NL8000722A - Smeervetsamenstelling die als verdikkingsmiddel een pyrrolidonderivaat bevat. - Google Patents
Smeervetsamenstelling die als verdikkingsmiddel een pyrrolidonderivaat bevat. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8000722A NL8000722A NL8000722A NL8000722A NL8000722A NL 8000722 A NL8000722 A NL 8000722A NL 8000722 A NL8000722 A NL 8000722A NL 8000722 A NL8000722 A NL 8000722A NL 8000722 A NL8000722 A NL 8000722A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- carbon atoms
- composition according
- thickener
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M115/00—Lubricating compositions characterised by the thickener being a non-macromolecular organic compound other than a carboxylic acid or salt thereof
- C10M115/08—Lubricating compositions characterised by the thickener being a non-macromolecular organic compound other than a carboxylic acid or salt thereof containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
- C10M2215/226—Morpholines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/30—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/02—Groups 1 or 11
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/06—Groups 3 or 13
Description
-fc ψ VO 0028.
Smeervetsamenstelling die als verdikkingsmiddel een pyrrolidon-derivaat bevat.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe algemeen bruikbare smeervetsamenstellingen met bijzonder goede hoge temperatuur eigenschappen. Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een smeervetsamenstelling bestaande uit een smeer-5 basisolie alsmede een effectieve hoeveelheid van een gekozen pyrro-lidonverbinding als verdikkingsmiddel.
Vele verdikkingsmiddelen voor smeervetten zijn reeds ontwikkeld, zoals de alkalizouten van vetzuren, kleipro-dukten, polyurea, asbestprcdukten, roetsoorten, silicagelen, 10 aluminiumccmplexen, polymeren, ftalocyanine, indanthreen enz. Ongeacht het grote aantal en de verscheidenheid van dergelijke verdikkingsmiddelen wordt in meer dan 90% van de vereldproduktie, van smeervet gebruik gemaakt van alkalizepen als verdikkingsmiddel.
De enige niet-zeep verdikkingsmiddelen die commerciëël belangrijk 15 zijn geworden zijn de aluminiumcomplexen, kleiprodukten en polyurea en dan nog slechts in beperkte omvang.
De in hoofdzaak toegepaste zeepverdikkingsmid-delen worden verkregen door verzeping van vetten en oliën met lithium- en caleiumhydroxyde, hoewel natrium- en kaliumzepen in 20 kleinere hoeveelheden voor speciale toepassingen zijn gebruikt. De vetten en oliën zijn meestal mengsels van C^g- en C^g-vetzuurvoor-lopers, waarbij het voorkeurszeep lithium- 12-hydroxystearaat is.
Het lithiumzeepverdikkingsmiddel, dat de voorkeur heeft, maakt meer dan 50 gew.% uit van alle smeervetten en van de meeste kwali-25 teitssmeervetten voor algemene doeleinden. De lithiumzeepsmeer- vetten worden beschreven in vele octrooischriften, zoals de Amerikaanse octrooischriften 3.758Λ07, 3.791.973 en 3.929.351.
Hoewel als bovenvermeld een groot aantal verdikkingsmiddelen is ontwikkeld hebben deze in het algemeen niet 30 een zeelfde gunstig effect als lithium-12-hydroxystearaat, in het bijzonder wat dergelijke kritische eigenschappen betreft als 8000722 4 « 2 * gedrag bij hoge temperaturen, afschuifstabiliteit, vaterveerstand en toevoegselverenigbaarheid.
Hoevel 12-hydroxy-stearinezuur de meest gevenste verdikkingsmiddelcomponent is voor smeervetten bestaan er enige 5 toeleverings- en economische problemen, terwijl lithium, hoevel in vele delen van de vereld gemakkelijk beschikbaar, duur is.
Het is derhalve gevenst een nieuv verdikkingsmid-delsysteem voor smeervet te ontwikkelen waardoor de afhankelijkheid van 12-hydroxystearinezuur wordt verminderden het lithium-10 verbruik wordt verlaagd of geëlimineerd.
Er is nu gevonden dat een algemeen bruikbare smeervetsamenstelling met verbeterde eigenschappen, zoals afschuif stabiliteit , verminderde olie-afscheiding, toevoegsel-ver-enigbaarheid, vaterweerstand en een uitstekende effectiviteit bij 15 hoge temperaturen wordt geleverd door een samenstelling die een gekozen pyrrolidonverbinding als verdikkingsmiddel bevat.
De uitvinding heeft betrekking op een smeervet-samenstelling die een smeerbasisolie alsmede een effectieve hoeveelheid van een gekozen pyrrolidonverbinding als verdikkings-20 middel bevat.
De pyrrolidonverbinding die in de smeervetsamen-stelling van de uitvinding wordt toegepast is een derivaat van 2-pyrrolidon-^-c arbonzuur met de algemene formule 1 van het formuleblad, waarin x 1 - 3, bij voorkeur 1 - 2 en met de meeste voor-25 keur 2 is; A een koolwaterstofgroep met 1 - 50 en bij voorkeur 1 -25 koolstofatomen is; D de rest of het hydroxyIgedeelte is van de carbonzuurgroep die naar keuze vrij is of geneutraliseerd met geschikte metalen, organobasen of alcoholen, die een of twee koolwaterstofgroepen met 1-50, bij voorkeur 1-30, koolstof-30 atomen leveren, onder voorwaarde dat er ten minste een lange koolwaterstofgroep van ten minste 12 koolstofatomen in hetzij D of A aanwezig is; waarbij , R^, R^ en R^ elk waterstof of een koolwaterstofgroep met 1-6, bij voorkeur 1 - h koolstofatomen zijn.
Meer in het bijzonder is in de voornoemde formule 8000722 3 * A een alkyl-, aryl-, alkaryl- of aralkylgroep met 1-50, bij voorkeur 1 - 25 en met de meeste voorkeur 1-15 koolstofatomen wanneer x isif; A een alkyleen-, aryleen-, alkaryleen- of aralky-leengroep met 1-50, bij voorkeur 1 - 25, met de meeste voorkeur 5 12 - 22 koolstofatomen, vanneer x is 2; en A een trivalente kool- waterstofgroep met 1-50, bij voorkeur 1-25 koolstofatomen vanneer x is 3· Opgemerkt vordt dat de onverzadigde tegenhangers van de A-groepen als boven gedefinieerd kunnen vorden toegepast; de voorkeur hebben echter verzadigde groepen. D vordt voorgesteld 10 door een MO-, een (R^)(Rg)N- of een R^O-groep, vaarin M een metaal is gekozen uit groep X of II van het Periodiek Systeem of aluminium en meer in het bijzonder de alkalimetalen en de aardalkalimetalen, d.v.z. lithium, natrium, calcium, barium, strontium en magnesium, vaarbij lithium en natrium de voorkeur hebben en de 15 meeste voorkeur lithium heeft. en Rg kunnen afzonderlijk een koolvaterstofgroep zijn, meer in het bijzonder een alkyl-, aryl-, alkaryl- of aralkylgroep en de onverzadigde tegenhangers daarvan, met 1-50, "bij voorkeur 1 - 30, en met de meeste voorkeur 1-25 koolstofatomen, tervijl R<- of Rg vaterstof kan zijn. De groepen 20 als gedefinieerd voor R^ en Rg kunnen heterozuurstof- of stikstofatomen, die daarin verdeeld zijn, omvatten. Aldus kunnen de R^- en Rg-groepen oxyalkyleengroepen omvatten, in het bijzonder oxy-ethyleen en oxypropyleen, en kunnen zij tevens stikstof omvatten vanneer een polyamine vordt toegepast voor het neutraliseren van 25 de zuurgroep. R„ kan een koolvauerstofgroep zijn, meer in het bijzonder een alkyl-, aryl-, alkaryl- of aralkylgroep, en de onverzadigde tegenhangers daarvan met 1-50, bij voorkeur 1 - 30 en met de meeste voorkeur 1 - 25 koolstofatomen tervijl R^. voorts waterstof kan zijn. De verzadigde vormen van R^, Rg en R^ hebben 30 bij zondere voorkeur.
R^, Rg, R^ sn R^ in de voornoemde structuur zijn in het bijzonder vaterstof of alkyl met 1 - 6 koolstofatomen, en bij voorkeur met 1 - 1+ koolstofatomen. Het heeft bijzondere voorkeur dat dergelijke R-groepen vaterstof zijn. In de voornoemde 8000722 β.
k pyrrolidonverbinding kan A heterozuurstof, zwavel en stikstof- “ groepen omvatten en de term alkyl kan cyclische structuur omvatten. Verder worden vertakte structuren en andere, isaaeren daarvan door de beschreven pyrrolidonstructuur omvat. De functionele D-5 groepen kunnen gelijk of verschillend zijn wanneer meer dan een daarvan aanwezig is. Volgens de voorafgaande beschrijving kunnen er verschillende combinaties van de voornoemde A- en D-groepen zijn onder· voorwaarde dat ten minste één nagenoeg olie-oplosbare groep aanwezig is, d.w.z. een koolwater stof groep met lange keten 10 met ten minste 12 koolstofatomen.
De basis pyrrolidonstructuur die wordt toegepast bij de bereiding van de smeervetverdikkingsmiddelen van de uitvinding is 1-gesubstitueerd 2-pyrrolidon-4-carbonzunr, dat wordt verkregen door een geschikt primair amine in reactie te brengen 15 met een α-alkylideen, gesubstitueerd carbonzuur of gesubstitueerde ester, bij voorkeur itaconzuur. Dit is een bekende reactie die wordt toegepast voor het bereiden van tussenprodukten. voor de kunststofindustrie, zoals beschreven in het Amerikaanse octroorschrift 2.993.021 en 3.395-130.
20 Het als boven beschreven 1-gesubstitueerde 2- pyrrolidon-^-carbonzuur wordt daarna met geschikte aminen omgezet ter vorming van het amide-derivaat, met een alcohol ter vorming van het esterderivaat, of met geschikte anorganische verbindingen b.v. hydroxyden, carbonaten en alkoxyden ter levering van het 25 metaalzout. Wanneer er meer dan een carboxylgroep aan de uitgangs-pyrrolidonverbinding aanwezig is. kunnen er als boven, aangegeven verschillende functionele groepen, d.w.z. D als weergegeven in de voomoemde formule, aan elk daarvan worden geaddeerd. Dit wordt tot stand gebracht door gebruik t.e maken van., geschikte molaire hoe-30 veelheden van de resp. uitgangsmaterialen die nodig zijn om de gewenste functionele groepen te leveren. Een voorbeeld hiervan is wanneer een bispyrrolidon gemaakt uit een diamine, bij voorkeur een aromatisch diamine, wordt gecondenseerd met een amine, bij voorkeur een langer vetzuuramine onder vorming van een amidederi- 8000722 .
i 5 vaat met een carboxylgroep, waarbij de andere carboxylgroep is geneutraliseerd met een metaalzout.
De aminen die bruikbaar zijn bij de bereiding van de pyrrolidonamidederivaten van de uitvinding kunnen een primair 5 ofi secondair amine of een mono-, di- of polyamine zijn. Voorbeelden ter illustratie van dergelijke aminen omvatten de volgende: methylamine, ethylamine, diêthylamine, ethyleendiamine, n-propyl-smine, isopropylamine, amylamine, cyclohexylamine, octylamine, dioctylamine, decylamine, dodecylamine, hexadecylamine, octadecyl-10 amine, dioctadecyismine, kokosamine, dikokosamine,. N-kokos-tri-methyleendiamine, talkamine, dicosylamine, eic osyl-docosylamine, di(eicosyl-docosyl)-amine, N-octadeeenyltrimethyleendiamine, aniline, toluideen, xylideen» N-methylaniline, benzylamine, difenyl-amine, aminen afgeleid van raapolie, fenethylamine, mengsels van 15 aminen zoals Primene Ö1-R (in hoofdzaak t-C-^^25^¾ en Primene JM-T (in hoofdzaak tot t-C^H^^Mg). Meng sels hiervan en andere amines kunnen tevens worden toegepast.
Verdere voorbeelden van amines die bruikbaar zijn worden beschreven in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, tweede 20 druk, vol. 2, 1963, blzn. 99 - '138 en Ml - h26.
Alcoholen en andere hydroxyverbindingen die bruikbaar zijn voor de bereiding van de pyrrolidonesterderivaten omvatten: ethyl-, butyl-, n-decyl-, cetyl-, stearyl-, eicosonyl-alcohol, hentriazontanol, fenol, benzylalcohol en febtlethylalco-25 hol. Andere bruikbare alcoholen worden beschreven in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, tweede druk, vol. 19Ö3, blzn. 531 - 588.
De metaalverbindingen die bruikbaar zijn voor de bereiding van de zoutderivaten van pyrrolidon omvatten· hydro-30 xyden, carbonatan en alkoxyden van de resp. gekozen metalen.
De aminen die gebruikt kunnen worden bij de bereiding van de basis of voorloper pyrrolidonverbinding zullen uiteraard afhankelijk zijn van de gewenste A-groep in de uiteindelijke pyrrolidonverbinding. Dergelijke aminen omvatten fenylamine 8000722 6 (aniline), fenyleendiamine, fenyieendi(methylamine), naftyleen-diamine, k, lj.'-bis-fenyleendiamine, U,I<·'-thiobisfenyleendiamine, bjk1-oxybisfenyleendiamine, '-methyleenbisfenyleendiamine,
Ij-^’-isopropylideen-bisf enyleendiamine, octadecylamine, octadecyl-5 diamine, aminen van polyisobutyleen (tot ongeveer 50 koolstof-atcrnen) en andere aminen als eerder beschreven.
Het totale gehalte aan pyrrolidonverdikkingsmid-del van de smeervetsamenstelling van de uitvinding zal variëren van ongeveer 1 tot 60 gew.% en is bij voorkeur 2-50 gev.% en 10 met de meeste voorkeur 1 - 30 gev.%, gebaseerd op de totale samen- stelling. De smeeroliebasisolie die -wordt toegepast bij de bereiding van de smeervet samenstellingen van de uitvinding kan elke gewoonlijk gebruikte minerale olie, synthetische koolwaterstof-olie, of synthetische esterolie zijn. In het algemeen hebben deze 15 smeeroliën een viscositeit in het gebied van ongeveer 35 - 200 SUS bij 99°C. Minerale smeeroliebasisvoorraden die toegepast worden bij de bereiding van de smeervetten kunnen alle gebruikelijke geraffineerde basisoliën zijn afgeleid uit paraffinische, nafte-nisehe en gemengde ruwe basisoliën. Synthetische smeeroliën die 20 bruikbaar zijn omvatten esters van dibasische zuren, zoals di-2-ethylhexylsebacaat, esters van polyglycolen, zoals trimethylol-propaantricaprylaat, pentaerythritol tetraoctanoaat, dipentaery-thritol tricaprylaat;,tripeargonaat, esters van glycolen zoals C^-ckozuut diëster van tetraethyleenglycol of complexe esters zoals 25 er éên gevormd uit 1 mol sebacinezuur en 2 mol tetraethyleenglycol en 2 mol 2-ethylhexaanzuur. Andere synthetische oliën die bruikbaar zijn omvatten synthetische koolwaterstoffen, zoals alkylben-zenen, b.v. alkylaat bodemfracties verkregen uit de alkylering van benzeen met tetrapropyleen, of de copolymeren van etheen en 30 propeen; siliconoliën, b.v. ethylfenylpolysiloxanen, methylpoly-siloxanen enz., polyglycololiën, b.v. die verkregen door condenseren van butylalcohol met propyleenoxyde; carbonaatesters b.v. het produkt van de reactie van Cg-oxoalcohol met ethylcarbonaat onder vorming van een halfester gevolgd door reactie van de laatste S 0 0 0 7 2 2 «r 7 met tetraethyleenglycol enz. Andere geschikte synthetische oliën omvatten de polyfenylethers, b.v. .die met 3-7 etherbindingen en ongeveer k - 8 fenylgroepen. Zie het Amerikaanse octrooischrift 3.2if2.678, kolom 3. Bij voorkeur zal de smeerhasisolie het grootste . 5 deel van de smeervetsamenstelling omvatten.
De smeervetsamenstelling van de uitvinding kan op bekende wijze worden bereid en een dergelijke samenstelling kan ook andere toevoegsels omvatten, zoals kleurstoffen, antioxydan-tia, anti-corrosiemiddelen, smeermiddel-bevorderende toevoegsels 10. enz. die gewoonlijk worden aangetroffen in de smeervetsamenstellingen. De volgende voorbeelden geven een illustratie van de uitvinding en zijn niet beperkend bedoeld.
Voorbeeld I
Een smeervetsamenstelling werd bereid door eerst 15 300 g oplosmiddel o OOIT olie met 0,25 mol Ij. , 11 -methyleendianiline (1*9,5 g; gew.$) en 0,5 mol itaconzuur (65,0 g; 6,0U gew.$) bij kamertemperatuur te mengen ter vorming van een suspensie, De temperatuur werd opgevoerd tot 107°C en de chemicaliën werden in reactie gebracht waarbij een kleverige massa onder de olie werd
O
20 gevormd. De temperatuur werd opgevoerd, tot 121 C onder roeren, het reactievater werd afgedreven, waarna de massa een korrelvormige vaste stof werd die nadat het roeren werd gestopt,, uitzakte.
De totale reactietijd was ongeveer 20 min en de suspensie werd gedurende een uur bij 121°C geroerd'ter voltooiing van de reactie.
25 Qetadecylamine (0,25 mol - 67,U g, 6,27 gev.$) werd toegevoegd bij 121°C waarna de massa binnen 10 tot 15 min begon te verdikken tot een smeervetachtige consistentie. De temperatuur werd opgevoerd tot 163°C waarna de massa snel verweekte tot een tamelijk gladde dikke crème. De temperatuur werd daarna 30 langzaam opgevoerd tot 2Qb°C gedurende welke tijd reactiewater werd afgedreven en een harde zeep werd gevormd. Een extra 152 g van de olie werd toegevoegd naarmate de massa afkoelde tot bij be-. o nadering 93 C.
0,25 mol Li0H.Ho0 (0,98 gew.ja) in 100 ml water 8000722 2 . r' 8 werd toegevoegd en de massa langzaam gebracht op een temperatuur van 163°C gedurende een half uur ter voltooiing van de dehydrata-tie. De temperatuur werd daarna gedurende een korte tijd opgevoerd tot 218°C voor een volledige uitkoking, gedurende welke 5 tijd de massa zeer hard werd. De massa werd daarna afgekoeld en een extra 331 g olie toegevoegd waarbij een lichtbruin smeervet werd 'verkregen. Het produkt werd gemalen en een extra 100 g olie toegevoegd om het eindprodukt te verkrijgen. De totale hoeveelheid olie die was toegepast bedroeg 883,0 g (82,11 gew.$). Het ver- 10- dikkingsmiddel kan worden voorgesteld door fomule 2 van het formuleblad.
Het geproduceerde smeervet werd onderzocht en bleek de volgende eigenschappen te bezitten:
Kleur (visueel) - lichtbruin 15 Consistentie (visueel - glad en boterachtig
Penetratie, mm/10, 25°C (ASTM D217) niet bewerkt - 282 60 slagen - 270 20 100.000 slagen - 299
Druppelpunt (ASTM 586) - > 316°C
Roestproef (ASTM D17^3) - 1.1.1 (voldoet)
Waterweerstand (100 g smeervet/100 g wa- 25 ter/60 min/kamertem- peratuur/ASTM rol)
Waterabsorptie, in g - 92
Metaalhechting. - uitstekend
Verandering in penetratie- —1U mm/10
30 Wiellagerproef, 163°C (ASTM
D12Ö3) lekkage - 1,6 slump (zakking) - nihil
Wiellagerproef, 163°C (AS1M
35 D1263) (bevat commer cieel smeervettoevoeg- 8000722 9 - - sel-pakket met anti- slijtage, antiroest en belastingdragende toeslagstoffen) 5 lekkage - 1,1 g slump - nihil
Aslager levensduur, 177°C
USTM 3336) ("bevat commercieel anti-10 wri jvinglagersmeervet toevoegselpakket met anti-oxydantia en roestinhibi-toren)
Looptijd - 271 uur (gem. 3 15 proeven)
Voorbeeld II
Een smeervetprodukt soortgelijk aan voorbeeld I werd op dezelfde wijze bereid met in totaal 796 g oplosmiddel 60OÏÏ olie (77,86 gev.%).
20 0,25 mol U,Uf-methyleendianiline (^9»5 g, b,8k gew.$), 0,5 mol itaconzuur (65,0 g, 6,36 gew.Ji), 0,25 mol octadecylamine (67,^ g, 6,59 gew./ί), en 0,25 mol LiOH.ïïgO (10,5 g, 1,03 gevr.%).
Azelainezuur (0,125 mol, 23,5 g, 2,3 gevr.%) werd 25 aan het voornoemde smeervetprodukt toegevoegd waarbij een extra hoeveelheid LiOH.Eg0 equivalent aan die als boven aangegeven werd toegevoegd in water voor het tot stand brengen van de neutralisatie. De temperatuur werd verhoogd om dehydratatie te ver-• oorzaken en de massa uitgekookt bij ongeveer 232°C ter verbete-30 ring van de smeervetstructuur. Bij afkoeling van de massa werd extra olie (deel van de totale hoeveelheid als boven aangegeven) toegevoegd en het vet gemalen bij kamertemperatuur, waarbij een tamelijk glad lichtbruin produkt werd verkregen dat werd onderzocht en de volgende eigenschappen bleek te bezitten:
35 Penetratie, mm/10, 25°C
niet bewerkt - 261 60 slagen - 263 8000722 10 100.000 slagen - 3θ6
Druppelpunt - y 316°C
Warmt eveerst and geabsorbeerd water — 81 g 5 hechting - uitstekend Δ penetratie —3 mm/10
Voorbeeld III
Een smeervetprodukt soortgelijk aan voorbeeld I werd bereid met I;18,1 g (69,69 gew.l) oplosmiddel 600 H olie, 10 1*9,5 g (8,25 gew.$, 0,25 mol) I*,!*'-methyleendianiline, 65,0 g (i 10,83 gew.$» 0,5 mol) itaconzuur en. 6j,h g (11,23 gew.Ji, 0,25 mol) octadecylamine.
De componenten werden omgezet als beschreven in voorbeeld I en het verkregen produkt was een lichtbruin smeervet 15 met een vrij carbonzure functie ten opzichte van het zoutderivaat zoals in voorbeeld I, en het had de volgende eigenschappen:
Penetratie, mm/10, 25°C
niet-bewerkt - 276 60 slagen - 283
20 Druppelpunt - 278°C
Voorbeeld IV
Een smeervetprodukt gelijk aan dat van voorbeeld I werd bereid onder toepassing van 559,0 g (75,03 gew.%) oplosmiddel 600IT olie, 106,5 g (lk,30 gew.$, 0,25 mol) van het bis-25 pyrrolidonreactieprodukt afgeleid uit de reactie van 1*9,5 g (0,25 mol) U,U'-methyleendianiline met 65,0 g (0,50 mol) itaconzuur en 69,5 g (9,33 gew0,25 mol) octadecylamine (commercieel beschikbaar als Armeen 18D van Armak Chemical Ltd.).
De componenten werden op soortgelijke wijze om-30 gezet als in voorbeeld I. Volledige neutralisatie werd tot stand gebracht door de massa te koelen tot 1I*9°C en 10,0 g (1,3** gew.$, 0,25 mol) NaOH in 50 ml water langzaam toe te voegen. De temperatuur werd gedurende 15 min opgevoerd tot 232°C ter voltooiing van de reactie en om een juiste dispersie te verzekeren. Het <10 0 0 7 2 2 11 produkt had de volgende eigenschappen:
Penetratie» mm/10, 25°C
niet-bewerkt - 268 60 slagen - 263 5 100.000 slagen - 306
Druppelpunt - >316°C
Roestproef - 1,1,1 (voldoet)
Wat erweerstand geabsorbeerd water - 35 g 10 metaalhechting - tamelijk goed penetratie --9 mm/10
Wiellagerproef (163°C) lekkage - 0,3 g slump - nihil
15 Voorbeeld V
Een smeervetprodukt soortgelijk aan dat van de andere voorbeelden werd bereid met 611,0 g (71»3^ gev.%) oplosmiddel 600ïï olie, '106,5 g (12,1*3 gew.$, 0,25 mol) van het bis-pyrrolidon reactieprodukt afgeleid üit de reactie van 1 mol 20 methyleendianiline met 2 mol itaconsuur en 139,0 g (16,23 gev.%, 0,5 mol) octadecylamine (Armeen 18 D).
Het octadecylamine werd opgelost in ongeveer de helft van de olie (300 g) bij 135°C onder roeren. Het bispyrro-lidonre act ieprodukt werd langzaam toegevoegd en een pasta gevormd.
25 De temperatuur werd opgevoerd en bij 163°C werd een suspensie o ..
gevormd. De temperatuur werd opnieuw opgevoerd tot 177 C waarbij de massa verdikte naarmate gedurende een half uur water werd af-gedreven. De reactie en de dispersie waren voltooid bij 20i°C waarbij een glad smeervet werd verkregen. De massa werd gekoeld 30 tot kamertemperatuur onder olietoevoeging waarbij een produkt met de volgende eigenschappen werd verkregen:
Penetratie, mm/10, 25°C
niet-bewerkt - 281 60 slagen - 291 5000722 ί 12 100.000 slagen - 268
Druppelpunt - 2^3°C
Waterweerstand - goede metaal- hechting
j Voorbeeld VI
Een smeervetprodukt soortgelijk aan de produkten beschreven in de andere voorbeelden werd bereid met 922,0 g (81,09 gew.%) oplosmiddel 600ΪΓ olie, 106,0 g (9,32 gew.$, 0,25 mol) van het bis-pyrrolidon reactieprodukt afgeleid van de reactie 10 van 1 mol U,U1 -methyleen-dianiline met 2 mol itaconzuur, 78,75 g(6,93 gew.$, 0,25 mol) van een commerciële kwaliteit amine afgeleid van gehydrogeneerde raapzaadolie met hoge erue ine zuur gehalte (Armeen HR) en 30,25 g (2,66 gew.$), (0,25 mol) fenethylamine.
Het Armeen HR amine werd opgelost in 300 g olie 15 bij 121°C onder roeren. Het bispyrrolidon reactieprodukt werd langzaam gedurende 1,5 uur toegevoegd waarbij de temperatuur opliep tot 177°C. De massa werd gekoeld tot 93°C met olietoevoeging (300 g), waarbij een produkt werd verkregen met bij benadering een NH3I 2 kwaliteit consistentie. Het f enethylamine werd langzaam 20 ingedruppeld waardoor de massa ging verharden. Extra olie werd onder roeren toegevoegd. De temperatuur werd langzaam opgevoerd tot 20k°C gedurende een periode Tan 2 uur alvorens afkoeling tot kamertemperatuur met eindolietoevoeging waarbij een glad boterachtig smeervet werd verkregen met de volgende eigenschappen:
25 Penetratie, mnx/10, 25°C
niet-bewerkt - 282 60 slagen - 282 100.000 slagen - 325
Druppelpunt - 261°C
30 Waterweerstand - goede metaal- hechting 8000722
Claims (9)
1. Smeervetsamenstelling bestaande uit een smeer olie en een effectieve hoeveelheid van een pyrrolidonverbinding als verdikkingsmiddel, volgens formule 1, -waarin x 1 - 3, A een kooIwaterstofgroep met 1 - 50 koolstofatomen is, D een MO-, 5 (R^)(Rg)N- of R^,0-groep is, waarin M een metaal is gekozen uit groep I og II van het Periodiek Systeem of aluminium, R^ en Rg elk een koolwaterstofgroep zijn met 1 - 50 koolstofatomen waarvan er een waterstof kan zijn, Rj een koolwaterstofgroep met 1 -50 koolstofatomen of waterstof is onder voorwaarde dat er ten 10 minste een lange koolwaterstofgroep met ten minste 12 koolstofatomen in hetzij D of A aanwezig is, waarbij R^, Rg, R^ en R^ waterstof of een alkylgroep met 1 - 6 koolstofatomen zijn.
2. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat x 1 of 2 is, A een alkyl-, aryl-, alkaryl- of aralkyl 15 groep en de onverzadigde vormen daarvan is die 1 - 25 koolstofatomen bevatten wanneer x 1 is; A een alkyleen-, aryleen-, alka-ryleen- of aralkyleengroep en de onverzadigde vormen daarvan is, die 1 - 25 koolstofatomen bevatten wanneer x 2 is; en waarin het verdikkingsmiddel wordt toegepast in een concentratie van onge- 20 veer 1 - 60 gew.%, gebaseerd op het totale gewicht van de samenstelling .
3. Samenstelling volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat M een metaal is gekozen uit lithium, natrium, calcium, barium, strontium, magnesium en aluminium, R^, Rg en R^ elk een 25 alkyl-, aryl-, alkaryl-·· of aralkylgroep en de onverzadigde vor men daarvan kunnen zijn met 1-30 koolstofatomen; en R^ en een van R<_ en Rg waterstof kan zijn, welk verdikkingsmiddel wordt toegepast in een concentratie van ongeveer 2-50 gew. $ gebaseerd op het totale gewicht van de samenstelling. 30 h. Samenstelling volgens conclusie 3, niet het ken merk, dat M lithium of natrium is, R„ en Rg elk 1 - 25 koolstof- 80 o 07 ?2 i atomen bevatten en R^ of Rg waterstof is, Ry 1-25 koolstofatomen bevat of waterstof is en het verdikkingsmiddel wordt toegepast in een concentratie van ongeveer 5-30 gew.$, gebaseerd op het totale gewicht van de samenstelling.
5. Samenstelling volgens conclusie 4, met het ken merk, dat x 2 is, een D een MO-groep en de ander een (R,_)(Rg)lT-groep is en R^, Rg, R^ en waterstof zijn.
6. Samenstelling volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat (R^)(Rg)H is afgeleid van octadecylamine, talkamine of 10 een amine van^raapzaadolie en Aem 4,4’-methyleenbisfenyleen-groep is.
7. Samenstelling volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat x 2 is, D is afgeleid van octadecylamine en de andere D RjO- is, waarin R^, waterstof is, A 4,4'-methyleenbisfenyleen is 15 en R.j, Rgj R^ eïl waterstof zijn.
8. Samenstelling volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat x 2 is, beide D groepen zijn afgeleid van octadecylamine en A een 4,4'-methyleenbisfenyleengroep is.
9. Samenstelling volgens conclusie 4, met het ken-20 merk, dat x 2 is, een D-groep is afgeleid van fenethylamine en . de andere D-groep is afgeleid van een amine gevormd uit raapolie.
10. Samenstelling volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat x 2 is en A is afgeleid van amines gekozen uit fenyleen-diamine, fenyleendi(methylamine), naftyleendiamine, 4,4'-bisfeny- 25 leendiamine, 454f-thiobisfenyleendiamine, 4,4*-oxybisfenyleendiamine, 4,4'-methyleenbisfenyleendiamine, 4,4’-isopropylideendiamine en octadecyldiamine. 8 0 0 07 ?. Z
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/009,742 US4253979A (en) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | Lubricating grease composition containing pyrrolidone derivative as grease thickener |
| US974279 | 1979-02-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8000722A true NL8000722A (nl) | 1980-08-07 |
Family
ID=21739445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8000722A NL8000722A (nl) | 1979-02-05 | 1980-02-05 | Smeervetsamenstelling die als verdikkingsmiddel een pyrrolidonderivaat bevat. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4253979A (nl) |
| JP (1) | JPS55104396A (nl) |
| AU (1) | AU529575B2 (nl) |
| BE (1) | BE881518A (nl) |
| BR (1) | BR8000658A (nl) |
| CA (1) | CA1118749A (nl) |
| DE (1) | DE3001000A1 (nl) |
| DK (1) | DK153331C (nl) |
| FR (1) | FR2447962A1 (nl) |
| GB (1) | GB2040998B (nl) |
| IT (1) | IT1130255B (nl) |
| MY (1) | MY8500033A (nl) |
| NL (1) | NL8000722A (nl) |
| SE (1) | SE444688B (nl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE20181T1 (de) * | 1981-07-08 | 1986-06-15 | Pfizer | Salze der n-substituierten 2-pyrrolidon-4carbons|uren als feuchthaltemittel. |
| US4822503A (en) * | 1986-04-11 | 1989-04-18 | Exxon Research And Engineering Company | Method of manufacturing an improved multi-grade lubricating grease |
| JPS62249063A (ja) * | 1986-04-22 | 1987-10-30 | Konika Corp | 分析素子 |
| US5116522A (en) * | 1988-09-08 | 1992-05-26 | Exxon Research And Engineering Company | Grease composition containing an ethylene copolymer having a melt index of at least about 40 |
| US5460740A (en) * | 1990-12-31 | 1995-10-24 | Texaco Inc. | Acylated mono and/or bis-succinimides lubricating oil additives |
| US5585335A (en) * | 1996-03-12 | 1996-12-17 | Exxon Research And Engineering Company | Imide and pyrrolidone grease thickeners with terephthalate complexing agent |
| US6849639B2 (en) * | 1999-12-14 | 2005-02-01 | Amgen Inc. | Integrin inhibitors and their methods of use |
| DE102008003828B3 (de) * | 2008-01-10 | 2009-09-03 | Clariant International Limited | Verwendung von Salzen als Korrosionsinhibitoren mit erhöhter biologischer Abbaubarkeit und verminderter Toxizität und diese Salze |
| BR112014001289A2 (pt) * | 2011-07-21 | 2017-01-10 | Lubrizol Corp | pirrolidinonas carboxílicas e métodos de uso das mesmas |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2993021A (en) * | 1955-12-12 | 1961-07-18 | Pfizer & Co C | Plastic composition comprising a vinyl resin and a bis-nu-substituted pyrrolidinone |
| US3035907A (en) * | 1956-06-14 | 1962-05-22 | Gulf Research Development Co | Hydrocarbon composition containing an itaconic acid-amine reaction product |
| US2945863A (en) * | 1958-06-24 | 1960-07-19 | Gen Aniline & Film Corp | Amides of aminoalkyl pyrrolidones |
| US3224975A (en) * | 1962-12-03 | 1965-12-21 | Ethyl Corp | Lubricating oil compositions |
| US3224968A (en) * | 1962-12-03 | 1965-12-21 | Ethyl Corp | Lubricating oil compositions |
| GB1016380A (en) * | 1963-09-03 | 1966-01-12 | British Industrial Plastics | Epoxy-polyamides |
| US3249540A (en) * | 1964-01-20 | 1966-05-03 | Socony Mobil Oil Co Inc | Stabilized mineral oil compositions |
| AU457980B2 (en) * | 1970-11-18 | 1975-02-13 | Esso Research And Engineering Company | Lithium soap grease |
| US3791973A (en) * | 1971-02-24 | 1974-02-12 | Exxon Research Engineering Co | Grease thickened with lithium soap of hydroxy fatty acid and lithium salt of aliphatic dicarboxylic acid |
| US3758407A (en) * | 1971-11-11 | 1973-09-11 | Exxon Research Engineering Co | Lithium soap grease containing monolithium borate |
| US4127493A (en) * | 1973-09-18 | 1978-11-28 | Ethyl Corporation | Polyester lubricant additives, their preparation and compositions containing them |
-
1979
- 1979-02-05 US US06/009,742 patent/US4253979A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-01-12 DE DE19803001000 patent/DE3001000A1/de active Granted
- 1980-02-01 GB GB8003456A patent/GB2040998B/en not_active Expired
- 1980-02-04 IT IT19678/80A patent/IT1130255B/it active
- 1980-02-04 BE BE0/199240A patent/BE881518A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-02-04 AU AU55168/80A patent/AU529575B2/en not_active Ceased
- 1980-02-04 CA CA000344982A patent/CA1118749A/en not_active Expired
- 1980-02-04 FR FR8002334A patent/FR2447962A1/fr active Granted
- 1980-02-04 BR BR8000658A patent/BR8000658A/pt unknown
- 1980-02-04 SE SE8000878A patent/SE444688B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-02-05 DK DK050080A patent/DK153331C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-02-05 JP JP1212780A patent/JPS55104396A/ja active Granted
- 1980-02-05 NL NL8000722A patent/NL8000722A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-12-30 MY MY33/85A patent/MY8500033A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY8500033A (en) | 1985-12-31 |
| FR2447962A1 (fr) | 1980-08-29 |
| SE444688B (sv) | 1986-04-28 |
| BR8000658A (pt) | 1980-10-21 |
| BE881518A (fr) | 1980-08-04 |
| AU5516880A (en) | 1980-08-14 |
| SE8000878L (sv) | 1980-08-06 |
| JPS55104396A (en) | 1980-08-09 |
| GB2040998B (en) | 1983-03-23 |
| AU529575B2 (en) | 1983-06-09 |
| DE3001000C2 (nl) | 1991-04-11 |
| DE3001000A1 (de) | 1980-08-07 |
| IT1130255B (it) | 1986-06-11 |
| CA1118749A (en) | 1982-02-23 |
| IT8019678A0 (it) | 1980-02-04 |
| DK153331C (da) | 1988-11-14 |
| DK50080A (da) | 1980-08-06 |
| FR2447962B1 (nl) | 1984-05-25 |
| DK153331B (da) | 1988-07-04 |
| US4253979A (en) | 1981-03-03 |
| GB2040998A (en) | 1980-09-03 |
| JPH0128080B2 (nl) | 1989-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3907691A (en) | Extreme-pressure mixed metal borate lubricant | |
| US2497521A (en) | Oil compositions containing amine salts of boro-diol complexes | |
| US4101429A (en) | Lubricant compositions | |
| US3755176A (en) | Sulfur-containing carboxylic acids as corrosion inhibitors | |
| JP4166827B2 (ja) | 改良された耐摩耗性を有する動力伝達流体 | |
| JPS6337199A (ja) | 潤滑剤分散剤および酸化防止剤としてのコハク酸化合物の硼酸化反応生成物 | |
| US4153565A (en) | Benzotriazole adduct and lubricant compositions containing said adduct | |
| JPH07508771A (ja) | 混合摩擦調整剤を含有する潤滑油組成物 | |
| NL8000722A (nl) | Smeervetsamenstelling die als verdikkingsmiddel een pyrrolidonderivaat bevat. | |
| CA2232312A1 (en) | Titanium complex grease compositions having performance additivies and to a process and compositions thereof | |
| US4100080A (en) | Greases containing borate dispersions as extreme-pressure additives | |
| US6214778B1 (en) | Polyurea-thickened grease composition | |
| JP2017025306A (ja) | 特定の潤滑油組成物を利用して車両変速操作を改善する方法 | |
| NL8005685A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van polyolalkylethers alsmede de toepassing van deze ethers. | |
| EP0761806B1 (en) | Polyurea-thickened grease composition | |
| JP2008208240A (ja) | 生分解性グリース組成物 | |
| US5851969A (en) | Grease containing diamine corrosion inhibitors | |
| JP2980675B2 (ja) | アミドの存在下、亜リン酸塩の硫化によるモノチオリン酸の調製方法 | |
| US3044960A (en) | Lubricating oil containing metal salts derived from hydrogenated bridged phenols andlow molecular weight acids | |
| US4174285A (en) | Lubricant compositions and ether or ester of 1-hydroxybenzotriazole as antioxidant in the compositions | |
| US3537999A (en) | Lubricants containing benzothiadiazole | |
| US4519928A (en) | Lubricant compositions containing N-tertiary alkyl benzotriazoles | |
| EP0001492B1 (en) | Certain oxazolines as load-carrying additives for gear oils | |
| US3493505A (en) | Enhancement of lubricant addition agents effectiveness by correlating its molecular geometry with that of oleaginous base | |
| US3689413A (en) | High temperature stable grease compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |