JPH0196106A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はフラボン配糖体及び／またはイソフラボン配糖
体の１種または２種以上を配合することにより、創傷治
癒、肌荒れ防止、肌荒れ改善のはか、皮膚のたるみ、つ
やの消失などを防いで老化を防止する効果に優れた皮膚
外用剤に関する。

［従来の技術］ 従来、創傷治癒、肉芽形成促進や肌荒れ防止の効果を目
的としてアラントイン、ブラセンタエキス、幼生血清ソ
ルコセリル、アロエ抽出物、ヒレハリソウ抽出物、シコ
ン抽出物などが、皮膚外用剤に配合されてきた。しかし
、アラントインは、弱アルカリ中で刺激の強いグリオキ
シル酸と尿素を生じるし、蛋白質であるブラセンタエキ
ス、幼生血清ソルコセリルは高価で匂いも好ましくなく
、アロエ抽出物、ヒレハリソウ抽出物、シコン抽出物な
どの天然物では、にこり、変色、変臭を生じやすく、安
全性などで問題が多かった。また、これらの効果もいま
だ満足できるものではなかった。

［発明が解決しようと子る問題点］ 本発明者らは、こうした事情にかんがみ、鋭意研究を重
ねた結果、フラボン配糖体及び／またはイソフラボン配
糖体の１種または２種以上を配合した皮膚外用剤が、創
傷治癒、肌荒れ防止、肌荒れ改善、老化防止の効果に優
れていることを見出し、本発明を完成するに至った。

Ｅ問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は下記一般式（１）、（２）で表わさ
れるフラボン配糖体及び／またはイソフラボン配糖体の
１種または２種以上を配合することを特徴とする皮膚外
用剤である。

〇 一般式（１） （式中Ｒｔ＝Ｈ１０Ｈ１ＯＣＨ３、Ｒ２＝Ｈ１ＯＨ、Ｏ
ＣＨｓ、Ｒ３＝　Ｈ１０Ｈ１０ＣＨ３、Ｒ４＝Ｇｌｕｃ
ｏｓｅ、　Ｒｓ＝ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｒｓ　＝　ＯＨ。

ＯＣＨ３である。） 一般式（２） （式中Ｒ１＝　Ｒ２＝　ＯＣＨ２０、Ｒ３＝Ｈ，ＯＨ。

Ｒ４＝　Ｈ、ＯＨｓ　　Ｒ５＝　Ｏ−Ｇｌｕｃｏｓｅ。

０−Ｇｌｕｃｏｓｅ１Ｒ６＝　ＨまたはＲｔ　＝　Ｈ、
ＯＨ。

ＯＣＨ３、Ｒ２＝　Ｈ１０Ｈ、ＯＣＨｓ、Ｒ３＝０−Ｇ
ｌｕｃｏｓｅ、Ｒ４＝ＨＮ　　ＯＨ，ＯＣＨ３、Ｒｓ　
＝Ｈ，ＯＨ，ＯＣＨ３、Ｒｓ＝　Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ３で
ある。） 本発明のフラボン配糖体及び／またはイソフラボン配糖
体は、合成品でも天然の抽出物でもよい。天然の抽出物
の場合は例えば以下の方法で得られる。

ニオイイリスなどのアヤメ科イリス属などの植物を、溶
媒、例えば酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、
酢酸ブチルエステル、酢酸アミルエステルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、アセチルアセト
ンなどのケトン類、メタノール、エタノール、ブタノー
ルなどのアルコール類、水の１種または２種以上と共に
加熱還流あるいは浸漬し、濾過して得られる抽出物を濃
縮して精製することができる。この際、疎水性の成分を
除くためヘキサンなどの非極性溶媒であらかじめ抽出し
ておいてもよい。このような方法で得られた抽出物をさ
らにシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロ
ロホルム・メタノール・水などの混合溶媒で溶出させて
分画して粗製物が得られ、これをざらに、Ｃｌ１ｌなど
の逆相クロマトグラフィーに付すと各種フラボン配糖体
、イソフラボン配糖体を得ることができる。

本発明におけるフラボン配糖体及び／またはイソフラボ
ン配糖体の配合量は、皮膚外用剤全量中、乾燥物として
０．０００００１〜５Ｘ、好ましくはｏ、ｏｏ。

０５〜１ｘである。０．０００００１％未満であると、
本発明でいう効果が充分に発揮されず、好ましくない。

本発明の皮膚外用剤は前記の必須成分に加えて必要に応
じて、本発明の効果を損なわない範囲で、化粧品、医薬
部外品、医薬品などに一般に用いられる各種成分、例え
ば、二酸化チタン、マイカ、タルクなどの粉末成分、ア
ボガド油、マカデミアナツツ油、トウモロコシ油、オリ
ーブ油、ナタネ油、月見草油、ヒマシ油、ヒマワリ油、
茶実油、コメヌカ油、ホホバ油、カカオ脂、ヤシ油、ス
クワレン、スクワラン、牛脂、モクＯつ、ミツロウ、キ
ャンデリラロウ、カルナバロウ、鯨ロウ、ラノリン、流
動パラフィン、セレシン、ワセリン、ポリオキシエチレ
ン（８モル）オレイルアルコールエーテル、モノオレイ
ン酸グリセリルなどの油分、カプリルアルコール、ラウ
リルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコ
ール、コレステロール、フィトステロールなどの高級ア
ルコール、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ラノリン脂肪酸
、リノール酸、リルン酸などの高級脂肪酸、バラアミノ
安息香酸、ボモメンチルー７Ｎ−アセチルアントラニレ
ート、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ジーバラメ
トキシケイヒ酸−モノー２−エチルヘキサン酸グリセリ
ル、アミルサリシレート、オクチルシンナメート、２．
４〜ジヒドロキシベンゾフエノンなどの紫外線吸収剤、
ポリエチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、
キシリトール、マルチトール、ムコ多糖、ヒアルロン酸
、コンドロイチン硫酸、キトサン、カルボキシメチルキ
チン（塩）などの保湿剤、メチルセルロース、エチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、アレビアガム
、ポリビニルアルコール、モンモリロナイト、サボナイ
トなどの増粘剤、エタノール、１．３−ブチレングリコ
ール、などの有機溶剤、ブチルヒドロキシトルエン、ト
コフェロール、フィチン酸などの酸化防止剤、安息香酸
、サリチル酸、ソルビタン酸、デヒドロ酢酸、パラオキ
シ安思香酸アルキルエステル（エチルパラベン、ブチル
パラベンなど）、ヘキサクロロフェンなどの抗菌防腐剤
、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、セリン、ト
レオニン、フェニルアラニン、チロシン、アスパラギン
酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、タウリ
ン、アルギニン、ヒスチジンなどのアミノ酸及びこれら
のアルカリ金属塩と塩酸塩、アシルサルコシン塩（例え
ばラウロイルコシンナトリウム）、グルタチオン、クエ
ン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸などの有機酸、ビタミン
Ａおよびその誘導体、ビタミンＢ６塩酸塩、ビタミンＢ
６）リパルミテート、ビタミンＢ６ジオクタノエート、
ビタミンＢ２及びその誘導体、ビタミンＢ１２、ビタミ
ンＢｔｓ及びその誘導体などのビタミンＢ類、アスコル
ビン酸、アスコルビン酸硫酸エステル、アスコルビン酸
リン酸エステル、アスコルビン酸ジパルミテートなどの
ビタミンＣ類、α−トコフェロール、β−トコフェロー
ル、７−トコフェロール、ビタミンＥアセテート、ビタ
ミンＥニコチネートなどのビタミンＥ類、ビタミンＤ類
、ビシミント１１パントテン酸、パンテチンなどのビタ
ミン類、ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、γ−
オリザノール、アラントイン、グリチルリチン酸（塩）
、グリチルレチン酸及びその誘導体、ヒノキチオール、
ムシジン、ビサボロール、ユーカリブトール、フィトス
テロール、チモール、イノシトール、サポニン類（サイ
コサポニン、ニンジンサポニン、ヘヂマサボニン、ムク
ロジサポニンなど）、バントテニルエチルエーテル、エ
チニルエストラジオール、セファランチン、ブラセンタ
エキスなどの各種薬剤、カンゾウ、パプリカ、ヒキオコ
シ、クロバナヒキオコシ、オグルマ、ベニノキ、ギシギ
シ、クララ、クスノキ、コウホネ、ドクダミ、ハイカズ
ラ、セロリ、ゼラニウム、ウコン、オドリコソウ、オレ
ンジ、セージ、セイヨウキズタ、ナギイカダ、ノコギリ
ソウ、ヤドリギ、ゼニアオイ、センキュウ、センブリ、
タイム、チョウジ、チンピ、トウキ、トウキンセン力、
トウヒ、ニンジン、ニンニク、ノバラ、バーチ、パセリ
、ゲンチアナ、ハツカ、ウィキョウ、スギナ、サフラン
、オランダカラシ、サボンソウ、ブッチャーブルーム、
ブドウ、アイビー、ヘチマ、イラクサ、ボダイジュ、ホ
ップ、サンショウ、シイタケ、マロニエ、ミツガシワ、
ムクロジ、メリッサ、モモ、ユーカリ、ジオウ、シコン
、ユキノシタ、アル二カ、ユリ、ヨモギ、シソ、シャク
ヤク、ローズマリー、レモン、ショウキョウ、エイジツ
、ワレモコウ、シラカバ、キイチゴ、オウゴン、アロエ
、キューカンパ、ゴボウ、クチナシ、オウバク、オウレ
ン、アセンヤク、アマチャ、タイソウ、シップヒバ、サ
ワラ、トウガラシ、ブクリヨウ、サルノコシカケ、チョ
レイタケ、マンネンタケ、紅藻などを有機溶媒、アルコ
ール、多価アルコール、水、水性アルコールなどで抽出
した天然エキス、色素、モノラウリン酸ソルビタン、モ
ノバルミチン酸ソルビタン、モノステアリンサン酸ソル
ビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸
ソルビタン、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビ
タン、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
、ポリエチレングリコールモノオレート、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリグリコールジエステル、
ラウリルジェタノールアマイド、脂肪酸イソプロパツー
ルアマイド−などの非イオン界面活性剤、ステアリルト
リメチルアンモニウムクロライド、塩化ベンザルコニウ
ムなどのカチオン界面活性剤、パルミチン酸ナトリウム
、ラウリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミ
ンエーテル、ロート油、リニアドデシルベンゼン硫酸、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油マレイン酸などのアニ
オン界面活性剤、両性界面活性剤、香料、精製水などを
配合することができる。また、本発明の皮膚外用剤の剤
型は任意であり、例えば化粧水などの可溶化系、乳液、
クリームなどの乳化系あるいはファンデーション、分散
液、軟膏などの剤型をとることができる。

次に、５−メトキシ−６，７−メチレンジオキシ　イソ
フラボン−４１−０−β−Ｄ−グルコシド及びイソフラ
ボン−７−０−β−Ｄ−グルコシドの製造例を示す。

（製造例１）５−メトキシ−６，７−メチレンジオキシ
　イソフラボン−４′−０−β−Ｄ−グルコシドの製造
例 ニオイイリスの根茎１．５Ｋｇを４０％含水エタノール
で抽出し、濃縮した。ざらに、これを水に懸濁させ、ク
ロロホルム、酢酸エチル、ｎ−ブタノールの順に分配し
、ｎ−ブタノール層を濃縮後、クロロホルム・メタノー
ル・水の混合溶媒にて溶出し、混合比６７４：Ｏ〜６：
１０．５の溶出部を濃縮した。これをざらに高速液体ク
ロマトグラフによるＣｌ１ｌ逆相クロマトグラフイーで
、５３％含水メタノールで溶出し、５−メトキシ−６，
７−メチレンジオキシ　イソフラボン−４′−０−β−
Ｄ−グルコシド１００ｍｇ！得た。

（製造例２）イソフラボン−７−０−β−Ｄ−グルコシ
ドの製造例 ２．４−ジオキシフェニルベンジルケトン１ｇ、塩化ベ
ンジルＩｇ、無水炭酸カリウム１．２ｇアセトン１０ｍ
１の溶液を水浴上で、８時間煮沸反応きせた。反応物を
水中に注ぎ、１２時間放置後、沈澱を集めエタノールよ
り再結晶しベンジルエーテルの結晶０．５ｇｔ＃得た。

ベンジルエーテル６．３ｇを１５０ｍ１のギ酸エチルに
溶かした溶液と塩で冷却したナトリウム４ｇ上にゆっく
り滴下した。１２時間後、ペースト状の塊りを氷の上に
注ぎ、ギ酸エチルを留出し、水溶液をエーテル抽出した
。抽出液を氷で冷却した水酸化ナトリウム水溶液で洗い
、次いで水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥し、エーテ
ルを留去し、残った油状物質にエタノールを加えると結
晶化した。エタノール、氷酢酸、酢酸エチルより再結晶
し、無色の結晶７−ベンジルオキシイソフラボン３．０
ｇを得た。これを木酢酸中濃塩酸と煮沸しベンジル基を
はずし、７−ヒトロキシイソフラボン２．５ｇを得た。

次に、２．３，４．６−テトラ−０−アセチルーα−Ｄ
−ブロモヘキソース１ｇをクロロホルム１０ｍ１に溶か
し、７−ヒドロキシイソフラボン１ｇと臭化ベンジルト
リエチルアンモニウムを溶かした１、２５Ｎの水酸化ナ
トリウム水溶液５ｍｌを撹拌しながら加え、３時間、６
０゜Ｃで加温還流した。その後、これに水１００ｍ　ｌ
とクロロホルム１００　ｍ　ｌを加えて、分配し、クロ
ロホルム層を１．２５Ｎの水酸化ナトリウム水溶液で洗
った。クロロホルム層を濃縮後、エタノールで再結晶し
、イソフラボン−７−〇−β−Ｄ−テトラアセチルグル
コシド１．９ｇを得た。

これを希硫酸と煮沸しイソフラボン−７−〇−β−Ｄ−
グルコシド１．０ｇを得た。

本発明により得られたフラボン配糖体、イソフラボン配
糖体は、皮膚外用剤に配合しても無臭で、沈澱や濁りな
どを生じなかった。

［発明の効果及び処方例］ フラボン配糖体、イソフラボン配糖体の創傷治癒、肌荒
れ防止、肌荒れ改善効果及び皮膚のたるみ、つやの消失
などの老化防止効果を示すために次の皮膚細胞増殖促進
作用の試験を行った。

（皮膚細胞増殖促進作用） ヒト皮膚組織を細片し、細胞培養用のシャーレの底面に
付着させてＥａｇｌｅ’ｓ　ＨＥＭ培養液（ＩＯＸ牛脂
児血清含有）中で１週間培養するとシャーレの底面がほ
ぼ全面に繊維芽細胞で満たきれる。この繊維芽細胞を０
．２５Ｘ　トリプシン溶液で処理−するこ七によって単
一細胞とし、次に１００００コ細胞１１の細胞浮遊液を
つくり、この溶液をシャーレ当り０．１ａｌ加え、Ｅａ
ｇｌｅ’ｓ　ＭＥＮ培養液及び各種フラボン配糖体、イ
ソフラボン配糖体（最終濃度１μｇ／ｌ）を更に加えて
ＣＯ２インキユベーター中で２週間培養し、その後細胞
固定して染色した後、細胞のコロニーを計測した。なお
各種フラボン配糖体、イソフラボン配糖体を添加しない
場合をコントロールとしな。細胞増殖促進率は次式によ
って算出した。

細胞増殖促進率（Ｘ）＝ ２週間培養後の細胞増殖促進率を表−１に示す。

判定方法は以下の通りである。

一判定一 ×：細胞増殖促進率　１００％未うあ ５−ヒドロキシづ−メトキシー４゛−ヒドロキシ　フラ
ボン−６−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド、５−メトキシ−６
，７−メチレンジオキシ　イソフラボン−４′−０−β
−Ｄ−グルコシド、イソフラボン−７−β−Ｄ−グルコ
シドな　どのフラボン配糖体、イソフラボン配糖体に特
に強い細胞増殖促進作用を認めた。

（実施用テスト） 実施用テストによる肌荒れに対する効果を以下に示す。

一試験方法一 肌荒れに悩むｆ！廉な女性の被験者−群２０名として計
１０群で実施し、表−２に示される処方を配合したロー
シヨンを顔面に塗布し、１週間後の肌荒れを判定し総合
評価した。

一試料一 表−２に示きれる処方を配合したローションを試料とし
て用いた。

配合量は重量％で、フラボン配糖体、イソフラボン配糖
体の配合量は乾燥物としてである。

表−２試験用ローションの処方 「処方例１」 １）グリセリン　　　　　　　　　　４．０ｘ２）１．
３−ブチレングリコール　　４．０蒐３）エタノール　
　　　　　　　　　７．０Ｘ４）ポリオキシエチレンオ
レイル　　０．５駕アルコール（２０モル） ５ンニオイイリス熱水抽出物　　　　０．１！６）精製
水　　　　　　　　　　　　残余「処方例２」 １）グリセリン　　　　　　　　　４．０Ｘ２）１．３
−ブチレングリコール　　４．０ｘ３）エタノール　　
　　　　　　　　７．０％４）ポリオキシエチレンオレ
イル　　０．５ｘアルコール（２０モル） ５）５−ヒトＩＩＩシー７−メ）４シー４　’−ヒトａ
＊シ　　　　　　　Ｏ，０ＯＯＩ％フラボンー６−Ｃ−
β−Ｄ−グルコシド６）精製水　　　　　　　　　　　
　残余「処方例３ｊ １）グリセリン　　　　　　　　　４．０％２）１．３
−ブチレングリコール　　４．０％３）エタノール　　
　　　　　　　　７．０％４）ポリオキシエチレンオレ
イル　　０．５％アルコール（２０モル） ５）　５−メトキシ−６，７−メチレンジオキシ　　　
　　　　　　　　Ｏ，０ＯＩＸイソフラボン−４′−Ｏ
−β−Ｄ−グルコシド６）精製水　　　　　　　　　　
　　残余「処方例４」 １）グリセリン　　　　　　　　　４．０ｘ２）１．３
−ブチレングリコール　　４．０Ｘ３）エタノール　　
　　　　　　　　７．０ｘ４）ポリオキシエチレンオレ
イル　　゛０．５Ｘアルコール（２０モル） ５）　　イ／７７ポンー７−β−Ｄ−グルコシド　　　
　　　　　　　　０．０００２％６）精製水　　　　　
　　　　　　　残余−肌荒れの判定基準− 著効：１週間後に肌荒れがほとんど目立たなくなった。

有効：１週間後に肌荒れが非常に弱くなった。

やや有効：１週間後に肌荒れがやや弱くなった。

無効：１週間後に肌荒れは変化なし。

−肌荒れに対する判定− 〇：被験者の著効、有効の示す割合（有効率）が６０％
以上の場合 ×：被験者の著効、有効の示す割合（有効率）が２１素
ン鳥の場合 表−３肌荒れの改善効果 表−３の比較例１は処方例１と同一の処方で、ニオイイ
リス熱水抽出物を除いた処方を使用した。

表−３から明らかなように、５−ヒドロキシ−７−メド
キシー４゛−ヒドロキシ　フラボン−６−Ｃ−β−Ｄ−
グルコシド、５−メトキシ−６，７−メチレンジオキシ
　イソフラボシー４゛−０−β−０−グルコシド、イソ
７ラボンー７−β−［）−グルコシドなどのフラボン配
糖体、イソフラボン配糖体およびニオイイリス熱水抽出
物を配合した処方例１〜４は肌荒れに対して良好な改善
効果を認めた。

［実施例］ 次に実施例によって本発明をざらに詳細に説明する。な
お本発明はこれにより限定されるものではない。配合量
は、重量％で、フラボン配糖体、イソフラボン配糖体の
配合量は乾燥物としてである。

実施例　１　　化粧水 （１）　　５，４°−ヒドロキシ−７−メトキシフラボ
ン　　　　　　１．０ｘ−８−Ｃ−β−０−グルコシド （２）グリセリン　　　　　　　　４．０％（３）１．
３−ブチレンゲリコール４．０％（４）エタノール　　
　　　　　　　７．０％（５）ポリオキシエチレン　　
　　　０．５％オレイルアルコール （６）メチルパラベン　　　　　　　０．０５Ｘ（７）
クエン酸　　　　　　　　　　０．０１％（８）クエン
酸ソーダ　　　　　　０．１ｘ（９）香料　　　　　　
　　　　　０．０５％（１０）精製水　　　　　　　　
　　残余（製法） 精製水にクエン酸、クエン酸ソーダ、グリセリン、１．
３−ブチレンゲリコールを溶解する。別にエタノールに
ポリオキシエチレンオレイルアルコ　−ル、　５，４°
−ヒドロキシ−７−メドキシフラボンー８−Ｃ−β−Ｄ
−グルコシド、香料、メチルパラベンを溶解し、これを
前述の精製水溶液に加えて可溶化し、濾過して、化粧水
を得た。

実施例　２　　クリーム （１）セトステアリルアルコール　　３．５ｘ（２）ス
クワラン　　　　　　　　　４０．０！（３）ミツロウ
　　　　　　　　　　３・０駕（４）還元ラノリン　　
　　　　　　５．０ｘ（５）エチルパラベン　　　　　
　　０．３ｘ（６）ポリオキシエチレン（２０）ツルと
２．Ｏｘタンモノパルミチン酸エステル （７）ステアリン酸モノグリセリド　２．０！（８）　
５−ヒト０キシ−７−メドキシー４°−ヒドロキシ　　
０．０００００１Ｘフラボン−６−Ｃ−β−〇−グルコ
シド（９）香料　　　　　　　　　　　　０．０３％（
１０）　１　、３−ブチレングリコール　５．０％（１
１）グリセリン　　　　　　　　　５．０ｘ（１２）ヒ
アルロン酸ナトリウム　　　０．０５％（１３）精製水
　　　　　　　　　　　残余（！！法） （１）　（２）　（３）　（４）　（５）　（６）　（
７）　（８）と（９）を加熱溶解し７５°Ｃに保ったも
のを、７５°Ｃに加温した（１０）　（１１）　（１２
）と（１３）に撹拌しながら加える。ホモミーキサ−処
理し乳化粒子を細かくした後、撹拌しながら急冷し、ク
リームを得た。

実施例　３　　乳液 （１）　５−メトキシ−６，７−メチレンジオキシ　　
　　　　　　Ｏ，０ＯＩＸイソフラボン−４′−〇−β
−Ｄ−グルコシド（２）ステアリン酸　　　　　　　　
１．５χ（３）セチルアルコール　　　　　０．５％（
４）　　ミツロウ　　　　　　　　　　２．０ｘ（５）
ポリ；ｔ＃−シｘチレン（１０）　　　１．０Ｘモノオ
レイン酸エステル （６）グリセリンモノステアリン　１．０％酸エステル （７）クインスシード抽出物　　　２０．０Ｘ（５％水
溶液） （８）プロピレングリコール　　　５．０％（９）　エ
タノール　　　　　　　　　３．０ｘ（１０）エチルパ
ラベン　　　　　　　０．３ｚ（１１）香料　　　　　
　　　　　　０．０３Ｘ（１２）精製水　　　　　　　
　　　残余（製法） エタ　ノ　−ルに５−メトキシ−６，７−メチレンシオ
キシイソフラポンー４１−〇−β−Ｄ−グルコシド、香
料を加えて溶解する（アルール相）。精製水にプロピレ
ングリコールを加え加熱溶解して７０’Ｃに保つ（水相
）。クインスシード抽出物を除く他の成分を混合し、加
熱溶解して７０°Ｃに保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化する。これ
を撹拌しながらアルコール相とクインスシード抽出物を
加える。その後撹拌しながら３０°Ｃに冷却して乳液を
得た。

実施例　４　　バック （１）　　４’／７ラインー７−ｏ−１３−Ｄ−グ＆、
１１シト　　　　　　０．１ｘ（２）　ポリビニルアル
コール　　　１５．Ｏｘ（３）ポリエチレングリコール
　　３，０ｚ（４）プロピレングリコール　　　７．０
％（５）エタノール　　　　　　　　１０．０χ（６）
　メチルパラベン　　　　　　　０．０５Ｘ（７）香料
　　　　　　　　　　　０．０５Ｘ（８）精製水　　　
　　　　　　　残余（製法） 精製水にポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、メチルパラベンを加え撹拌溶解する。次にポリビニ
ルアルコールを加え加熱撹拌し、イソフラボン−７−叶
β−Ｄ−グルコシド、　香料を溶解したエタノールを加
え撹拌溶解してバックを得た。

実施例　５　　頭皮用化粧料 （スカルブトリートメント） （１）　５−ヒト０キシ−６，４°−メトキシインフラ
ポン　　　　　２．０％−７−０−β−トグルコシド （２）１．３−ブチレングリコール　６．５駕（３）ポ
リエチレングリコール１５００　５．０％（４）エタノ
ール　　　　　　　　　５．５ｘ（５）苛性カリ　　　
　　　　　　　０．０５駕（６）精製水　　　　　　　
　　　４５．４５％（７）　２−へキシんザシルパルミ
テー）　　　　　　　　　　　１０．ＯＸ（８）スクワ
ラン　　　　　　　　　５．０ｘ（９）ブチルパラベン
　　　　　　　０．２ｘ（１０）ビターｉ：　ンＣ０，
１５％ （１１）香料　　　　　　　　　　　　０．０５Ｘ（１
２）精製水　　　　　　　　　　１９．９Ｘ（１３）カ
ルボキシビニルポリマー　　０．２ｘ（製法） （７）　（８）　（９）　（１０）と（１１）を７５°
Ｃで溶解したものを７５°Ｃに保った（１）　（２）　
（３）　（４）と（６）に撹拌しながら添加し、更に、
室温で撹拌溶解した（５）（１２）と（１３）を添加し
、撹拌しながら冷却してスカルブトリートメントを得た
。

実施例　６　　軟膏 （１）　５−メトキシル６．フーメチレンジオキシ　　
　　　　　　　　５．Ｏｘイソフラボン−４′−〇−β
−Ｄ−グルコシド（２）ステアリルアルコール　　　　
１８．０％（３）モクロウ　　　　　　　　　　２０．
０Ｘ（４）ポリオキシエチレン（１０）　　　　０．２
５％モノオレイン酸エステル （５）グリセリンモノステアリン　　０　、２５Ｘ酸エ
ステル （６）ワセリン　　　　　　　　　　４０．０Ｘ（７）
精製水　　　　　　　　　　　１６．５％（製法） 精製水を７０°Ｃに保ち（水相）。他の成分を７０゜Ｃ
にて混合溶解する（油相）。水相に油相を加え、ホモミ
キサーで均一に乳化後、冷却して軟膏を得た。

実施例　７　　化粧水 （１）５．４’−ヒドロキシフラボン　　　　　　　　
　　　０．００００３％−８−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド （２）　５−メトキシ−６，７−メチレンジオキシ　　
　　　　０．００００２％イソフラボン−４°−０−β
−Ｄ−グルコシド（３）グリセリン　　　　　　　　４
．０％（４）１．３−ブチレングリコール４．０％（５
）エタノール　　　　　　　　　７．０％（６）ポリオ
キシエチレン　　　　　０．５％オレイルアルコール （７）メチルパラベン　　　　　　０．０５Ｘ（８）ク
エン酸　　　　　　　　　０．０ＩＸ（９）クエン酸ソ
ーダ　　　　　　　０．１％（１０）香料　　　　　　
　　　　　　０．０５％（１１）精製水　　　　　　　
　　　残余（製法） 精製水にクエン酸、クエン酸ソーダ、グリセリン、１．
３−ブチレングリコールを溶解する。別にエタノールに
ポリオキシエチレンオレイルアルコ　−ル、　５，４°
−ヒドロキシフラボン−８−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド、
　５−メトキシ−６，７−メチレシジオキシイソフラボ
ンー４′−〇−β−Ｄ−リルコシド、香料、メチルパラ
ベンを溶解し、これを前述の精製水溶液に加えて可溶化
し、濾過して、化粧水を得た。

実施例１〜７より得られた化粧料は創傷治癒、肌荒れ防
止、肌荒れ改善効果及び皮膚のたるみ、つやの消失など
の老化防止効果に優れていた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）、（２）で表わされるフラボン配糖体
   及び／またはイソフラボン配糖体の１種または２種以上
   を配合することを特徴とする皮膚外用剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（１） （式中Ｒ＿１＝Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ＿３、Ｒ＿２＝Ｈ、Ｏ
   Ｈ、ＯＣＨ＿３、Ｒ＿３＝Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ＿３、Ｒ＿
   ４＝Ｇｌｕｃｏｓｅ、Ｒ＿５＝ＯＨ、ＯＣＨ＿３、Ｒ＿
   ６＝ＯＨ、ＯＣＨ＿３である。） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（２） （式中Ｒ＿１＝Ｒ＿２＝ＯＣＨ＿２Ｏ、Ｒ＿３＝Ｈ、Ｏ
   Ｈ、Ｒ＿４＝Ｈ、ＯＨ、Ｒ＿５＝Ｏ−Ｇｌｕｃｏｓｅ、
   Ｏ−Ｇｌｕｃｏｓｅ−Ｇｌｕｃｏｓｅ、Ｒ＿６＝Ｈまた
   はＲ＿１＝Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ＿３、Ｒ＿２＝Ｈ、ＯＨ、
   ＯＣＨ＿３、Ｒ＿３＝Ｏ−Ｇｌｕｃｏｓｅ、Ｒ＿４＝Ｈ
   、ＯＨ、ＯＣＨ＿３、Ｒ＿５＝Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ＿３、
   Ｒ＿６＝Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ＿３である。）