JPH0128080B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0128080B2
JPH0128080B2 JP55012127A JP1212780A JPH0128080B2 JP H0128080 B2 JPH0128080 B2 JP H0128080B2 JP 55012127 A JP55012127 A JP 55012127A JP 1212780 A JP1212780 A JP 1212780A JP H0128080 B2 JPH0128080 B2 JP H0128080B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
grease
derived
oil
octadecylamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55012127A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS55104396A (en
Inventor
Goodon Areguzandaa Ei
Kuupurando Kiisu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Publication of JPS55104396A publication Critical patent/JPS55104396A/ja
Publication of JPH0128080B2 publication Critical patent/JPH0128080B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M115/00—Lubricating compositions characterised by the thickener being a non-macromolecular organic compound other than a carboxylic acid or salt thereof
    • C10M115/08—Lubricating compositions characterised by the thickener being a non-macromolecular organic compound other than a carboxylic acid or salt thereof containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/02—Groups 1 or 11
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/06—Groups 3 or 13

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特に望ましい高温特性を有する新規
なマルチパーパス潤滑グリース組成物に関する。
更に詳しく言えば、本発明は、潤滑ベース油とグ
リース増稠剤として有効量の選定したピロリドン
化合物とを含む潤滑グリース組成物を包含する。
脂肪酸のアルカリ塩、粘土、ポリ尿素、アスベ
スト、カーボンブラツク、シリカゲル、アルミニ
ウム錯体、重合体、フタロシアニン、インダンス
レン等を含めて様々なグリース用増稠剤が多年に
わたつて開発されてきた。かゝる増稠剤の数及び
広い変種にもかゝわらず、世界的なグリース生産
の90％以上がアルカリ金属石けんを増稠剤として
使用している。商業的な価値を得た非石けん増稠
剤はアルミニウム錯体、粘土及びポリ尿素だけで
あつて、ごく限られた程度のものに過ぎない。
主として使用されてきた石けん増稠剤はリチウ
ム及びカルシウム水酸化物による脂肪及び油のけ
ん化から誘導されるけれども、特別な用途に対し
てはナトリウム及びバリウム石けんが少量で用い
られている。脂肪及び油は主としてC16及びC18脂
肪酸前駆物質の混合物であるが、好ましい石けん
は12−ヒドロキシステアリン酸リチウムである。
この好ましいリチウム石けん増稠剤は、すべての
グリース及びほとんどすべてのプレミアムマルチ
パーパスグリースの50％以上を占める。リチウム
石けんグリースは、1973年９月11日付のジー・エ
ル・ハーテング氏の米国特許第3758407号、1974
年２月12日付のエス・ギラニ氏外の米国特許第
3791973号及び、1975年12月30日付のデイー・マ
ーレイ氏外の米国特許第3929651号を含めて多く
の特許文献に記載例示されている。
先に記載の如く様々な増稠剤が開発されたが、
それらは一般には、特に高温用途、せん断安定
性、耐水性及び添加剤相容性の臨界的な面におい
て12−ヒドロキシステアリン酸リチウムと同等の
性能をもたらさない。
12−ヒドロキシステアリン酸は最とも望ましい
脂肪酸グリース増稠成分であるけれども、それ
は、付随する供給及び経済上のいくらかの問題を
有し、そしてリチウムは世界の大部分において容
易に入手可能であるけれども高価である。
従つて、12−ヒドロキシステアリン酸への依存
性を排除し且つリチウムの使用を減少又は排除す
る新規なグリース増稠剤系を開発することが望ま
れる。
こゝに本発明によれば、選定したピロリドン化
合物を増稠剤として含有する組成物によつて、せ
ん断安定性、油分離性の低下、添加剤相容性、耐
水性及び優秀な高温性能の如き改善された特性を
有するマルチパーパス潤滑グリース組成物が提供
されることが分つた。
本発明は、潤滑ベース油と増稠剤としての有効
量の選定したピロリドン化合物とを含む潤滑グリ
ース組成物に関する。
本発明の潤滑グリース組成物中に用いられるピ
ロリドン化合物は、２−ピロリドン−４−カルボ
ン酸の誘導体であつて、次の一般式を有する。
上記式中、ｘは２であり、Ａは４，4′−メチレ
ンビスフエニレン基であり、一方のＤはオクタデ
シルアミン、牛脂アミン又はナタネ油のアミンか
ら誘導され、そして他方のＤは(i)MO−基（ここ
で、Ｍはリチウム又はナトリウムである）、(ii)
HO−基又は(iii)オクタデシルアミン又はフエネチ
ルアミンから誘導される基である。
本発明のグリース増稠剤を調製する際に使用さ
れる基本的なピロリドン構造体は、適当な第一ア
ミンをα−アルキリデン置換カルボン酸又はエス
テル（好ましくはイタコン酸である）と反応させ
ることによつて得られる１−置換−２−ピロリド
ン−４−カルボン酸である。これは、1961年７月
18日付発行のエイ・バブリー氏外の米国特許第
2993021号及び1968年７月30日付発行のアール・
マクドウエル氏外の米国特許第3395130号に開示
されるようにプラスチツク産業の中間体を得るの
に使用される周知反応である。
次いで、先に記載の如き、１−置換−２−ピロ
リドン−４−カルボン酸は、適当なアミンと反応
されてアミド誘導体を生成し、又は適当な無機化
合物例えば水酸化物と反応されて金属塩を生成す
る。先に記載の如く、出発ピロリドン化合物に１
つよりも多くのカルボキシル基が存在するなら
ば、異なる官能基を各々に加えることができる。
これは、所望の官能基を提供するのに必要とされ
る各々の出発材料の適切なモル割合を用いること
によつて達成される。これの１つの例は、ジアミ
ン好ましくは芳香族ジアミンから作つたビスピロ
リドンをアミン好ましくは長鎖脂肪アミンと反応
させて１つのカルボカシル基を持つアミド誘導体
を生成しそして他のカルボキシル基を金属塩で中
和するときである。
本発明のピロリドンアミド誘導体を調製する際
に有用なアミンは第一アミンである。かかるアミ
ンの例としては、オクタデシルアミン、牛脂アミ
ン、ナタネ油から誘導されるアミン及びフエネチ
ルアミンが挙げられる。
ピロリドンの塩誘導体を製造する際に有用な金
属化合物は、それぞれの選定した金属の水酸化物
である。
基本又は前駆体ピロリドン化合物を製造する際
に使用されるアミンは、４，4′−メチレンビスフ
エニレンジアミンである。
本発明のグリース組成物中の全ピロリドン増稠
剤含量は、全組成物を基にして約１〜約60重量％
好ましくは約２〜約50重量％更に好ましくは約５
〜約30重量％の範囲内である。
本発明のグリース組成物を調製する際に使用さ
れる潤滑ベース油は、慣用の鉱油、合成炭化水素
油又は合成エステル油のどれであつてもよい。一
般には、これらの潤滑油は、210〓において約35
〜200SUSの範囲内の粘度を有する。グリースを
調製する際に使用される鉱物性潤滑油ベース原料
油は、パラフイン系、ナフテン系及び混合基原油
から誘導される任意の慣例的に精製されたベース
原料油であつてよい。用いることのできる合成潤
滑油としては、ジ−２−エチルヘキシルセバケー
トの如き二塩基性酸のエステル、トリメチロール
プロパントリカプリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラオクタノエート、ジペンタエリスリトー
ルトリカプリレートトリペラルゴネートの如きポ
リグリコールのエステル、テトラエチレングリコ
ールのC13オキソ酸ジエステルの如きグリコール
のエステル、又は１モルのセバシン酸と２モルの
テトラエチレングリコールと２モルの２−エチル
ヘキサノン酸とから生成したものの如き錯体エス
テルが挙げられる。用いることのできる他の合成
油としては、アルキルベンゼン例えばテトラプロ
ピレン又はエチレンとプロピレンとの共重合体に
よるベンゼンのアルキル化からのアルキレート残
油、シリコーンオイル例えばエチルフエニルポリ
シロキサン、メチルポリシロキサン等、ポリグリ
コールオイル例えばブチルアルコールをプロピレ
ンオキシドで縮合することによつて得られるも
の、カーボネートエステル例えばC8オキソアル
コールを炭酸エチルと反応させて半エステルを生
成し次いで後者にテトラエチレングリコールを反
応させた生成物等の如き合成炭素水素が挙げられ
る。値の適当な合成油としては、ポリフエニルエ
ーテル例えば約３〜７個のエーテル架橋及び約４
〜８個のフエニル基を有するもの（米国特許第
3424678号のカラム３参照）が挙げられる。好ま
しくは、潤滑ベース油は、グリース組成物の過半
量を占める。
本発明のグリース組成物は従来技術で知られた
技術のどれに従つても調製することができ、そし
てかゝる組成物は他の添加剤成分例えばグリース
組成物中に通常見出される染料、酸化防止剤、腐
食防止剤、滑剤等を含むことができる。
次の例は、本発明を例示するために提供するも
のであつて、本発明を限定するものと解釈すべき
でない。
例 １ 先ず300ｇのソルベント600Nオイルを0.25モル
の４，4′−メチレンジアニリン（49.5ｇ、4.6重量
％）及び0.5モルのイタコン酸（65.0ｇ、6.04重量
％）を室温で混合してスラリーを形成することに
よつてグリース組成物を調製した。温度を107℃
（225〓）に上げ、そして各反応体を反応させて前
記油の下にある粘着塊体を生成した。撹拌しなが
ら温度を121℃（250〓）に上げ、反応水を駆逐す
ると、その塊体は粒状固体になり、そしてこれは
撹拌を停止すると沈降した。全反応時間は約20分
であり、そしてスラリーを121℃（250〓）で１時
間撹拌して反応を完全にした。
オクタデシルアミン（0.25モル、67.4ｇ、6.27
重量％）を121℃（250〓）で加えると、塊体は10
〜15分以内でグリース様のコンシステンシーまで
濃化し始めた。温度を163℃（325〓）に上昇させ
ると、塊体は急速に軟化してかなり滑らかで濃厚
なクリーム状になつた。次いで、温度を徐々に
204℃（400〓）に上げ、その間に反応水を駆逐し
て硬い石けんを生成した。塊体が約93℃（200〓）
に冷却されたときに追加的な152ｇの油を加えた。
100mlの水中に入れた1/4（0.25）モルの
LiOH・H2O（0.98重量％）を加え、そして塊体を
163℃（325〓）まで半時間徐々に上昇させて脱水
を完全にした。次いで、温度を218℃（425〓）に
短時間上昇させてクツクアウト（cookout）を完
全にすると、その間に塊体は全く硬くなつた。塊
体を冷却し、そして追加の331ｇの油を加えて淡
褐色グリースを生成した。生成物を混練し、そし
て追加的な100ｇの油を加えて最終生成物を得た。
用いた油の全量は883.0ｇ（82.11重量％）であつ
た。増稠剤は、次の式によつて表わすことができ
る。
生成したグリースを評価すると、次の特性を有
することが分つた。
色（視覚） 淡褐色 コンシステンシー（視覚） 滑らかで且つバター
様 稠度、mm／10、25℃（77〓）、（ASTM D217） 不混和−282 60ストローク−270 100000ストローク−299 滴点（ASTM566）−＞316℃（600〓） 防錆試験（ASTM D1743）−１，１，１（合格） 耐水性（100ｇグリース／100ｇ水／60分／室温／
ASTMローラー） 水吸収率ｇ−92 金属付着−優秀 稠度の変化−−14mm／10 ホイールベアリングテスト、163℃（325〓）
（ASTM D1263） 漏えい−1.6ｇ スランプ−なし ホイールベアリングテスト、163℃（325〓）
（ASTM D1263） （耐摩耗添加剤、錆止め添加剤及び耐荷重添加剤
と共に市販グリース添加剤を含有） 漏えい−1.1ｇ スランプ−なし スピンドルベアリングライフ、177℃（350〓）
（ASTM3336） （酸化防止剤及び錆止め添加剤と共に市販耐摩擦
ベアリングリース添加剤を含有） ランニングタイム−271時間（平均３時間） 例 ２ 合計796ｇのソルベント600Nオイル（77.86重
量％）及び下記の成分を使用して、例１と同様の
グリース生成物を同じ態様で製造した。
0.25モルの４，4′−メチレンジアニリン（49.5ｇ、
4.84重量％） 0.5モルのイタコン酸（65.0ｇ、6.36重量％） 0.25モルのオクタデシルアミン（67.4ｇ、6.59重
量％） 0.25モルのLiOH・H2O（10.5ｇ、1.03重量％） 水中に添加した上記と当量のLiOH・H2Oと共
にアゼライン酸（0.125モル、23.5ｇ、2.3重量％）
を上記グリース生成物に加えて中和を行なつた。
温度を上昇させて脱水を行なうと、塊体は約232
℃（450〓）でクツクアウトしてグリース構造を
向上した。塊体が冷却したときに、追加の油（先
に記載の全量の一部）を加え、そしてグリースを
室温で混練してかなり滑らかな淡褐色生成物を生
成した。これを評価すると、次の特性を有するこ
とが分つた。
稠度、mm／10、25℃（77〓） 不混和−261 60ストローク−263 100000ストローク−306 滴点−＞316℃（600〓） 耐水性 吸収した水−81ｇ 付着力−優秀 △稠度−−３mm／10 例 ３ 418.1ｇ（69.69重量％）のソルベント600Nオイ
ル49.5ｇ（8.25重量％、0.25モル）の４，4′−メ
チレンジアニリン、65.0ｇ（10.83重量％、0.5モ
ル）のイタコン酸及び67.4ｇ（11.23重量％、0.25
モル）のオクタデシルアミンを使用して例１と同
様のグリース生成物を製造した。
各成分を例１に記載の如くして反応させると、
得られる生成物は、例１における如き塩誘導体よ
りもむしろ遊離カルボン酸官能基を有する淡褐色
グリースであり、そして次の特性を有していた。
稠度、mm／10、25℃（77〓） 不混和−276 60ストローク−283 滴点−278℃（533〓） 例 ４ 559.0ｇ（75.03重量％）のソルベント600Nオイ
ル、４，4′−メチレンジアニリン49.5ｇ（0.25モ
ル）とイタコン酸65.0ｇ（0.50モル）との反応か
ら誘導された106.5ｇ（14.30重量％、0.25モル）
のビスピロリドン反応生成物、及び69.5ｇ（9.33
重量％、0.25モル）のオクタデシルアミン（アー
マク・ケミカル・インコーポレーテツドから“ア
ーメン（Armeen）18D”として市場で入手可能）
を用いて例１と同様のグリース組成物を調製し
た。
例１と同様の態様で、各反応体を反応させた。
塊体を149℃（300〓）に冷却しそして50mlの水中
に入れた10.0ｇ（1.34重量％、0.25モル）の
NaOHを徐々に加えることによつて完全な中和
を達成した。温度を15分間232℃（450〓）に上げ
て反応を完全にし且つ適当な分散を確実にした。
生成物は、次の特性を有していた。
稠度、mm／10、25℃（77〓） 不混和−268 60ストローク−263 100000ストローク−306 滴点−＞316℃（＞600〓） 防錆試験−１，１，１（合格） 耐水性 吸収した水−35ｇ 金属付着力−かなり良好 △稠度−−９mm／10 ホイールベアリングテスト（163℃；325〓） 漏れ−0.3ｇ スランプ−なし 例 ５ 611.0ｇ（71.34重量％）のソルベント600Nオイ
ル、４，4′−メチレンジアニリン１モルとイタコ
ン酸２モルとの反応から誘導した106.5ｇ（12.43
重量％、0.25モル）のビスピロリドン、及び
139.0ｇ（16.23重量％、0.5モル）のオクタデシル
アミン（“アーミーン18D”）を用いて、他の例に
おいて先に記載したと同様のグリース生成物を調
製した。
オクタデシルアミンを約半量の油（300ｇ）中
に135℃（275〓）で撹拌下に溶解させた。ビスピ
ロリドン反応生成物を徐々に加えると、ペースト
が生成した。温度を上げると、163℃（325〓）で
スラリーが生成した。温度を再び177℃（350〓）
に上げそして半時間にわたつて水を駆逐すると、
塊体は濃化した。反応及び分散を204℃（400〓）
で完了させて滑らかなグリースを得た。注油しな
がら塊体を室温に冷却して次の特性を持つ生成物
を得た。
稠度、mm／10、25℃（77〓） 不混和−281 60ストローク−291 100000ストローク−286 滴点−243℃（470〓） 耐水性−良好な金属付着 例 ６ 922.0ｇ（81.09重量％）のソルベント600Nオイ
ル、４，4′−メチレンジアニリン１モルとイタコ
ン酸２モルとの反応から誘導される106.0ｇ
（9.32重量％、0.25モル）のビスピロリドン反応
生成物、水素化した高エルカ酸ナタネ油から誘導
した78.75ｇ（6.93重量％、0.25モル）の市販等級
アミン（“アーミーンHR”及び30.25ｇ（2.66重
量％、0.25モル）のフエネチルアミンを用いて、
他の例において先に記載したと同様のグリース生
成物を製造した。
“アーミーンHR”を300ｇの油中に撹拌しな
がら121℃（250〓）で溶解した。温度が177℃
（350〓）に上昇したときにビスピロリドン反応生
成物を1.5時間にわたつて徐々に加えた。塊体を
注油（300ｇ）しながら93℃（200〓）に冷却して
ほゞNLGI＃２等級のコンシステンシーを持つ生
成物を得た。フエネチルアミンを徐々に滴下する
と、塊体の硬化が生じた。追加的な油を撹拌しな
がら加えた。温度を２時間にわたつて204℃（400
〓）に徐々に上げてから、最終的な注油と共に室
温に冷却させて次の特性を持つ滑らかなバター様
グリースを得た。
稠度、mm／10、25℃（77〓） 不混和−282 60ストローク−282 100000ストローク−325 滴点−261℃（501〓） 耐水性−良好な金属付着

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 潤滑油と、下記の式を有する増稠剤として有
    効量のピロリドン化合物とを含む潤滑グリース組
    成物。 上記式中、ｘは２であり、Ａは４，4′−メチレ
    ンビスフエニレン基であり、一方のＤはオクタデ
    シルアミン、牛脂アミン又はナタネ油のアミンか
    ら誘導され、そして他方のＤは(i)MO−基（ここ
    で、Ｍはリチウム又はナトリウムである）、(ii)
    HO−基又は(iii)オクタデシルアミン又はフエネチ
    ルアミンから誘導される基である。 ２ 増稠剤が組成物の総重量を基にして約５〜約
    30重量％の濃度で使用される特許請求の範囲第１
    項記載の組成物。 ３ 一方のＤ基がオクタデシルアミンから誘導さ
    れ、そして他方のＤ基がHO−基である特許請求
    の範囲第１項記載の組成物。 ４ 両方のＤ基がオクタデシルアミンから誘導さ
    れる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５ 一方のＤ基がフエネチルアミンから誘導さ
    れ、そして他方のＤ基がナタネ油から作つたアミ
    ンから誘導される特許請求の範囲第１項記載の組
    成物。
JP1212780A 1979-02-05 1980-02-05 Lubricant grease composition containing pyrrolidone derivative as grease thickener Granted JPS55104396A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/009,742 US4253979A (en) 1979-02-05 1979-02-05 Lubricating grease composition containing pyrrolidone derivative as grease thickener

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS55104396A JPS55104396A (en) 1980-08-09
JPH0128080B2 true JPH0128080B2 (ja) 1989-05-31

Family

ID=21739445

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1212780A Granted JPS55104396A (en) 1979-02-05 1980-02-05 Lubricant grease composition containing pyrrolidone derivative as grease thickener

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4253979A (ja)
JP (1) JPS55104396A (ja)
AU (1) AU529575B2 (ja)
BE (1) BE881518A (ja)
BR (1) BR8000658A (ja)
CA (1) CA1118749A (ja)
DE (1) DE3001000A1 (ja)
DK (1) DK153331C (ja)
FR (1) FR2447962A1 (ja)
GB (1) GB2040998B (ja)
IT (1) IT1130255B (ja)
MY (1) MY8500033A (ja)
NL (1) NL8000722A (ja)
SE (1) SE444688B (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3271532D1 (en) * 1981-07-08 1986-07-10 Pfizer Salts of n-substituted-2-pyrrolidone-4-carboxylic acids as humectants
US4822503A (en) * 1986-04-11 1989-04-18 Exxon Research And Engineering Company Method of manufacturing an improved multi-grade lubricating grease
JPS62249063A (ja) * 1986-04-22 1987-10-30 Konika Corp 分析素子
US5116522A (en) * 1988-09-08 1992-05-26 Exxon Research And Engineering Company Grease composition containing an ethylene copolymer having a melt index of at least about 40
US5460740A (en) * 1990-12-31 1995-10-24 Texaco Inc. Acylated mono and/or bis-succinimides lubricating oil additives
US5585335A (en) * 1996-03-12 1996-12-17 Exxon Research And Engineering Company Imide and pyrrolidone grease thickeners with terephthalate complexing agent
US6849639B2 (en) * 1999-12-14 2005-02-01 Amgen Inc. Integrin inhibitors and their methods of use
DE102008003828B3 (de) * 2008-01-10 2009-09-03 Clariant International Limited Verwendung von Salzen als Korrosionsinhibitoren mit erhöhter biologischer Abbaubarkeit und verminderter Toxizität und diese Salze
CA2842660C (en) * 2011-07-21 2019-05-28 The Lubrizol Corporation Carboxylic pyrrolidinones and methods of use thereof

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2993021A (en) * 1955-12-12 1961-07-18 Pfizer & Co C Plastic composition comprising a vinyl resin and a bis-nu-substituted pyrrolidinone
US3035907A (en) * 1956-06-14 1962-05-22 Gulf Research Development Co Hydrocarbon composition containing an itaconic acid-amine reaction product
US2945863A (en) * 1958-06-24 1960-07-19 Gen Aniline & Film Corp Amides of aminoalkyl pyrrolidones
US3224975A (en) * 1962-12-03 1965-12-21 Ethyl Corp Lubricating oil compositions
US3224968A (en) * 1962-12-03 1965-12-21 Ethyl Corp Lubricating oil compositions
GB1016380A (en) * 1963-09-03 1966-01-12 British Industrial Plastics Epoxy-polyamides
US3249540A (en) * 1964-01-20 1966-05-03 Socony Mobil Oil Co Inc Stabilized mineral oil compositions
AU457980B2 (en) * 1970-11-18 1975-02-13 Esso Research And Engineering Company Lithium soap grease
US3791973A (en) * 1971-02-24 1974-02-12 Exxon Research Engineering Co Grease thickened with lithium soap of hydroxy fatty acid and lithium salt of aliphatic dicarboxylic acid
US3758407A (en) * 1971-11-11 1973-09-11 Exxon Research Engineering Co Lithium soap grease containing monolithium borate
US4127493A (en) * 1973-09-18 1978-11-28 Ethyl Corporation Polyester lubricant additives, their preparation and compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
NL8000722A (nl) 1980-08-07
GB2040998B (en) 1983-03-23
JPS55104396A (en) 1980-08-09
DK153331C (da) 1988-11-14
DE3001000C2 (ja) 1991-04-11
BR8000658A (pt) 1980-10-21
DK153331B (da) 1988-07-04
DK50080A (da) 1980-08-06
AU5516880A (en) 1980-08-14
US4253979A (en) 1981-03-03
AU529575B2 (en) 1983-06-09
CA1118749A (en) 1982-02-23
SE8000878L (sv) 1980-08-06
SE444688B (sv) 1986-04-28
BE881518A (fr) 1980-08-04
DE3001000A1 (de) 1980-08-07
FR2447962B1 (ja) 1984-05-25
IT1130255B (it) 1986-06-11
MY8500033A (en) 1985-12-31
IT8019678A0 (it) 1980-02-04
GB2040998A (en) 1980-09-03
FR2447962A1 (fr) 1980-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102127029B1 (ko) 그리스 조성물
EP2785821B1 (en) Grease composition
JP4883920B2 (ja) グリース組成物および軸受
PL187046B1 (pl) Kompozycja smarowa oraz stały smar zawierający taką kompozycję
EP3692121B1 (en) Grease composition
JPS6349720B2 (ja)
JPH0128080B2 (ja)
US4517103A (en) Lubricating compositions containing 5,5'-dithiobis(1,3,4-thiadiazole-2-thiol)
JP2008208240A (ja) 生分解性グリース組成物
JP6587920B2 (ja) グリース組成物
RU2755896C2 (ru) Смазочная композиция
JP2001515536A (ja) ジアミン腐食防止剤を含有するグリース
KR101634408B1 (ko) 윤활 그리스 조성물
JPH1121579A (ja) メインテナンスフリーのジョイント軸用潤滑剤
US3537999A (en) Lubricants containing benzothiadiazole
JP4898022B2 (ja) 潤滑グリース組成物
CA1045620A (en) N-hydrocarbyl-phenothiazine grease compositions
US4822503A (en) Method of manufacturing an improved multi-grade lubricating grease
JP4689888B2 (ja) ボールジョイント用潤滑剤組成物及びボールジョイント
JPS6244039B2 (ja)
US2578851A (en) Lubricating greases
JP2965794B2 (ja) ころがり軸受用グリース組成物
US5338469A (en) Mannich type compounds as antioxidants
JPH0631375B2 (ja) グリース組成物
JPS6121592B2 (ja)