JPH01261354A - ２−シクロヘキセン−１−アミンの製造方法 - Google Patents
２−シクロヘキセン−１−アミンの製造方法Info
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- JPH01261354A JPH01261354A JP8956588A JP8956588A JPH01261354A JP H01261354 A JPH01261354 A JP H01261354A JP 8956588 A JP8956588 A JP 8956588A JP 8956588 A JP8956588 A JP 8956588A JP H01261354 A JPH01261354 A JP H01261354A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明によって得られる２−シクロヘキセン−１−アミ
ンは、殺菌剤として、また殺菌活性を有する化合物の中
間体として有用である。
ンは、殺菌剤として、また殺菌活性を有する化合物の中
間体として有用である。
〈従来の技術〉
２−シクロヘキセン−１−アミンの製法として、１，２
−ジブロモシクロヘキサンとアンモニアとをエタノール
中で反応させる方法がＭｉｔｔ。
−ジブロモシクロヘキサンとアンモニアとをエタノール
中で反応させる方法がＭｉｔｔ。
５ｃｈｌｅｓｉｓｃｈｅｎ Ｋｏｈｌｅｎｆｏｒｓｃｈ
Ｋａｉｓｅｒ−ＷｉｌｈｅｌｍＧｅｓ、２．９７（１
９２５）に記載されている。
Ｋａｉｓｅｒ−ＷｉｌｈｅｌｍＧｅｓ、２．９７（１
９２５）に記載されている。
しかしながら、該方法は、収率が低く決っして充分に満
足できるものとは言い難い。
足できるものとは言い難い。
〈発明が解決しようとする課題〉
２−シクロヘキセン−１−アミンを有利に製造できる方
法を見出すことである。
法を見出すことである。
（課題を解決するための手段〉
本発明者は、と記課題を解決するため、鋭意検討を重ね
た結果、１．２−ジハロシクロヘキサン応をイソプロピ
ルアルコールの存在下＋ζ行なうことにより２−シクロ
ヘキセン−１−アミンを有利に得られることを見出し本
発明に至った。本発明方法は、例えば、以下のようにし
て行なうことができる。
た結果、１．２−ジハロシクロヘキサン応をイソプロピ
ルアルコールの存在下＋ζ行なうことにより２−シクロ
ヘキセン−１−アミンを有利に得られることを見出し本
発明に至った。本発明方法は、例えば、以下のようにし
て行なうことができる。
オートクレーブ中層ζ１，２−ジハロシクロキサンと含
アンモニアイソプロピルアルコールとを仕込み、攪拌し
ながら加熱することにより優れた収率で目的とする２−
シクロヘキセン−１−アミンを得ることができる。
アンモニアイソプロピルアルコールとを仕込み、攪拌し
ながら加熱することにより優れた収率で目的とする２−
シクロヘキセン−１−アミンを得ることができる。
１，２−ジハロシクロヘキサンとしては、ｔｒａｎｓ
−１、２−ジブロモシクロヘキサンがより好ましい。反
応温度は、９０〜１４０℃、より好ましくは１００〜１
２０℃である。アンモニア使用量は、通常、１．２−ジ
ハロシクロヘキサンに対して２〜２０倍モル、より好ま
しくは４〜１６倍モルであり、イソプロピルアルコール
使用量は、アンモニア１重量部１ζ対し１〜９重量部、
より好ましくは２〜６重量部である。
−１、２−ジブロモシクロヘキサンがより好ましい。反
応温度は、９０〜１４０℃、より好ましくは１００〜１
２０℃である。アンモニア使用量は、通常、１．２−ジ
ハロシクロヘキサンに対して２〜２０倍モル、より好ま
しくは４〜１６倍モルであり、イソプロピルアルコール
使用量は、アンモニア１重量部１ζ対し１〜９重量部、
より好ましくは２〜６重量部である。
〈発明の効果〉
本発明は、殺菌剤として、また殺菌活性を有する化合物
の中間体として有用である２−シクロヘキセン−１−ア
ミンの製法に関し、本発明方法により目的物を有利に製
造することができる。
の中間体として有用である２−シクロヘキセン−１−ア
ミンの製法に関し、本発明方法により目的物を有利に製
造することができる。
〈実施例〉
以下に、本発明を製造例および比較例によりさらに詳し
く説明する。
く説明する。
尚、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
。
製造例
オートクレーブにｔｒａｎｓ −１、２−ジブロモシク
ロヘキサン４８．４Ｆ、２０％アンモニア含有イソプロ
ピルアルコール溶液２５５ｙを仕込み、１１０℃で１０
時間攪拌した。冷却後、内容物を減圧濃縮し、１７％水
酸化ナトリウム水溶液９５ｆを加えた後、エーテルで抽
出した。エーテル層を無水炭酸ナトリウムで乾燥後、エ
ーテルを留去し、さらに蒸留して２−シクロヘキセン−
１−アミン１５．５り（収率８０％）を得た。
ロヘキサン４８．４Ｆ、２０％アンモニア含有イソプロ
ピルアルコール溶液２５５ｙを仕込み、１１０℃で１０
時間攪拌した。冷却後、内容物を減圧濃縮し、１７％水
酸化ナトリウム水溶液９５ｆを加えた後、エーテルで抽
出した。エーテル層を無水炭酸ナトリウムで乾燥後、エ
ーテルを留去し、さらに蒸留して２−シクロヘキセン−
１−アミン１５．５り（収率８０％）を得た。
沸点 ６８〜ｂ
比較例１
イソプロピルアルコールをエタノールに代える以外は製
造例と同様な操作にて製造することにより２−シクロヘ
キセン−１−アミン９、１ Ｆ （収率４７％）を得た
。
造例と同様な操作にて製造することにより２−シクロヘ
キセン−１−アミン９、１ Ｆ （収率４７％）を得た
。
比較例２
イソプロピルアルコールをメタノールに代える以外は製
造例と同様な操作にて製造することにより２−シクロヘ
キセン−１−アミン４．１ｆ（収率２１％）を得た。
造例と同様な操作にて製造することにより２−シクロヘ
キセン−１−アミン４．１ｆ（収率２１％）を得た。
Claims (1)
- １，２−ジハロシクロヘキサンとアンモニアとを反応さ
せて２−シクロヘキセン−１−アミンを製造する方法に
おいて、該反応を、イソプロピルアルコールの存在下に
行なうことを特徴とする上記２−シクロヘキセン−１−
アミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8956588A JPH01261354A (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | ２−シクロヘキセン−１−アミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8956588A JPH01261354A (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | ２−シクロヘキセン−１−アミンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01261354A true JPH01261354A (ja) | 1989-10-18 |
Family
ID=13974337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8956588A Pending JPH01261354A (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | ２−シクロヘキセン−１−アミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01261354A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0990641A1 (de) * | 1998-09-03 | 2000-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Synthese alpha-substituierter Ringsysteme |
-
1988
- 1988-04-12 JP JP8956588A patent/JPH01261354A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0990641A1 (de) * | 1998-09-03 | 2000-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Synthese alpha-substituierter Ringsysteme |
| US6235925B1 (en) | 1998-09-03 | 2001-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for synthesizing khi-substituted ring systems |
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