JPH02108642A - ２−シクロヘキシルプロパノールの製造法 - Google Patents
２−シクロヘキシルプロパノールの製造法Info
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- JPH02108642A JPH02108642A JP25932188A JP25932188A JPH02108642A JP H02108642 A JPH02108642 A JP H02108642A JP 25932188 A JP25932188 A JP 25932188A JP 25932188 A JP25932188 A JP 25932188A JP H02108642 A JPH02108642 A JP H02108642A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野」
本発明は、香料または香料原料等として有用な２−シク
ロヘキシルゾロノ９ノールノ製造法に関する。
ロヘキシルゾロノ９ノールノ製造法に関する。
〔従来の技術」
一般に、芳香族化合物の芳香核の水添には、触媒として
、ニッケル、ルテニウム、）Ｑラジウム、白金等の金属
触媒が用いられている。
、ニッケル、ルテニウム、）Ｑラジウム、白金等の金属
触媒が用いられている。
これらのうち、活性炭担持ルテニウム触媒は水素化分解
を起こしにくい触媒のひとつでめシ、臀に、水酸基ｔ−
Ｗする芳香族化合物の水添に使用されている。
を起こしにくい触媒のひとつでめシ、臀に、水酸基ｔ−
Ｗする芳香族化合物の水添に使用されている。
しかしながら、２−フェニルグロノ９ノールを活性炭担
持ルテニウム触媒を用いて水添反応を行うと、水素化分
解物が多量に生成し。
持ルテニウム触媒を用いて水添反応を行うと、水素化分
解物が多量に生成し。
目的とする２−シクロヘキシルゾロノＱノールの収率が
著しく低下してしまう。また、この水素化分解物の生成
量は触媒の製造ロットに大きく左右されるため、目的化
合物を安定した条件で生産することができないという問
題がめった。同様に、２−フェニルｆ ａ ノＱナール
′ｔ−原料として水添反応を行った場合にも、中間体と
して２−フェニルｆ ａ ／Ｉ？ノールが生成するため
、水素化分解物が生成する問題がめった。
著しく低下してしまう。また、この水素化分解物の生成
量は触媒の製造ロットに大きく左右されるため、目的化
合物を安定した条件で生産することができないという問
題がめった。同様に、２−フェニルｆ ａ ノＱナール
′ｔ−原料として水添反応を行った場合にも、中間体と
して２−フェニルｆ ａ ／Ｉ？ノールが生成するため
、水素化分解物が生成する問題がめった。
そのため、２−シクロヘキシルグロノ９ノールを安定し
て高収率で得る方法が望まれてい友。
て高収率で得る方法が望まれてい友。
斯かる実状において、不発明省らは鋭意研究を重ね九結
果、２−フェニルグロノ９ノールまたは２−フェニルゾ
ロ、ｅナールを、活性炭担持ルテニウム触媒を用いて水
添する際に、塩基性水溶液を用いれば、Ｐ！ｊＬ媒の製
造ロットに左右されず高収率で２−シクロヘキシルゾロ
ノｑノールが得られることを見出し、本発明を完成した
。
果、２−フェニルグロノ９ノールまたは２−フェニルゾ
ロ、ｅナールを、活性炭担持ルテニウム触媒を用いて水
添する際に、塩基性水溶液を用いれば、Ｐ！ｊＬ媒の製
造ロットに左右されず高収率で２−シクロヘキシルゾロ
ノｑノールが得られることを見出し、本発明を完成した
。
すなわち、本発明は、
式（Ｉｔ）または（ホ）
（■） （４）で表わされ
る２−フェニルグロノ９ノールマタは２−フェニルグロ
ノＱナールを活性炭担持ルテニウム触媒を用いて水添し
て式（Ｉ）で表わされる２−シクロヘキシルｆ′ロノｅ
ノール１ｋａ造するに際し、反応を、■−８〜ｌＯの塩
基性水溶液を添加するか、または■−８〜１０の塩基性
水溶液で洗浄し九活性炭担持ルテニウム触媒を用いて行
うことｔ−特徴とする２−シクロヘキシル７’ ｏ ／
’２ノールの製造法を提供するものである。
る２−フェニルグロノ９ノールマタは２−フェニルグロ
ノＱナールを活性炭担持ルテニウム触媒を用いて水添し
て式（Ｉ）で表わされる２−シクロヘキシルｆ′ロノｅ
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基性水溶液を添加するか、または■−８〜１０の塩基性
水溶液で洗浄し九活性炭担持ルテニウム触媒を用いて行
うことｔ−特徴とする２−シクロヘキシル７’ ｏ ／
’２ノールの製造法を提供するものである。
本発明で用いる活性炭担持ルテニウム触媒としては１例
えば％５％活性炭担持ルテニウム、２％活性炭担持ルテ
ニウムなどが挙げられる。これらの触媒は、化合物（川
または（ホ）に対し、０．１〜１０重ｔ％用いるのが好
ましい。
えば％５％活性炭担持ルテニウム、２％活性炭担持ルテ
ニウムなどが挙げられる。これらの触媒は、化合物（川
または（ホ）に対し、０．１〜１０重ｔ％用いるのが好
ましい。
本発明においては、−８〜ｌＯの塩基性水ＩＷＩ＆が使
用される。ここで用いられる塩基としては１例えば水酸
化アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリ、リン酸
アルカリ、リン酸水素アルカリ、ホウ酸アルカリ、ホウ
酸水素アルカリなどが挙げられ、特にこれらの２種以上
を組み合わせた緩衝液として用いるのが好ましい。
用される。ここで用いられる塩基としては１例えば水酸
化アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリ、リン酸
アルカリ、リン酸水素アルカリ、ホウ酸アルカリ、ホウ
酸水素アルカリなどが挙げられ、特にこれらの２種以上
を組み合わせた緩衝液として用いるのが好ましい。
本発明を実施するには、■化合物（１１）または（１）
及び活性炭担持ルテニウム触媒に塩基性水溶液を添加し
て水添するか、または■化合物（６）または（財）に、
予め塩基性水溶液で洗浄した触媒を加え、これを水添す
ることによって行われる。水素圧は１−１５０気圧、特
に１０〜８０気圧が好ましく、反応温度は５０〜１５０
℃％％に、８０〜１３０℃が好ましい。
及び活性炭担持ルテニウム触媒に塩基性水溶液を添加し
て水添するか、または■化合物（６）または（財）に、
予め塩基性水溶液で洗浄した触媒を加え、これを水添す
ることによって行われる。水素圧は１−１５０気圧、特
に１０〜８０気圧が好ましく、反応温度は５０〜１５０
℃％％に、８０〜１３０℃が好ましい。
得られた反応混合物を常法、例えばカラムクロマトグー
ｙ７．蒸留などによシ精製して、目的化合物を単離する
ことができる。
ｙ７．蒸留などによシ精製して、目的化合物を単離する
ことができる。
本発明によれば、活性炭担持ルテニウム触媒のロットに
左右されず、安定して高収率で２−シクロヘキシルゾロ
、Ｑノールを工業的に製造することができる。
左右されず、安定して高収率で２−シクロヘキシルゾロ
、Ｑノールを工業的に製造することができる。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
１００ｍオートクレーブに％ ２−フェニル７’ ｏ
／４？ノール５０ｆおよび５％活性炭担持ルテニウム触
媒（日本エングルハルト社製。
／４？ノール５０ｆおよび５％活性炭担持ルテニウム触
媒（日本エングルハルト社製。
５０％含水晶）ＩＰを加えた。さらに、水酸化ナトリウ
ムと炭酸水素ナトリウムよシｖＩ４製した−９．６の塩
基性緩衝溶液３ｆｔを加えた後、水素圧５０ ？／ ｅ
ｘ”、１２０℃で８時間反応させた。
ムと炭酸水素ナトリウムよシｖＩ４製した−９．６の塩
基性緩衝溶液３ｆｔを加えた後、水素圧５０ ？／ ｅ
ｘ”、１２０℃で８時間反応させた。
反応終了後、触媒をろ過し、５２．Ｏｆの生成物を得た
。この生成物をガスクロマトグラフィー分析したところ
、２−シクロヘキシルゾロ／Ｑノールが純度９９Ｌｓで
生成していた（収率９８．６％）。
。この生成物をガスクロマトグラフィー分析したところ
、２−シクロヘキシルゾロ／Ｑノールが純度９９Ｌｓで
生成していた（収率９８．６％）。
ＩＲ（液膜、ｃａｒ−”）： ３３８０．２９６５．２
８９０ 。
８９０ 。
１４６８．１０６０
ｍ＜ｃｙｓｔｌ、δ、 ＴＭＳ内部標準、ｐｐｍ ）
： ０．８４（ｄ 、Ｊ＝７Ｈｚ 、３Ｈ）、０．７〜
１．９ （ｍ、１２Ｈ）。
： ０．８４（ｄ 、Ｊ＝７Ｈｚ 、３Ｈ）、０．７〜
１．９ （ｍ、１２Ｈ）。
２．０８ （ｂｒｇ 、ＩＨ）、３．３〜３．７ （ｍ
、２Ｈ）実施例２〜４ −の異なる活性炭担持ルテニウム触媒を用いた以外は実
施例１と同様にして、２−シクロヘキシルゾロ）Ｑノー
ルを得た。結果を第１表に示す。
、２Ｈ）実施例２〜４ −の異なる活性炭担持ルテニウム触媒を用いた以外は実
施例１と同様にして、２−シクロヘキシルゾロ）Ｑノー
ルを得た。結果を第１表に示す。
比較例１〜４
実施例１〜４で用いた塩基性緩衝溶液を加えない以外は
実施例１〜４と同様にして、２−シクロヘキシルグロ、
Ｑノールを得り。結果を第１表に示す。
実施例１〜４と同様にして、２−シクロヘキシルグロ、
Ｑノールを得り。結果を第１表に示す。
第１表
実施例５
活性炭担持ルテニウム触媒を−９，６の塩基性緩衝液３
ｔで洗って用い１反応系には塩基性緩衝液を加えない以
外は実施例１と同様に反応を行ったところ、実施例１と
同じ結果が得られた。
ｔで洗って用い１反応系には塩基性緩衝液を加えない以
外は実施例１と同様に反応を行ったところ、実施例１と
同じ結果が得られた。
以
上
し１．・−Ｌ Ｑ、’、、１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（II）または（III） ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ （II）（III） で表わされる２−フエニルプロパノールまたは２−フエ
ニルプロパナールを活性炭担持ルテニウム触媒を用いて
水添して式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる２−シクロヘキシルプロパノールを製造す
るに際し、反応を、（１）ｐＨ８〜１０の塩基性水溶液
を添加するか、または（２）ｐＨ８〜１０の塩基性水溶
液で洗浄した活性炭担持ルテニウム触媒を用いて行うこ
とを特徴とする２−シクロヘキシルプロパノールの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25932188A JPH02108642A (ja) | 1988-10-17 | 1988-10-17 | ２−シクロヘキシルプロパノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25932188A JPH02108642A (ja) | 1988-10-17 | 1988-10-17 | ２−シクロヘキシルプロパノールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02108642A true JPH02108642A (ja) | 1990-04-20 |
| JPH0524140B2 JPH0524140B2 (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17332459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25932188A Granted JPH02108642A (ja) | 1988-10-17 | 1988-10-17 | ２−シクロヘキシルプロパノールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02108642A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015024969A (ja) * | 2013-07-25 | 2015-02-05 | 三菱化学株式会社 | 脂肪族アルキルアルコールの製造方法 |
-
1988
- 1988-10-17 JP JP25932188A patent/JPH02108642A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015024969A (ja) * | 2013-07-25 | 2015-02-05 | 三菱化学株式会社 | 脂肪族アルキルアルコールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0524140B2 (ja) | 1993-04-06 |
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