JPH02111761A - ウラシルの製造法 - Google Patents
ウラシルの製造法Info
- Publication number
- JPH02111761A JPH02111761A JP63265012A JP26501288A JPH02111761A JP H02111761 A JPH02111761 A JP H02111761A JP 63265012 A JP63265012 A JP 63265012A JP 26501288 A JP26501288 A JP 26501288A JP H02111761 A JPH02111761 A JP H02111761A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- uracil
- acid
- orotic acid
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 36
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N orotic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(=O)NC(=O)N1 PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229960005010 orotic acid Drugs 0.000 claims abstract description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 4
- 230000000911 decarboxylating effect Effects 0.000 abstract description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 abstract 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- -1 IJium Chemical class 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXUZGLGRBBHYFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dioxo-1h-pyrimidine-6-carboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CC(=O)NC(=O)N1 YXUZGLGRBBHYFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFIVEPVSAGBUSI-UHFFFAOYSA-N dihydroorotic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(=O)NC(=O)N1 UFIVEPVSAGBUSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- ACKFDYCQCBEDNU-UHFFFAOYSA-J lead(2+);tetraacetate Chemical compound [Pb+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O ACKFDYCQCBEDNU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229960004707 orotic acid monohydrate Drugs 0.000 description 1
- 238000006864 oxidative decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940074404 sodium succinate Drugs 0.000 description 1
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はウラシルの製造法に関するものであり、特にオ
ロチン酸の脱炭酸によるウラシルの製造法に関する。ウ
ラシルは周知の如く核酸塩基の一つとして、生理活性化
合物あるいはその原料として重要な化合物である。
ロチン酸の脱炭酸によるウラシルの製造法に関する。ウ
ラシルは周知の如く核酸塩基の一つとして、生理活性化
合物あるいはその原料として重要な化合物である。
従来の技術
ウラシルの製法としては天然物からの抽出法及び合成に
よる製法が知られている。合成による方法としては例え
ばリンゴ酸と尿素をボＩＪ ＩＪン酸の存在下に加熱す
る方法〔サイエンス １３３巻、１９２３頁（１９６１
年）〕、マレイン酸またはフマール酸と尿素とをボＩＪ
ＩＪン酸の存在下に加熱する方法（特公昭４９−６９
１０号）、ジヒドロオロチン酸を電解酸化する方法（特
開昭５２１３１５８５号）等が知られている。またオロ
チン酸の脱炭酸による方法としては微生物を用いる方法
（特公昭４０−２４５１４号）、光化学反応を用いる方
法〔サイエンス ２０１巻、３６１頁、１９７８年〕が
知られている。
よる製法が知られている。合成による方法としては例え
ばリンゴ酸と尿素をボＩＪ ＩＪン酸の存在下に加熱す
る方法〔サイエンス １３３巻、１９２３頁（１９６１
年）〕、マレイン酸またはフマール酸と尿素とをボＩＪ
ＩＪン酸の存在下に加熱する方法（特公昭４９−６９
１０号）、ジヒドロオロチン酸を電解酸化する方法（特
開昭５２１３１５８５号）等が知られている。またオロ
チン酸の脱炭酸による方法としては微生物を用いる方法
（特公昭４０−２４５１４号）、光化学反応を用いる方
法〔サイエンス ２０１巻、３６１頁、１９７８年〕が
知られている。
発明が解決しようとする課題
従来知られている合成による製法は収率が低い、あるい
は操作が繁雑である等の欠点を有している。
は操作が繁雑である等の欠点を有している。
微生物を用いる方法も転換率が低く、低基質濃度であり
、いずれもウラシルの工業的製造法として満足し得るも
のではない。従って効率良く、かつ簡単な操作による合
成法が求められている。
、いずれもウラシルの工業的製造法として満足し得るも
のではない。従って効率良く、かつ簡単な操作による合
成法が求められている。
課題を解決するための手段
本発明によれば、発酵法により安価に！Ｉｌ！造できる
オロチン酸を加熱脱炭酸させることにより容易に高収率
でウラシルを製造することができる。
オロチン酸を加熱脱炭酸させることにより容易に高収率
でウラシルを製造することができる。
本発明によれば、オロチン酸の脱炭酸は脱炭酸反応を促
進する触媒の存在下あるいは非存在下に行うことができ
る。このとき使用し得る触媒としては一般に脱炭酸反応
を促進することが知られている触媒であればいずれを用
いてもよいが、好ましくは、硫酸、リン酸等の無機酸、
ｐ−）ルエンスルフォン酸、メタンスルフォン酸等の有
機酸、塩化亜鉛、塩化アルミニウム等のルイス酸、銅粉
末、鉄粉末等の金属類、塩化す） ＩＪウム、ヨウ化リ
チウム、硫酸ナトリウム等の無機塩類、コハク酸ナトリ
ウム、酢酸銅、四酢酸鉛等の有機酸塩が用いられる。
進する触媒の存在下あるいは非存在下に行うことができ
る。このとき使用し得る触媒としては一般に脱炭酸反応
を促進することが知られている触媒であればいずれを用
いてもよいが、好ましくは、硫酸、リン酸等の無機酸、
ｐ−）ルエンスルフォン酸、メタンスルフォン酸等の有
機酸、塩化亜鉛、塩化アルミニウム等のルイス酸、銅粉
末、鉄粉末等の金属類、塩化す） ＩＪウム、ヨウ化リ
チウム、硫酸ナトリウム等の無機塩類、コハク酸ナトリ
ウム、酢酸銅、四酢酸鉛等の有機酸塩が用いられる。
反応に使用し得る溶媒としては、カルボキシル基と反応
しない高沸点溶媒であればいずれを用いてもよいが、オ
ロチン酸の脱炭酸が、約１５０℃以上の温度で起こり易
いので１５０℃以上の沸点を有する溶媒が好ましい。
しない高沸点溶媒であればいずれを用いてもよいが、オ
ロチン酸の脱炭酸が、約１５０℃以上の温度で起こり易
いので１５０℃以上の沸点を有する溶媒が好ましい。
該溶媒は、反応器全体に均一に熱がかかるようにするた
めに用いているので、オロチン酸が溶解する必要はない
。該溶媒としては、例えば、ジメチルアセトアミド、ジ
エチルアセトアミド、ジエチルホルムアミド等のアミド
類、ジエチルスルフォン、スルフオラン等のスルフォン
類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類があげ
られる。
めに用いているので、オロチン酸が溶解する必要はない
。該溶媒としては、例えば、ジメチルアセトアミド、ジ
エチルアセトアミド、ジエチルホルムアミド等のアミド
類、ジエチルスルフォン、スルフオラン等のスルフォン
類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類があげ
られる。
反応液のオロチン酸の濃度は溶媒中にオロチン酸が懸濁
できる濃度であれば、いずれでもよいが、１００ｇ／ｆ
〜１０００ｇ／ｊ！が好ましい。
できる濃度であれば、いずれでもよいが、１００ｇ／ｆ
〜１０００ｇ／ｊ！が好ましい。
反応温度は１５０℃以上であればいずれでもよいが、１
８０℃〜２５０℃が好ましい。反応は通常５分〜４８時
間で終了する。なお、酸素による酸化分解等をふせぐた
めに、窒素、アルゴン等の不活性ガス気流下で行っても
よい。
８０℃〜２５０℃が好ましい。反応は通常５分〜４８時
間で終了する。なお、酸素による酸化分解等をふせぐた
めに、窒素、アルゴン等の不活性ガス気流下で行っても
よい。
このようにして得られたウラシルは通常の方法によって
単離される。ウラシルが溶媒に溶解しない場合は濾過に
よって、溶媒に溶解する場合は溶媒の留去または非溶性
溶媒の添加による析出等によって単離される。また必要
に応じて活性炭処理、再結晶、カラムクロマトグラフィ
ー等によって精製される。
単離される。ウラシルが溶媒に溶解しない場合は濾過に
よって、溶媒に溶解する場合は溶媒の留去または非溶性
溶媒の添加による析出等によって単離される。また必要
に応じて活性炭処理、再結晶、カラムクロマトグラフィ
ー等によって精製される。
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１゜
オロチン酸ｌ水和物３．４８ ｇを１５ｍ１のスルフオ
ランに％３Ｂさせ、攪拌しながら加熱した。温度を２３
０℃に５５分間保つと、炭酸ガスが激しく発生しオロチ
ン酸１水和物はほとんど溶解した。
ランに％３Ｂさせ、攪拌しながら加熱した。温度を２３
０℃に５５分間保つと、炭酸ガスが激しく発生しオロチ
ン酸１水和物はほとんど溶解した。
反応液を室温まで冷却し、析出する結晶を戸数し、メタ
ノール１０ｍ１にて洗浄した。得られた結晶を熱水に溶
解し、少量の活性炭を加え、しばらく加熱後、活性炭を
Ｐ別し、４℃にて一夜放置した。
ノール１０ｍ１にて洗浄した。得られた結晶を熱水に溶
解し、少量の活性炭を加え、しばらく加熱後、活性炭を
Ｐ別し、４℃にて一夜放置した。
析出した白色結晶を戸数し、乾煙すると、１．９２ｇの
ウラシルが得られた（収率８５．７％）。
ウラシルが得られた（収率８５．７％）。
実施例２゜
オロチン酸ｌ水和物３．４８ ｇを１５ｍ１のスルフオ
ランに懸濁させ少量のパラトルエンスルフォン酸を加え
、窒素気流下にて２００℃、１２時間加熱した。以下実
施例１と同様の操作を行うことにより、１．７８ ｇの
ウラシルが得られた（収率７９．５％）。
ランに懸濁させ少量のパラトルエンスルフォン酸を加え
、窒素気流下にて２００℃、１２時間加熱した。以下実
施例１と同様の操作を行うことにより、１．７８ ｇの
ウラシルが得られた（収率７９．５％）。
実施例３゜
スルフオランの代わりにトリ・エチレングリコールジメ
チルエーテル１０＋ｎｌを用いる以外は実施例１と同様
の操作を行うことにより１．８９ ｇのウラシルが得ら
れた（収率８４．４％）。
チルエーテル１０＋ｎｌを用いる以外は実施例１と同様
の操作を行うことにより１．８９ ｇのウラシルが得ら
れた（収率８４．４％）。
実施例４゜
オロチン酸３．４８ ｇを２０ｍ１のジメチルアセトア
ミドに懸濁し、２０ｍｇの塩化ナトリウムを加え、１８
時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、溶媒
を減圧下留去させ、残渣を水より再結晶することにより
、１．２４ ｇのウラシルが得られた（収率５５，４％
）。
ミドに懸濁し、２０ｍｇの塩化ナトリウムを加え、１８
時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、溶媒
を減圧下留去させ、残渣を水より再結晶することにより
、１．２４ ｇのウラシルが得られた（収率５５，４％
）。
発明の効果
本発明により、効率よくウラシルを製造することができ
る。
る。
Claims (1)
- オロチン酸を脱炭酸反応を触媒する物質の存在下もしく
は非存在下にカルボキシル基と反応することのない溶媒
中で加熱し、脱炭酸することを特徴とするウラシルの製
造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63265012A JPH02111761A (ja) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | ウラシルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63265012A JPH02111761A (ja) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | ウラシルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02111761A true JPH02111761A (ja) | 1990-04-24 |
Family
ID=17411353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63265012A Pending JPH02111761A (ja) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | ウラシルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02111761A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997043256A1 (fr) * | 1996-05-14 | 1997-11-20 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Procede de preparation de 3-hydroxypyrrolidine |
-
1988
- 1988-10-20 JP JP63265012A patent/JPH02111761A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997043256A1 (fr) * | 1996-05-14 | 1997-11-20 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Procede de preparation de 3-hydroxypyrrolidine |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110922315A (zh) | 一种劳拉替尼中间体化合物的制备方法 | |
| JPS6046104B2 (ja) | ブテン誘導体の製造方法 | |
| JP2624986B2 (ja) | 置換３−アルキル−キノリン−８−カルボン酸の製造方法 | |
| JPH02111761A (ja) | ウラシルの製造法 | |
| JPS6024781B2 (ja) | シス−２−ヒドロキシ−２−フエニル−ｒ−１−シクロヘキサンカルボン酸の製造法 | |
| JPS5925779B2 (ja) | 立体異性脂環ジアミンの異性化法 | |
| JPS6034954B2 (ja) | ３，４−メチレンジオキシマンデル酸の製造法 | |
| CN115108985B (zh) | 4-（环己基甲基）-2,4-二甲基异喹啉-1,3（2h，4h）-二酮的合成方法 | |
| CN115572231B (zh) | 一种双环[1.1.1]戊烷-1,3-二胺的盐的合成方法 | |
| JPS62255456A (ja) | ジエチルホルムアミドの製造方法 | |
| JPH0332553B2 (ja) | ||
| JPS60237041A (ja) | ３−プロピオニルサリチル酸誘導体の製造法 | |
| KR820000565B1 (ko) | 빈카민과 에피빈카민으로 부터 아포빈카민의 제조방법 | |
| JP4587139B2 (ja) | アミノアルコキシカルボスチリル誘導体の製造方法。 | |
| KR910009236B1 (ko) | N-2'-카르복실페닐-4-클로로안트라닐산의 신규 제조방법 | |
| JPS5940151B2 (ja) | １−フタラジノンの製造法 | |
| JPH0214348B2 (ja) | ||
| CN116375570A (zh) | 一种制备二甲基姜黄素的方法 | |
| CN112624953A (zh) | 胆绿素或其衍生物的制备方法 | |
| JPS625414B2 (ja) | ||
| JPS61134386A (ja) | テアスピランの製法 | |
| JPS62190176A (ja) | スピロジエノン類の製造方法 | |
| JP2003064039A (ja) | ｏ−シアノアニリン誘導体の製造方法 | |
| JPS62181294A (ja) | ステロイド誘導体の製造方法 | |
| JPH0254814B2 (ja) |