(これはR1の場合につさ1−記した、−COR
2を除く置換基の少なくとし1個を有するかまたは未置
換である)を示し、Z=R2であるかあるいはnが1〜
3であれば、記号R2の1個のみがHを示し; 塁Rと基R2または2個の基R2は一緒になって二価の
アルキレン環式基を形成し得;nはO〜3であり、 ZはR1並びにCO基の間の直接結合、基R、基: ししくは R6 よりなる群から選択される多価の基よりなる群から選択
され: 1又、は18個までの炭素原子を有する多価の炭化水素
基であり; R33よびR5は日または18個までの炭素原子を有す
る炭化水素基を示し、或いは一緒になって二価の11式
アルキレン基を形成し: Xtよ−O−もしくし−8−を示し、 mはOまたは1に等しく、 R6は!」、18個までのrA素原子を有する炭化水素
基またはR3を示づことができる] の生成物よりなる群から選択することができる。
β−ジケトンは、そのままで或いはそのエノール型とし
て、特にその金属エルレートもしくは有機錫エルレート
として使用することができる。
て、特にその金属エルレートもしくは有機錫エルレート
として使用することができる。
ヒドロタルサイトは式:
%式%
[式中、Ml はMg、Ca、SrおよびBaよりなる
群から選択される少なくとも1種の二面金属カチオンを
示し; 2+ M2 はCd、Pb、ZnおよびSnよりなル群から選
択される少なくども1種の二価金属力ヂオンを示し; 3+ M、 は三価金属カチオンを示し; AZ−は原子価Zのアニオンを示し: x、y1 、y2およびWは次の関係をイjする二〇<
x≦05 0〈yl 0〈y2 o5≦V1+V2≦1 0<W<2] によって示すことができる。
群から選択される少なくとも1種の二面金属カチオンを
示し; 2+ M2 はCd、Pb、ZnおよびSnよりなル群から選
択される少なくども1種の二価金属力ヂオンを示し; 3+ M、 は三価金属カチオンを示し; AZ−は原子価Zのアニオンを示し: x、y1 、y2およびWは次の関係をイjする二〇<
x≦05 0〈yl 0〈y2 o5≦V1+V2≦1 0<W<2] によって示すことができる。
ジヒドロピリジンは式:
[式中、記号Rは20個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルキル
アリールおよびアリールアルキル基よりなる群から選択
される一価の基を示す]によって示すことができる。
ル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルキル
アリールおよびアリールアルキル基よりなる群から選択
される一価の基を示す]によって示すことができる。
上記成分(β−ジケトン、ヒドロタルサイト、ジヒドロ
ピリジンおよび金属塩)のそれぞれの)ツ造は刊行物に
広く記載されており、したがって(れ自体は本発明の主
題を構成しない。
ピリジンおよび金属塩)のそれぞれの)ツ造は刊行物に
広く記載されており、したがって(れ自体は本発明の主
題を構成しない。
式■(β−ジケトン)において記号R、RおよびR3は
特に1〜18個の炭素原子を得するアルキル基、5〜1
8個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキレンもしくはアルキルシクロアルキル基、また
は6〜18個の炭素原子を有するアリール、アルキルア
リールもしくはアラルキル基を示す。
特に1〜18個の炭素原子を得するアルキル基、5〜1
8個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキレンもしくはアルキルシクロアルキル基、また
は6〜18個の炭素原子を有するアリール、アルキルア
リールもしくはアラルキル基を示す。
本発明による組成物に使用しうるβ−ジケトンの例とし
ては特に、3−シクロヘキサンジオン、メチレンビス−
1,3−シクロヘキサンジオン、2−ベンジル−1,3
−シクロヘキサンジオン、アセチルテトラロン、バルミ
トイルテトラロン、ステアロイルテトラ0ン、ベンゾイ
ルテトラロン、2−アセヂルシクロヘキサノン、2−ベ
ンゾイルシクロヘキサノン、2−7セチルー1,3−シ
クロヘキサンジオン、ベンゾイル−p−クロルベンゾイ
ルメタン、ビス(4−メチルベンゾイル)メタン、ビス
(2−ヒトOキシベンゾイル)メタン、ベンゾイルアセ
トン、トリベンゾイルメタン、ジアセチルベンゾイルメ
タン、ステアロイルベンゾイルメタン、バルミ1〜イル
ベンゾイルメタン、ラウロイルベンゾイルメタン、ジベ
ンゾイルメタン、ビス(4−クロルベンゾイル)メタン
、ビス(メチレン−3,4−ジオキシベンゾイル)メタ
ン、ベンゾイルアセチルフェニルメタン、ステアロイル
(4−メトキシベンゾイル)メタン、ブタノイルアセト
ン、ジステアロイルメタン、アビデルアセトン、ステア
ロイルアセトン、ビス(シクロヘキサノイル)−メタン
およびジピバロイルメタンを挙げることができる。
ては特に、3−シクロヘキサンジオン、メチレンビス−
1,3−シクロヘキサンジオン、2−ベンジル−1,3
−シクロヘキサンジオン、アセチルテトラロン、バルミ
トイルテトラロン、ステアロイルテトラ0ン、ベンゾイ
ルテトラロン、2−アセヂルシクロヘキサノン、2−ベ
ンゾイルシクロヘキサノン、2−7セチルー1,3−シ
クロヘキサンジオン、ベンゾイル−p−クロルベンゾイ
ルメタン、ビス(4−メチルベンゾイル)メタン、ビス
(2−ヒトOキシベンゾイル)メタン、ベンゾイルアセ
トン、トリベンゾイルメタン、ジアセチルベンゾイルメ
タン、ステアロイルベンゾイルメタン、バルミ1〜イル
ベンゾイルメタン、ラウロイルベンゾイルメタン、ジベ
ンゾイルメタン、ビス(4−クロルベンゾイル)メタン
、ビス(メチレン−3,4−ジオキシベンゾイル)メタ
ン、ベンゾイルアセチルフェニルメタン、ステアロイル
(4−メトキシベンゾイル)メタン、ブタノイルアセト
ン、ジステアロイルメタン、アビデルアセトン、ステア
ロイルアセトン、ビス(シクロヘキサノイル)−メタン
およびジピバロイルメタンを挙げることができる。
これらβ−ジケトンのうら、好適にはステアロイルベン
ゾイルメタン、ベンゾイルアセトンおよびステアロイル
アセトンが挙げられる。
ゾイルメタン、ベンゾイルアセトンおよびステアロイル
アセトンが挙げられる。
式(II)のヒ1−口タルサイトの中で、本発明におい
て好適なものとしては各記号が次の意味を有する前記式
(n)により示される化合物が挙げられる: M 24はMOもしくはCaあるいはMOとCa、S
rもしくはBaとの組合せ、特にMgもしくはMq/C
aを示し; 2+ M2 はZn、Cd、Zn/Cd、特にZnを示し; M3+は△pを小し; z−2− 八 は原子価Zのアニオン、たとえばCO3OH,HC
O、Cj!O酢[f’オン (−)、サリチル酸イオン(−)、クエン酸イオン(3
−)、酒石酸イオン(2−)、No Iもしくは
5tO3イオンを示し、特にA は?− CO3もしくはOHを示し: XS’/ V2およびWは次の関係:0.2< x
<0.5 、好ましくは0.25< x < 0.3
5、Vl>V2およびO<W<2 を有する。
て好適なものとしては各記号が次の意味を有する前記式
(n)により示される化合物が挙げられる: M 24はMOもしくはCaあるいはMOとCa、S
rもしくはBaとの組合せ、特にMgもしくはMq/C
aを示し; 2+ M2 はZn、Cd、Zn/Cd、特にZnを示し; M3+は△pを小し; z−2− 八 は原子価Zのアニオン、たとえばCO3OH,HC
O、Cj!O酢[f’オン (−)、サリチル酸イオン(−)、クエン酸イオン(3
−)、酒石酸イオン(2−)、No Iもしくは
5tO3イオンを示し、特にA は?− CO3もしくはOHを示し: XS’/ V2およびWは次の関係:0.2< x
<0.5 、好ましくは0.25< x < 0.3
5、Vl>V2およびO<W<2 を有する。
式:
%式%
の1種もしくはそれ以上のヒドロタルリイ1−が特に用
いられ、ここでX、’I’、y2およびWは」−記の意
味を右1′る。
いられ、ここでX、’I’、y2およびWは」−記の意
味を右1′る。
式([[I)のジヒドロピリジンのうら特に使用される
ものは、式中の記号Rが1〜12個の疾素原子を有(る
アルキルU(特にメチル、エチルもしくはラウリル)、
6個までのPA素原子を右するアルケニル基、シクロヘ
キシル基またはフェニル基を示すうな化合物である。
ものは、式中の記号Rが1〜12個の疾素原子を有(る
アルキルU(特にメチル、エチルもしくはラウリル)、
6個までのPA素原子を右するアルケニル基、シクロヘ
キシル基またはフェニル基を示すうな化合物である。
これらの化合物のうち、特に挙げられるものはジエヂル
およびジラウリル2.6−ジメチル−、4−ジヒドロピ
リジン−3,5−ジカルボ1シレー1・である。
およびジラウリル2.6−ジメチル−、4−ジヒドロピ
リジン−3,5−ジカルボ1シレー1・である。
カルボン酸の金属塩は、次の酸の1秤から誘尋すること
ができる:2−■デルーへ1サン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ヒトOキシス
テアリン酸、リノール酸、ベヘン酸、イソステアリン酸
、Aレイン酸、リシノール酸、カプロン酸、ヘプタン酸
、n−ムしくはイソAクヂル酸、ペラルゴン酸、ネオト
リデカン酸、アクリル酸、リルン酸、クロI・ン酸、ア
t71〜酢酸、FdFm、マレイン酸、ヂAジブ[]ビ
Aン酸、およびジヂAプOピオン酸。さらに、上記工場
J、t illと脂肪族、脂環式もしくは力香ハアル]
−ルとの部分エステルも使用づることができる。さらに
環弐醗、たとえば安息香酸、メチル安息香酸、ブチル安
息香酸、ベンゾイル安り香酸、D−t−ブチル安息香酸
、フェニル酢酸、サリチル酸、ナフトエ酸、アごエヂン
酸、フェニルステアリン酸、ナフテン酸、桂皮M bt
、 <はピロリドンカルボン酸も使用することができ、
こ机ら酸の金属jnは次の金属がら誘導することができ
る: l i、Na、に、MOlCa、Sr、Ba、P
b、Zn、Cd、Zr、八〇 、Si、Sn、Sbおよ
びB 好ましくはカルシウム、バリウム、亜鉛およびカドミウ
ムの酢酸塩、アセト酢Fi!i塩、ステアリン酸塩、オ
レイン酸塩、ラウリン酸塩、パルミチン酸(畠、寞息香
酸塩、ヒドロキシステアリン酸塩および2−■デルヘキ
サンl’[から選択される1種もしくはそれ以上の塩を
、任意にたとえばCa/7n、Ba、/Ca、Ca/C
dもしくはBa/Z11のような対として使用する。
ができる:2−■デルーへ1サン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ヒトOキシス
テアリン酸、リノール酸、ベヘン酸、イソステアリン酸
、Aレイン酸、リシノール酸、カプロン酸、ヘプタン酸
、n−ムしくはイソAクヂル酸、ペラルゴン酸、ネオト
リデカン酸、アクリル酸、リルン酸、クロI・ン酸、ア
t71〜酢酸、FdFm、マレイン酸、ヂAジブ[]ビ
Aン酸、およびジヂAプOピオン酸。さらに、上記工場
J、t illと脂肪族、脂環式もしくは力香ハアル]
−ルとの部分エステルも使用づることができる。さらに
環弐醗、たとえば安息香酸、メチル安息香酸、ブチル安
息香酸、ベンゾイル安り香酸、D−t−ブチル安息香酸
、フェニル酢酸、サリチル酸、ナフトエ酸、アごエヂン
酸、フェニルステアリン酸、ナフテン酸、桂皮M bt
、 <はピロリドンカルボン酸も使用することができ、
こ机ら酸の金属jnは次の金属がら誘導することができ
る: l i、Na、に、MOlCa、Sr、Ba、P
b、Zn、Cd、Zr、八〇 、Si、Sn、Sbおよ
びB 好ましくはカルシウム、バリウム、亜鉛およびカドミウ
ムの酢酸塩、アセト酢Fi!i塩、ステアリン酸塩、オ
レイン酸塩、ラウリン酸塩、パルミチン酸(畠、寞息香
酸塩、ヒドロキシステアリン酸塩および2−■デルヘキ
サンl’[から選択される1種もしくはそれ以上の塩を
、任意にたとえばCa/7n、Ba、/Ca、Ca/C
dもしくはBa/Z11のような対として使用する。
本発明による安定化組成物にJ3いて、上記添加剤は右
利には次の割合(1伍)で使用される240〜70%の
カルボン酸の金属塩、 5〜20%のβ−ジケトン、 5〜20%のヒドロタルサイト、 5〜20%のジヒドロピリジン [以下に説明するこれら成分に対する添加剤については
考慮していない、] さらに本発明は、上記組成物により安定化されたハロゲ
ン化重合体にも関するものである。
利には次の割合(1伍)で使用される240〜70%の
カルボン酸の金属塩、 5〜20%のβ−ジケトン、 5〜20%のヒドロタルサイト、 5〜20%のジヒドロピリジン [以下に説明するこれら成分に対する添加剤については
考慮していない、] さらに本発明は、上記組成物により安定化されたハロゲ
ン化重合体にも関するものである。
これら組成物は、重合体用の触媒系および/または処理
剤から生じたハロゲンを含有する重合体、たとえばチー
グラー触媒により得られtこポリオレフィン或いは後ハ
ロゲン化された(特に後塩素化された)重合体、たとえ
ば後塩素化ポリオレフィンまたはゴムを安定化するのに
使用しうるが、これら組成物は特にハロゲン化rγ吊体
から少なくとも部分的に生ずる1合体を安定化させるの
に極めて適している。たとえば、これらはフッ素重合体
、たとえばポリフルオロオレフィン類、特にポリフルA
[)エチレンもしくはポリ弗化ビニルもしくはビニリデ
ンとすることができる。特に本発明は塩イヒビニルから
得られる単独重合体および共重合体に(引めで適してい
る。共重合体としては特に塩化じ−ルど、塩化ビニリデ
ン、エチレン、アクリレ−l−bL <はメタクリレー
トエステル、スチレン、ビニルニスjル、マレイン酸お
よび無水マレイン酸、マレイン酸エステルとの共重合体
を挙げることができるが、これら1よ単に例示の目的で
示したちのである。特に本発明は、少なくとも50重1
%、好ましくは少なくとも80重階%の共重合し得る塩
化ビニルを9石する共重合体に極めて適している。
剤から生じたハロゲンを含有する重合体、たとえばチー
グラー触媒により得られtこポリオレフィン或いは後ハ
ロゲン化された(特に後塩素化された)重合体、たとえ
ば後塩素化ポリオレフィンまたはゴムを安定化するのに
使用しうるが、これら組成物は特にハロゲン化rγ吊体
から少なくとも部分的に生ずる1合体を安定化させるの
に極めて適している。たとえば、これらはフッ素重合体
、たとえばポリフルオロオレフィン類、特にポリフルA
[)エチレンもしくはポリ弗化ビニルもしくはビニリデ
ンとすることができる。特に本発明は塩イヒビニルから
得られる単独重合体および共重合体に(引めで適してい
る。共重合体としては特に塩化じ−ルど、塩化ビニリデ
ン、エチレン、アクリレ−l−bL <はメタクリレー
トエステル、スチレン、ビニルニスjル、マレイン酸お
よび無水マレイン酸、マレイン酸エステルとの共重合体
を挙げることができるが、これら1よ単に例示の目的で
示したちのである。特に本発明は、少なくとも50重1
%、好ましくは少なくとも80重階%の共重合し得る塩
化ビニルを9石する共重合体に極めて適している。
塩化ビニル単独重合体は現在公知の技術、すな合または
分数重合により製造することができる。
分数重合により製造することができる。
上記単独重合体および共重合体は硬7丁もしくは軟質と
することができ、場合に応じてたとえばYlj撃向上剤
(impact improver)、顔料および/ま
たは充填剤、可塑剤、酸化防止剤または光−bb<は紫
外線安定剤などの通常の添加Niを含むことができる。
することができ、場合に応じてたとえばYlj撃向上剤
(impact improver)、顔料および/ま
たは充填剤、可塑剤、酸化防止剤または光−bb<は紫
外線安定剤などの通常の添加Niを含むことができる。
さらに、これら組成物はたとえばアルキルもしくはアリ
ールホスファイトおよび/またはエポキシ化合物、たと
えばエポキシド化大豆油および/またはポリオール、特
に少なくとも2個、好ましくは少なくとも4個のヒドロ
キシル基をイjする化合物、たとえばD−キシリI・−
ル、D−ソルビトール、D−マンニトール、ジグリセロ
ール、4−ヒドロキシ3.3,5.5−テトラヒドロキ
シメチルテトラヒドロフラン、トリヒトOキシエチルイ
ソシアヌレート、わらバルク重合、懸濁1b合もしくは
ミクロ懸濁用ポリビニルアルコール、トリメチロールプ
ロパン、テトラメチロールシクロヘキサノール、キナ酸
、アドニ1ヘール、α−メチルグルコシドまたはグリセ
ロールを含有することもできる。
ールホスファイトおよび/またはエポキシ化合物、たと
えばエポキシド化大豆油および/またはポリオール、特
に少なくとも2個、好ましくは少なくとも4個のヒドロ
キシル基をイjする化合物、たとえばD−キシリI・−
ル、D−ソルビトール、D−マンニトール、ジグリセロ
ール、4−ヒドロキシ3.3,5.5−テトラヒドロキ
シメチルテトラヒドロフラン、トリヒトOキシエチルイ
ソシアヌレート、わらバルク重合、懸濁1b合もしくは
ミクロ懸濁用ポリビニルアルコール、トリメチロールプ
ロパン、テトラメチロールシクロヘキサノール、キナ酸
、アドニ1ヘール、α−メチルグルコシドまたはグリセ
ロールを含有することもできる。
さらに、これら組成物は亜鉛塩、アクリル重合体、ブタ
ジェン系三元重合体、たとえばMBS樹脂、内部もしく
は外部潤滑剤、たとえばエステルワックス、脂肪酸エス
テル、ポリ1チレンワツクス、酸化或いは水素化された
ヒマシ油、グリセロールモノオレエート、センタネ−1
〜エステル、マグネシア或いは熱安定性物質を与えると
共に重合体の安定化に対し悪影響を与えずにヒトOタル
サイ1〜により放出された水を複合化する他の物質を含
有することもできる。
ジェン系三元重合体、たとえばMBS樹脂、内部もしく
は外部潤滑剤、たとえばエステルワックス、脂肪酸エス
テル、ポリ1チレンワツクス、酸化或いは水素化された
ヒマシ油、グリセロールモノオレエート、センタネ−1
〜エステル、マグネシア或いは熱安定性物質を与えると
共に重合体の安定化に対し悪影響を与えずにヒトOタル
サイ1〜により放出された水を複合化する他の物質を含
有することもできる。
本発明の安定化組成物により安定化されるハロゲン化重
合体組成物は、このハロゲン化重合体の重信に対し5%
までの安定化組成物を含有することができる。好ましく
は、これらは0.5〜3%の安定化組成物を含有する。
合体組成物は、このハロゲン化重合体の重信に対し5%
までの安定化組成物を含有することができる。好ましく
は、これらは0.5〜3%の安定化組成物を含有する。
主成分については、本発明による安定化された組成物は
特にハロゲン化重合体100部当り次の巾の成分を含有
する(括弧内は好適数値):0.01〜5部の金属塩(
0,1〜2)、0005〜2部のβ−ジケトン(0,0
1〜1)、0、005〜2部のとドロタルサイト(0,
05〜1)、o、 oos〜2部のジヒドロピリジン(
001〜1)。
特にハロゲン化重合体100部当り次の巾の成分を含有
する(括弧内は好適数値):0.01〜5部の金属塩(
0,1〜2)、0005〜2部のβ−ジケトン(0,0
1〜1)、0、005〜2部のとドロタルサイト(0,
05〜1)、o、 oos〜2部のジヒドロピリジン(
001〜1)。
一般にハロゲン化重合体の重量に対し100%までとし
うる割合で用い得る可塑Niを例外として、上記した各
種の添加剤は前記重合体の重1に対し005〜20%の
範囲としうる割合で使用することができる。
うる割合で用い得る可塑Niを例外として、上記した各
種の添加剤は前記重合体の重1に対し005〜20%の
範囲としうる割合で使用することができる。
本発明による安定化組成物は別途に製造することができ
るが、大抵の場合、ハロゲン化重合体の全部または1部
の存在下および/または必要に応じ使用しろる添加剤の
全部または1部の存在下で形成することができる。これ
ら各種の成分を混合する通常の方法を用いることができ
る。特に、各成分を重合体と混合する操作の終了時に乾
燥粉末が19られるようなり−ボミキサを使用すること
ができる。一般にこの混合操作は、特に上記ターボミキ
サを使用する場合に、80〜120℃に達し臂る温度で
行なうことができる。
るが、大抵の場合、ハロゲン化重合体の全部または1部
の存在下および/または必要に応じ使用しろる添加剤の
全部または1部の存在下で形成することができる。これ
ら各種の成分を混合する通常の方法を用いることができ
る。特に、各成分を重合体と混合する操作の終了時に乾
燥粉末が19られるようなり−ボミキサを使用すること
ができる。一般にこの混合操作は、特に上記ターボミキ
サを使用する場合に、80〜120℃に達し臂る温度で
行なうことができる。
安定化された組成物(4たとえば射出成形、押出成形ま
たはカレンダーの」;うな通常の技術を用いて加■づる
ことができる。
たはカレンダーの」;うな通常の技術を用いて加■づる
ことができる。
本発明による安定化組成物は、該組成物により安定化さ
れたハロゲン化重合体に関し、経時的な4色(または無
色)の保持と、この重合体を加工する通常の温度条件に
おける熱損傷に対する重合体の耐性とを兼備させ1りる
ことを特徴とする。ここてこの組合t!′(色変化と温
度耐性)は、別々に構成さ秩だ対では得られないことに
注目すべきである。
れたハロゲン化重合体に関し、経時的な4色(または無
色)の保持と、この重合体を加工する通常の温度条件に
おける熱損傷に対する重合体の耐性とを兼備させ1りる
ことを特徴とする。ここてこの組合t!′(色変化と温
度耐性)は、別々に構成さ秩だ対では得られないことに
注目すべきである。
以下、中に説明のためにだけ示す実施例により本発明を
さらに説明する。
さらに説明する。
実施例
1:成 分く9)
PVC(粘度指数8O−NET標準51,013、水中
での懸濁重合により製造) メタクリル酸メチル/ブタジェン/ スチレン三元重合体(!撃向上剤) エポキシド化大豆油 一オクタン酸亜鉛 アクリル重合体(処理助剤) 水素化ヒマシ油 ポリエチレンワックス(潤滑剤) 試験した成分a、bおよびC或いはこれら成分でジラウ
リル2.6−ジメチル−、4−ジヒドロピリジン−3,
5−ジカルボFシレート、 ■ はぼ次の式を有する: 2+ 2+3+ 2−((H(+
) (ln ) ] Al (叶’2C0
3x/2・wH20y1 y21−xx [式中、X−約0.33.9m’/9の平均比表面積(
BET)を右するこのヒドロタルサイトはAlCam1
zer−4,2の名称でKyowa CheIllic
al 】ndustry Co。
での懸濁重合により製造) メタクリル酸メチル/ブタジェン/ スチレン三元重合体(!撃向上剤) エポキシド化大豆油 一オクタン酸亜鉛 アクリル重合体(処理助剤) 水素化ヒマシ油 ポリエチレンワックス(潤滑剤) 試験した成分a、bおよびC或いはこれら成分でジラウ
リル2.6−ジメチル−、4−ジヒドロピリジン−3,
5−ジカルボFシレート、 ■ はぼ次の式を有する: 2+ 2+3+ 2−((H(+
) (ln ) ] Al (叶’2C0
3x/2・wH20y1 y21−xx [式中、X−約0.33.9m’/9の平均比表面積(
BET)を右するこのヒドロタルサイトはAlCam1
zer−4,2の名称でKyowa CheIllic
al 】ndustry Co。
により市販されている1
2:試料の作成
次いで重合体と液体添加剤とをターボミキサに導入し、
30秒間にわたり低速度(v3600回転/m1n)に
て予備分散を行なった。次いで固体添加Niを導入して
、添加剤と重合体とのα合を完結させた(ただし安定化
組成物の含有間は各混合物につきそれぞれ独立して決定
した)。先ず最初に混合物を最高100℃に達するまで
ジャラケットで急速攪拌(約1800回転/m1n)に
よって加熱した。次いで、このマスターバッチを放出時
点で40℃となるように冷却した。
30秒間にわたり低速度(v3600回転/m1n)に
て予備分散を行なった。次いで固体添加Niを導入して
、添加剤と重合体とのα合を完結させた(ただし安定化
組成物の含有間は各混合物につきそれぞれ独立して決定
した)。先ず最初に混合物を最高100℃に達するまで
ジャラケットで急速攪拌(約1800回転/m1n)に
よって加熱した。次いで、このマスターバッチを放出時
点で40℃となるように冷却した。
試験すべき安定化組成物を別に添加するために一部を生
成マスターバッチから採取した。上記と同一の条件下(
到達する最大温度だtプは95℃とする)で生成された
所定の6合物につき表示を(=j L、水分の不存在下
でlIi離した。
成マスターバッチから採取した。上記と同一の条件下(
到達する最大温度だtプは95℃とする)で生成された
所定の6合物につき表示を(=j L、水分の不存在下
でlIi離した。
これら乾燥配合物の加工は、行なうべき評価試験による
。
。
3:評 価
化時間の測定
この試験を使用するためには、開放ミルにて予備ゲル化
し、ミルで生成したシートから切断された試料につき操
作する必要がある。
し、ミルで生成したシートから切断された試料につき操
作する必要がある。
試験試料の作成の説明
乾燥粉末混合物をI!J擦なしに8m / minの速
度で回転しかつ 180±1℃の温度に設定された2−
ロールのtescuycrミル(700mta X 3
00 mm )に導入し、次いでロール間に粉末を導入
してから測定して5分間にわたりゲル化させた。jqら
れた正確に11nInの厚さを有するシートを、この試
料を2枚の非加圧アルミニウム板の間で冷加した後に円
形のカッターで切断した。
度で回転しかつ 180±1℃の温度に設定された2−
ロールのtescuycrミル(700mta X 3
00 mm )に導入し、次いでロール間に粉末を導入
してから測定して5分間にわたりゲル化させた。jqら
れた正確に11nInの厚さを有するシートを、この試
料を2枚の非加圧アルミニウム板の間で冷加した後に円
形のカッターで切断した。
静的熱安定性を測定するための電験の説明このように作
成された試料タブレットから出発し、一連の試料を同時
に7−プラーテンプレスに導入し、タブレットが完全に
黒色化するまで試料を5分もしくは10分毎に採取した
。これに対応する時間を結果の表に示す。
成された試料タブレットから出発し、一連の試料を同時
に7−プラーテンプレスに導入し、タブレットが完全に
黒色化するまで試料を5分もしくは10分毎に採取した
。これに対応する時間を結果の表に示す。
3.2°Lescuyerミル(500m X 200
mm >にて195°C対応する混合物の乾燥粉末を
、8m7m1nの速度で摩擦なしに回転しかつ 195
℃±2℃の温度に設定されたLescuyerミルに導
入した。ロール間の間隙を、最初に導入した200gか
ら1卿の厚さを有する均質フィルムが(りられるよう調
整した。
mm >にて195°C対応する混合物の乾燥粉末を
、8m7m1nの速度で摩擦なしに回転しかつ 195
℃±2℃の温度に設定されたLescuyerミルに導
入した。ロール間の間隙を、最初に導入した200gか
ら1卿の厚さを有する均質フィルムが(りられるよう調
整した。
粉末の導入を0時点として選択し、4分間毎に矩形のカ
ッターを用いて試料をミルから直接に採取し、次いで非
加圧のアルミニウム板の間で冷!Jした。Yl(黄色指
数、すなわち基本成分、a、bの関数)の測定を特定時
点で行い、これはこの温度におけるPVCの変換を示す
。この測定には直径1インチのiQ察用オリフィスを備
えた1luntcrtabモデルD 25 HPC2型
比色甜を用いた。
ッターを用いて試料をミルから直接に採取し、次いで非
加圧のアルミニウム板の間で冷!Jした。Yl(黄色指
数、すなわち基本成分、a、bの関数)の測定を特定時
点で行い、これはこの温度におけるPVCの変換を示す
。この測定には直径1インチのiQ察用オリフィスを備
えた1luntcrtabモデルD 25 HPC2型
比色甜を用いた。
Ylとして表わす数faは次の通りであった:4:結果
の表 0.42 0、42 0.05 0.24 0.05 0.24 0.24 0.19 0.16 0.19 サイト 44.1 49.5 110、7 105.4 86.7 137、2 132.6 結 論 Cam/DI−IP/SBM/lニトロタルサイ1〜混
合物に基づく組成物により、最良の結!!(色/黒色化
時間)が得られた。
の表 0.42 0、42 0.05 0.24 0.05 0.24 0.24 0.19 0.16 0.19 サイト 44.1 49.5 110、7 105.4 86.7 137、2 132.6 結 論 Cam/DI−IP/SBM/lニトロタルサイ1〜混
合物に基づく組成物により、最良の結!!(色/黒色化
時間)が得られた。
単独かつ多量(>0.1 phr)で用いたDHPに基
づく混合物は、著しい蛍光性をもたらすことに注目すべ
きである。
づく混合物は、著しい蛍光性をもたらすことに注目すべ
きである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)カルボン酸の金属塩よりなる少なくとも1種の安
定化Niを含むハロゲン化重合体用の安定化組成物にお
いて、 (a)少なくとも1種のβ−ジケトンと、 (b)Mg、Ca、SrおよびBaよりなる群から選択
される少なくとも1種の二価金属カチオンと、Zn、C
d、PbおよびSnよりなる群から選択される少なくと
も1種の金属カチオンと、少なくとも1種の三価金属カ
チオンとからなる少なくとも1種のヒドロタルサイトと
、 (c)少なくとも1種のジヒドロピリジンとを含むこと
を特徴とする安定化組成物。 (2)金属塩がカルシウム、バリウム、亜鉛およびカド
ミウムの酢酸塩、アセト酢酸塩、ステアリン酸塩、オレ
イン酸塩、ラウリン酸塩、パルミチン酸塩、安息香酸塩
、ヒドロキシステアリン酸塩および2−エチルヘキサン
酸塩から選択され、任意に金属が、たとえばCa/Zn
、Ba/Ca、Ca/CdもしくはBa/Znのような
対として選択されることを特徴とする請求項1記載の組
成物。 (3)β−ジケトンがステアロイル−ベンゾイルメタン
、ベンゾイルアセトンおよびステアロイルアセトンより
なる群から選択されることを特徴とする請求項1または
2に記載の組成物。 (4)ヒドロタルサイトが式: [(Mg^2^+又はMg^2^+/Ca^2^+)_
y_1(Zn^2^+および/またはCd^2^+)_
y_2]_1_−_xAl_x^3^+(OH)_2C
O^2^+_3_x_/_2・wH_2O[式中、0<
x≦0.5 0<y_1 0<y_2 0.5≦y_1+y_2≦1 0<w<2] に対応するものであることを特徴とする請求項1〜3の
いずれか一項に記載の組成物。 (5)ジヒドロピリジンが式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Rは1〜12個の炭素原子を有するアルキル基
、6個までの炭素原子を有するアルケニル基、シクロヘ
キシル基またはフェニル基を示す]に対応するものであ
ることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載
の組成物。 (6)ジヒドロピリジンがジエチル2,6−ジメチル1
,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボキシレート
およびジラウリル2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロ
ピリジン−3,5−ジカルボキシレートよりなる群から
選択されることを特徴とする請求項5記載の組成物。 (7)重量で 40〜70%のカルボン酸の金属塩と、 5〜20%のβ−ジケトンと、 5〜20%のヒドロタルサイトと、 5〜20%のジヒドロピリジンと からなることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項
に記載の組成物。 (8)請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物によ
り安定化されたハロゲン化重合体組成物。 (9)ハロゲン化重合体が、重合触媒系により、または
重合後処理により、または重合した単量体の少なくとも
1部により与えられたハロゲンを含有することを特徴と
する請求項8記載の組成物。 (10)ハロゲン化重合体が塩化ビニル単独重合体およ
び共重合体から選択されることを特徴とする請求項8ま
たは9に記載の組成物。 (11)ハロゲン化重合体の100部当り 0.01〜5部のカルボン酸の金属塩と、 0.005〜2部のβ−ジケトンと、 0.005〜2部のヒドロタルサイトと、 0.005〜2部のジヒドロピリジンと を含むことを特徴とする請求項8〜10のいずれか一項
に記載の組成物。 (12)衝撃向上剤、顔料、充填剤、可塑剤、酸化防止
剤および光−もしくは紫外線安定剤よりなる添加剤の少
なくとも1種ををさらに含有することを特徴とする請求
項8〜11のいずれか一項に記載の組成物。 (13)請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物
から全体的もしくは部分的に形成された成形物品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8812478A FR2636956B1 (fr) | 1988-09-23 | 1988-09-23 | Compositions stabilisantes pour polymeres halogenes, a base de beta-dicetone, d'hydrotalcite et de di-hydropyridine, et polymeres ainsi stabilises |
FR8812478 | 1988-09-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02120348A true JPH02120348A (ja) | 1990-05-08 |
JPH0317865B2 JPH0317865B2 (ja) | 1991-03-11 |
Family
ID=9370340
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1247839A Granted JPH02120348A (ja) | 1988-09-23 | 1989-09-22 | β―ジケトンとヒドロタルサイトとジヒドロピリジンとに基づくハロゲン化重合体用の安定化組成物、並びに安定化された重合体 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0362012B1 (ja) |
JP (1) | JPH02120348A (ja) |
DE (1) | DE68911819T2 (ja) |
ES (1) | ES2062070T3 (ja) |
FI (1) | FI894496A (ja) |
FR (1) | FR2636956B1 (ja) |
IE (1) | IE63304B1 (ja) |
PT (1) | PT91772B (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02263853A (ja) * | 1989-04-04 | 1990-10-26 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ポリ塩化ビニル系樹脂組成物 |
JP2006045563A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-16 | Rohm & Haas Co | ハロゲン含有ビニルポリマーの熱安定剤組成物 |
JP2006131904A (ja) * | 2004-10-27 | 2006-05-25 | Rohm & Haas Co | ハロゲン含有ビニルポリマーのための熱安定剤組成物 |
CN101967253A (zh) * | 2010-10-26 | 2011-02-09 | 湘乡市贝特尔塑胶有限公司 | 一种环保型pvc钙锌复合稳定剂 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2581814B2 (ja) * | 1989-11-16 | 1997-02-12 | 協和化学工業株式会社 | 安定化された含ハロゲン樹脂組成物 |
CA2043301C (en) * | 1990-07-03 | 1996-06-18 | Jeffrey Michael Schuetz | Deodorized multilayer film with vinylidene chloride copolymer barrier |
DE4117035A1 (de) * | 1991-05-24 | 1992-11-26 | Henkel Kgaa | Kationische, modifizierte schichtverbindungen |
EP0716123B2 (de) * | 1994-12-09 | 2002-07-17 | Crompton Vinyl Additives GmbH | Stabilisiertes Polyvinylchlorid |
TW424105B (en) * | 1994-12-09 | 2001-03-01 | Witco Vinyl Additives Gmbh | Stabilized polvvinvl chloride |
KR100584167B1 (ko) | 1999-02-05 | 2006-05-26 | 토다 고교 가부시끼가이샤 | Mg-Al-기제 히드로탈사이트 유형 입자, 염소 함유수지 조성물 및 상기 입자의 제조방법 |
CN104105755B (zh) | 2012-02-15 | 2017-01-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有高冲击强度的pvc组合物 |
WO2014122075A1 (en) | 2013-02-05 | 2014-08-14 | Basf Se | Lubricant compositions for thermoplastic polymers |
MY192621A (en) | 2015-10-23 | 2022-08-29 | Akdeniz Chemson Additive Ag | Vinyl chloride polymers and compositions for additive manufacturing |
WO2023083794A1 (en) * | 2021-11-11 | 2023-05-19 | Inovyn Europe Limited | Composition |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2961413D1 (en) * | 1978-05-12 | 1982-01-28 | Rhone Poulenc Spec Chim | Compositions containing thermally stabilized pvc |
JPS61174270A (ja) * | 1985-01-29 | 1986-08-05 | Kyowa Chem Ind Co Ltd | 耐発錆性ないし耐着色性賦与剤 |
JPH0639560B2 (ja) * | 1986-08-14 | 1994-05-25 | 協和化学工業株式会社 | ポリ塩化ビニル系樹脂の安定化組成物 |
-
1988
- 1988-09-23 FR FR8812478A patent/FR2636956B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-14 ES ES89402516T patent/ES2062070T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-14 DE DE68911819T patent/DE68911819T2/de not_active Revoked
- 1989-09-14 EP EP89402516A patent/EP0362012B1/fr not_active Revoked
- 1989-09-21 PT PT91772A patent/PT91772B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-22 JP JP1247839A patent/JPH02120348A/ja active Granted
- 1989-09-22 FI FI894496A patent/FI894496A/fi not_active Application Discontinuation
- 1989-09-25 IE IE305889A patent/IE63304B1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02263853A (ja) * | 1989-04-04 | 1990-10-26 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ポリ塩化ビニル系樹脂組成物 |
JP2006045563A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-16 | Rohm & Haas Co | ハロゲン含有ビニルポリマーの熱安定剤組成物 |
JP2006131904A (ja) * | 2004-10-27 | 2006-05-25 | Rohm & Haas Co | ハロゲン含有ビニルポリマーのための熱安定剤組成物 |
CN101967253A (zh) * | 2010-10-26 | 2011-02-09 | 湘乡市贝特尔塑胶有限公司 | 一种环保型pvc钙锌复合稳定剂 |
Also Published As
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---|---|
FI894496A (fi) | 1990-03-24 |
JPH0317865B2 (ja) | 1991-03-11 |
ES2062070T3 (es) | 1994-12-16 |
FR2636956A1 (fr) | 1990-03-30 |
PT91772B (pt) | 1995-05-31 |
DE68911819T2 (de) | 1994-07-14 |
FR2636956B1 (fr) | 1992-03-27 |
IE63304B1 (en) | 1995-04-05 |
DE68911819D1 (de) | 1994-02-10 |
FI894496A0 (fi) | 1989-09-22 |
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EP0362012B1 (fr) | 1993-12-29 |
IE893058L (en) | 1990-03-23 |
PT91772A (pt) | 1990-03-30 |
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