JPH0147465B2 - - Google Patents
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- JPH0147465B2 JPH0147465B2 JP54128970A JP12897079A JPH0147465B2 JP H0147465 B2 JPH0147465 B2 JP H0147465B2 JP 54128970 A JP54128970 A JP 54128970A JP 12897079 A JP12897079 A JP 12897079A JP H0147465 B2 JPH0147465 B2 JP H0147465B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
- C07C409/12—Compounds containing six-membered aromatic rings with two alpha,alpha-dialkylmethyl hydroperoxy groups bound to carbon atoms of the same six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
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- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
ジヒドロ―ペルオキシドの製造の際に必然的に
生ずる廃水流がその中に含まれるヒドロ―ペルオ
キシド成分によつて汚染されるのを、本発明によ
つて少なくする。ヒドロ―ペルオキシド成分から
は最も望ましくないフエノール系物質が生じ得
る。
生ずる廃水流がその中に含まれるヒドロ―ペルオ
キシド成分によつて汚染されるのを、本発明によ
つて少なくする。ヒドロ―ペルオキシド成分から
は最も望ましくないフエノール系物質が生じ得
る。
一般式
〔式中、Arは芳香族基をそしてＲはアルキル
基を意味する。〕 で表わされるジ―第３―アルキル置換された芳香
族炭化水素、特にｍ―および／またはｐ―ジイソ
―プロピル―ベンゼンを酸素または酸素含有ガス
にて高温のもとで、例えば約60〜120℃の温度範
囲にて酸化して相応するジヒドロ―ペルオキシド とすることは公知である。
基を意味する。〕 で表わされるジ―第３―アルキル置換された芳香
族炭化水素、特にｍ―および／またはｐ―ジイソ
―プロピル―ベンゼンを酸素または酸素含有ガス
にて高温のもとで、例えば約60〜120℃の温度範
囲にて酸化して相応するジヒドロ―ペルオキシド とすることは公知である。
酸化条件下で行なわれるｍ―および／またはｐ
―ジイソプロピル―ベンゼン（DIPB）の最も重
要な化学的反応には、以下の反応式に従つての 上記炭化水素のモノヒドロ―ペルオキシド
（MHP）への酸化、MHPのジヒドロ―ペルオキ
シド（DHP）への後酸化、MHPのモノカルビノ
ール（MC）への熱的および／または接触的分解
および該MCのヒドロキシ―ヒドロペルオキシド
（HHP）への後酸化がある。ジ―第３―アルキル
置換された芳香族化合物を酸化する工業的方法の
目的は、一般に、ジヒドロペルオキシドを酸化混
合物から分離し、次いでそれを鉱酸による公知の
接触的分解に委ねて相応するフエノール系物質と
することである。DIPBの場合、上記分解にてハ
イドロキノンおよび／またはレゾルシンがもたら
される。該炭化水素、例えばｍ―およびｐ―
DIPBの酸化は一般に、殊に安全性の理由から一
定の部分的転化までしか実施されない。その際の
酸化反応混合物は、未反応炭化水素の他に比較的
多量の動的な中間生成物および比較的僅かな量の
DHPおよびHHPを含有している。
―ジイソプロピル―ベンゼン（DIPB）の最も重
要な化学的反応には、以下の反応式に従つての 上記炭化水素のモノヒドロ―ペルオキシド
（MHP）への酸化、MHPのジヒドロ―ペルオキ
シド（DHP）への後酸化、MHPのモノカルビノ
ール（MC）への熱的および／または接触的分解
および該MCのヒドロキシ―ヒドロペルオキシド
（HHP）への後酸化がある。ジ―第３―アルキル
置換された芳香族化合物を酸化する工業的方法の
目的は、一般に、ジヒドロペルオキシドを酸化混
合物から分離し、次いでそれを鉱酸による公知の
接触的分解に委ねて相応するフエノール系物質と
することである。DIPBの場合、上記分解にてハ
イドロキノンおよび／またはレゾルシンがもたら
される。該炭化水素、例えばｍ―およびｐ―
DIPBの酸化は一般に、殊に安全性の理由から一
定の部分的転化までしか実施されない。その際の
酸化反応混合物は、未反応炭化水素の他に比較的
多量の動的な中間生成物および比較的僅かな量の
DHPおよびHHPを含有している。
DHPおよびHHPを酸化反応混合物から１〜12
％の苛性ソーダ水溶での抽出処理によつて選択的
に抽出することは、かなり以前から知られてい
る。この抽出処理工程に於てラフイネートとし
て、未反応炭化水素、例えばDIPB、中間生成物
（MHP）および著しく減少した量のDHPおよび
HHPより成る混合物が残留する。しかしこの有
機混合物中にはこの他に、僅かな割合の遊離アル
カリ溶液も、例えば溶解した状態または乳化した
状態で入り込んでいる。工業的方法では自明であ
る様に、DHPの乏しい混合物を、更にDHPを製
造する為に、再度酸化反応域に戻した場合には、
戻される物質と共に遊離アルカリ溶液も酸化反応
域に入り込むであろう。しかし、ヒドロ―ペルオ
キシドを形成する芳香脂肪族炭化水素の酸化反応
は弱酸から弱アルカリの域に於て最も有利に、即
ち出来るだけ大きい収率で行なえるはずであるこ
とが、公知である。抽出処理後に戻される物質中
に残留しているアルカリ水酸化物の量は、後処理
なしで酸化反応に強アルカリの条件をもたらす。
それ故にドイツ特許第1237118号明細書では、戻
される物質中に含有されるアルカリ水酸化物をガ
ス状CO2での処理によつて中和することおよびこ
れによつて生ずるアルカリ―炭酸塩あるいはアル
カリ重炭酸塩を水洗によつて除去することが提案
されている。
％の苛性ソーダ水溶での抽出処理によつて選択的
に抽出することは、かなり以前から知られてい
る。この抽出処理工程に於てラフイネートとし
て、未反応炭化水素、例えばDIPB、中間生成物
（MHP）および著しく減少した量のDHPおよび
HHPより成る混合物が残留する。しかしこの有
機混合物中にはこの他に、僅かな割合の遊離アル
カリ溶液も、例えば溶解した状態または乳化した
状態で入り込んでいる。工業的方法では自明であ
る様に、DHPの乏しい混合物を、更にDHPを製
造する為に、再度酸化反応域に戻した場合には、
戻される物質と共に遊離アルカリ溶液も酸化反応
域に入り込むであろう。しかし、ヒドロ―ペルオ
キシドを形成する芳香脂肪族炭化水素の酸化反応
は弱酸から弱アルカリの域に於て最も有利に、即
ち出来るだけ大きい収率で行なえるはずであるこ
とが、公知である。抽出処理後に戻される物質中
に残留しているアルカリ水酸化物の量は、後処理
なしで酸化反応に強アルカリの条件をもたらす。
それ故にドイツ特許第1237118号明細書では、戻
される物質中に含有されるアルカリ水酸化物をガ
ス状CO2での処理によつて中和することおよびこ
れによつて生ずるアルカリ―炭酸塩あるいはアル
カリ重炭酸塩を水洗によつて除去することが提案
されている。
しかしながらこの方法は、欠点を有している。
例えば、上記特許明細書に記載されている如く行
なつた場合には、洗浄の為に使用される水が無機
塩の他に、戻される物質から僅かな量のヒドロ―
ペルオキシドを溶かし出してしまうことが判つ
た。その際洗浄水は１〜３重量％のヒドロ―ペル
オキシド含有量を示す。かゝる水は化学工場の別
の廃水流と無配慮に混ぜることができないことは
明らかである。何故ならば、ヒドロ―ペルオキシ
ドから最も望ましくないフエノール系物質が生じ
得るからである。更に、廃水中に入り込むヒドロ
―ペルオキシドを分析的に試験した際に、このも
のが85〜95％の価値ある中間生成物（MHP）、
４〜10％のHHPおよび１〜５％のDHPより構成
されていることが確認される。
例えば、上記特許明細書に記載されている如く行
なつた場合には、洗浄の為に使用される水が無機
塩の他に、戻される物質から僅かな量のヒドロ―
ペルオキシドを溶かし出してしまうことが判つ
た。その際洗浄水は１〜３重量％のヒドロ―ペル
オキシド含有量を示す。かゝる水は化学工場の別
の廃水流と無配慮に混ぜることができないことは
明らかである。何故ならば、ヒドロ―ペルオキシ
ドから最も望ましくないフエノール系物質が生じ
得るからである。更に、廃水中に入り込むヒドロ
―ペルオキシドを分析的に試験した際に、このも
のが85〜95％の価値ある中間生成物（MHP）、
４〜10％のHHPおよび１〜５％のDHPより構成
されていることが確認される。
ドイツ特許第1237118号明細書に従つて生ずる
廃水中のMHP成分の犠牲は、以下に詳細に記載
されているジヒドロ―ペルオキシドの製造の全工
程に於て、用いたDIPBに関して常に１〜３％の
収量減少をもたらす。
廃水中のMHP成分の犠牲は、以下に詳細に記載
されているジヒドロ―ペルオキシドの製造の全工
程に於て、用いたDIPBに関して常に１〜３％の
収量減少をもたらす。
それ故に本発明の課題は、ヒドロ―ペルオキシ
ドが廃水中に混ざり込むのを著しく減少させ、そ
して同時にジヒドロ―ペルオキシドの全収率を高
める処置を、ジヒドロ―ペルオキシドの製造に際
して探すことである。
ドが廃水中に混ざり込むのを著しく減少させ、そ
して同時にジヒドロ―ペルオキシドの全収率を高
める処置を、ジヒドロ―ペルオキシドの製造に際
して探すことである。
この課題は、ヒドロ―ペルオキシドを脂肪族―
または芳香族炭化水素、例えば５〜８個の炭素数
範囲のｎ―およびiso―パラフイン系炭化水素、
ベンゼン、トルエン、エチル―ベンゼン、クモー
ルおよびその他のアルキル化芳香族化合物または
これら炭化水素の混合物にて、常温または高温の
もとで、例えば20〜60℃の温度範囲に於て抽出す
ることによつて解決される。
または芳香族炭化水素、例えば５〜８個の炭素数
範囲のｎ―およびiso―パラフイン系炭化水素、
ベンゼン、トルエン、エチル―ベンゼン、クモー
ルおよびその他のアルキル化芳香族化合物または
これら炭化水素の混合物にて、常温または高温の
もとで、例えば20〜60℃の温度範囲に於て抽出す
ることによつて解決される。
従つて、本発明の対象は、一般式
〔式中、Arは芳香族基を、ＲはＨまたは炭素
原子数11〜４のアルキル基を意味する。〕で表わ
される芳香脂肪族ジヒドロ―ペルオキシドを、一
般式 で表わされる炭化水素を酸素または酸素含有ガス
で酸化し、ジヒドロ―ペルオキシドを１〜12％の
アルカリ溶液で抽出し、次で有機ラフイネート中
に残つているアルカリ水酸化物をCO2で中和し、
続いてその際に生ずるアルカリ炭酸塩を水で洗去
することによつて製造する方法に於て、アルカリ
炭酸塩の洗去に使用した洗浄水から、その廃棄前
に炭化水素にて抽出することによつて、溶解した
モノヒドロ―ペルオキシド成分を取り出しそして
そうして抽出されたモノヒドロ―ペルオキシド成
分を場合によつては製造過程に戻すことを特徴と
する上記方法にある。
原子数11〜４のアルキル基を意味する。〕で表わ
される芳香脂肪族ジヒドロ―ペルオキシドを、一
般式 で表わされる炭化水素を酸素または酸素含有ガス
で酸化し、ジヒドロ―ペルオキシドを１〜12％の
アルカリ溶液で抽出し、次で有機ラフイネート中
に残つているアルカリ水酸化物をCO2で中和し、
続いてその際に生ずるアルカリ炭酸塩を水で洗去
することによつて製造する方法に於て、アルカリ
炭酸塩の洗去に使用した洗浄水から、その廃棄前
に炭化水素にて抽出することによつて、溶解した
モノヒドロ―ペルオキシド成分を取り出しそして
そうして抽出されたモノヒドロ―ペルオキシド成
分を場合によつては製造過程に戻すことを特徴と
する上記方法にある。
抽出剤として本発明に従つて使用できる全ての
炭化水素自体は廃水中には無視する程度しか溶解
しない。廃水抽出に使用する炭化水素の選択は、
抽出物から溶剤並びにヒドロ―ペルオキシドが出
来るだけ簡単に回収される様に行なうのが有利で
ある。可能な分離方法は溶剤の蒸留であり、その
際ヒドロ―ペルオキシド混合物は溜生成物として
沈殿する。この溶剤蒸留は薄膜式蒸発器で実施す
るのが有利である。ヒドロ―ペルオキシドは一般
に約100℃から上の温度のもとで熱的に急激に分
解し始めるので、本発明に従う抽出処理の場合に
は低沸点を有する炭化水素を用いるかあるいは―
高沸点の抽出剤を用いる場合には―薄膜式蒸発器
での蒸発処理を減圧下に実施する。
炭化水素自体は廃水中には無視する程度しか溶解
しない。廃水抽出に使用する炭化水素の選択は、
抽出物から溶剤並びにヒドロ―ペルオキシドが出
来るだけ簡単に回収される様に行なうのが有利で
ある。可能な分離方法は溶剤の蒸留であり、その
際ヒドロ―ペルオキシド混合物は溜生成物として
沈殿する。この溶剤蒸留は薄膜式蒸発器で実施す
るのが有利である。ヒドロ―ペルオキシドは一般
に約100℃から上の温度のもとで熱的に急激に分
解し始めるので、本発明に従う抽出処理の場合に
は低沸点を有する炭化水素を用いるかあるいは―
高沸点の抽出剤を用いる場合には―薄膜式蒸発器
での蒸発処理を減圧下に実施する。
本発明の価値は、抽出剤として酸化処理で使用
するジ―第３―アルキル置換された芳香族化合物
を選択した場合に、特にはつきりと卓越してい
る。この場合、抽出物は追加的後処理段階なし
に、戻される物質と一緒にされて製造工程に戻さ
れる。
するジ―第３―アルキル置換された芳香族化合物
を選択した場合に、特にはつきりと卓越してい
る。この場合、抽出物は追加的後処理段階なし
に、戻される物質と一緒にされて製造工程に戻さ
れる。
酸化反応―戻し物質の洗浄水からのヒドロ―ペ
ルオキシドの本発明に従う抽出処理は、慣用の抽
出装置、例えば混合―沈降タンク式装置を用いて
実施できる。後続の相―再分離を伴なう洗浄水と
炭化水素含有抽出剤との、ヒドロ―ペルオキシド
を抽出剤中に著しく移す為の接触は、殆んど１度
で既に充分である。例えば、洗浄水中のヒドロ―
ペルオキシド含有量は１〜３重量％から0.1〜0.3
重量％に―即ち元の値の1/10に―減少する。この
様に低い残留ヒドロ―ペルオキシド含有量の水性
流は廃水溝にちゆうちよなく流すことができる。
ルオキシドの本発明に従う抽出処理は、慣用の抽
出装置、例えば混合―沈降タンク式装置を用いて
実施できる。後続の相―再分離を伴なう洗浄水と
炭化水素含有抽出剤との、ヒドロ―ペルオキシド
を抽出剤中に著しく移す為の接触は、殆んど１度
で既に充分である。例えば、洗浄水中のヒドロ―
ペルオキシド含有量は１〜３重量％から0.1〜0.3
重量％に―即ち元の値の1/10に―減少する。この
様に低い残留ヒドロ―ペルオキシド含有量の水性
流は廃水溝にちゆうちよなく流すことができる。
本発明に従う抽出処理に於て、洗浄水と炭化水
素は約１：１〜約10：１の重量割合で使用する。
素は約１：１〜約10：１の重量割合で使用する。
洗浄水からヒドロ―ペルオキシドを出来るだけ
完全に除く為には、比較的多量の抽出剤を使用す
れば解に充分である。しかしながら工業的実地に
於ては、多量の抽出剤は比較的多大な経費のもと
で回収しなければならないということが、これに
対峙する。それ故に洗浄水と抽出剤とは約３：１
〜６：１の割合で使用するのが特に有利である。
完全に除く為には、比較的多量の抽出剤を使用す
れば解に充分である。しかしながら工業的実地に
於ては、多量の抽出剤は比較的多大な経費のもと
で回収しなければならないということが、これに
対峙する。それ故に洗浄水と抽出剤とは約３：１
〜６：１の割合で使用するのが特に有利である。
本発明に従う抽出の為に、ジヒドロ―ペルオキ
シドを形成する酸化反応で使用する炭化水素それ
自体を選んだ場合には、生成するジヒドロ―ペル
オキシドの量をモル的に補充する為に工業的循環
過程にいずれにせよ当然に供給しなければならな
い量の炭化水素にて洗浄水からヒドロ―ペルオキ
シドを直接的に抽出することにそく成功する。換
言すれば、本発明の有利な実施形態に於ては、工
業的循環工程のモル―平衡を妨害することなし
に、使用する炭化水素自体を洗浄水抽出の為に用
いることができる。
シドを形成する酸化反応で使用する炭化水素それ
自体を選んだ場合には、生成するジヒドロ―ペル
オキシドの量をモル的に補充する為に工業的循環
過程にいずれにせよ当然に供給しなければならな
い量の炭化水素にて洗浄水からヒドロ―ペルオキ
シドを直接的に抽出することにそく成功する。換
言すれば、本発明の有利な実施形態に於ては、工
業的循環工程のモル―平衡を妨害することなし
に、使用する炭化水素自体を洗浄水抽出の為に用
いることができる。
添附の工程図１は本発明をその一般的実施形態
にて説明し、工程図２は本発明をジイソプロピル
―ベンゼンからジヒドロペルオキシドを製造する
例の特に有利な実施形態にて説明するものであ
る。
にて説明し、工程図２は本発明をジイソプロピル
―ベンゼンからジヒドロペルオキシドを製造する
例の特に有利な実施形態にて説明するものであ
る。
工程図１ （第１図）
ジ―第３―アルキル置換された芳香族炭化水素
を、酸化反応器Ａ中にて酸素または酸素含有ガス
にて所望の部分転化程度まで酸化する。現在ジヒ
ドロ―ペルオキシドを含有している酸化物を、導
管１を通して抽出装置Ｂに供給し、そこに於て導
管２を通つて流入する１〜12％のアルカリ溶液に
よつて抽出処理する。ジヒドロ―ペルオキシドを
含有したアルカリ溶液が導管４を通して流出する
間に、戻される物質が導管３を通つて中和装置お
よび洗浄装置Ｃに流れる。導管５からのCO2によ
つて、戻される物質中の曵行されたアルカリ水酸
化物を中和し、導管６からの水で炭酸塩を洗去す
る。次で、戻される物質は導管７を通つて酸化反
応器Ａに戻される。アルカリ炭酸塩の他に、戻さ
れる物質からのヒドロ―ペルオキシドも引取つた
洗浄水は、導管８を通つて抽出処理装置Ｄに流入
する。こゝでヒドロ―ペルオキシドの本発明に従
う抽出処理は、導管９を通つて供給される炭化水
素によつて行なわれる。即ち、洗浄水が最初、炭
化水素と緊密に混合され、次でその混合物が各相
に分離されて行なわれる。導管１０を通つて0.1
〜0.3重量％のヒドロ―ペルオキシドしか含有し
ていない洗浄水が排出される。
を、酸化反応器Ａ中にて酸素または酸素含有ガス
にて所望の部分転化程度まで酸化する。現在ジヒ
ドロ―ペルオキシドを含有している酸化物を、導
管１を通して抽出装置Ｂに供給し、そこに於て導
管２を通つて流入する１〜12％のアルカリ溶液に
よつて抽出処理する。ジヒドロ―ペルオキシドを
含有したアルカリ溶液が導管４を通して流出する
間に、戻される物質が導管３を通つて中和装置お
よび洗浄装置Ｃに流れる。導管５からのCO2によ
つて、戻される物質中の曵行されたアルカリ水酸
化物を中和し、導管６からの水で炭酸塩を洗去す
る。次で、戻される物質は導管７を通つて酸化反
応器Ａに戻される。アルカリ炭酸塩の他に、戻さ
れる物質からのヒドロ―ペルオキシドも引取つた
洗浄水は、導管８を通つて抽出処理装置Ｄに流入
する。こゝでヒドロ―ペルオキシドの本発明に従
う抽出処理は、導管９を通つて供給される炭化水
素によつて行なわれる。即ち、洗浄水が最初、炭
化水素と緊密に混合され、次でその混合物が各相
に分離されて行なわれる。導管１０を通つて0.1
〜0.3重量％のヒドロ―ペルオキシドしか含有し
ていない洗浄水が排出される。
導管１１を通して、ヒドロ―ペルオキシドの負
荷した抽出剤は分離装置、例えば蒸留装置Ｅに案
内される。こゝで抽出剤は取り出されそして導管
９を通つて再び抽出装置Ｄに案内される。工業的
な運転に於ては確実に避けることの不可能な炭化
水素の損失分は導管１３を介して補充する。装置
Ｅに於て回収されたヒドロ―ペルオキシドは導管
１２を経て、戻される物質と一緒にされる。酸化
の為に新に供給される第３―アルキル置換―芳香
族炭化水素の量は同様に流れ１４を経て、戻され
る物質に混入されるかまたは直接的に酸化反応器
中に供給される。
荷した抽出剤は分離装置、例えば蒸留装置Ｅに案
内される。こゝで抽出剤は取り出されそして導管
９を通つて再び抽出装置Ｄに案内される。工業的
な運転に於ては確実に避けることの不可能な炭化
水素の損失分は導管１３を介して補充する。装置
Ｅに於て回収されたヒドロ―ペルオキシドは導管
１２を経て、戻される物質と一緒にされる。酸化
の為に新に供給される第３―アルキル置換―芳香
族炭化水素の量は同様に流れ１４を経て、戻され
る物質に混入されるかまたは直接的に酸化反応器
中に供給される。
工程図２ （第２図）
ｍ―または／およびｐ―DIPBの酸化物は導管
１を通つて酸化反応器Ａを離れそして抽出装置Ｂ
に案内される。こゝで、導管２から流入する１〜
12％のアルカリ水溶液によるDHPおよびHHPの
抽出が行なわれる。DHP，HHPおよび非常に僅
かな量のMHPが負荷した抽出処理用アルカリ溶
液を抽出装置Ｅに流入させる。DHPおよびHHP
の乏しくなつた、戻される物質は導管３を通つて
中和―および洗浄装置Ｃに導びく。導管５から
CO2を、曵行されたアルカリ溶液を中和する為に
流し込み、導管６からはH2Oを、アルカリ炭酸
塩を洗去する為に装置Ｃに流し込む。炭酸塩が洗
去された戻し物質は、導管７を通して酸化反応器
Ａに再び戻す。導管６からの洗浄水は今やアルカ
リ炭酸塩および約1.1重量％のヒドロ―ペルオキ
シドを含有しており、導管８を通して本発明に従
う抽出処理段階Ｄに導びかれる。ここで、この水
性相は導管９から供給されたDIPBと混合域に於
て混合される。導管６から案内される洗浄水の量
は、導管９を通つて供給されるDIPBに対して
4.5：１の重量比である様に調節する。
１を通つて酸化反応器Ａを離れそして抽出装置Ｂ
に案内される。こゝで、導管２から流入する１〜
12％のアルカリ水溶液によるDHPおよびHHPの
抽出が行なわれる。DHP，HHPおよび非常に僅
かな量のMHPが負荷した抽出処理用アルカリ溶
液を抽出装置Ｅに流入させる。DHPおよびHHP
の乏しくなつた、戻される物質は導管３を通つて
中和―および洗浄装置Ｃに導びく。導管５から
CO2を、曵行されたアルカリ溶液を中和する為に
流し込み、導管６からはH2Oを、アルカリ炭酸
塩を洗去する為に装置Ｃに流し込む。炭酸塩が洗
去された戻し物質は、導管７を通して酸化反応器
Ａに再び戻す。導管６からの洗浄水は今やアルカ
リ炭酸塩および約1.1重量％のヒドロ―ペルオキ
シドを含有しており、導管８を通して本発明に従
う抽出処理段階Ｄに導びかれる。ここで、この水
性相は導管９から供給されたDIPBと混合域に於
て混合される。導管６から案内される洗浄水の量
は、導管９を通つて供給されるDIPBに対して
4.5：１の重量比である様に調節する。
沈殿域を流過した後に、再分離された相は２つ
の導管を通して取り出される。廃水は導管１０を
通して取り除く。このものは0.17重量％のヒドロ
―ペルオキシドしか含有しておらず、廃水溝に案
内する。約4.2重量％のヒドロ―ペルオキシドを
含有し―その内の88％はMHPである―ている
DIPB相を、導管１１を通して抽出装置Ｅに流
す。該装置ＥにはDHPおよびHHPの負荷したア
ルカリ流も導管４を通つて流れ込んでいる。装置
Ｅに於ける両方の流れの混合および再沈殿処理に
よつて、DIPB相はアルカリ相にその僅かなDHP
およびHHP成分を引渡しそして他方、アルカリ
溶液から曵行したMHP成分を受取る。MHPを
含まないアルカリ相は、更に後処理する為に導管
１３を通つて装置Ｅから離れる。DIPB相は導管
１２を経て、戻される物質流３と一緒に成る。導
管９にて案内されるDIPBの量は、モル的に相応
する様に、即ち導管１３にて流出するDHPおよ
びHHPのモル数の合計に相応して、調節する。
の導管を通して取り出される。廃水は導管１０を
通して取り除く。このものは0.17重量％のヒドロ
―ペルオキシドしか含有しておらず、廃水溝に案
内する。約4.2重量％のヒドロ―ペルオキシドを
含有し―その内の88％はMHPである―ている
DIPB相を、導管１１を通して抽出装置Ｅに流
す。該装置ＥにはDHPおよびHHPの負荷したア
ルカリ流も導管４を通つて流れ込んでいる。装置
Ｅに於ける両方の流れの混合および再沈殿処理に
よつて、DIPB相はアルカリ相にその僅かなDHP
およびHHP成分を引渡しそして他方、アルカリ
溶液から曵行したMHP成分を受取る。MHPを
含まないアルカリ相は、更に後処理する為に導管
１３を通つて装置Ｅから離れる。DIPB相は導管
１２を経て、戻される物質流３と一緒に成る。導
管９にて案内されるDIPBの量は、モル的に相応
する様に、即ち導管１３にて流出するDHPおよ
びHHPのモル数の合計に相応して、調節する。
図面は、本発明を説明する工程図であり、工程
図１（第１図）は一般的実施形態をそして工程図
２（第２図）は特に有利な実施形態を図示したも
のである。図中の記号はそれぞれ以下を意味す
る： 第１図：Ａ…酸化反応器、Ｂ…抽出装置、Ｃ…
中和―および洗浄装置、Ｄ…抽出装置、Ｅ…分離
装置、１〜１４…導管、 第２図：Ａ…酸化反応器、Ｂ…抽出装置、Ｃ…
中和―および洗浄装置、Ｄ…抽出処理段階、Ｅ…
抽出装置、１〜１４…導管。
図１（第１図）は一般的実施形態をそして工程図
２（第２図）は特に有利な実施形態を図示したも
のである。図中の記号はそれぞれ以下を意味す
る： 第１図：Ａ…酸化反応器、Ｂ…抽出装置、Ｃ…
中和―および洗浄装置、Ｄ…抽出装置、Ｅ…分離
装置、１〜１４…導管、 第２図：Ａ…酸化反応器、Ｂ…抽出装置、Ｃ…
中和―および洗浄装置、Ｄ…抽出処理段階、Ｅ…
抽出装置、１〜１４…導管。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Arは芳香族基を、ＲはＨまたは炭素
原子数１〜４のアルキル基を意味する。］ で表される芳香脂肪族ジヒドロ―ペルオキシド
を、一般式 で表される炭化水素を酸素または酸素含有ガスに
て酸化し、１〜12％のアルカリ溶液にてジヒドロ
―ペルオキシドを抽出し並びに次いで有機ラフイ
ネート中に残つているアルカリ水酸化物をCO2で
中和し、続いてその際に生じるアルカリ炭酸塩を
水で洗去することによつて製造するに当たつて、
アルカリ炭酸塩の洗去に使用した洗浄水から、そ
の廃棄前に炭化水素を用いて抽出処理することに
よつて、溶解したモノヒドロ―ペルオキシド成分
を取り出し、そうして抽出されたモノヒドロ―ペ
ルオキシド成分を場合によつては製造過程に戻す
ことを特徴とする、上記芳香脂肪族ジヒドロペル
オキシドの製造方法。 ２ 洗浄水の抽出処理の為に、C5〜C8の脂肪族
化合物の群または芳香族化合物の群、即ちベンゼ
ン、トルエン、エチルベンゼン、クモールまたは
二置換された芳香族化合物の群より成る炭化水素
を使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ ヒドロ―ペルオキシド抽出物から溶剤を分離
し、廃水の抽出処理の為に再利用しそしてその際
に回収されるヒドロ―ペルオキシドを製造過程に
戻す特許請求の範囲第１項および第２項の何れか
一つに記載の方法。 ４ 廃水の為の抽出剤としてジヒドロ―ペルオキ
シドを製造する酸化反応に使用した炭化水素を使
用しそして全部のヒドロ―ペルオキシド含有廃水
抽出液を製造過程に戻す特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ５ 炭化水素を、ジヒドロ―ペルオキシドの生成
にモル的に相応する量で廃水の抽出処理に使用す
る特許請求の範囲際１項および第４項の何れか一
つに記載の方法。 ６ 酸化および廃水の抽出処理にｐ―ジイソプロ
ピルベンゼンを使用する特許請求の範囲第１項、
第４項および第５項の何れか一つに記載の方法。 ７ 酸化および廃水の抽出処理にｍ―ジイソプロ
ピルベンゼンを使用する特許請求の範囲第１項、
第４項および第５項の何れか一つに記載の方法。 ８ 酸化および廃水の抽出処理にｍ―とＰ―ジイ
ソプロピルベンゼンとの混合物を使用する特許請
求の範囲第１項、第４項および第５項の何れか一
つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782843957 DE2843957A1 (de) | 1978-10-09 | 1978-10-09 | Verfahren zur herstellung von araliphatischen dihydroperoxiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5555158A JPS5555158A (en) | 1980-04-22 |
| JPH0147465B2 true JPH0147465B2 (ja) | 1989-10-13 |
Family
ID=6051754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12897079A Granted JPS5555158A (en) | 1978-10-09 | 1979-10-08 | Manufacture of araliphatic dihydrooperoxide |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4271321A (ja) |
| EP (1) | EP0009851B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5555158A (ja) |
| DE (2) | DE2843957A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5738735A (en) * | 1980-08-19 | 1982-03-03 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Method for treating hydroperoxide mixture |
| US4670609A (en) * | 1982-09-29 | 1987-06-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Dihydric phenol recovery process |
| FI73194C (fi) * | 1985-11-19 | 1987-09-10 | Neste Oy | Foerfarande foer framstaellning av hydrokinon. |
| US4859349A (en) * | 1987-10-09 | 1989-08-22 | Ciba-Geigy Corporation | Polysaccharide/perfluoroalkyl complexes |
| US4935551A (en) * | 1987-12-22 | 1990-06-19 | Indspec Chemical Corporation | Hydroperoxidation of diisopropylbenzene |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2715646A (en) * | 1949-05-09 | 1955-08-16 | Hercules Powder Co Ltd | Manufacture of dhsopropylbenzene hydroperoxides |
| US2856432A (en) * | 1953-09-04 | 1958-10-14 | Hercules Powder Co Ltd | Aromatic dihydroperoxide production |
| US2856433A (en) * | 1953-09-05 | 1958-10-14 | Hercules Powder Co Ltd | Separation of organic compounds |
| US2915557A (en) * | 1956-06-05 | 1959-12-01 | Shell Dev | Process for recovering di-isopropylbenzene-di-hydroperoxide from di-isopropylbenzene oxidation products |
| DE1134375B (de) * | 1959-07-13 | 1962-08-09 | Phenolchemie Ges Mit Beschraen | Verfahren zur Gewinnung von alkylaromatischen Dihydroperoxyden aus waessrigen Alkaliloesungen |
| US3190424A (en) * | 1962-10-24 | 1965-06-22 | Taccone Corp | Conveyor with fall out plate for foundry flasks |
| US3360570A (en) * | 1963-12-12 | 1967-12-26 | Hercules Inc | Recovery of oxidation products |
| US3911020A (en) * | 1969-07-25 | 1975-10-07 | Goodyear Tire & Rubber | Process for the preparation of dialkylbenzene dihydroperoxide |
| JPS5136741B2 (ja) * | 1972-11-21 | 1976-10-12 | ||
| JPS5741466B2 (ja) * | 1973-10-29 | 1982-09-03 |
-
1978
- 1978-10-09 DE DE19782843957 patent/DE2843957A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-10-03 EP EP79200561A patent/EP0009851B1/de not_active Expired
- 1979-10-03 DE DE7979200561T patent/DE2961895D1/de not_active Expired
- 1979-10-08 JP JP12897079A patent/JPS5555158A/ja active Granted
- 1979-10-09 US US06/082,661 patent/US4271321A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0009851B1 (de) | 1982-01-20 |
| DE2961895D1 (en) | 1982-03-04 |
| EP0009851A1 (de) | 1980-04-16 |
| JPS5555158A (en) | 1980-04-22 |
| DE2843957A1 (de) | 1980-04-17 |
| US4271321A (en) | 1981-06-02 |
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