JPH0196142A - 脂肪族ヨウ化物の製法 - Google Patents

脂肪族ヨウ化物の製法

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JPH0196142A
JPH0196142A JP62254888A JP25488887A JPH0196142A JP H0196142 A JPH0196142 A JP H0196142A JP 62254888 A JP62254888 A JP 62254888A JP 25488887 A JP25488887 A JP 25488887A JP H0196142 A JPH0196142 A JP H0196142A
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triphenylphosphine
ester
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sulfinic
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JP62254888A
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Shigeru Daikyo
大饗　茂
Hideo Togo
秀雄 東郷
Ken Fujimori
憲 藤森
Toshiaki Yoshimura
吉村　敏章
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Fujifilm Wako Pure Chemical Corp
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は脂肪族ヨウ化物の新規な製造法に関する。
脂肪族ヨウ化物は有機・・ロダン化物のひとつとして、
合成化学の重要な中間体であり、数多の合成経路に介在
するので、各種の合成法が開発されて来たが、ここに完
成した本発明により、その経路は更に飛躍的に豊富な可
能性を合成化学に与えることになった。
即ち、本発明は、一般式Ｒ−Ａ　（Ｒは飽和脂肪族残基
部位でＡと結合する有機基、Ａはスルホン酸ハライＩＦ
、スルフィン酸、スルフィン酸エステル、チオスルホン
酸エステル又はチオスルフィン酸エステルを示す。）で
示される化合物を、トリフェニルホスフィン及びヨウ素
と反応させ、脂肪族ヨウ化物Ｒ・■を製造する方法であ
る。
本発明は、通常、無水の状態で不活性ガス雰囲気中、Ｒ
−Ａなる硫黄を含有して成る官能基をもつ脂肪族化合物
と、トリフェニルホスフィンと、ヨウ素とを、適当な有
機溶媒中混合して常温乃至加熱反応させて実施する。有
機溶媒は、充分に脱水された、本発明反応の基質・試剤
と反応せず、これらを溶解するものが好ましく、そのよ
うな通常のもののうち例えばベンゼン、シクロヘキサン
、ヘプタン、ジクロルメタンなどが好適であシ、反応は
通常それら反応溶媒の還流温度以下で行われ、通常単離
収率８０チ以上で定量的に成績体が得られる。反応は例
えばＡがスルフィン酸である場合、Ｒ−８Ｏ２Ｈ＋３Ｐ
ｈ５Ｐ＋Ｉ２→Ｒ・Ｉ＋２Ｐｈ５Ｐ（０）＋Ｐｈ５Ｐ（
Ｓ）＋ＨＩの式に従うので、試剤をその当量乃至若干過
剰に使用するのが好ましい。この反応で副生ずるトリフ
ェニルホスフィンオキシト及びトリフェニルホスフィン
スルフィドは、適宜還元して原料試剤トリフェニルホス
フィンとして回収再使用される。゛高基質の硫黄含有官
能基が、チオスルホン酸エステルである場合、エステル
を与えるアルコール類の脂肪族残基をＲ′で表わすと、
反応式は次の通シである。
Ｒ−８Ｏ２ＳＲ’＋　４Ｐｈ３Ｐ　＋Ｉ２→Ｒ・Ｉ＋Ｒ
’・Ｉ＋２Ｐｈ３Ｐ（０）＋２Ｐｈ３Ｐ（Ｓ）即ちＲ′
・Ｉが副生ずるから、Ｒ′をＲに等しく選ぶと効率は更
に向上する。
Ｒで示される飽和脂肪族残基部位でＡと結合する有機基
とは、例えばアルキル、アルアルキル、及びそれらの、
本発明反応試剤と反応することのない置換体をいう。以
下に実施例を示す。数量を示すチは重量％である。
実施例　１゜ ペンタンスルフィン酸０．１　ｍｏｌ　（１３，６ｆ　
）、トリフェニルホスフィンＱ、３３ｍｏｌ　（８６，
５９）、ヨウ素０．１５ｍｏ１（３８，１ｆ）を、よく
乾燥したベンゼン２００ｔに混じ、窒素ガス雰囲気中、
室温で２時間反応させた。ベンゼン１００２を加えた後
３回水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、ベンゼンを留
去、減圧蒸留してヨウ化ペンチル１８．８ｆ（収率９５
％）を得た。
実施例２及び３ 実施例１と同様にして以下の結果を得た。
注１）ほかに塩化オクタンが収率１２チで生成。
実施例４〜７ 実施例１と同様にして以下の結果を得た。溶剤はシクロ
ヘキサンを用いた。
以″′Ｆ″奈白 特許出願人　　和光純薬工業株式会社

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式Ｒ・Ａ（Ｒは飽和脂肪族残基部位でＡと結
    合する有機基、Ａはスルホン酸ハライド、スルフィン酸
    、スルフィン酸エステル、チオスルホン酸エステル又は
    チオスルフィン酸エステルを示す。）で示される化合物
    を、トリフェニルホスフィン及びヨウ素と反応させるこ
    とを特徴とする、脂肪族ヨウ化物Ｒ・Ｉ（Ｒは前記と同
    じ。）の製法。
JP62254888A 1981-03-02 1987-10-09 脂肪族ヨウ化物の製法 Granted JPH0196142A (ja)

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