JPH0134210B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0134210B2 JPH0134210B2 JP58183160A JP18316083A JPH0134210B2 JP H0134210 B2 JPH0134210 B2 JP H0134210B2 JP 58183160 A JP58183160 A JP 58183160A JP 18316083 A JP18316083 A JP 18316083A JP H0134210 B2 JPH0134210 B2 JP H0134210B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ipa
- dip
- molar ratio
- catalyst
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- HRWADRITRNUCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propan-2-yloxyethoxy)ethanol Chemical compound CC(C)OCCOCCO HRWADRITRNUCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FETMDPWILVCFLL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-propan-2-yloxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)OCCOCCOCCO FETMDPWILVCFLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソプロパノール（以後、IPAと略
記）と酸化エチレン（以後、EOと略記）を反応
させグリコールエーテルを製造する方法に関す
る。 グリコールエーテルの製造は触媒の存在下液状
のアルコールに液又はガス状のEOを導入し反応
させる。この反応に於ける生成物はモノエチレン
グリコールモノイソプロピルエーテル（以後、
MIPと略記）を主体として、ジエチレングリコ
ールモノイソプロピルエーテル（以後、DIPと略
記）及びトリエチレングリコールモノイソプロピ
ルエーテル（以後、TIPと略記）の３種のグリコ
ールエーテル、その他エチレングリコール（以
後、MEGと略記）及び高沸不純物を含む混合物
（以後、合成液と略記）であるが、目的主成物で
あるMIPを経済性を考慮して最大限の収量で得
るために、通常、EO1モルに対してIPA10〜12モ
ルの装入比で反応させており、この合成液から
MIP，DIP，TIPをそれぞれ蒸溜単離し製品とし
ている。 しかしながら、この合成液の不純物のうち
MEGは沸点がDIPに近いためDIPとの分離が困
難であり、MEG濃度の高いときは製品DIPの品
質を低下させることになる。 通常合成反応のスタートアツプに於ては最初に
IPA及び触媒を反応器に仕込み、反応温度に迄昇
温した後、IPA及び触媒を装入しながらEOの装
入を開始し、この装入するIPAとEOを所定のモ
ル比、すなわちIPA／EOモル比を10〜12／１と
している。この方法に於ては、当初反応器に仕込
んだIPAの影響でIPA／EOモル比が12／１より
も大きい時期がしばらく続くため、此の間DIP，
TIPの生成率が極度に低く、従つて、MEGの生
成率がDIPに対して相対的に通常時より高くな
り、結果として製品DIP中のMEG濃度が増加し、
スタートアツプ初期に於ける製品DIPの品質低下
を招きやすい。 本発明者らはこのスタートアツプ時期に於ける
製品DIPの規格外品をなくすべく、鋭意検討を行
つた結果本発明を完成するに至つたものである。
すなわち、本発明に係るグリコールエーテルの製
造方法はイソプロパノールと酸化エチレンとを反
応させてグリコールエーテルを製造するに当り、
スタートアツプに於てイソプロパノールと酸化エ
チレンをイソプロパノールの酸化エチレンに対す
るモル比が６：１以下である範囲で装入すること
を特徴とするものである。 本発明の方法に於ては、反応器にIPMと触媒
を仕込み所定の反応温度まで昇温して、スタート
アツプ当初はIPAとEOをIPA／EOモル比を６／
１以下、望ましくは４〜６／１となる様、主とし
てIPAの量を調整して装入する。時間の経過にと
もない、全系が安定化していくので、それに合わ
せて徐々にまたは安定化した後、IPAとEOを
IPA／EOモル比が所定の条件、すなわち10〜
12／１である範囲で装入する。 本発明によれば、製品DIP中のMEG濃度はス
タートアツプ初期の時点から規制値以下にするこ
とが出来るので、DIP規格外品は殆んど発生しな
くなり最初から良好な品質の装品DIPを得ること
が出来る。 以下に本発明を実施例により説明する。 実施例 第１図のグリコールエーテル製造プロセスに於
て、反応器４にIPA・ライン２及び触媒ライン３
から一定量のIPA及び触媒を仕込み、反応器の温
度を120℃に昇温した。ついで、IPAと触媒であ
る活性白土及びEOの連続装入を開始した。装入
するIPAとEOはIPA／EOモル比を６／１に調整
してグリコールエーテルの製造をスタートした。
約24時間後IPA／EOモル比を12／１とし通常の
運転状態とした。反応器を出た合成液は触媒分離
工程５に於て触媒を分離除去し、次に蒸溜工程６
に於て各製品に分離精製した。 製品DIPはスタートアツプ後24時間目の初回溜
出品からMEG含有量は低く規格内であり品質良
好であつた。 比較例 実施例１と同様にIPA及び触媒を反応器に仕込
み、温度を120℃に昇温した。ついでIPAと触媒
及びEOの連続装入を開始し、最初からIPA／EO
モル比を12／１とした。１製品DIPについてはス
タートアツプ後24時間目の初回溜出品以降72時間
目に至る迄、MEG含有量が多く規格外品となり
96時間目に於てやつと規格品となつた。以上の結
果は第１表に示す。 【表】
記）と酸化エチレン（以後、EOと略記）を反応
させグリコールエーテルを製造する方法に関す
る。 グリコールエーテルの製造は触媒の存在下液状
のアルコールに液又はガス状のEOを導入し反応
させる。この反応に於ける生成物はモノエチレン
グリコールモノイソプロピルエーテル（以後、
MIPと略記）を主体として、ジエチレングリコ
ールモノイソプロピルエーテル（以後、DIPと略
記）及びトリエチレングリコールモノイソプロピ
ルエーテル（以後、TIPと略記）の３種のグリコ
ールエーテル、その他エチレングリコール（以
後、MEGと略記）及び高沸不純物を含む混合物
（以後、合成液と略記）であるが、目的主成物で
あるMIPを経済性を考慮して最大限の収量で得
るために、通常、EO1モルに対してIPA10〜12モ
ルの装入比で反応させており、この合成液から
MIP，DIP，TIPをそれぞれ蒸溜単離し製品とし
ている。 しかしながら、この合成液の不純物のうち
MEGは沸点がDIPに近いためDIPとの分離が困
難であり、MEG濃度の高いときは製品DIPの品
質を低下させることになる。 通常合成反応のスタートアツプに於ては最初に
IPA及び触媒を反応器に仕込み、反応温度に迄昇
温した後、IPA及び触媒を装入しながらEOの装
入を開始し、この装入するIPAとEOを所定のモ
ル比、すなわちIPA／EOモル比を10〜12／１と
している。この方法に於ては、当初反応器に仕込
んだIPAの影響でIPA／EOモル比が12／１より
も大きい時期がしばらく続くため、此の間DIP，
TIPの生成率が極度に低く、従つて、MEGの生
成率がDIPに対して相対的に通常時より高くな
り、結果として製品DIP中のMEG濃度が増加し、
スタートアツプ初期に於ける製品DIPの品質低下
を招きやすい。 本発明者らはこのスタートアツプ時期に於ける
製品DIPの規格外品をなくすべく、鋭意検討を行
つた結果本発明を完成するに至つたものである。
すなわち、本発明に係るグリコールエーテルの製
造方法はイソプロパノールと酸化エチレンとを反
応させてグリコールエーテルを製造するに当り、
スタートアツプに於てイソプロパノールと酸化エ
チレンをイソプロパノールの酸化エチレンに対す
るモル比が６：１以下である範囲で装入すること
を特徴とするものである。 本発明の方法に於ては、反応器にIPMと触媒
を仕込み所定の反応温度まで昇温して、スタート
アツプ当初はIPAとEOをIPA／EOモル比を６／
１以下、望ましくは４〜６／１となる様、主とし
てIPAの量を調整して装入する。時間の経過にと
もない、全系が安定化していくので、それに合わ
せて徐々にまたは安定化した後、IPAとEOを
IPA／EOモル比が所定の条件、すなわち10〜
12／１である範囲で装入する。 本発明によれば、製品DIP中のMEG濃度はス
タートアツプ初期の時点から規制値以下にするこ
とが出来るので、DIP規格外品は殆んど発生しな
くなり最初から良好な品質の装品DIPを得ること
が出来る。 以下に本発明を実施例により説明する。 実施例 第１図のグリコールエーテル製造プロセスに於
て、反応器４にIPA・ライン２及び触媒ライン３
から一定量のIPA及び触媒を仕込み、反応器の温
度を120℃に昇温した。ついで、IPAと触媒であ
る活性白土及びEOの連続装入を開始した。装入
するIPAとEOはIPA／EOモル比を６／１に調整
してグリコールエーテルの製造をスタートした。
約24時間後IPA／EOモル比を12／１とし通常の
運転状態とした。反応器を出た合成液は触媒分離
工程５に於て触媒を分離除去し、次に蒸溜工程６
に於て各製品に分離精製した。 製品DIPはスタートアツプ後24時間目の初回溜
出品からMEG含有量は低く規格内であり品質良
好であつた。 比較例 実施例１と同様にIPA及び触媒を反応器に仕込
み、温度を120℃に昇温した。ついでIPAと触媒
及びEOの連続装入を開始し、最初からIPA／EO
モル比を12／１とした。１製品DIPについてはス
タートアツプ後24時間目の初回溜出品以降72時間
目に至る迄、MEG含有量が多く規格外品となり
96時間目に於てやつと規格品となつた。以上の結
果は第１表に示す。 【表】
第１図はグリコールエーテルの製造プロセスの
１例を示すものである。第１図中、〜はそれ
ぞれつぎを示す。 …EOライン、…IPAライン、…触媒ラ
イン、…反応器、…触媒分離工程、…蒸溜
工程、…製品、…残渣。
１例を示すものである。第１図中、〜はそれ
ぞれつぎを示す。 …EOライン、…IPAライン、…触媒ラ
イン、…反応器、…触媒分離工程、…蒸溜
工程、…製品、…残渣。
Claims (1)
- １ イソプロピルアルコールと酸化エチレンとを
反応させ連続法にてグリコールエーテルを製造す
るにあたり、連続法ではイソプロピルアルコール
と酸化エチレンとをイソプロピルアルコールの酸
化エチレンに対するモル比10〜12：１で装入し、
そのスタートバツチにおいて酸化エチレンが不足
して同モル比が10〜12：１より大なる間、同モル
比を６：１以下の範囲で装入することを特徴とす
るグリコールエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18316083A JPS6075441A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | グリコ−ルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18316083A JPS6075441A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | グリコ−ルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6075441A JPS6075441A (ja) | 1985-04-27 |
| JPH0134210B2 true JPH0134210B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=16130842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18316083A Granted JPS6075441A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | グリコ−ルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6075441A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH047058U (ja) * | 1990-04-27 | 1992-01-22 | ||
| JPH0410855U (ja) * | 1990-05-16 | 1992-01-29 | ||
| JP2530994Y2 (ja) * | 1991-07-31 | 1997-04-02 | 日立工機株式会社 | 切断機の駆動装置 |
| DE19622967C1 (de) * | 1996-06-07 | 1998-01-29 | Henkel Kgaa | Wäßrige Perlglanzkonzentrate |
| JP2007192378A (ja) | 2006-01-23 | 2007-08-02 | Jtekt Corp | ハブユニット、ハブユニットの製造方法、及びハブユニットの輸送方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55105632A (en) * | 1979-01-02 | 1980-08-13 | Henkel Kgaa | Manufacture of etheralcohol |
| JPS5637047A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-10 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Catalyst for preparing alkylene glycol ethers |
-
1983
- 1983-10-03 JP JP18316083A patent/JPS6075441A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55105632A (en) * | 1979-01-02 | 1980-08-13 | Henkel Kgaa | Manufacture of etheralcohol |
| JPS5637047A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-10 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Catalyst for preparing alkylene glycol ethers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6075441A (ja) | 1985-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2019189621A (ja) | ジメチルカーボネート／メタノール混合物からのジメチルカーボネートの反応的回収 | |
| JPH01168346A (ja) | 水素化触媒及びその製造方法並びに該触媒を使用する接触方法 | |
| JPH0134210B2 (ja) | ||
| JPS5948456A (ja) | カルボヒドラジドの製法 | |
| US3714236A (en) | Process for producing mixed esters from aldehydes | |
| US4261905A (en) | Method for preparing furfuryl alcohol | |
| JP2007153814A (ja) | ジカルボン酸ジエステルの製造方法 | |
| EP0707888A1 (en) | Improved epoxide isomerization catalyst | |
| CN112225719B (zh) | 一种环状硫酸酯的合成方法 | |
| US4644078A (en) | Process for the coproduction of dialkyl carbonate and tertiary butanol | |
| CN113698297A (zh) | 一种氯甲酸乙酯精馏釜残的处理方法 | |
| JP2768681B2 (ja) | 酢酸エステルの連続製造方法 | |
| US5012013A (en) | Process for the purification of alkylene oxide adducts | |
| CN106748826B (zh) | N,n,n’-三甲基-n’-羟乙基-乙二胺的制备法 | |
| TW201119998A (en) | Process for the distillative purification of fluoroethylene carbonate | |
| CN114773188B (zh) | 一种贲亭酸甲酯残液的连续化回收方法 | |
| JP4463627B2 (ja) | トリエチレングリコールジビニルエーテルの製造方法 | |
| US3133085A (en) | Liquid phase ammonolysis of butyrolactone in the presence of boric acid as catalyst | |
| US2773098A (en) | Preparation of n, n'-dibenzylethylenediamine | |
| JP2651621B2 (ja) | アリルビニールエーテルの製造方法 | |
| JPS61180749A (ja) | Ｎ‐メチルアントラニル酸メチルの製法 | |
| US3609198A (en) | Process for the continuous manufacture of glycerin by simultaneous reaction and water-addition azeotropic distillation | |
| JP2818469B2 (ja) | メチル第３級ブチルエーテルの製造方法 | |
| JPH05155815A (ja) | グリセロール誘導体の製造方法 | |
| US3006956A (en) | Process for the production and purification of dimethylacylamides |