JPH0151822B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0151822B2
JPH0151822B2 JP56149420A JP14942081A JPH0151822B2 JP H0151822 B2 JPH0151822 B2 JP H0151822B2 JP 56149420 A JP56149420 A JP 56149420A JP 14942081 A JP14942081 A JP 14942081A JP H0151822 B2 JPH0151822 B2 JP H0151822B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methylpentene
sulfone
poly
acetate
compatible
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP56149420A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5852638A (ja
Inventor
Hiroshi Shiraishi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Ltd
Original Assignee
Hitachi Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Ltd filed Critical Hitachi Ltd
Priority to JP56149420A priority Critical patent/JPS5852638A/ja
Priority to US06/420,878 priority patent/US4409317A/en
Priority to DE3235108A priority patent/DE3235108C2/de
Priority to NLAANVRAGE8203701,A priority patent/NL185806C/xx
Publication of JPS5852638A publication Critical patent/JPS5852638A/ja
Publication of JPH0151822B2 publication Critical patent/JPH0151822B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/039Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Conversion Of X-Rays Into Visible Images (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子線、イオンビーム又はX線など
の放射線に高い感度を示すポジ型放射線感応性材
料に係り、特に相溶性の良い放射線感応性樹脂膜
を形成するに好適な樹脂溶液に関する。
アルカリ可溶性ノボラツク樹脂とポリ(2−メ
チルペンテン−1スルホン)との相溶混合物から
なる放射線感応性材料を用いた半導体装置等の製
造方法は、すでに特開昭54−153578に記載がある
が、その塗布溶媒としてはシクロヘキサン又はメ
トキシ・エチル・アセテートとシクロヘキサンの
混合溶媒しか知られておらず、これらは必ずし
も、どのようなフエノールノボラツク系樹脂との
相溶混合物の膜が形成できるわけではないという
欠点があつた。
本発明の目的は、アルカリ可溶性の樹脂とポリ
(2−メチルペンテン−1スルホン)の混合物か
らなるポジ型放射線感応性材料の良好な相溶性の
膜を形成する塗布溶液を提供することにある。
よく知られているように、二種類のポリマーの
相溶混合物が、必ずしもいかなるポリマーの組合
せに対しても形成できるわけではなく、また相溶
可能な組合せでも、混合物の形成方法によつては
相分離等が生じ、相溶混合物が得られない場合が
ある。前記特許中に記載のある、ポジ型電子線レ
ジストを与えるノボラツク樹脂とポリ(2−メチ
ルペンテン−1スルホン)のレジスト溶液の溶媒
も、すべてのノボラツク樹脂に適用できるわけで
はない。そこで、レジスト溶液の溶媒に着目して
種々のフエノール樹脂とポリ(2−メチルペンテ
ン−1スルホン)の組合せについて、様々の溶媒
を検討したところ、酢酸イソアミルが、レジスト
膜として使用可能な相溶混合物の形成に好適であ
ることを見出した。
なお酢酸イソシアミルと相溶性のある溶剤0.1
〜10容量%、酢酸イソアミル99.9〜90容量%の混
合溶剤を用いてもある程度好ましい結果が得られ
る。しかし溶剤の種類にもよるが一般に酢酸イソ
シアミルの比率の多い方が優れた効果を示す。
実施例 1 m,p−クレゾールノボラツク3gとポリ(2
−メチルペンテン−1スルホン)0.6gを酢酸イ
ソアミル20mlに溶解させる。この溶液を孔径
0.2μmのテフロンフイルターで過した後、シリ
コンウエハ上に2000r.p.mで回転塗布したところ、
膜厚1μmの相溶性の良好なレジスト膜が形成でき
た。このレジスト膜を塗布したシリコンウエハを
80℃で10分間加熱した後、電子線照射を行い、さ
らに110℃で5分間加熱してから、1.4%の水酸化
テトラメチルアンモニウム水溶液中に5分間浸漬
したところ、照射量3μC/cm2で良好なポジ型のパ
ターンが得られた。
実施例 2 フエノールノボラツク、m−クレゾールノボラ
ツク、ポリビニルフエノール及びポリビニルフエ
ノールのブロム化物とポリ(2−メチルペンテン
−1スルホン)の酢酸イソシアミル溶液を用いて
実施例1と同様の処理を行なつたところいずれも
実施例1と同様な、良好な相溶性のレジスト膜が
形成できた。
以上説明したように、前記溶媒を用いることに
よりアルカリ可溶性フエノール樹脂とポリ(2−
メチルペンテン−1スルホン)の相溶混合物から
なるポジ型放射線感応性レジスト膜を、良好にか
つ安定に形成できる。
また、酢酸イソシアミル95vol.%他の溶媒5vol.
%及び酢酸イソアミル90vol.%他の溶媒10vol.%
を用いた場合も良好な結果が得られた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 アルカリ溶液可溶性フエノール樹脂、ポリビ
    ニルフエノール及びポリビニルフエノールのハロ
    ゲン化物から選ばれた少なくとも一種の樹脂とポ
    リ(2−メチルペンテン−1−スルホン)を酢酸
    イソアミル、又は酢酸イソアミルを90容量%以上
    含む混合溶剤に溶解させたことを特徴とする放射
    線感応性組成物。
JP56149420A 1981-09-24 1981-09-24 放射線感応性組成物 Granted JPS5852638A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56149420A JPS5852638A (ja) 1981-09-24 1981-09-24 放射線感応性組成物
US06/420,878 US4409317A (en) 1981-09-24 1982-09-21 Radiation sensitive coating composition
DE3235108A DE3235108C2 (de) 1981-09-24 1982-09-22 Strahlungsempfindliche Beschichtungsmasse
NLAANVRAGE8203701,A NL185806C (nl) 1981-09-24 1982-09-23 Stralingsgevoelig bekledingsmengsel.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56149420A JPS5852638A (ja) 1981-09-24 1981-09-24 放射線感応性組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5852638A JPS5852638A (ja) 1983-03-28
JPH0151822B2 true JPH0151822B2 (ja) 1989-11-06

Family

ID=15474716

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56149420A Granted JPS5852638A (ja) 1981-09-24 1981-09-24 放射線感応性組成物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4409317A (ja)
JP (1) JPS5852638A (ja)
DE (1) DE3235108C2 (ja)
NL (1) NL185806C (ja)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59152A (ja) * 1982-06-25 1984-01-05 Hitachi Chem Co Ltd 画像形成性樹脂組成物
US4497891A (en) * 1983-10-25 1985-02-05 International Business Machines Corporation Dry-developed, negative working electron resist system
DE3563273D1 (en) * 1984-03-19 1988-07-14 Nippon Oil Co Ltd Novel electron beam resist materials
US4550069A (en) * 1984-06-11 1985-10-29 American Hoechst Corporation Positive photoresist compositions with o-quinone diazide, novolak, and propylene glycol alkyl ether acetate
US5143814A (en) * 1984-06-11 1992-09-01 Hoechst Celanese Corporation Positive photoresist compositions with o-quinone diazide, novolak and propylene glycol alkyl ether acetate
US4600683A (en) * 1985-04-22 1986-07-15 International Business Machines Corp. Cross-linked polyalkenyl phenol based photoresist compositions
US4983490A (en) * 1985-10-28 1991-01-08 Hoechst Celanese Corporation Photoresist treating composition consisting of a mixture of propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate
US4948697A (en) * 1985-10-28 1990-08-14 Hoechst Celanese Corporation Positive photoresist with a solvent mixture of propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate
US4692398A (en) * 1985-10-28 1987-09-08 American Hoechst Corporation Process of using photoresist treating composition containing a mixture of a hexa-alkyl disilazane, propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate
US5039594A (en) * 1985-10-28 1991-08-13 Hoechst Celanese Corporation Positive photoresist containing a mixture of propylene glycol alkyl ethers and propylene glycol alkyl ether acetate
US4806458A (en) * 1985-10-28 1989-02-21 Hoechst Celanese Corporation Composition containing a mixture of hexa-alkyl disilazane and propylene glycol alkyl ether and/or propylene glycol alkyl ether acetate
JPS62191850A (ja) * 1986-02-17 1987-08-22 Nec Corp ポジレジスト材料
DE3705896A1 (de) * 1986-02-24 1987-08-27 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Verfahren zur herstellung eines fotoresistmusters auf einer substratflaeche und ein dafuer geeignetes schaumentfernungsmittel
US4873278A (en) * 1986-11-14 1989-10-10 General Electric Company Inhibition of irradiation yellowing in polysulfone compositions
JPS63218949A (ja) * 1987-03-06 1988-09-12 Sumitomo Chem Co Ltd ポジ型レジスト組成物
EP0301641A1 (en) * 1987-07-23 1989-02-01 Koninklijke Philips Electronics N.V. Master disc and method of manufacturing a matrix
US4824758A (en) * 1988-01-25 1989-04-25 Hoechst Celanese Corp Photoresist compositions based on acetoxystyrene copolymers
EP0396254B1 (en) * 1989-04-03 1996-07-10 Kabushiki Kaisha Toshiba Photosensitive composition and pattern formation method using the same
US5298367A (en) * 1991-03-09 1994-03-29 Basf Aktiengesellschaft Production of micromoldings having a high aspect ratio
TW211080B (ja) * 1991-12-12 1993-08-11 American Telephone & Telegraph
US5550004A (en) * 1992-05-06 1996-08-27 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Chemically amplified radiation-sensitive composition
US5340687A (en) * 1992-05-06 1994-08-23 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Chemically modified hydroxy styrene polymer resins and their use in photoactive resist compositions wherein the modifying agent is monomethylol phenol
EP0698825A1 (en) * 1994-07-29 1996-02-28 AT&T Corp. An energy sensitive resist material and a process for device fabrication using the resist material
US6537736B1 (en) 1999-03-12 2003-03-25 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Patten formation method
US7550249B2 (en) * 2006-03-10 2009-06-23 Az Electronic Materials Usa Corp. Base soluble polymers for photoresist compositions
US7704670B2 (en) * 2006-06-22 2010-04-27 Az Electronic Materials Usa Corp. High silicon-content thin film thermosets
US7759046B2 (en) * 2006-12-20 2010-07-20 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating compositions
US8026040B2 (en) 2007-02-20 2011-09-27 Az Electronic Materials Usa Corp. Silicone coating composition
CN101622296B (zh) 2007-02-27 2013-10-16 Az电子材料美国公司 硅基抗反射涂料组合物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1375461A (ja) * 1972-05-05 1974-11-27
US3935331A (en) * 1975-01-09 1976-01-27 Rca Corporation Preparation of olefin SO2 copolymer electron beam resist films and use of same for recording
US4267257A (en) * 1976-07-30 1981-05-12 Rca Corporation Method for forming a shallow surface relief pattern in a poly(olefin sulfone) layer
US4289845A (en) * 1978-05-22 1981-09-15 Bell Telephone Laboratories, Inc. Fabrication based on radiation sensitive resists and related products

Also Published As

Publication number Publication date
DE3235108C2 (de) 1986-06-19
NL185806B (nl) 1990-02-16
JPS5852638A (ja) 1983-03-28
NL185806C (nl) 1990-07-16
US4409317A (en) 1983-10-11
NL8203701A (nl) 1983-04-18
DE3235108A1 (de) 1983-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0151822B2 (ja)
JPH05234878A (ja) レジスト成分からの不純物の除去方法
JPH05232707A (ja) 乾式現像可能なフォトレジスト組成物およびその使用方法
JPS58187926A (ja) 放射線ネガ型レジストの現像方法
JP2648807B2 (ja) 乾式現像可能なホトレジスト組成物および画像形成方法
JP2000298345A5 (ja)
JPS6180246A (ja) ポジレジスト材料
JP2771076B2 (ja) レジスト成分からの金属不純物の除去方法
US4801519A (en) Process for producing a pattern with negative-type photosensitive composition
JP4309033B2 (ja) ポジティブ型フォトレジスト膜の製造方法
KR940007775B1 (ko) 포지티브 감광성 내식막의 제조방법
KR940007776B1 (ko) 감광성 내식막 처리용 조성물
JPH0547098B2 (ja)
JPS62212648A (ja) 感光性組成物
JPS6045240A (ja) アルカリ現像ネガ型レジスト組成物
JPH0330852B2 (ja)
JPS6224241A (ja) ポジ型感光性組成物
JPS62212647A (ja) 感光性組成物
JPS60147736A (ja) フエノ−ル系樹脂含有感光性組成物の剥離液
JPS58214149A (ja) 微細パタ−ン形成方法
JPS61275749A (ja) ポジレジスト材料
JPH0654391B2 (ja) 電子線又はx線用ポジ型レジスト組成物
JPS6358338B2 (ja)
JPS60165649A (ja) ネガ型フオトレジスト組成物
EP0416873A2 (en) Transparent dissolution rate modifiers for photoresists