JPH0155266B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0155266B2 JPH0155266B2 JP57044782A JP4478282A JPH0155266B2 JP H0155266 B2 JPH0155266 B2 JP H0155266B2 JP 57044782 A JP57044782 A JP 57044782A JP 4478282 A JP4478282 A JP 4478282A JP H0155266 B2 JPH0155266 B2 JP H0155266B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- alumina
- weight
- silica
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical class CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 3
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PQVHMOLNSYFXIJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O)C(=O)O PQVHMOLNSYFXIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003956 methylamines Chemical class 0.000 description 1
- QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CNCC(C)C QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDHRQDYGUDOEIZ-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(C)C GDHRQDYGUDOEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/12—Silica and alumina
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメタノールまたはジメチルエーテルと
アンモニアからメチルアミンを製造するための改
良された触媒を用いた方法に関する。より特定し
て言えば、アルミナを高率で含むシリカ−アルミ
ナ化合物のような触媒を用いたメチルアミンの製
造方法に関する。
アンモニアからメチルアミンを製造するための改
良された触媒を用いた方法に関する。より特定し
て言えば、アルミナを高率で含むシリカ−アルミ
ナ化合物のような触媒を用いたメチルアミンの製
造方法に関する。
メチルアミン類、即ちモノ−、ジ−、およびト
リメチルアミンは化学工業において必需品であ
り、他の薬品製造の出発物質として広く使用され
ている。
リメチルアミンは化学工業において必需品であ
り、他の薬品製造の出発物質として広く使用され
ている。
メチルアミンはいろいろな方法で製造すること
ができる。その中で最も一般的な方法はメタノー
ルまたはジメチルエーテルとアンモニアの連続触
媒反応であり、低率、例えば10−15重量％のアル
ミナを含むシリカ−アルミナ脱水触媒を用いる。
ができる。その中で最も一般的な方法はメタノー
ルまたはジメチルエーテルとアンモニアの連続触
媒反応であり、低率、例えば10−15重量％のアル
ミナを含むシリカ−アルミナ脱水触媒を用いる。
このような触媒は一般的に満足できるものであ
るが、“コーキング”の傾向があり、触媒を望ま
しい限度を越えて頻繁に交換する必要を生じさせ
る。“コーク（coke）”という言葉は触媒の表面
が炭素でおおわれる現象を意味し、そのために触
媒の細孔は閉塞され、効果が減少する。
るが、“コーキング”の傾向があり、触媒を望ま
しい限度を越えて頻繁に交換する必要を生じさせ
る。“コーク（coke）”という言葉は触媒の表面
が炭素でおおわれる現象を意味し、そのために触
媒の細孔は閉塞され、効果が減少する。
低率のアルミナを含む従来の触媒の代わりに高
率、例えば87−99重量％のアルミナを含む触媒を
使用するならば、このコーキングが極少化するこ
とがここに発見された。驚くべきことに、本発明
によるこのような触媒の使用はコーキングの量を
減少させることばかりでなく、メタノール／ジメ
チルエーテルとアンモニアの反応速度を従来の低
アルミナ触媒で得られる速度よりも増加させ、生
成するアミン副生物、特にＮ−メチルイソブチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソブチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミンおよびＮ−メチルプ
ロピルアミンの量を減少させる。さらに、本発明
の触媒は従来の低アルミナ触媒よりも熱安定性が
よく、このため長時間効果的である。
率、例えば87−99重量％のアルミナを含む触媒を
使用するならば、このコーキングが極少化するこ
とがここに発見された。驚くべきことに、本発明
によるこのような触媒の使用はコーキングの量を
減少させることばかりでなく、メタノール／ジメ
チルエーテルとアンモニアの反応速度を従来の低
アルミナ触媒で得られる速度よりも増加させ、生
成するアミン副生物、特にＮ−メチルイソブチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソブチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミンおよびＮ−メチルプ
ロピルアミンの量を減少させる。さらに、本発明
の触媒は従来の低アルミナ触媒よりも熱安定性が
よく、このため長時間効果的である。
メタノールとアンモニアの反応は周知であり、
“Effect of Operating Variable on Methyl−
amine Production”、Richard S.Egly and
Everett F.Smith、Chemical Engneering
Progress、1948年５月に詳細に述べられており、
その本文にはどのようにして反応が進行するか教
示されているので参照されたい。
“Effect of Operating Variable on Methyl−
amine Production”、Richard S.Egly and
Everett F.Smith、Chemical Engneering
Progress、1948年５月に詳細に述べられており、
その本文にはどのようにして反応が進行するか教
示されているので参照されたい。
反応は次の式に従つて進む。CH3OHまたは
CH3OCH3＋NH3→CH3−NH2＋H2O
CH3−NH2＋CH3OH→（CH3）2NH＋H2O
（CH3）2NH＋CH3OH→（CH3）3N＋H2O
反応生成物はモノ−、ジ−、およびトリ−メチ
ルアミンの熱力学的に平衡な混合物である。商業
的に実施するには、一般的にいろいろなアミンよ
りも１種のアミンが大量に要求されるので、最も
望ましくないアミンは反応器へ再循環される。し
たがつて出発物質は通常メタノールおよび／また
はジメチルエーテルと再循環アミンまたはアミン
類との混合物である。
ルアミンの熱力学的に平衡な混合物である。商業
的に実施するには、一般的にいろいろなアミンよ
りも１種のアミンが大量に要求されるので、最も
望ましくないアミンは反応器へ再循環される。し
たがつて出発物質は通常メタノールおよび／また
はジメチルエーテルと再循環アミンまたはアミン
類との混合物である。
反応は通常カラム反応器で、気相で、一般に
350−500℃の温度および690−3450kPa（100−
500psig）の圧力で連続的に行なわれる。触媒を
反応器へ従来法で充填し、前もつて混合され加熱
されている反応物を反応器中好ましくは下方に向
つて通す。反応物の反応器中の滞留時間は、メチ
ルアミン生成物の分離および精製法と同様に周知
の化学工学的原理によつて決定する。
350−500℃の温度および690−3450kPa（100−
500psig）の圧力で連続的に行なわれる。触媒を
反応器へ従来法で充填し、前もつて混合され加熱
されている反応物を反応器中好ましくは下方に向
つて通す。反応物の反応器中の滞留時間は、メチ
ルアミン生成物の分離および精製法と同様に周知
の化学工学的原理によつて決定する。
本発明の触媒は１−13重量％のシリカと87−99
重量％のアルミナ、好ましくは３−10重量％のシ
リカと90−97重量％のアルミナ、さらに好ましく
は約６％のシリカと約94％アルミナから成る。本
発明に従つて使用するのに特に好適な触媒は
Harshaw Chemical CompanyからAl−1602と
して発売されているシリカ６％／アルミナ94％化
合物である。
重量％のアルミナ、好ましくは３−10重量％のシ
リカと90−97重量％のアルミナ、さらに好ましく
は約６％のシリカと約94％アルミナから成る。本
発明に従つて使用するのに特に好適な触媒は
Harshaw Chemical CompanyからAl−1602と
して発売されているシリカ６％／アルミナ94％化
合物である。
触媒は適当な量のケイ酸ナトリウムと硝酸アル
ミニウムを水溶液から50−70℃で水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化アンモニウムで溶液のPHを約11に
することにより共沈させる周知の方法で製造する
ことができる。その結果得られるゲル、即ち水酸
化物の混合物を次に乾燥させ流動自在（free−
flowing）な粉末にし、ペレツトにし、450−650
℃で〓焼して本発明の触媒を得る。
ミニウムを水溶液から50−70℃で水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化アンモニウムで溶液のPHを約11に
することにより共沈させる周知の方法で製造する
ことができる。その結果得られるゲル、即ち水酸
化物の混合物を次に乾燥させ流動自在（free−
flowing）な粉末にし、ペレツトにし、450−650
℃で〓焼して本発明の触媒を得る。
触媒は通常円柱状ペレツトの形で使用される。
ペレツトの大きさは公認の化学工学的原理によつ
て選択され、通常すべての長さが３−13.0mm
（１／８インチから約１／２インチ）の範囲であ
る。ペレツトの細孔容積とその総表面積は同様に
選択の問題であり、一般に0.2−0.8c.c.／ｇおよび
100−250m2／ｇであろう。
ペレツトの大きさは公認の化学工学的原理によつ
て選択され、通常すべての長さが３−13.0mm
（１／８インチから約１／２インチ）の範囲であ
る。ペレツトの細孔容積とその総表面積は同様に
選択の問題であり、一般に0.2−0.8c.c.／ｇおよび
100−250m2／ｇであろう。
実施例
（好適実施態様）
以下の記載において、すべての部は重量によ
る。
る。
6.5mm（１／４インチ）の円柱状ペレツトの形
のHarshow Al−1602 3000部を長さと直径の比
が2.0である断熱カラム反応器へ充填した。この
触媒床をアンモニアで350℃に前もつて加熱した。
のHarshow Al−1602 3000部を長さと直径の比
が2.0である断熱カラム反応器へ充填した。この
触媒床をアンモニアで350℃に前もつて加熱した。
次に反応器の頂部へ70℃に加熱された
アンモニア 4352部
トリメチルアミン 7552部
（再循環）
メタノール 4096部
の気化した混合物を連続的に供給した。
蒸気は毎時16000部の割合で下方に向つて触媒
床を通つていつた。反応器の自然圧は1380kPa
（200psig）であり、反応床の温度は最高435℃に
達した。
床を通つていつた。反応器の自然圧は1380kPa
（200psig）であり、反応床の温度は最高435℃に
達した。
反応器を出た蒸気を凝縮すると、次の平均組成
の生成物を得た。
の生成物を得た。
モノメチルアミン 1422部
ジメチルアミン 2110部
トリメチルアミン 4814部
NH3 3566部
メタノール 80部
水 4014部
５カ月間連続使用した後、触媒にはわずか約１
重量％の炭素が附着しているのみであることが分
かつた。
重量％の炭素が附着しているのみであることが分
かつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メタノールまたはジメチルエーテルとアンモ
ニアからメチルアミンをシリカ−アルミナ触媒を
用いて製造する方法であつて：１−13重量％のシ
リカと87−99重量％のアルミナから成る触媒を用
いることを特徴とする方法。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載の方法であつ
て、３−10重量％のシリカと90−97重量％のアル
ミナから成る触媒を用いる方法。 ３ 特許請求の範囲第１項に記載の方法であつ
て、約６重量％のシリカと約94重量％のアルミナ
から成る触媒を用いる方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/247,136 US4370503A (en) | 1981-03-24 | 1981-03-24 | Catalyst for methylamines production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57171436A JPS57171436A (en) | 1982-10-22 |
| JPH0155266B2 true JPH0155266B2 (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=22933718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57044782A Granted JPS57171436A (en) | 1981-03-24 | 1982-03-23 | Improved catalyst for manufacturing methylamine |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4370503A (ja) |
| EP (1) | EP0062428B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57171436A (ja) |
| CA (1) | CA1178617A (ja) |
| DE (1) | DE3260104D1 (ja) |
| MX (1) | MX159334A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4458092A (en) * | 1982-01-29 | 1984-07-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Highly active catalysts for methanol amination |
| JP2896787B2 (ja) * | 1988-05-20 | 1999-05-31 | 三菱レイヨン株式会社 | ゼオライト触媒の活性維持法 |
| US5354893A (en) * | 1993-07-30 | 1994-10-11 | The University Of Delaware | CMS/SiO2 /Al2 O3 catalysts for improved selectivity in the synthesis of amines from methanol and/or dimethyl ether and ammonia |
| JP3811205B2 (ja) * | 1994-12-07 | 2006-08-16 | 三菱レイヨン株式会社 | ジメチルアミンの製法 |
| KR100461568B1 (ko) * | 1998-01-06 | 2005-04-06 | 삼성정밀화학 주식회사 | 메틸아민 폐수로부터 저비점 유기물의 정제 방법 |
| US7754921B2 (en) | 2005-09-29 | 2010-07-13 | Basf Se | Shaped body comprising an aluminosilicate and aluminium oxide and process for the continuous preparation of methylamines |
| ATE520647T1 (de) * | 2007-10-24 | 2011-09-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines primären amins mit tertiärem alpha-c-atom durch umsetzung eines tertiären alkohols mit ammoniak |
| US20230105883A1 (en) * | 2020-03-26 | 2023-04-06 | Renaissance Energy Research Corporation | Porous alumina and catalyst |
| CN114425337B (zh) * | 2020-10-10 | 2024-01-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种甲醇胺化催化剂及其应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1875747A (en) * | 1930-07-18 | 1932-09-06 | Commercial Solvents Corp | Production of methylamine |
| US1992935A (en) * | 1930-08-27 | 1935-03-05 | Du Pont | Process of producing amines |
| US3384667A (en) * | 1964-04-28 | 1968-05-21 | Mobil Oil Corp | Production of primary and secondary amines |
| US4082805A (en) * | 1974-11-01 | 1978-04-04 | Mobil Oil Corporation | Production of aliphatic amines utilizing a crystalline aluminosilicate catalyst of zsm-5, zsm-11 or zsm-21 |
| DD134518A1 (de) * | 1977-12-19 | 1979-03-07 | Berrouschot Hans Dieter | Verfahren zur herstellung von methylaminen |
| GB2013660B (en) * | 1978-02-06 | 1982-06-23 | Ici Ltd | Manufacture of amines |
| US4191709A (en) * | 1978-02-06 | 1980-03-04 | Imperial Chemical Industries Limited | Manufacture of amines from alcohols with zeolite FU-1 catalysts |
| BE875674A (fr) * | 1978-04-21 | 1979-10-18 | Ici Ltd | Production d'amines |
| US4254061A (en) * | 1979-09-11 | 1981-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of monomethylamine |
| DD149213A1 (de) * | 1980-02-20 | 1981-07-01 | Rolf Kloss | Herstellung von methylaminen |
-
1981
- 1981-03-24 US US06/247,136 patent/US4370503A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-03-18 EP EP82301403A patent/EP0062428B1/en not_active Expired
- 1982-03-18 DE DE8282301403T patent/DE3260104D1/de not_active Expired
- 1982-03-23 JP JP57044782A patent/JPS57171436A/ja active Granted
- 1982-03-23 MX MX191941A patent/MX159334A/es unknown
- 1982-03-23 CA CA000399110A patent/CA1178617A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0062428A1 (en) | 1982-10-13 |
| JPS57171436A (en) | 1982-10-22 |
| CA1178617A (en) | 1984-11-27 |
| DE3260104D1 (en) | 1984-05-17 |
| MX159334A (es) | 1989-05-17 |
| EP0062428B1 (en) | 1984-04-11 |
| US4370503A (en) | 1983-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0321009B2 (ja) | ||
| US5100852A (en) | Compounds of catalysts for dealkoxylation of gem-dialkoxy | |
| JPH0481978B2 (ja) | ||
| JPH0155266B2 (ja) | ||
| JPH02225446A (ja) | 酸活性化粘土上でのアルキレンオキシドのアミノ化によるアルカノールアミン類の製造法 | |
| RU1817763C (ru) | Способ получени 1,1,1-трифтордихлорэтана и/или 1,1,1,2-тетрафторхлорэтана | |
| JP2007533603A (ja) | エチレンアミンの製造方法 | |
| EP0101921A1 (en) | Amines via the amination of olefins using offretite | |
| JPS6247172B2 (ja) | ||
| JPH0216743B2 (ja) | ||
| KR100573652B1 (ko) | 광학활성 아민의 라세미화 방법 | |
| US4977266A (en) | Aminoethylethanolamine and ethylenediamine producers composition and method for producing same | |
| US5196588A (en) | Ethylenediamine and diethylenetriamine producers composition and method for producing same | |
| US4605788A (en) | Catalytic preparation of dimethyl ether | |
| US5202490A (en) | Process for thr manufacture of diethylenetriamine and aminoethylethanolamine | |
| US4532324A (en) | Catalytic process for the coproduction of morpholine and 2-(2-hydroxyethoxy)ethylamine from diethylene glycol | |
| EP0308552B1 (en) | Process for the production of diphenylamine | |
| US2017051A (en) | Synthesis of amines | |
| JP2764058B2 (ja) | プロピレンの製造方法 | |
| KR19990028776A (ko) | 메틸아민의 제조 방법 | |
| US5202491A (en) | Process for the manufacture of diethylenetriamine | |
| US5068329A (en) | Aminoethylethanolamine producers composition and method for producing same | |
| US5068330A (en) | Aminoethyethanolamine and ethylenediamine producers composition and method for producing same | |
| JPS6318933B2 (ja) | ||
| JP3995611B2 (ja) | メチルアミンの製造方法 |