JPH01288863A - トナーバインダー用樹脂,静電荷像現像用トナー,静電荷像現像剤及び画像形成方法 - Google Patents
トナーバインダー用樹脂,静電荷像現像用トナー,静電荷像現像剤及び画像形成方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、アミノ基を含有するトナーバインダー用樹脂
及びそれを使用した静電荷像現像用トナー、静電荷像現
像剤及び画像形成方法に関する。
及びそれを使用した静電荷像現像用トナー、静電荷像現
像剤及び画像形成方法に関する。
(従来の技術)
トナーは、基本的にはバインダーたる樹脂と。
着色剤たる顔料若しくは染料からなっている。その他に
、トナーの静電気特性を制御する役割をする9通称、帯
電制御剤と呼ばれる染料等及びその他の添加剤が加えら
れる。
、トナーの静電気特性を制御する役割をする9通称、帯
電制御剤と呼ばれる染料等及びその他の添加剤が加えら
れる。
ところが、従来より帯電制御剤として用いられている脂
肪酸変性ニグロシン染料、フタロシアニン金属錯体等は
、毒性があり、また、特有の強い着色があるために、他
の帯電制御法の必要が生じていた。特に、黒色トナー以
外の、カラード°ナーの場合には、無色若しくは着色剤
の染料等の着色を防げない帯電制御法の開発が必須であ
る。
肪酸変性ニグロシン染料、フタロシアニン金属錯体等は
、毒性があり、また、特有の強い着色があるために、他
の帯電制御法の必要が生じていた。特に、黒色トナー以
外の、カラード°ナーの場合には、無色若しくは着色剤
の染料等の着色を防げない帯電制御法の開発が必須であ
る。
このために、さまざまな方法が試みられ、開発されてい
るが、それらは二つの方法に大別される。
るが、それらは二つの方法に大別される。
その第一は、無色で、無害の帯電制御剤を見い出すこと
である。第二は、バインダーたる樹脂に帯電制御性を持
たせることである。本発明は、第二の方法に分類される
。
である。第二は、バインダーたる樹脂に帯電制御性を持
たせることである。本発明は、第二の方法に分類される
。
樹脂に帯電制御性を持たせる手段としては、ある特定の
官能基を導入するのが一般的である。このうち、正帯電
性を持たせる官能基としては、アミノ基が最本有効であ
ることが知られている。アミノ基を導入した樹脂をバイ
ンダーとして用いた正帯電性トナーは9%公昭40−2
7158号公報、%公昭49−10845号公報等に開
示されており、樹脂にアミノ基を含有する化合物を反応
させて、アミノ基を導入する方法が開示されている。こ
の方法では、未反応のアミノ基を含有する化合物が残存
し易く、その結果アミノ基に起因する異臭が発生したり
、また、それを用いたトナーでは耐オフセット性が著し
く劣る等の問題があり。
官能基を導入するのが一般的である。このうち、正帯電
性を持たせる官能基としては、アミノ基が最本有効であ
ることが知られている。アミノ基を導入した樹脂をバイ
ンダーとして用いた正帯電性トナーは9%公昭40−2
7158号公報、%公昭49−10845号公報等に開
示されており、樹脂にアミノ基を含有する化合物を反応
させて、アミノ基を導入する方法が開示されている。こ
の方法では、未反応のアミノ基を含有する化合物が残存
し易く、その結果アミノ基に起因する異臭が発生したり
、また、それを用いたトナーでは耐オフセット性が著し
く劣る等の問題があり。
実用化は困難である。
アミノ基を樹脂中に導入する方法としては、特公昭51
−47624号公報、特開昭48−102633号公報
等から公知の、アミノ基を含有する単量体を単独重合若
しくは共重合する方法がある。この方法は、アミノ基含
有低分子量化合物の残存を抑制し易い、帯電量の制御が
容易である等の理由から、現在広く行われている。
−47624号公報、特開昭48−102633号公報
等から公知の、アミノ基を含有する単量体を単独重合若
しくは共重合する方法がある。この方法は、アミノ基含
有低分子量化合物の残存を抑制し易い、帯電量の制御が
容易である等の理由から、現在広く行われている。
アミノ基含有単量体を重合する方法としては。
溶液重合、懸濁重合、乳化重合、塊状重合等、既知の全
ての重合法が可能である。このうち、アミノ基含有単量
体の重合方法としては、溶液重合が最も一般的であるが
、溶液重合では、トナーバインダー用樹脂を得る場合、
脱溶媒して固形樹脂にする必要がある。この脱溶媒工程
では、かなり高温がかかるために樹脂の熱分解が起こり
易く、アミノ基による異臭が発生し易い。
ての重合法が可能である。このうち、アミノ基含有単量
体の重合方法としては、溶液重合が最も一般的であるが
、溶液重合では、トナーバインダー用樹脂を得る場合、
脱溶媒して固形樹脂にする必要がある。この脱溶媒工程
では、かなり高温がかかるために樹脂の熱分解が起こり
易く、アミノ基による異臭が発生し易い。
一方、現在トナーバインダー用の樹脂は、要求特性の変
化から著しい高分子量体9%にゲル状物を多量に含む様
な樹脂も要求されている。また。
化から著しい高分子量体9%にゲル状物を多量に含む様
な樹脂も要求されている。また。
経済性の面からも不利であり、溶液重合法から懸濁重合
法へと、移行している。しかしながら、−般に、アミノ
基含有単量体は親水性が強く、従来の方法では懸濁重合
を安定して、かつ経済的に行うのは困難であった。
法へと、移行している。しかしながら、−般に、アミノ
基含有単量体は親水性が強く、従来の方法では懸濁重合
を安定して、かつ経済的に行うのは困難であった。
本発明者らは、既に、親水性の強い単量体の安定な懸濁
重合法を見い出している。この方法を用いれば、親水性
の強いアミノ基含有単量体も安定に懸濁重合可能である
。
重合法を見い出している。この方法を用いれば、親水性
の強いアミノ基含有単量体も安定に懸濁重合可能である
。
通常、アミノ基含有単量体を単独重合若しくは共重合す
る場合2%に低分子量の樹脂を目的とする場合には、ア
ゾビス系開始剤が用いられる。これは過酸化物系開始剤
を用いた場合、酸化物である過酸化物と還元剤であるア
ミノとの間で、一般にレドックス反応と呼ばれる酸化還
元反応が起こり、ラジカル重合の開始若しくは停止反応
の反応点となってしまい、その結果、架橋結合が生じて
分子量が著しく大きくなってしまうからである。
る場合2%に低分子量の樹脂を目的とする場合には、ア
ゾビス系開始剤が用いられる。これは過酸化物系開始剤
を用いた場合、酸化物である過酸化物と還元剤であるア
ミノとの間で、一般にレドックス反応と呼ばれる酸化還
元反応が起こり、ラジカル重合の開始若しくは停止反応
の反応点となってしまい、その結果、架橋結合が生じて
分子量が著しく大きくなってしまうからである。
(発明が解決しようとする課題)
しかしながら、懸濁重合のラジカル開始剤として、アゾ
ビス系を用いた場合、必然的に窒素が発生して、ビーズ
中に取り込まれる。この結果、ビーズは見掛は上の比重
が小さくなって浮き上がり。
ビス系を用いた場合、必然的に窒素が発生して、ビーズ
中に取り込まれる。この結果、ビーズは見掛は上の比重
が小さくなって浮き上がり。
懸濁液上部でのビーズのブロッキング若しくは泡立ち等
が起こυ易く、樹脂製造上大きな問題となる。
が起こυ易く、樹脂製造上大きな問題となる。
本発明の目的は、かかる問題点を解決し、定着性、耐オ
フセット性、耐ケーキング性、耐久性等の特性に優れ、
かつ異臭等の問題のない画像形成方法のためのトナーバ
インダー用樹脂、それを使用した静電荷像現像用トナー
及び静電荷像現像剤を安価に安定して供給することにあ
る。
フセット性、耐ケーキング性、耐久性等の特性に優れ、
かつ異臭等の問題のない画像形成方法のためのトナーバ
インダー用樹脂、それを使用した静電荷像現像用トナー
及び静電荷像現像剤を安価に安定して供給することにあ
る。
(課題を解決するための手段)
本発明は、(A)分子内に1個以上のアミノ基と1個の
ラジカル重合可能なビニル基を有する単量体2〜1゛0
0重量部、(B)(A)成分と共重合可能なビニル基を
有する単量体98〜0重量部、(C)単官能性アミノ化
合物0.01〜10重量部及び(D)過酸化物系ラジカ
ル開始剤0.1〜10重量部を含有する組成物を懸濁重
合してなるトナーバインダー用樹脂、そのトナーバイン
ダー用樹脂を含有してなる靜電荷像現像用トナー、その
トナーとキャリアよりなる静電荷像現像剤並びにその現
像剤を使用する画像形成方法に関する。
ラジカル重合可能なビニル基を有する単量体2〜1゛0
0重量部、(B)(A)成分と共重合可能なビニル基を
有する単量体98〜0重量部、(C)単官能性アミノ化
合物0.01〜10重量部及び(D)過酸化物系ラジカ
ル開始剤0.1〜10重量部を含有する組成物を懸濁重
合してなるトナーバインダー用樹脂、そのトナーバイン
ダー用樹脂を含有してなる靜電荷像現像用トナー、その
トナーとキャリアよりなる静電荷像現像剤並びにその現
像剤を使用する画像形成方法に関する。
本発明に使用する囚成分としては、N、N−ジメチルア
ミノエチルアクリレ−)、N、N−ジエチルアミノエチ
ルアクリレート、N、N−ジメチルアミノプロピルアク
リレ−)、N、N−ジエチルアミノプロビルアクリレー
ト、ピペラジノエチルアクリレート、ピペラジノエチル
アクリレート、モルホリノエチルアクリレート、ビペラ
ジノブロビルアクリレート、ビベラジノブロビルアクリ
レート2モルホリノプロピルアクリレート等のアクリレ
ート類、これと同様の置換基を有するメタクリレート類
及びシンナメート類、並びに同様な置換基を1個又は2
個有するマレート類、フマレート類及びイタコネート類
などアミノ基含有置換基を有するα、β−不飽和エステ
ル類が挙げられる。また、同様の置換基をもつアクリル
アミド類、メタクリルアミド類、ケイ皮酸アミド類、マ
レイン酸アミド類、フマル酸アミド類、マレイミド類等
のα、β−不飽和アミド類。
ミノエチルアクリレ−)、N、N−ジエチルアミノエチ
ルアクリレート、N、N−ジメチルアミノプロピルアク
リレ−)、N、N−ジエチルアミノプロビルアクリレー
ト、ピペラジノエチルアクリレート、ピペラジノエチル
アクリレート、モルホリノエチルアクリレート、ビペラ
ジノブロビルアクリレート、ビベラジノブロビルアクリ
レート2モルホリノプロピルアクリレート等のアクリレ
ート類、これと同様の置換基を有するメタクリレート類
及びシンナメート類、並びに同様な置換基を1個又は2
個有するマレート類、フマレート類及びイタコネート類
などアミノ基含有置換基を有するα、β−不飽和エステ
ル類が挙げられる。また、同様の置換基をもつアクリル
アミド類、メタクリルアミド類、ケイ皮酸アミド類、マ
レイン酸アミド類、フマル酸アミド類、マレイミド類等
のα、β−不飽和アミド類。
その他、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン等も
含まれるが、これらに限定されるものではない。
含まれるが、これらに限定されるものではない。
本発明において、囚成分は2〜100重量部好ましくは
5〜60重量部使用される。ここで、(A)成分が2重
量部未満であれば2本発明の効果が得られない。
5〜60重量部使用される。ここで、(A)成分が2重
量部未満であれば2本発明の効果が得られない。
本発明における(B)成分としては、スチレン、α−メ
チルスチレン、0−メチルスチレン、m−メチルスチレ
ン、p−メチルスチレン、p−t−、+チルスチレン等
のスチレン類、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プロピルアクリレート。
チルスチレン、0−メチルスチレン、m−メチルスチレ
ン、p−メチルスチレン、p−t−、+チルスチレン等
のスチレン類、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プロピルアクリレート。
ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、シクロヘ
キシルアクリレート、オクチルアクリレート、ドデシル
アクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアク
リレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、グリシジルアクリレー
ト、ベンジルアクリレート、テトラヒドロフルフリルア
クリレート等のアクリレート類、同様の置換基を有する
メタクリレート類、同様の置換基を有するシンナメート
類、同様の置換基を有するマレート類、同様の置換基を
有するフマレート類、同様の置換基を有するイタコネー
ト類等のα、β−不飽和エステル類があげられる。また
、アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N
−メトキシメチルアクリルアミド、N−エトキシメチル
アクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、
N−メチルアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド
。
キシルアクリレート、オクチルアクリレート、ドデシル
アクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアク
リレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、グリシジルアクリレー
ト、ベンジルアクリレート、テトラヒドロフルフリルア
クリレート等のアクリレート類、同様の置換基を有する
メタクリレート類、同様の置換基を有するシンナメート
類、同様の置換基を有するマレート類、同様の置換基を
有するフマレート類、同様の置換基を有するイタコネー
ト類等のα、β−不飽和エステル類があげられる。また
、アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N
−メトキシメチルアクリルアミド、N−エトキシメチル
アクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、
N−メチルアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド
。
N−プロピルアクリルアミド、N−ブチルアクリルアミ
ド、N−ヘキシルアクリルアミド等のアクリルアミド類
、同様の置換基を有するメタクリルアミド類、N−メチ
ルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−プロピルマ
レイミド、N−ブチルマレイミド、N−メチロールマレ
イミド、N−メトキシメチルマレイミド、N−エトキシ
メチルマレイミド、N−ブトキシメチルマレイミド等の
マレイミド類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニ
ル、テトラフルオロエチレン、トリフルオロクロロエチ
レン、フッ化ビニリデン、ブタジェン等も含まれる。さ
らに、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジメタク
リレート、ヘキシルグリコールジメタクリレート等の二
官能性のビニル系単量体の使用も可能である。(B)成
分は98〜0重量部、好ましくは、95〜40重量部使
用される。
ド、N−ヘキシルアクリルアミド等のアクリルアミド類
、同様の置換基を有するメタクリルアミド類、N−メチ
ルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−プロピルマ
レイミド、N−ブチルマレイミド、N−メチロールマレ
イミド、N−メトキシメチルマレイミド、N−エトキシ
メチルマレイミド、N−ブトキシメチルマレイミド等の
マレイミド類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニ
ル、テトラフルオロエチレン、トリフルオロクロロエチ
レン、フッ化ビニリデン、ブタジェン等も含まれる。さ
らに、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジメタク
リレート、ヘキシルグリコールジメタクリレート等の二
官能性のビニル系単量体の使用も可能である。(B)成
分は98〜0重量部、好ましくは、95〜40重量部使
用される。
ここで(B)成分は、(A)成分との重量部の合計が1
00重量部になる様に配合される。[B)成分は、単独
であっても2種以上用いることも可能である。また。
00重量部になる様に配合される。[B)成分は、単独
であっても2種以上用いることも可能である。また。
二官能性のビニル系単量体は、10重量部以下。
特に3重量部以下、使用するのが好ましい。ここで、二
官能性のビニル系単量体が10重量部越えると、トナー
の定着性が劣る傾向がある。
官能性のビニル系単量体が10重量部越えると、トナー
の定着性が劣る傾向がある。
本発明における(C1成分としては、N、N−ジメチル
アニリン、N、N−ジエチルアニリン、N、N−ジメチ
ルトルイジン、N、N−ジエチルトルイジン。
アニリン、N、N−ジエチルアニリン、N、N−ジメチ
ルトルイジン、N、N−ジエチルトルイジン。
N、N−ジメチルキシリジン、N、N−ジエチルキシリ
ジン#NLN−ジメチルベンジルアミノ、N、N−ジエ
チルベンジルアミノ、N、N−ジメチルナフチルアミノ
、N、N−ジエチルナフチルアミノ、ジフェニルアミノ
等の芳香族アミノ類、ピリジン、メチルピリジン、エチ
ルピリジン、ビロール、メチルビロール、エチルビロー
ル、ピペリジン、メチルピペリジン、エチルピペリジン
、ピペラジン。
ジン#NLN−ジメチルベンジルアミノ、N、N−ジエ
チルベンジルアミノ、N、N−ジメチルナフチルアミノ
、N、N−ジエチルナフチルアミノ、ジフェニルアミノ
等の芳香族アミノ類、ピリジン、メチルピリジン、エチ
ルピリジン、ビロール、メチルビロール、エチルビロー
ル、ピペリジン、メチルピペリジン、エチルピペリジン
、ピペラジン。
メチルビペラジン、エチルピペラジン等の複素環アミノ
、ジメチルシクロヘキシへアミノ、メチルジシクロヘキ
シルアミノ、トリブチルアミノ、トリペンチルアミノ、
トリヘキシルアミノ、トリへブチルアミノ、トリオクチ
ルアミノ等の脂肪族アミノが含まれる。
、ジメチルシクロヘキシへアミノ、メチルジシクロヘキ
シルアミノ、トリブチルアミノ、トリペンチルアミノ、
トリヘキシルアミノ、トリへブチルアミノ、トリオクチ
ルアミノ等の脂肪族アミノが含まれる。
ここで、(C)成分として用いられる単官能性アミノ化
合物は、三級アミノ若しくは立体障害の大きな置換基を
有する二級アミノが好ましい。この選択は2%に通称マ
イケル付加と呼ばれるα、β−不飽和カルボニル化合物
への付加反応、及び懸濁重合時に、水相への溶解を考慮
して決定される。
合物は、三級アミノ若しくは立体障害の大きな置換基を
有する二級アミノが好ましい。この選択は2%に通称マ
イケル付加と呼ばれるα、β−不飽和カルボニル化合物
への付加反応、及び懸濁重合時に、水相への溶解を考慮
して決定される。
(C)成分の配合量としては、(A)成分と(B)成分
の合計100重量部に対し、o、oi〜10重量部、好
ましくは0.1〜3重量部使用される。(C1成分の量
が0.01重量部未満では、(C)成分の効果がなく。
の合計100重量部に対し、o、oi〜10重量部、好
ましくは0.1〜3重量部使用される。(C1成分の量
が0.01重量部未満では、(C)成分の効果がなく。
10重量部を超えると、(C)成分が過剰になシ、異臭
の原因となり、また、トナーの耐オフセット性を低下さ
せる。
の原因となり、また、トナーの耐オフセット性を低下さ
せる。
なお2本発明における(C)成分の配合量は、(D)成
分とのモル比も考慮するのが好ましい。(C1成分/(
D)成分のモル比は0.1〜5.特に0.5〜3の範囲
とするのが好ましい。ここで、(C)成分/(D)成分
のモル比が0.1未満であれば、(C)成分の効果が少
なく、5を超えると、 (C1’成分が樹脂中に残存し
、異臭、耐オフセット性の低下等の原因となりやすい。
分とのモル比も考慮するのが好ましい。(C1成分/(
D)成分のモル比は0.1〜5.特に0.5〜3の範囲
とするのが好ましい。ここで、(C)成分/(D)成分
のモル比が0.1未満であれば、(C)成分の効果が少
なく、5を超えると、 (C1’成分が樹脂中に残存し
、異臭、耐オフセット性の低下等の原因となりやすい。
本発明におけるの)成分としては、過酸化ベンゾイル、
過酸化ラウロイル、過酸化ジーtert−ブチル te
rt−ブチルペルオキシベンゾニー)、tert−フチ
ルベルオキシ2−エチルヘキサノエート。
過酸化ラウロイル、過酸化ジーtert−ブチル te
rt−ブチルペルオキシベンゾニー)、tert−フチ
ルベルオキシ2−エチルヘキサノエート。
シクロヘキサノンジーtcrt−ブチルペルオキシケタ
ール、入5−ジメチルシクロヘキサノンジーtcrt−
ブチルペルオキシケタール、メチルエチルケトンペマオ
キシド等の従来より知られている油溶性の過酸化物系ラ
ジカル開始剤が使用される。
ール、入5−ジメチルシクロヘキサノンジーtcrt−
ブチルペルオキシケタール、メチルエチルケトンペマオ
キシド等の従来より知られている油溶性の過酸化物系ラ
ジカル開始剤が使用される。
ここで、(D)成分は囚成分と(B)成分の合計100
重電部に対し0.1〜10重量部、特に0.3〜5重量
部使用するのが好ましい。ここで、(D)成分が0.1
重量部未満であれば、懸濁重合に時間がかかり、また、
未反応単量体が残存し易い等の問題が起こる。(D)成
分が10重量部を超えると2重合反応が急激に起こって
2重合熱発生を制御できなくなり危険である。
重電部に対し0.1〜10重量部、特に0.3〜5重量
部使用するのが好ましい。ここで、(D)成分が0.1
重量部未満であれば、懸濁重合に時間がかかり、また、
未反応単量体が残存し易い等の問題が起こる。(D)成
分が10重量部を超えると2重合反応が急激に起こって
2重合熱発生を制御できなくなり危険である。
本発明においては、上記の各成分を水性媒体を使用して
懸濁重合する。使用される水性媒体は。
懸濁重合する。使用される水性媒体は。
(A)、 (B)、 (C1及び(Dl成分の合計10
0重量部に対して60〜500重量部、好ましくは80
〜200重量部使用される。60重量部未満では分散系
を安定に保つことが難しく、また、500重量部を超え
ると、生産性の点で好ましくない。
0重量部に対して60〜500重量部、好ましくは80
〜200重量部使用される。60重量部未満では分散系
を安定に保つことが難しく、また、500重量部を超え
ると、生産性の点で好ましくない。
本発明において、水性媒体中の分散剤として。
水溶性高分子分散剤、難溶性無機物質、陰イオン界面活
性剤等を使用することができる。
性剤等を使用することができる。
水溶性高分子分散剤としては、一般によく知られたもの
を使用できる。例えば9部分けん化ポリビニルアルコー
ル、アルキルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロー
ス、カルボキシアルキルセルロース、ポリアクリルアミ
ド、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム
等がある。
を使用できる。例えば9部分けん化ポリビニルアルコー
ル、アルキルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロー
ス、カルボキシアルキルセルロース、ポリアクリルアミ
ド、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム
等がある。
水溶性高分子分散剤は、水性媒体に対して。
0、 OOO1〜5重量%の範囲で使用されるが、好ま
しくは0.001〜1重f[%である。0.0001重
量%未滴の使用では9分散剤として機能しにくい。また
、5重量−を越えると2分散剤としての効果が出すぎる
ため、場合によっては乳化するので好ましくない。
しくは0.001〜1重f[%である。0.0001重
量%未滴の使用では9分散剤として機能しにくい。また
、5重量−を越えると2分散剤としての効果が出すぎる
ため、場合によっては乳化するので好ましくない。
難溶性無機物質としては、一般によく知られたものが使
用でき2例えば、燐酸カルシウム、ヒドロキシアパタイ
ト、燐酸マグネシウム、ピロ燐酸マグネシウム等がある
。
用でき2例えば、燐酸カルシウム、ヒドロキシアパタイ
ト、燐酸マグネシウム、ピロ燐酸マグネシウム等がある
。
難溶性無機物質分散剤は、水性媒体に対して0.01〜
15重量%の範囲で使用される。0.01重量%未満の
使用では9分散剤として機能しにくい。また、15重量
%を越えると2分散剤としての効果が出すぎるため、生
成される粒子は微細なものとなり、後処理工程(濾過、
乾燥)でロスが大きく、収率よ〈重合体粒子を得ること
が困難となる。
15重量%の範囲で使用される。0.01重量%未満の
使用では9分散剤として機能しにくい。また、15重量
%を越えると2分散剤としての効果が出すぎるため、生
成される粒子は微細なものとなり、後処理工程(濾過、
乾燥)でロスが大きく、収率よ〈重合体粒子を得ること
が困難となる。
なお、難溶性無機分散剤を使用する場合には。
同時に陰イオン界面活性剤を存在させることが必須条件
であり、陰イオン界面活性剤が存在しないと9分散剤と
して機能しない。
であり、陰イオン界面活性剤が存在しないと9分散剤と
して機能しない。
陰イオン界面活性剤としては、一般に知られたものが使
用できる。例えば、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム、アルキル
スルホン酸ナトリウム等がある。
用できる。例えば、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム、アルキル
スルホン酸ナトリウム等がある。
陰イオン界面活性剤は、水性媒体に対して。
0、0001〜0.02重量%の範囲で使用される。
この範囲外の使用では分散剤として機能しにくい。
さらに2本発明における懸濁重合においては。
水溶性無機塩を水性媒体中に用いることもできる。
水溶性無機塩としては、温度80℃(重合反応温度近辺
)の温水での溶解度が0.1重量%以上。
)の温水での溶解度が0.1重量%以上。
好ましくは1重量%以上である無機塩を用いる。
0、1重i%未満では9本発明の効果は期待できない。
水溶性無機塩は、水に溶解したときにpH4,5〜9.
5を示すものが好ましく、特に、pH6,5〜7.5の
中性塩に近いものがよい。pH45〜9.5の範囲外で
は2分散剤を溶解又は加水分解する等9分散剤への影響
が大きくなる傾向がある。
5を示すものが好ましく、特に、pH6,5〜7.5の
中性塩に近いものがよい。pH45〜9.5の範囲外で
は2分散剤を溶解又は加水分解する等9分散剤への影響
が大きくなる傾向がある。
水溶性無機塩としては、水に可溶な塩であればほとんど
全てのものが使用できるが、具体例を示せば2次のもの
が挙げられる。例えば−殺伐(1)〜(5): M (C1)n・・・・・・・・・・・・・・・(1)
M (NOs )n・・・・・・・・・・・・・・・(
2)Mm (COs )n・・・・・・・・・・・・・
・・(3)Mm(804)n・・・・・・・・・・・・
・・・(剖Mm (PO4)n・・・・・・・・・・・
・・・・(5)(但し1m及びnは1〜6の整数である
。Mは金属1例えばナトリウム、カリウム、カルシウム
。
全てのものが使用できるが、具体例を示せば2次のもの
が挙げられる。例えば−殺伐(1)〜(5): M (C1)n・・・・・・・・・・・・・・・(1)
M (NOs )n・・・・・・・・・・・・・・・(
2)Mm (COs )n・・・・・・・・・・・・・
・・(3)Mm(804)n・・・・・・・・・・・・
・・・(剖Mm (PO4)n・・・・・・・・・・・
・・・・(5)(但し1m及びnは1〜6の整数である
。Mは金属1例えばナトリウム、カリウム、カルシウム
。
アルミニウム、亜鉛、鉄、銅、鉛、ニッケル、マクネシ
ウム、マンガン、リチウム、チタン、“コバルト、スズ
等を示す)で示される塩化物、硝酸塩。
ウム、マンガン、リチウム、チタン、“コバルト、スズ
等を示す)で示される塩化物、硝酸塩。
炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩である。これらは単独又は2
種以上混合して用いることもできる。
種以上混合して用いることもできる。
懸濁重合には従来公知の連鎖移動剤を添加して。
分子量を自由に調節することも可能である。その具体例
としては、 tert−ドデシルメルカプタン。
としては、 tert−ドデシルメルカプタン。
2−エチルヘキシル(3−メルカプトプロピオネート)
、インノニル(3−メルカプトプロピオネート)、メト
キシブチル(3−メルカプトプロピオネート)、トリメ
チロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネー
ト)等のメルカプト系。
、インノニル(3−メルカプトプロピオネート)、メト
キシブチル(3−メルカプトプロピオネート)、トリメ
チロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネー
ト)等のメルカプト系。
ブロモホルム、四臭化炭素、ベンジルブロマイド。
α−ブロモプロピオン酸メチル若しくは同様の沃化物等
のハロゲン化物を挙げることができる。
のハロゲン化物を挙げることができる。
これら連鎖移動剤の使用は、全単量体の使用量に対して
0.01〜5重量−の範囲が好ましい。
0.01〜5重量−の範囲が好ましい。
以上の重合操作の後に9本発明のトナーバインダー用樹
脂を得ることができる。
脂を得ることができる。
本発明の静電荷像現像用トナーは、上記の樹脂に1着色
剤として従来公知のどのような顔料をも配合することが
できる。例えば、カーボンブラック、ローダミン6Gレ
ーキ、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン
、ウオッチングレッドバリウム四三酸化鉄、三二酸化鉄
等をトナー全量に対し0.1〜60重量%の範囲内で適
宜に選択して配合することができる。
剤として従来公知のどのような顔料をも配合することが
できる。例えば、カーボンブラック、ローダミン6Gレ
ーキ、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン
、ウオッチングレッドバリウム四三酸化鉄、三二酸化鉄
等をトナー全量に対し0.1〜60重量%の範囲内で適
宜に選択して配合することができる。
また、帯電制御剤として従来公知のどのような染料又は
顔料をも配合することができる。例えば。
顔料をも配合することができる。例えば。
アルコール可溶性ニグロシン染料、脂肪酸変性ニグロシ
ン染料、トリフェニルメタン系染料、モノアゾ染料のク
ロム錯体、モノアゾ染料のコバルト錯体、サリチル酸又
はその誘導体のクロム錯体等をトナー全量に対して約1
0重量%以内で適宜に選択して、配合することができる
。
ン染料、トリフェニルメタン系染料、モノアゾ染料のク
ロム錯体、モノアゾ染料のコバルト錯体、サリチル酸又
はその誘導体のクロム錯体等をトナー全量に対して約1
0重量%以内で適宜に選択して、配合することができる
。
さらに、必要に応じて従来公知のどのような添加剤をも
適宜に選択して加えることができる。添加剤の例として
は、ポリプロピレン、(スチレン/ブタジェン)ゴム、
二酸化ケイ素、ステアリン酸亜鉛、ポリテトラフルオロ
エチレン、シリコーンオイル等を挙げることができる。
適宜に選択して加えることができる。添加剤の例として
は、ポリプロピレン、(スチレン/ブタジェン)ゴム、
二酸化ケイ素、ステアリン酸亜鉛、ポリテトラフルオロ
エチレン、シリコーンオイル等を挙げることができる。
前記の各材料を2例えば次のような方法で混合し本発明
の静電荷像現像用トナーを製造することができる。
の静電荷像現像用トナーを製造することができる。
秤量した材料を、Wコーン、■ブレンダー、ヘンシェル
ミキサー等で予備混合した後、加圧ニーダ−、バンバリ
ーミキサ−2熱ロール、エクストルーダー等を用いて樹
脂が溶融する温度下で混練する。冷却後、フェザ−ミル
、ビンミル、プルペライザー、ハンマーミル等で粗粉砕
する。次いでアキュカット、アルビネ分級機等で篩分し
て、好ましくは5〜30μmの粒径に調整する。
ミキサー等で予備混合した後、加圧ニーダ−、バンバリ
ーミキサ−2熱ロール、エクストルーダー等を用いて樹
脂が溶融する温度下で混練する。冷却後、フェザ−ミル
、ビンミル、プルペライザー、ハンマーミル等で粗粉砕
する。次いでアキュカット、アルビネ分級機等で篩分し
て、好ましくは5〜30μmの粒径に調整する。
また、適当な溶媒中に配合材料を溶解又は分散させた後
、スプレー乾燥をするなど、その他のあらゆる公知方法
によって製造することもできる。
、スプレー乾燥をするなど、その他のあらゆる公知方法
によって製造することもできる。
本発明に係るトナーの使用形態が2成分である場合には
、上記トナーと公知のキャリアが組み合わされて本発明
の静電荷儂現像剤が作製される。
、上記トナーと公知のキャリアが組み合わされて本発明
の静電荷儂現像剤が作製される。
この現像剤を静電荷潜像に接触させて顕像化し。
得られた画像を被写体に転写し、定着することにより、
良好な画像が形成される。
良好な画像が形成される。
本発明の静電荷像現像用トナーは、従来公知のどのよう
な現像法をも適用することができる。例えば、アルカン
等に分散させて湿式現像することもでき、適当な酸化鉄
粉、ガラスピーズ等と組み合わせ、磁気プラン現像又は
カスケード現像することもできる。また9本発明の静電
荷潜像現像用トナーに磁性材料を配合し、磁性トナーと
して磁気ブラシ方式等により現像することもできる。更
に9本発明の静電荷潜像現像用トナーは、必要ならば正
規現像以外に反転現像にも供することができる。
な現像法をも適用することができる。例えば、アルカン
等に分散させて湿式現像することもでき、適当な酸化鉄
粉、ガラスピーズ等と組み合わせ、磁気プラン現像又は
カスケード現像することもできる。また9本発明の静電
荷潜像現像用トナーに磁性材料を配合し、磁性トナーと
して磁気ブラシ方式等により現像することもできる。更
に9本発明の静電荷潜像現像用トナーは、必要ならば正
規現像以外に反転現像にも供することができる。
(実施例)
次に、実施例により本発明を詳述するが2本発明はこれ
に限定されるものではない。なお、「部」は「重量部」
を表す。
に限定されるものではない。なお、「部」は「重量部」
を表す。
実施例1
トナーバインダー用樹脂の合成
(1)回転攪拌機付フラスコ中に、イオン交換水150
部、塩化ナトリウム6部、リン酸三カルシウム3.75
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムの1%水溶
液0.9部、メチレフ60部9モルホリノエチルメタク
リレート20部、ブチルアクリレート10部、N、N−
ジエチルm−トルイジー7L2部、t−:#ルベルオキ
シ2−エチルヘキサノエート3部を仕込み、攪拌しなが
ら1時間後に85℃になるように昇温する。以後85℃
に保ちつつ重合を進める。2時間後、30分で95℃に
昇温し、1時間保温する。更に、60〜90分で120
℃に昇温し、2時間保温した後、常温まで冷却する。戸
別、乾燥し2分級したところ、平均粒子径0.35mの
重合体樹脂粒子(5)を得九。
部、塩化ナトリウム6部、リン酸三カルシウム3.75
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムの1%水溶
液0.9部、メチレフ60部9モルホリノエチルメタク
リレート20部、ブチルアクリレート10部、N、N−
ジエチルm−トルイジー7L2部、t−:#ルベルオキ
シ2−エチルヘキサノエート3部を仕込み、攪拌しなが
ら1時間後に85℃になるように昇温する。以後85℃
に保ちつつ重合を進める。2時間後、30分で95℃に
昇温し、1時間保温する。更に、60〜90分で120
℃に昇温し、2時間保温した後、常温まで冷却する。戸
別、乾燥し2分級したところ、平均粒子径0.35mの
重合体樹脂粒子(5)を得九。
樹脂囚は、異臭の発生はなく、数平均分子量42000
、数平均分子量18000であり、ガラス転移点は52
℃であった。なお1分子量は。
、数平均分子量18000であり、ガラス転移点は52
℃であった。なお1分子量は。
テトラヒドロフランを流出溶媒として、ゲルパーミェー
ションクロマトグラフィー(GPC)法により測定し、
標準ポリスチレン換算で算出した。また、ガラス転移点
は、示差走査熱量計(DEC)にて測定し、吸熱を開始
する点をもって定義した。
ションクロマトグラフィー(GPC)法により測定し、
標準ポリスチレン換算で算出した。また、ガラス転移点
は、示差走査熱量計(DEC)にて測定し、吸熱を開始
する点をもって定義した。
トナーの作成
樹脂(A)90部、カーボンブラック(三菱化成製カー
ボンブラックナ44)8部及び低分子量ポリプロピレン
(三洋化成製ビスコール550P)2部をコニーダ混練
機(ブス(buss )社製、PR−46)により加熱
溶融混練した後、・・ンマーミルで粗粉砕し、続いてジ
ェット式エアーミルで微粉砕した。これを分級し2粒径
が5〜30μm、数平均粒径が約15μmのトナーを得
た。
ボンブラックナ44)8部及び低分子量ポリプロピレン
(三洋化成製ビスコール550P)2部をコニーダ混練
機(ブス(buss )社製、PR−46)により加熱
溶融混練した後、・・ンマーミルで粗粉砕し、続いてジ
ェット式エアーミルで微粉砕した。これを分級し2粒径
が5〜30μm、数平均粒径が約15μmのトナーを得
た。
トナーの評価
トナーをガラスシャーレ中に5部厚にのせ、温度50℃
、湿度60%の恒温恒湿槽に24時間保管した。これを
100メツシユの金網で篩過しだところ、95重量%以
上が通過し、全くケーキングは起こらなかった。
、湿度60%の恒温恒湿槽に24時間保管した。これを
100メツシユの金網で篩過しだところ、95重量%以
上が通過し、全くケーキングは起こらなかった。
現像剤の作成と評価
上記トナー5部と不定形酸化鉄粉キャリア(日本鉄粉製
EFV200/300 ) 95部トヲ混合して十分に
振り混ぜ、現像剤とした。この現像剤でブローオフ帯電
量を測定したところ、約+20μc / gであった。
EFV200/300 ) 95部トヲ混合して十分に
振り混ぜ、現像剤とした。この現像剤でブローオフ帯電
量を測定したところ、約+20μc / gであった。
この現像剤を複写機(シャープ製8F755)に装備し
て、複写試験を行ったところ、カブリ、飛散、オフセッ
ト等の画像の汚れが無く、定着性も良好な画像を得た。
て、複写試験を行ったところ、カブリ、飛散、オフセッ
ト等の画像の汚れが無く、定着性も良好な画像を得た。
また、この画像特性は5000枚の連続複写後も何ら変
化がなかった。
化がなかった。
実施例2
ピ、ベリジノエチルメタクリレート20部、スチレン6
0部、エチルアクリレート10部、ブチルメタクリレー
ト10部、トリヘキシルアミノ26部及びtert−ブ
チルペルオキシ2−エチルヘキサノエート3部を用いて
、実施例1と同様な操作により9重合体樹脂粒子田)を
得た。重合体樹脂粒子(Blは異臭の発生はなかった。
0部、エチルアクリレート10部、ブチルメタクリレー
ト10部、トリヘキシルアミノ26部及びtert−ブ
チルペルオキシ2−エチルヘキサノエート3部を用いて
、実施例1と同様な操作により9重合体樹脂粒子田)を
得た。重合体樹脂粒子(Blは異臭の発生はなかった。
また、この重合体樹脂粒子(B)を用いて、実施例1と
同様にしてトナー化し、tf価を行ったところ、実施例
1と同様に良好な画像を得た。
同様にしてトナー化し、tf価を行ったところ、実施例
1と同様に良好な画像を得た。
比較例1
実施例Iにおいて、N、N−ジエチルm−)ルイジンを
用いずに、他は全く同様にして重合体樹脂粒子(C1を
得た。この重合体樹脂粒子(C1は異臭の発生はなかっ
た。重合体樹脂粒子(C)から、実施例1と同様にして
トナーを作成し、評価を行った。耐ケーキング性、耐オ
フセット性等は良好だったが。
用いずに、他は全く同様にして重合体樹脂粒子(C1を
得た。この重合体樹脂粒子(C1は異臭の発生はなかっ
た。重合体樹脂粒子(C)から、実施例1と同様にして
トナーを作成し、評価を行った。耐ケーキング性、耐オ
フセット性等は良好だったが。
カプリが発生し、また、定着性も不良だった。
比較例2
実施例1において、N、N−ジエチルm−)ルイジンを
4.4部(実施例1の2倍)用いて、実施例1と同様に
して重合体樹脂粒子の)を得た。この重合体樹脂粒子の
)は異臭が発生していた。重合体樹脂粒子の)を用いて
、実施例1と同様にしてトナーを作成し、評価をしたと
ころ、耐ケーキング性。
4.4部(実施例1の2倍)用いて、実施例1と同様に
して重合体樹脂粒子の)を得た。この重合体樹脂粒子の
)は異臭が発生していた。重合体樹脂粒子の)を用いて
、実施例1と同様にしてトナーを作成し、評価をしたと
ころ、耐ケーキング性。
耐オフセット性が劣った。定着性は良好であり。
また9画像の汚れも少なかった。
第1表に、実施例及び比較例の測定データを示す。
第1表
判定基準
耐ケーキング性:
◎100メツシュ通過95重量%以上
0 80重量%以上
95重量%未満
△ 40重量%以上
80重f%未満
× 40重f%未満
画像の汚れ(目視):
○ 画像の汚れなし
X1lIJi像の汚れ発生
定着性(セロテープ剥離):
O剥離なし
Δ 部分的に、わずかな剥離
X 全面的に剥離若しくは著しい剥離個所発生
耐オフセット性(目視):
○ オフセット発生なし
X オフセット発生
(発明の効果)
以上より明らかなように2本発明にかがるトナー用バイ
ンダー樹脂は異臭の発生のないものであり、これを使用
した静電荷像現像用トナー及び静電荷像現像剤は、定着
性、耐オフセット性、耐ケーキング性及び耐久性に優れ
ている。
ンダー樹脂は異臭の発生のないものであり、これを使用
した静電荷像現像用トナー及び静電荷像現像剤は、定着
性、耐オフセット性、耐ケーキング性及び耐久性に優れ
ている。
代理人 弁理士 若 林 邦 彦 ノ()゛9′
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)分子内に1個以上のアミノ基と1個のラジカ
ル重合可能なビニル基を有する単量体2〜100重量部
、 (B)(A)成分と共重合可能なビニル基を有する単量
体98〜0重量部、 (C)単官能性アミノ化合物0.01〜10重量部及び (D)過酸化物系ラジカル開始剤0.1〜10重量部を
含有する組成物を懸濁重合してなるトナーバインダー用
樹脂。 2、請求項第1項記載のトナーバインダー用樹脂を含有
してなる静電荷像現像用トナー。3、請求項第2項記載
のトナーと、キャリアよりなる静電荷像現像剤。 4、静電荷潜像に請求項第3項記載の現像剤を接触させ
て顕像化し、得られた画像を被写体に転写し、定着させ
ることを特徴とする画像形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63118797A JPH01288863A (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | トナーバインダー用樹脂,静電荷像現像用トナー,静電荷像現像剤及び画像形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63118797A JPH01288863A (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | トナーバインダー用樹脂,静電荷像現像用トナー,静電荷像現像剤及び画像形成方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01288863A true JPH01288863A (ja) | 1989-11-21 |
Family
ID=14745351
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63118797A Pending JPH01288863A (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | トナーバインダー用樹脂,静電荷像現像用トナー,静電荷像現像剤及び画像形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01288863A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6066429A (en) * | 1997-06-16 | 2000-05-23 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for development of electrostatic images |
US7547497B2 (en) | 2004-03-16 | 2009-06-16 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, and developer, image developer and image forming apparatus using the toner |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS613150A (ja) * | 1984-06-15 | 1986-01-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子写真用トナ− |
-
1988
- 1988-05-16 JP JP63118797A patent/JPH01288863A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS613150A (ja) * | 1984-06-15 | 1986-01-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子写真用トナ− |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6066429A (en) * | 1997-06-16 | 2000-05-23 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for development of electrostatic images |
US7547497B2 (en) | 2004-03-16 | 2009-06-16 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, and developer, image developer and image forming apparatus using the toner |
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