JPS6058914A - イミダゾ−ル系抗真菌性外用ゲル製剤 - Google Patents
イミダゾ−ル系抗真菌性外用ゲル製剤Info
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- JPS6058914A JPS6058914A JP16905883A JP16905883A JPS6058914A JP S6058914 A JPS6058914 A JP S6058914A JP 16905883 A JP16905883 A JP 16905883A JP 16905883 A JP16905883 A JP 16905883A JP S6058914 A JPS6058914 A JP S6058914A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイミダゾール系抗真菌性外用ゲル製剤に関する
ものであり、さらに詳しくは／−［／−ｏ −（ｍ−１
）ロロペンジルオキシ）フェニルビニル］−／Ｈ−イミ
ダゾールまたはその製薬上許容される塩を有効成分とし
て含有するゲル製剤に関するものである。
ものであり、さらに詳しくは／−［／−ｏ −（ｍ−１
）ロロペンジルオキシ）フェニルビニル］−／Ｈ−イミ
ダゾールまたはその製薬上許容される塩を有効成分とし
て含有するゲル製剤に関するものである。
イミダゾール系抗真菌性外用剤としては、クロトリマゾ
ール、ミコナゾールおよびエコナゾールなどがクリーム
または液剤の剤型で現在市販されているが、クリーム剤
ではべとつき等の使用感において欠点があり、液剤では
支店刺激には問題はないが、有効性にや′＞難点がある
。
ール、ミコナゾールおよびエコナゾールなどがクリーム
または液剤の剤型で現在市販されているが、クリーム剤
ではべとつき等の使用感において欠点があり、液剤では
支店刺激には問題はないが、有効性にや′＞難点がある
。
本発明者らはイミダゾール系抗真菌薬である／−［／−
ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）フェニルビニル］−
／Ｈ−イミダゾールまたはその製薬上許容される塩を有
効成分とする外用製剤を創製するにあたり、既存の抗真
菌性外用剤の上記欠点をもたない剤型への製剤化を試み
、下記の組成よりなるゲル基剤を用いることにより所期
の目的を達成しうろことを見い出した。さらに、そのゲ
ル基剤の組成比を下記のように限定することにより、よ
り好ましい効果を得ることを見い出し９本発明を完成し
た。
ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）フェニルビニル］−
／Ｈ−イミダゾールまたはその製薬上許容される塩を有
効成分とする外用製剤を創製するにあたり、既存の抗真
菌性外用剤の上記欠点をもたない剤型への製剤化を試み
、下記の組成よりなるゲル基剤を用いることにより所期
の目的を達成しうろことを見い出した。さらに、そのゲ
ル基剤の組成比を下記のように限定することにより、よ
り好ましい効果を得ることを見い出し９本発明を完成し
た。
本発明のゲル製剤の組成物および好ましい組成比は下記
のとおりである。
のとおりである。
（１）／−［／ −ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキシ）
フェニルビニル］ −／ ■］−イミダゾールまたはそ
の製薬上許容される塩 約６２〜．２重量％（２）カル
ボキシビニルポリマー 約０５〜３重量％ （３）Ｃ，以下の一画アルコール 約５〜３０重量％ （４）ｃ２〜Ｃ４二価アルコール 約５〜５０重量％ （５）平均分子量約２θ０〜１ｓｏｏの？リエチレング
リコール 約５〜２０重量％ （６）有機アミン 適量 （７）水 必要量（全量で ｎθとする）。
フェニルビニル］ −／ ■］−イミダゾールまたはそ
の製薬上許容される塩 約６２〜．２重量％（２）カル
ボキシビニルポリマー 約０５〜３重量％ （３）Ｃ，以下の一画アルコール 約５〜３０重量％ （４）ｃ２〜Ｃ４二価アルコール 約５〜５０重量％ （５）平均分子量約２θ０〜１ｓｏｏの？リエチレング
リコール 約５〜２０重量％ （６）有機アミン 適量 （７）水 必要量（全量で ｎθとする）。
本発明のゲル製剤は上記の組成物以外に必要に応じて安
定剤等の製剤に通常用いられる添加剤を加えてもよい。
定剤等の製剤に通常用いられる添加剤を加えてもよい。
本発明の主薬である／−［／−０−（ｌη−クロロベン
ジルオキシ）フェニルビニル］−／Ｈ−イミダゾールは
特開昭５ｓ−ｉ乙グ乙７７号公報およびＪ、 Ｍｅｄ、
Ｃｈｅｍ 、 ２６巻７乙ざ頁Ｃ／９１３年）に記載
されている化合物で下記の構造式を有する。
ジルオキシ）フェニルビニル］−／Ｈ−イミダゾールは
特開昭５ｓ−ｉ乙グ乙７７号公報およびＪ、 Ｍｅｄ、
Ｃｈｅｍ 、 ２６巻７乙ざ頁Ｃ／９１３年）に記載
されている化合物で下記の構造式を有する。
（以下余白）
本発明においては」二記化合物またはその製薬上許容さ
れる塩９例えば、塩酸塩、蓚酸塩、コハク酸塩、などが
用いられ、ゲル製剤全量に対して約０２〜２重量％が有
効成分として含有される。
れる塩９例えば、塩酸塩、蓚酸塩、コハク酸塩、などが
用いられ、ゲル製剤全量に対して約０２〜２重量％が有
効成分として含有される。
ゲル化剤としてカルボキシビニルポリマーはゲル製剤全
量に対して好ましくは約０５〜３重量％。
量に対して好ましくは約０５〜３重量％。
より好ましくは約０３−２重量％の割合で用いられる。
カルホキジビニルポリマーとしては、市販のカーボポー
ル（Ｃａｒｂｏｐｏｌ ）９３’ｌ （グツドリッチ・
ケミカル社製）、同？ｌＯ，同？ｌｌ／ 、ハイビスワ
：Ｉ−（ＩＴＩＶＩＳＷＡＩ（０） ／ ０３ （和光
純４６社製）。
ル（Ｃａｒｂｏｐｏｌ ）９３’ｌ （グツドリッチ・
ケミカル社製）、同？ｌＯ，同？ｌｌ／ 、ハイビスワ
：Ｉ−（ＩＴＩＶＩＳＷＡＩ（０） ／ ０３ （和光
純４６社製）。
同ＩＯ’ｌ、同／θｊなどが例示される。
本ゲル製剤に用いられる９以下の一画アルコールとは具
体的にはメタノール、エタノール、プロパツール、イソ
プロパツールなどであり、ゲル製剤全量に対して好まし
くは約３〜３０重量％、より好ましくは約５〜２０重量
％の割合で用いられる。
体的にはメタノール、エタノール、プロパツール、イソ
プロパツールなどであり、ゲル製剤全量に対して好まし
くは約３〜３０重量％、より好ましくは約５〜２０重量
％の割合で用いられる。
Ｃユ〜Ｃ３二価アルコールとは、炭素数λ〜乙の直鎮状
または分枝状の二価アルコールであって、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、トリメチレングリコー
ル、１３−ブタンジオール、乙グーブタンジオール、４
ターペンタジオール、４乙−ヘキサンジオールなどの比
較的高沸点かつ低融点の二価アルコールが好適例である
。これらの二価アルコールは製剤全量に対して好ましく
は約、ｆｆ−，５′０重量％、より好ましくは約１０〜
３０重量％の割合で用いられる。
または分枝状の二価アルコールであって、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、トリメチレングリコー
ル、１３−ブタンジオール、乙グーブタンジオール、４
ターペンタジオール、４乙−ヘキサンジオールなどの比
較的高沸点かつ低融点の二価アルコールが好適例である
。これらの二価アルコールは製剤全量に対して好ましく
は約、ｆｆ−，５′０重量％、より好ましくは約１０〜
３０重量％の割合で用いられる。
ポリエチレングリコールは平均分子量約λθ０−ｉｓθ
θのものが用いられ９例えば、ポリエチレングリコール
２θθ、同３０θ、同１Ｉ−ｏｏ、同乙θθ、同１０θ
０．同／３０θなどが利用される。ポリエチレングリコ
ール類は製剤全量に対して好ましくは約５−２０重量％
、より好ましくは約５〜７５Ｍ量％の割合で用いられる
。
θのものが用いられ９例えば、ポリエチレングリコール
２θθ、同３０θ、同１Ｉ−ｏｏ、同乙θθ、同１０θ
０．同／３０θなどが利用される。ポリエチレングリコ
ール類は製剤全量に対して好ましくは約５−２０重量％
、より好ましくは約５〜７５Ｍ量％の割合で用いられる
。
有機アミンは製剤のｐＨ値を調整するために用いるもの
であり、具体的には、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリ
エタノールアミン、モノイソプロパツールアミン、ジイ
ソプロパツールアミン。
であり、具体的には、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリ
エタノールアミン、モノイソプロパツールアミン、ジイ
ソプロパツールアミン。
トリイソプロパツールアミン（別名、トリス（２−ヒド
ロキシプロピル）アミン）、トリブチルアミン、トリオ
クチルアミンなどが例示される。本発明のゲル製剤はこ
れらの有機アミンを添加して。
ロキシプロピル）アミン）、トリブチルアミン、トリオ
クチルアミンなどが例示される。本発明のゲル製剤はこ
れらの有機アミンを添加して。
通常ｐＨ４〜７．好ましくはｐＨ３〜７に調整される。
必要に応じて添加する安定剤としては９通常外用製剤に
用いる酸化防止剤、防腐剤、キレート剤などが包含され
、酸化防止剤としては２例えば、没食子酸アルキルエス
テル、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシ
トルエン、トコフェロール、チオジプロピオン酸、ノル
ジヒドログアイアレチン酸（ｎｏｒｃｌｉｈｙｄｒｏｇ
ｕａｉａｒｅｔｉｃ ａｃｉｄ ）などが。
用いる酸化防止剤、防腐剤、キレート剤などが包含され
、酸化防止剤としては２例えば、没食子酸アルキルエス
テル、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシ
トルエン、トコフェロール、チオジプロピオン酸、ノル
ジヒドログアイアレチン酸（ｎｏｒｃｌｉｈｙｄｒｏｇ
ｕａｉａｒｅｔｉｃ ａｃｉｄ ）などが。
防腐剤としては２例えば、バラヒドロキシ安息香酸エス
テル類、デヒドロ酢酸、オルトフェニルフェノール、ソ
ルビン酸などが、またキレート剤としてはエチレンジア
ミン四酢酸・２ナトリウム塩などが使用され、その添加
量は通常の例に従う。
テル類、デヒドロ酢酸、オルトフェニルフェノール、ソ
ルビン酸などが、またキレート剤としてはエチレンジア
ミン四酢酸・２ナトリウム塩などが使用され、その添加
量は通常の例に従う。
本発明のゲル製剤の好ましい一例として、主薬（塩酸塩
）、カルボキシビニルポリマー、イソプロパツール、プ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコールｌ１０θ
、トリイソプロパツールアミンおよび水を含有するゲル
製剤が挙げられる。
）、カルボキシビニルポリマー、イソプロパツール、プ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコールｌ１０θ
、トリイソプロパツールアミンおよび水を含有するゲル
製剤が挙げられる。
本発明のゲル製剤の調整は主薬の溶解性に応じて行う。
主薬が水溶性の場合は、カルボキシビニルポリマーの水
懸濁液に一価アルコール、二価アルコールおよびポリエ
チレングリコールを加えて攪拌などにより均一にしたの
ち主薬の水溶液を加えて均一に混和し、残余の水があれ
ば添加した後で有機アミンで中和する。主薬が水に不溶
の場合は、カルボキシビニルポリマーの水懸濁液に添加
するアルコール類およびポリエチレングリコールの一方
または両者の混合液に主薬を溶かしてカルボキシビニー
ルポリマー水懸濁液にこれらと共に加える。ついで、残
余の水があれば添加し、有機アミンで中和する。安定剤
を添加する場合は所望の安定剤の溶解性に応じて、前記
組成４分のうちの適当な成分に溶解して上記製剤工程中
に添加するとよい。
懸濁液に一価アルコール、二価アルコールおよびポリエ
チレングリコールを加えて攪拌などにより均一にしたの
ち主薬の水溶液を加えて均一に混和し、残余の水があれ
ば添加した後で有機アミンで中和する。主薬が水に不溶
の場合は、カルボキシビニルポリマーの水懸濁液に添加
するアルコール類およびポリエチレングリコールの一方
または両者の混合液に主薬を溶かしてカルボキシビニー
ルポリマー水懸濁液にこれらと共に加える。ついで、残
余の水があれば添加し、有機アミンで中和する。安定剤
を添加する場合は所望の安定剤の溶解性に応じて、前記
組成４分のうちの適当な成分に溶解して上記製剤工程中
に添加するとよい。
上記の組成４分、とくに好ましくは上記組成比を有する
本発明のゲル製剤は皮膚刺激が少な（。
本発明のゲル製剤は皮膚刺激が少な（。
展着性に優れ、べとつかない。さらに重要な点は。
本ゲル製剤では主薬が適度に基剤に溶解しているために
主薬の皮膚への放出が良好で、主薬が皮膚に吸収される
割合が極めて高く治療効果が優れていることである。こ
の優れた治療効果は、ゲル製剤特有の塗布面での皮膜形
成にまり主薬が散逸しないという現象により更に強めら
れる。
主薬の皮膚への放出が良好で、主薬が皮膚に吸収される
割合が極めて高く治療効果が優れていることである。こ
の優れた治療効果は、ゲル製剤特有の塗布面での皮膜形
成にまり主薬が散逸しないという現象により更に強めら
れる。
次に、市販イミダゾール系抗真菌性外用剤を対照薬に用
いて行なった本発明のゲル製剤の安全性および有効性試
験の成績を以下に示す。なお、試験製剤の処方は対応す
る番号の実施例に示す。
いて行なった本発明のゲル製剤の安全性および有効性試
験の成績を以下に示す。なお、試験製剤の処方は対応す
る番号の実施例に示す。
（１）安全性試験（皮膚刺激試験）
ａ、試験方法
市販のパンチ（フィン・チャンバー： Ｆｉｎｎ Ｃｈ
ａｍｌ−ｗｒ−１−’；１じ告ＩＩ引■ぼ１１＋Ｉ）ｔ
ｒｋ＃Ｔｋｍすｆｉｔメｉりｂｌｂ＋γｈｚ（須貝哲部
、皮膚７９巻２／θ頁（昭和５２年））により、貼布除
去後弘と時間および７２時間経過後に貼布跡の紅斑度合
（皮膚に対する刺激度合）を判定して皮膚刺激指数を算
出した。
ａｍｌ−ｗｒ−１−’；１じ告ＩＩ引■ぼ１１＋Ｉ）ｔ
ｒｋ＃Ｔｋｍすｆｉｔメｉりｂｌｂ＋γｈｚ（須貝哲部
、皮膚７９巻２／θ頁（昭和５２年））により、貼布除
去後弘と時間および７２時間経過後に貼布跡の紅斑度合
（皮膚に対する刺激度合）を判定して皮膚刺激指数を算
出した。
ｂ、試験結果
表／に示す。なお、安全性指数は本発明にかかる製剤の
指数を／θθとして対照薬の指数を算出したもので、数
値が高い程刺徹が強く安全性が低いことを示す。
指数を／θθとして対照薬の指数を算出したもので、数
値が高い程刺徹が強く安全性が低いことを示す。
（２ン有効性試験（抗白癖症試験）
ａ７試験方法
モルモットの背部弘箇所を抜毛し、白癖菌（Ｔｒｉ−ｃ
ｈｏｐｈｙｔｏｎ ａｓｔｅｒｏｉｄｅｓ ）の胞子液
を接種し、菌感染２日後より３箇所に被験製剤を７１７
回ざ日間連続塗布し、／箇所を感染対照とする。最終治
療の翌日にモルモットを層殺し、治療箇所の皮膚面を切
除し、細りしてシクロへキサマイト５θθｐｑ ／ｍｌ
およびペニシリンＧ／θ０１’ｆｌ ／ ｍｌを含むサ
ブロー・グルコース寒天培地に２ざ°Ｃ，７日間培養後
菌生育の有無を判定し、菌陰性率を算出した。
ｈｏｐｈｙｔｏｎ ａｓｔｅｒｏｉｄｅｓ ）の胞子液
を接種し、菌感染２日後より３箇所に被験製剤を７１７
回ざ日間連続塗布し、／箇所を感染対照とする。最終治
療の翌日にモルモットを層殺し、治療箇所の皮膚面を切
除し、細りしてシクロへキサマイト５θθｐｑ ／ｍｌ
およびペニシリンＧ／θ０１’ｆｌ ／ ｍｌを含むサ
ブロー・グルコース寒天培地に２ざ°Ｃ，７日間培養後
菌生育の有無を判定し、菌陰性率を算出した。
ｂ、試験結果
表２に示す。なお、有効性指数は本発明にかかる製剤の
指数を／θθとして対照薬の指数を算出したもので、数
値が大きい程有効性が高いことを示す。
指数を／θθとして対照薬の指数を算出したもので、数
値が大きい程有効性が高いことを示す。
表１
注 ／）市販品、商品名パラベールクリーム２）市販品
、商品名フロリードＤクリーム表２ 注 ／）市販品、商品名エンペシト液 上記試験結果より明らかなように本発明のゲル製剤は、
皮膚刺激が少なく白鍵症に対する治療効果が高い優れた
製剤である。
、商品名フロリードＤクリーム表２ 注 ／）市販品、商品名エンペシト液 上記試験結果より明らかなように本発明のゲル製剤は、
皮膚刺激が少なく白鍵症に対する治療効果が高い優れた
製剤である。
次に実施例において本発明の実施態様を示すが。
これら実施例は何ら本発明を限定するものではない。
実施例／−３
表３に示す組成４分および組成比のゲル製剤を製造する
。製剤の調製は必要量の水にカルボキシビニルポリマー
を懸濁し、同懸濁液に一価アルコール、二価アルコール
およびポリエチレングリコールを加えて均一に攪拌し、
ついでこれに／−［／−ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキ
シ）フェニルビニル］−／Ｆ■−イミダゾール塩酸塩（
表３中、主薬と記載）の水溶液を加えて攪拌して均一と
し。
。製剤の調製は必要量の水にカルボキシビニルポリマー
を懸濁し、同懸濁液に一価アルコール、二価アルコール
およびポリエチレングリコールを加えて均一に攪拌し、
ついでこれに／−［／−ｏ−（ｍ−クロロベンジルオキ
シ）フェニルビニル］−／Ｆ■−イミダゾール塩酸塩（
表３中、主薬と記載）の水溶液を加えて攪拌して均一と
し。
有機アミンで中和することにより行った。なお。
表中の組成比は重量パーセン１−（重量対重量）を示す
。
。
なお、参考例は本発明と下線で示す組成４分または組成
比において異なる製剤例である。これらを実施例の製剤
と同時に前記の安全性または有効性の試験に供し２本発
明製剤の測定値を７００として、各参考例の安全性また
は有効性の指数を算出した。
比において異なる製剤例である。これらを実施例の製剤
と同時に前記の安全性または有効性の試験に供し２本発
明製剤の測定値を７００として、各参考例の安全性また
は有効性の指数を算出した。
（以下余白）
Claims (3)
- （１）／ −［／−ｏ −（＋η−クロロベンジルオキ
シ）フェニルビニル］−／Ｈ−イミダゾールまたはその
製薬上許容される塩、カルボキシビニルポリマー、０３
以下の一価アルコール、０２〜Ｃμ価アルコール、平均
分子量約λθθ〜１５００のポリエチレングリコール、
有機アミンおよび水を含有することを特徴とするイミダ
ゾール系抗真菌性外用ゲル製剤。 - （２）／−［／ −０−（ｍ−クロロベンジルオキシ）
フェニルビニル］ −／Ｈ−イミダゾールまたはその製
薬上許容される塩約０．２〜．２重量％、カルボキシビ
ニルポリマー約０３〜３重里％、Ｃ８以下の一価アルコ
ール約ｊ〜３θ重量％、９〜Ｃ６二価アルコール約ｊ−
５０重量％、（１１均分子量約２０θ〜／ｊＯθのポリ
エチレングリコール約５〜２０重量％、有機アミン適量
および必要量の水を含有することを特徴とする特許請求
の範囲（１）に記載の製剤。 - （３）／ −［／−ｏ −（ｍ−クロロベンジルオキシ
）フェニルビニル］−／Ｈ−イミダゾール・塩酸塩、カ
ルボキシビニルポリマ〜、イソプロパツール、プロピレ
ングリコール、ポリエチレングリコールｑｏｏ、トリイ
ソプロパツールアミンおよび水を含有することを特徴と
する特許請求の範囲（１）に記載の製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16905883A JPS6058914A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | イミダゾ−ル系抗真菌性外用ゲル製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16905883A JPS6058914A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | イミダゾ−ル系抗真菌性外用ゲル製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6058914A true JPS6058914A (ja) | 1985-04-05 |
| JPH0242812B2 JPH0242812B2 (ja) | 1990-09-26 |
Family
ID=15879558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16905883A Granted JPS6058914A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | イミダゾ−ル系抗真菌性外用ゲル製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058914A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02292219A (ja) * | 1989-05-08 | 1990-12-03 | Hoyu Co Ltd | 液状真菌症治療剤 |
| AT400517B (de) * | 1991-05-20 | 1996-01-25 | Sandoz Ag | Topisches terbinafinpräparat und verfahren zu seiner herstellung |
| JP2019516793A (ja) * | 2016-05-18 | 2019-06-20 | ラバイエス・ユーエスエイ, エルエルシーLabyes Usa, Llc | イミダクロプリド、モキシデクチン及びプラジカンテルを含む、イヌを冒す外部及び内部の寄生虫病の治療及び予防用の皮膚局所適用（スポットオン）するための獣医学的組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57120516A (en) * | 1980-12-05 | 1982-07-27 | Bayer Ag | Antimycotic |
| JPS57122016A (en) * | 1980-12-05 | 1982-07-29 | Bayer Ag | Antimycotic |
| JPS5815909A (ja) * | 1981-07-22 | 1983-01-29 | Toko Yakuhin Kogyo Kk | 抗真菌外用剤 |
-
1983
- 1983-09-12 JP JP16905883A patent/JPS6058914A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS57120516A (en) * | 1980-12-05 | 1982-07-27 | Bayer Ag | Antimycotic |
| JPS57122016A (en) * | 1980-12-05 | 1982-07-29 | Bayer Ag | Antimycotic |
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Cited By (4)
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| JP2019516793A (ja) * | 2016-05-18 | 2019-06-20 | ラバイエス・ユーエスエイ, エルエルシーLabyes Usa, Llc | イミダクロプリド、モキシデクチン及びプラジカンテルを含む、イヌを冒す外部及び内部の寄生虫病の治療及び予防用の皮膚局所適用（スポットオン）するための獣医学的組成物 |
| JP2022052770A (ja) * | 2016-05-18 | 2022-04-04 | ラバイエス・ユーエスエイ，エルエルシー | イミダクロプリド、モキシデクチン及びプラジカンテルを含む、イヌ（犬）を冒す外部及び内部の寄生虫病の治療及び予防用の皮膚局所適用（スポットオン）するための獣医学的組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0242812B2 (ja) | 1990-09-26 |
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