JPH027950B2 - - Google Patents
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- JPH027950B2 JPH027950B2 JP55137956A JP13795680A JPH027950B2 JP H027950 B2 JPH027950 B2 JP H027950B2 JP 55137956 A JP55137956 A JP 55137956A JP 13795680 A JP13795680 A JP 13795680A JP H027950 B2 JPH027950 B2 JP H027950B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は芳香族チオールの製法に係わる。詳記
すれば、式Ａ・SO3R→Ａ・SH［Ａは
すれば、式Ａ・SO3R→Ａ・SH［Ａは
【式】又は
【式】を示
し（但しR′は低級アルキル基又はハロゲン原子
を示し、ｎは０又は１を示す。）、Ｒは水素原子、
アルカリ金属原子又はアルキル基を示す。］で示
される合成反応を、基質である芳香族スルホン酸
類Ａ・SO3Rに、還元助剤の存在で、トリフエニ
ルホスフインを反応させて達成する、芳香族チオ
ールＡ・SHの製造法、に関する。 芳香族チオールは医薬品その他工業的製品及び
それらの原料、中間体として有用であるが、その
効果的な製法は乏しく、而も本発明方法の如くワ
ン・ポツト反応で簡易に高純度の製品を、好収率
で得る方法はなかつた。 本発明者らは鋭意研究の結果、入手し易い基質
であり乍ら、還元反応に抵抗して原料とし難い芳
香族スルホン酸類から、有用な芳香族チオールを
得る新規簡易な製法を開発、本発明を完成した。 従来芳香族チオールは、製造困難な原料、例え
ばリチウム化合物、むしろチオールが原料となる
ような化合物、例えばチオールなどからの製法が
知られていたり、稍々製造し易いハロゲン化合物
とかスルホン酸クロリドからの、扱い難く収率低
い製法が行われていたに過ぎない。 本発明方法は、適当な有機溶剤中、芳香族スル
ホン酸類Ａ・SO3Rと、トリフエニルホスフイン
と、還元助剤としてヨウ素とを混じて数時間、室
温〜加熱状態で反応すればよい。基質として芳香
族スルホン酸のアルカリ金属塩またはアルキルエ
ステルを選んだときは、上記反応の後、僅量の水
を添加して、更に少時加熱するという付帯処理を
施す。収量は定量的である。 本発明に係る芳香族スルホン酸Ａ・SO3RのＡ
の具体例としては、フエニル基、例えばクロルフ
エニル基、ブロムフエニル基等のハロフエニル
基、例えばトリル基、エチルフエニル基、イソプ
ロピルフエニル基等の低級アルキル置換フエニル
基又はナフチル基等が挙げられる。また、Ｒとし
ては水素原子、アルカリ金属原子又はアルキル基
が挙げられる。 使用する有機溶剤は原料類を溶解し、本発明方
法条件で原料類及び成積体と反応しないなら、通
常のものが支障なく使用できる。経済的見地から
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプ
タンなどが好ましい。尚、基質として芳香族スル
ホン酸塩を用いた場合は、基質がこれらの有機溶
剤には不溶のため、反応が進行しないので、基質
をこれらの有機溶剤に溶解させ反応をスムーズに
進行させる目的で18―クラウン―６―ポリエーテ
ルのような相間移動触媒が反応系に添加される。 スルホン酸基１個について示せば、その基質１
モルに対して、トリフエニルホスフインは当量で
ある３モル〜若干過剰に使用、還元助剤は触媒と
して作用するから数量は特に規定されないが、使
用量を減らすと、反応時間が若干延びる結果とな
る。通常0.1〜１モルを使用する。 反応終了すれば稀ハイドロサルフアイト水溶液
で洗浄後、アルカリ水溶液へ成積チオールを移し
て中和してチオールを単離、有機溶剤で抽出して
精製する。一般にチオール類は空気等によつて酸
化され易いので、不活性ガス雰囲気内で処理を終
るのが望ましい。アルカリ水溶液不溶分として回
収されるトリフエニルホスフインオキシドは、還
元してトリフエニルホスフインに再生される。 以下に実施例を示す。数量を表わす部は重量部
を、％は重量％を表わす。 実施例 １ ベンゼン600部にヨウ素8.9部とトリフエニルホ
スフイン105部を添加、ベンゼンスルホン酸15.8
部を加えて３時間還流して反応する。冷却後３％
ハイドロ亜硫酸ナトリウム水溶液400部で洗浄
（窒素雰囲気中）、５％水酸化ナトリウム水溶液
800部次いで200部で抽出、アルカリ抽出水溶液を
酸で中和して、分離して来る有機化合物を、エー
テルで抽出分取する。エーテル溶液を乾燥後分
溜、沸点75〜７℃（30mmHg）のチオフエノール
10.0部を得る。 実施例 ２ トルエン500部、ｐ―イソプロピルベンゼンス
ルホン酸20.0部、ヨウ素5.1部、トリフエニルホ
スフイン120部を用い、５時間還流反応したあと、
実施例１と同様にして、沸点102〜４℃（14mm
Hg）のｐ―イソプロピルチオフエノール13.6部
を得る。 実施例 ３ シクロヘキサン800部、ナフタレン―１，５―
ジスルホン酸28.8部、ヨウ素20部、トリフエニル
ホスフイン200部を用い、４時間還流反応したあ
と、実施例１と同様にしてエーテル溜去残をと
り、ベンゼンから再結晶して、融点118〜９℃の
ナフタレン―１，５―ジチオール17.1部を得る。 実施例 ４ ベンゼン800部、ｏ―エチルベンゼンスルホン
酸ナトリウム20.8部、ヨウ素20.3部、トリフエニ
ルホスフイン131部、相間移動触媒として18―ク
ラウン―６ポリエーテル10部を混合し、40時間還
流反応したあと、水10部を加えて１時間還流す
る。以下実施例１と同様にして、沸点99〜103℃
（20mmHg）のｏ―エチル―チオフエノール11.2部
を得る。 参考例 １ ベンゼン500部、ｐ―メトキシベンゼンスルホ
ン酸エチル21.6部、ヨウ素15部、トリフエニルホ
スフイン100部を用い、10分間還流反応したあと、
水２部と相溶助剤のジオキサン20部とを加えて、
10分間還流する。以下実施例１と同様にして、沸
点86〜９℃（５mmHg）のｐ―メトキシチオフエ
ノール12.7部を得る。
を示し、ｎは０又は１を示す。）、Ｒは水素原子、
アルカリ金属原子又はアルキル基を示す。］で示
される合成反応を、基質である芳香族スルホン酸
類Ａ・SO3Rに、還元助剤の存在で、トリフエニ
ルホスフインを反応させて達成する、芳香族チオ
ールＡ・SHの製造法、に関する。 芳香族チオールは医薬品その他工業的製品及び
それらの原料、中間体として有用であるが、その
効果的な製法は乏しく、而も本発明方法の如くワ
ン・ポツト反応で簡易に高純度の製品を、好収率
で得る方法はなかつた。 本発明者らは鋭意研究の結果、入手し易い基質
であり乍ら、還元反応に抵抗して原料とし難い芳
香族スルホン酸類から、有用な芳香族チオールを
得る新規簡易な製法を開発、本発明を完成した。 従来芳香族チオールは、製造困難な原料、例え
ばリチウム化合物、むしろチオールが原料となる
ような化合物、例えばチオールなどからの製法が
知られていたり、稍々製造し易いハロゲン化合物
とかスルホン酸クロリドからの、扱い難く収率低
い製法が行われていたに過ぎない。 本発明方法は、適当な有機溶剤中、芳香族スル
ホン酸類Ａ・SO3Rと、トリフエニルホスフイン
と、還元助剤としてヨウ素とを混じて数時間、室
温〜加熱状態で反応すればよい。基質として芳香
族スルホン酸のアルカリ金属塩またはアルキルエ
ステルを選んだときは、上記反応の後、僅量の水
を添加して、更に少時加熱するという付帯処理を
施す。収量は定量的である。 本発明に係る芳香族スルホン酸Ａ・SO3RのＡ
の具体例としては、フエニル基、例えばクロルフ
エニル基、ブロムフエニル基等のハロフエニル
基、例えばトリル基、エチルフエニル基、イソプ
ロピルフエニル基等の低級アルキル置換フエニル
基又はナフチル基等が挙げられる。また、Ｒとし
ては水素原子、アルカリ金属原子又はアルキル基
が挙げられる。 使用する有機溶剤は原料類を溶解し、本発明方
法条件で原料類及び成積体と反応しないなら、通
常のものが支障なく使用できる。経済的見地から
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプ
タンなどが好ましい。尚、基質として芳香族スル
ホン酸塩を用いた場合は、基質がこれらの有機溶
剤には不溶のため、反応が進行しないので、基質
をこれらの有機溶剤に溶解させ反応をスムーズに
進行させる目的で18―クラウン―６―ポリエーテ
ルのような相間移動触媒が反応系に添加される。 スルホン酸基１個について示せば、その基質１
モルに対して、トリフエニルホスフインは当量で
ある３モル〜若干過剰に使用、還元助剤は触媒と
して作用するから数量は特に規定されないが、使
用量を減らすと、反応時間が若干延びる結果とな
る。通常0.1〜１モルを使用する。 反応終了すれば稀ハイドロサルフアイト水溶液
で洗浄後、アルカリ水溶液へ成積チオールを移し
て中和してチオールを単離、有機溶剤で抽出して
精製する。一般にチオール類は空気等によつて酸
化され易いので、不活性ガス雰囲気内で処理を終
るのが望ましい。アルカリ水溶液不溶分として回
収されるトリフエニルホスフインオキシドは、還
元してトリフエニルホスフインに再生される。 以下に実施例を示す。数量を表わす部は重量部
を、％は重量％を表わす。 実施例 １ ベンゼン600部にヨウ素8.9部とトリフエニルホ
スフイン105部を添加、ベンゼンスルホン酸15.8
部を加えて３時間還流して反応する。冷却後３％
ハイドロ亜硫酸ナトリウム水溶液400部で洗浄
（窒素雰囲気中）、５％水酸化ナトリウム水溶液
800部次いで200部で抽出、アルカリ抽出水溶液を
酸で中和して、分離して来る有機化合物を、エー
テルで抽出分取する。エーテル溶液を乾燥後分
溜、沸点75〜７℃（30mmHg）のチオフエノール
10.0部を得る。 実施例 ２ トルエン500部、ｐ―イソプロピルベンゼンス
ルホン酸20.0部、ヨウ素5.1部、トリフエニルホ
スフイン120部を用い、５時間還流反応したあと、
実施例１と同様にして、沸点102〜４℃（14mm
Hg）のｐ―イソプロピルチオフエノール13.6部
を得る。 実施例 ３ シクロヘキサン800部、ナフタレン―１，５―
ジスルホン酸28.8部、ヨウ素20部、トリフエニル
ホスフイン200部を用い、４時間還流反応したあ
と、実施例１と同様にしてエーテル溜去残をと
り、ベンゼンから再結晶して、融点118〜９℃の
ナフタレン―１，５―ジチオール17.1部を得る。 実施例 ４ ベンゼン800部、ｏ―エチルベンゼンスルホン
酸ナトリウム20.8部、ヨウ素20.3部、トリフエニ
ルホスフイン131部、相間移動触媒として18―ク
ラウン―６ポリエーテル10部を混合し、40時間還
流反応したあと、水10部を加えて１時間還流す
る。以下実施例１と同様にして、沸点99〜103℃
（20mmHg）のｏ―エチル―チオフエノール11.2部
を得る。 参考例 １ ベンゼン500部、ｐ―メトキシベンゼンスルホ
ン酸エチル21.6部、ヨウ素15部、トリフエニルホ
スフイン100部を用い、10分間還流反応したあと、
水２部と相溶助剤のジオキサン20部とを加えて、
10分間還流する。以下実施例１と同様にして、沸
点86〜９℃（５mmHg）のｐ―メトキシチオフエ
ノール12.7部を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式Ａ・SO3R→Ａ・SH［Ａは
【式】又は【式】を示 し（但し、R′は低級アルキル基又はハロゲン原
子を示し、ｎは０又は１を示す。）、Ｒは水素原
子、アルカリ金属原子又はアルキル基を示す。］
で表わされる反応に於いて、芳香族スルホン酸類
にトリフエニルホスフインと、ヨウ素とを反応さ
せることを特徴とする、芳香族チオールの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55137956A JPS5762252A (en) | 1980-10-02 | 1980-10-02 | Preparation of aromatic thiol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55137956A JPS5762252A (en) | 1980-10-02 | 1980-10-02 | Preparation of aromatic thiol |
Related Child Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62132052A Division JPS6354355A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 芳香族チオ−ルの製造法 |
| JP62132053A Division JPS6354356A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 芳香族チオ−ルの製造法 |
| JP63331822A Division JPH01230557A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 含複素環チオール類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5762252A JPS5762252A (en) | 1982-04-15 |
| JPH027950B2 true JPH027950B2 (ja) | 1990-02-21 |
Family
ID=15210643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55137956A Granted JPS5762252A (en) | 1980-10-02 | 1980-10-02 | Preparation of aromatic thiol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5762252A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4767884A (en) * | 1987-09-17 | 1988-08-30 | Akzo America Inc. | Reduction of sulfonic acid to thiol |
| CN102531978B (zh) * | 2011-12-29 | 2013-12-18 | 浙江大学 | 硫酚的制备方法 |
| CN102584651B (zh) * | 2011-12-29 | 2013-12-18 | 浙江大学 | 磺酸的还原方法 |
-
1980
- 1980-10-02 JP JP55137956A patent/JPS5762252A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5762252A (en) | 1982-04-15 |
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