JPH0160821B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、改良された電子写真感光体に関し、
詳しくは、電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層を設けた電子写真感光体に関するも
のである。 従来、電子写真感光体で用いる光導電性材料と
して、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが
知られている。これらの光導電性材料は、多くの
利点例えば暗所で適当な電位に帯電できること、
暗所で電荷の逸散が少ないこと、光照射によつて
速やかに電荷を逸散できるなどの利点をもつてい
る反面、無定形セレンなどのごく一部のものを除
いては、それ自身では成膜性がなく、しかもその
表面に与えられた電荷に対する保持力に乏しい欠
点を有している。 このようなことから、近年感光層を電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提案
された。この積層構造を感光層とした電子写真感
光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、表面
強度などの点で改善できる様になつた。この様な
電子写真感光体は、例えば特開昭49−105537号、
特開昭51−90827号、米国特許第3484237号、米国
特許第3871882号各公報などに開示されている。 これまで、前述の電荷発生層と電荷輸送層に機
能分離した積層構造からなる感光層を備えた電子
写真感光体の電荷輸送層に、例えば2―アザー9
―フルオレノン(特開昭48−71236号公報参照)、
トリアリルピラゾリン(特開昭49−105536号公報
参照)、ビス(P―ジアルキルアミノスチリル)
フエニル(特開昭50−31773号公報参照)、N―ア
クリルアミドメチルカルバゾールの重合体(特開
昭50−85337号公報参照)、6―ビニルインドロ
(2,3―6)キノキサリンポリマー(特開昭50
−93432号公報参照)、2,6―ビススチリルピリ
ジン(特開昭51−94828号公報参照)、スピローピ
ラゾリン(特開昭54−112637号公報参照)、N―
(P―ジアルキルアミノフエニル)カルバゾール
(特開昭54−119925号公報参照)、2,5―ビス
(P―ジアルキルアミノフエニル)―1,3,4
―オキサジアゾール(特開昭54−121742号公報参
照)、ビス(P―ジアルキルアミノフエニル)ア
ルカン(特開昭55−17105号公報参照)、ビス(P
―ジアルキルアミノフエニル)―キノリノーアル
カン(特開昭55−108667号公報参照)などを含有
させることが知られている。 しかし、これらの化合物を電荷輸送層に用いた
電子写真感光体では、未だに十分に満足できる感
度が得られず、しかも繰り返し帯電および露光を
行なつた際には表面電位の変動、特に繰り返し露
光および帯電を行なつた時に、明部電位の増加と
暗部電位の低下を惹き起こしてしまうなどの不利
がある。 本発明の目的は、前述の欠点若しくは不利を解
消しうる新規な電子写真感光体を提供することに
ある。 本発明のかかる目的は、下記一般式〔〕で示
される化合物の少なくとも1種を含有する感光層
を有する電子写真感光体によつて達成される。 一般式〔〕 式中、R1,R2,R3およびR4は、置換若しくは
非置換のアルキル基(例えば、メチル基、エチル
基、n―プロピル基、iso―プロピル基、n―ブ
チル基、n―アミル基、t―アミル基、n―オク
チル基、ベンジル基、クロロベンジル基、アリル
基:ビニルメチル基など)または置換若しくは非
置換のアリール基(例えば、フエニル基、トリル
基、キシリル基、メトキシフエニル基、クロロフ
エニル基、ナフチル基、など)を示す。 また、R1,R2,R3およびR4は、R1とR2または
R3とR4で窒素原子とともに5員若しくは6員環
(例えば、モルホリン環、ピペリジン環、ピロリ
ジン環、カルバゾール環など)を完成するに必要
な原子群を示す。 R5およびR6は、水素原子、ハロゲン原子(例
えば、フツ素原子、塩素原子、臭素原子)、ニト
ロ基、置換若しくは非置換のアルキル基(例え
ば、メチル基、エチル基、n―プロピル基、iso
―プロピル基、n―アミル基、t―アミル基、n
―オクチル基、ベンジル基、アリル基など)、ア
ルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、
ブトキシ基など)、置換若しくは非置換のアリー
ルオキシ基(例えば、フエノキシ基、メチルフエ
ノキシ基、エチルフエノキシ基、ジメチルフエノ
キシ基、クロロフエノキシ基など)、置換若しく
は非置換のアシル基(例えば、アセチル基、プロ
ピオニル基、ベンゾイル基、メチルベンゾイル基
など)または置換若しくは非置換のアミノ基(例
えば、アミノ基、N,N―ジメチルアミノ基、
N,N―ジエチルアミノ基、N―メチル―N―エ
チルアミノ基、N,N―ジブロピルアミノ基、ア
セチルアミノ基など)を示す。Rは、置換若しく
は非置換のアリーレン基を示す。 かかるアリーレン基としては、フエニレン基、
ナフチレン基、アンスリレン基などを挙げること
ができる。置換原子若しくは基として好ましいも
のは、例えばハロゲン原子(例えば、フツ素原
子、塩素原子、臭素原子)、アルキル基(例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基)な
どが好ましい。 アリーレン基の具体例として、下記のものを挙
げることができる。 Rの具体例 前記一般式()で示される化合物は、一般式
(A)で示すジカルボン酸塩化物とN―置換アミノフ
エノールとの反応により得られる中間体(一般式
(B)に示す)をN―ジ置換ヒドラジン(一般式(C)に
示す)と縮合することによつて容易に合成でき
る。 (式中、R,R1,R2,R3,R4,R5およびR6
は、前記と同義語である。) ここで使用しうるジカルボン酸塩化物として
は、例えばフマル酸、マレイン酸、マロン酸、シ
トラコン酸、イタコン酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、コハク酸、アジビン
酸、アゼライン酸、ゼバシン酸、リンゴ酸、グル
タル酸、エトキシコハク酸、シトラマル酸、オキ
サル酸、アントラセン―無水マレイン酸付加物、
β―ナフトール―無水マレイン酸付加物などの塩
化物を挙げることができる。 一般式(1)で示される化合物を含有する電子写真
感光体としては、有機光導電物質を用いたいずれ
のタイプのの電子写真感光体にも適用できるが好
ましいタイプとしては、 1 電子供与性物質と電子受容性物質との組合せ
により電荷移動錯体を形成したもの。 2 有機光導電体に染料を添加して増感したも
の。 3 正孔マトリツクスに顔料分散したもの。 4 電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したも
の。 5 染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導体
を主成分とするもの。 6 電荷移動錯体中に有機ないし無機の電荷発生
材料を添加したもの。 等があり、中でも3)〜6)が望ましいタイプで
ある。更に4)タイプの感光体とした場合、つま
り電荷発生層と電荷輸送層の2層に機能分離した
感光体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材料として
一般式(1)で示される化合物を使用した場合、特に
感光体の感度が良くなり残留電位も低い。又この
場合繰返し使用時における感度の低下残留電位の
上昇も実用上無視しうる程度に抑えることができ
る。そこで4)タプの感光体について詳しく述べ
るが、本発明においては、他の電子写真感光体に
も好適に使用することができる。 本発明による電荷輸送層は、前述の一般式(1)で
示される化合物からなる電荷輸送化合物と結着剤
とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布し、乾
燥せしめることにより形成させることが好まし
い。ここに用いる結着剤としては、例えばポリエ
チレン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタク
リル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フ
エノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレ
タンあるいはこれらの樹脂の繰り返し単位のうち
2つ以上を含む共重合体樹脂などを挙げることが
でき、特にポリエステル樹脂、ポリカーボネート
が好ましいものである。また、ポリ―N―ビニル
カルバゾールの様にそれ自身電荷輸送能力をもつ
光導電性ポリマーをバインダーとしても使用する
ことができる。 この結着剤と電荷輸送化合物との配合割合は、
結着剤100重量部当り電荷輸送化合物を10〜500重
量とすることが好ましい。この電荷輸送層の厚さ
は、2〜100ミクロン、好ましくは5〜30ミクロ
ンである。 本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有
させることができる。かかる添加剤としては、ジ
フエニル、塩化ジフエニル、O―ターフエニル、
P―タ―フエニル、ジブチルフタレート、ジメチ
ルグリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフエニル燐酸、メチルナフタリン、ベン
ゾフエノン、塩素化パラフイン、ジラウリルチオ
プロピオネート、3,5―ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーボン類などを挙げることができ
る。 また、本発明の電荷輸送層を形成させる際に用
いる溶剤としては、多数の有用な有機溶剤を包含
している。代表的なものとして、例えばベンゼ
ン、ナフタリン、トルエン、キシレン、メシチレ
ン、クロロベンゼンなどの芳香族系炭化水素類、
アセトン、2―ブタノンなどのケトン類、塩化メ
チレン、クロロホルム、塩化エチレンなどのハロ
ゲン化脂肪族系炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、エチルエーテルなどの環状若しくは直鎖状の
エーテル類など、あるいはこれらの混合溶剤を挙
げることができる。 本発明で用いる電荷発生材料としては、光を吸
収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料で
あればいずれの材料であつても使用することがで
き、好ましい材料としてはセレン、セレン・テル
ル、セレン・ヒ素硫化カドミウム、アモルフアス
シリコン等の無機物質やピリリウム系染料、チオ
ピリリウム系染料、トリアリールメタン系染料、
チアジン系染料、シアニン系染料、フタロシアニ
ン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系顔料、チ
オインジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、スクア
リツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノン系顔料等
の有機物質があげられる。電荷発生層の膜厚は
5μ以下好ましくは0.05〜3μが望ましい。 電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類により
真空蒸着、スパツタリング、グロー放電ないしは
塗工等の手段によつて設ける。 塗工に際しては、電荷発生材料をバインダー・
フリーで設ける場合や樹脂分散液として設ける場
合や、バインダーと電荷発生材料の均一溶液とし
て設ける場合等がある。 電荷発生層が電荷発生材料の樹脂分散液ないし
は溶液を塗布して形成される場合は用いるバイン
ダー量が多いと感度に影響する為電荷発生層中に
占めるバインダーの割合は80%以下好ましくは40
%以下が望ましい。 電荷発生層に用いるバインダーとしては、ポリ
ビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、
ポリエステル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ゴム、
ポリビニルトルエン、スチレン―無水マレイン酸
共重合体、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、エメ
チセルロース、ポリアミド、スチレン―ブタジエ
ン共重合体などを用いることができる。 これらの電荷発生層は、例えば特開昭47−
18544号、同47―30329号、同47−30330号、同47
―30331号、同47−30332号、同48−30938号、同
48−43942号、同48−70538号、同49−11136号、
同50−23232号、同50−75214号、同51−95852号、
同51−108847号、同51−109841号、同51−117637
号、同51−125094号、同51−129234号、同52−
4241号、同52−8832号、同52−60138号、同52−
60139号、同52−60140号、同52−105828号、同52
−109938号、同52−109939号、同53−42830号、
同53−41230号、同53−95033号、同53−95966号、
同53−111735号、同53−132347号、同53−132547
号、同53−133229号、同53−133445号、同53−
143231号、同54−17733号、同54−17734号、同54
−17735号、同54−12742号、同54−20736号、同
54−20737号、同54−21728号、同54−22834号、
同54−35734号、同54−79632号、同54−119926
号、同54−119927号、同54−121739号、同54−
121740号、同54−121741号、同54−121742号、同
54−145142号、同55−17105号、同55−98754号、
同55−105251号、各公報などに記載の方法によつ
て容易に調整できる。この電荷発生層の厚さは、
0.005〜20ミクロン、好ましくは0.05〜10ミクロ
ンである。また、電荷発生層は下述の導電性支持
体に接して設けてもよく、あるいは前述の電荷輸
送層の上に設けてもよい。 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に
中間層を設け、これを介して電荷発生層を形成
し、その上に電荷輸送層を形成してもよい。この
中間層は、積層構造からなる感光層の帯電時にお
いて導電性支持体から感光層への自由電荷の注入
を阻止するとともに、感光層を導電性支持体に対
して一体的に接着保持せしめる接着層としての作
用を示す。この中間層は、酸化アルミニウム、酸
化インジウム、酸化錫、酸化インジウム一酸化錫
混合物、ポリエチレン、ポリプロピレン、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、フエノール樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネ
ト、ポリウレタン、ポリイミド樹脂、塩化ビニリ
デン樹脂、塩化ビニル一酢酸ビニル共重合体など
を用いることができる。また、電荷発生層を電荷
輸送層の上に設けた積層構造の場合には、上述の
酸化金属層あるいはポリマー層を電荷発生層の保
護層として形成させることもできる。 本発明の電子写真感光体に用いる導電性支持体
としては、導電性が付与されていれば良く、従来
用いられているいずれのタイプの導電層であつて
もさしつかえない。具体的には、アルミニウム、
バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、
チタン、ニツケル、銅、亜鉛、パラジウム、イン
ジウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、真ちゆう
などの金属シートあるいは金属を蒸着あるいはラ
ミネートしたプラスチツクシートなどを挙げるこ
とができる。 また、本発明においては、導電層と電荷発生層
との接着性を向上する目的で必要に応じて接着層
を設けることができる。接着層の材料としては、
カゼインなどの従来から用いられてきた各種バイ
ンダーが用いられる。接着層の厚さは、0.1〜5μ、
好ましくは0.5〜3μが適当である。 本発明に用いられる前記一般式(1)で示される化
合物は正孔輸送性であり、導電層、電荷発生層、
電荷輸送層の順に積層した感光体を使用する場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電・露光する露光部では電荷発生層において生
成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあと表
面に達して負電荷を中和し表面電位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。 顕像化するには従来用いられてきた種々の現像
法を用いることができる。 (4)タイプ以外の感光体に関してはこれまで提案
された数多くの特許公報や文献に実施の態様が記
されていので、ここでは記載を省略する。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザープリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。 本発明によれば、従来の電荷輸送層を用いた積
層構造型電子写真感光体に較べて、感度が著しく
高感度となり、しかも繰り返し帯電および露光を
10000回以上実施した時でも明部電位の増加と暗
部電位の低下を起こすことがない。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 1 東洋インキ製造(株)製のβ型銅フタロシアニン
(商品名Lionol Blue NCB Toner)を水、エタ
ノールおよびベンゼン中で順次環流後、過して
精製した顔料7g;デユポン社製の「商品名:ポ
リエステルアドヒーシブ49000(固形分20%)」14
g;トルエン35g;ジオキサン35gを混合し、ボ
ールミルで6時間分散することによつて塗工液を
調製した。この塗工液をアルミニウムシート上に
乾燥膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤーバー
で塗布して電荷発生層を作成した。 次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物(1)
の7gとポリカーボネート樹脂(帝人化成(株)製の
商品名「パンライトK―1300」)7gとをテトラ
ヒドロフラン35gとクロロベンゼン35gの混合溶
媒中に撹拌溶解させて得た溶液を先の電荷発生層
の上に、乾燥膜厚が11ミクロンとなる様に塗工し
て、2層構造からなる感光層をもつ電子写真感光
体を作成した。これを試料1とした。 この試料1を電子写真複写機(キヤノン(株)製の
CanonNP5500を改造して用いた)のシリンダー
に貼り付けて感度および耐久試験の測定を行なつ
た。この電子複写機は、シリンダーの周囲に負極
性コロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電
器、除電露光光学系およびクリーナーを順次配備
しており、シリンダーの駆動に伴ない転写紙上に
画像が得られる構成になつている。この複写機に
貼り付け試料は、帯電器および露光量の調整によ
り暗部電位−500V、明部電位−10Vとなる様に
した。 感度は、帯電電位を5秒間暗減衰させた時の電
位V5(ボルト)を1/2に減衰させるに必要な露光
量E1/2(ルツクス・秒)を測定することによつ
て評価した。耐久試験は、画像形成を1回、5000
回、10000回および25000回行なつた時のそれぞれ
明部電位VL(ボルト)と暗部電位VD(ボルト)を
測定することによつて評価した。この結果を第1
表に示す。
詳しくは、電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層を設けた電子写真感光体に関するも
のである。 従来、電子写真感光体で用いる光導電性材料と
して、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが
知られている。これらの光導電性材料は、多くの
利点例えば暗所で適当な電位に帯電できること、
暗所で電荷の逸散が少ないこと、光照射によつて
速やかに電荷を逸散できるなどの利点をもつてい
る反面、無定形セレンなどのごく一部のものを除
いては、それ自身では成膜性がなく、しかもその
表面に与えられた電荷に対する保持力に乏しい欠
点を有している。 このようなことから、近年感光層を電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提案
された。この積層構造を感光層とした電子写真感
光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、表面
強度などの点で改善できる様になつた。この様な
電子写真感光体は、例えば特開昭49−105537号、
特開昭51−90827号、米国特許第3484237号、米国
特許第3871882号各公報などに開示されている。 これまで、前述の電荷発生層と電荷輸送層に機
能分離した積層構造からなる感光層を備えた電子
写真感光体の電荷輸送層に、例えば2―アザー9
―フルオレノン(特開昭48−71236号公報参照)、
トリアリルピラゾリン(特開昭49−105536号公報
参照)、ビス(P―ジアルキルアミノスチリル)
フエニル(特開昭50−31773号公報参照)、N―ア
クリルアミドメチルカルバゾールの重合体(特開
昭50−85337号公報参照)、6―ビニルインドロ
(2,3―6)キノキサリンポリマー(特開昭50
−93432号公報参照)、2,6―ビススチリルピリ
ジン(特開昭51−94828号公報参照)、スピローピ
ラゾリン(特開昭54−112637号公報参照)、N―
(P―ジアルキルアミノフエニル)カルバゾール
(特開昭54−119925号公報参照)、2,5―ビス
(P―ジアルキルアミノフエニル)―1,3,4
―オキサジアゾール(特開昭54−121742号公報参
照)、ビス(P―ジアルキルアミノフエニル)ア
ルカン(特開昭55−17105号公報参照)、ビス(P
―ジアルキルアミノフエニル)―キノリノーアル
カン(特開昭55−108667号公報参照)などを含有
させることが知られている。 しかし、これらの化合物を電荷輸送層に用いた
電子写真感光体では、未だに十分に満足できる感
度が得られず、しかも繰り返し帯電および露光を
行なつた際には表面電位の変動、特に繰り返し露
光および帯電を行なつた時に、明部電位の増加と
暗部電位の低下を惹き起こしてしまうなどの不利
がある。 本発明の目的は、前述の欠点若しくは不利を解
消しうる新規な電子写真感光体を提供することに
ある。 本発明のかかる目的は、下記一般式〔〕で示
される化合物の少なくとも1種を含有する感光層
を有する電子写真感光体によつて達成される。 一般式〔〕 式中、R1,R2,R3およびR4は、置換若しくは
非置換のアルキル基(例えば、メチル基、エチル
基、n―プロピル基、iso―プロピル基、n―ブ
チル基、n―アミル基、t―アミル基、n―オク
チル基、ベンジル基、クロロベンジル基、アリル
基:ビニルメチル基など)または置換若しくは非
置換のアリール基(例えば、フエニル基、トリル
基、キシリル基、メトキシフエニル基、クロロフ
エニル基、ナフチル基、など)を示す。 また、R1,R2,R3およびR4は、R1とR2または
R3とR4で窒素原子とともに5員若しくは6員環
(例えば、モルホリン環、ピペリジン環、ピロリ
ジン環、カルバゾール環など)を完成するに必要
な原子群を示す。 R5およびR6は、水素原子、ハロゲン原子(例
えば、フツ素原子、塩素原子、臭素原子)、ニト
ロ基、置換若しくは非置換のアルキル基(例え
ば、メチル基、エチル基、n―プロピル基、iso
―プロピル基、n―アミル基、t―アミル基、n
―オクチル基、ベンジル基、アリル基など)、ア
ルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、
ブトキシ基など)、置換若しくは非置換のアリー
ルオキシ基(例えば、フエノキシ基、メチルフエ
ノキシ基、エチルフエノキシ基、ジメチルフエノ
キシ基、クロロフエノキシ基など)、置換若しく
は非置換のアシル基(例えば、アセチル基、プロ
ピオニル基、ベンゾイル基、メチルベンゾイル基
など)または置換若しくは非置換のアミノ基(例
えば、アミノ基、N,N―ジメチルアミノ基、
N,N―ジエチルアミノ基、N―メチル―N―エ
チルアミノ基、N,N―ジブロピルアミノ基、ア
セチルアミノ基など)を示す。Rは、置換若しく
は非置換のアリーレン基を示す。 かかるアリーレン基としては、フエニレン基、
ナフチレン基、アンスリレン基などを挙げること
ができる。置換原子若しくは基として好ましいも
のは、例えばハロゲン原子(例えば、フツ素原
子、塩素原子、臭素原子)、アルキル基(例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基)な
どが好ましい。 アリーレン基の具体例として、下記のものを挙
げることができる。 Rの具体例 前記一般式()で示される化合物は、一般式
(A)で示すジカルボン酸塩化物とN―置換アミノフ
エノールとの反応により得られる中間体(一般式
(B)に示す)をN―ジ置換ヒドラジン(一般式(C)に
示す)と縮合することによつて容易に合成でき
る。 (式中、R,R1,R2,R3,R4,R5およびR6
は、前記と同義語である。) ここで使用しうるジカルボン酸塩化物として
は、例えばフマル酸、マレイン酸、マロン酸、シ
トラコン酸、イタコン酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、コハク酸、アジビン
酸、アゼライン酸、ゼバシン酸、リンゴ酸、グル
タル酸、エトキシコハク酸、シトラマル酸、オキ
サル酸、アントラセン―無水マレイン酸付加物、
β―ナフトール―無水マレイン酸付加物などの塩
化物を挙げることができる。 一般式(1)で示される化合物を含有する電子写真
感光体としては、有機光導電物質を用いたいずれ
のタイプのの電子写真感光体にも適用できるが好
ましいタイプとしては、 1 電子供与性物質と電子受容性物質との組合せ
により電荷移動錯体を形成したもの。 2 有機光導電体に染料を添加して増感したも
の。 3 正孔マトリツクスに顔料分散したもの。 4 電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したも
の。 5 染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導体
を主成分とするもの。 6 電荷移動錯体中に有機ないし無機の電荷発生
材料を添加したもの。 等があり、中でも3)〜6)が望ましいタイプで
ある。更に4)タイプの感光体とした場合、つま
り電荷発生層と電荷輸送層の2層に機能分離した
感光体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材料として
一般式(1)で示される化合物を使用した場合、特に
感光体の感度が良くなり残留電位も低い。又この
場合繰返し使用時における感度の低下残留電位の
上昇も実用上無視しうる程度に抑えることができ
る。そこで4)タプの感光体について詳しく述べ
るが、本発明においては、他の電子写真感光体に
も好適に使用することができる。 本発明による電荷輸送層は、前述の一般式(1)で
示される化合物からなる電荷輸送化合物と結着剤
とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布し、乾
燥せしめることにより形成させることが好まし
い。ここに用いる結着剤としては、例えばポリエ
チレン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタク
リル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フ
エノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレ
タンあるいはこれらの樹脂の繰り返し単位のうち
2つ以上を含む共重合体樹脂などを挙げることが
でき、特にポリエステル樹脂、ポリカーボネート
が好ましいものである。また、ポリ―N―ビニル
カルバゾールの様にそれ自身電荷輸送能力をもつ
光導電性ポリマーをバインダーとしても使用する
ことができる。 この結着剤と電荷輸送化合物との配合割合は、
結着剤100重量部当り電荷輸送化合物を10〜500重
量とすることが好ましい。この電荷輸送層の厚さ
は、2〜100ミクロン、好ましくは5〜30ミクロ
ンである。 本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有
させることができる。かかる添加剤としては、ジ
フエニル、塩化ジフエニル、O―ターフエニル、
P―タ―フエニル、ジブチルフタレート、ジメチ
ルグリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフエニル燐酸、メチルナフタリン、ベン
ゾフエノン、塩素化パラフイン、ジラウリルチオ
プロピオネート、3,5―ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーボン類などを挙げることができ
る。 また、本発明の電荷輸送層を形成させる際に用
いる溶剤としては、多数の有用な有機溶剤を包含
している。代表的なものとして、例えばベンゼ
ン、ナフタリン、トルエン、キシレン、メシチレ
ン、クロロベンゼンなどの芳香族系炭化水素類、
アセトン、2―ブタノンなどのケトン類、塩化メ
チレン、クロロホルム、塩化エチレンなどのハロ
ゲン化脂肪族系炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、エチルエーテルなどの環状若しくは直鎖状の
エーテル類など、あるいはこれらの混合溶剤を挙
げることができる。 本発明で用いる電荷発生材料としては、光を吸
収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料で
あればいずれの材料であつても使用することがで
き、好ましい材料としてはセレン、セレン・テル
ル、セレン・ヒ素硫化カドミウム、アモルフアス
シリコン等の無機物質やピリリウム系染料、チオ
ピリリウム系染料、トリアリールメタン系染料、
チアジン系染料、シアニン系染料、フタロシアニ
ン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系顔料、チ
オインジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、スクア
リツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノン系顔料等
の有機物質があげられる。電荷発生層の膜厚は
5μ以下好ましくは0.05〜3μが望ましい。 電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類により
真空蒸着、スパツタリング、グロー放電ないしは
塗工等の手段によつて設ける。 塗工に際しては、電荷発生材料をバインダー・
フリーで設ける場合や樹脂分散液として設ける場
合や、バインダーと電荷発生材料の均一溶液とし
て設ける場合等がある。 電荷発生層が電荷発生材料の樹脂分散液ないし
は溶液を塗布して形成される場合は用いるバイン
ダー量が多いと感度に影響する為電荷発生層中に
占めるバインダーの割合は80%以下好ましくは40
%以下が望ましい。 電荷発生層に用いるバインダーとしては、ポリ
ビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、
ポリエステル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ゴム、
ポリビニルトルエン、スチレン―無水マレイン酸
共重合体、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、エメ
チセルロース、ポリアミド、スチレン―ブタジエ
ン共重合体などを用いることができる。 これらの電荷発生層は、例えば特開昭47−
18544号、同47―30329号、同47−30330号、同47
―30331号、同47−30332号、同48−30938号、同
48−43942号、同48−70538号、同49−11136号、
同50−23232号、同50−75214号、同51−95852号、
同51−108847号、同51−109841号、同51−117637
号、同51−125094号、同51−129234号、同52−
4241号、同52−8832号、同52−60138号、同52−
60139号、同52−60140号、同52−105828号、同52
−109938号、同52−109939号、同53−42830号、
同53−41230号、同53−95033号、同53−95966号、
同53−111735号、同53−132347号、同53−132547
号、同53−133229号、同53−133445号、同53−
143231号、同54−17733号、同54−17734号、同54
−17735号、同54−12742号、同54−20736号、同
54−20737号、同54−21728号、同54−22834号、
同54−35734号、同54−79632号、同54−119926
号、同54−119927号、同54−121739号、同54−
121740号、同54−121741号、同54−121742号、同
54−145142号、同55−17105号、同55−98754号、
同55−105251号、各公報などに記載の方法によつ
て容易に調整できる。この電荷発生層の厚さは、
0.005〜20ミクロン、好ましくは0.05〜10ミクロ
ンである。また、電荷発生層は下述の導電性支持
体に接して設けてもよく、あるいは前述の電荷輸
送層の上に設けてもよい。 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に
中間層を設け、これを介して電荷発生層を形成
し、その上に電荷輸送層を形成してもよい。この
中間層は、積層構造からなる感光層の帯電時にお
いて導電性支持体から感光層への自由電荷の注入
を阻止するとともに、感光層を導電性支持体に対
して一体的に接着保持せしめる接着層としての作
用を示す。この中間層は、酸化アルミニウム、酸
化インジウム、酸化錫、酸化インジウム一酸化錫
混合物、ポリエチレン、ポリプロピレン、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、フエノール樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネ
ト、ポリウレタン、ポリイミド樹脂、塩化ビニリ
デン樹脂、塩化ビニル一酢酸ビニル共重合体など
を用いることができる。また、電荷発生層を電荷
輸送層の上に設けた積層構造の場合には、上述の
酸化金属層あるいはポリマー層を電荷発生層の保
護層として形成させることもできる。 本発明の電子写真感光体に用いる導電性支持体
としては、導電性が付与されていれば良く、従来
用いられているいずれのタイプの導電層であつて
もさしつかえない。具体的には、アルミニウム、
バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、
チタン、ニツケル、銅、亜鉛、パラジウム、イン
ジウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、真ちゆう
などの金属シートあるいは金属を蒸着あるいはラ
ミネートしたプラスチツクシートなどを挙げるこ
とができる。 また、本発明においては、導電層と電荷発生層
との接着性を向上する目的で必要に応じて接着層
を設けることができる。接着層の材料としては、
カゼインなどの従来から用いられてきた各種バイ
ンダーが用いられる。接着層の厚さは、0.1〜5μ、
好ましくは0.5〜3μが適当である。 本発明に用いられる前記一般式(1)で示される化
合物は正孔輸送性であり、導電層、電荷発生層、
電荷輸送層の順に積層した感光体を使用する場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電・露光する露光部では電荷発生層において生
成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあと表
面に達して負電荷を中和し表面電位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。 顕像化するには従来用いられてきた種々の現像
法を用いることができる。 (4)タイプ以外の感光体に関してはこれまで提案
された数多くの特許公報や文献に実施の態様が記
されていので、ここでは記載を省略する。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザープリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。 本発明によれば、従来の電荷輸送層を用いた積
層構造型電子写真感光体に較べて、感度が著しく
高感度となり、しかも繰り返し帯電および露光を
10000回以上実施した時でも明部電位の増加と暗
部電位の低下を起こすことがない。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 1 東洋インキ製造(株)製のβ型銅フタロシアニン
(商品名Lionol Blue NCB Toner)を水、エタ
ノールおよびベンゼン中で順次環流後、過して
精製した顔料7g;デユポン社製の「商品名:ポ
リエステルアドヒーシブ49000(固形分20%)」14
g;トルエン35g;ジオキサン35gを混合し、ボ
ールミルで6時間分散することによつて塗工液を
調製した。この塗工液をアルミニウムシート上に
乾燥膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤーバー
で塗布して電荷発生層を作成した。 次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物(1)
の7gとポリカーボネート樹脂(帝人化成(株)製の
商品名「パンライトK―1300」)7gとをテトラ
ヒドロフラン35gとクロロベンゼン35gの混合溶
媒中に撹拌溶解させて得た溶液を先の電荷発生層
の上に、乾燥膜厚が11ミクロンとなる様に塗工し
て、2層構造からなる感光層をもつ電子写真感光
体を作成した。これを試料1とした。 この試料1を電子写真複写機(キヤノン(株)製の
CanonNP5500を改造して用いた)のシリンダー
に貼り付けて感度および耐久試験の測定を行なつ
た。この電子複写機は、シリンダーの周囲に負極
性コロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電
器、除電露光光学系およびクリーナーを順次配備
しており、シリンダーの駆動に伴ない転写紙上に
画像が得られる構成になつている。この複写機に
貼り付け試料は、帯電器および露光量の調整によ
り暗部電位−500V、明部電位−10Vとなる様に
した。 感度は、帯電電位を5秒間暗減衰させた時の電
位V5(ボルト)を1/2に減衰させるに必要な露光
量E1/2(ルツクス・秒)を測定することによつ
て評価した。耐久試験は、画像形成を1回、5000
回、10000回および25000回行なつた時のそれぞれ
明部電位VL(ボルト)と暗部電位VD(ボルト)を
測定することによつて評価した。この結果を第1
表に示す。
【表】
実施例 2〜9
この各実施例においては、前記実施例1で用い
た電荷輸送化合物として例示化合物(2)の代りに例
示化合物(2),(3),(4),(5),(6),(7),(8)および(9)
を
用いたほかは、実施例1と同様の方法によつて電
子写真感光体を作成した。これらをそれぞれ試料
2〜試料9とした。 各試料を実施例1と同様の方法によつて感度お
よび耐久試験の測定を行なつた。これらの結果を
第2表に示す。
た電荷輸送化合物として例示化合物(2)の代りに例
示化合物(2),(3),(4),(5),(6),(7),(8)および(9)
を
用いたほかは、実施例1と同様の方法によつて電
子写真感光体を作成した。これらをそれぞれ試料
2〜試料9とした。 各試料を実施例1と同様の方法によつて感度お
よび耐久試験の測定を行なつた。これらの結果を
第2表に示す。
【表】
比較例 1〜5
前記実施例1で用いた電荷輸送化合物として例
示化合物(1)の代りに第3表に示す化合物をそれぞ
れ用いたほかは、同様の方法によつて電子写真感
光材料を作成した。これらをそれぞれ比較試料1
〜比較試料5とした。
示化合物(1)の代りに第3表に示す化合物をそれぞ
れ用いたほかは、同様の方法によつて電子写真感
光材料を作成した。これらをそれぞれ比較試料1
〜比較試料5とした。
【表】
【表】
各比較試料を実施例と同様の方法によつて感度
および耐久試験の測定を行なつた。これらの結果
を第4表に示す。
および耐久試験の測定を行なつた。これらの結果
を第4表に示す。
【表】
第1表、第2表および第4表から判るとおり本
発明による電子写真感光体(試料1〜試料9)
は、比較試料1〜比較試料5に較べ感度が極めて
高く、しかも繰り返し帯電および露光を行なつて
も明部電位の増加と暗部電位の低下をほとんど伴
わない。 実施例 10 完全にシールドされたクリーンルーム内に設置
された第1図に示す装置を用い、以下の如き操作
によつて電荷発生層を作製した。 表面が清浄にされた0.2mm厚5cmφのモリブデ
ン板(基板)101を、グロー放電蒸着槽109
内の所定位置にある固定部材102に堅固に固定
した。基板101は、固定部材302内の加熱ヒ
ーター103によつて±0.5℃の精度で加温され
た。温度は、熱電対(アルメル−クロメル)によ
つて基板裏面を直接測定されるようになされた。
次いで系内の全バルブが閉じられていることを確
認してからメインバルブ104を全開して、槽1
09内が排気され、約5×10-6torrの真空度にし
た。その後ヒーター103の入力電圧を上昇さ
せ、モリブデン基板温度を検知しながら入力電圧
を変化させ、150℃の一定値になるまで安定させ
た。 その後、補助バルブ105、ついで流出バルブ
106,107,108を全開し、フローメータ
ー110,111,112内も十分脱気真空状態
にされた。バルブ106,107,108,11
0,111,112を閉じた後、シランガス(純
度99.999%)ボンベ113のバルブ114を開
け、出口圧ゲージ115の圧を1Kg/cm2に調整
し、流入バルブ116を徐々に開けてフローメー
タ110内へシランガスを流入させた。引きつづ
いて、流出バルブ106を徐々に開け、ついで補
助バルブ105を徐々に開け、ピラニーゲージ1
17の読みを注視しながら補助バルブ105の開
口を調整し、槽内が1×10-2torrになるまで補助
バルブ105を開けた。槽内圧が安定してから、
メインバルブ104を徐々に閉じピラニーゲージ
117の指示が0.5torrになるまで開口を絞つた。
内圧が安定するのを確認してから、高周波電源1
18のスイツチをon状態にして、誘導コイル1
19に、5MHzの高周波電力を投入し、槽内10
9のコイル内部(槽上部)にグロー放電を発生さ
せ、30Wの入力電力とした。上条件で基板上にア
モルフアスシリコン層膜を生長させ、1時間同条
件を保つた後、その後、高周波電源118をoff
状態とし、グロー放電を中止させた状態で、ジボ
ランガス(純度99.999%)ボンベ120のバルブを
開き、出口圧ゲージ121の圧を1Kg/cm2に調整
し、流入バルブ122を徐々に開けフローメータ
111にジボランガスを流入させた後、流出バル
ブ107を徐々に開け、フローメーター111の
読みが、シランガスの流量の0.08%になる様に流
出バルブ107の開口を定め、安定化させた。 引き続き、再び高周波電源118をon状態に
して、グロー放電を再開させた。こうしてグロー
放電を更に1時間持続させた後、加熱ヒーター1
03をoff状態にし、高周波電源118もoff状態
とし、基板温度が100℃になるのを待つてから流
出バルブ106,107を閉じメインバルブ10
4を全開にして、槽内を10-5torr以下にした後、
メインバルブ104を閉じ槽109内をリークバ
ルブ123によつて大気圧として基板を取り出し
た。この場合、基板上に形成されたアモルフアス
シリコン系層の全厚は約3μであつた。 次いで、このアモルフアスシリコン系層の上に
前記実施例1の試料1で用いた電荷輸送層と同様
のものを形成させた。これを試料10とした。この
試料について実施例1で用いた方法と同様の方法
によつて感度および耐久試験の測定を行なつた。
この結果を第5表に示す。
発明による電子写真感光体(試料1〜試料9)
は、比較試料1〜比較試料5に較べ感度が極めて
高く、しかも繰り返し帯電および露光を行なつて
も明部電位の増加と暗部電位の低下をほとんど伴
わない。 実施例 10 完全にシールドされたクリーンルーム内に設置
された第1図に示す装置を用い、以下の如き操作
によつて電荷発生層を作製した。 表面が清浄にされた0.2mm厚5cmφのモリブデ
ン板(基板)101を、グロー放電蒸着槽109
内の所定位置にある固定部材102に堅固に固定
した。基板101は、固定部材302内の加熱ヒ
ーター103によつて±0.5℃の精度で加温され
た。温度は、熱電対(アルメル−クロメル)によ
つて基板裏面を直接測定されるようになされた。
次いで系内の全バルブが閉じられていることを確
認してからメインバルブ104を全開して、槽1
09内が排気され、約5×10-6torrの真空度にし
た。その後ヒーター103の入力電圧を上昇さ
せ、モリブデン基板温度を検知しながら入力電圧
を変化させ、150℃の一定値になるまで安定させ
た。 その後、補助バルブ105、ついで流出バルブ
106,107,108を全開し、フローメータ
ー110,111,112内も十分脱気真空状態
にされた。バルブ106,107,108,11
0,111,112を閉じた後、シランガス(純
度99.999%)ボンベ113のバルブ114を開
け、出口圧ゲージ115の圧を1Kg/cm2に調整
し、流入バルブ116を徐々に開けてフローメー
タ110内へシランガスを流入させた。引きつづ
いて、流出バルブ106を徐々に開け、ついで補
助バルブ105を徐々に開け、ピラニーゲージ1
17の読みを注視しながら補助バルブ105の開
口を調整し、槽内が1×10-2torrになるまで補助
バルブ105を開けた。槽内圧が安定してから、
メインバルブ104を徐々に閉じピラニーゲージ
117の指示が0.5torrになるまで開口を絞つた。
内圧が安定するのを確認してから、高周波電源1
18のスイツチをon状態にして、誘導コイル1
19に、5MHzの高周波電力を投入し、槽内10
9のコイル内部(槽上部)にグロー放電を発生さ
せ、30Wの入力電力とした。上条件で基板上にア
モルフアスシリコン層膜を生長させ、1時間同条
件を保つた後、その後、高周波電源118をoff
状態とし、グロー放電を中止させた状態で、ジボ
ランガス(純度99.999%)ボンベ120のバルブを
開き、出口圧ゲージ121の圧を1Kg/cm2に調整
し、流入バルブ122を徐々に開けフローメータ
111にジボランガスを流入させた後、流出バル
ブ107を徐々に開け、フローメーター111の
読みが、シランガスの流量の0.08%になる様に流
出バルブ107の開口を定め、安定化させた。 引き続き、再び高周波電源118をon状態に
して、グロー放電を再開させた。こうしてグロー
放電を更に1時間持続させた後、加熱ヒーター1
03をoff状態にし、高周波電源118もoff状態
とし、基板温度が100℃になるのを待つてから流
出バルブ106,107を閉じメインバルブ10
4を全開にして、槽内を10-5torr以下にした後、
メインバルブ104を閉じ槽109内をリークバ
ルブ123によつて大気圧として基板を取り出し
た。この場合、基板上に形成されたアモルフアス
シリコン系層の全厚は約3μであつた。 次いで、このアモルフアスシリコン系層の上に
前記実施例1の試料1で用いた電荷輸送層と同様
のものを形成させた。これを試料10とした。この
試料について実施例1で用いた方法と同様の方法
によつて感度および耐久試験の測定を行なつた。
この結果を第5表に示す。
【表】
実施例 11
精製したクロロジアンブルー(C.I21180)5g
とポリビニルフチラール樹脂(積水化学工業(株)
製;エスレツクスBM−2)2gをエタノール50
gに溶解分散させ、次いでボールミルで30時間破
砕混合した。この分散液をアルミニウム基板上
に、乾燥膜厚が0.2ミクロンとなる様に塗工して
電荷発生層を作成した。 次いで、この電荷発生層の上に前記実施例1の
試料1で用いた電荷発生層と同様のものを形成さ
せて電子写真感光体を作成した。これを試料11
とした。 この試料11の感度および耐久試験を実施例1
と同様の方法によつて測定した。この結果を第6
表に示す。
とポリビニルフチラール樹脂(積水化学工業(株)
製;エスレツクスBM−2)2gをエタノール50
gに溶解分散させ、次いでボールミルで30時間破
砕混合した。この分散液をアルミニウム基板上
に、乾燥膜厚が0.2ミクロンとなる様に塗工して
電荷発生層を作成した。 次いで、この電荷発生層の上に前記実施例1の
試料1で用いた電荷発生層と同様のものを形成さ
せて電子写真感光体を作成した。これを試料11
とした。 この試料11の感度および耐久試験を実施例1
と同様の方法によつて測定した。この結果を第6
表に示す。
【表】
前記実施例10および11から判るとおり、本発明
の電子写真感光体は、高感度でしかも改善された
耐久特性をもつことは明らかである。
の電子写真感光体は、高感度でしかも改善された
耐久特性をもつことは明らかである。
第1図は、実施例10で用いた電荷発生層を形成
させるための装置を示す模式的説明図である。
させるための装置を示す模式的説明図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式〔〕で示される化合物の少なく
とも1種を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真感光体。 一般式〔〕 (式中、R1およびR2は、置換若しくは非置換
のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基
または窒素原子とともに5員若しくは6員環を完
成するに必要な原子群を示す。R3およびR4は、
置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは
非置換のアリール基または窒素原子とともに5員
若しくは6員環を完成するに必要な原子群を示
す。R5およびR6は、水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、置換若しくは非置換のアルキル基、ア
ルコキシ基、置換若しくは非置換のアリールオキ
シ基、置換若しくは非置換のアシル基または置換
若しくは非置換のアミノ基を示す。Rは、置換若
しくは非置換のアリーレン基を示す。)
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6976581A JPS57185043A (en) | 1981-05-09 | 1981-05-09 | Electrophotographic receptor |
US06/319,269 US4399208A (en) | 1980-11-22 | 1981-11-09 | Electrophotographic photosensitive member |
GB8133862A GB2092320B (en) | 1980-11-22 | 1981-11-10 | Electrophotographic photosensitive member |
DE19813146072 DE3146072A1 (de) | 1980-11-22 | 1981-11-20 | Lichtempfindliches element fuer elektrophotographische zwecke |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6976581A JPS57185043A (en) | 1981-05-09 | 1981-05-09 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57185043A JPS57185043A (en) | 1982-11-15 |
JPH0160821B2 true JPH0160821B2 (ja) | 1989-12-26 |
Family
ID=13412213
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6976581A Granted JPS57185043A (en) | 1980-11-22 | 1981-05-09 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57185043A (ja) |
-
1981
- 1981-05-09 JP JP6976581A patent/JPS57185043A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57185043A (en) | 1982-11-15 |
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