JPH0131485B2 - - Google Patents

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JPH0131485B2
JPH0131485B2 JP56115817A JP11581781A JPH0131485B2 JP H0131485 B2 JPH0131485 B2 JP H0131485B2 JP 56115817 A JP56115817 A JP 56115817A JP 11581781 A JP11581781 A JP 11581781A JP H0131485 B2 JPH0131485 B2 JP H0131485B2
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cream
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Toko Yakuhin Kogyo KK
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Description

【発明の詳細な説明】
この発明は、抗真菌剤として公知のミコナゾー
ル類の新しい製剤に関する。より詳しくは、この
発明は、ミコナゾール、エコナゾール、イソコナ
ゾールのような抗真菌剤を、それを溶解すること
ができかつ外用剤として使用した場合に補助薬効
を示しうる物質で溶解した液を用い、これを外用
基剤で製剤化してなる抗真菌外用剤に関する。 この発明の対象とする抗真菌成分は一般式
（）： （式中、R1、R2及びR3の少なくとも１つは塩素
原子で、残りは水素原子である。） で表わしうる化合物であり、R1及びR2が塩素原
子でR3が水素原子の場合がミコナゾール、R1及
びR3が塩素原子でR2が水素原子の場合がイソコ
ナゾール、R2が塩素原子でR1及びR3が水素原子
の場合がエコナゾールである。 この発明の発明者は、先に抗真菌剤の一種のク
ロトリマゾール“１―〔（２―クロルフエニル）
ジフエニルメチル〕イミダゾール”が鎮痒作用を
有するクロタミトン“クロトニル―Ｎ―エチル―
Ｏ―トルイジン”に溶解することを見出し、これ
を用いてゲル製剤などを製造した。（米国特許第
4267169号）。 この発明の発明者らは、更に研究を重ねた結
果、クロトリマゾールとはイミダゾール環を一部
に有していることのみが共通するが、他の構造部
分において顕著に異なる前記一般式（）で表わ
される化合物が、クロタミトン、ならびにそれ自
体皮膚外用剤としての薬効を示すハツカ油、サリ
チル酸メチルサリチル酸モノグリコールエステル
およびベンジルアルコールに溶解すること、さら
にその溶解液を用いて製剤化すると極めて優れた
外用剤が得られることを見出し、この発明を完成
した。 この発明では、ハツカ油、サリチル酸メチル、
サリチル酸モノグリコールエステス、ベンジルア
ルコール、クロタミトンを用いるものであるが、
通常の外用剤の製剤のごとくこれらの化合物を用
いた外用基剤に一般式（）の化合物を添加して
も、結晶の析出がみられ、所望の外用剤が得られ
ない。この発明の製剤は、一般式（）の化合物
を予めそれを溶解するに足る量のハツカ油などに
溶解し、その後外用基剤を用いて調製することが
必要である。かつこの発明では、ハツカ油などを
それ自体外用剤としての補助薬効を期待するもの
であり、主成分の抗真菌成分の効果を一層高める
ことになる。 かくしてこの発明によれば一般式（）： （式中、R1、R2及びR3は少なくとも一つが塩素
原子で、残りは水素原子である。） で表わしうる化合物と、これを溶解するに十分な
量のハツカ油、サリチル酸メチル、サリチル酸モ
ノグリコールエステル、ベンジルアルコール又は
クロタミトンの１種もしくは２種以上からなる溶
液を外用基剤で製剤化してなる抗真菌外用剤及び
その製造方法が提供される。 化合物（）は分子内に一箇の不斉炭素を有す
るが、いずれもこの発明の原料として用いること
ができる。好ましい原料はエコナゾール、ミコナ
ゾールまたはイソコナゾールである。 この発明の一つの原料であるハツカ油は主成分
としてｌ―メントールを含有するもので、その原
料の植物の種類により若干の成分差があるが、い
ずれも使用できる。すなわち、日本薬局方、イギ
リス薬局方、西独薬局方などに収載、定義された
いずれのハツカ油であつてもよい。 この発明の外用剤における化合物（）の含量
は0.5〜２重量％であることが好ましい。 ハツカ油、サリチル酸メチル、サリチル酸モノ
グルコールエステル、ベンジルアルコール及びク
ロタミトンを溶剤の目的にのみ用いる場合は、化
合物（）を溶解する量のみで十分である。その
必要最低量は、一般的に化合物（）の１重量部
に対し、約１〜２重量部であることが判明した。
この発明では、これらを１種類以上用いてそれぞ
れの外用剤として補助薬効を利用する場合が含ま
れる。そのような場合、何れか一つの化合物に化
合物（）を溶解し、あと所望量の他の化合物を
加えてもよい。 かくして、この発明によれば一つの好ましい外
用剤中に、化合物（）の0.5〜２重量％とハツ
カ油、サリチル酸メチル、サリチル酸モノグリコ
ールエステル、ベンジルアルコールおよびクロタ
ミトンの１種類もしくは２種類〜４種類の１〜８
重量％を含む製剤がある。 この発明による外用剤の好ましい剤形は、ゲ
ル、ゲルクリーム、クリーム、液剤である。その
ための外用基剤はそれ自体公知のものが利用でき
る。例えば、ゲル基剤としてはカルボキシビニル
ポリマーの希水溶液、水溶性塩基物質（例えば水
酸化ナトリウム）の水溶液が挙げられる。この基
剤を用いて、化合物（）をハツカ油などで溶解
した液を製剤化するとゲル製剤が容易に得られ
る。 ゲルクリーム基剤としては、上記のゲル基剤
に、さらに乳化剤（非イオン性界面活性剤が好ま
しい）油状物質（例えば流動パラフイン）からな
るものが挙げられる。 クリーム基剤としては、親水軟膏（日本薬局方
収載）がある。 液剤用基剤としては、エタノールと水との混合
液が挙げられる。 以上のような例示の外に当該分野で公知の外用
基剤や保存剤その他の添加剤を適宜選択使用して
もよい。外用剤の調製条件も適宜選択利用され
る。 かくして、この発明による外用剤において、ハ
ツカ油が用いられた場合は、ハツカ油が知覚を鈍
麻することによる鎮痒作用、また、ハツカ油に溶
解され有効成分が角質へ浸透されやすくすると共
に、皮膚への清涼感を与えることになる。またサ
リチル酸メチル、サリチル酸モノグリコールエス
テルが用いられたときは、有効成分の角質への浸
透を高めると共に角質溶解作用を与える。また、
ベンジルアルコールは局所麻痺作用と殺菌作用
を、一方クロタミトンは鎮痒作用を示すことにな
る。 以下、実施例を用いてこの発明を例証する。 実施例 ミコナゾール液 １ ミコナゾール液（1.0％） 原料名 配合量（ｗ／ｗ％） ミコナゾール 1.0 ハツカ油 5.0 95％エタノール 45.0 精製水 49.0 ミコナゾールをハツカ油に約70〜80℃に加温
して溶解し、これに95％エタノールを撹拌下、
少量ずつ添加し、更に精製水を徐々に加えて液
剤を得た。 以下の液剤の製造は上記と同様に行つた。 ２ ミコナゾール液（0.5％、1.0％及び2.0％）
【表】 ３ ミコナゾール液（0.5％、1.0％及び2.0％）
【表】 ４ ミコナゾール液〔0.5％、1.0％及び2.0％(i)
(ii)〕
【表】 ５ ミコナゾール液〔0.5％、1.0％(i)(ii)及び2.0
％〕
【表】 ６ ミコナゾール液〔0.5％、1.0％及び2.0％〕
【表】 ７ ミコナゾール液（1.0％） 原料名 配合量（ｗ／ｗ％） ミコナゾール 1.0 クロタミトン 2.0 ハツカ油 1.0 サリチル酸モノグリコールエステル
1.0 ベンジルアルコール 1.0 95％エタノール 45.0 精製水 49.0 実施例 ミコナゾールゲル １ ミコナゾールゲル（1.0％） 原料名 配合量（ｗ／ｗ％） ミコナゾール 1.0 ハツカ油 2.0 ４％カーボポール液 38.6 20％水酸化ナトリウム液 2.6 精製水 55.8 ミコナゾールをハツカ油に約70〜80℃加温溶
解した。一方、４％カーボポール液をよく撹拌
し、これに20％水酸化ナトリウム液を徐々に加
え、更に精製水を加えて十分撹拌した。これ
に、先に述べたミコナゾール液を加えて全体が
均質になるまで十分に撹拌し、製剤を得た。得
られた製剤はPH6.36、粘度58000cpであつた。 以下のゲルの製造は上記と同様に行つた。 ２ ミコナゾールゲル（0.5％及び2.0％）
【表】 ３ ミコナゾールゲル（0.5％、1.0％及び2.0％）
【表】 ４ ミコナゾールゲル（0.5％、1.0％及び2.0％）
【表】 ５ ミコナゾールゲル（0.5％、1.0％及び2.0％）
【表】 ６ ミコナゾールゲル（0.5％、1.0％及び2.0％）
【表】 ７ ミコナゾールゲル（1.0％） 原料名 配合量（ｗ／ｗ％） ミコナゾール 1.0 クロタミトン 2.0 サリチル酸メチル 1.0 ４％カーボポール液 35.0 20％水酸化ナトリウム液 2.8 精製水 58.2 実施例 ミコナゾールクリーム １ ミコナゾールクリーム（１％） 原料名 配合量（ｗ／ｗ％） ミコナゾール 1.0 ハツカ油 3.0 ステアリン酸 5.0 セタノール 5.0 ミリスチン酸イソプロピル 10.0 白色ワセリン 3.0 流動パラフイン 5.0 モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン 3.3 モノステアリン酸ソルビタン 1.0 ラウリル硫酸ナトリウム 0.2 精製水 63.5 ミコナゾールをハツカ油に約70〜80℃に加温
して溶解し、ステアリン酸、セタノール、ミリ
スチン酸イソプロピル、白色ワセリン、モノス
テアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン及び
モノステアリン酸ソルビタンを加え、水浴上で
約70〜80℃に加温した。一方、ラウリル硫酸ナ
トリウム及び精製水を水浴上で約70〜80℃に加
温し、溶解した。これを先に述べたミコナゾー
ル液に加え、充分に撹拌した後、冷却して製剤
を得た。以下のクリームの製造は上記と同様に
行つた。 ２ ミコナゾールクリーム（0.5％及び2.0％）
【表】 ３ ミコナゾールクリーム（0.5％、1.0％及び2.0
％）
【表】
【表】 ４ ミコナゾールクリーム（0.5％、1.0％及び2.0
％）
【表】 ５ ミコナゾールクリーム（0.5％、1.0％及び2.0
％）
【表】
【表】 ６ ミコナゾールクリーム（0.5％、1.0％及び2.0
％）
【表】 ７ ミコナゾールクリーム（1.0％） 原料名 配合量（ｗ／ｗ％） ミコナゾール 1.0 ハツカ油 2.0 ベンジルアルコール 2.0 ステアリン酸 5.0 セタノール 5.0 ミリスチン酸イソプロピル 10.0 白色ワセリン 3.0 流動パラフイン 5.0 モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン 3.3 モノステアリン酸ソルビタン 1.0 ラウリル硫酸ナトリウム 0.2 精製水 62.5 実施例 ミコナゾールゲルクリーム １ ミコナゾールゲルクリーム（1.0％） 原料名 配合量（ｗ／ｗ％） ミコナゾール 1.0 ハツカ油 2.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 流動パラフイン 5.0 ラウロマクロゴール 1.0 ４％カーボポール液 30.0 20％水酸化ナトリウム液 2.0 精製水 54.0 ミコナゾールをハツカ油に約70〜80℃に加温
溶解し、これにミリスチン酸イソプロピル、流
動パラフイン及びラウロマクロゴールを加え、
これを水浴上で約70〜80℃に加温した。一方、
４％カーボポール液に精製水を加えて撹拌し、
20％水酸化ナトリウム液を加え、水浴上で約70
〜80℃に加温した。これに先に述べたミコナゾ
ール液を加え、充分撹拌した後、冷却して製剤
を得た。得られた製剤はPH6.35、粘度43000cp
であつた。以下のゲルクリームの製造は上記と
同様に行つた。 ２ ミコナゾールゲルクリーム（0.5％及び２％）
【表】 ３ ミコナゾールゲルクリーム（0.5％、1.0％及
び2.0％）
【表】 ピル
【表】 ４ ミコナゾールゲルクリーム（0.5％、1.0％及
び2.0％）
【表】 ５ ミコナゾールゲルクリーム（0.5％、1.0％及
び2.0％）
【表】 ６ ミコナゾールゲルクリーム（0.5％、1.0％及
び2.0％）
【表】 ７ ミコナゾールゲルクリーム（1.0％） 原料名 配合量（ｗ／ｗ％） ミコナゾール 1.0 クロタミトン 2.0 ハツカ油 1.0 サリチル酸メチル 1.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 流動パラフイン 5.0 ラウロマクロゴール 1.0 ４％カーボポール液 30.0 20％水酸化ナトリウム 2.0 精製水 52.0 実施例 経時変化 実施例における1.ミコナゾールゲル（１％）
製剤及び実施例における4.ミコナゾールゲルク
リーム（１％）製剤を用い、40℃、50℃及び60℃
に恒温してこの発明による抗真菌外用剤の安定性
について検討した（各製剤成分は前記の実施例を
参照）。その結果を表１及び表２にて示した。〔分
析機器：島津高速液体クロマトグラフ（LC―
3A、SPD―2A）使用〕 この発明による抗真菌剤は室温条件において、
３ケ月間では液、ゲル、クリームまたはゲルクリ
ームの剤形の変化及び主成分の分解は認められな
かつた。 結 果 (i) ミコナゾールゲル（１％）製剤
【表】 (ii) ミコナゾールゲルクリーム（１％）製剤
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： （式中、R1、R2及びR3は少なくとも一つが塩素
    原子で、残りは水素原子である。） で表わしうる化合物と、これを溶解するに十分な
    量のハツカ油、サリチル酸メチル、サリチル酸モ
    ノグリコールエステルまたはクロタミトンの１種
    もしくは２種以上からなる溶液を外用基剤で製剤
    化してなる抗真菌外用剤。 ２ 一般式（）の化合物が、0.5〜２重量％含
    有してなる特許請求の範囲第１項記載の外用剤。 ３ ハツカ油、サリチル酸メチル、サリチン酸モ
    ノグリコールエステル又はクロタミトンが１〜８
    重量％含有してなる特許請求の範囲第１項または
    第２項に記載の外用剤。 ４ 剤形がゲル、ゲルクリーム、クリームまたは
    液剤である特許請求の範囲第１〜３項のいずれか
    に記載の外用剤。
JP56115817A 1981-07-22 1981-07-22 抗真菌外用剤 Granted JPS5815909A (ja)

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