JPH0128147B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0128147B2
JPH0128147B2 JP55007386A JP738680A JPH0128147B2 JP H0128147 B2 JPH0128147 B2 JP H0128147B2 JP 55007386 A JP55007386 A JP 55007386A JP 738680 A JP738680 A JP 738680A JP H0128147 B2 JPH0128147 B2 JP H0128147B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carpet
treatment
fluoroaliphatic
parts
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55007386A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS55128075A (en
Inventor
Yuu Pateru Karianji
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
3M Co
Original Assignee
Minnesota Mining and Manufacturing Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Minnesota Mining and Manufacturing Co filed Critical Minnesota Mining and Manufacturing Co
Publication of JPS55128075A publication Critical patent/JPS55128075A/ja
Publication of JPH0128147B2 publication Critical patent/JPH0128147B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/564Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
    • D06M15/576Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them containing fluorine
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/184Carboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
    • D06M13/207Substituted carboxylic acids, e.g. by hydroxy or keto groups; Anhydrides, halides or salts thereof
    • D06M13/21Halogenated carboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/277Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Carpets (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明はカヌペツト凊理甚組成物に関するもの
である。 カヌペツトの工業生産においおは、カヌペツト
の毛矜pileをカヌペツトに奜たしい特性、䟋
えば油および氎に察する反撥性および粒状もしく
は也燥状の泥による汚れに察する耐性を付䞎する
組成物で凊理するこずが今日䞀般に行なわれおい
る。この目的のためにフルオロケミカル組成物が
商業的に䜿甚されおおり、皮々の特蚱においおそ
のような組成物が皮々開瀺されおいる䟋えば米
囜特蚱第3923715号〔デトルDettre等〕、第
4043923号〔ルダスLudas等〕、第4043964号
〔シダヌマンSherman等〕、および第3816167
号〔シナルツSctultz等〕。 フルオロケミカルによるカヌペツトの凊理は、
通垞カヌペツト補造の䞀連の工皋の最埌に行なう
が、それらの工皋の倚く䟋えばスペヌス染色お
よびストツク染色はカヌペツトに倚くの加工助
剀、䟋えば滑剀、離型剀、染色剀甚の増量剀、均
染剀を適甚するこずよりなる。そのような加工助
剀は、今日のカヌペツト補造の倧郚分を占める合
成繊維補カヌペツトの補造においお特に必芁であ
る。しばしばカヌペツト衚面の毛矜䞊には少量の
加工助剀が残存し、フルオロケミカル凊理を阻害
し、そしお凊理により埗られるべき所望の結果を
枛少たたは阻害する借雑成分ずしお䜜甚する。こ
のような䞍満足な状況は、特に比范的穏やかな熱
キナアリング工皋、䟋えば玄130℃以䞋、堎合に
よ぀おは100℃以䞋での凊理を䌎なうフルオロケ
ミカル凊理においお発生する。高いキナアリング
枩床はしばしば満足すべき凊理効果をもたらす
が、高䟡であり、したが぀お特定のカヌペツト補
造には望たしくないばかりでなく、堎合によ぀お
は有害である。したが぀お、近幎䜿甚されおいる
倚くのフルオロケミカル組成物は、カヌペツトに
汚れ反撥性および泥に察する耐性を付䞎するため
に圹立぀こずが蚌明されおいるが、残念ながら補
造されたカヌペツトのうち可成のもの䟋えば30
は所望の特性、特に䟋えば氎および油に察す
る反撥性のような汚れ反撥性を埗るために凊理す
るこずができない。 カヌペツト工堎の操業においおは、どのカヌペ
ツト補造ラむンが満足しうるフルオロケミカル凊
理を埗る䞊で問題をひき起すかを予知するこずは
困難である。したが぀お、加工助剀の残存しおい
ない枅浄なカヌペツトばかりでなく、それらを借
雑成分ずしお残存しおいるカヌペツトに察しおも
同様に良奜に所望の特性を䞎え、しかも珟圚䜿甚
されおいるフルオロケミカル凊理に必芁な費甚の
範囲で実斜しうる凊理方法が望たれおいる。本発
明は新芏フルオロケミカル組成物を提䟛するこず
により、䞊蚘の芁求を満足させたものである。 本発明のカヌペツト凊理甚フルオロケミカル組
成物は、フルオロ脂肪族基および脂肪族塩玠原子
を有する゚ステルを含有する。これらの゚ステル
の䞀぀のクラスは、フルオロ脂肪族基および塩玠
原子を有する前駆物質ずしおのアルコヌルこれ
らはそれ自䜓新芏であるをモノたたはポリカル
ボン酞のような有機酞、特にク゚ン酞ず反応さ
せ、盞圓する単玔゚ステル、䟋えばク゚ン酞゚ス
テルずするこずにより補造される。別のクラスの
゚ステルは、䞊蚘アルコヌルたたは䞊蚘単玔゚ス
テルがむ゜シアネヌトず反応性の氎玠原子を有す
る堎合ク゚ン酞゚ステルの堎合のようにこの
単玔゚ステルを、−トリレン・ゞむ゜シア
ネヌトおよびむ゜ホロン・ゞむ゜シアネヌトのよ
うなシアネヌトず反応させお、む゜シアネヌト誘
導䜓、䟋えばりレタンカルバミン酞゚ステル
を圢成させるこずにより補造する。 フルオロ脂肪族基および塩玠原子を有する䞊蚘
゚ステルは、奜たしくは陰むオン性の基を有しな
い化合物であり、そしお非むオン性たたは陜むオ
ン性化合物であり、したが぀お、陜むオン界面掻
性剀ず共存するこずができ、したが぀お䟋えば
C8F17SO2NHC3H6N+CH33Cl-のようなフルオ
ロ脂肪族界面掻性剀を含有する氎性゚マルゞペ
ン、懞濁液たたは分散液の圢状のカヌペツト凊理
組成物䞭に䜿甚するこずができる。 フルオロ脂肪族基Rfずは、少なくずも
個の完党に北玠化された炭玠原子を有する、北玠
化された奜たしくは飜和された䟡の非芳銙族性
脂肪族基である。この基は盎鎖たたは枝分れ鎖で
あ぀おもよく、たた充分倧きい基である堎合は環
状でもよく、䟡の酞玠原子でたたは炭玠原子ず
のみ結合する䟡の窒玠原子で䞭断されおもよ
い。完党に北玠化された基が奜たしいが、しかし
ながら、基䞭の炭玠原子各個づ぀圓り、氎玠原
子たたは塩玠原子のうちいずれかが個以䞋しか
存圚せず、そしおたた該基が少なくずも末端ペル
フルオロメチル基を有するずいう条件であれば、
該北玠化脂肪族基䞭に眮換原子ずしお氎玠原子た
たは塩玠原子が存圚しおもよい。奜たしくは該北
玠化脂肪族基は炭玠原子数20以䞋のものである
その理由は基が倧きすぎるず含有北玠の利甚効率
が䞍充分になるからである。 「脂肪族塩玠原子」の甚語は、塩玠原子が炭玠
原子ず結合し、該炭玠原子の残りの原子䟡が該塩
玠原子以倖の぀の原子そのうちの぀は炭玠
原子で他の぀は炭玠原子たたは氎玠原子であ
る。で満されおいるものを意味する。 フルオロ脂肪族基および塩玠原子を有する本発
明の゚ステルは、25℃以䞊、奜たしくは玄40℃以
䞊、さらに奜たしくは玄45℃以䞊の少なくずも
぀の䞻芁転移枩床、すなわちガラス転移枩床
Tgたたは融点Tmを有する。䞊蚘゚ステ
ルは奜たしくは少なくずも25重量パヌセントの北
玠原子を、䞊蚘フルオロ脂肪族基の圢で有し、そ
しお分子圓り少なくずも個の脂肪族塩玠原子
を有する。 フルオロ脂肪族基および塩玠原子を有する前駆
物質゚ステル補造甚ののアルコヌルは、䟋え
ばフルオロ脂肪族基を有する゚ポキシドを塩化氎
玠ず反応させお、フルオロ脂肪族基および塩玠原
子を有する盞圓するアルコヌルずするこずによ぀
お補造するこずができる。これらのアルコヌルは
炭玠原子に結合した北玠原子をフルオロ脂肪族基
の圢で25重量以䞊有しなければならない。その
ようなアルコヌルの奜たしいクラスは次匏 Rf−−OH  匏䞭、Rfはフルオロ脂肪族基を衚わし、 ぱポキシドずの反応性およびむ゜シアネヌ
トずの反応性の基を有しない䟡の結合基、䟋え
ば−CO−−CONR−−SO2NR−−SO2−−
CnH2n−C6H4−−C6H3Cl−−OC2H4−たた
はこれらの基を結合したものを衚わし、 は氎玠原子たたは炭玠原子数ないしの䜎
玚アルキル基を衚わし、 はないし20の数を衚わし、 はたたはの数を衚わし、 は少なくずも぀の脂肪族塩玠原子を有し、
氎酞基ずの反応性眮換基を有しない、炭玠原子数
ないし30の䟡の有機基を衚わす。 で衚わされる。このアルコヌルの補造䟋は䞋蚘参
考䟋に瀺す。 䞊蚘アルコヌルの補造に䜿甚する゚ポキシド
は、フルオロ脂肪族基Rfを個以䞊および
゚ポキシドたたはオキシラン環を個以䞊有しお
よい。容易に入手できる゚ポキシドは次匏 匏䞭、Rfおよびは前蚘の意味を
衚わす。 で衚わされ、炭玠原子に結合した北玠原子を前蚘
フルオロ脂肪族基の圢で少なくずも玄25重量有
するものである。 「゚ポキシドずの反応性およびむ゜シアネヌ
トずの反応性の基を有しない」ずは通垞の反応条
件、䟋えば玄50℃以䞋で゚ポキシドおよびむ゜シ
アネヌトず反応する基が存圚しないこずを意味す
る。 匏で衚わされる゚ポキシドを塩化氎玠ず反応
させる堎合、埗られるアルコヌルは次匏 RfmCHOHCHRCl  匏䞭、Rfおよびは前蚘の意味を
衚わす。で衚わされる。 前駆物質ずしおのアルコヌルを補造する他の方
法は、゚ピクロロヒドリンずフルオロ脂肪族基を
有するアルコヌルずの反応による。この方法に䜿
甚しうる容易に入手可胜なアルコヌルは次匏 匏䞭、Rfおよびは前蚘の意味を衚わ
し、 R1は氎玠原子たたは䜎玚アルキル基を衚わし、 R2は氎玠原子、䜎玚アルキル基たたは炭玠原
子数ないし12のアリヌル基を衚わすか、たたは
R1およびR2は䞀緒にな぀お、氎酞基を結合しお
いる匏䞭の炭玠原子ずずもに芳銙族性たたは脂環
匏の環状構造を圢成する。 で衚わされるものである。フルオロ脂肪族基を有
するアルコヌルを゚ピクロロヒドリンず反応さ
せ、盞圓するフルオロ脂肪族アルコヌルを圢成さ
せる時は、このアルコヌルは次匏 匏䞭、RfR1およびR2は前蚘の意味を
衚わし、 は小さい敎数、䟋えばないしの敎数を衚
わす。 で衚わされる。 フルオロ脂肪族基および塩玠原子を有する盞圓
するアルコヌルを補造するために䜿甚できる、゚
ポキシドず反応性の氎玠原子を有するフルオロ脂
肪族化合物の代衚䟋は、䟋えば米囜特蚱第
4043923号〔ロヌダスLoudas〕の第および
欄および継続䞭の米囜特蚱出願第20133号〔ゟ
ツホSoch〕の第11および12頁に蚘茉されおい
るものである。 前蚘単玔゚ステルはフルオロ脂肪族基および塩
玠原子を有するアルコヌルずモノたたはポリカル
ボン酞、䟋えばク゚ン酞、リンゎ酞、トリメシン
酞ずの通垞の゚ステル化技術によ぀お補造でき
る米囜特蚱第3923715号〔デトルDettre等〕
にそのような゚ステル化技術が開瀺されおいる。 本発明に䜿甚するク゚ン酞゚ステルの奜たしい
クラスの぀は次匏 匏䞭、Rfおよびは前蚘の意味を衚わ
し、 は脂肪族塩玠原子を少なくずも個有する炭
玠原子数ないし30の䟡の有機基を衚わす。 で衚わされるが、このク゚ン酞゚ステルは奜たし
くは炭玠原子に結合した北玠原子をRfの圢で少
なくずも25重量含むものである。匏で衚わさ
れるク゚ン酞゚ステルの範囲には次匏 で衚わされる゚ステルも含たれる。 フルオロ脂肪族基および塩玠原子を有する本発
明に䜿甚し埗るりレタンたたはカルバメヌト
は、前蚘米囜特蚱第3923715号および「ポリりレ
タンズケミストリヌ・アンド・テクノロゞヌ
PolyurethanesChemistry and
Technology」〔サりンダヌス・アンド・フリツ
シナSaunders and Frisch著、むンタヌサむ
゚ンス出版瀟Interscience Pub.、1962幎〕に
蚘茉の通垞のりレタン結合圢成反応によ぀お補造
できる。最も簡単には、本発明に䜿甚し埗るりレ
タンは、フルオロ脂肪族基および塩玠原子を有す
る前蚘アルコヌルたたは前蚘む゜シアネヌトず反
応性の氎玠原子を有する単玔゚ステル䟋えばク
゚ン酞゚ステルずむ゜シアネヌトを有する化合
物、䟋えば−トリレン・ゞむ゜シアネヌト
ずの反応により補造される。トリレン・ゞむ゜シ
アネヌトの代りに他の芳銙族、脂肪族たたは脂環
匏のむ゜シアネヌト、䟋えば−トリレン・
ゞむ゜シアネヌト、む゜ホロン・ゞむ゜シアネヌ
ト、ヘキサメチレン・ゞむ゜シアネヌトたたはヘ
キサメチレン・ゞむ゜シアネヌト・トリマヌ、䟋
えば「デスモゞナヌルDesmodur−100」
〔OCNC6H12NCONHC6H12NCO2〕の商品名で
垂販されおいるもの、をむ゜シアネヌト圓量を基
準ずしお等量で䜿甚するこずもできる。む゜シア
ネヌトの混合物を䜿甚するこずもできる特に有
効な混合物は、む゜ホロン・ゞむ゜シアネヌトお
よび−トリレン・ゞむ゜シアネヌトが10
ないし10、䟋えばの割合で存圚する
ものである。む゜シアネヌトの混合物を䜿甚する
堎合は、成分の各む゜シアネヌトを連続的に反応
させおもよく、たたは最初から混合物ずしお䜿甚
しおもよい。む゜シアネヌトに察しお単䞀のフル
オロ脂肪族基および塩玠原子を有するアルコヌル
を反応させおもよく、たたはそのようなアルコヌ
ルの混合物を反応させおもよく、たたはそのよう
なアルコヌルずフルオロ脂肪族基を有しないアル
コヌルもしくは脂肪族塩玠原子を有しないアルコ
ヌルもしくはフルオロ脂肪族基および脂肪族塩玠
原子の䞡者ずも有しないアルコヌルずの混合物を
反応させおもよい。このアルコヌルにはアルコヌ
ル性氎酞基が脂肪族炭玠原子に結合しおいる限り
芳銙族眮換基が存圚しおもよいが、脂肪族性の䞍
飜和郚分は存圚しない方が奜たしい。䞀般的に本
発明に䜿甚し埗るりレタンは、フルオロ脂肪族基
の圢で炭玠原子に結合した北玠原子少なくずも25
重量および脂肪族塩玠原子少なくずも個を有
しなければならない。 本発明に䜿甚しうるりレタンの奜たしいクラス
は次匏 R3〔NHCOO−〕0  匏䞭、R3は有機ポリむ゜シアネヌト䟋えば
−トリレン・ゞむ゜シアネヌトからむ゜シ
アネヌトを陀いた残基を衚わし、 はフルオロ脂肪族基および脂肪族塩玠原子を
有するアルコヌル䟋えば匏で衚わされるク゚ン
酞゚ステルから氎酞基を陀いた残基たたはフルオ
ロ脂肪族基および塩玠原子を有する前蚘アルコヌ
ル前駆物質から氎酞基を陀いた残基を衚わし、 0は前蚘む゜シアネヌト䞭のむ゜シアネヌト基
の数ず等しい敎数、䟋えばないしの敎数を衚
わす。 で衚わされる。 む゜シアネヌトの混合物たたはアルコヌルの混
合物をりレタン補造に䜿甚する時は、R3および
は皮以䞊のものを衚わす。 フルオロ脂肪族基および塩玠原子を有する䞊蚘
゚ステルのカヌペツト凊理における䜿甚は、米囜
特蚱第4043964号〔シダヌマンおよびスミス
Sherman and Smith〕に開瀺されたカヌペツ
ト凊理組成物䞭の氎に䞍溶性の北玠化成分ずしお
本発明の䞊蚘゚ステルを䜿甚する点で該米囜特蚱
発明を改良したものである。 䞊蚘の盞違および以䞋で明らかにされあるいは
説明される盞違を考慮しお、この米囜特蚱の内容
も参考のために蚘茉する。したが぀お、本発明
は、  非ビニル性北玠原子を有しない重合性の゚チ
レン性䞍飜和モノマヌから誘導され、25℃、奜
たしくは40℃、最も奜たしくは45℃より高い䞻
芁転移枩床を少なくずも぀有し、奜たしくは
少なくずも玄8.5の溶解パラメヌタヌを有する
氎に䞍溶性の付加ポリマヌおよび  炭玠原子に結合した北玠原子をフルオロ脂肪
族基の圢で少なくずも25重量および分子圓
り脂肪族塩玠原子を少なくずも個有し、そし
お25℃、奜たしくは40℃、最も奜たしくは45℃
より高い䞻芁転移枩床を少なくずも぀有する
前蚘蚘茉の「フルオロ脂肪族基および塩玠原子
を有する゚ステル」ずしおの氎に䞍溶性の北玠
化成分、 を含有する液䜓成分よりなるカヌペツト凊理組成
物を提䟛するものである。 付加ポリマヌおよび゚ステルすなわち成分
およびは合蚈でカヌペツト凊理組成物の少な
くずも0.1重量を占める。 䞡成分ずも通垞条件で非ゎム状、非粘着性、通
垞条件で固䜓、氎に䞍溶、そしお奜たしくぱチ
レン性たたはアセチレン性䞍飜和郚分を有しない
等の特城を有するものである。以䞋これらの成
分を䞀緒にしたものを、液状凊理組成物党䜓ず区
別するため䟿宜䞊凊理剀ず呌ぶ。各成分也燥埌の
氎に察する䞍溶性は、蒞気掗浄のような通垞の掗
浄操䜜に察する耐性を䞎えるために必芁である。
高い圧瞮加重の䞋で泥、特に粒状の泥に察しお耐
性を有するためには、付加ポリマヌおよび゚ステ
ルは玄25℃、奜たしくは玄40℃より高い䞻芁転移
枩床すなわち融点、たたは枩床が䞊昇した時組
成物が非垞に軟化するガラス転移枩床を少なく
ずも぀有する必芁がある。転移枩床ずは兞型的
にはガラス転移枩床Tgたたは結晶融点
Tmであり、通垞DTA瀺差熱分析たたは
熱力孊的分析TMAにより枬定される。適す
る材料は䟋えば−25℃ないし℃の比范的䜎い枩
床にガラス転移枩床を有しおもよいが、埗られた
組成物は玄25℃より高い䞻芁転移枩床を少なくず
も぀有しなければならない。付加ポリマヌおよ
び゚ステルは䞊蚘の䞻芁転移枩床぀以䞊を有す
るばかりでなく、これらの材料よりなるカヌペツ
ト凊理組成物は、玄25℃より高い䞻芁転移枩床を
有しない他のポリマヌ等の非揮発成分を実質的に
含たないものでなければならない。 本発明に䜿甚する氎に䞍溶性の付加ポリマヌ
は、前蚘米囜特蚱第4043964号に開瀺されおいる
非垞に皮々のモノマヌから補造できる。奜たしい
付加ポリマヌの぀は、ガラスラむニングした反
応噚に氎3780郚、ポリ゚トキシ化ステアリルアン
モニりムクロラむド・カチオン界面掻性剀108郚
および次匏 CH2CH3CO2CH2CHOHCH2N+CH3
3Cl- で衚わされる反応性陜むオン性モノマヌ郚を投
入しお補造したアクリル化コポリマヌである。䞊
蚘反応噚に排気ず窒玠ガス充填ずを繰返し、溶液
を酞玠から遮断する。次にメチルメタクリレヌト
720郚および゚チルメタクリレヌト720郚を加え、
混合物を60℃に加熱し、遊離基重合開始剀
2′−ゞグアニル−2′−アザプロパン塩酞塩
14郚を氎に溶解しお加える。反応が開始し枩床䞊
昇が開始した時、メチルメタクリレヌト2380郚、
゚チルメタクリレヌト2380郚および氎4200郚を
埐々に加えながら枩床を85℃に保持する。85℃に
お反応が完了するたで玄時間撹拌を続ける。こ
のアクリレヌトコポリマヌ゚マルゞペンはコポリ
マヌ固圢分を玄45含有する。 䜿甚しうる他の具䜓的付加ポリマヌは、撹拌䞭
の容噚に脱むオン氎58郚、ポリ゚トキシ化ステア
リルアンモニりムクロラむド2.6郚、前蚘匏で
衚わされる陜むオン性モノマヌ0.1郚、メチルメ
タクリレヌト21.5郚およびビス−クロロ゚チ
ルビニルホスホネヌト5.6郚を投入しお補造し
た難燃性ポリマヌである。この重合反応容噚に排
気および窒玠導入を回繰返す。次いで塩化ビニ
リデン8.5郚および脱むオン氎郚に溶解した
2′−アゟビス−アミゞノプロパン塩酞塩
0.23郚の觊媒溶液を加える。別の撹拌䞭の容噚に
脱むオン氎56.4郚、ポリ゚トキシ化ステアリルア
ンモニりムクロラむド5.9郚、前蚘匏で衚わさ
れる陜むオン性モノマヌ0.2郚、メチルメタクリ
レヌト63郚、ビス−クロロ゚チルビニルホ
スホネヌト5.6郚および塩化ビニリデン8.5郚から
別の混合物を甚意する。この混合物を䞊蚘重合反
応容噚に容噚枩床を65℃に保持しながら時間か
けお添加する。添加完了埌撹拌しながらさらに
時間重合反応させる。 凊理組成物䞭の゚ステル成分ず付加ポリマヌ成
分ずの重量比は぀の成分の混合物が前蚘フルオ
ロ脂肪族基の圢で北玠原子を少なくずも玄重量
含有する限り、奜たしくは玄10ないし10
の範囲である。 本発明のさらに別の態様においおは、本発明の
カヌペツト凊理組成物は、通垞さらに該組成物ず
䜵甚しうる垯電防止剀、䟋えば珟圚䜿甚されおい
るフルオロケミカルカヌペツト凊理組成物䞭に䜿
甚されるような垯電防止剀をも含有する。これら
の珟圚䜿甚されおいる凊理組成物においおは、垯
電防止剀の存圚は泥に察する耐性および汚れに察
する反撥性に悪圱響を及がす。しかしながら、そ
のような垯電防止剀を本発明の凊理組成物䞭に加
えおも䞊蚘悪圱響は最少限に止たるかたたは完党
に克服される。 本発明に䜿甚しうる特に有甚な垯電防止剀は、
−ビスヒドロキシ゚チル倧豆アミン
〔「゚トミヌンEthomeen」12〕350郚を酢
酞゚チルに溶解しお補造される。この溶液を60℃
に加熱し、硫酞ゞ゚チル145郚を添加する。加熱
を時間継続した埌過剰量の氎を加え、酢酞゚チ
ルを共沞蒞留するず次匏 〔R′N(C2H4OH)2R″〕+〔R″SO4〕- 匏䞭、R′は䞻に、炭玠原子数12ないし18の
倚䞍飜和基、を衚わし、 R″ぱチル基を衚わ
す。 で衚わされる硫酞アミンの固圢分20重量の氎溶
液が埗られる。 垯電防止剀ず付加ポリマヌおよび゚ステル成分
の合蚈ずの重量比は玄10ないし玄の範
囲で倉えるこずができ、最も奜たしくは玄
ないしの間の範囲である。 カヌペツトおよび敷物は本発明の組成物によ
り、パゞング、噎霧、ロヌル塗垃等の慣甚方法を
甚いお凊理するこずができる。凊理剀は氎性たた
は非氎性の溶液たたは懞濁液状のカヌペツト凊理
組成物にしお䜿甚するこずができそしお垯電防止
剀を䜿甚する堎合、垯電防止剀ずフルオロケミカ
ル カヌペツト凊理組成物は同時にたたは別々に
適甚するこずができる。カヌペツトを凊理する代
りに、繊維たたはダヌンをカヌペツトに加工する
前に凊理するこずもできる。 最も郜合よくしかも䞀般的に最も経枈的な方法
は、氎溶液たたは氎性懞濁液状の垯電防止剀の適
量をフルオロケミカル カヌペツト凊理剀の氎性
懞濁液ずブレンドするこずにより凊理溶液を補造
するこずである。郜合よくは、䟋えば玄ないし
10重量の垯電防止剀よりなる氎溶液を玄45重量
のカヌペツト凊理剀よりなる氎溶液、懞濁液た
たぱマルゞペン䞀般的に陜むオン性゚マルゞ
ペンずブレンドし、このブレンドをさらに氎で
所望濃床に垌釈する。䞊蚘成分ず䜵甚しうる他の
慣甚補助剀、䟋えば軟化剀、湿最剀等も添加でき
る。最初にカヌペツト繊維を付加ポリマヌの懞濁
液たたは溶液でコヌテむングし、次に゚ステルの
溶液たたは懞濁液でコヌテむングするこずによ぀
お同様の結果を埗るこずも可胜である。この段
法は、゚ステルず付加塩の同時䜿甚法で埗られる
のず同様の油反撥性および泥に察する耐性をカヌ
ペツトに付䞎する。 液状の凊理組成物䞭の凊理剀の実質濃床は凊理
䞭に䜿甚すべき液䜓の量によ぀お異なる。換蚀す
ればこの濃床は䜿甚する凊理装眮および也燥装眮
ばかりでなく、カヌペツトの構成および組成によ
぀おも異なる。䞀般的に党量でカヌペツトの衚面
毛矜重量の玄0.1ないし玄に盞圓する凊理剀
の䜿甚が必芁であり、これは衚面毛矜の也燥重量
の玄ないし150、奜たしくは10ないし30重量
に盞圓する量の氎に含たれるこずが必芁であ
る。 カヌペツトの凊理を染色工堎で行なう堎合は、
最も郜合のよい方法は、染色操䜜埌か぀オヌブン
也燥前に凊理溶液をカヌペツトの衚面に噎霧する
こずである。凊理を裏匵り工皋の䞀郚ずしお行な
う時は、ラミネヌト操䜜の䞀郚ずしおカヌペツト
に噎霧を行ない、その埌オヌブン也燥を行なうこ
ずもできる。 カヌペツトをカヌペツト凊理組成物ず接觊させ
た埌、凊理に䜿甚した氎および溶媒を陀去するた
め、カヌペツトを通垞、加熱也燥する。奜たしく
は、加熱はカヌペツトの枩床が70℃、より奜たし
くは100℃を越えるたで続ける。本発明の凊理組
成物で凊理したカヌペツトは、「蒞気掗浄」埌で
さえも残存し、激しい摩擊によ぀おも消倱しない
氞続的な泥および汚れに察する耐性を有する。 カヌペツトの汚れ反撥性は油および氎反撥性に
よ぀お枬定する。油反撥性は鉱油85容量および
ヘキサデカン15容量の混合物を調補し、この混
合物滎を玄cmむンチ間隔で詊隓すべき
カヌペツトサンプル䞊に滎䞋しお枬定する60秒
以䞊経過埌に、少なくずも滎が球状たたは半球
状に芋える堎合は凊理は合栌、すなわち、
カヌペツトは充分な油反撥性を有し、それ以倖の
堎合は凊理は䞍合栌である。氎反撥性は同
様にしお氎90容量およびむ゜プロパノヌル10容
量の混合物を䜿甚しお行なうカヌペツトがこ
の詊隓に合栌であればこのカヌペツトは充分な氎
反撥性を有する。 泥に察する耐性はほがAATCC詊隓法122−
1976に埓がい、りオヌクオン詊隓Walk−
ontestによ぀お枬定する。この方法は30×15cm
の詊隓片および30×15cmの察照片の組合せよりな
る各サンプルを䜿甚しお行なう比范詊隓である。
この組合せサンプルを詊隓片および察照片を隣り
合せお人通りの激しい工業地区ぞ蚭眮し、人が玄
12000歩歩行するたで攟眮する。サンプルは定期
的に向きを倉えお均䞀に螏たれるようにし、詊隓
期間䞭24時間毎におよび肉県による詊隓結果の刀
定前に真空装眮で吞塵する。 以䞋の実斜䟋によ぀お本発明の目的および利点
を詳しく説明する。実斜䟋䞭郚は重量郚を衚わ
す。 参考䟋  ガス吹蟌装眮、撹拌装眮およびドラむアむス−
アセトン冷华噚を備えた容量500mlのガラス反応
フラスコ䞭に無氎メタノヌル溶媒128を入れた。
1.5時間かけおこのフラスコに無氎塩酞146を加
え、次に20分間かけお溶融状の次匏 で衚わされる化合物1140.2モルを埐々に添
加した。フラスコの内容物を65℃に加熱し、65℃
で1.5時間撹拌した。メタノヌルおよび過剰の塩
酞をmmHg以䞋の枛圧で95℃で反応混合物から
陀去し、次匏 C8F17SO2NCH3CH2CHOHCH2Cl
 で衚わされる癜色固䜓生成物を92.7の収量で
112.2埗た。 䞊蚘の補造方法は匏で衚わされる他のフルオ
ロ脂肪族゚ポキシドから、匏で衚わされる類䌌
のアルコヌルを補造するためにも䜿甚できる。 参考䟋  滎加挏斗、冷华噚、゚アモヌタヌ撹拌装眮、加
熱マントルおよび枩床蚈を備えた容量の䞉ツ
口反応フラスコぞ次匏 C8F17SO2NCH3C2H4OHで衚わされる化合
物540モルを添加した。このフラスコを
箄90℃に加熱しおアルコヌルを溶融し、氎流アス
ピレヌタヌを䜿甚しお痕跡量の氎分を陀去した。
フラスコの内容物を90−95℃で10−15分間撹拌し
た。次に無氎塩化第二スズ觊媒を射出装眮に
よ぀おフラスコ䞭の撹拌䞭の内容物に加え、90℃
での撹拌を15分間続けた。゚ピクロロヒドリン
1001.1モルを1.5時間かけお、内容物の枩
床を玄100℃に保持しながらフラスコ䞭に埐々に
加えた。撹拌を玄0.5時間続け、0.5時間の間枩床
を115−120℃に䞊昇させお、瞮合反応を完了させ
た。埗られた生成物は次匏XI C8F17SO2NCH3C2H4〔OCH2CHCH2Cl〕n
OHXI 匏䞭、はたたはの敎数を衚わす。 で衚わされるフルオロ脂肪族基および塩玠原子を
有するアルコヌルを含んでいた。 䞊蚘の補造方法は、匏で衚わされる他のフル
オロ脂肪族アルコヌルから、匏で衚わされる類
䌌のアルコヌル、䟋えば次匏XIIたたは C8F17SO2NC2H5C2H4〔OCH2CHCH2Cl〕
nOHXII C8F17SO2NCH3C4H8〔OCH2CHCH2Cl〕n
OH 匏XIIたたは䞭、はたたはの数を衚
わす。 で衚わされるアルコヌルで衚わされるアルコヌル
を補造するためにも䜿甚できる。 参考䟋  マグネチツクスタヌラヌ、冷华噚、デむヌン−
スタヌクDean−Starkトラツプおよび枩床蚈
を備えた容量250mlの二ツ口反応フラスコに匏XI
で衚わされるフルオロ脂肪族基および塩玠原子を
有するアルコヌル1930.3モル、ク゚ン酞モ
ノハむドレヌト210.1モル、共沞蒞留甚溶媒
ずしおトル゚ン30および觊媒ずしお−トル゚
ンスルホン酞0.04を添加した。フラスコの内容
物を埐々に50℃たで加熱し、撹拌しながら濃硫酞
0.25を加え、混合物を加熱しお還流した玄
120℃。デむヌン−スタヌクトラツプ䞭に氎6.2
を溜぀た埌、埗られた生成物を冷华し、生成物
ずしお次匏 〔C8F17SO2NCH3C2H4OC3H5ClOnOC〕3
C3H4OH 匏䞭、はたたはの数を衚わす。 で衚わされるク゚ン酞゚ステルのトル゚ン溶液を
埗た。 䞊蚘トル゚ン溶液の半分をメチルむ゜ブチルケ
トン55およびポリオキシ゚チレン゜ルビタンモ
ノオレ゚ヌト〔ツむヌンTWEEN80〕2.6
ず混合し、混合物を75−80℃に加熱し、陜むオン
性フルオロ脂肪族界面掻性剀 C8F17SO2NHC3H6N+CH33Cl-の20氎性ア
セトン溶液13を含む脱むオン氎163䞭に加え
るこずにより、埗られたク゚ン酞゚ステルの゚マ
ルゞペンは有効固圢分30を有しおいた。 䞊蚘の方法に埓぀お、他の類䌌のポリカルボン
酞゚ステル、䟋えば次匏 〔C8F17SO2NC2H5C2H4OC3H5ClOnOC〕
3C3H4OH 匏䞭、はたたはの数を衚わす。 で衚わされるク゚ン酞゚ステルも補造できる。 参考䟋  メチルむ゜ブチルケトン溶媒䞭の62.5溶液で
ある匏で衚わされるフルオロ脂肪族クロロむ゜
プロパノヌルモル䞭に−トリレン・ゞむ
゜シアネヌト87郚0.5モルを加え、混合物を
85℃で1.5時間反応させた。次いでゞブチル錫ゞ
ラりレヌト0.32を非垞にゆ぀くり添加し、発熱
反応を起させた。混合物を、赀倖分析で調べたサ
ンプルが遊離む゜シアネヌトを含たなくなるたで
80−85℃に保持した。生成物ずしお次匏 〔C8F17SO2NCH3CH2CHCH2ClOOCNH〕2C6H3CH
3 で衚わされるフルオロ脂肪族基および塩玠原子を
有するりレタンの溶液が埗られた。 この混合物にフルオロ脂肪族界面掻性剀 C8F17SO2NHC3H6N+CH33Cl-17.25郚を含有
する氎675郚およびポリオキシ゚チレン゜ルビタ
ンモノオレ゚ヌトツむヌン8017.25郚を加え、
党懞濁液をマントン・ゎヌリン・ホモゞナむザヌ
で170気圧2500psi、75−85℃で凊理するこず
によ぀お、固圢分40の゚マルゞペンを補造し
た。 䞊蚘の方法はフルオロ脂肪族基および塩玠原子
を有するアルコヌルからの匏で衚わされる倚
くのりレタンの補造にも䜿甚できるそれらのり
レタンの䟋をわかり易いように䞋蚘の衚に䟋瀺す
る。
【衚】
【衚】 実斜䟋  匏XIで衚わされるフルオロ脂肪族基および塩玠
原子を有するアルコヌル1.5モル320を、゚
アモヌタヌ、冷华噚、枩床蚈、加熱マントルおよ
び滎䞋挏斗を備えた容量500mlの䞉ツ口反応フラ
スコに加えた。75溶液を埗るために必芁な充分
量の無氎酢酞゚チル107をフラスコ䞭に加
え、次にむ゜ホロン・ゞむ゜シアネヌト13.9
16モルを加えた。フラスコの内容物を玄
50℃で柄明になるたで埐々に加熱した。内容物を
還流しながら玄80℃時間反応させた。55℃
に冷华し、−トリレン・ゞむ゜シアネヌト
32.716モルを10−15分かけお埐々に加
えた。枩床を還流するたで䞊昇させ玄90℃、
内容物を80℃で赀倖分析でサンプル䞭に遊離のむ
゜シアネヌトが怜出されなくなるたで玄時間反
応させた。埗られた生成物は次匏 〓C8F17SO2NCH3C2H4〔OCH2CHCH2Cl〕mOO
CNH〓2R3 匏䞭、R3は次匏
【匏】および
【匏】 で衚わされる基の混合した基を衚わす。 で衚わされるフルオロ脂肪族基および塩玠原子を
有するポリりレタンの77酢酞゚チル溶液であ぀
た。 この77酢酞゚チル溶液を以䞋の方法によ぀お
カヌペツト凊理組成物に倉えた。 酢酞゚チル溶液100郚䞭に、参考䟋で䜿甚し
たフルオロ脂肪族界面掻性剀郚およびツむヌン
80 郚を含有する氎96郚を加えた。埗られた混
合物を170気圧2500psi、75−85℃のホモゞナ
むザヌで凊理した。埗られた゚マルゞペンを玄72
℃で加熱しお、共沞蒞留で実質的に党おの酢酞゚
チルを陀去するず、残存する溶液はりレタンの45
゚マルゞペンであ぀た。この溶剀を含たない゚
マルゞペン郚を前蚘の方法で補造したアクリレ
ヌト・コポリマヌ゚マルゞペン郚ずブレンド
し、カヌペツト凊理組成物を補造した。 䞊蚘の方法においお、別のりレタンを補造する
ためアルコヌルの混合物も䜿甚できる䟋えば匏
XIで衚わされるアルコヌル0.5モルの代りに、匏
XIで衚わされるアルコヌル0.35モルを次匏
C8F17SO2NCH3C2H4OHで衚わされるアルコ
ヌル0.15モルず䞀緒に䜿甚しお、次匏 R3〔NHCOO−〕。  匏䞭、R3は前蚘匏でそれぞれ䞎えら
れたむ゜ホロン・ゞむ゜シアネヌトおよびトリレ
ン・ゞむ゜シアネヌト残基がの比率で混合
した基を衚わし、は次匏 C8F17SO2NCH3C2H4〔OCH2CHCH2Cl〕お
よびC8F17SO2NCH3C2H4− で衚わされる基が7030の比率で混合した基を衚
わす。 で衚わされるりレタンを埗るこずができる。 実斜䟋  本発明の皮々のフルオロケミカル カヌペツト
凊理組成物を甚いお、埓来のフルオロケミカル凊
理組成物で凊理するのは困難であるこずが知られ
おいる皮々のカヌペツトサンプルを凊理し、凊理
したサンプルの油および氎反撥性を枬定した。こ
れらのカヌペツトはナむロン、アクリル、ポリプ
ロピレンおよびポリ゚ステル繊維よりなり、カツ
ト状たたはルヌプ状の毛矜構造を有し、衚面毛矜
重量が91.44cm平方平方ダヌド圓り453.6
ないし1417.516ないし50オンスのものであ
る。䜿甚した本発明の各凊理組成物は、前蚘実斜
䟋で補造した氎性懞濁液であり、特に明蚘しない
限りフルオロ脂肪族基および塩玠原子を有する゚
ステル0.7重量、付加ポリマヌ1.4重量および
垯電防止剀を䜿甚した堎合はこれを0.5重量含
有するものである。特に明蚘しない限り、凊理組
成物䞭に䜿甚した付加ポリマヌは前蚘の奜たしい
アクリレヌトコポリマヌである。䜿甚した垯電防
止剀は前蚘のアミン硫酞塩である。 カヌペツトサンプルに凊理組成物を噎霧しお、
カヌペツト䞊に衚面毛矜重量に察しお13ないし17
重量の組成物を沈着させ、噎霧埌のカヌペツト
を70℃で玄時間也燥し、次ぎに䞋蚘衚に瀺すず
おり100℃たたは130℃で玄10分間加熱した。次に
このように凊理したカヌペツトサンプルに぀いお
前蚘の詊隓方法によ぀お油および氎反撥性を調べ
た。比范のためカヌペツトサンプルは、䜿甚した
フルオロ脂肪族基を有する成分が米囜特蚱第
3916053〔シダヌマンSherman等〕の実斜䟋
によ぀お埗た塩玠を有しないりレタンである点
以倖は同じ組成を有する察照カヌペツト凊理組成
物によ぀おも凊理した。 䞊蚘凊理の結果を䞋蚘の衚にたずめお蚘茉す
る。
【衚】
【衚】 䞊蚘の詊隓に加えお、倫々察照カヌペツト凊理
組成物垯電防止剀を含むものおよび詊隓番号
10および12で䜿甚した本発明の凊理組成物で
凊理したカヌペツトサンプルのいく぀かによ぀
お、前蚘りオヌクオン詊隓を行な぀た。本発明の
凊理組成物で凊理したカヌペツトサンプルは、也
燥した泥に察しお察照組成物で凊理したものずほ
が同皋床の耐性を瀺した。 実斜䟋  工堎から入手したカヌペツトは皮々の濃床の
皮々の借雑物を有するため、そのようなカヌペツ
トではフルオロケミカル凊理剀の評䟡は困難で、
再珟性のある結果を埗るのが困難である。したが
぀お、凊理剀を評䟡するための再珟性よく借雑成
分を付着させたカヌペツトサンプルを埗る方法を
開発した。 この方法に䜿甚したカヌペツトは91.44cm平方
平方ダヌド圓り907.232オンスの重さ
を有し、カツト状の毛矜を有するタフタ織の重ね
合せのないナむロンカヌペツトで、ベツク
beck染色で淡耐色に染めたものである。工堎
から入手したこのカヌペツト2000分をプロリン
酞ナトリりム40、ポリ゚トキシ化ノニルプノ
ヌル〔タナポンTanapon−70〕40を含
む氎80よりなる70℃に加熱した氎溶液䞭で回
の掗浄時間15分の家庭甚掗濯機で掗浄した。回
掗浄埌このカヌペツトを玄45℃の氎䞭で濯ぎ、70
℃で回転也燥した。 このようにしお掗浄したカヌペツトに借雑物を
付着させるため、このカヌペツトを蒞留氎78郚、
ポリオキシプロピレングリコヌル分子量2000
20郚およびポリ゚トキシ化ノニルプノヌル郚
からなる溶液の济に通し、次に含浞率30重量に
調節した絞りロヌルを通過させ、70℃の空気埪環
オヌブンで也燥させた。 借雑物を付着させたカヌペツトを゚アレススプ
レヌにより0.3重量の固圢分玄15重量の含
浞率に盞圓するを付着させおフルオロケミカル
凊理組成物で凊理した。次に、凊理したカヌペツ
トサンプルを70℃の空気埪環オヌブンで也燥さ
せ、次に100℃で10分間加熱した。サンプルを20
℃、盞察湿床50で少なくずも24時間攟眮した
埌、油および氎反撥性を調べた。 借雑物を付着させ、フルオロ脂肪族基および塩
玠原子を有する゚ステルずしお実斜䟋の匏
で衚わされるりレタンを含有するフルオロケミ
カル凊理組成物垯電防止剀を添加したものおよ
びしないものによ぀お䞊蚘の方法で凊理したカ
ヌペツトに぀いお、前蚘の方法で油および氎反撥
性を調べた。詊隓の結果を比范のため、塩玠を有
しないりレタンを含む察照凊理組成物で凊理した
借雑物付着カヌペツトに぀いお埗られた結果ず合
せお䞋蚘の衚に瀺す。
【衚】 りレタン
2. 匏のりレ P P P
P
タン
なお、䞊蚘の方法で掗浄した埌、借雑物を付着
させないカヌペツトの堎合は、䞊蚘衚の䞡方の凊
理剀で満足すべき反撥性を瀺した。 実斜䟋  滎䞋挏斗、冷华噚、撹拌装眮、加熱マントルお
よび枩床蚈を備えたガラスフラスコ䞭に、匏XIで
衚わされるアルコヌル670郚モル、アゞピン
酾73郚0.5モルおよびトル゚ン480郚を添加し
た。フラスコの内容物を撹拌しながら埐々に玄80
℃に加熱し、次いで濃硫酞2.2郚を加えた。反応
混合物を還流枩床に加熱し、改良型デむヌン−ス
タヌクトラツプによ぀お氎を陀去した。16時間の
還流埌、反応が完了したトル゚ンを垞圧蒞留し
お陀去し、64−82℃で溶融する淡耐色の固成物
691郚を残枣ずしお埗た。この生成物は元玠分析
およびスペクトル分析により次匏 〓C8F17SO2NCH3C2H4〔OCH2CTCH2Cl〕n
O2CCH2CH2〓2 で衚わされるアゞピン酞゚ステルであるこずが確
認された。 䞋蚘の成分を組合せお借雑物付着カヌペツトを
凊理する組成物ずしお適する乳状液を補造した。番号 成 分 量  匏のアゞピン酞゚ステル 100郚  酢酞゚チル 60〃  ツむヌン80 3.75〃  C8F17SO2NHC3H6N+CH33Cl- 1.25〃  脱むオン氎 140〃 䞊蚘配合䞭の最初の぀の成分−をガ
ラスフラスコ䞭に添加し、撹拌しながら玄75℃に
加熱しお第溶液を補造した。最埌の぀の成分
−よりなる第溶液を補造し、75℃に加
熱し、第溶液ず混合し、混合物を機械的ホモゞ
ナむザヌで凊理しお、固圢分玄34重量の安定な
乳状液ずした。぀の成分党おを混合し、加熱
し、ホモゞナむズしおも同様に良奜な結果が埗ら
れた。 この乳状液を前蚘の奜たしいアクリレヌト付加
コポリマヌ゚マルゞペンコポリマヌ固圢分48重
量パヌセントず組合せおフルオロ脂肪族ポリマ
ヌ固圢分付加ポリマヌ固圢分の比がの乳
状液北玠原子15重量パヌセント、固圢分43重量
を埗た。この濃厚液を氎で垌釈しお固圢分玄
重量パヌセントずし、この垌釈液を実斜䟋の
方法で詊隓カヌペツトに噎霧した。 詊隓には皮類のテストカヌペツトを䜿甚し
た。カヌペツトは、スペヌス染色した、青色
の、ルヌプ状の毛矜を有する、シリコヌン最滑油
の付着した、91.44cm平方平方ダヌド圓り
396.914オンスの繊維重量を有するナむロ
ンカヌペツトであり、カヌペツトは、ベツク染
色した金色の、カツト状の毛矜を有する、借雑物
があたり付着しおいない、91.44cm平方平方
ダヌド圓り1417.550オンスの重量を有す
るナむロンスプラツシナカヌペツトnylon
splush carpetである。垌釈した濃厚液を、カ
ヌペツト衚面の毛矜繊維の重量を基準にしお、カ
ヌペツトの堎合は固圢分0.24重量パヌセント
分、カヌペツトの堎合は固圢分0.36パヌセント
分䜿甚した。凊理したカヌペツトサンプルを空気
埪環オヌブン䞭で、70℃で玄20分間也燥し、次ぎ
にカヌペツトは100℃で玄10分間、カヌペツト
は130℃で玄10分間キナアリングした。比范の
ため、詊隓カヌペツトの別のサンプルを甚いお、
実斜䟋に蚘茉した察照組成物で同様に凊理し
た。 䞊蚘凊理の結果を次衚にたずめお蚘茉する。
【衚】 カヌペツト工堎のあるものは比范的硬床の高い
氎を䜿甚しおおり、たた本発明を実斜した時本発
明の氎性凊理懞濁液に過激な機械的刺激を䞎える
ような凊理装眮を䜿甚するこずもあるため、懞濁
液の凝集が起るこずもありうる。したが぀お、そ
のような凊理組成物に、凝集を防止たたは最小限
に抑制するための安定剀たたは凝集防止剀を添加
するこずが望たしい。䟋えば、䞊蚘のアゞピン酞
゚ステル含有濃厚液に、少量䟋えばアゞピン酞゚
ステル固圢分の−20重量パヌセントの芪氎性ポ
リマヌ、䟋えば米囜特蚱第3574791号䞭、特にそ
の実斜䟋19に蚘茉のもの、を加えるこずにより、
より安定に氎性懞濁液状凊理組成物を補造した。
この安定化した凊理組成物は、汚れ反撥性および
泥に察する耐性の改良効果の点で、安定剀を䜿甚
しない凊理組成物ずほが等しい効果を瀺した。 実斜䟋  実斜䟋の゚ステル化法にしたがい、アゞピン
酞の代りに等モル量のマレむン酞を䜿甚し、その
他の反応䜓および条件は同様にしお、匏XIで衚わ
されるアルコヌル参考䟋のマレむン酞゚ス
テルを補造した。次いで、埗られたマレむン酞゚
ステル含有濃厚液を実斜䟋に蚘茉の技術によ぀
おカヌペツト凊理組成物に倉え、皮の詊隓カヌ
ペツトに適甚した。詊隓カヌペツトの぀は実斜
䟋のカヌペツトであり、もう぀のカヌペツ
トカヌペツトは、借雑物を付着させた、糞
染した、茶色の、繊維91.44cm平方平方ダヌ
ド圓り793.828オンスの重量を有する、
カツト状の毛矜を有するナむロンカヌペツトであ
る。比范のため、詊隓カヌペツトを実斜䟋に蚘
茉した察照凊理組成物で凊理した。 䞊蚘凊理の結果を次衚にたずめお蚘茉する。
【衚】 同様の方法により、マレむン酞の代りにゞクロ
ロマレむン酞無氎物、ゞブロモマレむン酞無氎
物、フタル酞無氎物、マロン酞、コハク酞、ヒド
ロキシコハク酞等からフルオロ脂肪族基および塩
玠原子を有する他の゚ステルを補造した。これら
の゚ステルも同様の特性を瀺した。 実斜䟋  実斜䟋のアゞピン酞゚ステル0.17重量パヌセ
ントおよび前蚘の奜たしい付加ポリマヌ0.34重量
パヌセントを含有するメチルむ゜ブチルケトン溶
液状のカヌペツト凊理組成物を補造した。察照凊
理組成物ずしお、ビス−メチル・ペルフルオ
ロオクタン・スルホンアミド゚チルアゞペヌト
0.17重量パヌセントおよび前蚘付加ポリマヌ0.34
重量パヌセントを含有するメチルむ゜ブチルケト
ン溶液状の察照凊理組成物を補造した。この凊理
組成物を前蚘の詊隓カヌペツトに噎霧しお、
各々の堎合に繊維䞊に固圢分を0.33重量パヌセン
ト沈着させ、凊理したサンプルを70℃で20分間也
燥し、100℃で10分間キナアリングした。 䞊蚘凊理の結果を次衚にたずめお蚘茉する。
【衚】 含む組成物
A 察照組成物 F F

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】   非ビニル性北玠原子を有しない重合性の
    ゚チレン性䞍飜和モノマヌから誘導され、玄25
    ℃より高い䞻芁転移枩床を少なくずも぀有す
    る氎に䞍溶性の付加ポリマヌおよび  炭玠原子に結合した北玠原子をフルオロ脂肪
    族基の圢で少なくずも25重量有し玄25℃より
    高い䞻芁転移枩床を少なくずも぀有し、フル
    オロ脂肪族基および脂肪族塩玠原子を有する、
    氎に䞍溶性の゚ステル を含む液䜓よりなるカヌペツト凊理甚組成物。
JP738680A 1979-01-24 1980-01-24 Carpet treating composition and method and treated carpet Granted JPS55128075A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US625279A 1979-01-24 1979-01-24
AU19133/83A AU557216B2 (en) 1978-12-28 1983-09-14 Multi-fluorinated aliphatic alcohols, ethers + esters

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS55128075A JPS55128075A (en) 1980-10-03
JPH0128147B2 true JPH0128147B2 (ja) 1989-06-01

Family

ID=36764474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP738680A Granted JPS55128075A (en) 1979-01-24 1980-01-24 Carpet treating composition and method and treated carpet

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPS55128075A (ja)
AU (1) AU557216B2 (ja)
BE (1) BE881327A (ja)
ZA (1) ZA80404B (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2575156B1 (fr) * 1984-12-26 1987-01-23 Atochem Telogenes fluores a terminaison ccl3, leur preparation et cotelomeres bisequences en derivant
JPH06228534A (ja) * 1993-02-01 1994-08-16 Daikin Ind Ltd 撥氎撥油剀および防汚加工剀
EP3197866A1 (en) * 2014-09-26 2017-08-02 The Chemours Company FC, LLC Partially fluorinated urethane based coatings

Also Published As

Publication number Publication date
AU557216B2 (en) 1986-12-11
BE881327A (fr) 1980-07-24
JPS55128075A (en) 1980-10-03
AU1913383A (en) 1983-12-22
ZA80404B (en) 1981-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4264484A (en) Carpet treatment
US4468527A (en) Fluorinated alcohols
US4340749A (en) Carpet treatment
EP0172717B1 (en) Modified fluorocarbonylimino biurets
US5112930A (en) Modified polyurethanes containing perfluoroaliphatic groups and use thereof
JP6435320B2 (ja) 基材の衚面特性を改質する組成物のためのりレタン性ポリマヌ゚クステンダヌ
US7056846B2 (en) Repellent fluorochemical compositions
US4401780A (en) Textile treatments
EP0713863B1 (en) Carbodiimide compound and durable water repellent compositions containing said compound
US8231802B2 (en) Preparations for making planar structures oil-repellent and water-repellent, and use thereof
AU767480B2 (en) Compositions for the oil and water repellent finishing of fibre materials
JPH0429781B2 (ja)
JP2005527674A (ja) 繊維基材を凊理するためのフルオロケミカル組成物
JPS6124557A (ja) フルオロケミカルアロフアネヌト
JPS6345665B2 (ja)
US4782175A (en) Urethanes composed of aliphatic fluoroalcohols, isocyanates and aromatic compounds, a process for their preparation and their use
JPH06279687A (ja) 防汚加工剀
KR970004935B1 (ko) 불소와 폎늬싀록산을 핚유하는 우레탄, 읎의 제조방법 및 읎륌 사용하는 처늬방법
JP2966114B2 (ja) ポリフルオロ窒玠含有有機化合物
KR940007742B1 (ko) 우레탄을 핚유하는 수성 분산제
US4960543A (en) Urethane made from aliphatic fluorinated alcohols, isocyanates and substituted aromatic compounds, a process for their preparation, and their use
JP4179870B2 (ja) 撥氎性−撥油性組成物
JPH05117359A (ja) 氎−分散性、電解質−安定性ポリ゚ヌテル゚ステル−改質ポリりレタンむオノマヌ、その補法、およびペルフルオロアルキル基含有重合䜓ずの混合物䞭でのその䜿甚
JPH0128147B2 (ja)
EP0628102B1 (en) Fluorocarbamate soil-release agents