JP2001002611A - フェノール類の製造方法 - Google Patents
フェノール類の製造方法Info
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- JP2001002611A JP2001002611A JP11171813A JP17181399A JP2001002611A JP 2001002611 A JP2001002611 A JP 2001002611A JP 11171813 A JP11171813 A JP 11171813A JP 17181399 A JP17181399 A JP 17181399A JP 2001002611 A JP2001002611 A JP 2001002611A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】系内に存在する遷移金属と有機物からなる化合
物あるいはアルカリ金属化合物およびその塩を除去し、
蒸留系におけるリボイラーファウリングの進行を抑制す
ることができるフェノール類の製造方法を提供すること
を目的とするものである。 【解決手段】炭化水素を酸素含有気体で酸化して得たヒ
ドロペルオキシド類を分解し、対応するフェノール類を
製造する方法において、系内に分解生成物と共に存在す
る遷移金属と有機物からなる化合物およびアルカリ金属
化合物あるいはそれらの塩を分解生成物貯蔵槽より分離
し、次いで分解中和系にて分解除去することを特徴とす
るリボイラーファウリングの進行を抑制したフェノール
類の製造方法。
物あるいはアルカリ金属化合物およびその塩を除去し、
蒸留系におけるリボイラーファウリングの進行を抑制す
ることができるフェノール類の製造方法を提供すること
を目的とするものである。 【解決手段】炭化水素を酸素含有気体で酸化して得たヒ
ドロペルオキシド類を分解し、対応するフェノール類を
製造する方法において、系内に分解生成物と共に存在す
る遷移金属と有機物からなる化合物およびアルカリ金属
化合物あるいはそれらの塩を分解生成物貯蔵槽より分離
し、次いで分解中和系にて分解除去することを特徴とす
るリボイラーファウリングの進行を抑制したフェノール
類の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フェノール類の製
造方法に関し、詳しくは、炭化水素を酸素含有気体で酸
化して得たヒドロペルオキシド類を分解し、リボイラー
ファウリング原因物質の蒸留系への同伴を軽減させるこ
とによってリボイラーファウリングの進行を抑制した対
応するフェノール類を製造する方法に関する。
造方法に関し、詳しくは、炭化水素を酸素含有気体で酸
化して得たヒドロペルオキシド類を分解し、リボイラー
ファウリング原因物質の蒸留系への同伴を軽減させるこ
とによってリボイラーファウリングの進行を抑制した対
応するフェノール類を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、
対応するヒドロペルオキシド類とし、酸によって分解し
てフェノール類を製造する方法は、クメン法として公知
の技術である。しかし、系内含有の有機物がプロセス内
に混入する遷移金属成分と化合物を形成し、この化合物
を原因物質として蒸留系においてリボイラーファウリン
グが誘発される。また過酸化物の分解に用いる酸を中和
するためにアルカリ金属塩を添加するため、このアルカ
リ金属から成るアルカリ金属化合物を原因物質とする、
アルカリ金属化合物が蒸留系においてリボイラーファウ
リングを誘発する。
対応するヒドロペルオキシド類とし、酸によって分解し
てフェノール類を製造する方法は、クメン法として公知
の技術である。しかし、系内含有の有機物がプロセス内
に混入する遷移金属成分と化合物を形成し、この化合物
を原因物質として蒸留系においてリボイラーファウリン
グが誘発される。また過酸化物の分解に用いる酸を中和
するためにアルカリ金属塩を添加するため、このアルカ
リ金属から成るアルカリ金属化合物を原因物質とする、
アルカリ金属化合物が蒸留系においてリボイラーファウ
リングを誘発する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記のリボイラーファ
ウリングが起こると蒸留温度に上限が設けられるように
なり、安定運転に支障をきたすようになるため、プラン
トを一時停止して系内を洗浄（洗浄シャットダウン）す
る必要があり、プラントによっては年に数回の洗浄シャ
ットダウンを必要とする場合もあり、フェノール類製造
において大きなロスの原因となっている。本発明は、フ
ェノール類の製造における上記問題のリボイラーファウ
リング物質を、その原因物質の段階で蒸留系への同伴を
軽減させることによって、蒸留系のファウリングを抑制
し、フェノール類の運転を安定させ、かつ洗浄シャット
ダウンによるロスを削減したフェノール類の製造方法を
提供することを目的とするものである。
ウリングが起こると蒸留温度に上限が設けられるように
なり、安定運転に支障をきたすようになるため、プラン
トを一時停止して系内を洗浄（洗浄シャットダウン）す
る必要があり、プラントによっては年に数回の洗浄シャ
ットダウンを必要とする場合もあり、フェノール類製造
において大きなロスの原因となっている。本発明は、フ
ェノール類の製造における上記問題のリボイラーファウ
リング物質を、その原因物質の段階で蒸留系への同伴を
軽減させることによって、蒸留系のファウリングを抑制
し、フェノール類の運転を安定させ、かつ洗浄シャット
ダウンによるロスを削減したフェノール類の製造方法を
提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
について鋭意検討した結果、系内に存在する遷移金属と
有機物、あるいはアルカリ金属化合物からなるリボイラ
ーファウリング原因物質を、分解中和系において分解除
去する、または分解生成物貯蔵槽の温度管理を行うこと
で蒸留系への同伴が抑制できることを見出し本発明を完
成するに至ったものである。すなわち本発明は、炭化水
素を酸素含有気体で酸化して得たヒドロペルオキシド類
を分解し、対応するフェノール類を製造する方法におい
て、系内に分解生成物と共に存在する遷移金属と有機物
からなる化合物およびアルカリ金属化合物あるいはそれ
らの塩を分解生成物貯蔵槽より分離し、次いで分解中和
系にて分解除去することを特徴とするリボイラーファウ
リングの進行を抑制したフェノール類の製造方法
について鋭意検討した結果、系内に存在する遷移金属と
有機物、あるいはアルカリ金属化合物からなるリボイラ
ーファウリング原因物質を、分解中和系において分解除
去する、または分解生成物貯蔵槽の温度管理を行うこと
で蒸留系への同伴が抑制できることを見出し本発明を完
成するに至ったものである。すなわち本発明は、炭化水
素を酸素含有気体で酸化して得たヒドロペルオキシド類
を分解し、対応するフェノール類を製造する方法におい
て、系内に分解生成物と共に存在する遷移金属と有機物
からなる化合物およびアルカリ金属化合物あるいはそれ
らの塩を分解生成物貯蔵槽より分離し、次いで分解中和
系にて分解除去することを特徴とするリボイラーファウ
リングの進行を抑制したフェノール類の製造方法
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明による出発原料である炭化
水素は、２級炭素を有するパラフィン、オレフィン、シ
クロパラフィン、アリールアルキル炭化水素等が挙げら
れ、具体的な好ましい例として、２級炭素を有するパラ
フィンとしてイソブタン等、オレフィンとしてペンテ
ン、イソブテン等、シクロパラフィンとしてシクロペン
タン、シクロヘキサン等、アリールアルキル炭化水素と
してクメン、サイメン等を挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。
水素は、２級炭素を有するパラフィン、オレフィン、シ
クロパラフィン、アリールアルキル炭化水素等が挙げら
れ、具体的な好ましい例として、２級炭素を有するパラ
フィンとしてイソブタン等、オレフィンとしてペンテ
ン、イソブテン等、シクロパラフィンとしてシクロペン
タン、シクロヘキサン等、アリールアルキル炭化水素と
してクメン、サイメン等を挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。
【０００６】これらの炭化水素の中でも好ましく用いら
れるアリールアルキル炭化水素として、下記一般式
（Ｉ）
れるアリールアルキル炭化水素として、下記一般式
（Ｉ）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
い。ｘは１〜３の整数を示し、Ａｒはｘ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表される化合物。
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
い。ｘは１〜３の整数を示し、Ａｒはｘ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表される化合物。
【０００９】一般式（Ｉ）において、Ｐ及びＱの少なく
ともいずれかがアルキル基であることが好ましく、特
に、いずれもがアルキル基であることが好ましい。上記
アルキル基としては、特にメチル基が好ましい。また、
芳香族炭化水素基はベンゼン、ナフタレン、ビフェニ
ル、ジフェニルエーテル等から導かれるｘ価の炭化水素
基を挙げることができるが、好ましくはベンゼン又はナ
フタレンから導かれるｘ価の炭化水素基である。
ともいずれかがアルキル基であることが好ましく、特
に、いずれもがアルキル基であることが好ましい。上記
アルキル基としては、特にメチル基が好ましい。また、
芳香族炭化水素基はベンゼン、ナフタレン、ビフェニ
ル、ジフェニルエーテル等から導かれるｘ価の炭化水素
基を挙げることができるが、好ましくはベンゼン又はナ
フタレンから導かれるｘ価の炭化水素基である。
【００１０】従って、本発明において、アリールアルキ
ル炭化水素の好ましい具体例としては、例えば、クメ
ン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン等のジイソプロピルベンゼン類、
１,３,５−トリイソプロピルベンゼン等のトリイソプロ
ピルベンゼン類、エチルベンゼン、sec-ブチルベンゼ
ン、sec-ブチルエチルベンゼン、イソプロピルナフタレ
ン類、２，６−ジイソプロピルナフタレン等のジイソプ
ロピルナフタレン類、イソプロピルビフェニル類、４，
４’−ジイソプロピルビフェニル等のジイソプロピルビ
フェニル類や、これらの２種以上の混合物を挙げること
ができる。
ル炭化水素の好ましい具体例としては、例えば、クメ
ン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン等のジイソプロピルベンゼン類、
１,３,５−トリイソプロピルベンゼン等のトリイソプロ
ピルベンゼン類、エチルベンゼン、sec-ブチルベンゼ
ン、sec-ブチルエチルベンゼン、イソプロピルナフタレ
ン類、２，６−ジイソプロピルナフタレン等のジイソプ
ロピルナフタレン類、イソプロピルビフェニル類、４，
４’−ジイソプロピルビフェニル等のジイソプロピルビ
フェニル類や、これらの２種以上の混合物を挙げること
ができる。
【００１１】本発明におけるリボイラーファウリング原
因物質としては、遷移金属と有機物によって形成する化
合物、あるいはアルカリ金属化合物に大別することがで
きる。
因物質としては、遷移金属と有機物によって形成する化
合物、あるいはアルカリ金属化合物に大別することがで
きる。
【００１２】遷移金属と有機物によって形成する化合物
において、有機物として酸素原子を有する化合物、すな
わち過酸化物、アルコール類、ケトン類、有機酸類等を
挙げることができる。過酸化物として具体的には、クメ
ンヒドロペルオキシド、エチルベンゼンヒドロペルオキ
シド、サイメンハイドロペルオキシド、過酸化水素等を
挙げることができる。アルコール類は具体的に、ジメチ
ルフェニルカルビノール、メタノール等を挙げることが
できる。ケトン類として具体的に、アセトフェノン等を
挙げることができる。有機酸類としてギ酸、酢酸、安息
香酸、シュウ酸等を挙げることができる。
において、有機物として酸素原子を有する化合物、すな
わち過酸化物、アルコール類、ケトン類、有機酸類等を
挙げることができる。過酸化物として具体的には、クメ
ンヒドロペルオキシド、エチルベンゼンヒドロペルオキ
シド、サイメンハイドロペルオキシド、過酸化水素等を
挙げることができる。アルコール類は具体的に、ジメチ
ルフェニルカルビノール、メタノール等を挙げることが
できる。ケトン類として具体的に、アセトフェノン等を
挙げることができる。有機酸類としてギ酸、酢酸、安息
香酸、シュウ酸等を挙げることができる。
【００１３】これらの有機物はプロセス中の反応系で生
成、あるいは副生すると考えられるが、リークが原因と
なるもの、また酸化に用いる大気中に混入しているもの
を含むが、発生場所で限定されるものではない。遷移金
属と有機物によって形成する化合物において、遷移金属
としては鉄、亜鉛等を挙げることができる。これらの遷
移金属はプロセス中の装置内壁から溶出するもの、反応
系の触媒金属、また酸化に用いる大気中に混入している
ものを含むが、発生場所で限定されるものではない。
成、あるいは副生すると考えられるが、リークが原因と
なるもの、また酸化に用いる大気中に混入しているもの
を含むが、発生場所で限定されるものではない。遷移金
属と有機物によって形成する化合物において、遷移金属
としては鉄、亜鉛等を挙げることができる。これらの遷
移金属はプロセス中の装置内壁から溶出するもの、反応
系の触媒金属、また酸化に用いる大気中に混入している
ものを含むが、発生場所で限定されるものではない。
【００１４】アルカリ金属化合物として具体的には水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等の分解中和剤を挙げることができる。また系
内の酸が中和された塩である、硫酸ナトリウム、ギ酸ナ
トリウム、酢酸ナトリウム、シュウ酸ナトリウム等を挙
げることができる。更に、遷移金属を中心とした錯イオ
ンの対カチオンとしてアルカリ金属を持つ有機金属錯体
をも含むが、これらに限定されるものではない。
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等の分解中和剤を挙げることができる。また系
内の酸が中和された塩である、硫酸ナトリウム、ギ酸ナ
トリウム、酢酸ナトリウム、シュウ酸ナトリウム等を挙
げることができる。更に、遷移金属を中心とした錯イオ
ンの対カチオンとしてアルカリ金属を持つ有機金属錯体
をも含むが、これらに限定されるものではない。
【００１５】本発明における系内とは、主として分解反
応器から蒸留系へ至る工程を言い、該工程の分解中和系
から蒸留系へ至る途中に存在する分解生成物貯蔵槽の油
水界面に有機酸、遷移金属、アルカリ金属塩を多量に含
有するヘドロ状化合物の相が生成すること、及びこのヘ
ドロ状化合物を蒸留系フィードから除去したところリボ
イラーファウリングの進行度合いを示すチェストプレス
の上昇が抑えられたことに注目して発明に至ったもので
ある。
応器から蒸留系へ至る工程を言い、該工程の分解中和系
から蒸留系へ至る途中に存在する分解生成物貯蔵槽の油
水界面に有機酸、遷移金属、アルカリ金属塩を多量に含
有するヘドロ状化合物の相が生成すること、及びこのヘ
ドロ状化合物を蒸留系フィードから除去したところリボ
イラーファウリングの進行度合いを示すチェストプレス
の上昇が抑えられたことに注目して発明に至ったもので
ある。
【００１６】このヘドロ状化合物の蒸留系フィード同伴
を抑制する方法として、ヘドロ状化合物が分解中和系に
て分解して遷移金属塩及びアルカリ金属有機物塩とな
り、大半が水相に分配することに注目した方法、すなわ
ち、分解生成物貯蔵タンクのヘドロ状化合物相の高さに
ノズルを設けて、ヘドロ状化合物混じりの溶液を分解中
和系に連続抜き出しを行い、分解中和系の排水として遷
移金属、有機物、及びアルカリ金属塩の系外除去効率を
高めることによって、リボイラーファウリングを抑制す
ることができる。
を抑制する方法として、ヘドロ状化合物が分解中和系に
て分解して遷移金属塩及びアルカリ金属有機物塩とな
り、大半が水相に分配することに注目した方法、すなわ
ち、分解生成物貯蔵タンクのヘドロ状化合物相の高さに
ノズルを設けて、ヘドロ状化合物混じりの溶液を分解中
和系に連続抜き出しを行い、分解中和系の排水として遷
移金属、有機物、及びアルカリ金属塩の系外除去効率を
高めることによって、リボイラーファウリングを抑制す
ることができる。
【００１７】分解生成物貯蔵槽から分解中和系への抜き
出し量は、遷移金属、有機物、あるいはアルカリ金属塩
の系内蓄積を防止するため０．１〜３．０Ｔ／Ｈ程度が
よく、更には０．３〜０．６Ｔ／Ｈが望ましいが、これ
らに限定されるものではない。
出し量は、遷移金属、有機物、あるいはアルカリ金属塩
の系内蓄積を防止するため０．１〜３．０Ｔ／Ｈ程度が
よく、更には０．３〜０．６Ｔ／Ｈが望ましいが、これ
らに限定されるものではない。
【００１８】また、分解生成物貯蔵槽においてヘドロ状
化合物を積極的に生成させるため、水相のｐＨを最適に
コントロールしてもよい。一般的にはｐＨ５．０〜１
０．０をヘドロ状化合物の安定領域と考えることができ
るが、高いｐＨを維持するにはアルカリ金属の添加も増
え、蒸留系のアルカリ金属化合物によるファウリングを
誘因する。従ってｐＨ領域としてはｐＨ５．０〜７．０
付近が望ましい。しかし最適ｐＨ領域はヘドロ状化合物
の性状によっても異なるため、この領域に限られるもの
ではない。
化合物を積極的に生成させるため、水相のｐＨを最適に
コントロールしてもよい。一般的にはｐＨ５．０〜１
０．０をヘドロ状化合物の安定領域と考えることができ
るが、高いｐＨを維持するにはアルカリ金属の添加も増
え、蒸留系のアルカリ金属化合物によるファウリングを
誘因する。従ってｐＨ領域としてはｐＨ５．０〜７．０
付近が望ましい。しかし最適ｐＨ領域はヘドロ状化合物
の性状によっても異なるため、この領域に限られるもの
ではない。
【００１９】具体例として、フェノール製造技術におい
て鉄、シュウ酸、ナトリウム含有のヘドロ状化合物は、
ｐＨ６．０〜９．０の領域において安定化する。
て鉄、シュウ酸、ナトリウム含有のヘドロ状化合物は、
ｐＨ６．０〜９．０の領域において安定化する。
【００２０】このヘドロ状化合物は、分解中和系におい
て、その油相水抽出ｐHを５．０以下および水相ｐHを
９．０以上に保つことにより、上記分解生成物貯蔵槽に
おけるｐH管理が容易になる。
て、その油相水抽出ｐHを５．０以下および水相ｐHを
９．０以上に保つことにより、上記分解生成物貯蔵槽に
おけるｐH管理が容易になる。
【００２１】さらにヘドロ状化合物の蒸留系フィード同
伴を抑制する方法として、蒸留系フィードへの水溶解性
を抑制する方法、すなわち分解生成物貯蔵槽の温度を制
御することによって水相への溶解性が油相に比べて高い
ヘドロ状化合物となり蒸留系フィードへの同伴が抑制さ
れる。
伴を抑制する方法として、蒸留系フィードへの水溶解性
を抑制する方法、すなわち分解生成物貯蔵槽の温度を制
御することによって水相への溶解性が油相に比べて高い
ヘドロ状化合物となり蒸留系フィードへの同伴が抑制さ
れる。
【００２２】このようなことから分解生成物貯蔵槽の温
度は、油相への水溶解度が下がる低温ほど望ましいが、
あまりに低い温度では油相に結晶が生じるために下限を
設けたほうがよい。従って温度管理する場合のその領域
としては、３０〜４０℃の範囲であり、望ましくは３５
〜４０℃である。
度は、油相への水溶解度が下がる低温ほど望ましいが、
あまりに低い温度では油相に結晶が生じるために下限を
設けたほうがよい。従って温度管理する場合のその領域
としては、３０〜４０℃の範囲であり、望ましくは３５
〜４０℃である。
【００２３】上記ヘドロ状化合物の蒸留系フィード同伴
を抑制する方法を二通り述べたが、この二つを併用する
ことにより、更なる効果を高めることができる。すなわ
ち、分解生成物貯蔵槽のヘドロ状化合物相の分解中和系
への連続ブローを行い、しかも分解生成物貯蔵タンクの
温度を制御・維持することによって、蒸留系フィードへ
のリボイラーファウリング原因物質、所謂ヘドロ状化合
物の同伴は効率よく抑制することができる。
を抑制する方法を二通り述べたが、この二つを併用する
ことにより、更なる効果を高めることができる。すなわ
ち、分解生成物貯蔵槽のヘドロ状化合物相の分解中和系
への連続ブローを行い、しかも分解生成物貯蔵タンクの
温度を制御・維持することによって、蒸留系フィードへ
のリボイラーファウリング原因物質、所謂ヘドロ状化合
物の同伴は効率よく抑制することができる。
【００２４】
【実施例】以下に、リボイラーファウリング原因物質の
蒸留系への同伴を軽減させることによる、リボイラーフ
ァウリングの進行抑制を実施例として説明する。しか
し、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもので
はない。
蒸留系への同伴を軽減させることによる、リボイラーフ
ァウリングの進行抑制を実施例として説明する。しか
し、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもので
はない。
【００２５】実施例１ ２０万Ｔ／Ｙ規模のクメン法フェノール製造プラントに
おいて、分解生成物貯蔵タンクのヘドロ状化合物相か
ら、分解中和系へ０．３Ｔ／Ｈ量を連続ブローし、かつ
分解生成物貯蔵槽の温度を４０℃とした。その時の分解
中和系の油相水抽出ｐＨは４．０、水相はｐＨ１０．０
に炭酸ナトリウム水溶液を加えて調整した。
おいて、分解生成物貯蔵タンクのヘドロ状化合物相か
ら、分解中和系へ０．３Ｔ／Ｈ量を連続ブローし、かつ
分解生成物貯蔵槽の温度を４０℃とした。その時の分解
中和系の油相水抽出ｐＨは４．０、水相はｐＨ１０．０
に炭酸ナトリウム水溶液を加えて調整した。
【００２６】３ヶ月間、蒸留系の粗アセトン塔における
チェストプレスの上昇具合を観察し、ファウリング進行
の目安として判断した。またガスクロマトグラフィーに
て蒸留系フィード中の鉄、シュウ酸、ナトリウム成分の
定量分析を行った。結果を表１に示す。
チェストプレスの上昇具合を観察し、ファウリング進行
の目安として判断した。またガスクロマトグラフィーに
て蒸留系フィード中の鉄、シュウ酸、ナトリウム成分の
定量分析を行った。結果を表１に示す。
【００２７】実施例２ 分解生成物貯蔵槽の温度を４２℃とした他は実施例１と
同様に行った。結果を表１に示す。
同様に行った。結果を表１に示す。
【００２８】比較例１ ヘドロ状化合物相を連続ブローしなかった他は実施例２
と同様に行った。３ヶ月後には、蒸留系フィード液中の
鉄、シュウ酸の成分が増加し、また粗アセトン塔のチェ
ストプレスが２倍以上にも上昇し、洗浄シャットダウン
を余儀なくされた。結果を表１に示す。
と同様に行った。３ヶ月後には、蒸留系フィード液中の
鉄、シュウ酸の成分が増加し、また粗アセトン塔のチェ
ストプレスが２倍以上にも上昇し、洗浄シャットダウン
を余儀なくされた。結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【発明の効果】系内に存在する遷移金属と有機物からな
る化合物あるいはアルカリ金属化合物およびその塩を本
発明の方法により除去することで、リボイラーファウリ
ング原因物質の蒸留系への同伴を軽減させることがで
き、蒸留系におけるリボイラーファウリングの進行を抑
制することができる。
る化合物あるいはアルカリ金属化合物およびその塩を本
発明の方法により除去することで、リボイラーファウリ
ング原因物質の蒸留系への同伴を軽減させることがで
き、蒸留系におけるリボイラーファウリングの進行を抑
制することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松尾 英喜 大阪府高石市高砂１丁目６番地 三井化学 株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC42 AD30 BA02 BA07 BA19 BA29 BA32 BA36 BC51 BC53 BN30 FE13
Claims (6)
- 【請求項１】炭化水素を酸素含有気体で酸化して得たヒ
ドロペルオキシド類を分解し、対応するフェノール類を
製造する方法において、系内に分解生成物と共に存在す
る遷移金属と有機物からなる化合物およびアルカリ金属
化合物あるいはそれらの塩を分解生成物貯蔵槽より分離
し、次いで分解中和系にて分解除去することを特徴とす
るリボイラーファウリングの進行を抑制したフェノール
類の製造方法。 - 【請求項２】炭化水素が、下記一般式（Ｉ） 【化１】 (式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基を示し、相互
に同じであってもよく、異なっていてもよく、Ｘは1〜
３の整数を示し、ＡｒはＸ価の芳香族炭化水素基を示
す。)で表されるアリールアルキル炭化水素である請求
項１記載の方法。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）で表されるアリールアルキル
炭化水素がクメン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベン
ゼン、ｐ−ジイソプロピルベンゼン、１,３,５−トリイ
ソプロピルベンゼン、イソプロピルナフタレン、ジイソ
プロピルナフタレン、イソプロピルビフェニル、ジイソ
プロピルビフェニル又はこれらの２種以上の混合物であ
る請求項２記載の方法。 - 【請求項４】アリールアルキル炭化水素が、クメンであ
る請求項２記載の方法。 - 【請求項５】分解中和系の油相水抽出ｐHを５．０以下
および水相ｐHを９．０以上に保つことを特徴とする請
求項１記載の方法。 - 【請求項６】分解生成物貯蔵槽の温度を３０〜４０℃に
保つことを特徴とする請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17181399A JP4545248B2 (ja) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | フェノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17181399A JP4545248B2 (ja) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | フェノール類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001002611A true JP2001002611A (ja) | 2001-01-09 |
| JP4545248B2 JP4545248B2 (ja) | 2010-09-15 |
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|---|---|---|---|---|
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Citations (4)
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| JPS51113834A (en) * | 1975-03-31 | 1976-10-07 | Bp Chem Int Ltd | Preparation of oxidized cumene product and treatment thereof |
| JPS5395928A (en) * | 1977-01-28 | 1978-08-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of phenols or naphthols |
| JPH0672921A (ja) * | 1992-07-07 | 1994-03-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |
| JPH06256238A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |
-
1999
- 1999-06-18 JP JP17181399A patent/JP4545248B2/ja not_active Expired - Lifetime
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