JPH01316361A - 置換ニコチン酸エステルの製法 - Google Patents
置換ニコチン酸エステルの製法Info
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- JPH01316361A JPH01316361A JP17314688A JP17314688A JPH01316361A JP H01316361 A JPH01316361 A JP H01316361A JP 17314688 A JP17314688 A JP 17314688A JP 17314688 A JP17314688 A JP 17314688A JP H01316361 A JPH01316361 A JP H01316361A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、特願昭６２−１６７５２８号明細書に記載の
殺菌効力を有する置換ニコチン酸誘ルの製法に関する。
殺菌効力を有する置換ニコチン酸誘ルの製法に関する。
〈従来の技術〉
置換ニコチン酸エステルの製法としては、例えば下記の
方法が知られている。
方法が知られている。
Ａ、Ｄｏｒｎｏｗら；Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、 ８２ 、
２１６（１９４９）Ｅ、Ｂｒｅｉｔｍａｉｅｒら；Ａｎ
ｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、、８１．７８５に、Ｔｓｕｄａら；
Ｊ 、Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、 ２１ 、８００（１
９５６）Ｆ 、 Ｂｏｈｌｍａｎｎら；Ｃｈｅｍ、Ｂｅ
ｒ、、 ｇｏ、 ２２６５〈発明が解決しようとする
課題〉 しかしながら、これらの文献に記載されている製法は操
作が煩−１使用原料が入手困難、反応収率が低い等の点
で必ずしも満足すべきものとは言い難く、かかる欠点の
少ない製法の開発が望まれている。
２１６（１９４９）Ｅ、Ｂｒｅｉｔｍａｉｅｒら；Ａｎ
ｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、、８１．７８５に、Ｔｓｕｄａら；
Ｊ 、Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、 ２１ 、８００（１
９５６）Ｆ 、 Ｂｏｈｌｍａｎｎら；Ｃｈｅｍ、Ｂｅ
ｒ、、 ｇｏ、 ２２６５〈発明が解決しようとする
課題〉 しかしながら、これらの文献に記載されている製法は操
作が煩−１使用原料が入手困難、反応収率が低い等の点
で必ずしも満足すべきものとは言い難く、かかる欠点の
少ない製法の開発が望まれている。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは、このような状況に鑑み、安価で操作性に
優れた置換ニコチン酸エステルの製法を開発すべく、種
々検討した結果、塩の存在下、マロンアルデヒド誘導体
と８−アミノアクリル酸エステル誘導体とを反応させる
ことにより置換ニコチン酸エステルが有利に得られるこ
とを見い出し、本発明に至った。
優れた置換ニコチン酸エステルの製法を開発すべく、種
々検討した結果、塩の存在下、マロンアルデヒド誘導体
と８−アミノアクリル酸エステル誘導体とを反応させる
ことにより置換ニコチン酸エステルが有利に得られるこ
とを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、−故人
Ｃ式中、Ａは、酸素原子または（ＯＲ，）２を表ねし、
Ｒ２は低級アルキル基を表わし、Ｒ２゜およびＲＪ
は、同一または相異なり水素原子または低級アルキル基
を表わす、〕 で示されるマロンアルデヒド誘導体と、−故人％式％（
） 〔式中、Ｒ７およびＲ，は低級アルキル基を表わす。〕 で示される３−７ミノアクリル酸工ステル誘導体とを塩
の存在下反応させることにより一般式〔式中、Ｒ，Ｒ，
Ｒ，およびＲ，は前記と同じ意味を表わす、〕 で示される置換ニコチン酸エステルを得る製法を提供す
るものである。
Ｒ２は低級アルキル基を表わし、Ｒ２゜およびＲＪ
は、同一または相異なり水素原子または低級アルキル基
を表わす、〕 で示されるマロンアルデヒド誘導体と、−故人％式％（
） 〔式中、Ｒ７およびＲ，は低級アルキル基を表わす。〕 で示される３−７ミノアクリル酸工ステル誘導体とを塩
の存在下反応させることにより一般式〔式中、Ｒ，Ｒ，
Ｒ，およびＲ，は前記と同じ意味を表わす、〕 で示される置換ニコチン酸エステルを得る製法を提供す
るものである。
本発明において、用いられる塩としては、例えば置換ピ
リジン、キノリン等の有機塩基とり試剤の量は、標準的
には、−故人（１）で示される３−アミノアクリル酸エ
ステルｍ 導体１ ％ ７１７に対し、−故人〔夏〕で
示されるマロンアルデヒド誘導体は約１モルであり、塩
は約０．０１〜０．２モルである。反応温度は、°通常
室温から２６０℃の範囲、好ましくは１５０〜２２０℃
の範囲であり、反応により生じるアルコールを系外に留
出させて反応を行なう。得られた反応液を通常の操作、
例えば、蒸留、カラムクロマトグラフィー等で処理する
ことにより、前記−故人〔１〕で示される置換ニコチン
酸エステルが得られる。
リジン、キノリン等の有機塩基とり試剤の量は、標準的
には、−故人（１）で示される３−アミノアクリル酸エ
ステルｍ 導体１ ％ ７１７に対し、−故人〔夏〕で
示されるマロンアルデヒド誘導体は約１モルであり、塩
は約０．０１〜０．２モルである。反応温度は、°通常
室温から２６０℃の範囲、好ましくは１５０〜２２０℃
の範囲であり、反応により生じるアルコールを系外に留
出させて反応を行なう。得られた反応液を通常の操作、
例えば、蒸留、カラムクロマトグラフィー等で処理する
ことにより、前記−故人〔１〕で示される置換ニコチン
酸エステルが得られる。
なお、原料として使用される一般式（１）で示されるマ
ロンアルデヒド誘導体は、オルトギ酸エチルまたはオル
ト酢酸エチルとビニルエチルエーテルとを反応させるこ
とにより（Ｃｈｅｍ−Ａｂｓｔｒ、４６．１０３１）あ
るいはオルトギ酸エチルまたはオルト酢酸エチルと酢酸
ビニルとを反応させることにより（Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔ
ｒ。
ロンアルデヒド誘導体は、オルトギ酸エチルまたはオル
ト酢酸エチルとビニルエチルエーテルとを反応させるこ
とにより（Ｃｈｅｍ−Ａｂｓｔｒ、４６．１０３１）あ
るいはオルトギ酸エチルまたはオルト酢酸エチルと酢酸
ビニルとを反応させることにより（Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔ
ｒ。
４３．４２９１）容易に得ることができる。
〈発明の効果〉
本発明は、殺菌活性を有する置換°ニコチン酸誘導体の
中間体として有用な置換ニコチン酸エステルの製法に関
し、本発明方法により目的物を有利に製造することがで
きる。
中間体として有用な置換ニコチン酸エステルの製法に関
し、本発明方法により目的物を有利に製造することがで
きる。
〈実施例〉
以下に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
尚、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
。
ｆ （０，１０９ｍｏＡ）、Ｂ−７ｉ）りａトン酸ｘ
％ ７１／ １２．９ ｆ （０，１００ｍｏｌ ）、
リン酸０．２０ ｆ （２，０，、Ｏｆ ）および２−
エチルピリジン０．６６１１ （６’、１ ：’ｗｍ）
１ ）を混合し、１８０℃に加熱し、反応により生じた
°エタノールが留出するまで攪拌した。エタノールの留
出が完了したら、反応生成りを蒸溜することにより２−
メチルニコチン酸エチル１５．８１Ｆを得た。ｂｐ１ｏ
８−１１０℃（２０ｓｍＨｆ）、収率９６％ 実施例２〜１０ 塩の種類を変化させる以外は実施例１と同様にして反応
させ、得られた結果を第１表にまとめた。
％ ７１／ １２．９ ｆ （０，１００ｍｏｌ ）、
リン酸０．２０ ｆ （２，０，、Ｏｆ ）および２−
エチルピリジン０．６６１１ （６’、１ ：’ｗｍ）
１ ）を混合し、１８０℃に加熱し、反応により生じた
°エタノールが留出するまで攪拌した。エタノールの留
出が完了したら、反応生成りを蒸溜することにより２−
メチルニコチン酸エチル１５．８１Ｆを得た。ｂｐ１ｏ
８−１１０℃（２０ｓｍＨｆ）、収率９６％ 実施例２〜１０ 塩の種類を変化させる以外は実施例１と同様にして反応
させ、得られた結果を第１表にまとめた。
第１表置換ニコチン酸エステルの製造
実施例１１〜１４
マロンアルデヒド誘導体および８−アミノアクリル酸エ
ステル鰐導体の種類を変化さ、せる以外は実施例１と同
様に反応させ、得られた結果を第２表にまとめた。
ステル鰐導体の種類を変化さ、せる以外は実施例１と同
様に反応させ、得られた結果を第２表にまとめた。
＠２表 置換ニコチン酸エステルの製造実施例 １５
１−メチルマロンアルデヒドビスジメチルアセタール８
．ＯＯｇ （０，０４５ｍｏｌ）、３−アミノクロトン
酸メチル４．７０ｇ （０，０４１ｍｏ＋） 、リン
酸０．２０ｇ （２，０ｍｍｏｌ、’および２−エチ
ルピリジン０．６６ｇ （６，１２ｍｍｏｌ）を混合し
、１８０”Ｃに加熱し、反応により生じたメタノールを
留出させる。メタノールの留出が完了した後、蒸留し２
，６−シメチルニコチン酸メチル３．８６ｇを得た。
．ＯＯｇ （０，０４５ｍｏｌ）、３−アミノクロトン
酸メチル４．７０ｇ （０，０４１ｍｏ＋） 、リン
酸０．２０ｇ （２，０ｍｍｏｌ、’および２−エチ
ルピリジン０．６６ｇ （６，１２ｍｍｏｌ）を混合し
、１８０”Ｃに加熱し、反応により生じたメタノールを
留出させる。メタノールの留出が完了した後、蒸留し２
，６−シメチルニコチン酸メチル３．８６ｇを得た。
ｂｐシ１５−１１８℃（１８ｍｍＨｇ）収率 ５７％
実施例 １６
２−メチルマロンアルデヒドビスジエチルアセクール１
７．３ｇ （０，０７４ｍｏｌ）、３−アミノクロトン
酸エチル７．９５ｇ （０，０６２ｍｏｌ）、リン酸０
．１０ｇ ｉｆ、Ｏｍｍｏ ｌ）および２−エチルピリ
ジン０．３３ｇ （３，１ｍｍｏ＋）を混合し、１８０
”Ｃに加熱し、反応により生じたエタノールを留出させ
る。エタノールの留出が完了した後、蒸留し２，５−ジ
メチルニコチン酸エチル５．００ｇを得た。
７．３ｇ （０，０７４ｍｏｌ）、３−アミノクロトン
酸エチル７．９５ｇ （０，０６２ｍｏｌ）、リン酸０
．１０ｇ ｉｆ、Ｏｍｍｏ ｌ）および２−エチルピリ
ジン０．３３ｇ （３，１ｍｍｏ＋）を混合し、１８０
”Ｃに加熱し、反応により生じたエタノールを留出させ
る。エタノールの留出が完了した後、蒸留し２，５−ジ
メチルニコチン酸エチル５．００ｇを得た。
ｂｐ１３０−１４０℃（１８ｍｍＨｇ）収率 ４６％
） 実施例 １７
１．１−ジメトキシ−３−ブタノン１４．５ｇ（０，ｆ
ｌ ｍｏｌ）、３−アミノクロトン酸メチル１１．５
ｇ （０，１０ｍｏｌ）、 リン酸０．２０ｇ （２
，Ｏｍｍｏ １）および２−エチルピリジン０．６５ｇ
（６，１ｍｍｏｌ）を混合し、１８０℃に加熱し、
反応により生じたメタノールを留出させる。メタノール
の留出が完了した後、蒸留し２．６−ジメチルニコチン
酸エチル４．４５ｇを得た。
ｌ ｍｏｌ）、３−アミノクロトン酸メチル１１．５
ｇ （０，１０ｍｏｌ）、 リン酸０．２０ｇ （２
，Ｏｍｍｏ １）および２−エチルピリジン０．６５ｇ
（６，１ｍｍｏｌ）を混合し、１８０℃に加熱し、
反応により生じたメタノールを留出させる。メタノール
の留出が完了した後、蒸留し２．６−ジメチルニコチン
酸エチル４．４５ｇを得た。
１１５−１２０℃（１８ｍｍＨｇ）
収率 ２７％
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは、酸素原子または（ＯＲ＿１）＿２を表わ
し、Ｒ＿１は低級アルキル基を表わし、Ｒ＿２およびＲ
＿３は、同一または相異なり、水素原子または低級アル
キル基を表わす。） で示されるマロンアルデヒド誘導体と一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は低級アルキル基を表わす
。〕 で示される３−アミノアクリル酸エステル誘導体とを塩
の存在下反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２Ｒ＿３Ｒ＿４およびＲ＿５は前記と同じ
意味を表わす。〕 で示される置換ニコチン酸エステルの製法。 - （２）塩がリン酸および置換ピリジンより形成される置
換ピリジンリン酸塩である特許請求の範囲第１項記載の
製法。 - （３）反応を１５０〜２２０℃の温度範囲で行う特許請
求の範囲第１項または２項に記載の製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63173146A JP2556100B2 (ja) | 1988-03-15 | 1988-07-11 | 置換ニコチン酸エステルの製法 |
| KR1019890002062A KR890012968A (ko) | 1988-02-22 | 1989-02-22 | 치환 니코틴산 에스테르의 제조법 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6295388 | 1988-03-15 | ||
| JP63-62953 | 1988-03-15 | ||
| JP63173146A JP2556100B2 (ja) | 1988-03-15 | 1988-07-11 | 置換ニコチン酸エステルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01316361A true JPH01316361A (ja) | 1989-12-21 |
| JP2556100B2 JP2556100B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=26404014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63173146A Expired - Lifetime JP2556100B2 (ja) | 1988-02-22 | 1988-07-11 | 置換ニコチン酸エステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2556100B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010094406A1 (de) | 2009-02-17 | 2010-08-26 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Aminopyrimidinamide als schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1988
- 1988-07-11 JP JP63173146A patent/JP2556100B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010094406A1 (de) | 2009-02-17 | 2010-08-26 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Aminopyrimidinamide als schädlingsbekämpfungsmittel |
| US8202877B2 (en) | 2009-02-17 | 2012-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Aminopyrimidinamides as pesticides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2556100B2 (ja) | 1996-11-20 |
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