JPH0157112B2 - - Google Patents
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- JPH0157112B2 JPH0157112B2 JP598681A JP598681A JPH0157112B2 JP H0157112 B2 JPH0157112 B2 JP H0157112B2 JP 598681 A JP598681 A JP 598681A JP 598681 A JP598681 A JP 598681A JP H0157112 B2 JPH0157112 B2 JP H0157112B2
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
本発明は次の一般式
（式中R1は水素原子又はハロゲン原子原子、
低級アルコキシ基、直鎖低級アルキル基から選ば
れる１〜２個以上の置換基を示し、R2は水素原
子又は低級アルキル基を示し、R3及びR4はそれ
ぞれ低級アルキル基又は互に結合して窒素原子と
共に複素環を形成してもよく、Ａは低級アルキレ
ン基を示す）で表わされる化合物及びその塩に関
する。 上式で表わされる本発明の化合物は優れた抗潰
瘍作用を有し、医薬として有用である。 従来、ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼ
ピン―11（10H）―オン誘導体、特に10位にアル
キルアミノアルキル基が結合した化合物として
は、10―〔２―（ジメチルアミノ）エチル及び３
―（ジメチルアミノ）プロピル〕―２―メチル―
ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン―11
（10H）―オンが知られている（スイス特許第
421109号）。 しかしながら、この化合物は単に感情調節作用
及び抗うつ作用を有することが示されているのみ
で、その裏づけのデータはない。 本発明者らは一連のジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，
４〕オキサゼピン誘導体の合成及び薬理試験を行
い、その構造活性相関を検討した際、その８位に
カルボン酸又はそのエステル基を導入することに
より優れた抗潰瘍作用を発現せしめ得るという新
知見を得、更に検討し本発明を完成した。 一般式〔）で表わされる本発明の化合物は、
例えば、次の一般式 （式中R1及びR2は前記と同一の意味を有する）
で表わされる化合物と一般式 （式中Ａ，R3及びR4は前記と同一の意味を有
し、Ｘはハロゲン原子を示す） で表わされる化合物とを反応させることにより得
られる。 反応は、通常、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ジオキサン等の不活性溶媒中、
好ましくは、予め化合物〔〕をアルカリ金属類
と反応させてアルカリ誘導体とした後、室温〜
150℃、好ましくは50〜100℃で行なわれる。 ここで用いられる化合物〔〕の多くもまた新
規化合物であるが、例えば下式（式中の記号は前
記と同一の意味を有し、Ｍはアルカリ金属を示
す）により製造される。 すなわち、化合物〔〕をアルカリ金属塩
〔〕とした後、等モル量の置換ニトロクロルベ
ンゼンと無溶媒又はベンゼン、キシレン等の溶媒
中80〜180℃に加熱反応せしめて化合物〔〕に
導く。この際、触媒として銅化合物を使用すると
好ましい結果を得る。次いで、化合物〔〕を水
素気流中常圧又は加圧下、パラジウム―炭素、ラ
ネーニツケル等の触媒を存在せしめて接触還元し
て化合物〔〕とし、これを無溶媒又は不活性溶
媒中100〜250℃、好ましくは150〜200℃で加熱閉
環せしめることにより、化合物〔〕を得ること
ができる。 かくして得られる本発明の化合物は優れた抗潰
瘍作用を有する他ラツトに対する経口投与におい
てLD50値が１ｇ／Kg以上と極めて低毒性であり
医薬として有用である。 実施例 １ 乾燥したｎ―ヘキサンで一度洗つた50％水素化
ナトリウム0.24ｇを乾燥ジメチルホルムアミド15
mlにけん濁し、窒素気流中８―エトキシカルボニ
ル―ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン
―11（10H）―オン1.42ｇを少しずつ撹拌下加え
60℃で30分間保持した後、これにジメチルアミノ
エチルクロリド塩酸塩2.16ｇを50％水酸化カリウ
ムで遊離塩基としたもののトルエン５ml溶液を添
加し80℃で５時間加熱撹拌する。次いで反応混合
物を減圧下濃縮し、残さにベンゼン50mlを加え、
水20mlで３回洗浄し、無水芒硝で乾燥した後ベン
ゼンを溜去し、淡黄色油状の10―〔２―（ジメチ
ルアミノ）エチル〕―８―エトキシカルボニル―
ジベンゾ（ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン―11
（10H）―オンを得る。 このものを10％塩酸―エタノール５mlに溶解し
エチルエーテルを加え、析出する結晶を取し、
乾燥して塩酸塩1.3ｇを得た。収率65.6％。エタ
ノール性エチルエーテルから再結晶して融点162
℃。 元素分析値 分子式C20H22O4N2HCl・1/3H2Oと
して Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.53 5.67 7.06 実測値(%) 60.45 5.92 6.98 実施例 ２〜16 実施例１と同様にして次の化合物を得た。
低級アルコキシ基、直鎖低級アルキル基から選ば
れる１〜２個以上の置換基を示し、R2は水素原
子又は低級アルキル基を示し、R3及びR4はそれ
ぞれ低級アルキル基又は互に結合して窒素原子と
共に複素環を形成してもよく、Ａは低級アルキレ
ン基を示す）で表わされる化合物及びその塩に関
する。 上式で表わされる本発明の化合物は優れた抗潰
瘍作用を有し、医薬として有用である。 従来、ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼ
ピン―11（10H）―オン誘導体、特に10位にアル
キルアミノアルキル基が結合した化合物として
は、10―〔２―（ジメチルアミノ）エチル及び３
―（ジメチルアミノ）プロピル〕―２―メチル―
ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン―11
（10H）―オンが知られている（スイス特許第
421109号）。 しかしながら、この化合物は単に感情調節作用
及び抗うつ作用を有することが示されているのみ
で、その裏づけのデータはない。 本発明者らは一連のジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，
４〕オキサゼピン誘導体の合成及び薬理試験を行
い、その構造活性相関を検討した際、その８位に
カルボン酸又はそのエステル基を導入することに
より優れた抗潰瘍作用を発現せしめ得るという新
知見を得、更に検討し本発明を完成した。 一般式〔）で表わされる本発明の化合物は、
例えば、次の一般式 （式中R1及びR2は前記と同一の意味を有する）
で表わされる化合物と一般式 （式中Ａ，R3及びR4は前記と同一の意味を有
し、Ｘはハロゲン原子を示す） で表わされる化合物とを反応させることにより得
られる。 反応は、通常、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ジオキサン等の不活性溶媒中、
好ましくは、予め化合物〔〕をアルカリ金属類
と反応させてアルカリ誘導体とした後、室温〜
150℃、好ましくは50〜100℃で行なわれる。 ここで用いられる化合物〔〕の多くもまた新
規化合物であるが、例えば下式（式中の記号は前
記と同一の意味を有し、Ｍはアルカリ金属を示
す）により製造される。 すなわち、化合物〔〕をアルカリ金属塩
〔〕とした後、等モル量の置換ニトロクロルベ
ンゼンと無溶媒又はベンゼン、キシレン等の溶媒
中80〜180℃に加熱反応せしめて化合物〔〕に
導く。この際、触媒として銅化合物を使用すると
好ましい結果を得る。次いで、化合物〔〕を水
素気流中常圧又は加圧下、パラジウム―炭素、ラ
ネーニツケル等の触媒を存在せしめて接触還元し
て化合物〔〕とし、これを無溶媒又は不活性溶
媒中100〜250℃、好ましくは150〜200℃で加熱閉
環せしめることにより、化合物〔〕を得ること
ができる。 かくして得られる本発明の化合物は優れた抗潰
瘍作用を有する他ラツトに対する経口投与におい
てLD50値が１ｇ／Kg以上と極めて低毒性であり
医薬として有用である。 実施例 １ 乾燥したｎ―ヘキサンで一度洗つた50％水素化
ナトリウム0.24ｇを乾燥ジメチルホルムアミド15
mlにけん濁し、窒素気流中８―エトキシカルボニ
ル―ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン
―11（10H）―オン1.42ｇを少しずつ撹拌下加え
60℃で30分間保持した後、これにジメチルアミノ
エチルクロリド塩酸塩2.16ｇを50％水酸化カリウ
ムで遊離塩基としたもののトルエン５ml溶液を添
加し80℃で５時間加熱撹拌する。次いで反応混合
物を減圧下濃縮し、残さにベンゼン50mlを加え、
水20mlで３回洗浄し、無水芒硝で乾燥した後ベン
ゼンを溜去し、淡黄色油状の10―〔２―（ジメチ
ルアミノ）エチル〕―８―エトキシカルボニル―
ジベンゾ（ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン―11
（10H）―オンを得る。 このものを10％塩酸―エタノール５mlに溶解し
エチルエーテルを加え、析出する結晶を取し、
乾燥して塩酸塩1.3ｇを得た。収率65.6％。エタ
ノール性エチルエーテルから再結晶して融点162
℃。 元素分析値 分子式C20H22O4N2HCl・1/3H2Oと
して Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 60.53 5.67 7.06 実測値(%) 60.45 5.92 6.98 実施例 ２〜16 実施例１と同様にして次の化合物を得た。
【表】
【表】
実施例 17
10―〔２―（ジメチルアミノ）エチル〕―８―
エトキシカルボニル―４―メチル―ジベンゾ
〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン―11（10H）―
オン塩酸塩１ｇをエタノール10mlに溶解し、10％
水酸化ナトリウム10mlを加えて１時間還流する。
次いで稀塩酸水で中和後減圧濃縮乾固し、残さに
エタノール20mlを加え30分間還流し、過後液
からエタノールを溜去して８―カルボキシ―10―
〔２―（ジメチルアミノ）エチル〕―４―メチル
―ジベンゾ（ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン―
11（10H）―オン0.8ｇを得る。収率90.3％。エタ
ノールから再結晶して融点218℃。 元素分析値 分子式C19H20O4N2・H2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 63.67 6.18 7.81 実測値(%) 63.82 5.97 7.84
エトキシカルボニル―４―メチル―ジベンゾ
〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン―11（10H）―
オン塩酸塩１ｇをエタノール10mlに溶解し、10％
水酸化ナトリウム10mlを加えて１時間還流する。
次いで稀塩酸水で中和後減圧濃縮乾固し、残さに
エタノール20mlを加え30分間還流し、過後液
からエタノールを溜去して８―カルボキシ―10―
〔２―（ジメチルアミノ）エチル〕―４―メチル
―ジベンゾ（ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン―
11（10H）―オン0.8ｇを得る。収率90.3％。エタ
ノールから再結晶して融点218℃。 元素分析値 分子式C19H20O4N2・H2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 63.67 6.18 7.81 実測値(%) 63.82 5.97 7.84
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1は水素原子又はハロゲン原子、低級
アルコキシ基、直鎖低級アルキル基から選ばれる
１〜２個以上の置換基を示し、R2は水素原子又
は低級アルキル基を示し、R3及びR4はそれぞれ
低級アルキル基又は互に結合して窒素原子と共に
複素環を形成してもよく、Ａは低級アルキレン基
を示す）で表わされる化合物及びその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP598681A JPS57120580A (en) | 1981-01-20 | 1981-01-20 | Dibenzoxazepinone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP598681A JPS57120580A (en) | 1981-01-20 | 1981-01-20 | Dibenzoxazepinone derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57120580A JPS57120580A (en) | 1982-07-27 |
| JPH0157112B2 true JPH0157112B2 (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=11626119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP598681A Granted JPS57120580A (en) | 1981-01-20 | 1981-01-20 | Dibenzoxazepinone derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57120580A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019173761A1 (en) * | 2018-03-09 | 2019-09-12 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | C-abl tyrosine kinase inhibitory compound embodiments and methods of making and using the same |
-
1981
- 1981-01-20 JP JP598681A patent/JPS57120580A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57120580A (en) | 1982-07-27 |
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