JPH0151822B2 - - Google Patents
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- JPH0151822B2 JPH0151822B2 JP56149420A JP14942081A JPH0151822B2 JP H0151822 B2 JPH0151822 B2 JP H0151822B2 JP 56149420 A JP56149420 A JP 56149420A JP 14942081 A JP14942081 A JP 14942081A JP H0151822 B2 JPH0151822 B2 JP H0151822B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子線、イオンビーム又はX線など
の放射線に高い感度を示すポジ型放射線感応性材
料に係り、特に相溶性の良い放射線感応性樹脂膜
を形成するに好適な樹脂溶液に関する。
の放射線に高い感度を示すポジ型放射線感応性材
料に係り、特に相溶性の良い放射線感応性樹脂膜
を形成するに好適な樹脂溶液に関する。
アルカリ可溶性ノボラツク樹脂とポリ(2−メ
チルペンテン−1スルホン)との相溶混合物から
なる放射線感応性材料を用いた半導体装置等の製
造方法は、すでに特開昭54−153578に記載がある
が、その塗布溶媒としてはシクロヘキサン又はメ
トキシ・エチル・アセテートとシクロヘキサンの
混合溶媒しか知られておらず、これらは必ずし
も、どのようなフエノールノボラツク系樹脂との
相溶混合物の膜が形成できるわけではないという
欠点があつた。
チルペンテン−1スルホン)との相溶混合物から
なる放射線感応性材料を用いた半導体装置等の製
造方法は、すでに特開昭54−153578に記載がある
が、その塗布溶媒としてはシクロヘキサン又はメ
トキシ・エチル・アセテートとシクロヘキサンの
混合溶媒しか知られておらず、これらは必ずし
も、どのようなフエノールノボラツク系樹脂との
相溶混合物の膜が形成できるわけではないという
欠点があつた。
本発明の目的は、アルカリ可溶性の樹脂とポリ
(2−メチルペンテン−1スルホン)の混合物か
らなるポジ型放射線感応性材料の良好な相溶性の
膜を形成する塗布溶液を提供することにある。
(2−メチルペンテン−1スルホン)の混合物か
らなるポジ型放射線感応性材料の良好な相溶性の
膜を形成する塗布溶液を提供することにある。
よく知られているように、二種類のポリマーの
相溶混合物が、必ずしもいかなるポリマーの組合
せに対しても形成できるわけではなく、また相溶
可能な組合せでも、混合物の形成方法によつては
相分離等が生じ、相溶混合物が得られない場合が
ある。前記特許中に記載のある、ポジ型電子線レ
ジストを与えるノボラツク樹脂とポリ(2−メチ
ルペンテン−1スルホン)のレジスト溶液の溶媒
も、すべてのノボラツク樹脂に適用できるわけで
はない。そこで、レジスト溶液の溶媒に着目して
種々のフエノール樹脂とポリ(2−メチルペンテ
ン−1スルホン)の組合せについて、様々の溶媒
を検討したところ、酢酸イソアミルが、レジスト
膜として使用可能な相溶混合物の形成に好適であ
ることを見出した。
相溶混合物が、必ずしもいかなるポリマーの組合
せに対しても形成できるわけではなく、また相溶
可能な組合せでも、混合物の形成方法によつては
相分離等が生じ、相溶混合物が得られない場合が
ある。前記特許中に記載のある、ポジ型電子線レ
ジストを与えるノボラツク樹脂とポリ(2−メチ
ルペンテン−1スルホン)のレジスト溶液の溶媒
も、すべてのノボラツク樹脂に適用できるわけで
はない。そこで、レジスト溶液の溶媒に着目して
種々のフエノール樹脂とポリ(2−メチルペンテ
ン−1スルホン)の組合せについて、様々の溶媒
を検討したところ、酢酸イソアミルが、レジスト
膜として使用可能な相溶混合物の形成に好適であ
ることを見出した。
なお酢酸イソシアミルと相溶性のある溶剤0.1
〜10容量%、酢酸イソアミル99.9〜90容量%の混
合溶剤を用いてもある程度好ましい結果が得られ
る。しかし溶剤の種類にもよるが一般に酢酸イソ
シアミルの比率の多い方が優れた効果を示す。
〜10容量%、酢酸イソアミル99.9〜90容量%の混
合溶剤を用いてもある程度好ましい結果が得られ
る。しかし溶剤の種類にもよるが一般に酢酸イソ
シアミルの比率の多い方が優れた効果を示す。
実施例 1
m,p−クレゾールノボラツク3gとポリ(2
−メチルペンテン−1スルホン)0.6gを酢酸イ
ソアミル20mlに溶解させる。この溶液を孔径
0.2μmのテフロンフイルターで過した後、シリ
コンウエハ上に2000r.p.mで回転塗布したところ、
膜厚1μmの相溶性の良好なレジスト膜が形成でき
た。このレジスト膜を塗布したシリコンウエハを
80℃で10分間加熱した後、電子線照射を行い、さ
らに110℃で5分間加熱してから、1.4%の水酸化
テトラメチルアンモニウム水溶液中に5分間浸漬
したところ、照射量3μC/cm2で良好なポジ型のパ
ターンが得られた。
−メチルペンテン−1スルホン)0.6gを酢酸イ
ソアミル20mlに溶解させる。この溶液を孔径
0.2μmのテフロンフイルターで過した後、シリ
コンウエハ上に2000r.p.mで回転塗布したところ、
膜厚1μmの相溶性の良好なレジスト膜が形成でき
た。このレジスト膜を塗布したシリコンウエハを
80℃で10分間加熱した後、電子線照射を行い、さ
らに110℃で5分間加熱してから、1.4%の水酸化
テトラメチルアンモニウム水溶液中に5分間浸漬
したところ、照射量3μC/cm2で良好なポジ型のパ
ターンが得られた。
実施例 2
フエノールノボラツク、m−クレゾールノボラ
ツク、ポリビニルフエノール及びポリビニルフエ
ノールのブロム化物とポリ(2−メチルペンテン
−1スルホン)の酢酸イソシアミル溶液を用いて
実施例1と同様の処理を行なつたところいずれも
実施例1と同様な、良好な相溶性のレジスト膜が
形成できた。
ツク、ポリビニルフエノール及びポリビニルフエ
ノールのブロム化物とポリ(2−メチルペンテン
−1スルホン)の酢酸イソシアミル溶液を用いて
実施例1と同様の処理を行なつたところいずれも
実施例1と同様な、良好な相溶性のレジスト膜が
形成できた。
以上説明したように、前記溶媒を用いることに
よりアルカリ可溶性フエノール樹脂とポリ(2−
メチルペンテン−1スルホン)の相溶混合物から
なるポジ型放射線感応性レジスト膜を、良好にか
つ安定に形成できる。
よりアルカリ可溶性フエノール樹脂とポリ(2−
メチルペンテン−1スルホン)の相溶混合物から
なるポジ型放射線感応性レジスト膜を、良好にか
つ安定に形成できる。
また、酢酸イソシアミル95vol.%他の溶媒5vol.
%及び酢酸イソアミル90vol.%他の溶媒10vol.%
を用いた場合も良好な結果が得られた。
%及び酢酸イソアミル90vol.%他の溶媒10vol.%
を用いた場合も良好な結果が得られた。
Claims (1)
- 1 アルカリ溶液可溶性フエノール樹脂、ポリビ
ニルフエノール及びポリビニルフエノールのハロ
ゲン化物から選ばれた少なくとも一種の樹脂とポ
リ(2−メチルペンテン−1−スルホン)を酢酸
イソアミル、又は酢酸イソアミルを90容量%以上
含む混合溶剤に溶解させたことを特徴とする放射
線感応性組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56149420A JPS5852638A (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | 放射線感応性組成物 |
US06/420,878 US4409317A (en) | 1981-09-24 | 1982-09-21 | Radiation sensitive coating composition |
DE3235108A DE3235108C2 (de) | 1981-09-24 | 1982-09-22 | Strahlungsempfindliche Beschichtungsmasse |
NLAANVRAGE8203701,A NL185806C (nl) | 1981-09-24 | 1982-09-23 | Stralingsgevoelig bekledingsmengsel. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56149420A JPS5852638A (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | 放射線感応性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5852638A JPS5852638A (ja) | 1983-03-28 |
JPH0151822B2 true JPH0151822B2 (ja) | 1989-11-06 |
Family
ID=15474716
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56149420A Granted JPS5852638A (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | 放射線感応性組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPS5852638A (ja) |
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US4497891A (en) * | 1983-10-25 | 1985-02-05 | International Business Machines Corporation | Dry-developed, negative working electron resist system |
DE3563273D1 (en) * | 1984-03-19 | 1988-07-14 | Nippon Oil Co Ltd | Novel electron beam resist materials |
US4550069A (en) * | 1984-06-11 | 1985-10-29 | American Hoechst Corporation | Positive photoresist compositions with o-quinone diazide, novolak, and propylene glycol alkyl ether acetate |
US5143814A (en) * | 1984-06-11 | 1992-09-01 | Hoechst Celanese Corporation | Positive photoresist compositions with o-quinone diazide, novolak and propylene glycol alkyl ether acetate |
US4600683A (en) * | 1985-04-22 | 1986-07-15 | International Business Machines Corp. | Cross-linked polyalkenyl phenol based photoresist compositions |
US4983490A (en) * | 1985-10-28 | 1991-01-08 | Hoechst Celanese Corporation | Photoresist treating composition consisting of a mixture of propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate |
US4948697A (en) * | 1985-10-28 | 1990-08-14 | Hoechst Celanese Corporation | Positive photoresist with a solvent mixture of propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate |
US4692398A (en) * | 1985-10-28 | 1987-09-08 | American Hoechst Corporation | Process of using photoresist treating composition containing a mixture of a hexa-alkyl disilazane, propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate |
US5039594A (en) * | 1985-10-28 | 1991-08-13 | Hoechst Celanese Corporation | Positive photoresist containing a mixture of propylene glycol alkyl ethers and propylene glycol alkyl ether acetate |
US4806458A (en) * | 1985-10-28 | 1989-02-21 | Hoechst Celanese Corporation | Composition containing a mixture of hexa-alkyl disilazane and propylene glycol alkyl ether and/or propylene glycol alkyl ether acetate |
JPS62191850A (ja) * | 1986-02-17 | 1987-08-22 | Nec Corp | ポジレジスト材料 |
DE3705896A1 (de) * | 1986-02-24 | 1987-08-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Verfahren zur herstellung eines fotoresistmusters auf einer substratflaeche und ein dafuer geeignetes schaumentfernungsmittel |
US4873278A (en) * | 1986-11-14 | 1989-10-10 | General Electric Company | Inhibition of irradiation yellowing in polysulfone compositions |
JPS63218949A (ja) * | 1987-03-06 | 1988-09-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
EP0301641A1 (en) * | 1987-07-23 | 1989-02-01 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Master disc and method of manufacturing a matrix |
US4824758A (en) * | 1988-01-25 | 1989-04-25 | Hoechst Celanese Corp | Photoresist compositions based on acetoxystyrene copolymers |
EP0396254B1 (en) * | 1989-04-03 | 1996-07-10 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Photosensitive composition and pattern formation method using the same |
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TW211080B (ja) * | 1991-12-12 | 1993-08-11 | American Telephone & Telegraph | |
US5550004A (en) * | 1992-05-06 | 1996-08-27 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Chemically amplified radiation-sensitive composition |
US5340687A (en) * | 1992-05-06 | 1994-08-23 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Chemically modified hydroxy styrene polymer resins and their use in photoactive resist compositions wherein the modifying agent is monomethylol phenol |
EP0698825A1 (en) * | 1994-07-29 | 1996-02-28 | AT&T Corp. | An energy sensitive resist material and a process for device fabrication using the resist material |
US6537736B1 (en) | 1999-03-12 | 2003-03-25 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Patten formation method |
US7550249B2 (en) * | 2006-03-10 | 2009-06-23 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Base soluble polymers for photoresist compositions |
US7704670B2 (en) * | 2006-06-22 | 2010-04-27 | Az Electronic Materials Usa Corp. | High silicon-content thin film thermosets |
US7759046B2 (en) * | 2006-12-20 | 2010-07-20 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
US8026040B2 (en) | 2007-02-20 | 2011-09-27 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Silicone coating composition |
CN101622296B (zh) | 2007-02-27 | 2013-10-16 | Az电子材料美国公司 | 硅基抗反射涂料组合物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US3935331A (en) * | 1975-01-09 | 1976-01-27 | Rca Corporation | Preparation of olefin SO2 copolymer electron beam resist films and use of same for recording |
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US4289845A (en) * | 1978-05-22 | 1981-09-15 | Bell Telephone Laboratories, Inc. | Fabrication based on radiation sensitive resists and related products |
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1981
- 1981-09-24 JP JP56149420A patent/JPS5852638A/ja active Granted
-
1982
- 1982-09-21 US US06/420,878 patent/US4409317A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-09-22 DE DE3235108A patent/DE3235108C2/de not_active Expired
- 1982-09-23 NL NLAANVRAGE8203701,A patent/NL185806C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
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NL185806B (nl) | 1990-02-16 |
JPS5852638A (ja) | 1983-03-28 |
NL185806C (nl) | 1990-07-16 |
US4409317A (en) | 1983-10-11 |
NL8203701A (nl) | 1983-04-18 |
DE3235108A1 (de) | 1983-04-07 |
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