JPH01311136A - 輸送機窓用透明板 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は輸送機窓用透明板に関し、詳しくは透明な板状
ポリカーボネート表面に特定の保護膜を形成してなり、
自動車等の輸送機用の窓ガラスの代替品として有用な耐
油性、耐摩耗性、耐衝撃性等にすぐれた透明板に関する
。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来か
ら輸送機（本明細四において、輸送機とは、自動車、バ
ス、トラック、鉄道車両、船舶。

飛行機、ヘリコプタ−などをいう。）の窓にはガラス板
が嵌め込まれているが、重量が重く、また割れやすいと
いう問題がある。

一般に、輸送機の窓ガラスには、（１）洗車ブラシの繰
返し使用に耐える耐摩耗性、（２）ガソリンの飛散及び
車体の洗浄用灯油の使用に耐える耐油性、（３）燃費節
減及び省エネルギー化のための軽量性、（４）走行中の
震動や衝撃に耐える耐衝撃性ならびに（５）充分な透明
性が要求されている。しかしながら、従来から広く使用
されているガラス板では、耐衝撃強度が小さく、特に破
壊したときに生じる鋭利な破片により傷害を受ける危険
が高いという問題とともに、重量が重いという問題があ
る。

近年、ガラスの代替品として各種の透明プラスチックを
使用することが試みられており、ある程度の成果は上が
っているが、要求特性の厳しい自動車用窓ガラスの代替
品については、実用上満足すべきものは未だ開発されて
いないのが現状である。

そこで本発明者らは、かかる従来技術の欠点を克服して
、実用的に充分耐えうる性能を有する輸送機用窓ガラス
の代替品を開発すべく、鋭意研究を重ねた。

〔課題を解決するための手段〕

その結果、数ある透明性プラスチックの中からポリカー
ボネートを選定使用し、その表面を硬化性ホスファゼン
化合物で被覆したものが、上記目的とする性能のガラス
代替品となることを見出した０本発明はかかる知見に基
いて完成したものである。

すなわち、本発明は透明性を有する板状のポリカーボネ
ート成形品表面に、一般式 ％式％（１） 〔式中、ａ、ｂはａｇｏ、ｂ≧０であり、かつａ＋ｂ＝
２を満たす実数を示し、Ａは重合硬化性基を示し、Ｂは
非重合硬化性基を示す。〕で表わされる繰返し単位を存
し、重合度が３以上である硬化性ホスファゼン化合物を
主成分とする保護膜を形成してなる輸送機窓用透明板を
提供するものである。

本発明の輸送機窓用透明板の基板には、上述の如く板状
のポリカーボネート成形品が用いられる。

ここで板状とは、必ずしも平板状のものに限らず、曲面
板状のものをはじめ設置すべき車窓の形状等に合わせて
所望の形態のものを広く意味する。また、ポリカーボネ
ートは、透明性を有するものであれば、各種のものが使
用可能である。一般にはビスフェノールＡとホスゲン（
あるいは炭酸エステル）とを反応させて得られるポリカ
ーボネートを充当すればよいが、そのほかハロゲンある
いはアルキル基等の置換基を有するポリカーボネートな
ど様々なものが使用可能である。

なお、ここでポリカーボネートの代わりに、他の透明な
プラスチック、例えばアクリル樹脂等を用いると耐熱性
や耐衝撃性に劣るという問題が生じ、本発明の目的を達
成することができない。

次に、本発明の輸送機窓用透明板は、上記した板状のポ
リカーボネート成形品の表面に、硬化性ホスファゼン化
合物を主成分とする保護膜を形成することによって得ら
れる。この保護膜は、上述の如く一般式（１）で表わさ
れる繰返し単位を有するホスファゼン化合物を主成分と
して含むが、ここで一般式（１）は、単一の化合物を表
示するものではなく、数種の化合物の混合物の平均値と
しての表示である。したがって、各基の数を示すａおよ
びｂは必ずしも整数に限定されず、小数をも含む実数で
ある。また、重合度についても同様に３以上の範囲の整
数のみならず、小数をも含む実数である。

上記一般式（１）の繰返し単位をもつホスファゼン化合
物は、各置換基の種類により様々なものがある。

式中、Ａは重合硬化性基を示すが、この重合硬化性基と
は、紫外線、可視光線や電子線の照射。

化学的硬化剤の使用あるいは加熱等により反応して硬化
する官能基を意味し、通常は反応性二重結合を有する基
である。この反応性二重結合を有する基としては、各種
のものがあるが、例えばアクリロイル基、メタクリロイ
ル基あるいはアリル基を含む官能基があげられる。

上記アクリロイル基を含む官能基あるいはメタクリロイ
ル基を含む官能基は、アクリロイルオキシ基やメタクリ
ロイルオキシ基、さらには一般式％式％（） 〔式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ１は
炭素数１〜１２（好ましくは１〜５）のアルキレン基（
分岐アルキレン基を含む）を示す。〕 で表わされるものである。

この一般式（ＩＩ）で表わされる基の具体例としては、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート　２−ヒドロキシ
プロピルメタクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート　２−ヒドロキシブチルメタクリレート、３
−ヒドロキシブチルメタクリレート、４−ヒドロキシブ
チルメタクリレ−ト　５−ヒドロキシペンチルメタクリ
レート６−ヒドロキシ−３−メチルへキシルメタクリレ
ート、５−ヒドロキシへキシルメタクリレート３−ヒド
ロキシ−２−ｔ−ブチルプロピルメタクリレート、３−
ヒドロキシ−２，２−ジメチルへキシルメタクリレート
、３−ヒドロキシ−２−メチル−２−エチルプロピルメ
タクリレートおよび１２−ヒドロキシドデシルメタクリ
レートなどのメタクリレ−）１中の水酸基から水素原子
を除いた残基、並びに２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロ
キシプロビルアクリレート、２−ヒドロキシブチルアク
リレート　３−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒ
ドロキシブチルアクリレート５−ヒドロキシペンチルア
クリレート　６−ヒドロキシ−３−メチルへキシルアク
リレート、５−ヒドロキシへキシルアクリレート、３−
ヒドロキシ−２−ｔ−ブチルプロピルアクリレート、３
−ヒドロキシ−２，２−ジメチルへキシルアクリレート
、３−ヒドロキシ−２−メチル−２−エチルプロピルア
クリレートおよび１２−ヒドロキシドデシルアクリレー
トなどのアクリレート類中の水酸基から水素原子を除い
た残基を挙げることができる。特に好ましい基は、２−
ヒドロキシエチルメタクリレート残基および２−ヒドロ
キシエチルアクリレート残基である。

また、このアクリロイル基やメタクリロイル基を含む官
能基は、上述の一般式（ＩＩ）のもののほかに、 一般式 〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じである。］で表わさ
れる官能基、すなわちヒドロキシアルキル置換（メタ）
アクリルアミドの水酸基から水素原子を除いた残基、さ
らに一般式 〔式中、Ｒ１は前記と同しである。〕 で表わされる官能基、即ちアクリルアミドやメタクリル
アミドのアミン基から水素原子を一個除いた残基をあげ
ることができる。

さらに、アリル基を含む官能基としては、アリル基その
もののほか、例えばアリルオキシ基（ＣＨｚ＝　ＣＨＣ
ＨｚＯ）があるが、このアリルオキシ基に限らず、広く
、 一般式 〔式中、Ｒ’−Ｒ４は前記と同じである。〕で表わされ
る官能基、即ち水酸基を一個有するアリル化合物の水酸
基から水素原子を除いた残基をあげることができる。こ
の一般式（Ｖ）〜〔■〕で表わされる官能基の具体例と
しては、ＣＨ。

　Ｈｘ などのアリル化合物中の水酸基から水素原子を除いた残
基がある。

一方、一般式（１）中のＢは、前述の如く一般式　　Ｒ
’Ｍ−・・・　〔■〕 あるいは で表わされる基を示す。ここで、式〔■〕中Ｍは酸素原
子、硫黄原子又はイミノ基を示し、Ｒ５は炭素数１〜１
８のアルキル基あるいは炭素数１〜１８のハロゲン化ア
ルキル基を示す。具体的には、メトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキ
シルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基な
どのアルコキシ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭
素など）で置換された同様のアルコキシ基、メチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペ
ンチルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基などの
アルキルチオ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素
など）で置換された同様のアルキルチオ基、メチルイミ
ノ基、エチルイミノ基、プロピルイミノ基、ブチルイミ
ノ基、ペンチルイミノ基、ヘキシルイミノ基、ヘプチル
イミノ基、オクチルイミノ基などのアルキルイミノ基。

ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素など）で置換され
た同様のアルキルイミノ基等をあげることができる。ま
た、式（ＩＸ）中Ｍは前記と同じであり、Ｒ６−Ｒ１６
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
４のアルキル基又は炭素数１〜４のハロゲン化アルキル
基を示す。式（ＩＸ）の基は、具体的には、フェノキシ
基、チオフェニル基、ハロゲン化フェノキシ基（２，４
，６−１−リブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキ
シ基。

２−クロロフェノキシ基、２．４−ジクロロフェノキシ
基など）およびハロゲン化チオフェニル基（４−クロロ
フェニルチオ基など）、あるいはアニリンおよびハロゲ
ン化アニリン（２−クロロアニリン、２，４−ジクロロ
アニリン、２，４．６−トリブロモアニリンなど）のア
ミノ基より水素原子を取り除いた残基などをあげること
ができる。

また、前述の一般式（１）中のａ、ｂについては、Ｏｖ
ａ≦２．０≦ｂ＜２であり、かつａ＋ｂ＝２を満たす実
数であればよいが、好ましくは０．６≦ａ≦２．　０≦
ｂ≦１．４である。

なお置換基Ａは、一般式〔！〕のホスファゼン化合物を
主成分とする保護膜が硬化する際に作用する基であり、
また置換基Ｂは、その硬化体の物性を調節するとともに
、重合性能を調節する作用を示す基である。したがって
、ａ、ｂを適宜選定することにより、このホスファゼン
化合物を主成分とする保護膜の諸物性が規定されること
となる。

但し、ａ＝Ｏのものは硬化性を有しないので、このよう
なホスファゼン化合物は、本発明の保護膜の成分からは
除外される。しかし、ａ＝２゜ｂ＝ｏのもの、即ち、 一般式　　＋Ｎ　Ｐ　（Ａ）ｒ３−　　・・・　〔ビ〕
で表わされる繰返し単位を有するホスファゼン化合物は
、本発明の保護膜の成分として利用できる。

本発明におけるホスファゼン化合物は、上述の−Ｍ式（
１）の繰返し単位を有するものであるが、その重合度は
３以上、好ましくは３〜１０，０００の範囲、さらに好
ましくは３〜１８の範囲であり、とりわけ３あるいは４
もしくはそれらの混合物が最適である。また、−Ｃ式（
１）の繰返し単位が鎖状に結合（重合）したものもある
が、好ましくは環状に結合（重合）したものである。

このようなホスファゼン化合物の具体例をあげると、次
の如くである。

で表わされる環状化合物。

式 ％式％） で表わされる環状化合物。

式 ％式％ で表わされる環状化合物。

式 ％式％ で表わされる環状化合物。

セ ′’；ａ　　　　　　　　　　、、ｌｏ　　　　　　　
　　　。

ｏ　　　　　　　　　　　１　　　　　　　　。

−　　　　　　　　　　　　丁　　　　　　　　　−謳
　　　−Ｐ　　　謳　　　−Ｐ　極　−Ｐなどがある。

このようなホスファゼン化合物は、様々な方法により製
造することができ、特に制限はない。例えば置換基Ａと
して一般式（ＩＩ）で表わされる基を導入したいときは
、この一般式（ＩＩ）に対応するヒドロキシアルキル（
メタ）アクリレート、即ち一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ１，Ｒ２は前記と同じ。〕 で表わされるヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート
を用い、また置換基Ａとして一般式（Ｉ［［）で表わさ
れる基を導入したいときは、これに対応する一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ１，Ｒ２は前記と同じ。〕 で表わされるヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミ
ドを用い、また置換基Ａとして一般式（ＩＶ）で表わさ
れる基を導入したいときは、これに対応する一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ’は前記と同じ。〕 で表わされる（メタ）アクリルアミドを用い、あるいは
置換基Ａとして一般式（Ｖ）〜〔■〕で表わされる基を
導入したいときは、これに対応する一般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ４は前記と同じ。］で表わされ
るアリルアルコール、アリルフェノール、ヒドロキシ安
息香酸のアリルエステルあるいはその誘導体を用いる。

一方、置換基Ｂとして導入する一般式〔■〕で表わされ
る基において、Ｍが酸素原子のときはＲ’ＯＨ 〔式中Ｒ５は前記と同じ。〕 で表わされるアルカノール、ハロゲン化アルカノールあ
るいはその誘導体を用い、Ｍが硫黄原子のときは ＳＳ　Ｈ 〔式中Ｒ５は前記と同じ。〕 で表わされるアルキルメルカプタン、ハロゲン化アルキ
ルメルカプタンあるいはその誘導体を用い、Ｍがイミド
基のときは Ｒ’ＮＨｚ 〔式中Ｒ％は前記と同じ。〕 で表わされるアルキルアミン、ハロゲン化アルキルアミ
ンあるいはその誘導体を用いる。

また、置換基Ｂとして導入する一般式（ＩＸ）で表わさ
れる基において、Ｍが酸素原子のときは一般式 〔式中、Ｒｂ−Ｒ１１＋は前記と同じ。〕で表わされる
フェノール類を用い、またＭが硫黄原子のときは、 一般式 〔式中、Ｒ１１，Ｒ１＋１は前記と同じ。〕で表わされ
るチオフェノール類を用い、さらにＭがイミノ基のとき
は、 一般式 〔式中、Ｒ６〜Ｒ”は前記と同じ。〕 で表わされるアニリンあるいはその誘導体を用いる。

これらの置換基Ａを形成する化合物と置換基Ｂを形成す
る化合物とを、クロロホスファゼン（式（ＮＰＣＬ）、
、で表わされる環状化合物あるいは式（１，Ｐ・ＣＮＰ
Ｃｌｚ＞−＋、ＮＰＣｌ５で表わされる鎖状化合物、ｎ
は３以上、好ましくは３〜１８）などと反応させれば、
所望する一般式ＣＩ）のホスファゼン化合物が得られる
。

なお、上記の置換基Ｂを形成する化合物が、アルコール
類、メルカプタン類、フェノール類やチオフェノール類
のときは、予め金属ナトリウムや金属カリウム等のアル
カリ金属を反応させてアルコラード類、フェノラート頻
、メルカプチド、チオフェノラート類としておくことが
好ましい。

また、上述の置換基Ａ、Ｂをそれぞれ形成する化合物と
クロロホスファゼンとの反応にあたっては、第三級アミ
ン等の脱ハロゲン化水素剤を用いることが好ましい。こ
の第三級アミンとしては、例えばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリーｎ−
プロピルアミン、トリーｎ−ブチルアミンおよびピリジ
ンなどをあげることができ、このなかでもピリジンが好
適である。

さらに、この反応は通常有機溶媒中で行われる。

用いる有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン。

キシレン、クロロホルム、シクロヘキサン、塩化メチレ
ン、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサンをあげる
ことができる。これらを単独であるいは組合せて使用す
ることができる。

なお、上記反応により得られる硬化性ホスファゼン化合
物は、原料であるクロロホスファゼンの塩素原子が、上
述した置換基で全てが置換されていることが好ましいが
、一部塩素が残留していてもよい。

以上の如き反応により、ポリカーボネート成形品表面に
形成する保護膜の主成分である硬化性ホスファゼン化合
物が得られる。

ポリカーボネート成形品表面に保護膜を形成するには、
上述のホスファゼン化合物、あるいは必要に応じてホス
ファゼン化合物と共重合可能な単官能性単量体及び／又
は多官能性単量体及び常用の添加剤を含有させて塗布液
を調製し、ポリカーボネート成形品表面に塗布し、活性
エネルギー線を照射したり、加熱するなどして硬化させ
ればよい。

ホスファゼン化合物と共重合可能な単官能性単量体、多
官能性単量体としては、アクリロイル基。

メタクリロイル基、ビニル基あるいはアリル基をもつ各
種化合物など、反応性二重結合を有する化合物をあげる
ことができる。

また、本発明の目的を損なわない範囲で各種添加剤を配
合することができる。ここで添加剤としでは、無機充填
剤、有機充填剤、潤滑剤などがあげられる。

無機充填剤としては、微粉末状のシリカ、アルミナ、ガ
ラス、セラミック等（溶剤分散型でもよい）を使用する
ことができる。

また、有機充填剤としては、微粉末状のアクリル樹脂な
どが挙げられる。

潤滑剤は、液体、固体、グリース状のいかなる性状のも
のでもよく、シリコーン系、フッ素系、その他合成潤滑
剤、あるいはテフロン微粒子、二硫化モリブデンなどを
用いることができる。

また、塗布液は作業性、膜厚制御などのうえから有機溶
剤に希釈して使用することができる。かかる有機溶剤と
して、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンな
どのケトン類、２−プロパツール、１−ブタノールなど
のアルコール類、セロソルブ類、酢酸エステル類、エー
テル類、芳香族炭化水素などを単独あるいは適宜混合し
て使用することができる。

塗布後の硬化には上述のように活性エネルギー線（可視
光線、紫外線、電子線、Ｘ線、Ｔ線など）照射や加熱硬
化、常温硬化などの方法を利用する。

なお、可視光線、紫外線を用いた硬化方法を利用する場
合は、反応開始剤（光増感剤）を使用する。かかる反応
開始剤は塗布液中に添加しておけばよい。反応開始剤の
例としては、１−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケ
トン、ジベンゾイル。

ベンゾイル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、ｐ−クロロベンゾフェノン。

Ｐ−メトキシベンゾフェノン、ベンゾイルパーオキサイ
ド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドおよびカンフアキノ
ンをあげることができ、これらを単独であるいは組合せ
て使用することができる。

また、加熱硬化あるいは常温硬化の方法による場合は、
重合開始剤として通常は過酸化物系の化合物およびアミ
ン系の化合物を単独あるいは組合せて使用する。過酸化
物系の化合物の例としては、ベンゾイルパーオキサイド
；ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイド；２１４−ジク
ロロベンゾイルパーオキサイド；ｔ−ブチルヒドロパー
オキサイド；ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド；ジクミル
パーオキサイド；Ｌ−ブチルパーオキシアセテート；ｔ
−ブチルパーオキシベンゾエートなどを挙げることがで
きる。また、アミン系の化合物の例としては、Ｎ、Ｎ、
−ジェタノール−ｐ−トルイジン；ジメチル−ｐ−）ル
イジン：ｐ−トルイジン；メチルアミン；ｔ−ブチルア
ミン；メチルエチルアミン；ジフェニルアミン；４，４
″−ジニトロジフェニルアミン；０−ニトロアミン；ｐ
−ブロモアニリン；２，４．６−）リプロモアニリンな
どを挙げることができる。

本発明の保護膜を形成する成分の組成の一例を次に示す
。

（ａ）　　ホスファゼン化合物　　　　　１００重量部
（ｂ）　　ホスファゼン化合物と共重合可能な単官能性
単量体及び／又は 多官能性単量体　　　　　０−１００重量部（Ｃ）　　
有機溶剤 （ｄ）　　光開始荊あるいは熱重合開始剤０．０５〜５
重量部〔（ａ）と（ハ）の硬化性化合物１００重量部に
対して〕 有機溶剤は、必ずしも使用する必要はないが、前述の如
く作業性、硬化後の膜厚制御のうえから好ましくは前記
の（ａ）、　（ｂ）の混合物の重ｆｆ１ｉ１５度が０、
５〜６０％となるように有機溶剤に溶解すればよい。

なお、本発明の透明板では、基体である板状ポリカーボ
ネート成形品の表面に上記保護膜を形成するが、その際
、上記保護膜はポリカーボネート成形品の両面に形成し
てもよく、また片面のみに形成してもよい。しかし、自
動車の窓材として使用するにあたっては、少なくとも透
明板の外面には上記保護膜が形成されているべきである
。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例および比較例によりさらに詳しく
説明する。

製造例１ 硬化性ホスファゼン化合物（Ａ）の製造温度計、攪拌装
置２滴下漏斗およびコンデンサーを取り付けた１！容の
フラスコに、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン（式
（Ｎ　Ｐ　Ｃ１２）３の環状化合物）５８．０ｇ（０，
１６７モル）、トルエン５０ｄおよびピリジン１６８ｇ
（２，０モル）を投入し、攪拌を開始した。

次に２−ヒドロキシエチルメタクリレート１４．３ｇ（
１，１モル）を滴下漏斗から徐々に滴下した。

湯浴にて６０°Ｃに加熱し、攪拌下に反応を８時間行っ
た。

次いで、析出した結晶および触媒を濾別し、得られた濾
液中の溶媒を減圧蒸留により除去し、残渣を充分乾燥さ
せて、黄色液状物１３８ｇを得た。

収率は９１％であった。

分析の結果、このものは粘稠性の１．１，３，３゜５．
５−ヘキサ（メタクリロイルエチレンジオキシ）シクロ
トリホスファゼン ＣＨｌ （弐　（ＮＰ　（ＯＣ２Ｈ，Ｏ□ＣＣ＝ＣＨ２）Ｚ）：
１で表わされる環状ホスファゼン化合物）であった。

製造例２ 硬化性ホスファゼン化合物（Ｂ）の製造温度計、撹拌装
置、滴下ロート及びコンデンサーを取り付けたＩＩ！容
のフラスコに、テトラヒドロフラン１００ｍＪ！及び金
属ナトリウム１１．５ｇ（０，５ｇ　）を投入した。こ
の反応液中に２．２．２−トリフルオロエタノール５５
．５ｇ（０，５５モル）を滴下し、還流下にナトリウム
が消失するまで反応を行った。

次に、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン３９．６ｇ
（０，１１１モル）をトルエン１ｏＯａｄに溶解した溶
液を上記の反応液中に滴下し、還流下に２時間かけて反
応を進行させた。

次いで、反応液の温度を室温にまで冷却した。

さらに、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１９１ｇ
（１，２３モル）を滴下漏斗から徐々に滴下した。

次いで、湯浴にて６０°Ｃに加熱し、攪拌しながら８時
間反応を行い、析出した結晶および触媒を濾別し、得ら
れた濾液中の溶媒を減圧蒸留により除去し、残渣を充分
乾燥させて、黄色液状物８８ｇを得た。収率は９３％で
あった。

参考例（塗布液の調合） 下記の割合で各成分を調合し、塗布液（ａ）および（ｂ
）を調製した。

埜ｈｊ：Ｑ０− 硬化性ホスファゼン化合物（Ａ）　　　　３０　ｇイソ
プロピルアルコール　　　　　　　２０ｇメチルイソブ
チルケトン　　　　　　　３０ｇブタノール　　　　　
　　　　　　　　　２０ｇ１−ヒドロキシシクロヘキシ
ル フェニルケトン（光開始剤）１ｇ 塗布１工ｌＹ 硬化性ホスファゼン化合物（Ｂ）　　　　３０　ｇイソ
プロピルアルコール　　　　　　　２０ｇメチルイソブ
チルケトン　　　　　　　３０ｇブタノール　　　　　
　　　　　　　　　　２０ｇ１−ヒドロキシシクロヘキ
シル フェニルケトン（光開始剤）　　　　　　　Ｉｇ実施例
１ 透明なポリカーボネート平反（１２０Ｘ１２０ｘ３ｍｍ
）（比重１．２）上に、上記参考例で得られた塗布液（
ａ）を被膜厚さが５μｍとなるように塗布し、ポリカー
ボネート板をベルトコンベアーにより１ｍ／分の搬送速
度で搬送しながら、積算光量が２９４０ミリジユール／
　ｃ４となるように、８０Ｗの紫外線光源から照射路Ｍ
１５ｃｍにて前記ポリカーボネート板に紫外線を照射し
、硬化塗膜（保護膜）を形成した。

得られた保護膜付ポリカーボネート板の各種物性を第１
表に示す。

実施例２ 実施例１において、塗布液（ａ）の代わりに、塗布液（
ｂ）を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行っ
た。

得られた保護膜付ポリカーボネート板の各種物性を第１
表に示す。

比較例１ 塗布液として市販シリコーン系コーテイング材（塗布液
（Ｃ））を用い、これを実施例１と同じ透明なポリカー
ボネート板（１２０ｘｌ　２０ｘ３ｒＬｍ）上に、被膜
厚さが５μｍとなるように塗布し、９０°Ｃで１時間加
熱して、硬化塗膜（保Ｓ！！膜）を形成した。

得られた保護膜付ポリカーボネート板の各種物性を第１
表に示す。

比較例２ 実施例１において、塗布液（ａ）の代わりに、市販アク
リル系コーテイング材（塗布液（ｄ））を用いたこと以
外は、実施例１と同様の操作を行った。

得られた保護膜付ポリカーボネート板の各種物性を第１
表に示す。

比較例３ 実施例１において、ポリカーボネート板の代わりに透明
板ガラス（１２０Ｘ１２０Ｘ３＋面）（比重２．５）を
用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。

得られた保護膜付透明板ガラスの各種物性を第１表に示
す。

比較例４ 透明板ガラス（１２０Ｘ１２０Ｘ３ｍｍ）をそのままの
状態で各種物性評価を行った。結果を第１表に示す。

比゛較例５ ポリカーボネート板（１２０Ｘ１２０Ｘ３閣）をそのま
まの状態で各種物性評価を行った。結果を第１表に示す
。

（以下余白） 〔発明の効果〕 叙上の如く、本発明の透明板は、基体がポリカーボネー
トであるため軽量であり、また特定の硬化性ホスファゼ
ン化合物を主成分とする保護膜で被覆しであるため、耐
油性、耐摩耗性、耐衝撃性ならびに透明性にすぐれたも
のである。

したがって、本発明の透明板は、自動車をはじめとする
輸送機の窓材として好適に使用される。

特許出願人　出光石油化学株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）透明性を有する板状のポリカーボネート成形品表
   面に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ａ、ｂはａ＞０、ｂ≧０であり、かつａ＋ｂ＝
   ２を満たす実数を示し、Ａは重合硬化性基を示し、Ｂは
   非重合硬化性基を示す。〕で表わされる繰返し単位を有
   し、重合度が３以上である硬化性ホスファゼン化合物を
   主成分とする保護膜を形成してなる輸送機窓用透明板。