JPH0155266B2 - - Google Patents
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- JPH0155266B2 JPH0155266B2 JP57044782A JP4478282A JPH0155266B2 JP H0155266 B2 JPH0155266 B2 JP H0155266B2 JP 57044782 A JP57044782 A JP 57044782A JP 4478282 A JP4478282 A JP 4478282A JP H0155266 B2 JPH0155266 B2 JP H0155266B2
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/12—Silica and alumina
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメタノールまたはジメチルエーテルと
アンモニアからメチルアミンを製造するための改
良された触媒を用いた方法に関する。より特定し
て言えば、アルミナを高率で含むシリカ−アルミ
ナ化合物のような触媒を用いたメチルアミンの製
造方法に関する。
アンモニアからメチルアミンを製造するための改
良された触媒を用いた方法に関する。より特定し
て言えば、アルミナを高率で含むシリカ−アルミ
ナ化合物のような触媒を用いたメチルアミンの製
造方法に関する。
メチルアミン類、即ちモノ−、ジ−、およびト
リメチルアミンは化学工業において必需品であ
り、他の薬品製造の出発物質として広く使用され
ている。
リメチルアミンは化学工業において必需品であ
り、他の薬品製造の出発物質として広く使用され
ている。
メチルアミンはいろいろな方法で製造すること
ができる。その中で最も一般的な方法はメタノー
ルまたはジメチルエーテルとアンモニアの連続触
媒反応であり、低率、例えば10−15重量％のアル
ミナを含むシリカ−アルミナ脱水触媒を用いる。
ができる。その中で最も一般的な方法はメタノー
ルまたはジメチルエーテルとアンモニアの連続触
媒反応であり、低率、例えば10−15重量％のアル
ミナを含むシリカ−アルミナ脱水触媒を用いる。
このような触媒は一般的に満足できるものであ
るが、“コーキング”の傾向があり、触媒を望ま
しい限度を越えて頻繁に交換する必要を生じさせ
る。“コーク（coke）”という言葉は触媒の表面
が炭素でおおわれる現象を意味し、そのために触
媒の細孔は閉塞され、効果が減少する。
るが、“コーキング”の傾向があり、触媒を望ま
しい限度を越えて頻繁に交換する必要を生じさせ
る。“コーク（coke）”という言葉は触媒の表面
が炭素でおおわれる現象を意味し、そのために触
媒の細孔は閉塞され、効果が減少する。
低率のアルミナを含む従来の触媒の代わりに高
率、例えば87−99重量％のアルミナを含む触媒を
使用するならば、このコーキングが極少化するこ
とがここに発見された。驚くべきことに、本発明
によるこのような触媒の使用はコーキングの量を
減少させることばかりでなく、メタノール／ジメ
チルエーテルとアンモニアの反応速度を従来の低
アルミナ触媒で得られる速度よりも増加させ、生
成するアミン副生物、特にＮ−メチルイソブチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソブチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミンおよびＮ−メチルプ
ロピルアミンの量を減少させる。さらに、本発明
の触媒は従来の低アルミナ触媒よりも熱安定性が
よく、このため長時間効果的である。
率、例えば87−99重量％のアルミナを含む触媒を
使用するならば、このコーキングが極少化するこ
とがここに発見された。驚くべきことに、本発明
によるこのような触媒の使用はコーキングの量を
減少させることばかりでなく、メタノール／ジメ
チルエーテルとアンモニアの反応速度を従来の低
アルミナ触媒で得られる速度よりも増加させ、生
成するアミン副生物、特にＮ−メチルイソブチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソブチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミンおよびＮ−メチルプ
ロピルアミンの量を減少させる。さらに、本発明
の触媒は従来の低アルミナ触媒よりも熱安定性が
よく、このため長時間効果的である。
メタノールとアンモニアの反応は周知であり、
“Effect of Operating Variable on Methyl−
amine Production”、Richard S.Egly and
Everett F.Smith、Chemical Engneering
Progress、1948年５月に詳細に述べられており、
その本文にはどのようにして反応が進行するか教
示されているので参照されたい。
“Effect of Operating Variable on Methyl−
amine Production”、Richard S.Egly and
Everett F.Smith、Chemical Engneering
Progress、1948年５月に詳細に述べられており、
その本文にはどのようにして反応が進行するか教
示されているので参照されたい。
反応は次の式に従つて進む。CH3OHまたは
CH3OCH3＋NH3→CH3−NH2＋H2O
CH3−NH2＋CH3OH→（CH3）2NH＋H2O
（CH3）2NH＋CH3OH→（CH3）3N＋H2O
反応生成物はモノ−、ジ−、およびトリ−メチ
ルアミンの熱力学的に平衡な混合物である。商業
的に実施するには、一般的にいろいろなアミンよ
りも１種のアミンが大量に要求されるので、最も
望ましくないアミンは反応器へ再循環される。し
たがつて出発物質は通常メタノールおよび／また
はジメチルエーテルと再循環アミンまたはアミン
類との混合物である。
ルアミンの熱力学的に平衡な混合物である。商業
的に実施するには、一般的にいろいろなアミンよ
りも１種のアミンが大量に要求されるので、最も
望ましくないアミンは反応器へ再循環される。し
たがつて出発物質は通常メタノールおよび／また
はジメチルエーテルと再循環アミンまたはアミン
類との混合物である。
反応は通常カラム反応器で、気相で、一般に
350−500℃の温度および690−3450kPa（100−
500psig）の圧力で連続的に行なわれる。触媒を
反応器へ従来法で充填し、前もつて混合され加熱
されている反応物を反応器中好ましくは下方に向
つて通す。反応物の反応器中の滞留時間は、メチ
ルアミン生成物の分離および精製法と同様に周知
の化学工学的原理によつて決定する。
350−500℃の温度および690−3450kPa（100−
500psig）の圧力で連続的に行なわれる。触媒を
反応器へ従来法で充填し、前もつて混合され加熱
されている反応物を反応器中好ましくは下方に向
つて通す。反応物の反応器中の滞留時間は、メチ
ルアミン生成物の分離および精製法と同様に周知
の化学工学的原理によつて決定する。
本発明の触媒は１−13重量％のシリカと87−99
重量％のアルミナ、好ましくは３−10重量％のシ
リカと90−97重量％のアルミナ、さらに好ましく
は約６％のシリカと約94％アルミナから成る。本
発明に従つて使用するのに特に好適な触媒は
Harshaw Chemical CompanyからAl−1602と
して発売されているシリカ６％／アルミナ94％化
合物である。
重量％のアルミナ、好ましくは３−10重量％のシ
リカと90−97重量％のアルミナ、さらに好ましく
は約６％のシリカと約94％アルミナから成る。本
発明に従つて使用するのに特に好適な触媒は
Harshaw Chemical CompanyからAl−1602と
して発売されているシリカ６％／アルミナ94％化
合物である。
触媒は適当な量のケイ酸ナトリウムと硝酸アル
ミニウムを水溶液から50−70℃で水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化アンモニウムで溶液のPHを約11に
することにより共沈させる周知の方法で製造する
ことができる。その結果得られるゲル、即ち水酸
化物の混合物を次に乾燥させ流動自在（free−
flowing）な粉末にし、ペレツトにし、450−650
℃で〓焼して本発明の触媒を得る。
ミニウムを水溶液から50−70℃で水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化アンモニウムで溶液のPHを約11に
することにより共沈させる周知の方法で製造する
ことができる。その結果得られるゲル、即ち水酸
化物の混合物を次に乾燥させ流動自在（free−
flowing）な粉末にし、ペレツトにし、450−650
℃で〓焼して本発明の触媒を得る。
触媒は通常円柱状ペレツトの形で使用される。
ペレツトの大きさは公認の化学工学的原理によつ
て選択され、通常すべての長さが３−13.0mm
（１／８インチから約１／２インチ）の範囲であ
る。ペレツトの細孔容積とその総表面積は同様に
選択の問題であり、一般に0.2−0.8c.c.／ｇおよび
100−250m2／ｇであろう。
ペレツトの大きさは公認の化学工学的原理によつ
て選択され、通常すべての長さが３−13.0mm
（１／８インチから約１／２インチ）の範囲であ
る。ペレツトの細孔容積とその総表面積は同様に
選択の問題であり、一般に0.2−0.8c.c.／ｇおよび
100−250m2／ｇであろう。
実施例
（好適実施態様）
以下の記載において、すべての部は重量によ
る。
る。
6.5mm（１／４インチ）の円柱状ペレツトの形
のHarshow Al−1602 3000部を長さと直径の比
が2.0である断熱カラム反応器へ充填した。この
触媒床をアンモニアで350℃に前もつて加熱した。
のHarshow Al−1602 3000部を長さと直径の比
が2.0である断熱カラム反応器へ充填した。この
触媒床をアンモニアで350℃に前もつて加熱した。
次に反応器の頂部へ70℃に加熱された
アンモニア 4352部
トリメチルアミン 7552部
（再循環）
メタノール 4096部
の気化した混合物を連続的に供給した。
蒸気は毎時16000部の割合で下方に向つて触媒
床を通つていつた。反応器の自然圧は1380kPa
（200psig）であり、反応床の温度は最高435℃に
達した。
床を通つていつた。反応器の自然圧は1380kPa
（200psig）であり、反応床の温度は最高435℃に
達した。
反応器を出た蒸気を凝縮すると、次の平均組成
の生成物を得た。
の生成物を得た。
モノメチルアミン 1422部
ジメチルアミン 2110部
トリメチルアミン 4814部
NH3 3566部
メタノール 80部
水 4014部
５カ月間連続使用した後、触媒にはわずか約１
重量％の炭素が附着しているのみであることが分
かつた。
重量％の炭素が附着しているのみであることが分
かつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メタノールまたはジメチルエーテルとアンモ
ニアからメチルアミンをシリカ−アルミナ触媒を
用いて製造する方法であつて：１−13重量％のシ
リカと87−99重量％のアルミナから成る触媒を用
いることを特徴とする方法。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載の方法であつ
て、３−10重量％のシリカと90−97重量％のアル
ミナから成る触媒を用いる方法。 ３ 特許請求の範囲第１項に記載の方法であつ
て、約６重量％のシリカと約94重量％のアルミナ
から成る触媒を用いる方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/247,136 US4370503A (en) | 1981-03-24 | 1981-03-24 | Catalyst for methylamines production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57171436A JPS57171436A (en) | 1982-10-22 |
| JPH0155266B2 true JPH0155266B2 (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=22933718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57044782A Granted JPS57171436A (en) | 1981-03-24 | 1982-03-23 | Improved catalyst for manufacturing methylamine |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4370503A (ja) |
| EP (1) | EP0062428B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57171436A (ja) |
| CA (1) | CA1178617A (ja) |
| DE (1) | DE3260104D1 (ja) |
| MX (1) | MX159334A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4458092A (en) * | 1982-01-29 | 1984-07-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Highly active catalysts for methanol amination |
| JP2896787B2 (ja) * | 1988-05-20 | 1999-05-31 | 三菱レイヨン株式会社 | ゼオライト触媒の活性維持法 |
| US5354893A (en) * | 1993-07-30 | 1994-10-11 | The University Of Delaware | CMS/SiO2 /Al2 O3 catalysts for improved selectivity in the synthesis of amines from methanol and/or dimethyl ether and ammonia |
| JP3811205B2 (ja) * | 1994-12-07 | 2006-08-16 | 三菱レイヨン株式会社 | ジメチルアミンの製法 |
| KR100461568B1 (ko) * | 1998-01-06 | 2005-04-06 | 삼성정밀화학 주식회사 | 메틸아민 폐수로부터 저비점 유기물의 정제 방법 |
| US7754921B2 (en) | 2005-09-29 | 2010-07-13 | Basf Se | Shaped body comprising an aluminosilicate and aluminium oxide and process for the continuous preparation of methylamines |
| EP2215046B1 (de) * | 2007-10-24 | 2011-08-17 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines primären amins mit tertiärem alpha-c-atom durch umsetzung eines tertiären alkohols mit ammoniak |
| US20230105883A1 (en) * | 2020-03-26 | 2023-04-06 | Renaissance Energy Research Corporation | Porous alumina and catalyst |
| CN114425337B (zh) * | 2020-10-10 | 2024-01-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种甲醇胺化催化剂及其应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1875747A (en) * | 1930-07-18 | 1932-09-06 | Commercial Solvents Corp | Production of methylamine |
| US1992935A (en) * | 1930-08-27 | 1935-03-05 | Du Pont | Process of producing amines |
| US3384667A (en) * | 1964-04-28 | 1968-05-21 | Mobil Oil Corp | Production of primary and secondary amines |
| US4082805A (en) * | 1974-11-01 | 1978-04-04 | Mobil Oil Corporation | Production of aliphatic amines utilizing a crystalline aluminosilicate catalyst of zsm-5, zsm-11 or zsm-21 |
| DD134518A1 (de) * | 1977-12-19 | 1979-03-07 | Berrouschot Hans Dieter | Verfahren zur herstellung von methylaminen |
| US4191709A (en) * | 1978-02-06 | 1980-03-04 | Imperial Chemical Industries Limited | Manufacture of amines from alcohols with zeolite FU-1 catalysts |
| GB2013660B (en) * | 1978-02-06 | 1982-06-23 | Ici Ltd | Manufacture of amines |
| BE875674A (fr) * | 1978-04-21 | 1979-10-18 | Ici Ltd | Production d'amines |
| US4254061A (en) * | 1979-09-11 | 1981-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of monomethylamine |
| DD149213A1 (de) * | 1980-02-20 | 1981-07-01 | Rolf Kloss | Herstellung von methylaminen |
-
1981
- 1981-03-24 US US06/247,136 patent/US4370503A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-03-18 DE DE8282301403T patent/DE3260104D1/de not_active Expired
- 1982-03-18 EP EP82301403A patent/EP0062428B1/en not_active Expired
- 1982-03-23 MX MX191941A patent/MX159334A/es unknown
- 1982-03-23 JP JP57044782A patent/JPS57171436A/ja active Granted
- 1982-03-23 CA CA000399110A patent/CA1178617A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1178617A (en) | 1984-11-27 |
| JPS57171436A (en) | 1982-10-22 |
| MX159334A (es) | 1989-05-17 |
| US4370503A (en) | 1983-01-25 |
| EP0062428B1 (en) | 1984-04-11 |
| EP0062428A1 (en) | 1982-10-13 |
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