JPH01308429A - ポリオルガノシルセスキオキサン及びその製法ならびにパターン形成材料 - Google Patents
ポリオルガノシルセスキオキサン及びその製法ならびにパターン形成材料Info
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- JPH01308429A JPH01308429A JP4071488A JP4071488A JPH01308429A JP H01308429 A JPH01308429 A JP H01308429A JP 4071488 A JP4071488 A JP 4071488A JP 4071488 A JP4071488 A JP 4071488A JP H01308429 A JPH01308429 A JP H01308429A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔概 要〕
ポリオルガノシルセスキオキサンに関し、パターン形成
材料として有用な新規なポリオルガノシルセスキオキサ
ンを提供することを目的とし、 次の一般式(I)により表わされるポリオルガノシルセ
スキオキサン: (R’5iOzSiRす、 ・・・(
I)(上式において、 R1及びR2は、同一もしくは異なっていてもよく、そ
れぞれC,−C,アルキル基又は02〜C6アルキレン
基を表わし、そして nはlO〜100.000の整数を表わす)によって構
成する。
材料として有用な新規なポリオルガノシルセスキオキサ
ンを提供することを目的とし、 次の一般式(I)により表わされるポリオルガノシルセ
スキオキサン: (R’5iOzSiRす、 ・・・(
I)(上式において、 R1及びR2は、同一もしくは異なっていてもよく、そ
れぞれC,−C,アルキル基又は02〜C6アルキレン
基を表わし、そして nはlO〜100.000の整数を表わす)によって構
成する。
本発明は、新規なポリオルガノシルセスキオキサン、か
かるポリオルガノシルセスキオキサンの製法、そしてか
かるポリオルガノシルセスキオキサンのパターン形成材
料としての使用に関する。
かるポリオルガノシルセスキオキサンの製法、そしてか
かるポリオルガノシルセスキオキサンのパターン形成材
料としての使用に関する。
本発明のパターン形成材料は、特に二層構造レジストの
上層レジスト材料として有用である。
上層レジスト材料として有用である。
半導体素子、磁気バブルメモリ素子、表面波フィルタ素
子など微細パターンを持つ電子回路素子の形成には薄膜
形成技術と写真食刻技術が多用されていることは周知で
ある。すなわち、真空蒸着法、スパッタ法などの物理的
方法あるいは化学気相成長法などの化学的方法で被処理
基板上に導電層、絶縁層などの薄膜を形成した後、スピ
ンコード法などの方法でレジストを被覆し、これにマス
クを通じて紫外線の照射を行って感光せしめ、露光部が
現像液に対して溶解度の差を生じるのを利用してレジス
トパターンが形成されている。このレジストパターンを
マスクに用いて、ウェットエツチングあるいはドライエ
ツチングを行って被加工基板上に微細な導体パターンや
絶縁層パターンなどを形成している。
子など微細パターンを持つ電子回路素子の形成には薄膜
形成技術と写真食刻技術が多用されていることは周知で
ある。すなわち、真空蒸着法、スパッタ法などの物理的
方法あるいは化学気相成長法などの化学的方法で被処理
基板上に導電層、絶縁層などの薄膜を形成した後、スピ
ンコード法などの方法でレジストを被覆し、これにマス
クを通じて紫外線の照射を行って感光せしめ、露光部が
現像液に対して溶解度の差を生じるのを利用してレジス
トパターンが形成されている。このレジストパターンを
マスクに用いて、ウェットエツチングあるいはドライエ
ツチングを行って被加工基板上に微細な導体パターンや
絶縁層パターンなどを形成している。
しかし、超LSIなどのような半導体素子製造プロセス
においては配線の多層化が行われているために基板の表
面に1〜2I!mの段差が生じており、そのため先に説
明したような単層レジスト法では微細パターンを高精度
で形成することは困難となっている。
においては配線の多層化が行われているために基板の表
面に1〜2I!mの段差が生じており、そのため先に説
明したような単層レジスト法では微細パターンを高精度
で形成することは困難となっている。
高段差を持つ基板上に精度よく微細パターンを形成する
方法として、二層構造レジスト法が提案されている。こ
の方法は、フッ素ガスプラズマあるいは塩素ガスプラズ
マに対し耐ドライエツチング性の高い有機樹脂を下層に
形成して基板面を平坦化し、この上に感光性を持つ上層
レジストを薄く形成する方法である。ここで上層レジス
トをうずく形成する理由は、レジスト膜厚を薄くすれば
するほど解像性が向上することによる。
方法として、二層構造レジスト法が提案されている。こ
の方法は、フッ素ガスプラズマあるいは塩素ガスプラズ
マに対し耐ドライエツチング性の高い有機樹脂を下層に
形成して基板面を平坦化し、この上に感光性を持つ上層
レジストを薄く形成する方法である。ここで上層レジス
トをうずく形成する理由は、レジスト膜厚を薄くすれば
するほど解像性が向上することによる。
二層構造レジストの上層ネガ型レジストとして、次のよ
うな一般式(I)により表わされるポリオルガノシルセ
スキオキサン、すなわち、いわゆる“ラダー型シロキサ
ン”の使用が検討されている:((R’SiO+、 5
)−(R”SiO+、 5)y)yy ・・・
(I)上式において、R1及びR2は同一もしくは異な
っていてもよく、それぞれアルキル基、アルキレン基等
を表わし、x/y比は1 /10〜1 /100であり
、そしてnはlO〜100.000の整数である。
うな一般式(I)により表わされるポリオルガノシルセ
スキオキサン、すなわち、いわゆる“ラダー型シロキサ
ン”の使用が検討されている:((R’SiO+、 5
)−(R”SiO+、 5)y)yy ・・・
(I)上式において、R1及びR2は同一もしくは異な
っていてもよく、それぞれアルキル基、アルキレン基等
を表わし、x/y比は1 /10〜1 /100であり
、そしてnはlO〜100.000の整数である。
特に、式中のR1及びR″が同一である場合には、上記
ポリオルガノシルセスキオキサンは次の一般式(2)に
より表わすことができる。
ポリオルガノシルセスキオキサンは次の一般式(2)に
より表わすことができる。
「
式中のR1及びnは前記定義に同じである。これらのポ
リオルガノシルセスキオキサンは、実際、二層構造レジ
ストの上層レジストとして適切な特性を具えていること
が認められている。
リオルガノシルセスキオキサンは、実際、二層構造レジ
ストの上層レジストとして適切な特性を具えていること
が認められている。
上記した一般式(i)のポリオルガノシルセスキオキサ
ンは、通常、次のような反応式に従って合成することが
できる: R’SiC13+ R”SiCl 3 + 6tl□0
→R’5i(Oll)3+R”5i(OH)s+6H(
JxR’5i(011)+ +yR”5i(OH)s→
((R’StO+、5)x(R”5i01.5)y)3
しかし、このような反応式にもとづく合成法では、式中
のR1及びRzの反応性が互いに異なるために、得られ
るポリマー中にR1及びR1がランダムに入らず、ブロ
ック構造となる。また、出発原料として使用するモノマ
ーが三官能性であるために、x/y比の制御が非常に困
難である。したがって、上記のようにして合成を行った
のでは、得られるポリオルガノシルセスキオキサンのレ
ジスト特性が合成の都度変化するという問題点がある。
ンは、通常、次のような反応式に従って合成することが
できる: R’SiC13+ R”SiCl 3 + 6tl□0
→R’5i(Oll)3+R”5i(OH)s+6H(
JxR’5i(011)+ +yR”5i(OH)s→
((R’StO+、5)x(R”5i01.5)y)3
しかし、このような反応式にもとづく合成法では、式中
のR1及びRzの反応性が互いに異なるために、得られ
るポリマー中にR1及びR1がランダムに入らず、ブロ
ック構造となる。また、出発原料として使用するモノマ
ーが三官能性であるために、x/y比の制御が非常に困
難である。したがって、上記のようにして合成を行った
のでは、得られるポリオルガノシルセスキオキサンのレ
ジスト特性が合成の都度変化するという問題点がある。
本発明の第1の課題は、そのために、パターン形成材料
として有用な新規なポリオルガノシルセスキオキサンを
提供することにある。
として有用な新規なポリオルガノシルセスキオキサンを
提供することにある。
本発明の第2の課題は、かかる新規なポリオルガノシル
セスキオキサンを製造するための方法を提供することに
ある。
セスキオキサンを製造するための方法を提供することに
ある。
本発明の第3の課題は、合成の都度にレジスト特性が変
化しないポリオルガノシルセスキオキサンからなるパタ
ーン形成材料を提供することにある。
化しないポリオルガノシルセスキオキサンからなるパタ
ーン形成材料を提供することにある。
上記した第1の課題は、本発明によれば、次の−a式(
I)により表わされるポリオルガノシルセスキオキサン
: (R’5i02SiR”)+% ・・
・(I)(上式において、 R1及びRZは、同一もしくは異なっていてもよく、そ
れぞれ例えばメチル基、エチル基等の01〜CSアルキ
ル基又は例えばフェニレン基、トリレン基等のC!〜C
6アルキレン基を表わし、そして nは10〜100.000の整数を表わす)によって解
決することができる。この新規なポリオルガノシルセス
キオキサンの重量平均分子量は、一般に1.000〜5
,000,000、好ましくは5,000〜1,000
.000である。
I)により表わされるポリオルガノシルセスキオキサン
: (R’5i02SiR”)+% ・・
・(I)(上式において、 R1及びRZは、同一もしくは異なっていてもよく、そ
れぞれ例えばメチル基、エチル基等の01〜CSアルキ
ル基又は例えばフェニレン基、トリレン基等のC!〜C
6アルキレン基を表わし、そして nは10〜100.000の整数を表わす)によって解
決することができる。この新規なポリオルガノシルセス
キオキサンの重量平均分子量は、一般に1.000〜5
,000,000、好ましくは5,000〜1,000
.000である。
一般式(I)により表わされるポリオルガノシルセスキ
オキサンの典型例を構造式で示すと、次の通りである。
オキサンの典型例を構造式で示すと、次の通りである。
(式中のnは前記定義に同じである)。
さらに、上記した第2の課題は、本発明によれば、前記
−数式(I)により表わされるポリオルガノシルセスキ
オキサンを製造するためのものであって、次の一般式(
II)により表わされる有機ケイ素化合物: cz cI! (上式において、R1及びR2は前記定義に同じである
)を加、水分解し、引き続いて、得られた反応生成物を
脱水縮合させることを特徴とする、ポリオルガノシルセ
スキオキサンの製法によって解決することができる。
−数式(I)により表わされるポリオルガノシルセスキ
オキサンを製造するためのものであって、次の一般式(
II)により表わされる有機ケイ素化合物: cz cI! (上式において、R1及びR2は前記定義に同じである
)を加、水分解し、引き続いて、得られた反応生成物を
脱水縮合させることを特徴とする、ポリオルガノシルセ
スキオキサンの製法によって解決することができる。
この本発明方法の製造プロセスは、反応式で示すと、次
の通りである: 上記の反応は、上式の通りに反応が進行する限りにおい
ているいろな反応条件の下で実施することができ、特に
限定されるものではない。この反応により得られるポリ
オルガノシルセスキオキサンは、R1及びRtがそれぞ
れ1個ずつモノマーに入っているのでポリマーがブロッ
ク構造をとることはなく、また、R1及びRtの比も常
に等しくなる。
の通りである: 上記の反応は、上式の通りに反応が進行する限りにおい
ているいろな反応条件の下で実施することができ、特に
限定されるものではない。この反応により得られるポリ
オルガノシルセスキオキサンは、R1及びRtがそれぞ
れ1個ずつモノマーに入っているのでポリマーがブロッ
ク構造をとることはなく、また、R1及びRtの比も常
に等しくなる。
さらにまた、上記した第3の課題は、本発明によれば、
前記−数式(I)により表わされるポリオルガノシルセ
スキオキサンからなるパターン形成材料によって解決す
ることができる。
前記−数式(I)により表わされるポリオルガノシルセ
スキオキサンからなるパターン形成材料によって解決す
ることができる。
本発明によるパターン形成材料は、とりわけ、従来の技
術の項において説明した二層構造レジスト法の上層レジ
ストとして有用である。この本発明のレジストは、感度
、解像性及び耐酸素プラズマ性にすぐれるばかりでなく
、それらのレジスト特性が合成の都度変化することがな
いという顕著な特徴も有している。
術の項において説明した二層構造レジスト法の上層レジ
ストとして有用である。この本発明のレジストは、感度
、解像性及び耐酸素プラズマ性にすぐれるばかりでなく
、それらのレジスト特性が合成の都度変化することがな
いという顕著な特徴も有している。
次いで、本発明をいくつかの実施例によって詳しく説明
する。
する。
Li(合成例)
300ccの四つロフラスコにメチルイソブチルケトン
(MIBに)100cc 、メチルセロソルブ(MC)
50 cc。
(MIBに)100cc 、メチルセロソルブ(MC)
50 cc。
トリエチルアミン(TIEA) 15cc及び水30
ccを仕込み、−65℃に冷却し、テトラヒドロフラン
(T)IF) 50ccに溶解した1、1.3.3−テ
トラクロロ1−メチル、3−ビニルジシロキサン8.4
gを約30分間をかけて滴下した。約5時間かけて系を
常温に戻し、その後0.5℃/分で75℃まで昇温し、
1.5時間反応を持続させた。冷却後、水及び?IIB
K各100ccを加え、有機層を分離採取した。十分に
水洗した後、ロータリーエバポレータで約100ccに
濃縮した。エチルセロソルブ(EC)100ccとトリ
エチルアミン塩酸塩0.5gを加え、油浴温150℃に
おいて溶媒を留去しつつ、約2時間反応させた0反応後
の溶液の量は約50ccであった。冷却後、MIBK及
び水を各100cc加え、有機層を分離採取した。十分
に水洗した後、ロータリーエバポレータで溶媒を留去し
た。得られ°た固体をベンゼンに溶解させ、凍結乾燥を
施し、次式で示される白色のラダー型シロキサンポリマ
ー粉末を得た。なお、反応はすべて窒素雰囲気下にて行
った。
ccを仕込み、−65℃に冷却し、テトラヒドロフラン
(T)IF) 50ccに溶解した1、1.3.3−テ
トラクロロ1−メチル、3−ビニルジシロキサン8.4
gを約30分間をかけて滴下した。約5時間かけて系を
常温に戻し、その後0.5℃/分で75℃まで昇温し、
1.5時間反応を持続させた。冷却後、水及び?IIB
K各100ccを加え、有機層を分離採取した。十分に
水洗した後、ロータリーエバポレータで約100ccに
濃縮した。エチルセロソルブ(EC)100ccとトリ
エチルアミン塩酸塩0.5gを加え、油浴温150℃に
おいて溶媒を留去しつつ、約2時間反応させた0反応後
の溶液の量は約50ccであった。冷却後、MIBK及
び水を各100cc加え、有機層を分離採取した。十分
に水洗した後、ロータリーエバポレータで溶媒を留去し
た。得られ°た固体をベンゼンに溶解させ、凍結乾燥を
施し、次式で示される白色のラダー型シロキサンポリマ
ー粉末を得た。なお、反応はすべて窒素雰囲気下にて行
った。
(H3C−SiO+Si C1l −C)Ig) −
このポリマーの分子量を測定したところ、Mw=4.0
、Mw /Mn −5,0(ポリスチレン換算値)であ
った0次いで、このポリマーの分子量分別を行った0分
別物の分子量は、■−−4.0X10’、Mw/πn=
1.5であった。
このポリマーの分子量を測定したところ、Mw=4.0
、Mw /Mn −5,0(ポリスチレン換算値)であ
った0次いで、このポリマーの分子量分別を行った0分
別物の分子量は、■−−4.0X10’、Mw/πn=
1.5であった。
■−1
前記例1で得たポリマーの13重重量MIBK溶液を調
製し、ボア径0. I nのメンブランフィルタ−で濾
過し、レジスト溶液とした。
製し、ボア径0. I nのメンブランフィルタ−で濾
過し、レジスト溶液とした。
シリコン基板上に2.0−の厚さになるようにフェノー
ルボラック系の樹脂01P−1300、シラプレー社製
)を塗布して平坦化層とし、次に上記レジスト溶液を平
坦化層の上に0.3 tnaの膜厚になるように塗布し
、80℃で20分間ベーキングした。
ルボラック系の樹脂01P−1300、シラプレー社製
)を塗布して平坦化層とし、次に上記レジスト溶液を平
坦化層の上に0.3 tnaの膜厚になるように塗布し
、80℃で20分間ベーキングした。
このようにして得られたレジスト膜に、加速電圧20k
Vにて電子線を照射した後、MIBKを用いて60秒間
現像し、次いでイソプロピルアルコールで30秒間リン
ス処理を行った。試料を平行平板型ドライエツチング装
置に入れ、酸素プラズマ(2Pa、 0.22W/ai
)で15分間エツチングを行い、上層パターンを下層に
転写した。この結果、このレジスト組成物は電子線露光
1i10μC/ellにて0.5 tnaのラインアン
ドスペースを解像することができた。
Vにて電子線を照射した後、MIBKを用いて60秒間
現像し、次いでイソプロピルアルコールで30秒間リン
ス処理を行った。試料を平行平板型ドライエツチング装
置に入れ、酸素プラズマ(2Pa、 0.22W/ai
)で15分間エツチングを行い、上層パターンを下層に
転写した。この結果、このレジスト組成物は電子線露光
1i10μC/ellにて0.5 tnaのラインアン
ドスペースを解像することができた。
同様に、前記例1の合成法を同一条件下で3回繰り返し
、それぞれのポリマーを用いて本例を繰り返したけれど
も、レジスト特性に変化はなく、常に上記のような優れ
た特性が確認された。
、それぞれのポリマーを用いて本例を繰り返したけれど
も、レジスト特性に変化はなく、常に上記のような優れ
た特性が確認された。
(発明の効果〕
本発明によれば、新規で有用なポリオルガノシルセスキ
オキサンとその製造方法を得ることができる。また、本
発明によれば、感度、解像性、及び耐酸素プラズマ性に
優れ、しかもこれらの特性が合成の都度変化することの
ない、特に二層構造レジストの上層レジストとして有用
なパターン形成材料も得ることができる。
オキサンとその製造方法を得ることができる。また、本
発明によれば、感度、解像性、及び耐酸素プラズマ性に
優れ、しかもこれらの特性が合成の都度変化することの
ない、特に二層構造レジストの上層レジストとして有用
なパターン形成材料も得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の一般式( I )により表わされるポリオルガノ
シルセスキオキサン: (R^1SiO_3SiR^2)_n・・・( I ) (上式において、 R^1及びR^2は、同一もしくは異なっていてもよく
、それぞれC_1〜C_5アルキル基又はC_2〜C_
6アルキレン基を表わし、そして nは10〜100,000の整数を表わす)。 2、次の一般式( I )により表わされるポリオルガノ
シルセスキオキサン: (R^1SiO_3SiR^2)_n・・・( I ) (上式において、 R^1及びR^2は、同一もしくは異なっていてもよく
、それぞれC_1〜C_5アルキル基又はC_2〜C_
6アルキレン基を表わし、そして nは10〜100,000の整数を表わす)を製造する
に当って、次の一般式(II)により表わされる有機ケイ
素化合物: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) (上式において、R^1及びR^2は前記定義に同じで
ある)を加水分解し、引き続いて、得られた反応生成物
を脱水縮合させることを特徴とする、ポリオルガノシル
セスキオキサンの製法。 3、次の一般式( I )により表わされるポリオルガノ
シルセスキオキサン: (R^1SiO_3SiR^2)_n・・・( I ) (上式において、 R^1及びR^2は、同一もしくは異なっていてもよく
、それぞれC_1〜C_5アルキル基又はC_2〜C_
6アルキレン基を表わし、そして nは10〜100,000の整数を表わす)からなるこ
とを特徴とする、パターン形成材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63040714A JP2655580B2 (ja) | 1988-02-25 | 1988-02-25 | ポリオルガノシルセスキオキサン及びその製法ならびにパターン形成材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63040714A JP2655580B2 (ja) | 1988-02-25 | 1988-02-25 | ポリオルガノシルセスキオキサン及びその製法ならびにパターン形成材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01308429A true JPH01308429A (ja) | 1989-12-13 |
JP2655580B2 JP2655580B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=12588251
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63040714A Expired - Lifetime JP2655580B2 (ja) | 1988-02-25 | 1988-02-25 | ポリオルガノシルセスキオキサン及びその製法ならびにパターン形成材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2655580B2 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5859222A (ja) * | 1981-10-03 | 1983-04-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | オルガノポリシルセスキオキサン及びその製造方法 |
JPS59184226A (ja) * | 1983-04-05 | 1984-10-19 | Hitachi Ltd | 耐熱性重合体前駆体の硬化方法 |
JPS61221232A (ja) * | 1985-03-28 | 1986-10-01 | Fujitsu Ltd | シリル化ポリオルガノシルセスキオキサンの製法 |
JPS62283128A (ja) * | 1986-06-02 | 1987-12-09 | Oki Electric Ind Co Ltd | ポリ(アリルシルセスキオキサン)及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-02-25 JP JP63040714A patent/JP2655580B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5859222A (ja) * | 1981-10-03 | 1983-04-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | オルガノポリシルセスキオキサン及びその製造方法 |
JPS59184226A (ja) * | 1983-04-05 | 1984-10-19 | Hitachi Ltd | 耐熱性重合体前駆体の硬化方法 |
JPS61221232A (ja) * | 1985-03-28 | 1986-10-01 | Fujitsu Ltd | シリル化ポリオルガノシルセスキオキサンの製法 |
JPS62283128A (ja) * | 1986-06-02 | 1987-12-09 | Oki Electric Ind Co Ltd | ポリ(アリルシルセスキオキサン)及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2655580B2 (ja) | 1997-09-24 |
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