JP2010031067A - ポリヒドラゾン化合物及びその製造方法、並びにポリヒドラゾン化合物からなる金属用防錆剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[2]一般式(1)において、X、Y、R1、R2が各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数5〜10の芳香族基、メチル基で芳香環上の水素が1〜3置換された炭素数5〜10の芳香族基、フェニル基で水素原子が1〜3置換されたメチル基、又はフェニル基で水素原子が1〜3置換されたエチル基を表すことを特徴とする上記[1]に記載のポリヒドラゾン化合物。
で示される構造単位を一種又は二種以上含み、数平均分子量(Mn)がポリスチレン換算で100〜1,000,000の範囲であるポリカルボニル化合物と、下記一般式(3)
で示されるヒドラジン誘導体とを脱水縮合することを特徴とする上記[1]乃至[3]のいずれかに記載のポリヒドラゾン化合物の製造方法。
マグネット攪拌子を入れた50mlのナス型フラスコ中、蒸留生成した2−メチル−2−プロペンアルデヒド(メタクロレイン)7.0g(100mmol、東京化成工業株式会社製)をトルエン20gに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル64mg(0.2mmol、関東化学株式会社製)を加え、50℃まで加熱し、2時間攪拌した。反応終了後、反応液を200mlのメタノールに投入し、次いで析出物をろ取した。得られた白色固体を水洗、次いでメタノール洗浄した後、室温度で減圧下、乾燥することによりポリ(2−メチル−2−プロペンアルデヒド)5.09gを得た(収率72.7%)。
1H−NMR(CDCl3)9.78(bs)、2.3〜0.8(bs)。
マグネット攪拌子を入れた50mlのナス型フラスコ中、蒸留生成したメチルビニルケトン3.5g(50mmol、東京化成工業株式会社製)をトルエン10gに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル32mg(0.2mmol、関東化学株式会社製)を加え、60℃まで加熱し、2時間攪拌した。反応終了後、反応液を200mlのメタノールに投入し、次いで析出物をろ取した。得られた白色固体を水洗、次いでメタノール洗浄した後、室温度で減圧下、乾燥することによりポリ(メチルビニルケトン)3.03gを得た(収率86.7%)。
1H−NMR(CDCl3)δ2.6〜1.9(bs)、2.1(bs)、1.68(bs)。
1H−NMR(CDCl3)δ7.19(t)、7.08(d)、6.74(t)、9.78(bs)、2.3〜0.8(bs).
IR(KBr)3408,2940,1617,1593,1540,1517,1504,1328,1346,1331,1045,928 cm−1。
マグネット攪拌子を入れた50mlのナス型フラスコ中、参考例2で合成したポリ(メチルビニルケトン)1.4g(ケトン量20mmol)をテトラヒドロフラン40gに溶解させ、ジメチルヒドラジン1.44g(22mmol、東京化成工業株式会社製)、p−トルエンスルホン酸5mgを添加し、60℃まで加熱し2時間攪拌した。反応終了後、反応液を200mlのメタノールに投入し、次いで析出物をろ取した。得られた白色固体を水洗、次いで少量のメタノール洗浄した後、室温度で減圧下、乾燥することによりポリ(メチルビニルケトンジメチルヒドラゾン)2.12gを得た(収率82.8%)。
1H−NMR(CDCl3)δ7.18(t)、7.06(d)、6.76(t)、2.6〜1.9(bs)、2.1(bs)、1.68(bs).
IR(KBr)3405,2940,1619,1594,1538,1519,1502,1338,1356,1334,1045,923 cm−1。
前処理として、エタノールに5分浸漬させ、水洗を挟み、10重量%のヒドラジン水溶液に60℃で20分浸漬させた、長さ25mm、幅15mm、厚さ3.2mmの純銅板に、表1に示す組成の溶液を約10μmの厚みの皮膜を形成するように、塗布した。その後、窒素雰囲気下、50℃の温度で10分間乾燥し、さらに室温で1日間、養生して防錆処理した試験体を製作した。
実施例1で調製した、ポリ(2−メチル−2−プロペンアルデヒドフェニルヒドラゾン)200mgをジメチルホルムアミド2mlに溶解し、水1mlに溶解させたトリフルオロ酢酸0.2gを添加した。30分室温で攪拌した後、反応溶液を160℃まで加熱し、30分保持した後、GPCにより、残渣の分子量測定を行ったところ。数平均分子量(Mn)=16.1×102,Mw/Mn=2.59となり、分解処理前と比較し低下していた。
実施例2で調製した、ポリ(メチルビニルケトンジメチルヒドラゾン)200mgをジメチルホルムアミド2mlに溶解し、水1mlに溶解させたトリフルオロ酢酸0.2gを添加した。30分室温で攪拌した後、反応溶液を160℃まで加熱し、30分保持した後、GPCにより、残渣の分子量測定を行ったところ。数平均分子量(Mn)=4.1×102,Mw/Mn=1.71となり、分解処理前と比較し低下していた。
長さ25mm、幅15mm、厚さ3.2mmの純銅板を、前処理として、エタノールに5分浸漬させ、水洗し、10重量%のヒドラジン水溶液に60℃で20分浸漬させた、次いで、表2に示す組成の溶液を約100μmの厚みの皮膜を形成するように塗布した。その後、窒素雰囲気下、50℃の温度で10分間乾燥し、さらに室温で1日間、養生して試験体を製作した。
Claims (7)
- 一般式(1)において、X、Y、R1、R2が各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数5〜10の芳香族基、メチル基で芳香環上の水素が1〜3置換された炭素数5〜10の芳香族基、フェニル基で水素原子が1〜3置換されたメチル基、又はフェニル基で水素原子が1〜3置換されたエチル基を表すことを特徴とする請求項1に記載のポリヒドラゾン化合物。
- 一般式(1)において、X、Y、R1が各々独立して、水素原子又はメチル基を表し、R2が水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、neo−ペンチル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、4−メチルフェニル基、ベンジル基、又は2−フェニルエチル基を表すことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のポリヒドラゾン化合物。
- 下記一般式(2)
で示される構造単位を一種又は二種以上含み、数平均分子量(Mn)がポリスチレン換算で100〜1,000,000の範囲であるポリカルボニル化合物と、下記一般式(3)
で示されるヒドラジン誘導体とを脱水縮合することを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のポリヒドラゾン化合物の製造方法。 - 一般式(2)において、X、Yが各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数5〜10の芳香族基、メチル基で芳香環上の水素が1〜3置換された炭素数5〜10の芳香族基、フェニル基で水素原子が1〜3置換されたメチル基、又はフェニル基で水素原子が1〜3置換されたエチル基を表し、かつ一般式(3)において、R1、R2が各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数5〜10の芳香族基、メチル基で芳香環上の水素が1〜3置換された炭素数5〜10の芳香族基、フェニル基で水素原子が1〜3置換されたメチル基、又はフェニル基で水素原子が1〜3置換されたエチル基を表すことを特徴とする請求項4に記載のポリヒドラゾン化合物の製造方法。
- 一般式(2)において、水素原子又はメチル基を表し、かつ一般式(3)において、R1が水素原子又はメチル基を表し、R2が水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、neo−ペンチル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、4−メチルフェニル基、ベンジル基、又は2−フェニルエチル基を表すことを特徴とする請求項4に記載のポリヒドラゾン化合物の製造方法。
- 請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のポリヒドラゾン化合物を含有する金属用防錆剤。
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