JPH02107607A - ヒドラゾン基を側鎖に有するポリスチレン化合物およびその製造方法 - Google Patents
ヒドラゾン基を側鎖に有するポリスチレン化合物およびその製造方法Info
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- JPH02107607A JPH02107607A JP26044488A JP26044488A JPH02107607A JP H02107607 A JPH02107607 A JP H02107607A JP 26044488 A JP26044488 A JP 26044488A JP 26044488 A JP26044488 A JP 26044488A JP H02107607 A JPH02107607 A JP H02107607A
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規なヒドラゾン基を有するポリスチレン化合
物およびその製造方法に関し、さらに詳しくは、電荷発
生材料および電荷移動材料を用いた電子写真感光体にお
いて、電荷移動材料として優れた機能を有するヒドラゾ
ン基を有り−るポリスチレン化合物およびその製造方法
に関するものである。
物およびその製造方法に関し、さらに詳しくは、電荷発
生材料および電荷移動材料を用いた電子写真感光体にお
いて、電荷移動材料として優れた機能を有するヒドラゾ
ン基を有り−るポリスチレン化合物およびその製造方法
に関するものである。
［従来の技術およびその課題］
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
材料として、セレン（Ｓｅ）、硫化カドミウム（ＣｄＳ
）、ｌ化亜ｙ （ＺｎＯ）、ｉモルノアスシリコン（ａ
−８ｉ ）等の無機物質がある。
材料として、セレン（Ｓｅ）、硫化カドミウム（ＣｄＳ
）、ｌ化亜ｙ （ＺｎＯ）、ｉモルノアスシリコン（ａ
−８ｉ ）等の無機物質がある。
これらの無機系感光体は多くの長所を持っているが、そ
れと同時に種々の欠点、例えば有害であることや、コス
ト高であること等の欠点を持っている。このため、近年
になって、これらの欠点のない有機物質を用いた有機感
光体か数多く提案され、実用化に供されている。
れと同時に種々の欠点、例えば有害であることや、コス
ト高であること等の欠点を持っている。このため、近年
になって、これらの欠点のない有機物質を用いた有機感
光体か数多く提案され、実用化に供されている。
また、これらの感光体の構造としては、電荷担体を発生
する材料（以下、電荷発生材料と呼称する）と、発生し
た電荷担体を受は入れ、これを移動させる材料（以下、
電荷移動材料と呼称する）とを別々の層にした機能分離
型感光体を有する多層構造と、電荷担体発生と電荷移動
とを同−材料で行う単層タイプ感光体を有する単層構造
か挙けられるか、多層構造の方か材料の選択のｒｊＪが
大きく、かつ高感度になることから、多く採用されてい
る。
する材料（以下、電荷発生材料と呼称する）と、発生し
た電荷担体を受は入れ、これを移動させる材料（以下、
電荷移動材料と呼称する）とを別々の層にした機能分離
型感光体を有する多層構造と、電荷担体発生と電荷移動
とを同−材料で行う単層タイプ感光体を有する単層構造
か挙けられるか、多層構造の方か材料の選択のｒｊＪが
大きく、かつ高感度になることから、多く採用されてい
る。
近年、ノンインバクドブ１ノンテイング技術の発展に伴
って、レーザ光源を使用した電子写真式プリンタの開発
研究が需んに行われている。これらの装置においては、
装置サイズの小型化と、高速化に伴って、感光材料につ
いても、電荷発生材料の高感度化および電荷移動材料の
高移動度化か望まれている。
って、レーザ光源を使用した電子写真式プリンタの開発
研究が需んに行われている。これらの装置においては、
装置サイズの小型化と、高速化に伴って、感光材料につ
いても、電荷発生材料の高感度化および電荷移動材料の
高移動度化か望まれている。
電荷移動材料の場合、その移動度は、バインダ（例えば
ポリカーボネート）中における移動材料（例えばトリフ
ェニルアミン類化合物）の濃度に大きく依存することが
知られている（高橋、御林、横内、電子写真、 ２５．
１６ （１９８６））。移動材料の濃度を高くすると移
動度は高くなるが、物性が悪くなり、例えばヒビ訓れを
起したりする。さらにプリン（〜時の紙の通過の際、機
械的摩耗が激しくなる。そのため、電荷移動材料をバイ
ンダ中に高濃度で加えることは困難である。
ポリカーボネート）中における移動材料（例えばトリフ
ェニルアミン類化合物）の濃度に大きく依存することが
知られている（高橋、御林、横内、電子写真、 ２５．
１６ （１９８６））。移動材料の濃度を高くすると移
動度は高くなるが、物性が悪くなり、例えばヒビ訓れを
起したりする。さらにプリン（〜時の紙の通過の際、機
械的摩耗が激しくなる。そのため、電荷移動材料をバイ
ンダ中に高濃度で加えることは困難である。
本発明は以上述べたような従来の事情に鑑みてなされた
もので、高濃度で使用してし、ヒビ訓れなどを起こざす
、機械的に優れた物性を有し、しかも高い移動度を有す
る電荷移動材料として有用な新規な化合物およびその製
造方法を提供することを目的とする。
もので、高濃度で使用してし、ヒビ訓れなどを起こざす
、機械的に優れた物性を有し、しかも高い移動度を有す
る電荷移動材料として有用な新規な化合物およびその製
造方法を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、このような従来の状況に鑑みて研究を続
けた結果、ポリマーの側鎖に電荷移動剤を導入すること
により、電荷移動剤が高濃度になり、高移動度を示すこ
とを見出した。
けた結果、ポリマーの側鎖に電荷移動剤を導入すること
により、電荷移動剤が高濃度になり、高移動度を示すこ
とを見出した。
すなわち本発明は、一般式［■１；
・・・［■コ
（式中、Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４の低扱アル
キル塁、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） でボされる構造単位よりなることを特徴とする分子ｉｔ
ｉ、ｏｏｏ〜５００．０００のヒドラゾン基を側鎖に
有するポリスチレン化合物である。
キル塁、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） でボされる構造単位よりなることを特徴とする分子ｉｔ
ｉ、ｏｏｏ〜５００．０００のヒドラゾン基を側鎖に
有するポリスチレン化合物である。
また、その製造方法は、一般式［■］；で示される構造
単位よりなるポリ（４−ホルミルスチレン）と、 （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４の低級アル
キル基、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） で示されるヒドラジン化合物とを反応させることよりな
るか、あるいは一般式［ＩＶ］’：・・・［ＩＶ］ （式中、Ｒは前記と同一意味） でホされるヒドラゾン基含有スチレン化合物を重合させ
ることよりなることを特徴とする。
単位よりなるポリ（４−ホルミルスチレン）と、 （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４の低級アル
キル基、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） で示されるヒドラジン化合物とを反応させることよりな
るか、あるいは一般式［ＩＶ］’：・・・［ＩＶ］ （式中、Ｒは前記と同一意味） でホされるヒドラゾン基含有スチレン化合物を重合させ
ることよりなることを特徴とする。
本発明によるヒドラゾン基を側鎖に有するポリスチレン
化合物は、例えば次のようにして製造することができる
。
化合物は、例えば次のようにして製造することができる
。
即ち、その第１の方法は、まず４−クロロスチレンのグ
リニヤール試薬を製造した後、ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ＞を加えて４−ホルミルスチレンを製造する（
Ｗ、 Ｊ、 Ｄａｔｅ 、 Ｌ、 ５ｔａｒｒａｎｃ
ｌ Ｃ，Ｗ、 ５ｔｒｏｂｅｌ 、 Ｊ、 Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、、 ２６．１９６５゜２２２５ ）。次い
で、４−ホルミルスチレンのアルデヒド基をアセタール
として保護した後、適当な重合開始剤の存在下で重合さ
せ、次いで酸性溶液中でｈ０水分解してアセタール基を
はずすことにより、前記一般式［ＩＩ］で示される構造
単位よりなるポリ（４−ホルミルスチレン）を製造する
。次いでこの重合体と、前記一般式［Ｉｎ］で示される
ヒドラジン化合物とを反応させることにより、本発明の
ポリスチレン化合物を得ることができる。
リニヤール試薬を製造した後、ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ＞を加えて４−ホルミルスチレンを製造する（
Ｗ、 Ｊ、 Ｄａｔｅ 、 Ｌ、 ５ｔａｒｒａｎｃ
ｌ Ｃ，Ｗ、 ５ｔｒｏｂｅｌ 、 Ｊ、 Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、、 ２６．１９６５゜２２２５ ）。次い
で、４−ホルミルスチレンのアルデヒド基をアセタール
として保護した後、適当な重合開始剤の存在下で重合さ
せ、次いで酸性溶液中でｈ０水分解してアセタール基を
はずすことにより、前記一般式［ＩＩ］で示される構造
単位よりなるポリ（４−ホルミルスチレン）を製造する
。次いでこの重合体と、前記一般式［Ｉｎ］で示される
ヒドラジン化合物とを反応させることにより、本発明の
ポリスチレン化合物を得ることができる。
また、その第２の方法は、上記と同様にして４ホルミル
スチレンを製造した後、４−ホルミルスチレンに、所望
の１，１−ジアリールヒドラジン化合物を加え、酸性触
媒の存在下で縮合させて、前記一般式［１ｖ］で示され
るヒドラゾン基含有スチレン化合物を製造する。この単
量体を必要に応じて重合開始剤を用いて重合させること
によっても本発明のポリスチレン化合物を得ることがで
きる。
スチレンを製造した後、４−ホルミルスチレンに、所望
の１，１−ジアリールヒドラジン化合物を加え、酸性触
媒の存在下で縮合させて、前記一般式［１ｖ］で示され
るヒドラゾン基含有スチレン化合物を製造する。この単
量体を必要に応じて重合開始剤を用いて重合させること
によっても本発明のポリスチレン化合物を得ることがで
きる。
本発明の重合体は、ベンピン、クロロホルム、塩化メチ
レンなどの溶剤に易溶で、メタノール、エタノールには
不溶である。また、塩化メチレンに溶解させた溶液をキ
ャストすることによって、硬いフィルムを製造すること
ができ、しかも何らヒビ割れ等が認められないものであ
り、電子写真感光体の電荷移動剤として極めて有用なも
のである。
レンなどの溶剤に易溶で、メタノール、エタノールには
不溶である。また、塩化メチレンに溶解させた溶液をキ
ャストすることによって、硬いフィルムを製造すること
ができ、しかも何らヒビ割れ等が認められないものであ
り、電子写真感光体の電荷移動剤として極めて有用なも
のである。
［実施例］
以下、本発明の実施例について詳細に説明する。
実施例１
本実施例では、次の一連の反応式で示される方法によっ
て、式（３）で示されるポリスチレン化合物を製造した
。
て、式（３）で示されるポリスチレン化合物を製造した
。
（式中、ｎは２以上の整数を表す）
化合物（１）の製造
１βフラスコ中に、金属マグネシウム１４．７ｙ、エチ
ルエーテル２０ ｍおよび少量の臭化エチルを加え、加
熱してマグネシウムを活性化させた。ざらに、４−クロ
ロスチレン８１．８９／テトラヒドロフラン（ＴＨＥ）
４００戒の溶液を３時間を要して加えた。反応中、発熱
を起し高温になるので、水浴で冷却して反応溶液を５０
’Ｃ以下に保持した。
ルエーテル２０ ｍおよび少量の臭化エチルを加え、加
熱してマグネシウムを活性化させた。ざらに、４−クロ
ロスチレン８１．８９／テトラヒドロフラン（ＴＨＥ）
４００戒の溶液を３時間を要して加えた。反応中、発熱
を起し高温になるので、水浴で冷却して反応溶液を５０
’Ｃ以下に保持した。
滴下終了後、ざらに２時間室温で反応を続けた。
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ＞ ４３．８ｇを２時
間を要して滴下し、ざらに室温で一夜放置した。
間を要して滴下し、ざらに室温で一夜放置した。
エチルエーテル５００ｍ１を加え、反応溶液を希塩酸水
溶液中に加えた。抽出を行い、エーテル層を純水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを留出後、
蒸溜して４−ホルミルスチレンを製造した（沸点７０℃
／ ０．８ｍｍｔ−１ｃｌ＞ 。４２ｇ（８３％）の収
量であった。
溶液中に加えた。抽出を行い、エーテル層を純水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを留出後、
蒸溜して４−ホルミルスチレンを製造した（沸点７０℃
／ ０．８ｍｍｔ−１ｃｌ＞ 。４２ｇ（８３％）の収
量であった。
化合物（２）の製造
上記方法にて製造した化合物（１）６６ｓ、１゜１−ジ
フェニルヒドラジン９２゜５ｇ、ベンゼン３０（７、そ
して少量のパラトルエンスルホン酸をディーンスタルク
受器の付いた５００ｄフラスコに仕込み、加熱して２時
間速流した。反応終了後、ベンゼンを留出し、メタノー
ルで再結晶して、融点７９°Ｃの淡黄色の固体である化
合物（２）を得た。
フェニルヒドラジン９２゜５ｇ、ベンゼン３０（７、そ
して少量のパラトルエンスルホン酸をディーンスタルク
受器の付いた５００ｄフラスコに仕込み、加熱して２時
間速流した。反応終了後、ベンゼンを留出し、メタノー
ルで再結晶して、融点７９°Ｃの淡黄色の固体である化
合物（２）を得た。
化合物（３）の製造
５０ｒｄフラスコ中に化合物（２）１５ｇ、ベンゼン１
５ ｄを仕込み、ざらにアゾビスイソブチロニトリル（
ＡＩＢＮ＞０．５ｇを加えた。６０’Ｃで２４時間重合
を行った後、重合溶液を多量のメタノール中に投入した
。得られた固体を減圧下、５０℃で乾燥した。収量１２
９、重量平均分子量１２０．０００、数平均分子量４８
．０００の化合物（３）を得た。
５ ｄを仕込み、ざらにアゾビスイソブチロニトリル（
ＡＩＢＮ＞０．５ｇを加えた。６０’Ｃで２４時間重合
を行った後、重合溶液を多量のメタノール中に投入した
。得られた固体を減圧下、５０℃で乾燥した。収量１２
９、重量平均分子量１２０．０００、数平均分子量４８
．０００の化合物（３）を得た。
実施例２
本実施例では、次の一連の反応式で示される方法によっ
て式（３）で示されるポリスチレン化合物を製造した。
て式（３）で示されるポリスチレン化合物を製造した。
（式中、ｎは２以上の整数を表す）
化合物（１）の製造
ｐ−クロロスチレン８２．０ ａ （０，５９ｍ１）と
金属マグネシウム１５．０９ （０，６２ｍ１）および
少量の臭化エチルをＴＨＦ５０（７中に加え、少々加温
した後、室温で２４時間攪拌する。
金属マグネシウム１５．０９ （０，６２ｍ１）および
少量の臭化エチルをＴＨＦ５０（７中に加え、少々加温
した後、室温で２４時間攪拌する。
このｐ−ビニルフェニルマグネシウムクロライドのＴＨ
Ｆ溶液に、ＤＭＦ５０ｇをＴＨＦＩＯ（７に混合させた
溶液を徐々に滴下する。この時、温度は２０’Ｃを維持
する。反応混合物を２時間、室温で攪拌した後、生成物
を飽和塩化アンモニウム溶液３００７で加水分解し、水
層を分離する。次に工−チル３００ｄで水層から生成物
を抽出する。エテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、エバホトした後に、残留物を蒸溜する。
Ｆ溶液に、ＤＭＦ５０ｇをＴＨＦＩＯ（７に混合させた
溶液を徐々に滴下する。この時、温度は２０’Ｃを維持
する。反応混合物を２時間、室温で攪拌した後、生成物
を飽和塩化アンモニウム溶液３００７で加水分解し、水
層を分離する。次に工−チル３００ｄで水層から生成物
を抽出する。エテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、エバホトした後に、残留物を蒸溜する。
得られたｐ−ホルミルスチレン（１）の性状は次の通り
であった。
であった。
無水透明液体 ｂ、１）７０°Ｃ／ ２．５ ｍｍ１
−１（］ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｊ！３） ６９．８ ＜ １ Ｈ、ｏｕｃ＠＞化合物（４）の
製造 ベンゼン４０ ｄ中にｐ−ホルミルスチレン３．９６
ｇ（０，０３ｍｏｌ＞ 、エチレングリコール２．４８
ｇ（０，０４ｍｏｌ）を加え、触媒としてｐ−トルエ
ンスルホン酸０．０４９ （１ｍｏ１％）、重合禁止剤
としてｐ−を−カテコール０．０５ ｇを加えて、１．
５時間還流する。反応の際、生成する水はゲイン・スタ
ルクトラップを用いて除去する。反応終了後、溶液を炭
酸ナトリウム水溶液および水で振り、中性にして、無水
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶液を濾過し、ベンゼン
をエバポレーションした後、減圧蒸溜を行う。
−１（］ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｊ！３） ６９．８ ＜ １ Ｈ、ｏｕｃ＠＞化合物（４）の
製造 ベンゼン４０ ｄ中にｐ−ホルミルスチレン３．９６
ｇ（０，０３ｍｏｌ＞ 、エチレングリコール２．４８
ｇ（０，０４ｍｏｌ）を加え、触媒としてｐ−トルエ
ンスルホン酸０．０４９ （１ｍｏ１％）、重合禁止剤
としてｐ−を−カテコール０．０５ ｇを加えて、１．
５時間還流する。反応の際、生成する水はゲイン・スタ
ルクトラップを用いて除去する。反応終了後、溶液を炭
酸ナトリウム水溶液および水で振り、中性にして、無水
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶液を濾過し、ベンゼン
をエバポレーションした後、減圧蒸溜を行う。
得られた化合物（４）の性状は次の通りであった。
無水透明液体 収量４．５９ （８５，２％）ｂ、ｐ
８５°Ｃ／ ０．６ ｍｍＨｇ ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ！３） ６３．９〜４．２ （４Ｈ、−０−ＣＨ２−ＣＨ２−０
−）１ｑられた化合物（５）の性状は次の通りであった
。
８５°Ｃ／ ０．６ ｍｍＨｇ ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ！３） ６３．９〜４．２ （４Ｈ、−０−ＣＨ２−ＣＨ２−０
−）１ｑられた化合物（５）の性状は次の通りであった
。
収量 １．６７９ 白色粉末
Ｈ’ −ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｆ！３）６ １４１〜１
．９（３Ｈ，ビニル−１１）６３．８〜４．２ （４Ｎ
、 −０−Ｃｔｌｚ−Ｃｔｌｚ−０−）６ ６．４
〜６．９ （１Ｈ、−Ｃｊｊ＝ＣＩＩ２）６７．３
（４Ｈ，フェニル−■〉化合物（５）の製造 ２０ ｒＩＩｆ！の重合管に４−（２，５−ジオキシシ
クロペンチル）スチレン２，０！ＩＦ （０，０１４ｍ
ｏｌ＞ 、ベンゼン１０ｍＡおよび重合開始剤としてペ
ンゾイルパオキシド（ＢＰＯ） ０．０８ ｇ（０，
４ｍｏ１％）を加え、脱気した後に８０℃で８時間加熱
する。反応終了後、溶液をメタノール中に滴下すると生
成物が析出する。生成物を濾過し、減圧乾燥を行う。
．９（３Ｈ，ビニル−１１）６３．８〜４．２ （４Ｎ
、 −０−Ｃｔｌｚ−Ｃｔｌｚ−０−）６ ６．４
〜６．９ （１Ｈ、−Ｃｊｊ＝ＣＩＩ２）６７．３
（４Ｈ，フェニル−■〉化合物（５）の製造 ２０ ｒＩＩｆ！の重合管に４−（２，５−ジオキシシ
クロペンチル）スチレン２，０！ＩＦ （０，０１４ｍ
ｏｌ＞ 、ベンゼン１０ｍＡおよび重合開始剤としてペ
ンゾイルパオキシド（ＢＰＯ） ０．０８ ｇ（０，
４ｍｏ１％）を加え、脱気した後に８０℃で８時間加熱
する。反応終了後、溶液をメタノール中に滴下すると生
成物が析出する。生成物を濾過し、減圧乾燥を行う。
Ｒ
ＰＣ
２８５０，１７１０，１６０５，１３８０（ｃｍ−１）
Ｍ Ｎ ＝ １２８０３．７ Ｍ Ｗ ＝ ３８２３８．６ ＭＺ＝７４５１１．６ ＭＷ／ＭＮ ＝２．９８６５２ 化合物（６）の製造 ポリ−４−（２，５−ジオキシシクロペンチル）スチレ
ン０．５ｇをＴＨＥ２５ｍｌ中に溶かし、２ＮＨＣβを
１．５ｍｌ加え、室温で３時間攪拌する。
Ｍ Ｎ ＝ １２８０３．７ Ｍ Ｗ ＝ ３８２３８．６ ＭＺ＝７４５１１．６ ＭＷ／ＭＮ ＝２．９８６５２ 化合物（６）の製造 ポリ−４−（２，５−ジオキシシクロペンチル）スチレ
ン０．５ｇをＴＨＥ２５ｍｌ中に溶かし、２ＮＨＣβを
１．５ｍｌ加え、室温で３時間攪拌する。
ＴＨＦをエバポレーションした後、二塩化エチレンを５
０威加える。その溶液を炭酸ナトリウム水溶液および水
で中性にし、無水５Ａ酸マグネシウムで乾燥する。濾過
後、溶液を濃縮し、メタノール中に滴下すると生成物が
析出する。
０威加える。その溶液を炭酸ナトリウム水溶液および水
で中性にし、無水５Ａ酸マグネシウムで乾燥する。濾過
後、溶液を濃縮し、メタノール中に滴下すると生成物が
析出する。
得られたポリ−ｐ−ホルミルスチレン（６）の性状は次
の通りであった。
の通りであった。
収量 ０．３３９ 白色粉末
Ｈ１−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣ１’３）
６１．０〜２．０（３Ｈ，ビニル−■）６ ９．６〜９
．９ （１Ｈ、−Ｃ！１０）Ｉ Ｒ１６９０，１６００
，１１６０（ａｍ−１）ＧＰＣＭＮ＝７１４５．６８ ＭＷ＝１７７７５．４ Ｍ Ｚ ＝ ３０６８９．４ ＭＷ／ＭＮ＝２．４８７５７ 化合物（３）の製造 ポリ−ｐ−ホルミルスチレンｏ、８３、ジフェニルヒド
ラジン ３．ＯｇをＴＨＥ２０ｍＩ中に加え、触媒とし
てＩＮ−ＨＣｌを１滴加える。この溶液を室温で５時間
攪拌した後、メタノール中に滴下すると生成物が析出す
る。
．９ （１Ｈ、−Ｃ！１０）Ｉ Ｒ１６９０，１６００
，１１６０（ａｍ−１）ＧＰＣＭＮ＝７１４５．６８ ＭＷ＝１７７７５．４ Ｍ Ｚ ＝ ３０６８９．４ ＭＷ／ＭＮ＝２．４８７５７ 化合物（３）の製造 ポリ−ｐ−ホルミルスチレンｏ、８３、ジフェニルヒド
ラジン ３．ＯｇをＴＨＥ２０ｍＩ中に加え、触媒とし
てＩＮ−ＨＣｌを１滴加える。この溶液を室温で５時間
攪拌した後、メタノール中に滴下すると生成物が析出す
る。
得られた化合物（３）の性状は次の通りであった。
収量 １、Ｏｇ 黄白色粉末
ｔ−（１−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣ１’３）６０．９〜２
．１ （３Ｎ 、ビニル−■）δ ８．１〜６．７ （
Ｉ Ｈ、−ＣＨ−Ｎ＝Ｎ−）６６．７〜７．５ （１４
Ｈ、フェニル−Ｈ）ＩＲ１５８０，１４７５，１１９０
，１０５０（ｃｍ−１＞ＧＰＣＭＮ＝１４８２８．６ Ｍ Ｗ ＝ ４００１２．４ Ｍ Ｚ ＝ ７６６２１．７ ＭＷ／ＭＮ＝２．６９８３３ 応用例１ へ２基板上にナイロンよりなる下地層が形成され、該下
地層上に電荷発生層としてフタロシアニンを含むブチラ
ールフィルム（０，１珈厚）が塗布されているＡβ基板
上に、化合物（３）／塩化メチレン（１：１重量部）溶
液を塗布し、８０°Ｃ１３０分間焼き付けて１５ＩＪＩ
ｎ厚の電荷移動層を形成せしめた。
．１ （３Ｎ 、ビニル−■）δ ８．１〜６．７ （
Ｉ Ｈ、−ＣＨ−Ｎ＝Ｎ−）６６．７〜７．５ （１４
Ｈ、フェニル−Ｈ）ＩＲ１５８０，１４７５，１１９０
，１０５０（ｃｍ−１＞ＧＰＣＭＮ＝１４８２８．６ Ｍ Ｗ ＝ ４００１２．４ Ｍ Ｚ ＝ ７６６２１．７ ＭＷ／ＭＮ＝２．６９８３３ 応用例１ へ２基板上にナイロンよりなる下地層が形成され、該下
地層上に電荷発生層としてフタロシアニンを含むブチラ
ールフィルム（０，１珈厚）が塗布されているＡβ基板
上に、化合物（３）／塩化メチレン（１：１重量部）溶
液を塗布し、８０°Ｃ１３０分間焼き付けて１５ＩＪＩ
ｎ厚の電荷移動層を形成せしめた。
静電複写試験装置を用いて一５ｋＶのコロナ放電で表面
電位−１０５４Ｖにせしめた後、照度５ルツクスになる
ようにして光照則し、その表面電位が１／２になるまで
の時間（秒）を求め、半減露光量Ｅ１／２ （ルック
ス・秒）を得た。その結果はＶ ｐｏ＝ １０００ｆ：
ルト、Ｅｌ／２ ＝ ０．６／Ｌｚツクス・秒と非常
に高い移動度を示した。また機械的物性も非常に良好で
あった。
電位−１０５４Ｖにせしめた後、照度５ルツクスになる
ようにして光照則し、その表面電位が１／２になるまで
の時間（秒）を求め、半減露光量Ｅ１／２ （ルック
ス・秒）を得た。その結果はＶ ｐｏ＝ １０００ｆ：
ルト、Ｅｌ／２ ＝ ０．６／Ｌｚツクス・秒と非常
に高い移動度を示した。また機械的物性も非常に良好で
あった。
第１図は本応用例にて製造した感光体の概略断面図で、
図中、１はへ！基板、２は電荷発生層、３は電荷移動層
、４は下地層でおる。
図中、１はへ！基板、２は電荷発生層、３は電荷移動層
、４は下地層でおる。
［発明の効果］
以上説明したように、本発明による新規なポリスチレン
化合物は、電子写真感光体における電荷移動材料として
用いた場合、機械的に優れた物性を有し、かつ高い移動
度を有しており、優れた機能を有する材料としてその有
用性か期待される。
化合物は、電子写真感光体における電荷移動材料として
用いた場合、機械的に優れた物性を有し、かつ高い移動
度を有しており、優れた機能を有する材料としてその有
用性か期待される。
第１図は本発明の一実施例で得られる化合物を用いた電
子写真感光体の概略断面図である。 １・・・へ２基板 ２・・・電荷発生層 ３・・・電荷移動層 ４・・・下地層
子写真感光体の概略断面図である。 １・・・へ２基板 ２・・・電荷発生層 ３・・・電荷移動層 ４・・・下地層
Claims (3)
- （１）一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４の低級アル
キル基、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） で示される構造単位よりなることを特徴とする分子量１
，０００〜５００，０００のヒドラゾン基を側鎖に有す
るポリスチレン化合物。 - （２）一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される構造単位よりなるポリ（４−ホルミルスチレ
ン）と、 一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４の低級アル
キル基、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） で示されるヒドラジン化合物とを反応させることを特徴
とする一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同一意味） で示される構造単位よりなる分子量１，０００〜５００
，０００のヒドラゾン基を側鎖に有するポリスチレン化
合物の製造方法。 - （３）一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４の低級アル
キル基、アルコキシル基またはジアルキルアミノ基を表
す） で示されるヒドラジン基含有スチレン化合物を重合させ
ることを特徴とする一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同一意味） で示される構造単位よりなる分子量１，０００〜５００
，０００のヒドラゾン基を側鎖に有するポリスチレン化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26044488A JPH02107607A (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | ヒドラゾン基を側鎖に有するポリスチレン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26044488A JPH02107607A (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | ヒドラゾン基を側鎖に有するポリスチレン化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02107607A true JPH02107607A (ja) | 1990-04-19 |
Family
ID=17348023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26044488A Pending JPH02107607A (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | ヒドラゾン基を側鎖に有するポリスチレン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02107607A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010031067A (ja) * | 2008-07-24 | 2010-02-12 | Tosoh Corp | ポリヒドラゾン化合物及びその製造方法、並びにポリヒドラゾン化合物からなる金属用防錆剤 |
-
1988
- 1988-10-18 JP JP26044488A patent/JPH02107607A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010031067A (ja) * | 2008-07-24 | 2010-02-12 | Tosoh Corp | ポリヒドラゾン化合物及びその製造方法、並びにポリヒドラゾン化合物からなる金属用防錆剤 |
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