JPH0159268B2 - - Google Patents
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- JPH0159268B2 JPH0159268B2 JP59266494A JP26649484A JPH0159268B2 JP H0159268 B2 JPH0159268 B2 JP H0159268B2 JP 59266494 A JP59266494 A JP 59266494A JP 26649484 A JP26649484 A JP 26649484A JP H0159268 B2 JPH0159268 B2 JP H0159268B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
「産業上の利用分野」
本発明は一般式
（式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、アルキル基またはアルコキシル基を示す。） で表わされるジベンジル尿素化合物及びその製法
に関する。 「従来の技術」 前記一般式(1)で示される本発明の化合物は第１
表に示す公知化合物に構造上類似している。
基、アルキル基またはアルコキシル基を示す。） で表わされるジベンジル尿素化合物及びその製法
に関する。 「従来の技術」 前記一般式(1)で示される本発明の化合物は第１
表に示す公知化合物に構造上類似している。
【表】
前記第１表に示す化合物は、除草剤あるいはそ
の他の農薬用の原料として公知であるが、本発明
者らの実験によれば、後記の試験例に示すように
それらの除草活性は実用的には満足すべきもので
はない。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明は、除草活性の高い新規なジベンジル尿
素化合物及びその製法を提供するものである。 「問題点を解決するための手段」 本発明者らは１，３―ジベンジル尿素化合物に
ついて種々合成し、その除草活性を検討したとこ
ろ、α，α―ジメチルベンジル基に置換基が無
く、ベンジル基のオルソ位に置換基を持ち、更に
該置換基がハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、アルキル基またはアルコキシル基である前記
一般式(1)の化合物が、前記第１表に示した公知化
合物よりも飛躍的に高い除草活性を持つことを見
出し、本発明を完成させるに至つた。 一般式(1)の化合物の除草活性は、例えば後記の
試験例１（ホタルイに対するED90）で明らかなよ
うにホタルイの根部及び茎葉部に対する伸張阻害
力で第１表記載の化合物Ａのそれに比べてそれぞ
れ約７〜125倍及び約６〜20倍、化合物Ｄのそれ
に比べてそれぞれ約150〜2600倍及び約140〜500
倍である。 一般式(1)の化合物が前記第１表に示した公知化
合物よりも前記のように飛躍的に高い除草活性を
持つようになつた理由は明白ではないが、植物体
内における薬物受容体の立体的形状とベンジル基
のオルソ位に比較的嵩高い置換基を持つ一般式(1)
の化合物との立体的形状がよく適合するようにな
つたためではないかと推察される。 前記一般式(1)のうち、Ｘがハロゲン原子のとき
は塩素、臭素、ヨウ素およびフツ素のハロゲン原
子が使用されるが、フツ素原子のときは他のハロ
ゲン原子と比べると除草効果が多少劣る場合があ
る。また前記一般式(1)のＸがアルキル基またはア
ルコキシル基のときは、これらのアルキル基とし
ては一般に炭素原子数１〜６のアルキル基、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ヘキシル基が好適に使用される。 前記一般式(1)で示される本発明の化合物は次式
のように、イソシアネートとアミンを反応させて
合成することが出来る。 （式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。） または、 （式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。） これらの反応は無溶媒またはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、アセトン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、ピリジン、ジメチルホルムアミド、メ
タノール、エタノールなどの有機溶媒中で、室温
〜50℃で１〜５時間撹はん又は放置することによ
り行われる。反応終了後、目的化合物は常法に従
つて反応混合物から分離取得される。 第２表に一般式(1)で表わされる本発明の化合物
を例示する。第２表の化合物番号は、以下の実施
例や試験例において共通に使用される。
の他の農薬用の原料として公知であるが、本発明
者らの実験によれば、後記の試験例に示すように
それらの除草活性は実用的には満足すべきもので
はない。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明は、除草活性の高い新規なジベンジル尿
素化合物及びその製法を提供するものである。 「問題点を解決するための手段」 本発明者らは１，３―ジベンジル尿素化合物に
ついて種々合成し、その除草活性を検討したとこ
ろ、α，α―ジメチルベンジル基に置換基が無
く、ベンジル基のオルソ位に置換基を持ち、更に
該置換基がハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、アルキル基またはアルコキシル基である前記
一般式(1)の化合物が、前記第１表に示した公知化
合物よりも飛躍的に高い除草活性を持つことを見
出し、本発明を完成させるに至つた。 一般式(1)の化合物の除草活性は、例えば後記の
試験例１（ホタルイに対するED90）で明らかなよ
うにホタルイの根部及び茎葉部に対する伸張阻害
力で第１表記載の化合物Ａのそれに比べてそれぞ
れ約７〜125倍及び約６〜20倍、化合物Ｄのそれ
に比べてそれぞれ約150〜2600倍及び約140〜500
倍である。 一般式(1)の化合物が前記第１表に示した公知化
合物よりも前記のように飛躍的に高い除草活性を
持つようになつた理由は明白ではないが、植物体
内における薬物受容体の立体的形状とベンジル基
のオルソ位に比較的嵩高い置換基を持つ一般式(1)
の化合物との立体的形状がよく適合するようにな
つたためではないかと推察される。 前記一般式(1)のうち、Ｘがハロゲン原子のとき
は塩素、臭素、ヨウ素およびフツ素のハロゲン原
子が使用されるが、フツ素原子のときは他のハロ
ゲン原子と比べると除草効果が多少劣る場合があ
る。また前記一般式(1)のＸがアルキル基またはア
ルコキシル基のときは、これらのアルキル基とし
ては一般に炭素原子数１〜６のアルキル基、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ヘキシル基が好適に使用される。 前記一般式(1)で示される本発明の化合物は次式
のように、イソシアネートとアミンを反応させて
合成することが出来る。 （式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。） または、 （式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。） これらの反応は無溶媒またはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、アセトン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、ピリジン、ジメチルホルムアミド、メ
タノール、エタノールなどの有機溶媒中で、室温
〜50℃で１〜５時間撹はん又は放置することによ
り行われる。反応終了後、目的化合物は常法に従
つて反応混合物から分離取得される。 第２表に一般式(1)で表わされる本発明の化合物
を例示する。第２表の化合物番号は、以下の実施
例や試験例において共通に使用される。
【表】
「実施例」
次に本発明のベンジル尿素化合物の製法につい
て例をあげて説明するが、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。例中、部は重量部を示
す。 実施例 １ １―（α，α―ジメチルベンジル）―３―
（2′―クロロベンジル）尿素［化合物番号１］ 三角フラスコにα，α―ジメチルベンジルイソ
シアネート18.1ｇと２―クロロベンジルアミン
14.2ｇを加え、室温で２時間放置した。析出した
結晶をエタノールで再結晶し、融点165〜166℃の
無色結晶28.5ｇを得た。 この生成物は、 1H NMRにより標題の化合物
であることが確認された。 実施例 ２ １―（α，α―ジメチルベンジル）―３―
（2′―ブロモベンジル）尿素［化合物番号２］ 三角フラスコにα，α―ジメチルベンジルイソ
シアネート18.1ｇと２―ブロモベンジルアミン
21.2ｇを加え、室温で２時間放置した。析出した
結晶をろ別し、融点181〜183℃の無色結晶38.1ｇ
を得た。 この生成物は、 1H NMRにより標題の化合物
であることが確認された。 実施例 ３ １―（α，α―ジメチルベンジル）―３―
（2′―トリフルオロベンジル）尿素［化合物番
号４］ 三角フラスコにα，α―ジメチルベンジルアミ
ン13.5ｇと２―トリフルオロベンジルイソシアネ
ート22.1ｇを加え、室温で４時間放置した。析出
した結晶をエタノールで再結晶し、融点177〜178
℃の無色結晶30.1ｇを得た。 この生成物は、 1H NMRにより標題の化合物
であることが確認された。 実施例 ４ １―（α，α―ジメチルベンジル）―３―
（2′―メチルベンジル）尿素［化合物番号５］ 三角フラスコにα，α―ジメチルベンジルアミ
ン13.5ｇと２―メチルベンジルイソシアネート
16.2ｇを加え、50℃で１時間放置した。析出した
固体をろ別し、エタノールで再結晶し、融点145
〜146℃の無色結晶26.9ｇを得た。 この生成物は、 1H NMRにより標題の化合物
であることが確認された。 実施例 ５ １―（α，α―ジメチルベンジル）―３―
（2′―メトキシベンジル）尿素［化合物番号６］ 撹はん機、コンデンサー、温度計及び滴下ロー
トを備えた100mlの四口フラスコにα，α―ジメ
チルベンジルイソシアネート18.1ｇを入れ、アセ
トン20mlで溶解した。温度を30℃に保ちつつ。か
きまぜながら２―メトキシベンジルアミン13.7ｇ
をアセトン20mlに溶解した溶液を滴下ロートから
約30分で滴下した。その後１時間撹はんし、反応
を終了させた。反応終了後、アセトンを留去し、
析出した固体をエタノールで再結晶して、融点
143〜144℃の無色結晶25.3ｇを得た。 この生成物は、 1H NMRにより標題の化合物
であることが確認された。 次に本発明のジベンジル尿素化合物の除草活性
について、例をあげて説明する。 試験例 １ ホタルイの根部及び茎葉部伸張90％阻害濃度
（ED90） 直径30mm、高さ65mmバイアルびんに催芽したホ
タルイの種子５個を入れ、有効成分の濃度が
0.001〜1000ppmになるように各供試化合物の水
和剤（各供試化合物60部、ケイソウ土25部、タル
ク10部及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム５部を混合粉砕したもの）を水で希釈した液５
mlを入れる。各バイアルびんを採光定温器（25±
２℃）中に入れ、14日間育成した後、ホタルイの
茎葉部及び根部の長さをそれぞれ測定し、各供試
化合物について、無処理のホタルイに比べて1/10
の長さに抑制した濃度を見い出し、茎葉部及び根
部伸張90％阻害濃度とした。 結果を第３表に示す。
て例をあげて説明するが、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。例中、部は重量部を示
す。 実施例 １ １―（α，α―ジメチルベンジル）―３―
（2′―クロロベンジル）尿素［化合物番号１］ 三角フラスコにα，α―ジメチルベンジルイソ
シアネート18.1ｇと２―クロロベンジルアミン
14.2ｇを加え、室温で２時間放置した。析出した
結晶をエタノールで再結晶し、融点165〜166℃の
無色結晶28.5ｇを得た。 この生成物は、 1H NMRにより標題の化合物
であることが確認された。 実施例 ２ １―（α，α―ジメチルベンジル）―３―
（2′―ブロモベンジル）尿素［化合物番号２］ 三角フラスコにα，α―ジメチルベンジルイソ
シアネート18.1ｇと２―ブロモベンジルアミン
21.2ｇを加え、室温で２時間放置した。析出した
結晶をろ別し、融点181〜183℃の無色結晶38.1ｇ
を得た。 この生成物は、 1H NMRにより標題の化合物
であることが確認された。 実施例 ３ １―（α，α―ジメチルベンジル）―３―
（2′―トリフルオロベンジル）尿素［化合物番
号４］ 三角フラスコにα，α―ジメチルベンジルアミ
ン13.5ｇと２―トリフルオロベンジルイソシアネ
ート22.1ｇを加え、室温で４時間放置した。析出
した結晶をエタノールで再結晶し、融点177〜178
℃の無色結晶30.1ｇを得た。 この生成物は、 1H NMRにより標題の化合物
であることが確認された。 実施例 ４ １―（α，α―ジメチルベンジル）―３―
（2′―メチルベンジル）尿素［化合物番号５］ 三角フラスコにα，α―ジメチルベンジルアミ
ン13.5ｇと２―メチルベンジルイソシアネート
16.2ｇを加え、50℃で１時間放置した。析出した
固体をろ別し、エタノールで再結晶し、融点145
〜146℃の無色結晶26.9ｇを得た。 この生成物は、 1H NMRにより標題の化合物
であることが確認された。 実施例 ５ １―（α，α―ジメチルベンジル）―３―
（2′―メトキシベンジル）尿素［化合物番号６］ 撹はん機、コンデンサー、温度計及び滴下ロー
トを備えた100mlの四口フラスコにα，α―ジメ
チルベンジルイソシアネート18.1ｇを入れ、アセ
トン20mlで溶解した。温度を30℃に保ちつつ。か
きまぜながら２―メトキシベンジルアミン13.7ｇ
をアセトン20mlに溶解した溶液を滴下ロートから
約30分で滴下した。その後１時間撹はんし、反応
を終了させた。反応終了後、アセトンを留去し、
析出した固体をエタノールで再結晶して、融点
143〜144℃の無色結晶25.3ｇを得た。 この生成物は、 1H NMRにより標題の化合物
であることが確認された。 次に本発明のジベンジル尿素化合物の除草活性
について、例をあげて説明する。 試験例 １ ホタルイの根部及び茎葉部伸張90％阻害濃度
（ED90） 直径30mm、高さ65mmバイアルびんに催芽したホ
タルイの種子５個を入れ、有効成分の濃度が
0.001〜1000ppmになるように各供試化合物の水
和剤（各供試化合物60部、ケイソウ土25部、タル
ク10部及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム５部を混合粉砕したもの）を水で希釈した液５
mlを入れる。各バイアルびんを採光定温器（25±
２℃）中に入れ、14日間育成した後、ホタルイの
茎葉部及び根部の長さをそれぞれ測定し、各供試
化合物について、無処理のホタルイに比べて1/10
の長さに抑制した濃度を見い出し、茎葉部及び根
部伸張90％阻害濃度とした。 結果を第３表に示す。
【表】
【表】
試験例 ２
湛水土壌処理試験
1/5000アールのワグネルポツトに水田土壌をつ
め、ホタルイ、タマガヤツリの各種子を土壌表層
に混入し、ミズガヤツリの塊茎を２個移植し、水
深３cmになるように湛水した。各供試化合物は前
記の試験例１と同様にして60％水和剤とし、50、
25、12.5及び6.25ｇ（有効成分）／10アール相当
の水希釈液を水面に滴下処理した。処理後21日間
温室で生育させた後、除草効果を評価し、その結
果を第４表に示した。 なお、除草効果の評価は以下の基準に従つた。 除草効果の判定基準 評価値 効果程度 ５ 完全防除 ４ 80％防除 ３ 60％防除 ２ 40％防除 １ 20％防除 ０ 効果無し
め、ホタルイ、タマガヤツリの各種子を土壌表層
に混入し、ミズガヤツリの塊茎を２個移植し、水
深３cmになるように湛水した。各供試化合物は前
記の試験例１と同様にして60％水和剤とし、50、
25、12.5及び6.25ｇ（有効成分）／10アール相当
の水希釈液を水面に滴下処理した。処理後21日間
温室で生育させた後、除草効果を評価し、その結
果を第４表に示した。 なお、除草効果の評価は以下の基準に従つた。 除草効果の判定基準 評価値 効果程度 ５ 完全防除 ４ 80％防除 ３ 60％防除 ２ 40％防除 １ 20％防除 ０ 効果無し
【表】
【表】
【表】
試験例 ３
水田圃場試験
水田圃場にホタルイ、タマガヤツリの各種子お
よびミズガヤツリの塊茎を土壌表層に混入し、更
に３葉期の水稲稚苗を適当な間隔で移植して、水
深３cmとなるように湛水した。各供試化合物の７
％粒剤（各供試化合物７部、ベントナイト63部）、
タルク23部及びジアルキルスルホサクシネート３
部を混合粉砕後、適量の水を加えて混練し、造粒
機を用いて通常の方法で造粒したもの）70ｇ、
140ｇ及び210ｇ（有効成分量）／10アール相当を
水稲移植３日後及び10日後に散布した。 処理後30日間生育させた後、除草効果及び水稲
薬害を評価し、その結果を第５表に示した。 なお、除草効果の評価は試験例２と同様の基準
で行ない、水稲薬害は下記の基準で評価した。 水稲薬害の判定基準 評価値 薬害程度 − 無害 ± 微害 ＋ 小害 中害 大害 × 枯死
よびミズガヤツリの塊茎を土壌表層に混入し、更
に３葉期の水稲稚苗を適当な間隔で移植して、水
深３cmとなるように湛水した。各供試化合物の７
％粒剤（各供試化合物７部、ベントナイト63部）、
タルク23部及びジアルキルスルホサクシネート３
部を混合粉砕後、適量の水を加えて混練し、造粒
機を用いて通常の方法で造粒したもの）70ｇ、
140ｇ及び210ｇ（有効成分量）／10アール相当を
水稲移植３日後及び10日後に散布した。 処理後30日間生育させた後、除草効果及び水稲
薬害を評価し、その結果を第５表に示した。 なお、除草効果の評価は試験例２と同様の基準
で行ない、水稲薬害は下記の基準で評価した。 水稲薬害の判定基準 評価値 薬害程度 − 無害 ± 微害 ＋ 小害 中害 大害 × 枯死
【表】
【表】
＊ 前記試験例２と同じ意味を有する
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、アルキル基またはアルコキシル基を示す。） で表わされるジベンジル尿素化合物。 ２ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、アルキル基またはアルコキシル基を示す。） で表わされるベンジルアミンと式 で表わされるベンジルイソシアネートを反応させ
ることを特徴とする一般式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。） で表わされるジベンジル尿素化合物の製法。 ３ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、アルキル基またはアルコキシル基を示す。） で表わされるベンジルイソシアネートと式 で表わされるベンジルアミンを反応させることを
特徴とする一般式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。） で表わされるジベンジル尿素化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26649484A JPS61145155A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | ジベンジル尿素化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26649484A JPS61145155A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | ジベンジル尿素化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145155A JPS61145155A (ja) | 1986-07-02 |
| JPH0159268B2 true JPH0159268B2 (ja) | 1989-12-15 |
Family
ID=17431705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26649484A Granted JPS61145155A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | ジベンジル尿素化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61145155A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53122942A (en) * | 1977-04-04 | 1978-10-26 | Mitsui Petrochemical Ind | Laminated heating unit |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5124584Y2 (ja) * | 1971-09-01 | 1976-06-23 |
-
1984
- 1984-12-19 JP JP26649484A patent/JPS61145155A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53122942A (en) * | 1977-04-04 | 1978-10-26 | Mitsui Petrochemical Ind | Laminated heating unit |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61145155A (ja) | 1986-07-02 |
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