JPH0159390B2 - - Google Patents
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
Description
（産業上の利用分野）
本発明は合成繊維用処理剤、特には処理された
合成繊維の熱または経時による黄変性を改良し
た、詰め綿用合成繊維の柔軟処理剤に関するもの
である。 （従来の技術） ポリエステル繊維、アクリル繊維などからなる
詰め綿用合成繊維は良好な柔軟性と平滑性が要求
されるため、この処理剤としては各種のものが提
案されている。 すなわち、この種の処理剤については、例えば
エポキシシロキサンとアミノシロキサン、エポキ
シシロキサンとアミノ化合物、アミノシロキサン
とエポキシ化合物の３種の組合せで合成繊維を処
理するもの（特公昭48−17514号公報参照）、高重
合度ジメチルポリシロキサンとアミノアルコキシ
シランとの組合せによる処理剤（特公昭51−
37996号公報参照）、エポキシシロキサンとアミノ
アルコキシシランとの組合せによる処理剤（特公
昭53−19715号、特公昭53−19716号公報参照）な
どが知られており、これらはいずれも合成繊維製
詰め綿に柔軟性と平滑性を与え、フエザータツチ
の羽毛様風合を与えるが、しかしこれにはこの処
理工程における加熱、あるいは経時放置によつて
処理した綿を変色させ、黄変させるためにその商
品価値を損わせるという大きな欠点があり、当業
界からこの改良が強く望まれている。 （発明の構成） 本発明はこのような黄変性という欠点を防止す
ることのできる合成繊維用処理剤に関するもので
あり、これは (A) 一般式 〔こゝにR1、R2、R3は同一または異種の炭素
数１〜20の非置換または置換１価炭化水素基、
Ｚは式 −R4（NHCH2CH2）aNR5R6 （R4は炭素数１〜10の２価炭化水素基、R5、
R6は水素原子または同一または異種の炭素数
１〜20の非置換または置換１価炭化水素基、ａ
は０≦ａ≦４）で示されるアミノ基含有有機
基、Ｘは水素原子および／または炭素数１〜10
の１価炭化水素基、ｍ、ｎは正数〕で示され
る、１分子中に１モル％以下のアミノ基含有有
機基を含有するシロキシ基と２個以上の水酸基
および／またはアルコキシ基を含有する、25℃
における粘度が100〜1000000cSである実質的
に直鎖状のオルガノポリシロキサン
95〜５重量部、 (B)(a) 一般式 ZbR7 cSiO4-b-c/2 ……(2) 〔こゝにＺは式 −R4（NHCH2CH2）dNR5R6 （R4は炭素数１〜８の２価炭化水素基、R5、
R6は水素原子または同一あるいは異種の炭
素数１〜20の非置換または置換１価炭化水素
基、ｄは０〜３）で示される基、R7は非置
換または置換１価炭化水素基、０＜ｂ≦１、
０＜ｃ＜２、ｂ＋ｃ＝1.9〜2.1〕で示される
分子中に少なくとも１個のアミノアルキル基
を含む液状のアミノアルキル基変性オルガノ
ポリシロキサンと、 (b) 該アミノアルキル基変性オルガノポリシロ
キサンの含有窒素原子１個に対し0.01〜20モ
ルのエポキシ基となる量の、分子中に少なく
とも１個のエポキシ基を含む液状有機エポキ
シ化合物 との反応物であるオルガノポリシロキサン
５〜95重量部、 (C) エポキシ基含有オルガノアルコキシシラン (A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して
１〜５重量部、 (D) 一般式 Ｇ−R8−OX ……(3) 〔式中Ｇはエポキシ残基、R8は２価の炭化水
素基であり、Ｘは水素原子、アシロキシ基、メ
タアクリロキシ基および
合成繊維の熱または経時による黄変性を改良し
た、詰め綿用合成繊維の柔軟処理剤に関するもの
である。 （従来の技術） ポリエステル繊維、アクリル繊維などからなる
詰め綿用合成繊維は良好な柔軟性と平滑性が要求
されるため、この処理剤としては各種のものが提
案されている。 すなわち、この種の処理剤については、例えば
エポキシシロキサンとアミノシロキサン、エポキ
シシロキサンとアミノ化合物、アミノシロキサン
とエポキシ化合物の３種の組合せで合成繊維を処
理するもの（特公昭48−17514号公報参照）、高重
合度ジメチルポリシロキサンとアミノアルコキシ
シランとの組合せによる処理剤（特公昭51−
37996号公報参照）、エポキシシロキサンとアミノ
アルコキシシランとの組合せによる処理剤（特公
昭53−19715号、特公昭53−19716号公報参照）な
どが知られており、これらはいずれも合成繊維製
詰め綿に柔軟性と平滑性を与え、フエザータツチ
の羽毛様風合を与えるが、しかしこれにはこの処
理工程における加熱、あるいは経時放置によつて
処理した綿を変色させ、黄変させるためにその商
品価値を損わせるという大きな欠点があり、当業
界からこの改良が強く望まれている。 （発明の構成） 本発明はこのような黄変性という欠点を防止す
ることのできる合成繊維用処理剤に関するもので
あり、これは (A) 一般式 〔こゝにR1、R2、R3は同一または異種の炭素
数１〜20の非置換または置換１価炭化水素基、
Ｚは式 −R4（NHCH2CH2）aNR5R6 （R4は炭素数１〜10の２価炭化水素基、R5、
R6は水素原子または同一または異種の炭素数
１〜20の非置換または置換１価炭化水素基、ａ
は０≦ａ≦４）で示されるアミノ基含有有機
基、Ｘは水素原子および／または炭素数１〜10
の１価炭化水素基、ｍ、ｎは正数〕で示され
る、１分子中に１モル％以下のアミノ基含有有
機基を含有するシロキシ基と２個以上の水酸基
および／またはアルコキシ基を含有する、25℃
における粘度が100〜1000000cSである実質的
に直鎖状のオルガノポリシロキサン
95〜５重量部、 (B)(a) 一般式 ZbR7 cSiO4-b-c/2 ……(2) 〔こゝにＺは式 −R4（NHCH2CH2）dNR5R6 （R4は炭素数１〜８の２価炭化水素基、R5、
R6は水素原子または同一あるいは異種の炭
素数１〜20の非置換または置換１価炭化水素
基、ｄは０〜３）で示される基、R7は非置
換または置換１価炭化水素基、０＜ｂ≦１、
０＜ｃ＜２、ｂ＋ｃ＝1.9〜2.1〕で示される
分子中に少なくとも１個のアミノアルキル基
を含む液状のアミノアルキル基変性オルガノ
ポリシロキサンと、 (b) 該アミノアルキル基変性オルガノポリシロ
キサンの含有窒素原子１個に対し0.01〜20モ
ルのエポキシ基となる量の、分子中に少なく
とも１個のエポキシ基を含む液状有機エポキ
シ化合物 との反応物であるオルガノポリシロキサン
５〜95重量部、 (C) エポキシ基含有オルガノアルコキシシラン (A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して
１〜５重量部、 (D) 一般式 Ｇ−R8−OX ……(3) 〔式中Ｇはエポキシ残基、R8は２価の炭化水
素基であり、Ｘは水素原子、アシロキシ基、メ
タアクリロキシ基および
【式】（ｅは０〜５の整数）
から選ばれた基〕で示される有機モノエポキシ
化合物(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対し
て１〜50重量部とから成ることを特徴とするも
のである。 すなわち、本発明者らは詰め綿用合成繊維に柔
軟性と平滑性を与え、熱および経時によつても黄
変することのない処理剤を開発すべく種々検討し
た結果、この主剤となるオルガノポリシロキサン
を上記した一般式(1)で示されるアミノ基含有有機
基と水酸基および／またはアルコキシ基を含有す
るものとし、これにアミノアルキル基を含有する
液状のオルガノポリシロキサンとエポキシ基含有
オルガノポリシロキサンとの反応物とエポキシ基
含有オルガノアルコキシシランおよび有機モノエ
ポキシ化合物を添加したものとすると、これによ
つて処理された詰め綿用合成繊維には従来公知の
処理剤によつて与えられる風合よりもすぐれた柔
軟性、平滑性が与えられるほか、こゝに得られた
繊維は熱、経時によつても黄変することがないこ
とを見出し、こゝに使用される各成分の種類、配
合量などについての研究を進めて本発明を完成さ
せた。 本発明の合成繊維用処理剤を構成する(A)成分と
してのオルガノポリシロキサンは一般式 で示され、このR1、R2、R3はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、フエニル
基、トリル基などのアリール基、シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基、あるいはこれらの炭
素原子に結合した水素原子の一部または全部をハ
ロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチ
ル基、トリフルオロプロピル基、シアノメチル基
などから選択される同一または異種の炭素数が１
〜20の非置換または置換１価炭化水素基、Ｚは式
−R4（NHCH2CH2）aNR5R6で示され、R4はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
などのような炭素数１〜10の２価炭化水素基、
R5、R6は水素原子または前記したR1、R2、R3と
同様の炭素数１〜20の１価炭化水素基、ａは０≦
ａ≦４であるアミノ基含有有機基、Ｘは水素原子
または上記したR1などと同じ炭素数１〜10の１
価炭化水素基、ｍ、ｎは正数であるものとされる
が、このものは１分子中にＺ基としてのアミノ基
含有有機基少なくとも１個と２個以上の水酸基お
よび／またはアルコキシ基を含むものとすること
が必要とされる。 このオルガノポリシロキサンは25℃における粘
度が100cS以下では処理して得られる合成繊維に
十分な平滑性を与えることができず、また、
1000000cS以上であると乳化、溶解などの手段に
よる処理剤の調製が困難となるので、100〜
1000000cSの範囲のものとする必要があるが、こ
の好ましい範囲は1000〜100000cSとされる。ま
た、このものは上記したアミノ基含有有機基を１
個以上含むものとされるが、このアミノ基含有有
機基の含有量が多くなりすぎると処理された合成
繊維製品が黄変する可能性があるので、これは
0.01〜10モル％の範囲とすることが必要とされ、
また水酸基、アルコキシ基については処理される
合成繊維製品の耐ドライクリーニング性などの耐
久性を実現させるために併用されるエポキシ基含
有アルコキシシランとこの水酸基、アルコキシ基
とが反応し、該合成繊維表面に架橋硬化した被膜
を生成する必要があることから、１分子中に２個
以上含有されることが必要とされるので、このオ
ルガノポリシロキサンは水酸基またはアルコキシ
基で分子鎖両末端が封鎖されたものとすることが
よい。 この種のオルガノポリシロキサンは例えばオク
タメチルシクロテトラシロキサンとヘキサメチル
ジシロキサンおよびアミノ基源としての式
化合物(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対し
て１〜50重量部とから成ることを特徴とするも
のである。 すなわち、本発明者らは詰め綿用合成繊維に柔
軟性と平滑性を与え、熱および経時によつても黄
変することのない処理剤を開発すべく種々検討し
た結果、この主剤となるオルガノポリシロキサン
を上記した一般式(1)で示されるアミノ基含有有機
基と水酸基および／またはアルコキシ基を含有す
るものとし、これにアミノアルキル基を含有する
液状のオルガノポリシロキサンとエポキシ基含有
オルガノポリシロキサンとの反応物とエポキシ基
含有オルガノアルコキシシランおよび有機モノエ
ポキシ化合物を添加したものとすると、これによ
つて処理された詰め綿用合成繊維には従来公知の
処理剤によつて与えられる風合よりもすぐれた柔
軟性、平滑性が与えられるほか、こゝに得られた
繊維は熱、経時によつても黄変することがないこ
とを見出し、こゝに使用される各成分の種類、配
合量などについての研究を進めて本発明を完成さ
せた。 本発明の合成繊維用処理剤を構成する(A)成分と
してのオルガノポリシロキサンは一般式 で示され、このR1、R2、R3はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、フエニル
基、トリル基などのアリール基、シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基、あるいはこれらの炭
素原子に結合した水素原子の一部または全部をハ
ロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチ
ル基、トリフルオロプロピル基、シアノメチル基
などから選択される同一または異種の炭素数が１
〜20の非置換または置換１価炭化水素基、Ｚは式
−R4（NHCH2CH2）aNR5R6で示され、R4はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
などのような炭素数１〜10の２価炭化水素基、
R5、R6は水素原子または前記したR1、R2、R3と
同様の炭素数１〜20の１価炭化水素基、ａは０≦
ａ≦４であるアミノ基含有有機基、Ｘは水素原子
または上記したR1などと同じ炭素数１〜10の１
価炭化水素基、ｍ、ｎは正数であるものとされる
が、このものは１分子中にＺ基としてのアミノ基
含有有機基少なくとも１個と２個以上の水酸基お
よび／またはアルコキシ基を含むものとすること
が必要とされる。 このオルガノポリシロキサンは25℃における粘
度が100cS以下では処理して得られる合成繊維に
十分な平滑性を与えることができず、また、
1000000cS以上であると乳化、溶解などの手段に
よる処理剤の調製が困難となるので、100〜
1000000cSの範囲のものとする必要があるが、こ
の好ましい範囲は1000〜100000cSとされる。ま
た、このものは上記したアミノ基含有有機基を１
個以上含むものとされるが、このアミノ基含有有
機基の含有量が多くなりすぎると処理された合成
繊維製品が黄変する可能性があるので、これは
0.01〜10モル％の範囲とすることが必要とされ、
また水酸基、アルコキシ基については処理される
合成繊維製品の耐ドライクリーニング性などの耐
久性を実現させるために併用されるエポキシ基含
有アルコキシシランとこの水酸基、アルコキシ基
とが反応し、該合成繊維表面に架橋硬化した被膜
を生成する必要があることから、１分子中に２個
以上含有されることが必要とされるので、このオ
ルガノポリシロキサンは水酸基またはアルコキシ
基で分子鎖両末端が封鎖されたものとすることが
よい。 この種のオルガノポリシロキサンは例えばオク
タメチルシクロテトラシロキサンとヘキサメチル
ジシロキサンおよびアミノ基源としての式
【式】または式
で示されるアミノシランの加水分解生成物とを、
水酸化カリウムのような強アルカリ性化合物を触
媒として加熱重合することによつて合成すること
ができるが、この場合アミノアルキルジアルコキ
シシランを用いれば分子鎖両末端がアルコキシ基
で封鎖されたオルガノポリシロキサンを得ること
ができ、α，ω−ジヒドロキシジメチルポリシロ
キサンオリゴマーを使用すれば分子鎖両末端が水
酸基で封鎖されたオルガノポリシロキサンを得る
ことができる。 本発明において使用される(B)成分としてのオル
ガノポリシロキサンは前記した(a)アミノアルキル
基含有オルガノポリシロキサンと(b)エポキシ基含
有有機エポキシ化合物との反応物とされるが、こ
の(a)成分としてのアミノアルキル基含有オルガノ
ポリシロキサンは式 ZbR7 cSiO4-b-c/2 で示されるものであり、このＺは式 −R4（NHCH2CH2）dNR5R6 で示されるアミノアルキル基であるが、このR4
としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、ヘキサメチレン基、フエニレン
基などのような炭素数１〜８の２価炭化水素基、
R5、R6としては水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、オクチル
基、ドデシル基などのアルキル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、２−フエニルエチル基などのアラルキル基、
フエニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基
などの非置換１価炭化水素基あるいはこれらの基
の水素原子の一部が塩素原子あるいはフツソ原子
で置換された基が示され、このアミノアルキル基
としては−（CH2）3−NH2、−（CH2）4−NH2、−
（CH2）5−NH2、−（CH2）3−NHCH2CH2NH2、−
（CH2）3−NHCH2CH2NH2CH2CH2−NH2、−
C6H4NH2などが例示される。また、上記式にお
けるR7は上記したR5、R6と同様の一価炭化水素
基であり、これはその水素原子の一部または全部
をハロゲン原子、エチレン性不飽和基を含む有機
基で置換したもの、またはアリール基であつて
も、さらにはポリオキシアルキレン基を含んだも
のであつてもよいが、少なくともその50％はメチ
ル基であることが望ましい。なお、このｂは０＜
ｂ≦１、ｃは０＜ｃ＜２でｂ＋ｃは1.9〜2.1の範
囲とされるのでこのオルガノポリシロキサンは実
質的に直鎖状のものとされるが、これは一部分枝
したシロキサン結合を含んでいてもよく、さらに
この末端はトリアルキルシリル基とされるが、こ
れは水酸基または−OCH3、−OC2H5などのアル
コキシ基を含有するものであつてもよい。 このアミノアルキル基変性オルガノポリシロキ
サンは例えばオクタメチルテトラシクロシロキサ
ンと式 で示されるアミノアルキルメトキシシランの加水
分解物およびヘキサメチルジシロキサンの３成分
を水酸化カリウムの存在下に重縮合する、いわゆ
るアルカリ再平衡化反応で製造することができる
が、このアミノアルキル基を含有するシロキサン
単位としては上記の他に −Si（CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2）O3/2、 −Si（CH2CH2CH2NH2）O3/2、 などが示される。なお、このアミノアルキル基変
性オルガノポリシロキサンは室温で液体で、これ
はその粘度が10cSのものから100万cSのものまで
使用可能であるが、作業性からは100〜100000cS
の範囲のものとすることがよい。 他方、このアミノアルキル基変性オルガノポリ
シロキサンと反応する(b)成分としての有機エポキ
シ化合物はその分子中に少なくとも１個のエポキ
シ基をもつものであればこれは特に限定されるも
のではないが、 （こゝにR8は有機基）で示されるモノエポキシ
化合物とすることがよい。この式におけるR8は
直鎖状または分枝状の炭化水素基とされるが、こ
れはポリオキシアルキレン基を含むものでもよ
く、このモノエポキシ化合物としては次式、 で示される化合物が例示される。なお、この有機
エポキシ化合物のアミノアルキル変性オルガノポ
リシロキサンに対する添加量はこのオルガノポリ
シロキサンに含まれる窒素原子１個に対しエポキ
シ基が0.01〜20モル量、好ましくは0.1〜10モル
量となる範囲とすればよい。 この(a)成分と(b)成分との反応はこれらを混合し
てから加熱して次式 の反応を行なわせて、その活性水素基をエポキシ
化合物でブロツク変性させたものとすればよい。 なお、上記した(A)成分としての末端官能性アミ
ノシロキサンと(B)成分としてのエポキシ化合物で
変性されたアミノシロキサンとはより改良された
柔軟性で平滑な風合いを得るためにには混合して
使用されることが必要とされるものであり、これ
を混合して使用すると、(A)成分と後述する(C)、(D)
成分の組合せ、あるいは(B)成分と(C)、(D)成分との
組合せに比べ(A)、(B)、(C)、(D)各成分を配合して使
用することによつて、従来なかつた、より優れた
柔軟性と平滑性を示す合成繊維製品を得ることが
できること、更には異なる構造への２種のアミノ
シロキサンと組み合わせることによつて風合を向
上できる。この(A)成分と(B)成分の混合比はＡ／Ｂ
＝５／95〜95／５（重量部／重量部）であること
が必要であり、更に望ましい風合を得るためには
Ａ／Ｂ＝50／50〜90／10の範囲にあることが必要
とされる。 つぎに本発明の組成物を構成する(C)成分として
のエポキシ基含有オルガノアルコキシシランは１
分子中にエポキシ基とアルコキシ基の両基を同時
に含有するオルガノシランであればよい。このも
のは当業界においてカーボンフアンクシヨナルシ
ランと呼ばれて、各種基材の表面処理剤として広
く使用されているものであるが、これには次式 で示されるものが例示される。なお、このエポキ
シ基含有オルガノアルコキシシランの配合量は上
記した(A)成分および(B)成分としてのオルガノポリ
シロキサン合計100重量部に対して１重量部以下
では処理される合成樹脂製品の耐ドライクリーニ
ング性などの耐久性が不十分であり、50部以上と
すると得られる合成繊維の風合が硬くなるので１
〜50重量部とする必要があるが、この好ましい範
囲は10〜30重量部とされる。 ここで使用されるエポキシ基含有オルガノアル
コキシシランは通常モノマーの状態で使用される
が予め部分加水分解されたものも使用可能であ
る。 また本発明の組成物を構成する(D)成分としての
有機モノエポキシ化合物は上記した(A)、(B)両成分
中のアミノ基含有有機基に由来する繊維の黄変を
防止すると共にその風合いを改善するために添加
されるものであり、このものは１分子中に１個の
エポキシ基を含有するものとされるが、エポキシ
基と同時に分子鎖に水酸基、アセトキシ基、メタ
クリロキシ基、アクリロキシ基あるいはトリメチ
ルシリル基、トリメチルシリル化された低分子の
ジメチルシリコン鎖を含有するものであつてもよ
く、これらの化合物としては次の如きものが例示
される。 なお、この有機モノエポキシ基含有化合物の配
合量は上記した(A)成分およびＢ成分の合計量とし
てのオルガノポリシロキサン100重量部に対して
１重量部以下では黄変防止効果および風合の改良
効果が不足となり、50重量部以上とすると皮膜が
硬くなつて風合が低下するため１〜50重量部とす
ることが必要とされるが、この好ましい範囲は10
〜30重量部とされる。 本発明の合成繊維用処理剤は上記した(A)、(B)、
(C)、(D)成分の所定量を均一に混合することによつ
て得ることができるが、このものは実際の使用に
当つてはこれを適当な有機溶剤、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族溶剤、工
業用ガソリン、ケロシンなどの石油系溶剤、トリ
クロロエチレン、パークロロエチレン、トリクロ
ロエタンのような塩素系溶剤、および各種のフツ
素系溶剤などで稀釈するか、あるいは適宜な乳化
剤、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ルのようなノニオン系乳化剤または第４級アンモ
ニウム塩、第４級アンモニウム塩のエチレンオキ
サイド付加物のようなカチオン系乳化剤を用いて
水中に乳化分散させたエマルジヨンとして使用す
ることがよく、この場合に必要に応じエマルジヨ
ンを安定化する目的において蟻酸、酢酸、グリコ
ール酸のような有機カルボン酸を添加してアミノ
基の一部を中和することもよい。 また、この組成物による合成繊維の処理は、通
常この有機溶剤液またはエマルジヨンを用いて浸
漬法、オイリングローラー法、スプレー法などで
行なえばよいが、このときに亜鉛、チタン、アル
ミニウム、すず、ジルコニウムなどの金属の有機
酸塩を触媒として添加することは任意とされる。
この処理剤の合成繊維への付着はそれが固形分と
して0.1〜2.0重量％、好ましくは0.2〜1.0重量％
付着するようにすればよく、このものは付着処理
後にこの繊維を100〜200℃で１〜30分間程度熱処
理してこれを繊維上で架橋、固着させればよい。 本発明の処理剤により処理される合成繊維には
特に制限はないが、これは特にはポリエステル繊
維、アクリル繊維、ナイロン繊維、ポリプロピレ
ン繊維などの処理に有用とされ、これによつて処
理された繊維は柔軟で平滑性のある、いわゆるフ
エザータツチを付与されたものとなるが、このも
のは特に熱、経時によつても黄変することがない
という有利性が与えられる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を、粘度は25℃での測定値を示したもので
あり、例中における柔軟性、平滑性、黄変性の評
価基準はつぎのとおりで、耐ドライクリーニング
性は下記の方法による結果を示したものである。 （柔軟性、平滑性） 処理剤を用いて処理した合成繊維の風合いを触
感で評価する。 ◎…極めて良好なフエザー様風合を示した。 〇…良好なフエザー様風合を示した。 △…やゝ粗硬ですべりの少ない風合を示した。 ×…粗硬ですべりのない風合を示した。 （黄変性） 処理剤を用いて処理した合成繊維を200℃で30
分間加熱したのち取出してその黄変度合を目視で
評価する。 ◎…全く黄変なし。 〇…黄変なし。 △…やゝ黄変。 ×…極めて強く黄変。 （耐ドライクリーニング性） JIS Ｌ−0860「ドライクリーニングに対する染
色堅牢度試験法」に準じてパークロロエチレン、
アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤を用い
て洗濯後に上記の特性を評価する。 実施例 １ （処理浴の調製） 〔Ａは
水酸化カリウムのような強アルカリ性化合物を触
媒として加熱重合することによつて合成すること
ができるが、この場合アミノアルキルジアルコキ
シシランを用いれば分子鎖両末端がアルコキシ基
で封鎖されたオルガノポリシロキサンを得ること
ができ、α，ω−ジヒドロキシジメチルポリシロ
キサンオリゴマーを使用すれば分子鎖両末端が水
酸基で封鎖されたオルガノポリシロキサンを得る
ことができる。 本発明において使用される(B)成分としてのオル
ガノポリシロキサンは前記した(a)アミノアルキル
基含有オルガノポリシロキサンと(b)エポキシ基含
有有機エポキシ化合物との反応物とされるが、こ
の(a)成分としてのアミノアルキル基含有オルガノ
ポリシロキサンは式 ZbR7 cSiO4-b-c/2 で示されるものであり、このＺは式 −R4（NHCH2CH2）dNR5R6 で示されるアミノアルキル基であるが、このR4
としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、ヘキサメチレン基、フエニレン
基などのような炭素数１〜８の２価炭化水素基、
R5、R6としては水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、オクチル
基、ドデシル基などのアルキル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、２−フエニルエチル基などのアラルキル基、
フエニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基
などの非置換１価炭化水素基あるいはこれらの基
の水素原子の一部が塩素原子あるいはフツソ原子
で置換された基が示され、このアミノアルキル基
としては−（CH2）3−NH2、−（CH2）4−NH2、−
（CH2）5−NH2、−（CH2）3−NHCH2CH2NH2、−
（CH2）3−NHCH2CH2NH2CH2CH2−NH2、−
C6H4NH2などが例示される。また、上記式にお
けるR7は上記したR5、R6と同様の一価炭化水素
基であり、これはその水素原子の一部または全部
をハロゲン原子、エチレン性不飽和基を含む有機
基で置換したもの、またはアリール基であつて
も、さらにはポリオキシアルキレン基を含んだも
のであつてもよいが、少なくともその50％はメチ
ル基であることが望ましい。なお、このｂは０＜
ｂ≦１、ｃは０＜ｃ＜２でｂ＋ｃは1.9〜2.1の範
囲とされるのでこのオルガノポリシロキサンは実
質的に直鎖状のものとされるが、これは一部分枝
したシロキサン結合を含んでいてもよく、さらに
この末端はトリアルキルシリル基とされるが、こ
れは水酸基または−OCH3、−OC2H5などのアル
コキシ基を含有するものであつてもよい。 このアミノアルキル基変性オルガノポリシロキ
サンは例えばオクタメチルテトラシクロシロキサ
ンと式 で示されるアミノアルキルメトキシシランの加水
分解物およびヘキサメチルジシロキサンの３成分
を水酸化カリウムの存在下に重縮合する、いわゆ
るアルカリ再平衡化反応で製造することができる
が、このアミノアルキル基を含有するシロキサン
単位としては上記の他に −Si（CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2）O3/2、 −Si（CH2CH2CH2NH2）O3/2、 などが示される。なお、このアミノアルキル基変
性オルガノポリシロキサンは室温で液体で、これ
はその粘度が10cSのものから100万cSのものまで
使用可能であるが、作業性からは100〜100000cS
の範囲のものとすることがよい。 他方、このアミノアルキル基変性オルガノポリ
シロキサンと反応する(b)成分としての有機エポキ
シ化合物はその分子中に少なくとも１個のエポキ
シ基をもつものであればこれは特に限定されるも
のではないが、 （こゝにR8は有機基）で示されるモノエポキシ
化合物とすることがよい。この式におけるR8は
直鎖状または分枝状の炭化水素基とされるが、こ
れはポリオキシアルキレン基を含むものでもよ
く、このモノエポキシ化合物としては次式、 で示される化合物が例示される。なお、この有機
エポキシ化合物のアミノアルキル変性オルガノポ
リシロキサンに対する添加量はこのオルガノポリ
シロキサンに含まれる窒素原子１個に対しエポキ
シ基が0.01〜20モル量、好ましくは0.1〜10モル
量となる範囲とすればよい。 この(a)成分と(b)成分との反応はこれらを混合し
てから加熱して次式 の反応を行なわせて、その活性水素基をエポキシ
化合物でブロツク変性させたものとすればよい。 なお、上記した(A)成分としての末端官能性アミ
ノシロキサンと(B)成分としてのエポキシ化合物で
変性されたアミノシロキサンとはより改良された
柔軟性で平滑な風合いを得るためにには混合して
使用されることが必要とされるものであり、これ
を混合して使用すると、(A)成分と後述する(C)、(D)
成分の組合せ、あるいは(B)成分と(C)、(D)成分との
組合せに比べ(A)、(B)、(C)、(D)各成分を配合して使
用することによつて、従来なかつた、より優れた
柔軟性と平滑性を示す合成繊維製品を得ることが
できること、更には異なる構造への２種のアミノ
シロキサンと組み合わせることによつて風合を向
上できる。この(A)成分と(B)成分の混合比はＡ／Ｂ
＝５／95〜95／５（重量部／重量部）であること
が必要であり、更に望ましい風合を得るためには
Ａ／Ｂ＝50／50〜90／10の範囲にあることが必要
とされる。 つぎに本発明の組成物を構成する(C)成分として
のエポキシ基含有オルガノアルコキシシランは１
分子中にエポキシ基とアルコキシ基の両基を同時
に含有するオルガノシランであればよい。このも
のは当業界においてカーボンフアンクシヨナルシ
ランと呼ばれて、各種基材の表面処理剤として広
く使用されているものであるが、これには次式 で示されるものが例示される。なお、このエポキ
シ基含有オルガノアルコキシシランの配合量は上
記した(A)成分および(B)成分としてのオルガノポリ
シロキサン合計100重量部に対して１重量部以下
では処理される合成樹脂製品の耐ドライクリーニ
ング性などの耐久性が不十分であり、50部以上と
すると得られる合成繊維の風合が硬くなるので１
〜50重量部とする必要があるが、この好ましい範
囲は10〜30重量部とされる。 ここで使用されるエポキシ基含有オルガノアル
コキシシランは通常モノマーの状態で使用される
が予め部分加水分解されたものも使用可能であ
る。 また本発明の組成物を構成する(D)成分としての
有機モノエポキシ化合物は上記した(A)、(B)両成分
中のアミノ基含有有機基に由来する繊維の黄変を
防止すると共にその風合いを改善するために添加
されるものであり、このものは１分子中に１個の
エポキシ基を含有するものとされるが、エポキシ
基と同時に分子鎖に水酸基、アセトキシ基、メタ
クリロキシ基、アクリロキシ基あるいはトリメチ
ルシリル基、トリメチルシリル化された低分子の
ジメチルシリコン鎖を含有するものであつてもよ
く、これらの化合物としては次の如きものが例示
される。 なお、この有機モノエポキシ基含有化合物の配
合量は上記した(A)成分およびＢ成分の合計量とし
てのオルガノポリシロキサン100重量部に対して
１重量部以下では黄変防止効果および風合の改良
効果が不足となり、50重量部以上とすると皮膜が
硬くなつて風合が低下するため１〜50重量部とす
ることが必要とされるが、この好ましい範囲は10
〜30重量部とされる。 本発明の合成繊維用処理剤は上記した(A)、(B)、
(C)、(D)成分の所定量を均一に混合することによつ
て得ることができるが、このものは実際の使用に
当つてはこれを適当な有機溶剤、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族溶剤、工
業用ガソリン、ケロシンなどの石油系溶剤、トリ
クロロエチレン、パークロロエチレン、トリクロ
ロエタンのような塩素系溶剤、および各種のフツ
素系溶剤などで稀釈するか、あるいは適宜な乳化
剤、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ルのようなノニオン系乳化剤または第４級アンモ
ニウム塩、第４級アンモニウム塩のエチレンオキ
サイド付加物のようなカチオン系乳化剤を用いて
水中に乳化分散させたエマルジヨンとして使用す
ることがよく、この場合に必要に応じエマルジヨ
ンを安定化する目的において蟻酸、酢酸、グリコ
ール酸のような有機カルボン酸を添加してアミノ
基の一部を中和することもよい。 また、この組成物による合成繊維の処理は、通
常この有機溶剤液またはエマルジヨンを用いて浸
漬法、オイリングローラー法、スプレー法などで
行なえばよいが、このときに亜鉛、チタン、アル
ミニウム、すず、ジルコニウムなどの金属の有機
酸塩を触媒として添加することは任意とされる。
この処理剤の合成繊維への付着はそれが固形分と
して0.1〜2.0重量％、好ましくは0.2〜1.0重量％
付着するようにすればよく、このものは付着処理
後にこの繊維を100〜200℃で１〜30分間程度熱処
理してこれを繊維上で架橋、固着させればよい。 本発明の処理剤により処理される合成繊維には
特に制限はないが、これは特にはポリエステル繊
維、アクリル繊維、ナイロン繊維、ポリプロピレ
ン繊維などの処理に有用とされ、これによつて処
理された繊維は柔軟で平滑性のある、いわゆるフ
エザータツチを付与されたものとなるが、このも
のは特に熱、経時によつても黄変することがない
という有利性が与えられる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を、粘度は25℃での測定値を示したもので
あり、例中における柔軟性、平滑性、黄変性の評
価基準はつぎのとおりで、耐ドライクリーニング
性は下記の方法による結果を示したものである。 （柔軟性、平滑性） 処理剤を用いて処理した合成繊維の風合いを触
感で評価する。 ◎…極めて良好なフエザー様風合を示した。 〇…良好なフエザー様風合を示した。 △…やゝ粗硬ですべりの少ない風合を示した。 ×…粗硬ですべりのない風合を示した。 （黄変性） 処理剤を用いて処理した合成繊維を200℃で30
分間加熱したのち取出してその黄変度合を目視で
評価する。 ◎…全く黄変なし。 〇…黄変なし。 △…やゝ黄変。 ×…極めて強く黄変。 （耐ドライクリーニング性） JIS Ｌ−0860「ドライクリーニングに対する染
色堅牢度試験法」に準じてパークロロエチレン、
アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤を用い
て洗濯後に上記の特性を評価する。 実施例 １ （処理浴の調製） 〔Ａは
【式】を示す〕で
示されるアミノ基含有ジメトキシシラン6.18ｇ、
このアミノ基含有ジメトキシシランを過剰の水で
加水分解して得たCH3ASiO単位からなる環状シ
ロキサン4.80ｇおよびオクタメチルシクロテトラ
シロキサン666ｇとを重合触媒としての水酸化カ
リウムム0.06ｇと共に撹拌装置と温度計のついた
内容積１のガラス製反応器に仕込み、内部を窒
素ガスで置換しながら150℃で６時間加熱撹拌し
たのち、エチレンクロルヒドリン0.4ｇを加えて
100℃で１時間撹拌して水酸化カリウムを中和し
てアミノ基含有シロキサンを作り、ついでこれを
140℃／５mmHgの減圧下でストリツプして低留分
を除いたところ、粘度が2700cSでアミン当量が
5640（ｇ／Ｎモル）であり、105℃／３時間の加熱
での揮発分が3.5％である平均式 で示されるアミノ基含有ポリシロキサン（以下こ
れをアミノシロキサンＡと略記する）が得られ
た。また、アミノシロキサンＡと同様な方法を用
いて、同一のアミノジメトキシシランの加水分解
物12.8ｇおよびオクタメチルシクロテトラシロキ
サン583.7ｇ、ヘキサメチルジシロキサン2.60ｇ
および触媒としての水酸化カリウム0.045ｇを仕
込み、窒素ガスを流しながら140℃で10時間加熱
撹拌したのち、系内の温度を100℃に下げ、エチ
レンクロルヒドリン0.32ｇを加えて２時間撹拌を
続けて水酸化カリウムを中和して反応を停止し
た。 ついで、このアミノ基含有ポリシロキサン100
ｇとトルエン50ｇ、モノエポキシ化合物としての
グリシジルアルコール
このアミノ基含有ジメトキシシランを過剰の水で
加水分解して得たCH3ASiO単位からなる環状シ
ロキサン4.80ｇおよびオクタメチルシクロテトラ
シロキサン666ｇとを重合触媒としての水酸化カ
リウムム0.06ｇと共に撹拌装置と温度計のついた
内容積１のガラス製反応器に仕込み、内部を窒
素ガスで置換しながら150℃で６時間加熱撹拌し
たのち、エチレンクロルヒドリン0.4ｇを加えて
100℃で１時間撹拌して水酸化カリウムを中和し
てアミノ基含有シロキサンを作り、ついでこれを
140℃／５mmHgの減圧下でストリツプして低留分
を除いたところ、粘度が2700cSでアミン当量が
5640（ｇ／Ｎモル）であり、105℃／３時間の加熱
での揮発分が3.5％である平均式 で示されるアミノ基含有ポリシロキサン（以下こ
れをアミノシロキサンＡと略記する）が得られ
た。また、アミノシロキサンＡと同様な方法を用
いて、同一のアミノジメトキシシランの加水分解
物12.8ｇおよびオクタメチルシクロテトラシロキ
サン583.7ｇ、ヘキサメチルジシロキサン2.60ｇ
および触媒としての水酸化カリウム0.045ｇを仕
込み、窒素ガスを流しながら140℃で10時間加熱
撹拌したのち、系内の温度を100℃に下げ、エチ
レンクロルヒドリン0.32ｇを加えて２時間撹拌を
続けて水酸化カリウムを中和して反応を停止し
た。 ついで、このアミノ基含有ポリシロキサン100
ｇとトルエン50ｇ、モノエポキシ化合物としての
グリシジルアルコール
上記で得た処理浴に6d×64mm（ｄはデニー
ル）のポリエステルステープル綿を浸漬処理した
のち遠心分離装置で余分の液を除き、固形分の付
着量が１％となるように調製し、ついで150℃で
10分間熱処理を行なつて処理綿を作り、この処理
綿についての柔軟性、平滑性、耐ドライクリーニ
ング性をしらべると共に、このものをさらに200
℃で30分間加熱したときの黄変性をしらべたとこ
ろ、つぎの第１表に示したとおりの結果が得ら
れ、これは比較のためにしらべた未処理綿（比較
例１）の物性にくらべてすぐれたものであつた。
ル）のポリエステルステープル綿を浸漬処理した
のち遠心分離装置で余分の液を除き、固形分の付
着量が１％となるように調製し、ついで150℃で
10分間熱処理を行なつて処理綿を作り、この処理
綿についての柔軟性、平滑性、耐ドライクリーニ
ング性をしらべると共に、このものをさらに200
℃で30分間加熱したときの黄変性をしらべたとこ
ろ、つぎの第１表に示したとおりの結果が得ら
れ、これは比較のためにしらべた未処理綿（比較
例１）の物性にくらべてすぐれたものであつた。
【表】
実施例 ２
実施例１と同じ方法で式
で示されるα，ω−ジヒドロキシジメチルポリシ
ロキサン15.2ｇとオクタメチルシクロテトラシロ
キサン724ｇおよび式 〔Ｂは−（CH2）3−NH2基を示す〕 で示されるアミノ基含有ジメトキシシランの加水
分解生成物2.34ｇとを水酸化カリウム0.06ｇの存
在下で加熱撹拌したのちエチレンクロルヒドリン
0.43ｇで中和し、ついでストリツプして低留分を
除き、平均式 で示される、粘度が15300cSでアミノ当量が
37000（ｇ／Ｎモル）であるアミノ基含有ポリシロ
キサン（以下これをアミノシロキサンＣと略記す
る）を作り、ついでこのアミノシロキサンＣをア
ミノシロキサンA25部とアミノシロキサンB5部
の代わりにアミノシロキサンＣまたはアミノシロ
キサンＤをそれぞれ30部使用した以外は実施例１
と同様の方法で乳化してエマルジヨンＢを作つ
た。 つぎに実施例１のアミノシロキサンＢと同様な
方法によつて、オクタメチルシクロテトラシロキ
サン666ｇと式
ロキサン15.2ｇとオクタメチルシクロテトラシロ
キサン724ｇおよび式 〔Ｂは−（CH2）3−NH2基を示す〕 で示されるアミノ基含有ジメトキシシランの加水
分解生成物2.34ｇとを水酸化カリウム0.06ｇの存
在下で加熱撹拌したのちエチレンクロルヒドリン
0.43ｇで中和し、ついでストリツプして低留分を
除き、平均式 で示される、粘度が15300cSでアミノ当量が
37000（ｇ／Ｎモル）であるアミノ基含有ポリシロ
キサン（以下これをアミノシロキサンＣと略記す
る）を作り、ついでこのアミノシロキサンＣをア
ミノシロキサンA25部とアミノシロキサンB5部
の代わりにアミノシロキサンＣまたはアミノシロ
キサンＤをそれぞれ30部使用した以外は実施例１
と同様の方法で乳化してエマルジヨンＢを作つ
た。 つぎに実施例１のアミノシロキサンＢと同様な
方法によつて、オクタメチルシクロテトラシロキ
サン666ｇと式
【式】
で示される（Ａは
【式】
を示す）オルガノシランの加水分解物9.6ｇおよ
び式
び式
【式】
で示されるオルガノシラン6.2ｇおよび重合用触
媒としての水酸化カリウム0.05ｇ、中和剤として
のエチレンクロルヒドリン0.4ｇを用いてアミノ
ポリシロキサンを作り、さらにこのアミノポリシ
ロキサン100ｇとグリシジルアルコール 1.0ｇとを反応させてから80℃で10mmHgの減圧下
５時間かけて低留分を除き、式 で示される25℃に置ける粘度が3200cSのアミノ
ポリシロキサンＤを作り、このアミノポリシロキ
サンを実施例１と同様な方法で乳化してエマルジ
ヨンＣを得た。 つぎにこのエマルジヨンB7部とエマルジヨン
C3部の混合物に式 で示されるエポキシ基含有トリメトキシシラン・
KBM303〔信越化学工業(株)製商品名〕0.8部と式 で示されるエポキシ化合物・グリシドール〔ダイ
セル(株)製〕0.8部および水88.4部を加えて処理浴
を作り、これに実施例１で使用したポリエステ
ル綿を浸漬し、実施例１と同様に処理して得た処
理綿についての物性をしらべたところ、このもの
は良好な柔軟性、平滑性を示し、ドライクリーニ
ング後もその風合を失うことがなく、200℃で30
分間熱処理したときも全く黄変しなかつた。 実施例３〜７、比較例２〜５ 実施例２と同様の方法を用い、原料として式 で示される水酸基含有シロキサン5.3ｇ、オクタ
メチルシクロテトラシロキサン769ｇ、実施例２
で使用したものと同一のアミノ基含有ジメトキシ
シランの加水分解生成物4.1ｇ、水酸化カリウム
0.07ｇおよび反応終了後の触媒中和用のエチレン
クロルヒドリン0.05ｇを用いたほかは実施例２と
同様に処理して平均式 で示される、粘度が73500cSで105℃／３時間の
加熱時における揮発分が4.2％であるアミノ基含
有ポリシロキサン（以下これをアミノシロキサン
Ｅと略記する）を作り、このアミノシロキサンＥ
を実施例１と同じ方法で乳化してエマルジヨンＤ
を作り、このエマルジヨンＤと実施例２のエマル
ジヨンＣとを組み合わせて一連の実験を行なつ
た。 また、比較のためにオクタメチルシクロテトラ
シロキサン300ｇとドデシルベンゼンスルホン酸
10ｇおよび水690ｇを高速撹拌装置を用いて乳化
したのち60℃で16時間撹拌し、得られたエマルジ
ヨンを10％の炭酸ソーダ水溶液でPH７に中和し
て、105℃／３時間における不揮発分が27％であ
る、分子鎖末端にシラノール基を含有するジメチ
ルポリシロキサンのエマルジヨン（以下これをエ
マルジヨンＥと略記する）を作つた。 つぎに前記した実施例１、２で得たエマルジヨ
ンＡ、Ｂ、Ｃおよび上記で得たエマルジヨンＤ、
Ｅに第２表に示した各種のエポキシ基含有アルコ
キシシランとエポキシ化合物としてのグリシドー
ル（前出）またはグリシジルメタクリレート・
GMA〔日本油脂(株)製商品名〕および反応用触媒
としてのジブチルすずジラウレート（DBTDL）
のエマルジヨンを第２表に示した量で添加して処
理浴を作り、これらの処理浴に実施例１で使用し
たポリエステル綿を浸漬し、実施例１と同様に処
理して処理綿（実施例３〜７および比較例２〜
８）を作り、この物性をしらべたところ第２表に
示したとおりの結果が得られた。
媒としての水酸化カリウム0.05ｇ、中和剤として
のエチレンクロルヒドリン0.4ｇを用いてアミノ
ポリシロキサンを作り、さらにこのアミノポリシ
ロキサン100ｇとグリシジルアルコール 1.0ｇとを反応させてから80℃で10mmHgの減圧下
５時間かけて低留分を除き、式 で示される25℃に置ける粘度が3200cSのアミノ
ポリシロキサンＤを作り、このアミノポリシロキ
サンを実施例１と同様な方法で乳化してエマルジ
ヨンＣを得た。 つぎにこのエマルジヨンB7部とエマルジヨン
C3部の混合物に式 で示されるエポキシ基含有トリメトキシシラン・
KBM303〔信越化学工業(株)製商品名〕0.8部と式 で示されるエポキシ化合物・グリシドール〔ダイ
セル(株)製〕0.8部および水88.4部を加えて処理浴
を作り、これに実施例１で使用したポリエステ
ル綿を浸漬し、実施例１と同様に処理して得た処
理綿についての物性をしらべたところ、このもの
は良好な柔軟性、平滑性を示し、ドライクリーニ
ング後もその風合を失うことがなく、200℃で30
分間熱処理したときも全く黄変しなかつた。 実施例３〜７、比較例２〜５ 実施例２と同様の方法を用い、原料として式 で示される水酸基含有シロキサン5.3ｇ、オクタ
メチルシクロテトラシロキサン769ｇ、実施例２
で使用したものと同一のアミノ基含有ジメトキシ
シランの加水分解生成物4.1ｇ、水酸化カリウム
0.07ｇおよび反応終了後の触媒中和用のエチレン
クロルヒドリン0.05ｇを用いたほかは実施例２と
同様に処理して平均式 で示される、粘度が73500cSで105℃／３時間の
加熱時における揮発分が4.2％であるアミノ基含
有ポリシロキサン（以下これをアミノシロキサン
Ｅと略記する）を作り、このアミノシロキサンＥ
を実施例１と同じ方法で乳化してエマルジヨンＤ
を作り、このエマルジヨンＤと実施例２のエマル
ジヨンＣとを組み合わせて一連の実験を行なつ
た。 また、比較のためにオクタメチルシクロテトラ
シロキサン300ｇとドデシルベンゼンスルホン酸
10ｇおよび水690ｇを高速撹拌装置を用いて乳化
したのち60℃で16時間撹拌し、得られたエマルジ
ヨンを10％の炭酸ソーダ水溶液でPH７に中和し
て、105℃／３時間における不揮発分が27％であ
る、分子鎖末端にシラノール基を含有するジメチ
ルポリシロキサンのエマルジヨン（以下これをエ
マルジヨンＥと略記する）を作つた。 つぎに前記した実施例１、２で得たエマルジヨ
ンＡ、Ｂ、Ｃおよび上記で得たエマルジヨンＤ、
Ｅに第２表に示した各種のエポキシ基含有アルコ
キシシランとエポキシ化合物としてのグリシドー
ル（前出）またはグリシジルメタクリレート・
GMA〔日本油脂(株)製商品名〕および反応用触媒
としてのジブチルすずジラウレート（DBTDL）
のエマルジヨンを第２表に示した量で添加して処
理浴を作り、これらの処理浴に実施例１で使用し
たポリエステル綿を浸漬し、実施例１と同様に処
理して処理綿（実施例３〜７および比較例２〜
８）を作り、この物性をしらべたところ第２表に
示したとおりの結果が得られた。
【表】
【表】
実施例８、比較例９、10
実施例１で作つたアミノシロキサンA1.2部、
アミノシロキサンB0.8部とエポキシ基含有アル
コキシシラン・KBM403（前出）0.5部およびエポ
キシ化合物・グリシドール（前出）0.5部をトル
エン97.0部に溶解して処理浴XIIを作ると共に、比
較のために実施例１におけるアミノシロキサンＡ
の製造と同じ方法で式
アミノシロキサンB0.8部とエポキシ基含有アル
コキシシラン・KBM403（前出）0.5部およびエポ
キシ化合物・グリシドール（前出）0.5部をトル
エン97.0部に溶解して処理浴XIIを作ると共に、比
較のために実施例１におけるアミノシロキサンＡ
の製造と同じ方法で式
【式】の加水分解生成物10.1ｇ、
オクタメチルシクロテトラシロキサン658ｇ、ヘ
キサメチルジシロキサン4.8ｇ、水酸化カリウム
0.05ｇおよび中和剤としてのエチレンクロルヒド
リン0.04ｇを使用して平均式 で示されるアミノシロキサンＦを作り、これを用
いて上記と同じ方法（比較例９においてはアミノ
シロキサンとしてＦのみ使用）で処理浴を作つ
た。 つぎにこれらの処理浴にポリエステル短繊維を
浸漬処理し、150℃で15分間加熱乾燥して得たポ
リエステル綿についての物性をしらべたところ、
第３表に示したとおりの結果が得られた。
キサメチルジシロキサン4.8ｇ、水酸化カリウム
0.05ｇおよび中和剤としてのエチレンクロルヒド
リン0.04ｇを使用して平均式 で示されるアミノシロキサンＦを作り、これを用
いて上記と同じ方法（比較例９においてはアミノ
シロキサンとしてＦのみ使用）で処理浴を作つ
た。 つぎにこれらの処理浴にポリエステル短繊維を
浸漬処理し、150℃で15分間加熱乾燥して得たポ
リエステル綿についての物性をしらべたところ、
第３表に示したとおりの結果が得られた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 一般式 〔こゝにR1、R2、R3は同一または異種の炭素
数１〜20の非置換または置換１価炭化水素基、
Ｚは式−R4（NHCH2CH2）aNR5R6（R4は炭素数
１〜10の２価炭化水素基、R5、R6は水素原子
または同一または異種の炭素数１〜20の非置換
または置換１価炭化水素基、ａは０≦ａ≦４）
で示されるアミノ基含有有機基、Ｘは水素原子
および／または炭素数１〜10の１価炭化水素
基、ｍ、ｎは正数〕で示される、１分子中に１
モル％以下のアミノ基含有有機基を含有するシ
ロキシ基と２個以上の水酸基および／またはア
ルコキシ基を含有する、25℃における粘度が
100〜1000000cSである実質的に直鎖状のオル
ガノポリシロキサン 95〜５重量部、 (B)(a) 一般式 ZbR7 cSiO4-b-c/2 〔こゝにＺは式 −R4（NHCH2CH2）dNR5R6 （R4は炭素数１〜８の２価炭化水素基、R5、
R6は水素原子または同一あるいは異種の炭
素数１〜20の非置換または置換１価炭化水素
基、ｄは０〜３）で示されるアミノ基含有有
機基、R7は非置換または置換１価炭化水素
基、０＜ｂ≦１、０＜ｃ＜２、ｂ＋ｃ＝1.9
〜2.1〕で示される分子中に少なくとも１個
のアミノアルキル基を含む液状のアミノアル
キル基変性オルガノポリシロキサンと、 (b) 該アミノアルキル基変性オルガノポリシロ
キサンの含有窒素原子１個に対し0.01〜20モ
ルのエポキシ基となる量の、分子中に少なく
とも１個のエポキシ基を含む液状有機エポキ
シ化合物 との反応物であるオルガノポリシロキサン
５〜95重量部、 (C) エポキシ基含有オルガノアルコキシシラン (A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して
１〜50重量部、 (D) 一般式 Ｇ−R8−OX 〔式中Ｇはエポキシ残基、R8は２価の炭化水
素基であり、Ｘは水素原子、アシロキシ基、メ
タアクリロキシ基および 【式】（ｅは０〜５の整数） から選ばれた基〕で示される有機モノエポキシ
化合物 (A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して
１〜50重量部、 とより成ることを特徴とする合成繊維用処理剤。 ２ (D)成分である有機モノエポキシ化合物が式
【式】で示されるものである特許 請求の範囲第１項記載の合成繊維用処理剤。
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