WO2002034229A1 - Principe actif riche en isoflavones - Google Patents

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Jean-Jacques Paufique
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Societe Industrielle Limousine D"Application Biologique (Silab)
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Definitions

  • the present invention relates to an active principle rich in isoflavones extracted by means of a suitable process and envisages the cosmetic applications of this active principle in cosmetics.
  • the active principle according to the present invention overcomes these problems as will be described in detail.
  • FIG. 2 a table of the results of the anti-collagenase activity
  • FIG. 6 a summary table of the evolution of the insensible water loss
  • the extraction process consists of the following stages:
  • aqueous or alcoholic solubilization is carried out and the solvents are chosen, for example, from water, propylene glycol, butylene glycol, glycerin. These solvents can also be used in combination.
  • the dry matter content is obtained by passing through an oven at 105 ° C. until a constant weight is obtained and the content of the active principle according to the present invention is between 10 and 100 g / l, in particular between 20 and 50 g / l. 1-2 / pH measurement
  • This determination is carried out by a measurement of the intensity of coloring since the phenolic compounds form colored complexes in the presence of potassium ferricyanide.
  • the values obtained are between 0.5 and 4.0 g / l and more particularly between 1.0 and 3.0 g / l.
  • the quantity of isoflavones is determined by H.P.L.C. and these isoflavones are characterized by mass spectrometry.
  • the level of isoflavones expressed in genistein equivalents one of the isoflavones, is between 0.5 and 4.0 g / l and more particularly between 0.5 and 3.0. g / l.
  • the essential isoflavones determined are tectorigenin, irigenin, irilone and irisolidone.
  • This study concerns the increase in the synthesis of anchoring proteins such as laminin, more particularly laminin 1 and laminin 5.
  • the tests are carried out on human fibroblasts incubated in the presence of 0.75 to 1% of principle active according to the invention.
  • the RT-PCR technique makes it possible to evaluate the expression of mRNAs in these cultures.
  • ⁇ -actin mRNAs are used as a reference control.
  • the results consist of a ratio of the intensity of the band corresponding to the gene analyzed and that corresponding to the control.
  • the object of this study is to evaluate the anti-collagenase activity of the active principle of the present invention.
  • the active principle according to the present invention inhibits the enzymatic activity of collagenase.
  • the test is conducted directly on volunteers.
  • An emulsion is prepared with 5% of active principle. The test is carried out on the forearms of 6 female persons.
  • the measurement is carried out using a commercial apparatus known under the trade name "SEM 575 cutometer".
  • a replica of the wrinkles of the two crow's feet before and after bi-daily treatment of 28 days of this imprint is carried out and analyzed using a profilometer.
  • the affected area of the skin is washed with 1% sodium Lauryl Sulfate and a cream containing 3% of active principle is applied twice a day.
  • the tests are carried out on 8 volunteers in two areas of the thighs and the measurement is expressed in g / m 2 / h.
  • the hydrating effectiveness is determined in vivo by corneometry, the volunteers having a water content, in a range of 50 to 65, considered dermatologically as low.
  • a hydrogel based on 0.5% carbopol and 3% active ingredient on the area to be treated and 0.5% carbopol on the placebo area is applied to the placebo area as to the area to be treated.
  • the results of FIG. 7 are obtained which show the immediate hydrating activity but also the evolution of this effect over time.
  • cosmetic products or compositions comprising the active principle according to the present invention are indicated below in combination with at least one other active.

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Abstract

L"objet de l"invention est un procédé d"extraction d"un principe actif anti-rides sous quelque forme galénique que ce soit, riches en isoflavones. L"invention couvre aussi le principe actif obtenu et des compositions adaptées incluant ce principe actif.

Description

PRINCIPE ACTIF RICHE EN ISOFLAVONES
La présente invention concerne un principe actif riche en isoflavones extrait au moyen d'un procédé adapté et envisage les applications cosmétiques de ce principe actif en cosmétique.
Au fur et à mesure de l'avancée en âge, il a été depuis longtemps constaté que la peau subit un certain nombre de modifications et d'altérations.
Tout d'abord on peut constater une atrophie cutanée engendrée par un ralentissement des activités métaboliques et un aplatissement de la jonction épidermique, une déstructuration des réseaux collagène-élastine du derme.
Ces altérations provoquent l'apparition de rides et ridules, la sécheresse et la perte des propriétés viscoélastiques de la peau.
On peut donc constater que la peau apparaît terne et présente une déshydratation certaine avec un effet barrière amoindri.
Il convient de lutter contre l'apparition et l'augmentation de ces rides, ce qui est un deuxième objectif du principe actif selon la présente invention. Le principe actif selon la présente invention pallie ces problèmes ainsi que cela va être décrit en détail.
Cette description est accompagnée de résultats traduisant de façon concrète les effets et donc les solutions apportées aux problèmes évoqués ci- avant. L'invention revendique le procédé d'extraction, le principe actif obtenu ainsi que des compositions incluant ce principe actif.
Les dessins annexés représentent sur les différentes figures : - figure 1 , un tableau des résultats de l'activité métabolique sur les protéines d 'ancrage,
- figure 2, un tableau des résultats de l'activité anti-collagénase,
- figure 3, un tableau des résultats de la fatigabilité de la peau, - figures 4 et 5, des tableaux des résultats de l'activité anti-rides,
- figure 6, un tableau récapitulatif de l'évolution de la perte insensible en eau, et
- figure 7, un tableau de l'évolution de l'action hydratante au cours du temps. Le principe actif selon la présente invention résulte d'une extraction à partir de la racine ou rhizome d'/R/S FLORENTINA .
PROCEDE D'EXTRACTION
Le procédé d'extraction consiste en la succession des étapes suivantes :
- solubilisation du rhizome d'IR/S FLORENTINA séché et broyé à raison d 'une quantité de 20 à 500 g/l dans au moins un solvant,
- chauffage entre 30 et 70 °C pendant au moins 30 mn,
- séparation des phases soluble et insoluble, par décantation, filtration ou centrifugation,
- concentration de la fraction active, et - filtration stérilisante pour atteindre une flore mésophile totale inférieure
1 00 germes /g, et une absence de levures et de moisissures.
On procède à une solubilisation aqueuse ou alcoolique et on choisit les solvants par exemple parmi l'eau, le propylène glycol, le butylène glycol, la glycérine. Ces solvants peuvent aussi être utilisés en combinaison.
1 / CARACTERISTIQUES DU PRINCIPE ACTIF OBTENU
1- 1/ Matière sèche
Le taux de matière sèche est obtenu par passage à l 'étuve à 1 05 ° C jusqu'à obtention d'un poids constant et le taux du principe actif selon la présente invention est compris entre 1 0 et 1 00 g/l, notamment entre 20 et 50 g/l . 1-2/ Mesure du pH
Cette mesure est obtenue par la méthode potentiométrique, à température ambiante. La valeur varie entre 3,0 et 9,0 notamment entre 5,0 et 7,0. 1-3/ Détermination de la quantité des composés phénoliques
Cette détermination est conduite par une mesure de l'intensité de coloration car les composés phénoliques forment des complexes colorés en présence de ferricyanure de potassium.
Cette mesure est comparée à des valeurs étalons d'acide gallique couvrant la plage concernée, en l'occurrence 40 à 1 20 mg/l
Les valeurs obtenues se situent entre 0,5 et 4,0 g/l et plus particulièrement entre 1 ,0 et 3,0 g/l.
1-4/ Détermination de la quantité et de la nature des isoflavones La quantité d'isoflavones est déterminée par chromatographie H.P.L.C. et ces isoflavones sont caractérisés par spectrométrie de masse.
Les résultats obtenus après ces analyses conduites avant et après hydrolyse acide sont les suivants :
- le taux d'isoflavones exprimé en équivalents génistéine, l'une des isoflavones, est compris entre 0,5 et 4,0 g/l et plus particulièrement entre 0,5 et 3,0. g/l .
- les isoflavones essentielles déterminées sont la tectorigénine, l 'irigénine, l'irilone et l'irisolidone.
2/ EFFETS DU PRINCIPE ACTIF OBTENU :
2- 1/ Effets sur l'activité métabolique
Cette étude porte sur l 'augmentation de la synthèse des protéines d 'ancrage telle que la laminine, plus particulièrement la laminine 1 et la laminine 5. Les essais sont conduits sur des fibroblastes humains incubés en présence de 0,75 à 1 % de principe actif selon I 'invention. La technique RT-PCR permet d'évaluer l'expression des ARNm dans ces cultures.
Les ARNm de β-actine sont utilisés comme témoin de référence.
Les résultats consistent en un rapport de l'intensité de la bande correspondant au gène analysé et celle correspondant au témoin.
Les résultats sont regroupés dans le tableau de la figure 1 .
On constate que, dès 0,75 %, la présence du principe actif induit la production de protéines d'ancrage, notamment de laminine 1 et de laminine 5.
2-2/ Activité anti-collagénase
L'objet de cette étude est d'évaluer l'activité anti-collagénase du principe actif de la présente invention.
A cet effet, on mesure la protection du solvant lors de l'activité enzymatique de la collagénase par un dosage spectrométrique. On met des concentrations différentes de principe actif en présence d'une même quantité de solvant et d'enzyme.
Une activité anti-collagénase du principe actif se traduit par une diminution de la densité optique à λ = 324 nm comme montré sur la figure 2.
On constate que le principe actif selon la présente invention inhibe l 'activité enzymatique collagénase.
2-3/ Influence du principe actif sur la fatigabilité de la peau
Le test est conduit directement sur volontaires.
On prépare une émulsion avec 5 % de principe actif. On effectue le test sur les avant-bras de 6 personnes de sexe féminin.
On effectue la mesure à l'aide d'un appareillage du commerce connu sous la dénomination commerciale " Cutomètre SEM 575 " .
Avec cet appareil, on provoque une succession d'aspirations de la peau dans une sonde sous une dépression constante. Des moyens permettent de mesurer optiquement la pénétration de la peau dans cette sonde sous l'effet de cette dépression.
On traite deux zones l'une placebo l'autre par l'émulsion à 5 % . Les résultats moyens sont regroupés dans le tableau de la figure 3. On constate que la fatigabilité diminue de 1 8% . Cette variation est significative. La peau apparaît plus élastique, moins fatiguée.
2-4/ Effet anti-rides
Cette étude est également réalisée sur volontaires afin de qualifier in vivo l'efficacité d'une émUlsion contenant 3% de principe actif contre placebo.
Une réplique des rides des deux pattes d'oie avant et après traitement bi-quotidien de 28 jours de cette empreinte est réalisée et analysée au moyen d'un profilomètre.
Les deux paramètres suivants sont déterminés :
- surface totale ridée qui correspond à la quantité totale de rides, et
- la longueur moyenne des rides exprimée en millimètres.
On constate dans les tableaux des figures 4 et 5 qu'après traitement, le principe actif conduit à une diminution statistiquement significative de la longueur moyenne des rides de 26% .
La surface totale des rides diminue de façon importante : 64% .
2-5/ Perte insensible en eau : Cette étude permet de mesurer l'effet du principe actif sur la perte insensible en eau représentant l'effet barrière de la peau.
Lorsque la peau présente des dérèglements dans la régulation des échanges d'eau, cette eau migre plus facilement vers l'extérieur d'où une augmentation de la perte d'eau. Pour mesurer cette perte en eau, on mesure le gradient de pression de la couche de vapeur d'eau qui entoure la peau pour calculer l'évaporation.
Pour les tests effectués également in vivo on lave la zone de la peau concernée au Lauryl Sulfate de Sodium à 1 0% et on applique de façon biquotidienne une crème à 3% de principe actif. Les tests sont réalisés sur 8 volontaires sur deux zones des cuisses et la mesure est exprimée en g/m2/h.
Les résultats sont exprimés dans le tableau de la figure 6. La diminution de la perte insensible d'eau est de 21 ,5 % .
2-6/ Activité hydratante :
L'efficacité hydratante est déterminée in vivo par cornéométrie, les volontaires ayant une teneur en eau, dans une plage de 50 à 65, considéré dermatologiquement comme faible.
On applique sur la zone placebo comme sur la zone à traiter un hydrogel à base de carbopol à 0,5 % et de 3% de principe actif sur la zone à traiter et de carbopol à 0,5 % sur la zone placebo. On obtient les résultats de la figure 7 qui montrent l'activité hydratante immédiate mais aussi l'évolution de cet effet au cours du temps.
On constate ainsi une capacité hydratante de 7,2% après 2 heures et au-delà de 5 % après 6 heures.
A titre d'exemples non limitatifs, on indique ci-après des produits ou compositions cosmétiques comprenant le principe actif selon la présente invention en combinaison avec au moins un autre actif.
Exemple 1 : Gel/crème raffermissant corporel
- Huile silicone connue sous le nom commercial DC 200 : 1 %
- Cétearyl octanoate connu sous le nom commercial Lanol 1688 : 5 % - Sepigel 305 (polyacrylamide / C1 3-C1 4 isoparaffin/laureth-7) : 3%
- Principe actif selon la présente invention : 5 %
- Conservateur : 0,5 %
- Eau : qsp 1 00%
Exemple 2 : Crème de jour anti-rides
- Cétearyl octanoate connu sous le nom commercial Lanol 1688 :3%
- Sepigel 305 (polyacrylamide / C 1 3-C 1 4 isoparaffin/laureth-7) : 3%
- Principe actif selon la présente invention : 3 %
- Conservateur : 0,5 % - Eau : qsp 1 00%
Exemple 3 : Emulsion fluide anti-âge - Montanov 202 (arachidyl alcohol/Behenyl alcohol/Arachidyl glucoside) : 4%
- Montanov 14 (myristyl alcohol/myristyl glucoside) : 2%
- Cétearyl octanoate connu sous le nom commecial Lanol 1688 : 4%
- Huile de paraffine : 6%
- Lanette 0 (cétylstearylic acohol) : 2%
- Principe actif selon la présente invention : 3 %
- Conservateur : 0,5 %
- Eau : qsp 1 00%o

Claims

R E V E N D I C A T I O N S
1 . Procédé d'extraction d 'un principe actif riche en isoflavones, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes :
- solubilisation du rhizome d '/R/S FLORENTINA séché et broyé à raison d'une quantité comprise entre 20 et 500 g/l dans au moins un solvant, - chauffage entre 30 et 70° C pendant au moins 30 mn,
- séparation des phases soluble et insoluble,
- concentration de la fraction active, et
- filtration stérilisante pour atteindre une flore mésophile totale inférieure 1 00 germes /g, et une absence de levures et de moisissures.
2. Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que la solubilisation est réalisée en phase aqueuse ou alcoolique.
3. Procédé d'extraction selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que les solvants sont choisis parmi l'eau, le propylène glycol, le butylène glycol ou la glycérine.
4. Principe actif obtenu par la mise en œuvre de la revendication 1 , 2 ou
3, caractérisé en ce qu'il présente :
- un taux de matière sèche compris entre 1 0 et 1 00 g/l
- un pH compris entre 3,0 et 9,0
- un taux de composés phénoliques compris entre 0,5 et 4,0 g/l - une quantité d'isoflavones exprimé en équivalents génistéine compris entre 0,5 et 4,0 g/l
5. Principe actif selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il présente:
- un taux de matière sèche compris entre 20 et 50 g/l - un pH compris entre 5,0 et 7,0
- un taux de composés phénoliques compris entre 1 ,0 et 3,0 g/l
- une quantité d'isoflavones exprimé en équivalents génistéine compris entre 0, 5 et 3,0 g/l
6. Principe actif selon la revendication 4 ou 5, caractérisé en ce que les isoflavones obtenus sont une combinaison de tectorigénine, d'irigénine, d 'irilone et d'irisolidone.
7. Composition cosmétique pour lutter contre l'apparition de rides et ridules, la sécheresse et la perte des propriétés viscoélastiques de la peau caractérisée en ce que, pour élaborer un gel/crème raffermissant corporel, on associe les composés suivants :
- Huile silicone : 1 %
- Cétearyl octanoate : 5 % - Polyacrylamide / C 1 3-C 1 4 isoparaffin/laureth-7: 3 %
- Principe actif selon l'une des revendications 4, 5 ou 6 : 5 %
- Conservateur : 0,5 %
- Eau : qsp 1 00%
8. Composition cosmétique pour lutter contre l'apparition de rides et ridules, la sécheresse et la perte des propriétés viscoélastiques de la peau caractérisée en ce que, pour élaborer une crème de jour, on associe les composés suivants :
- Cétearyl octanoate :3 %>
- Polyacrylamide / C 1 3-C 1 4 isoparaffin/laureth-7: 3% - Principe actif selon l'une des revendications 4, 5 ou 6 : 3 %
- Conservateur : 0,5 %
- Eau : qsp 1 00%
9. Composition cosmétique pour lutter contre l'apparition de rides et ridules, la sécheresse et la perte des propriétés viscoélastiques de la peau caractérisée en ce que, pour élaborer une émulsion fluide, on associe les composés suivants :
- Arachidyl alcohol/Behenyl alcohol/Arachidyl glucoside: 4%
- Myristyl alcohol/myristyl glucoside: 2%
- Cétearyl octanoate : 4% - Huile de paraffine : 6%
- Cétylstearylîc acohol : 2%
- Principe actif selon l'une des revendications 4, 5 ou 6 : 3% - Conservateur : 0,5%
- Eau : qsp 100%
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