JPH01268697A - ショ糖脂肪酸エステルを含む反応混合物の処理方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野］ 本発明は、界面活性剤として有用なショ糖脂肪酸エステルの精製に際しで、ショ糖脂肪酸エステルを含む反応混合物より、工業的な規模で未反応の朝と触媒の中和により副生ずる塩及び揮発分の三者を除去する方法に関するものである。 【従来の技術】

（背景） 現在、界面活性剤として有用なショ糖脂肪酸エステル（
以後（ＳＥ）＞と略す）は、工業的に。 シー、糖とＣ８〜ＣＨの高級脂肪酸メチルエステルとを
溶媒（ジメチルホルムアミドやジメチルスルホオキシド
など）中で適当な触媒下で反応させるか（溶媒法：特公
昭３５−１３１０２号）又は溶媒を用いずに水を使って
ショ糖を脂肪酸石鹸と共に溶融混合物とした後、触媒の
存在下に高級脂肪酸メチルエステルと反応させること（
水媒法：特公昭５１−１４４８５号）により得られてい
る。しかし、これら二種の合成法のいづれによっても、
その反応混合物中には、目的とするＳＥの他、未反応の
糖、未反応の脂肪酸メチルエステル、残留触媒、石鹸、
遊離脂肪酸、揮発分等の夾雑物を含んでおり、これらの
夾雑物うち含量が規定量を越す不純分は、製品と成る以
前に除去されなければならない、特に、上記夾雑物のう
ち、未反応の糖の除去は、その量が多いだけに最も重要
である。 （従来技術の問題点） ところで、ＳＥの反応混合物から未反応の糖を除去する
手段としては１通常の溶媒がショ糖を殆ど溶解する能力
を有しないことを利用して、反応混合物に溶媒を加え、
夾雑する未反応糖を沈殿物として除去する方法が従来か
ら一般的に用いられてきた。しかし、小規模な場合はと
もかく、工業的規模でＳＨの生産に携わる工場において
は、溶媒回収の手数・火災の危険性、作業員に対する労
働衛生上０問題など・溶媒取扱の不便さＣ±目番こ余る
ものがある。しかし他に有力な手段が存在しないため・
未反応糖の除去には依然として溶媒が使用されており、
このことは、例えば特公昭４２−１１５６８や間開４８
−１０４４８に、ブチルアルコール、トルエン、メチル
エチルケトン、酢酸エチル等の溶媒が未反応糖の除去を
含む精製に有効であると明記されている通りである。今
、参考までに溶媒の取扱いに伴う不利益を列挙すれば以
下のようである。 ■　爆発、火災のＤ陰性。 ■　上の■に備えた電気装置の防爆化。 ■　上の■に備えた製造装置の密閉化。 ■　上の■に備えた建物全体の耐火構造化。 ■　上の■、■、■による固定費の上昇。 ■　溶媒の損耗による原価の上昇。 ■　製品ＳＥ中に残留する残留溶媒の負効果。 ■　従業員の健康上への悪影響、ひいてはこれによる口
数の増大と原価の上昇。

【発明が解決しようとする課題】

このような状況から、従来、無溶媒で、即ち、水以外の
溶剤を使用せずに、不純なＳＥ反応混合物から未反応の
糖その他の不純物を除去できる技術の開発が待望されて
きた。よって本発明が解決しようとする課題は、全く溶
媒を使用せずに、不純なＳＥ反応混合物中の未反応糖の
みならず、残留触媒、触媒から副生ずる塩、揮発分（反
応用の溶媒の残留分）その他の夾雑物を同時的に除去す
る技術を確立することである。

【問題点を解決するための手段】

（概要） 以上の課題を解決せんがため１本発明に係るショ糖脂肪
酸エステルを含む反応混合物の処理方法は、ショ糖脂肪
酸エステルの他に未反応のショ砧、未反応の脂肪酸メチ
ルエステル、触媒、石鹸、脂肪酸及び揮発分等を含む粗
製の反応混合物を限外濾過することを特徴とする。 （発明の概念） ＳＥが、水溶液中で一定の条件下で相互に合一して高分
子量のミセル構造の集合体を作ることは、公知（出願人
会社刊（シュガーエステル物語）１０２頁）の事実であ
る。 ところで、ＳＥにはショ糖の分子の８個の水酸基の酸素
原子のいづれかに、夫々１個〜３個の０８〜Ｃ７２脂肪
酸残基が結合したモノエステル、ジエステル及びトリエ
ステル等の種類がある０周知の如く、モノエステルは、
親木性がジエステルやトリエステルに比較して大きい代
りに、水中におけるミセル形成の度合いが小さいので、
比較的低分子量の（分子の直径の小さい）ＳＥミセル集
合体を形成する。逆に、ジエステルやトリエステルは、
親水性が比較的小さい代りにミセル形成能が極めて大き
いので、水中では、極めて大きな分子量の（即ち１分子
径の大きい）ＳＥミセル集合体を形成する。重版のＳＥ
では、モノエステル単品として製造されることは椙であ
って、通常はモノエステルの含量が１例えば７０％、５
０％、３０％・・・といった混合組成物として製造され
ている。 本発明者らは、上記課題の解決を日桁して研究を重ねた
結果、例えば、モノエステルの含量が７０％と多いＳＥ
は、モノエステル含量が５０％と少ないＳＥに比べて、
より低分子量のＳＥ集合体を作るので、その分、集合体
の微視的径が小さこと、従って、一定の孔径を有する限
外症過膜に対してモノエステル含有量５０％のＳＥより
も通過し易く、このため、未反応の糖や触媒からの副生
塩（触媒を酸で中和したとき形成されたもの）、揮発分
等と一緒に膜を通過してしまい易いという望ましくない
傾向を有することを知った。そこで本発明者らは、これ
に対する対策として、モノエステル含量の高い不純ＳＥ
から未反応の糖、触媒由来の塩、揮発分等を除去したい
場合は、分画分子量の小さい（即ち、孔径の小さい）濾
過膜を選定するのがよいこと、及び逆にモノエステル含
量の低いＳＨの場合には、分画分子量の大きい（即ち、
孔径の大きい）濾過膜を選定するのが処理速度を早める
ため好都合であることを見出した。 尚、発明者らは、反応混合物に含まれている物質のうち
、未反応の脂肪酸メチルエステル、石鹸及び脂肪酸の王
者は、ＳＥのミセル構造集合体中に内包された状態で存
在するため、ＳＥとそれらの王者を濾過手段により分離
するのは事実上不可能であることも、多くの実験結果か
らから確認した。 かくして、多くの実験から、帰納された結論は、圧力を
駆動源としてｉ！！：Ａ膜（適当な分画分子量を持つ）
を水と共に通過できる不純物質は、未反応の糖、触媒由
来の塩、揮発分（ジメチルスルホキシドやジメチルホル
ムアミド等、ＳＥ合成に際し溶媒として用いられた、極
性が強く、水溶性が大で、かつショ糖と親和性の大きい
物質）の王者であり、一方、高分子量のミセル集合体中
に取り込まれて濾過膜を通過できない物質は、ＳＥ、未
反応の脂肪酸メチルエステル、石鹸及び＊ａ脂肪酸等で
ある。 本発明は、これらの事実を巧妙に利用すると共に、通出
な分画分子量を持つ濾過膜の選定によって、未反応の糖
、触媒由来の塩及び揮発分の王者をＳＥ、未反応の脂肪
酸メチルエステル、石鹸及び脂肪酸の四者から分離、除
去しようとするものである。 （＋！！過対象物質の分子量） 逃出な分画分子量を持つ限外濾過膜を選定するためには
、対象物質の大略の分子量を知っておく必要がある０発
明と関連するこれら単一物質の分子量は以下の通りであ
る。 Ｏショ糖＝３４２ ０未反応の脂肪酸メチルエステル ステアリン酸メチルエステル＝２３０ ０触媒（Ｋ２００３　）の中和により発生する塩乳酸を
使う場合→乳酸カリウム＝１２８酢酸を使う場合→酢酸
カリウム；９８ ０揮発分 ジメチルスルホキシド＝７８ ジメチルホルムアミド＝７３ ０ＳＥ（ミセル集合体を作らない単量体としてショ糖モ
ノステアレー）＝［ｉ００ シー糖ジステアレート＝８５８ シー糖トリステアレート＝ｌＩＩ８ なお、ミリステート、パルミテート、アラキネート、ベ
ヘネートなどの他の脂肋酪エステルｔこついても分子量
に大差はなｌ、Ｘ。 Ｏ石鹸 ステアリン酸ナトリウム＝２９８ ステアリン酸カリウム＝３１４ ０脂肪酸 ステアリン酸　＝２７６ ０水　　　　　　　＝　　１８ ところで、ＳＥのミセル構造の集合体の見掛は分子量（
以下（（ＳＥミセル集合体の分子量）と称す）について
は、実験的に以下のように仮定できる。 実際の水溶液中のＳＥは、水中にてミセル集合体を形成
しているから１例えば、ＳＨのミセル会合数が１０個の
場合、該ミセル集合体の分子量は。 モノエステル１００％として、 ◇モノエステル単量体の分子３１　（６００）Ｘ　１０
＝　６．０００ ジエステル１００％とじて。 ◇ジエステル単量体の分子１（８５０）ｘｌｏ＝　８，
５８０トリエステル　１００％として、 ◇トリエステルの分子量（１，１１８）ＸＩＯ−１１，
１６０実際のＳＥは、モノエステル、ジエステル及びト
リエステルの混合物であるから、ＳＥのミセル集合体の
分子量としては、その平均分子量を定義すればよい。 （ｉ！！過膜の分画分子量） 発明目的に適った膜の選定は１次のようにして行なう。 先ず、分画分子量が２００の限外濾過膜では、水膜へ水
溶液状態の反応混合物を与圧しながら供給して、未反応
ｊと触媒（Ｋ２　Ｃ０３）から生じた塩及び揮発分の除
去を狙っても、その濾過膜で１分離され得るのは、濾過
膜の分画分子量２００よりも低い分子量を持つ水、触媒
（Ｋ２ＣＯ３）から生じた塩及び揮発分のみである０分
画分子１２００より大きい分子ｆｌＬ３４２のショ糖は
、全く濾過膜を透過しないから、未反応糖はＳＥより分
離、除去できない。 次に１分画分子量が５，０００の濾過膜の場合は、ショ
糖、触媒からの塩及び揮発分は、夫々の分子量が５，０
００より小さいので、濾過膜の微孔を容易に通過できる
。ＳＥは、前述の通すミセル集合体を構成し、ミセル会
合数を例えば１０個と仮定すると、そのＳＥミセル東会
合体分子量はｅ、ｏｏｏ以上と推定される。従って、濾
過膜の分画分子量が５．０００より大きいと、該ミセル
集合体が微孔を通過できないものと推定されるが、この
推定は実験的に確認されている。 最後に１分画分子量１，０００の濾過膜の場合について
も検討したが、結果は予想の通りであった。 このように、限外濾過膜の分画分子量を適当に選定する
ことによって、ＳＥ反応混合物中の未反応糖を含む不純
物の除去が可能となる。 （ｉ！！過膜の具備すべき条件） ＳＥ反応混合物に含まれる未反応糖と、触媒（Ｋ２　Ｃ
Ｏ３）から副生じた塩と、揮発分との三者をＳＥ、石鹸
、未反応の脂肪酸メチルエステル及び脂肪酸の囲者より
分離しようとする場合、吐過膜の具備すべき条件は、該
膜が適当な分画分子量を有する場合、 ■　物理的な外力に対し、抵抗力があること。 ■　耐熱性を有し、微生物によって分解されないこと。 ■　適当な分画分子量を持ち、処理能力の大きいこと。 ■　耐用年数が長いこと。 ■　経済的な価格提供で入手できること。 等である。 近年の限外濾過膜の製造における技術の進歩には著しい
ものがあるから、重版のものでも上の条件を満たしてい
るものが見出される。 （発明実施の諸条件） 本発明を実施するのに好ましいＳＥ反応混合物のｍ成１
１３Ｅ１５％　〜５５％、未反応ｔＪｓ１％　〜８０％
、未反応脂肪酸メチルエステル０．５％〜ｌＯ％、触媒
（Ｋ２Ｃｏコ）０．０５％〜７％、石鹸１％〜６０％、
脂肪酸０．５％〜１０％、揮発分０．０％〜５０％であ
る。 これら反応混合物から未反応糖と触媒（Ｋ２ＣＯ２）来
歴の塩及び揮発分（ジメチルスルホキシドやジメチルホ
ルムアミド）の三者を除去するに際して、脂肪酸メチル
エステルは、炭素数０８〜Ｃ２ｙ　（７）ものであれば
飽和、不飽和の別を問わない・ＳＥ合成に供せられる触
媒としては・炭酸カリ（Ｋ２ＣＣｈ　）が代表的である
が、一般のフルコリシス反応に使用される触媒１例えば
炭酸ナトリウムやナトリウムアルコキシドも利用できる
。 石鹸、脂肪酸の種類は、上記の脂肪酸メチルエステルに
対応しておればよい。 揮発分は、前工程のＳＥ合成時に溶媒として使用された
ジメチルスルホキシドやジメチルホルムアミドである。 本発明の実施に際しては、上述のＳＥ反応混合物に、望
ましくは脱イオン水を、 水／反応混合物＝５〜４０　（ｉＩＩ量比）になるよう
に、さらに好ましくは。 水／反応混合物＝２０（重量比） の割合で加えて溶解させる。ＳＥはアルカリ性下におい
て加水分解を受は易いから、その加水分解を防ぐため、
水の添加に先立って触媒（Ｋ２　Ｃ（ｈ　）に酸を加え
て中和し、液のｐＨを６．２〜８，２、望ましくはｐＨ
７，５付近に調整しておくのが好ましい、この際、中和
に用いる酸としては、乳酸、酢酸の如き有機酸や塩酸、
硫酸のような無機酸が利用される。中和液のｐＨが８．
２を超えるとＳＥの分解が進み、またｐ）Ｉ［ｉ、２未
満ではＳＥのミセル集合体が形成され難くなるため、濾
過時ＳＥが系外へ流れ出て損失をもたらす。 濾過時の水溶液の温度は、脂肪酸メチルエステルの種類
とは無関係に８０℃以下の温度が好ましく、同温度を超
えるとＳＥが分解する懸念がある０発明者らは、該温度
が特に４０〜６０℃の温度範囲内に在るとき、最大の濾
過速度が得られることを見出した。即ち、濾過温度を４
０〜６０℃、最適には約５０℃付近に調温することによ
り、後述の理由で、未反応坊、触媒（Ｋ２　ＣＯ３）か
らの塩及び揮発分（ジメチルスルホキシドやジメチルホ
ルムアミド）の王者は、水と共に最も効率良く濾過膜を
通過する。この理由、４０〜６０℃に於てＳＥのミセル
集合体の分子が巨大化する結果、ミセル集合体の総数が
減少し、未友応糖等の元来ミセル集合体の形成に関与し
ない物質がＳＨの抵抗を受は難くなり、その分、未反応
ｍ等が通過し易くなることに因るものと推測される。 公知の如＜、ＳＥ水溶液は一般に４０℃〜６０℃の間で
最大の粘度を示す（上掲書１０３頁）が、これは、その
温度範囲内でミセル集合体が最大の分子量を持ち得るこ
とを示唆するものであり、この事実からも、４０〜８０
℃の範囲で未反応糖等が最大の通過速度を示す理由を説
明できる。 かくして、４０〜６０℃に維持されたＳＥを含む反応混
合物水溶液を、ポンプにより１−２０　Ｋｇ／ｃ＋＊２
（ｉまで加圧して駆動源としての圧力をかけ、ｐＨ６，
２〜８．２の水素イオン濃度憤域で限外濾過膜に接触さ
せる。ここに濾過膜として、セルロース系のものは物理
的に弱いだけでなく、かつ微生物にも侵され易いので、
実用上余り望ましくない、実用的に好適であるのは、支
持層で補強されたポリスルホン製もしくはポリ弗化ビニ
リデン製の膜である。これら両種の濾過膜は現在市原さ
れており。 耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性に優れ、物理的外力にも
強く、しかも微生物が膜面で増殖することもない。 前述の通り、濾過膜の分画分子量の決定に際しては、Ｓ
Ｅの漏洩なしに未反応糖等の分離が効率よく行なわれ、
かつ濾過速度も大である範囲のものを選定することが重
要である０発明者らは、検討の結果、ＳＥの洩れが無く
、しかも未反応糖。 副生塩及び揮発分の分離性が損なわれず、しかも濾過速
度が大であるという希望条件を満たす膜の分画分子量と
して、ｔ　、ｏｏｏ〜１００，０００の範囲内のものが
好適であること、及び、とりわけＳＥの洩れなく、しか
も工業的な規模での処理に適したものとして１分画分子
量５，０００の濾過膜が最も好ましいことを発見した。 　５，０００超過の分画分子量のものでは、僅かではあ
るがＳＥの洩れが発生し。 逆に５，０００未満の分画分子量の膜では、ｉｌ！過速
度が減少する。しかしいづれの場合でも、工業的に採算
に乗らない程の不利益をもたらすものではない。 現在市原の濾過膜のうちで１発明目的に適うものとして
は１例えば東しエンジニアリング鈎の販売に係る限界ｉ
Ｉ！過膜のうち、商品名＜（Ｔ　ＥＲＰ　−Ｅ　−５＞
＞（ポリ弗化ビニデン系）、＜＜ＴＥＲＰ−）ＩＦ−１
０）　　（ポリスルホン系）及び＜（ＴＥＲＰ−ＨＦ−
１００）（ポリスルホン系）等がある。 上記濾過膜＜＜ＴＥＲＰ−）！Ｆ−１０＞＞　　Ｃ分画
分子量＝１０．０００の限外濾過膜）によると、ＳＥ反
応混合物の水溶液（ｐＨ−７，５）で、水溶液中の組成
が下表−１の場合、温度５０℃、駆動圧を５．０　Ｋｇ
／ｃｍ’Ｇに高めたときの未反応槍の分離速度は、有効
面［８ｒｎ’の限界濾過膜（ｌユニット当り）で、４．
７　Ｋｇ−糖／時間に達した。これは工業的に充分な分
離速度である。かつ触媒から副生ずる基波揮発分の分離
速度も充分であった。因に、未反応糖、触媒からの塩及
び揮発分の除去率は、ｉ［！過膜への通液回数のｙＪ節
によって充分高めることができるので、未収は、工業化
に極め有利である。 表−１（反応混合物とその水溶液のｍ成）シーｗｔＷ脂
肪酸エステル（ステアレー））　４２．０ｋｇ未反応糖
　　　　　　　　　　　　　　４７．０触媒（Ｋ２Ｏ：
０３）　　　　　　　　　　　　　　０．５未反応脂肪
酸メチル（ステアレート）　　　１．５石鹸（ステアリ
ン酸カリ）３．０ 脂肪酸（ステアリン酸）１．０ 揮発分（ジメチルスルホキシド）５．０小計　　　　　
　　　　　　１００．ＯＸｇ−一人一一一一一一一一一
一一一一ユ副並」」Ｌ−水溶液　　　　　　　　　　　
　２，１００．０　Ｋｇこのように、限外濾ｉ！！Ｓ膜
の利用により、ＳＥ反応混合物から、工業的に容易に未
反応杷、触媒（Ｋ２Ｏ（ｈ）からの副生塩及び揮発分の
王者を一括して水と共に除去することが可能となり、か
くして、水のみで、溶媒を一切使用せずに、未反応糖と
触媒（Ｋ２　ＣＯ３）からの副生塩及び揮発分を除こう
とする目的が達成される。 尚、木癌過により分離された未反応糖と触媒（Ｋ２　Ｃ
Ｏ３）からの副生塩及び揮発分を含む三成分系の水溶液
は、−数的な装置で濃縮されることができ、脱水、Ｂ縮
等、適宜の工程を経て、前工程のＳＥ合成の原料として
回収、再利用されることができる。 一方、濾過膜を透過できなかった物質群、即ち、ＳＥ、
未反応の脂肪酸メチルエステル、石鹸及び脂肪酸は、四
成分系の水溶液になっているので・爾後、濃縮、洗浄そ
の他の精製工程に付される。

【作用】

水溶液中のＳＥは、一定の条件下で数多くのＳＥ分子が
合一したミセル構造の集合体を形成しする。従って、こ
の集合体を透過させない孔径を有する微孔を持つ限外症
過膜を強制的に通過させることにより、ＳＥ反応混合物
中の未反応糖、触媒由来の塩及び揮発分からなる透過性
画分と、ＳＥ、石船、未反応の脂肪酸メチルエステル及
び脂肪酸の囲者からなる不透過性画分とに物理的に分別
されるので、全く溶媒を使用せずに、不純なＳＥ反応混
合物中の未反応把のみならず、残留触媒、触媒から副生
ずる塩、揮発分その他の夾雑物を同時的に除去すること
ができる・

【実施例】

以下、実施例により発明実施の態様を具体的に説明する
が、各例示は当然説明用のものであって、発明の技術的
範囲とは直接関係のないものである。 火Ａ±」 ステアリン酸メチルエステル；ショ糖＝１：２（モル比
）の混合物に、炭酸カリを対固形物当り３，０重量％、
ジメチルスルホキシドを対固形物に対し４倍（重量比）
を加え、充分に脱水してから反応器中で激しく攪拌しつ
つ、３０Ｔｏｒｒの真空下で７時間反応させた０次いで
、ジメチルスルホキシドの大部分を真空下で留去したと
ころ、下表−２の組成を有する反応混合物が得、られた
。 （以下余白） 表−２ 上の反応液５５ｋｇを、酢酸でｐＨ７，５になるまで中
和後、中和液に１，３６０　Ｋｇの脱イオン水を添加し
、５０℃で６０分間攪拌、溶解させ、　ＦＨ７，３の水
溶液を得た。 上の水溶液を、東しエンジニアリングー製限外ｉｌ！過
膜（↑ＥＲＰ−Ｅ−５７１　　（分画分子量５．０００
）を装置した膜面積８ゴのスパイラル型４イシチ円筒形
加圧濾過ユニットへ以下の条件下に送液した。 温度＝　５３．０℃〜５３．５℃、 圧力＝　ｆｉ、ｏ　Ｋｇ／ｃｍ２Ｇ　〜７．２　Ｋｇ／
ｃｍ’ｃ通液７時間後通液７遇 の溶存ショ糖をロビポンド屈折率計で測ったところ１反
応混合物中にに最初含まれていた未反応糖の９０．１％
が濾液中に溶出していた．これ反し、ＳＨの洩れは反応
混合物中に当初含まれていた量に対して０．２％に過ぎ
なかった．また運発分であるジメチルスルホキシドの量
をガスクロストグラフィーで計測したところ１反応混合
物中に当初含まれていた量の９１．２％が濾液中に除去
されていた．さらに触媒から副生じた酢酸カリウムは、
反応混合物中に最初に含まれている量の８３．２％が除
去された。 衷厘Ａヱ シＭ糖を脂肪酸石鹸と共に、触媒の存在下でステアリン
酸メチルエステルと反応させて下表−３の組成の反応混
合物を得た。 表−３ この反応混合物７２．０ｋｇを、塩酸液でＰ）１７．１
まで中和した後．　１，４００　Ｋｇの脱イオン水の添
加し。 ５０℃で７０分間攪拌、溶解させた。 得られた水溶液の全量に東しエンジニアリング株製の限
外症過膜（ＴＥＲＰ−）ＩＦ−１００　）　（、分画分
子量１００　、０００）を装設した膜面積８ｒＩ′Ｔ″
のスパイラル型４インチ円筒形加圧謹過ユニットへ以下
の条件下に送液した。 温度＝　５２．３℃〜５４．０℃、 圧力＝　４．６　Ｋｇ／ｃｍ２Ｇ　〜６．３にｇ／ｃｒ
ｒｆＧであった・ 通液７時間後に、濾過膜を透過した濾液中の溶解成分を
分析したところ、夫々反応混合物に含まれアいたＳＥの
Ｏ，７％、ショ糖の９１．２％及び触媒の中和により副
生じた酪酸カリウムの９２．６％が吐液中へ移行してい
た。

【発明の効果】

以上説明したとり１本発明は、全く溶媒を使用せずに、
不純なＳＥ反応混合物中の未反応糖のみならず、残留触
媒、触媒から副生ずる塩、揮発分その他の夾雑物を同時
的に除去する技術を確立得たことにより、工業的なショ
糖エステルの生産技術の躍進に寄与しうる。 特許出願人　第−工業製薬株式会社 十蹄も百■匍秦１ψ廿バキ　沖の通番１姉正十六−手続
補正書

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ショ糖脂肪酸エステルの他に未反応のショ糖、未反
   応の脂肪酸メチルエステル、触媒、石鹸、脂肪酸及び揮
   発分等を含む粗製の反応混合物を限外濾過することを特
   徴とするショ糖脂肪酸エステルを含む反応混合物の処理
   方法。 ２、限外濾過膜が、ポリスルホン系又はポリ弗化ビニリ
   デン系の樹脂からなる請求項１記載の方法。 ３、限外濾過膜の分画分子量が１，０００−１００，０
   ００である請求項１又は２記載の方法。 ４、反応粗製物のｐＨが、６．２〜８．２である請求項
   １記載の方法。 ５、粗製の反応混合物水溶液の温度が、４０〜６０℃で
   ある請求項１記載の方法。 ６、駆動源としての圧力が、１．０〜２０．０Ｋｇ／ｃ
   ｍ＾２Ｇである請求項１記載の方法。 ７、粗製の反応混合物と、これに加えるべき水との重量
   比が、１：５〜４０である請求項１記載の方法。 ８、酸の種類が、乳酸、酢酸、塩酸又は硫酸のいづれか
   である請求項１記載の方法。 ３、ショ糖脂肪酸エステルを含む反応混合物の組成が、 ショ糖脂肪酸エステル＝１５〜５５％ 未反応糖＝１〜８０％ 未反応脂肪酸メチルエステル＝０．５〜１０％触媒（Ｋ
   ＿２ＣＯ＿３として）＝０．０５〜７％石鹸＝２〜６０
   ％ 脂肪酸＝０．５〜１０％ 揮発分＝０．０〜５０％ である請求項１記載の方法。 １０、反応混合物中の脂肪酸メチルエステル、石鹸、脂
   肪酸の各々に主に含まれる脂肪酸残基の炭素数が、Ｃ＿
   ８〜Ｃ＿２＿２の範囲内にあり、かつそれらの三者が、
   全て対応する共通の脂肪酸残基を有する請求項１又は９
   記載の方法。 １１、反応混合物の揮発分が、水、ジメチルスルホキシ
   ド又はジメチルホルムアミドのいづれかである請求項１
   又は９記載の方法。