JPS6067563A - 染料組成物及びその用途 - Google Patents
染料組成物及びその用途Info
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- JPS6067563A JPS6067563A JP58175823A JP17582383A JPS6067563A JP S6067563 A JPS6067563 A JP S6067563A JP 58175823 A JP58175823 A JP 58175823A JP 17582383 A JP17582383 A JP 17582383A JP S6067563 A JPS6067563 A JP S6067563A
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- JP
- Japan
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- dye
- toner
- parts
- dye composition
- unsaturated monomer
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/0922—Formazane dyes; Nitro and Nitroso dyes; Quinone imides; Azomethine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真法、静電印刷法、静電記録法等におい
て形成される静電荷像を現像するために使用されるトナ
ー調製用の電荷制御剤あるいは静電粉体塗料等として有
用な染料組成物に関する。
て形成される静電荷像を現像するために使用されるトナ
ー調製用の電荷制御剤あるいは静電粉体塗料等として有
用な染料組成物に関する。
一般に静電荷像は着色粉体であるトナーにより現像され
てトナー像とされ、このトナー像がそのままあるいは転
写紙等に転写された上で定着される。
てトナー像とされ、このトナー像がそのままあるいは転
写紙等に転写された上で定着される。
しかして該トナーは通常バインダー成分としての重合体
、カーボンブラック等の着色剤及び電荷制御剤としての
特定の染料を主剤とする組成から構成されており、その
調製法としては■前期各成分を所定の比率で加熱下に溶
融混合する方法、■着色剤及び電荷制御剤としての染料
の共存下に重合性不飽和単量体を重合することによって
、バインダーの製造とトナーの調製とを一挙に行なう方
法等が知られている。
、カーボンブラック等の着色剤及び電荷制御剤としての
特定の染料を主剤とする組成から構成されており、その
調製法としては■前期各成分を所定の比率で加熱下に溶
融混合する方法、■着色剤及び電荷制御剤としての染料
の共存下に重合性不飽和単量体を重合することによって
、バインダーの製造とトナーの調製とを一挙に行なう方
法等が知られている。
しかしながら■の方法はトナー製造工程の簡略化という
面ではメリットがあるものの、品質の一定した製品が得
難く、更に製品がブロッキングしたり異臭が発散する上
、トナーの帯電性が劣りたとえ電荷制御剤の使用量を多
くしても改善は困難で実用化は期待出来ないのが実情で
あることから、通常は■の方法が実施されているが、該
方法で得られるトナーは充分な帯電性を付与するにはか
なり多量の電荷制御剤を混合する必要があるため、該制
御剤の取り扱い面つまり使用時のハンドリング性、環境
汚染の面、更にはトナーの均一分散性の面から制約が多
い。従って該制御剤の使用割合を出来る限り低下させる
、換言すれば該制御剤の電荷制御効果を向上させること
は実用上極めて有用なことである。しかも■の方法で得
られるトナーを用いる場合、複写や印刷を長期にわたっ
て続けると画像面にカブリや濃度斑が生じ易く鮮明な画
像が得られない難点があり、この点も改善する必要があ
る。
面ではメリットがあるものの、品質の一定した製品が得
難く、更に製品がブロッキングしたり異臭が発散する上
、トナーの帯電性が劣りたとえ電荷制御剤の使用量を多
くしても改善は困難で実用化は期待出来ないのが実情で
あることから、通常は■の方法が実施されているが、該
方法で得られるトナーは充分な帯電性を付与するにはか
なり多量の電荷制御剤を混合する必要があるため、該制
御剤の取り扱い面つまり使用時のハンドリング性、環境
汚染の面、更にはトナーの均一分散性の面から制約が多
い。従って該制御剤の使用割合を出来る限り低下させる
、換言すれば該制御剤の電荷制御効果を向上させること
は実用上極めて有用なことである。しかも■の方法で得
られるトナーを用いる場合、複写や印刷を長期にわたっ
て続けると画像面にカブリや濃度斑が生じ易く鮮明な画
像が得られない難点があり、この点も改善する必要があ
る。
１−かるに本発明者等はかかる問題を解決するため鋭意
研究を重ねた結果、キノンイミン染料、アゾ系開始剤を
式Ｘ≧５−１Ｙ≧０．６５ ｘ’・２〔ここでＸは不飽
和単量体に対するキノンイミン染料の重量％、ｙは不飽
和単量体に対するアゾ系開始剤の重量％〕を満足する範
囲で共存させて不飽和単量体を重合して得られる染料組
成物は従来の染料単体と比較してバインダーとの相溶性
向上により、容易に分散可能となシ、かつトナー製造時
における帯電制御効果の脱化がないため電荷制御効果が
著しく増大するので、該染料組成物をカーボンブラック
等の着色剤及びバインダー成分と混合して静電荷現像用
トナーを調製すれば、その使用量を従来処方に比較して
およそ５割（染料単体換算）程度減少させてもトナーの
帯電性はほとんど低下せず、その上長期にわたって複写
、印刷を続けても鮮明な画像が得られるという顕著な効
果を奏し得ることを見出し本発明を完成するに到った。
研究を重ねた結果、キノンイミン染料、アゾ系開始剤を
式Ｘ≧５−１Ｙ≧０．６５ ｘ’・２〔ここでＸは不飽
和単量体に対するキノンイミン染料の重量％、ｙは不飽
和単量体に対するアゾ系開始剤の重量％〕を満足する範
囲で共存させて不飽和単量体を重合して得られる染料組
成物は従来の染料単体と比較してバインダーとの相溶性
向上により、容易に分散可能となシ、かつトナー製造時
における帯電制御効果の脱化がないため電荷制御効果が
著しく増大するので、該染料組成物をカーボンブラック
等の着色剤及びバインダー成分と混合して静電荷現像用
トナーを調製すれば、その使用量を従来処方に比較して
およそ５割（染料単体換算）程度減少させてもトナーの
帯電性はほとんど低下せず、その上長期にわたって複写
、印刷を続けても鮮明な画像が得られるという顕著な効
果を奏し得ることを見出し本発明を完成するに到った。
本発明で用いるキノンイミン染料としては市販の任意の
ものが使用出来、アジン系染料、オキサジン系染料、チ
アジン系染料に大別される。以下その実例を挙げるが本
発明ではこれらに限定されるものではない。
ものが使用出来、アジン系染料、オキサジン系染料、チ
アジン系染料に大別される。以下その実例を挙げるが本
発明ではこれらに限定されるものではない。
アジン系染料
Ｃ，１，５ｏｌｖｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ５ （例えばオ
リエント化学工業株式会社製「５ｐｉｒｉｔ Ｂｌａｃ
ｋ ＳＢ Ｊ、人、Ｃ，Ｃ，社製ｒ Ｃａ１ｃｏ ＮＩ
ｇｒ６ｓｌｎｅ ８ＳＢ Ｊ等〕、Ｃ，１，８ｏ１ｖｅ
ｎｔ Ｂｌａｃｋ ７ （例えばオリエント化学工業株
式会社製ｒ Ｎｉｇｒｏｍｉｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸ Ｊ
、「Ｏ■Ｂｌａｃｋ ＢＹ Ｊ、ｒ ８ｏ１ｂｏｎ Ｂ
ｌａｃｋ ＢＰＬ Ｊ、ｒＯｉｌＢ−１ａｃｋ Ｂａ
Ｊ、［５ｐｅｃＩａｌ Ｂｌａｃｋ ＥＢ Ｊ等〕、Ｃ
，Ｉ、 Ｂａ５ｉｃ Ｂｌａｃｋ ２ （例えば住人化
学工業株式％式％） Ｃ，１，Ｂａ５ｉｃ Ｒｅｄ ２ （例えば住友化学工
業株式会社製ｒ ５ａｆｒａｎｌｎｅ ＯＫ ７０ Ｊ
等〕オキサジン系染料 Ｃ、Ｉ 、 Ｂａ５Ｉｃ Ｂｌｕｅ ５ （例えばバイ
エル社製「ムーｔｒｍｚｏｎ Ｂｌｕｅ ＢＧ Ｊ 等
〕 、チアジン系染料 Ｃ３Ｉ、 Ｂａ５ｉｃ Ｂｌｕｅ ９ （例えば住人化
学工業株式％式％ Ｃ，１，Ｂａ５ｉｃ Ｂｌｕｅ ２４ （例えば住友化
学工業株式会社製１” Ｎｅｗ Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ
Ｂｌｕｅ ＮＳ ｃｏｎｅ、 Ｊ等〕、Ｃ，１，Ｂａ５
ｉｃ Ｂｌｕｅ ２５ （例えば住人化学工業株式％式
％ 次にアゾ系開始剤としては２．２′−アゾビスイソブチ
ロニトリル、２．２’−アゾビス−２，４−ジメチルバ
レロニトリル、２．２’−アゾビス−２−シクロプロビ
ルブロビオニトＵＩし、２．２′−アゾビス−２−メチ
ルブチロニトリル、２．２’−アゾビス−２，６−シメ
チルプチロニトリル、２．２’−アゾビス−２−メチル
バレロニトリル、２−ｔ−７’チルアソ−２−ジアツー
４−メトキシ−４−メチルペンタン、２−ｔ−７’チル
アゾ−２−シアノプロパン、２−ｔ−ブチルアゾ−２−
シアノ−４−メチルベンクン、２−ｔ−ブチフレアシー
２−シアノブタン、１−ｔ−ブチルアゾ−１−シアノシ
クロヘキサン、２．２′−アゾビス−４−メトキシ−２
，４−ジメチルバレロニトリル、１．１’−アゾビスシ
クロヘキサン−１−カルボニトリル、４．４′−アゾビ
ス−４−シアノバレリックアシッド、ジメチｔＶ −２
−アゾビス−イソブチレート等が挙げられる。
リエント化学工業株式会社製「５ｐｉｒｉｔ Ｂｌａｃ
ｋ ＳＢ Ｊ、人、Ｃ，Ｃ，社製ｒ Ｃａ１ｃｏ ＮＩ
ｇｒ６ｓｌｎｅ ８ＳＢ Ｊ等〕、Ｃ，１，８ｏ１ｖｅ
ｎｔ Ｂｌａｃｋ ７ （例えばオリエント化学工業株
式会社製ｒ Ｎｉｇｒｏｍｉｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸ Ｊ
、「Ｏ■Ｂｌａｃｋ ＢＹ Ｊ、ｒ ８ｏ１ｂｏｎ Ｂ
ｌａｃｋ ＢＰＬ Ｊ、ｒＯｉｌＢ−１ａｃｋ Ｂａ
Ｊ、［５ｐｅｃＩａｌ Ｂｌａｃｋ ＥＢ Ｊ等〕、Ｃ
，Ｉ、 Ｂａ５ｉｃ Ｂｌａｃｋ ２ （例えば住人化
学工業株式％式％） Ｃ，１，Ｂａ５ｉｃ Ｒｅｄ ２ （例えば住友化学工
業株式会社製ｒ ５ａｆｒａｎｌｎｅ ＯＫ ７０ Ｊ
等〕オキサジン系染料 Ｃ、Ｉ 、 Ｂａ５Ｉｃ Ｂｌｕｅ ５ （例えばバイ
エル社製「ムーｔｒｍｚｏｎ Ｂｌｕｅ ＢＧ Ｊ 等
〕 、チアジン系染料 Ｃ３Ｉ、 Ｂａ５ｉｃ Ｂｌｕｅ ９ （例えば住人化
学工業株式％式％ Ｃ，１，Ｂａ５ｉｃ Ｂｌｕｅ ２４ （例えば住友化
学工業株式会社製１” Ｎｅｗ Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ
Ｂｌｕｅ ＮＳ ｃｏｎｅ、 Ｊ等〕、Ｃ，１，Ｂａ５
ｉｃ Ｂｌｕｅ ２５ （例えば住人化学工業株式％式
％ 次にアゾ系開始剤としては２．２′−アゾビスイソブチ
ロニトリル、２．２’−アゾビス−２，４−ジメチルバ
レロニトリル、２．２’−アゾビス−２−シクロプロビ
ルブロビオニトＵＩし、２．２′−アゾビス−２−メチ
ルブチロニトリル、２．２’−アゾビス−２，６−シメ
チルプチロニトリル、２．２’−アゾビス−２−メチル
バレロニトリル、２−ｔ−７’チルアソ−２−ジアツー
４−メトキシ−４−メチルペンタン、２−ｔ−７’チル
アゾ−２−シアノプロパン、２−ｔ−ブチルアゾ−２−
シアノ−４−メチルベンクン、２−ｔ−ブチフレアシー
２−シアノブタン、１−ｔ−ブチルアゾ−１−シアノシ
クロヘキサン、２．２′−アゾビス−４−メトキシ−２
，４−ジメチルバレロニトリル、１．１’−アゾビスシ
クロヘキサン−１−カルボニトリル、４．４′−アゾビ
ス−４−シアノバレリックアシッド、ジメチｔＶ −２
−アゾビス−イソブチレート等が挙げられる。
本発明においては前記した様にキノンイミン染料の存在
下で不飽和単量体を重合する場合に、各種の重合開始剤
の中でも特にアゾ系開始剤を選択することが不可欠であ
って、その場合にのみ電荷制御効果の著しく向上した組
成物が得られるものであり、過酸化ベンゾイル等の開始
剤を用いてもかかる効果は得難い。
下で不飽和単量体を重合する場合に、各種の重合開始剤
の中でも特にアゾ系開始剤を選択することが不可欠であ
って、その場合にのみ電荷制御効果の著しく向上した組
成物が得られるものであり、過酸化ベンゾイル等の開始
剤を用いてもかかる効果は得難い。
しかも本発明ではキノンイミン染料の使用量Ｘ（不飽和
単量体に対する重量９６）、アゾ系開始剤の使用量ｙ（
不飽和単量体に対する重量％）が式Ｘ≧５、ｙ≧０．！
ｌ ５ ｘ’・２を満足する範囲に限定されなければな
らない。かかる条件でのみ電荷制御効果の大きい組成物
の調製が可能となる。”％Ｙの上限は特に制限はないが
、重合の安定性等を考慮すると通常はＸの上限は２００
、ｙの上限は１９０．４が実用的である。本発明ではか
かる多量のキノンイミン染料及びアゾ系開始剤を用いる
ことが特徴であシ、電荷付与効果向上を目的とした重合
は勿論のこと、かかる条件下での不飽和単量体の重合例
は全く知られていない。
単量体に対する重量９６）、アゾ系開始剤の使用量ｙ（
不飽和単量体に対する重量％）が式Ｘ≧５、ｙ≧０．！
ｌ ５ ｘ’・２を満足する範囲に限定されなければな
らない。かかる条件でのみ電荷制御効果の大きい組成物
の調製が可能となる。”％Ｙの上限は特に制限はないが
、重合の安定性等を考慮すると通常はＸの上限は２００
、ｙの上限は１９０．４が実用的である。本発明ではか
かる多量のキノンイミン染料及びアゾ系開始剤を用いる
ことが特徴であシ、電荷付与効果向上を目的とした重合
は勿論のこと、かかる条件下での不飽和単量体の重合例
は全く知られていない。
次に本発明で用いることの出来る不飽和単量体としては
、例えばスチレン、０−メチルスチレン、ｍ−メチルス
チレン、ｐ−メチＩレスチレン、α−メチルスチレン、
ｐ−エチルスチレン、２．４−ジメチルスチレン、ｐ−
ｎ−７’チルスチレン、ｐ−ｔｃｒｔ −メチルスチレ
ン、ｐ−”−へキシルスチレン、ｐ−ｎ−ドデシルスチ
レン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−フェニルスチレン、
ｐ−クロルスチレン、６．４−ジクロルスチレン等のス
チレン単量体、この他エチレン、プロピレン、スチレン
、イソブチレン等の不飽和モノオレフィン、塩化ビニル
、塩化ビニリデン、臭化ビニル、弗化ビニル等のハロゲ
ン化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香
酸ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル、（メタ）ア
クリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）
アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル
、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ
−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）ア
クリル酸うクリル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキ
シル、（メタ）アクリル酸２−クロルエチル、（メタ）
アクリル酸プエニル、α−クロル（〆り）アクリル酸メ
チル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸ジエチルアミノエチル、（無水）マレイ
ン酸エステル、フマル酸エステル、クロトン酸エステＩ
し、イタコン酸エステル等の力ｌレボン酸エステル、（
メタ）アクリル酸、（無水）マレイン酸、クロトン酸、
イタコン酸、フマル酸等のカルボン酸、（メタ）アクリ
ロニトリル、（メタ）アクリルアミド、アルキルビニル
エーテル、ア！レキルビニ！レケトン、Ｎ−ビニルビロ
ール、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニ？Ｖインドー
ル、Ｎ−ビニルピロリドン等が挙げられる。これらの単
量体は単独又は併用して用いられる。
、例えばスチレン、０−メチルスチレン、ｍ−メチルス
チレン、ｐ−メチＩレスチレン、α−メチルスチレン、
ｐ−エチルスチレン、２．４−ジメチルスチレン、ｐ−
ｎ−７’チルスチレン、ｐ−ｔｃｒｔ −メチルスチレ
ン、ｐ−”−へキシルスチレン、ｐ−ｎ−ドデシルスチ
レン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−フェニルスチレン、
ｐ−クロルスチレン、６．４−ジクロルスチレン等のス
チレン単量体、この他エチレン、プロピレン、スチレン
、イソブチレン等の不飽和モノオレフィン、塩化ビニル
、塩化ビニリデン、臭化ビニル、弗化ビニル等のハロゲ
ン化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香
酸ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル、（メタ）ア
クリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）
アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル
、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ
−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）ア
クリル酸うクリル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキ
シル、（メタ）アクリル酸２−クロルエチル、（メタ）
アクリル酸プエニル、α−クロル（〆り）アクリル酸メ
チル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸ジエチルアミノエチル、（無水）マレイ
ン酸エステル、フマル酸エステル、クロトン酸エステＩ
し、イタコン酸エステル等の力ｌレボン酸エステル、（
メタ）アクリル酸、（無水）マレイン酸、クロトン酸、
イタコン酸、フマル酸等のカルボン酸、（メタ）アクリ
ロニトリル、（メタ）アクリルアミド、アルキルビニル
エーテル、ア！レキルビニ！レケトン、Ｎ−ビニルビロ
ール、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニ？Ｖインドー
ル、Ｎ−ビニルピロリドン等が挙げられる。これらの単
量体は単独又は併用して用いられる。
好ましい単量体はスチレン及び（メタ）アクリＩし酸エ
ステルであり、単独又は混合して用いられる。
ステルであり、単独又は混合して用いられる。
本発明の方法を実施するに当っては、任意の重合方法が
採用されるが、溶液重合あるいけ懸濁重合、塊状重合等
が実用的である。 ゛ 溶液重合の場合、溶媒は使用する不飽和単量体の種類に
よって変わるが、通常はメタノール、エタノール、（イ
ソ）プロパツール、（イソ）グダノール等のアルコール
、トルエン、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイ
ソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等が用いられ
る２゜懸濁重合の場合、媒体は水であるが、懸濁分散安
定剤としてポリビニルアルコール類、セルロース類、デ
ンプン、ゼラチン、ポリアクリル酸ナトリクム等の公知
の保護コロイド剤、あるいけ硫酸パリクム、硫酸カルシ
ウム、炭酸パリクム、炭酸カルシウム、クレー、珪藻土
等の分散助剤等が用いられる。
採用されるが、溶液重合あるいけ懸濁重合、塊状重合等
が実用的である。 ゛ 溶液重合の場合、溶媒は使用する不飽和単量体の種類に
よって変わるが、通常はメタノール、エタノール、（イ
ソ）プロパツール、（イソ）グダノール等のアルコール
、トルエン、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイ
ソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等が用いられ
る２゜懸濁重合の場合、媒体は水であるが、懸濁分散安
定剤としてポリビニルアルコール類、セルロース類、デ
ンプン、ゼラチン、ポリアクリル酸ナトリクム等の公知
の保護コロイド剤、あるいけ硫酸パリクム、硫酸カルシ
ウム、炭酸パリクム、炭酸カルシウム、クレー、珪藻土
等の分散助剤等が用いられる。
反応はキノンイミン染料、アゾ系開始剤の共存下で前記
不飽和単量体を重合させれば良い。かかる原料は一括仕
込み、分割仕込み等任意の方法で系に供給され、要はい
ずれの場合も系中のＸ及びＹの使用量が前記範囲を満足
する様にしておけば良い。例えば本発明ではかなシ多量
のアゾ系開始剤を用いるので、これを一度に系内に仕込
むと反応が暴走する危険があることから、これを連続的
に滴下仕込みしたり、あるいは間歇的に一定量づつを仕
込む方法、即ちアゾ系開始剤の全使用量の１０〜２０重
量％程度を用いて予備重合を行ない続いて残シの開始剤
を仕込んで重合をつづける方法等が任意に実施出来る。
不飽和単量体を重合させれば良い。かかる原料は一括仕
込み、分割仕込み等任意の方法で系に供給され、要はい
ずれの場合も系中のＸ及びＹの使用量が前記範囲を満足
する様にしておけば良い。例えば本発明ではかなシ多量
のアゾ系開始剤を用いるので、これを一度に系内に仕込
むと反応が暴走する危険があることから、これを連続的
に滴下仕込みしたり、あるいは間歇的に一定量づつを仕
込む方法、即ちアゾ系開始剤の全使用量の１０〜２０重
量％程度を用いて予備重合を行ない続いて残シの開始剤
を仕込んで重合をつづける方法等が任意に実施出来る。
重合温度は重合方法によって多少異なるが、通常は５０
〜１５０℃程度であり、又重合時間は５〜２５程度が実
用的である。
〜１５０℃程度であり、又重合時間は５〜２５程度が実
用的である。
重合終了後は常法に従って未反応の不飽和単量体、溶媒
を除去して目的とする組成物を粉末状、粒状あるいはブ
ロック状で得る。
を除去して目的とする組成物を粉末状、粒状あるいはブ
ロック状で得る。
上記組成物を用いてトナーを調製するにはこれとカーボ
ンブラック等の適当な顔料、染料及びバインダー成分と
しての重合体を混合すれば良い。
ンブラック等の適当な顔料、染料及びバインダー成分と
しての重合体を混合すれば良い。
組成物の混合量はトナー中に占めるキノンイミン染料単
体換算基準で０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１
〜２重量％が適当である。かかる混合量は従来のトナー
製造時に用いられる電荷制御剤の量に比べて極端に少量
−であり、このことは本発明の組成物がそれだけすぐれ
た電荷制御効果を有していると言える。
体換算基準で０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１
〜２重量％が適当である。かかる混合量は従来のトナー
製造時に用いられる電荷制御剤の量に比べて極端に少量
−であり、このことは本発明の組成物がそれだけすぐれ
た電荷制御効果を有していると言える。
着色剤としてはカーボンブラックはもちろん、ローダミ
ン系染料、フェロシアニン系顔料、キノリンイエロー等
が挙げられる。
ン系染料、フェロシアニン系顔料、キノリンイエロー等
が挙げられる。
バインダーとしては前述した如き不飽和単量体の単独重
合体、共重合体が適宜用いられる。トナーの調製時には
前記以外の助剤、例えば本発明以外の電荷制御剤等を適
宜混合し得る。
合体、共重合体が適宜用いられる。トナーの調製時には
前記以外の助剤、例えば本発明以外の電荷制御剤等を適
宜混合し得る。
以上、主として本発明の組成物を電荷制御剤として用い
る場合について説明したが、該組成物はこれに限られる
ものではなく、たとえば静電粉体塗料にも用いられる。
る場合について説明したが、該組成物はこれに限られる
ものではなく、たとえば静電粉体塗料にも用いられる。
該用途においては静電特性が塗装作業上、つき回り性、
塗着効率、平衡膜厚等に影響を及ぼす。
塗着効率、平衡膜厚等に影響を及ぼす。
従来はこれらの特性が塗料の電気固有抵抗値のみで考え
られていたが帯電性からも考慮する必要があシ木発明で
は上記染料組成物を使用することによシ塗装性のすぐれ
た塗料が得られるのである。
られていたが帯電性からも考慮する必要があシ木発明で
は上記染料組成物を使用することによシ塗装性のすぐれ
た塗料が得られるのである。
次に実例を挙げて本発明の組成物を更に具体的に説明す
る。「部」又は「％」はいずれも重量基準である。
る。「部」又は「％」はいずれも重量基準である。
染料組成物ＣＩ）
スチレン１４０部、ｎ−ブチルメタ・クリレート６０部
、ヒドロキシエチルメタクリレート６０部、Ｎｉｇｒｏ
ｓｌｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸ ４６部、トルエン５００部
を還流冷却管付三ツロフラスコにとシ、アゾビスイソブ
チロニトリル６０部を加えて７５〜９０℃で１０時間重
合し、反応終了後トルエンを除き染料組成物を得た。
、ヒドロキシエチルメタクリレート６０部、Ｎｉｇｒｏ
ｓｌｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸ ４６部、トルエン５００部
を還流冷却管付三ツロフラスコにとシ、アゾビスイソブ
チロニトリル６０部を加えて７５〜９０℃で１０時間重
合し、反応終了後トルエンを除き染料組成物を得た。
染料組成物ＩＪ）
七バラプルフラスコに水５００部、ポリビニルアルコー
ル４部を仕込んだ。別途スチレン−ヒドロキシプロピル
メタクリレート混合液（７５／２５）１８０部にＮｆｇ
ｒｏｓＩｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸ ２０部属ヒ２．２’−
アゾビスー２．４−ジメチルバレロニトリル３０部を溶
解した溶液を調製し、これを上記フラスコに添加した。
ル４部を仕込んだ。別途スチレン−ヒドロキシプロピル
メタクリレート混合液（７５／２５）１８０部にＮｆｇ
ｒｏｓＩｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸ ２０部属ヒ２．２’−
アゾビスー２．４−ジメチルバレロニトリル３０部を溶
解した溶液を調製し、これを上記フラスコに添加した。
７０℃、１０時間重合を行ない粒状の染料組成物を得た
。
。
染料組成物（１）
スチレン１００部、ｎ−ブチルメタクリレート５０部、
ヒドロキシプロピルメタクリレート５０部、Ｎｉｇｒｏ
ｓＩｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸ ６７部を還流冷却管付三ツ
ロフラスコにとり、更に１．１′−アゾビス−（シクロ
ヘキサンカルボニトリｌし）８０ｊＦを追加し８０〜１
２０℃で１０時間重合を行ない染料組成物を得た。
ヒドロキシプロピルメタクリレート５０部、Ｎｉｇｒｏ
ｓＩｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸ ６７部を還流冷却管付三ツ
ロフラスコにとり、更に１．１′−アゾビス−（シクロ
ヘキサンカルボニトリｌし）８０ｊＦを追加し８０〜１
２０℃で１０時間重合を行ない染料組成物を得た。
染料組成物（ｆＤ
スチレン２００部、ｎ−ブチルメタクリレート５０部、
８ｏ１ｂｏｎ Ｂｌａｃｋ ＢＰＬ ５０部、トルエン
６００部、アゾビスイソブチロニトリル７０部を混合し
て７５〜９０℃で１０時間重合し反応終了後トルエンを
除き染料組成物を得た。
８ｏ１ｂｏｎ Ｂｌａｃｋ ＢＰＬ ５０部、トルエン
６００部、アゾビスイソブチロニトリル７０部を混合し
て７５〜９０℃で１０時間重合し反応終了後トルエンを
除き染料組成物を得た。
染料組成物〔マ〕
ＮＩｇｒｏｓｉｎｅ Ｂａ５ｅ ＷＬＸをＯＩＩ Ｂｌ
ａｃｋ ＢＳに代えた以外は染料組成物（ＩＩ）と同一
手順で染料組成物を得た。
ａｃｋ ＢＳに代えた以外は染料組成物（ＩＩ）と同一
手順で染料組成物を得た。
染料組成物〔１〕
Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｂｌｕｅ ＦＺ ２０部、酢酸ビ
ニル１８０部、モツプチルマレート２０部、メタノール
２００部を還流冷却管付６ツロフラスコにと久２．２′
−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）２４
部を加えて６０〜７０℃で重合反応を行ない反応終了後
、メタノールを除いて染料組成物を得た。
ニル１８０部、モツプチルマレート２０部、メタノール
２００部を還流冷却管付６ツロフラスコにと久２．２′
−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）２４
部を加えて６０〜７０℃で重合反応を行ない反応終了後
、メタノールを除いて染料組成物を得た。
染料組成物〔■〕
Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｂｌｕｅ ＦＺに代えて８ｉｆｒ
ａｎｉｎｅ ＯＫ ７ Ｑを用いて染料組成物〔罰の製
法に準じて染料組成物を調製した。
ａｎｉｎｅ ＯＫ ７ Ｑを用いて染料組成物〔罰の製
法に準じて染料組成物を調製した。
実施例１
スチレン／ｎ−ブチルメタクリレート共重合体（重量組
成比６５１５５、平均分子量４００００、Ｔ１６２℃）
１００部、カーボンブラック５部及び染料組成物〔１３
５部をＶ型プレンダーで１時間均一に予備混合し、次い
でニーダ−にて１５０℃、３０分間溶融混練した。混練
物を冷却し振動ミルで粗粉砕し更にエアーミルで微粉砕
したのち分級して平均粒度１５μの粉末トナーを得た。
成比６５１５５、平均分子量４００００、Ｔ１６２℃）
１００部、カーボンブラック５部及び染料組成物〔１３
５部をＶ型プレンダーで１時間均一に予備混合し、次い
でニーダ−にて１５０℃、３０分間溶融混練した。混練
物を冷却し振動ミルで粗粉砕し更にエアーミルで微粉砕
したのち分級して平均粒度１５μの粉末トナーを得た。
ひチー中に占めるニグロシンベ−スの割合は染料単体と
して１．５ ！１％）このトナー６部と鉄粉キャリアー
（日本鉄粉社製、ＴＥＦＶ ２００ ）９７部を混合し
て現像剤を調製した。
して１．５ ！１％）このトナー６部と鉄粉キャリアー
（日本鉄粉社製、ＴＥＦＶ ２００ ）９７部を混合し
て現像剤を調製した。
トナーの初期トリポ電荷量は１５μＣ／ｙであった又、
酸化亜鉛ドラムを有する複写機でドラムクリーニング後
の回収トナーが自動的にトナー供給部に循環される様に
改造された装置を用いて画像形成を行ったところ、初期
画像はカプリ、濃度ムラのない鮮明なものであり、５０
０００枚後の画像も全く変わりなく鮮明なものであった
。
酸化亜鉛ドラムを有する複写機でドラムクリーニング後
の回収トナーが自動的にトナー供給部に循環される様に
改造された装置を用いて画像形成を行ったところ、初期
画像はカプリ、濃度ムラのない鮮明なものであり、５０
０００枚後の画像も全く変わりなく鮮明なものであった
。
トナー飛散による複写機の汚染も全く認められなかった
。
。
対照例１
実施例１における染料組成物ＣＩ）に代えてＮトｇｒｏ
ｓＩｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸ １．５５部を使用した以外
は実施例１に準じて実験を行った。（トナー中に占める
Ｎ１ｇｒｏｓｉ’ｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸの割合は実施例
１と同一）トナーの初期トリボ電荷量はわずか１．５μ
Ｃ／ｙに過ぎず、該トリポ電荷量を実施例１と同一の１
５μＣ／ｙにするにはトナー中に占めるＮｌｇｒｏｓ
−１ｎｅ Ｂａｍｅ ＩＸの割合を５９６にまで増加す
る必要があった。
ｓＩｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸ １．５５部を使用した以外
は実施例１に準じて実験を行った。（トナー中に占める
Ｎ１ｇｒｏｓｉ’ｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸの割合は実施例
１と同一）トナーの初期トリボ電荷量はわずか１．５μ
Ｃ／ｙに過ぎず、該トリポ電荷量を実施例１と同一の１
５μＣ／ｙにするにはトナー中に占めるＮｌｇｒｏｓ
−１ｎｅ Ｂａｍｅ ＩＸの割合を５９６にまで増加す
る必要があった。
対照例２
スチレン１００部、Ｎｉｇｒｏｓｌｎｅ Ｂａ５ｅ Ｅ
Ｘ １．５５部、トヤエン１００部、カーボンブラック
５部を還流冷却管付６ツロフラスコに仕込み、２．２’
−アゾビスイソブチロニトリル２部を加えて８０〜９５
℃で１０時間重合を行なった。常法により未反応スチレ
ン、スチレンを除去して粉末状のトナーを得た。
Ｘ １．５５部、トヤエン１００部、カーボンブラック
５部を還流冷却管付６ツロフラスコに仕込み、２．２’
−アゾビスイソブチロニトリル２部を加えて８０〜９５
℃で１０時間重合を行なった。常法により未反応スチレ
ン、スチレンを除去して粉末状のトナーを得た。
該トナーの初期トリボ電荷量は４μｃ７ｙに過ぎなかっ
た。又該トナーは粉末のブロッキングが大きく異臭も認
められた。
た。又該トナーは粉末のブロッキングが大きく異臭も認
められた。
対照例６〜４
実施例１における染料組成物ＣＩ）に代えてＮｉｇ−ｒ
ｏｓｉｎｅ Ｂａ５ｅ ＷＸを使用した（対照例５）、
及びＯｉｌ Ｂｌａｃｋ ＢＳを使用した（対照例４）
以外は実例１と同一の実験を行った。
ｏｓｉｎｅ Ｂａ５ｅ ＷＸを使用した（対照例５）、
及びＯｉｌ Ｂｌａｃｋ ＢＳを使用した（対照例４）
以外は実例１と同一の実験を行った。
トナーの初期トリボ電荷量は対照例５が１６μＣ／ｙ、
対照例４が１８μＣ／ｙであったが、画像特性において
いずれの対照例も初期画像はカプリ、濃度ムラがない鮮
明なものであったのに対し、１００００枚目の連続運転
後にはカプリが発生し解像力が低下した。更にトナー飛
散による複写機の汚染が認められた。
対照例４が１８μＣ／ｙであったが、画像特性において
いずれの対照例も初期画像はカプリ、濃度ムラがない鮮
明なものであったのに対し、１００００枚目の連続運転
後にはカプリが発生し解像力が低下した。更にトナー飛
散による複写機の汚染が認められた。
実施例２
スチレン／ｎ−ブチルメタクリレ−） ／ ｎ −７’
チルアクリレ一ト共重合体（重量組成比６５／３１／４
、平均分子量４００００、Ｔｇ ５８℃）１００部、カ
ーボンブラック５部、染料組成物〔■〕５部をＶ型プレ
ンダーで１時間均一に予備混合し、以下実施例１と同様
の操作を行った。
チルアクリレ一ト共重合体（重量組成比６５／３１／４
、平均分子量４００００、Ｔｇ ５８℃）１００部、カ
ーボンブラック５部、染料組成物〔■〕５部をＶ型プレ
ンダーで１時間均一に予備混合し、以下実施例１と同様
の操作を行った。
（トナー中に占める染料の割合は染料単体として０．５
９６であった。） 初期トリボ電荷量は１′５μＣ／ｙであった。
９６であった。） 初期トリボ電荷量は１′５μＣ／ｙであった。
画像特性は実施例１と同一の結果が得られた。
実施例６
スチレン系樹脂（エッソ石油化学社製、ピコラスチック
Ｄ−１２５）１００部、カーボンブラック５部染料組成
物〔■〕５部を用いて実施例１と同一の実験を行った。
Ｄ−１２５）１００部、カーボンブラック５部染料組成
物〔■〕５部を用いて実施例１と同一の実験を行った。
初期トリボ電荷量は１６μＣ／ｙであり、画像特性は実
施例１と同一であった。
施例１と同一であった。
実施例４〜７
実施例１における染料組成物ＣＩ）に代えて染料組成物
〔■〕（実施例４）、染料組成物〔マ〕（実施例５）、
染料組成物〔Ｍ〕（実施例６）、染料組成初期トリボ電
荷量は実施例４が２０μＣ／ｙＳ実施例５が１８μＣ／
ｙ、実施例６が１６μＣ／ｆＳ実施例７が１４μＣ／ｙ
であった。
〔■〕（実施例４）、染料組成物〔マ〕（実施例５）、
染料組成物〔Ｍ〕（実施例６）、染料組成初期トリボ電
荷量は実施例４が２０μＣ／ｙＳ実施例５が１８μＣ／
ｙ、実施例６が１６μＣ／ｆＳ実施例７が１４μＣ／ｙ
であった。
画像特性はいずれも実施例１と同一であった。
実施例８
粉体塗料用ポリエステル樹脂１００部、染料組成物〔１
３２部を常法により混練、粉砕、分級して６０〜５０μ
の粉体塗料を得た。この塗料の帯電量は−６，５μＣ／
ｙであった。
３２部を常法により混練、粉砕、分級して６０〜５０μ
の粉体塗料を得た。この塗料の帯電量は−６，５μＣ／
ｙであった。
常法により０．８ Ｘ ７０− Ｘ １５０ ｍ／ｍ
の鋼板に静電塗装を行ない１６０℃で２０秒間焼付けた
。
の鋼板に静電塗装を行ない１６０℃で２０秒間焼付けた
。
その結果、膜厚６０〜６５μ、ゴパン目付着性１００／
１００、鉛筆硬度Ｈ１沸騰水（２時間）付着性９０／１
００、の塗膜外観が良好な塗装物を得た。
１００、鉛筆硬度Ｈ１沸騰水（２時間）付着性９０／１
００、の塗膜外観が良好な塗装物を得た。
対照例５
実施例８において染料組成物〔１）に代えてＮｉ−ｇｒ
ｏｓＩｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸ を用いた以外は同一の実
験を行った。
ｏｓＩｎｅ Ｂａ５ｅ ＥＸ を用いた以外は同一の実
験を行った。
塗料の帯電量は−１１，３μＣ／ｙ、膜厚６０〜８０μ
、ゴパン目付着性９９／１００、鉛筆硬度Ｈ１沸騰水（
２時間）付着性４０／１００であり、塗膜外観にかなシ
凹凸が認められた。
、ゴパン目付着性９９／１００、鉛筆硬度Ｈ１沸騰水（
２時間）付着性４０／１００であり、塗膜外観にかなシ
凹凸が認められた。
特許出願人 日本合成化学工業株式会社オリエント化学
工業株式会社 手続補正書（帥） 昭和５９年８月３０日 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１７５８２３号 ２、発明の名称 染料組成物及びその用途 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 体 所 大阪市北区野崎町９番６号 ５、補正の内容 （１） 明細書第２頁下がら第３行目の「前期」を「前
記」と訂正する。
工業株式会社 手続補正書（帥） 昭和５９年８月３０日 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１７５８２３号 ２、発明の名称 染料組成物及びその用途 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 体 所 大阪市北区野崎町９番６号 ５、補正の内容 （１） 明細書第２頁下がら第３行目の「前期」を「前
記」と訂正する。
（２） 同第４頁第１６行目の
「程度」を「以上」と訂正する。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、キノンイミン染料、アゾ系開始剤を式Ｘ≧５、ｙ≧
０．３５ ｘ’・２〔ここでＸは不飽和単量体に対する
キノンイミン染料の重量％、ｙは不飽和単量体に対する
アゾ系開始剤の重量％〕を満足する範囲で共存させて不
飽和単量体を重合して得られる染料組成物。 ２キノンイミン染料、アゾ系開始剤を式Ｘ≧５、ｙ≧０
．３５ ｘ’・２〔ここでＸは不飽和単量体に対するキ
ノンイミン染料の重量％、ｙは不飽和単量体に対するア
ゾ系開始剤の重量％〕を満足する範囲で共存させて不飽
和単量体を重合して得られる染料組成物を含む静電荷現
像用トナー。 ３、キノンイミン染料、アゾ系開始剤を式Ｘ≧５、ｙ≧
０．３５ ｘ’・２〔ここでＸは不飽和単量体に対する
キノンイミン染料の重量％、ｙは不飽和単量体に対する
アゾ系開始剤の重量％〕を満足する範囲で共存させて不
飽和単量体を重合して得られる染料組成物を含む静電粉
体塗料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58175823A JPH0743547B2 (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 静電荷現像用トナー |
| GB08423267A GB2147905B (en) | 1983-09-22 | 1984-09-14 | Dye composition and use thereof |
| DE19843434773 DE3434773A1 (de) | 1983-09-22 | 1984-09-21 | Farbstoffzusammensetzung und deren verwendung |
| US06/654,204 US4568624A (en) | 1983-09-22 | 1984-09-24 | Toner composition having a dye composition |
| US06/777,671 US4656113A (en) | 1983-09-22 | 1985-09-19 | Dye composition and use thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58175823A JPH0743547B2 (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 静電荷現像用トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067563A true JPS6067563A (ja) | 1985-04-17 |
| JPH0743547B2 JPH0743547B2 (ja) | 1995-05-15 |
Family
ID=16002844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58175823A Expired - Lifetime JPH0743547B2 (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 静電荷現像用トナー |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4568624A (ja) |
| JP (1) | JPH0743547B2 (ja) |
| DE (1) | DE3434773A1 (ja) |
| GB (1) | GB2147905B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6375077A (ja) * | 1986-09-18 | 1988-04-05 | Hodogaya Chem Co Ltd | 静電塗装用樹脂粉体組成物 |
| JPS63142362A (ja) * | 1986-12-05 | 1988-06-14 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真用現像剤 |
| EP0761638A1 (en) | 1995-08-29 | 1997-03-12 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Metal compound of aromatic hydroxycarboxylic acid, charge control agent, toner, and powdery paint |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4789617A (en) * | 1985-12-28 | 1988-12-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Production of toner through polymerization |
| JP2650227B2 (ja) * | 1988-04-12 | 1997-09-03 | 三田工業株式会社 | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
| US5124387A (en) * | 1988-11-09 | 1992-06-23 | Dsm N.V. | Triboelectrically processable powder coating |
| US4925764A (en) * | 1988-12-23 | 1990-05-15 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Positive solid block toner |
| US4925765A (en) * | 1988-12-23 | 1990-05-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Negative solid block toner |
| JP2859951B2 (ja) * | 1990-01-16 | 1999-02-24 | 日本ゼオン株式会社 | トナーの製造方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH550211A (fr) * | 1970-12-16 | 1974-06-14 | Sinloihi Co Ltd | Procede de fabrication de particules de resines colorees. |
| CA995837A (en) * | 1970-12-22 | 1976-08-24 | Dai Nippon Toryo Co. | Dispersion of finely divided pigment particles and process for preparation of the same |
| JPS543482B2 (ja) * | 1972-10-14 | 1979-02-23 | ||
| GB1557269A (en) * | 1976-12-30 | 1979-12-05 | Nippon Paint Co Ltd | Process for preparation of a pigment dispersed composition |
| US4353978A (en) * | 1979-08-14 | 1982-10-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric binders for aqueous processable photopolymer compositions |
| US4299903A (en) * | 1980-07-03 | 1981-11-10 | Xerox Corporation | Emulsion polymerization process for dry positive toner compositions employs charge control agent as wetting agent |
| US4460427A (en) * | 1981-09-21 | 1984-07-17 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Process for the preparation of flexible circuits |
| US4477548A (en) * | 1982-09-02 | 1984-10-16 | Eastman Kodak Company | Radiation-curable overcoat compositions and toner-imaged elements containing same |
-
1983
- 1983-09-22 JP JP58175823A patent/JPH0743547B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-09-14 GB GB08423267A patent/GB2147905B/en not_active Expired
- 1984-09-21 DE DE19843434773 patent/DE3434773A1/de active Granted
- 1984-09-24 US US06/654,204 patent/US4568624A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-09-19 US US06/777,671 patent/US4656113A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6375077A (ja) * | 1986-09-18 | 1988-04-05 | Hodogaya Chem Co Ltd | 静電塗装用樹脂粉体組成物 |
| JPS63142362A (ja) * | 1986-12-05 | 1988-06-14 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真用現像剤 |
| EP0761638A1 (en) | 1995-08-29 | 1997-03-12 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Metal compound of aromatic hydroxycarboxylic acid, charge control agent, toner, and powdery paint |
| US5976749A (en) * | 1995-08-29 | 1999-11-02 | Orient Chemical Industries, Ltd | Metal compound of aromatic hydroxycarboxylic acid, charge control agent, toner, and powdery paint |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3434773A1 (de) | 1985-04-11 |
| JPH0743547B2 (ja) | 1995-05-15 |
| US4568624A (en) | 1986-02-04 |
| DE3434773C2 (ja) | 1987-11-05 |
| GB8423267D0 (en) | 1984-10-17 |
| GB2147905B (en) | 1987-02-18 |
| GB2147905A (en) | 1985-05-22 |
| US4656113A (en) | 1987-04-07 |
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