JPH0210197B2 - - Google Patents
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- JPH0210197B2 JPH0210197B2 JP5502381A JP5502381A JPH0210197B2 JP H0210197 B2 JPH0210197 B2 JP H0210197B2 JP 5502381 A JP5502381 A JP 5502381A JP 5502381 A JP5502381 A JP 5502381A JP H0210197 B2 JPH0210197 B2 JP H0210197B2
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Landscapes
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Description
本発明は炭化水素系燃料油用の流動性向上剤に
関する。 石油シヨツク以来、入手源の多様化、軽質原油
生産量の比率低下などにより、わが国の輸入原油
は今後ますます重質化してくることが予想され
る。一方、硫黄酸化物排出規制に関連して灯油、
軽油等の留出燃料油やＡ重油などの需要比率が高
まる傾向にある。 そのため、分子量の大きいパラフインを多く含
む重質原油からできるだけ多量の留出燃料油を蒸
留分別により得ようとすれば、かなり高沸点留分
までとり出すことが必要になり、その結果燃料油
中に分子量の大きいパラフイン分が増大すること
になる。 このような分子量の大きいパラフインを多く含
む燃料油は、従来の燃料油に比較して低温時に一
層パラインの結晶が析出して成長しやすく、流動
性を失つてしまう。また流動性を保持する温度で
も大きなパラフイン結晶粒子が発生する結果、デ
イーゼルエンジンなどの燃料油管内のフイルター
や配管が目づまりし、燃料油の流通を妨げる。 このような問題点を解決する目的で多くの流動
性向上剤が開示されており、その例として塩素化
パラフインとナフタリンの縮合生成物（米国特許
第1815022号）、ポリアクリレート（米国特許第
2604453号）、ポリエチレン（米国特許第3474157
号）、エチレンとプロピレンの共重合物（仏国特
許第1438656号）、エチレン―酢酸ビニル共重合物
（米国特許第3048479号）などがある。 これらの流動性向上剤は流動点試験（JIS Ｋ
2269）においては良好な流動点降下作用を示す
が、低温時の燃料油管フイルターの目づまり性を
判断するためのコールドフイルタープラツギング
ポイントテスト（Ccld Filter Plugging Point
Test）においてはほとんど効果のない場合が多
い。とくに高分子量パラフインを多く含有する燃
料油に対して有効なものは少い。 流動点試験においては流動点よりもかなり高い
温度で発生するパラフイン結晶粒子による燃料油
管フイルターの目づまりを予測することはできな
いが、コールドフイルタープラツキングポイント
（以下、CFPPと略す）テストはこのような現象
を予測するためのものであり、現在広く採用され
ている試験方法である。 本発明者らは鋭意研究の結果、このCFPPを従
来の流動性向上剤よりも大きく低下させることの
できる流動性向上剤を見い出すことに成功した。 すなわち、本発明はトリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトールお
よびジペンタエリスリトールから選ばれた少なく
とも１種の多価アルコールとベヘン酸とから構成
され、多価アルコールのヒドロキシル基が一分子
当り平均0.5個以上遊離の形で存在している部分
エステルからなる燃料油用流動性向上剤である。 ベヘン酸としては蒸留精製した高純度のものの
ほか、硬化なたね油脂肪酸、硬化魚油脂肪酸等ベ
ヘン酸含量の比較的高いものも使用することがで
きるが、ベヘン酸含量は高いほど好ましい。 前記部分エステルは前記多価アルコールとベヘ
ン酸とを通常の方法でエステル化することによつ
て得られ、多価アルコールのヒドロキシル基を一
分子当り平均0.5個以上、好ましくは平均１個以
上未反応のままで残したものである。 本発明の流動性向上剤である部分エステルの燃
料油に対する添加量は重量で10〜5000ppm、好ま
しくは50〜1000ppmであり、10ppm未満では充分
な効果が得られず、5000ppmを越えても効果の向
上はみられず、経済的に不利である。 本発明の流動性向上剤は、一般の燃料油に添加
される酸化防止剤、腐食防止剤、他の流動性向上
剤等と併用することもできる。 本発明の流動性向上剤を燃料油に添加すると燃
料油のCFPPを大きく低下させるだけでなく、流
動点も低下させることができるので、パラフイン
を多く含む比較的沸点の高い燃料油の貯蔵時や移
送時の低温流動性に関する諸問題の解決が可能と
なる。そして高沸点留分まで利用することができ
るので上質の燃料油の生産量を増大させることが
可能となる。 本発明の流動性向上剤である部分エステルの作
用機構は明らかでないが、それが軽油、Ａ重油な
どの燃料油を低温下においた場合に最初に析出し
てくるパラフインとほぼ同一鎖長の真鎖飽和炭化
水素鎖と非常に疎油性の強い水酸基を持つことか
らつぎのように考えられる。 すなわち、燃料油に本発明の流動性向上剤であ
る部分エステルを少量添加した場合、温度低下と
共にまず燃料油中の比較的分子量の大きいパラフ
インが析出し、この結晶の成長過程で直鎖飽和炭
化水素鎖が結晶中にとりこまれる。つぎに多価ア
ルコールの分子構造による立体障害のためにパラ
フインの結晶構造が規則的な配列での成長が妨げ
られる結果、パラフインの結晶は微小なままで成
長を停止する。このために結晶は燃料油のフイル
ターの目づまりをおこすほどには成長できないと
考えられる。 次に本発明を実施例および比較例により説明す
る。 実施例１〜５および比較例１〜13 中東系原油より得られたつぎの性状の軽油留分
に各種の添加剤を加えたもののCFPPを表１に示
す。この結果、本発明の流動性向上剤はCFPPを
大きく低下させることがわかる。 軽油留分の性状 (1) 沸点範囲 初 留 点 225℃ 20％留出 280℃ 90％留出 352℃ 終 点 375℃ (2) CFPP ０℃ (3) 流動点 −５℃
関する。 石油シヨツク以来、入手源の多様化、軽質原油
生産量の比率低下などにより、わが国の輸入原油
は今後ますます重質化してくることが予想され
る。一方、硫黄酸化物排出規制に関連して灯油、
軽油等の留出燃料油やＡ重油などの需要比率が高
まる傾向にある。 そのため、分子量の大きいパラフインを多く含
む重質原油からできるだけ多量の留出燃料油を蒸
留分別により得ようとすれば、かなり高沸点留分
までとり出すことが必要になり、その結果燃料油
中に分子量の大きいパラフイン分が増大すること
になる。 このような分子量の大きいパラフインを多く含
む燃料油は、従来の燃料油に比較して低温時に一
層パラインの結晶が析出して成長しやすく、流動
性を失つてしまう。また流動性を保持する温度で
も大きなパラフイン結晶粒子が発生する結果、デ
イーゼルエンジンなどの燃料油管内のフイルター
や配管が目づまりし、燃料油の流通を妨げる。 このような問題点を解決する目的で多くの流動
性向上剤が開示されており、その例として塩素化
パラフインとナフタリンの縮合生成物（米国特許
第1815022号）、ポリアクリレート（米国特許第
2604453号）、ポリエチレン（米国特許第3474157
号）、エチレンとプロピレンの共重合物（仏国特
許第1438656号）、エチレン―酢酸ビニル共重合物
（米国特許第3048479号）などがある。 これらの流動性向上剤は流動点試験（JIS Ｋ
2269）においては良好な流動点降下作用を示す
が、低温時の燃料油管フイルターの目づまり性を
判断するためのコールドフイルタープラツギング
ポイントテスト（Ccld Filter Plugging Point
Test）においてはほとんど効果のない場合が多
い。とくに高分子量パラフインを多く含有する燃
料油に対して有効なものは少い。 流動点試験においては流動点よりもかなり高い
温度で発生するパラフイン結晶粒子による燃料油
管フイルターの目づまりを予測することはできな
いが、コールドフイルタープラツキングポイント
（以下、CFPPと略す）テストはこのような現象
を予測するためのものであり、現在広く採用され
ている試験方法である。 本発明者らは鋭意研究の結果、このCFPPを従
来の流動性向上剤よりも大きく低下させることの
できる流動性向上剤を見い出すことに成功した。 すなわち、本発明はトリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトールお
よびジペンタエリスリトールから選ばれた少なく
とも１種の多価アルコールとベヘン酸とから構成
され、多価アルコールのヒドロキシル基が一分子
当り平均0.5個以上遊離の形で存在している部分
エステルからなる燃料油用流動性向上剤である。 ベヘン酸としては蒸留精製した高純度のものの
ほか、硬化なたね油脂肪酸、硬化魚油脂肪酸等ベ
ヘン酸含量の比較的高いものも使用することがで
きるが、ベヘン酸含量は高いほど好ましい。 前記部分エステルは前記多価アルコールとベヘ
ン酸とを通常の方法でエステル化することによつ
て得られ、多価アルコールのヒドロキシル基を一
分子当り平均0.5個以上、好ましくは平均１個以
上未反応のままで残したものである。 本発明の流動性向上剤である部分エステルの燃
料油に対する添加量は重量で10〜5000ppm、好ま
しくは50〜1000ppmであり、10ppm未満では充分
な効果が得られず、5000ppmを越えても効果の向
上はみられず、経済的に不利である。 本発明の流動性向上剤は、一般の燃料油に添加
される酸化防止剤、腐食防止剤、他の流動性向上
剤等と併用することもできる。 本発明の流動性向上剤を燃料油に添加すると燃
料油のCFPPを大きく低下させるだけでなく、流
動点も低下させることができるので、パラフイン
を多く含む比較的沸点の高い燃料油の貯蔵時や移
送時の低温流動性に関する諸問題の解決が可能と
なる。そして高沸点留分まで利用することができ
るので上質の燃料油の生産量を増大させることが
可能となる。 本発明の流動性向上剤である部分エステルの作
用機構は明らかでないが、それが軽油、Ａ重油な
どの燃料油を低温下においた場合に最初に析出し
てくるパラフインとほぼ同一鎖長の真鎖飽和炭化
水素鎖と非常に疎油性の強い水酸基を持つことか
らつぎのように考えられる。 すなわち、燃料油に本発明の流動性向上剤であ
る部分エステルを少量添加した場合、温度低下と
共にまず燃料油中の比較的分子量の大きいパラフ
インが析出し、この結晶の成長過程で直鎖飽和炭
化水素鎖が結晶中にとりこまれる。つぎに多価ア
ルコールの分子構造による立体障害のためにパラ
フインの結晶構造が規則的な配列での成長が妨げ
られる結果、パラフインの結晶は微小なままで成
長を停止する。このために結晶は燃料油のフイル
ターの目づまりをおこすほどには成長できないと
考えられる。 次に本発明を実施例および比較例により説明す
る。 実施例１〜５および比較例１〜13 中東系原油より得られたつぎの性状の軽油留分
に各種の添加剤を加えたもののCFPPを表１に示
す。この結果、本発明の流動性向上剤はCFPPを
大きく低下させることがわかる。 軽油留分の性状 (1) 沸点範囲 初 留 点 225℃ 20％留出 280℃ 90％留出 352℃ 終 点 375℃ (2) CFPP ０℃ (3) 流動点 −５℃
【表】
【表】
実施例６〜11および比較例14〜22
中東系原油より得られた沸点がやや高く、沸点
範囲の狭いつぎの性状の軽油留分に各種の添加剤
を加えたもののCFPPを表２に示す。この結果、
本発明の流動性向上剤はCFPPを大きく低下させ
ることがわかる。 軽油留分の性状 (1) 沸点範囲 初 留 点 227℃ 20％留出 290℃ 90％留出 343℃ 終 点 360℃ (2) CFPP ０℃ (3) 流動点 −2.5℃
範囲の狭いつぎの性状の軽油留分に各種の添加剤
を加えたもののCFPPを表２に示す。この結果、
本発明の流動性向上剤はCFPPを大きく低下させ
ることがわかる。 軽油留分の性状 (1) 沸点範囲 初 留 点 227℃ 20％留出 290℃ 90％留出 343℃ 終 点 360℃ (2) CFPP ０℃ (3) 流動点 −2.5℃
【表】
Claims (1)
- １ トリメチロールエタン、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリ
スリトールから選ばれた少なくとも１種の多価ア
ルコールとベヘン酸とから構成され、多価アルコ
ールのヒドロキシル基が一分子当り平均0.5個以
上遊離の形で存在している部分エステルからなる
燃料油用流動性向上剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5502381A JPS57170992A (en) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Fluidity improver for fuel oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5502381A JPS57170992A (en) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Fluidity improver for fuel oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57170992A JPS57170992A (en) | 1982-10-21 |
| JPH0210197B2 true JPH0210197B2 (ja) | 1990-03-07 |
Family
ID=12987066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5502381A Granted JPS57170992A (en) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Fluidity improver for fuel oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57170992A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04363989A (ja) * | 1991-01-18 | 1992-12-16 | Kansai Kosoku Kk | 航空機からのビデオカメラ撮影静止画像の伝送法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60255751A (ja) * | 1984-05-30 | 1985-12-17 | Tokuyama Soda Co Ltd | 多価アルコ−ル化合物 |
| JPH01103699A (ja) * | 1987-07-28 | 1989-04-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燃料油組成物 |
| US5665686A (en) * | 1995-03-14 | 1997-09-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyol ester compositions with unconverted hydroxyl groups |
-
1981
- 1981-04-14 JP JP5502381A patent/JPS57170992A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04363989A (ja) * | 1991-01-18 | 1992-12-16 | Kansai Kosoku Kk | 航空機からのビデオカメラ撮影静止画像の伝送法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57170992A (en) | 1982-10-21 |
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