JPS6354356A - 芳香族チオ−ルの製造法 - Google Patents
芳香族チオ−ルの製造法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族チオールの製５六に係わる。詳記すわば
、式 Ａ−５Ｏ，Ｒ→Ａ−５ｔ−１（Ａは置換基をもっ
た、或はもたない芳香環残基、Ｒは水素、アルカリ金属
、またはアルキル基を表わす。以下同じ、）で示される
合成反応を、基質である芳香族スルホン酸類Ａ−５ｏ、
Ｒに、還元助剤の存在で、トリフェニルホスフィンを反
応させて達成する、芳香族チオールＡ−５）Ｉの製造法
に於て、この反応系に有機塩基を共存させて、反応時間
を著しく短縮する方法に関する。
、式 Ａ−５Ｏ，Ｒ→Ａ−５ｔ−１（Ａは置換基をもっ
た、或はもたない芳香環残基、Ｒは水素、アルカリ金属
、またはアルキル基を表わす。以下同じ、）で示される
合成反応を、基質である芳香族スルホン酸類Ａ−５ｏ、
Ｒに、還元助剤の存在で、トリフェニルホスフィンを反
応させて達成する、芳香族チオールＡ−５）Ｉの製造法
に於て、この反応系に有機塩基を共存させて、反応時間
を著しく短縮する方法に関する。
芳香族チオールは医薬品その他工業的製品及びそれらの
原料、中間体として有用であるが、その効果的な製法は
乏しく、而も本発明方法の如くワン・ポット反応で簡易
に高純度の製品を、好収率で得る方法はなかった。
原料、中間体として有用であるが、その効果的な製法は
乏しく、而も本発明方法の如くワン・ポット反応で簡易
に高純度の製品を、好収率で得る方法はなかった。
本発明者らは鋭意研究の結果、入手し易い基質であり乍
ら、還元反応に抵抗して原料とし難い芳香族スルホン酸
類から、有用な芳香族チオールを得る新規簡易な製法を
開発、本発明を完成した。
ら、還元反応に抵抗して原料とし難い芳香族スルホン酸
類から、有用な芳香族チオールを得る新規簡易な製法を
開発、本発明を完成した。
従来芳香族チオールは、製造困難な原料、例えばリチウ
ム化合物、むしろチオールが原料となるような化合物、
例えばチオールエステルなどからの製法が知られていた
り、稍々製造し易いハロゲン化合物とかスルホン酸クロ
リドからの、扱い難く収率低い製法が行われていたに過
ぎない。
ム化合物、むしろチオールが原料となるような化合物、
例えばチオールエステルなどからの製法が知られていた
り、稍々製造し易いハロゲン化合物とかスルホン酸クロ
リドからの、扱い難く収率低い製法が行われていたに過
ぎない。
本発明方法は、適当な有機溶剤中、芳香族スルホン酸類
Ａ−５Ｏ３Ｒと、トリフェニルホスフィンと、及び、ヨ
ウ素、芳香族ジスルフィド、芳香族ジセレニド、四塩化
炭素から成る群から選ばれた還元助剤とを有機塩基の存
在下、混じて２０分間、室温〜加熱状態で反応す４′１
ばよい。基質として芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩
またはアルキルエステルを選んだときは、上記反応の後
、重量の水を添加して、更に少時加熱するというｆ＝１
帯処卵処理すゆ収量は定量的である。
Ａ−５Ｏ３Ｒと、トリフェニルホスフィンと、及び、ヨ
ウ素、芳香族ジスルフィド、芳香族ジセレニド、四塩化
炭素から成る群から選ばれた還元助剤とを有機塩基の存
在下、混じて２０分間、室温〜加熱状態で反応す４′１
ばよい。基質として芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩
またはアルキルエステルを選んだときは、上記反応の後
、重量の水を添加して、更に少時加熱するというｆ＝１
帯処卵処理すゆ収量は定量的である。
使用する有機溶剤は原料類を溶解し、本発明方法条件で
原料類及び成績体と反応しないなら、通常のものか支障
なく使用できる。経済的見地からベンゼン、トルエン、
キシレン、ヘキサン、ヘプタンなどが好ましい。
原料類及び成績体と反応しないなら、通常のものか支障
なく使用できる。経済的見地からベンゼン、トルエン、
キシレン、ヘキサン、ヘプタンなどが好ましい。
スルホン酸基１個について示せば、その基質１モルに対
して、トリフェニルホスフィンは当量である３モル−若
干過剰に使用、還元助剤は触媒として作用するから数量
は特に規定されないが、使用量を減らすと、反応時間が
若干延びる結果となる。通常０１１〜１モルを使用する
。芳香族ジスルフィドまたは芳香族ジセレニドを用いる
場合は、その芳香環残基は、基質とＬ７て採用した芳香
族スルホン酸類の芳香環残基と、同じものを使用するの
か便利である。
して、トリフェニルホスフィンは当量である３モル−若
干過剰に使用、還元助剤は触媒として作用するから数量
は特に規定されないが、使用量を減らすと、反応時間が
若干延びる結果となる。通常０１１〜１モルを使用する
。芳香族ジスルフィドまたは芳香族ジセレニドを用いる
場合は、その芳香環残基は、基質とＬ７て採用した芳香
族スルホン酸類の芳香環残基と、同じものを使用するの
か便利である。
有機塩基はトリアルキルアミン類、Ｎ、Ｎ−ジアルキル
アニリン類など通常のものを、基質であるスルホン酸に
対して通常当量を使用する。
アニリン類など通常のものを、基質であるスルホン酸に
対して通常当量を使用する。
反応終了すれば稀ハイドロサルファイド水溶液で洗浄後
、アルカリ水溶液へ成績チオールを移して中和してチオ
ールを単離、有機溶剤で抽出！ノで積装する。一般にチ
オール類は空気等によって酸化され易いので、不活性ガ
ス雰囲気内で処理を終るのが望ましい。アルカリ水溶液
不溶分として回収さ、１するｉ・リフェニルホスフィン
オキシドは、還元してトリフェニルボスフィンに再生さ
れる。
、アルカリ水溶液へ成績チオールを移して中和してチオ
ールを単離、有機溶剤で抽出！ノで積装する。一般にチ
オール類は空気等によって酸化され易いので、不活性ガ
ス雰囲気内で処理を終るのが望ましい。アルカリ水溶液
不溶分として回収さ、１するｉ・リフェニルホスフィン
オキシドは、還元してトリフェニルボスフィンに再生さ
れる。
以下に実施例を示す。数量を表わす部は重量部を、％は
重量％を表わす。
重量％を表わす。
実施例 １゜
トルエン５００部にヨウ素５，１部、トリフェニルホス
フィン１２０部、トリーｎ−ブチルアミン１８．５部を
添加、Ｐ−イソプロピルベンセンスルホン酸２０．０部
を加えて２０分間還流して反応した。冷却後３％ハイド
ロ亜硫酸ナトリウム水溶液５００部で洗浄（窒素雰囲気
中）、５％水酸化ナトリウム水溶液８００部、次いで２
００部で抽出、アルカリ抽出水溶液を酸で中和して、分
離して来る有機化合物を、エーテルで抽出分取する。
フィン１２０部、トリーｎ−ブチルアミン１８．５部を
添加、Ｐ−イソプロピルベンセンスルホン酸２０．０部
を加えて２０分間還流して反応した。冷却後３％ハイド
ロ亜硫酸ナトリウム水溶液５００部で洗浄（窒素雰囲気
中）、５％水酸化ナトリウム水溶液８００部、次いで２
００部で抽出、アルカリ抽出水溶液を酸で中和して、分
離して来る有機化合物を、エーテルで抽出分取する。
エーテル溶液を乾燥後分溜、沸点１０２〜４℃（１４ｍ
ｍＨｇ）のＰ−イソプロピルチオフェノール１３．６部
を得る。ヨウ素の代りにジ−ｐ−クミルジスルフィド６
．１部、または四塩化炭素３，１部を用いても同様結果
を得る。
ｍＨｇ）のＰ−イソプロピルチオフェノール１３．６部
を得る。ヨウ素の代りにジ−ｐ−クミルジスルフィド６
．１部、または四塩化炭素３，１部を用いても同様結果
を得る。
比較例 ｌ。
トルエン５００部、ｐ−イソプロピルベンゼンスルホン
酸２０．０部、ヨウ素５．１部、トリフェニルホスフィ
ン１２０部を用い、５時間還流反応したあと、実施例１
と同様にして、沸点１０２〜４℃（１４ｍｄｇ）のｐ−
イソプロピルチオフェノール１３．６部を得る。ヨウ素
の代りにジ−ｐ−クミルジスルフィド６．１部、または
四塩化炭素３．１部を用いても同様結果を得る。
酸２０．０部、ヨウ素５．１部、トリフェニルホスフィ
ン１２０部を用い、５時間還流反応したあと、実施例１
と同様にして、沸点１０２〜４℃（１４ｍｄｇ）のｐ−
イソプロピルチオフェノール１３．６部を得る。ヨウ素
の代りにジ−ｐ−クミルジスルフィド６．１部、または
四塩化炭素３．１部を用いても同様結果を得る。
実施例 ２゜
シクロヘキサン８００部、ナフタレン−１，５−ジスル
ホン酸２８．８部、ヨウ素２０部、トリフェニルホスフ
ィン２００部、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロどルアニリン３５
．４部を用い、１５分間還流反応したあと、実施例１と
同様にしてエーテル溜去残をとり、ベンゼンから再結晶
して、融点１１８〜９℃のナフタレン−１，５−ジチオ
ール１７．１部を得る。
ホン酸２８．８部、ヨウ素２０部、トリフェニルホスフ
ィン２００部、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロどルアニリン３５
．４部を用い、１５分間還流反応したあと、実施例１と
同様にしてエーテル溜去残をとり、ベンゼンから再結晶
して、融点１１８〜９℃のナフタレン−１，５−ジチオ
ール１７．１部を得る。
ヨウ素の代りにジフェニルジセレニド２１．８部を用い
ても同様結果を得るが、この場合、エーテル溜去の終末
において、ジフェニルジセレニドが還元して副生ずるセ
レノフェノール（沸点１８３℃）を、溜去しておくのが
便利である。
ても同様結果を得るが、この場合、エーテル溜去の終末
において、ジフェニルジセレニドが還元して副生ずるセ
レノフェノール（沸点１８３℃）を、溜去しておくのが
便利である。
比較例 ２゜
シクロヘキサン８００部、ナフタレン−１，５−ジスル
ホン酸２８．８部、ヨウ素２０部、トリフェニルホスフ
ィン２００部を用い、４時間還流反応したあと、実施例
１と同様にしてエーテル溜去残をとり、ベンゼンから再
結晶して、融点１１８〜９℃のナフタレン−１，５−ジ
チオール１７．１部を得る。ヨウ素の代りにジフェニル
ジセレニド２１．８部を用いても同様結果を得る。
ホン酸２８．８部、ヨウ素２０部、トリフェニルホスフ
ィン２００部を用い、４時間還流反応したあと、実施例
１と同様にしてエーテル溜去残をとり、ベンゼンから再
結晶して、融点１１８〜９℃のナフタレン−１，５−ジ
チオール１７．１部を得る。ヨウ素の代りにジフェニル
ジセレニド２１．８部を用いても同様結果を得る。
Claims (1)
- （１）式Ａ・ＳＯ＿３Ｒ→Ａ・ＳＨ（Ａは置換基をもっ
た或はもたない芳香環残基、Ｒは水素、アルカリ金属、
アルキル基を示す。）で表わされる反応において、有機
塩基の存在下、芳香族スルホン酸類にトリフェニルホス
フィンと、ヨウ素、芳香族ジスルフィド、芳香族ジセレ
ニド、四塩化炭素から成る群から選ばれた還元助剤とを
反応させることを特徴とする、芳香族チオールの製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62132053A JPS6354356A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 芳香族チオ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62132053A JPS6354356A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 芳香族チオ−ルの製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55137956A Division JPS5762252A (en) | 1980-10-02 | 1980-10-02 | Preparation of aromatic thiol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6354356A true JPS6354356A (ja) | 1988-03-08 |
| JPH029026B2 JPH029026B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=15072419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62132053A Granted JPS6354356A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 芳香族チオ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6354356A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102584651A (zh) * | 2011-12-29 | 2012-07-18 | 浙江大学 | 磺酸的还原方法 |
| WO2023176299A1 (ja) * | 2022-03-14 | 2023-09-21 | スガイ化学工業株式会社 | １，６－ナフタレンジチオール及びその製造方法 |
-
1987
- 1987-05-28 JP JP62132053A patent/JPS6354356A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102584651A (zh) * | 2011-12-29 | 2012-07-18 | 浙江大学 | 磺酸的还原方法 |
| WO2023176299A1 (ja) * | 2022-03-14 | 2023-09-21 | スガイ化学工業株式会社 | １，６－ナフタレンジチオール及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH029026B2 (ja) | 1990-02-28 |
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