JPH01249744A - 含フツ素エポキシ(メタ)アクリレート樹脂 - Google Patents
含フツ素エポキシ(メタ)アクリレート樹脂Info
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- JPH01249744A JPH01249744A JP7954188A JP7954188A JPH01249744A JP H01249744 A JPH01249744 A JP H01249744A JP 7954188 A JP7954188 A JP 7954188A JP 7954188 A JP7954188 A JP 7954188A JP H01249744 A JPH01249744 A JP H01249744A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規な含フツ素エポキシ(メタ)アクリレート
樹脂に関し、特に耐水性、耐湿性及び耐熱性に優れ、低
屈折率を有する含フツ素エポキシ(/り)アクリレート
樹脂に関する。
樹脂に関し、特に耐水性、耐湿性及び耐熱性に優れ、低
屈折率を有する含フツ素エポキシ(/り)アクリレート
樹脂に関する。
(従来の技術)
従来、含フツ素エポキシアクリレート樹脂としては例え
ば特開昭62−221654号に下記構造式のものが開
示されている。
ば特開昭62−221654号に下記構造式のものが開
示されている。
しかし、この化合物は耐水性、耐湿性が不十分であり、
又、屈折率も高い。
又、屈折率も高い。
(発明が解決しようとする課題)
本発明の目的は耐水性、耐湿性及び耐熱性に優れ、低屈
折率を有する含フツ素エポキシ(メタ)アクリレート(
j(脂を提供することにある。
折率を有する含フツ素エポキシ(メタ)アクリレート(
j(脂を提供することにある。
(課題を解決するための手段)
本発明は一般式
%式%
(式中、Xは
R「は炭素数1〜10のパーフルオロフルキル基、Rf
’は炭素数1〜12のパーフルオロアルキル基、pは1
〜3の整数、qはθ〜3の整数、rは0又は1の整数、
SはO〜5の整数、tはO〜5の整数、YはXと同意義
であるか又は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭
素数1〜8のフルオロアルキル基、Zは水素原子又はメ
チル基、nは0〜50を示す、)で表わされる含フツ素
エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に係る。
’は炭素数1〜12のパーフルオロアルキル基、pは1
〜3の整数、qはθ〜3の整数、rは0又は1の整数、
SはO〜5の整数、tはO〜5の整数、YはXと同意義
であるか又は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭
素数1〜8のフルオロアルキル基、Zは水素原子又はメ
チル基、nは0〜50を示す、)で表わされる含フツ素
エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に係る。
上記においてRfで示される炭素数1〜10のパーフル
オロアルキル基としては例えば−〇F、。
オロアルキル基としては例えば−〇F、。
CF 2 CF :1等を挙げることができる。又、
Rf’で示される炭素数1〜12のパーフルオロアル
キル基としては例えば−cF3. −CF2CF3゜−
CF2CF2CF、、 −CF(CF、)2゜CF
(CF 1)(CF 2)2CF y−(CF 2)?
CF 3等を挙げることができる°。
Rf’で示される炭素数1〜12のパーフルオロアル
キル基としては例えば−cF3. −CF2CF3゜−
CF2CF2CF、、 −CF(CF、)2゜CF
(CF 1)(CF 2)2CF y−(CF 2)?
CF 3等を挙げることができる°。
本発明の含フツ素エポキシ(メタ)アクリレート樹脂は
例えば−形式 (式中、X及びYは上記に同じ)で表わされるジグリシ
ジルエーテル(II[)と(メタ)アクリル酸(IV)
を反応させることにより得られる。ジグリシジルエーテ
ル(III)と(メタ)アクリル酸(IV)の反応にお
いては、溶媒は必ずしも必要ではないが、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンなどを使用することができる。
例えば−形式 (式中、X及びYは上記に同じ)で表わされるジグリシ
ジルエーテル(II[)と(メタ)アクリル酸(IV)
を反応させることにより得られる。ジグリシジルエーテ
ル(III)と(メタ)アクリル酸(IV)の反応にお
いては、溶媒は必ずしも必要ではないが、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンなどを使用することができる。
ジグリシジルエーテルのエポキシ基1当量に対して、酸
を約1〜50モル使用するのが好ましい。トリメチルベ
ンノルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニ
ウムブロマイド等の第4級アンモニウム塩又はトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン等の3級アミンを触媒とし
て、反応系に対して約0.01〜10重景%の置火で使
用するのが好ましい。熱重合禁止剤としてハイドロキノ
ン、ハイドロキ7ンモノエチルエーテル、カテコール、
t −ブチルカテコール、フェノチアジン等を反応系
に対して約o、oot〜10重量%の割合で加えるのが
好ましい。反応温度は適宜選択できるが約50〜200
℃の範囲が好ましい。
を約1〜50モル使用するのが好ましい。トリメチルベ
ンノルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニ
ウムブロマイド等の第4級アンモニウム塩又はトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン等の3級アミンを触媒とし
て、反応系に対して約0.01〜10重景%の置火で使
用するのが好ましい。熱重合禁止剤としてハイドロキノ
ン、ハイドロキ7ンモノエチルエーテル、カテコール、
t −ブチルカテコール、フェノチアジン等を反応系
に対して約o、oot〜10重量%の割合で加えるのが
好ましい。反応温度は適宜選択できるが約50〜200
℃の範囲が好ましい。
目的物である一般式(I)の本発明の含フツ素エポキシ
(メタ)アクリレート樹脂は通常の方法、例えば抽出、
濃縮、蒸留、再結晶等の方法により、分離、精製するこ
とができる。
(メタ)アクリレート樹脂は通常の方法、例えば抽出、
濃縮、蒸留、再結晶等の方法により、分離、精製するこ
とができる。
(発明の効果)
本発明の含フツ素エポキシ(メタ)アクリレート樹脂は
耐水性、耐湿性、耐熱性に優れ、低屈折率を有し、例え
ば電子部品、発光ダイオード及び半導体素子の封止材料
、半導体素子の保護膜、眉間絶縁膜、光学部品の接着剤
などとして有用である。
耐水性、耐湿性、耐熱性に優れ、低屈折率を有し、例え
ば電子部品、発光ダイオード及び半導体素子の封止材料
、半導体素子の保護膜、眉間絶縁膜、光学部品の接着剤
などとして有用である。
(* 施 例)
以下に実施例及び試験例を挙げて説明する6実施例1
化合物(A )51.、アクリル酸18gをトルエン8
0m I中に加え、更にトリメチルベンジルアンモニウ
ムクロライド0.55g、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル50+egを溶解し、95〜lOO℃で12時間
撹伸した。冷却後イソプロピルエーテル80m lで希
釈して、飽和炭酸ナトリウム水溶液で3回洗浄した。更
に水層がアルカリ性を示さなくなるまで、飽和食塩水で
洗浄を繰り返し、有機層を分液、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥、濾過後、ハイドロキノンモノメチルエーテル5
0+wgを加え、減圧下に溶媒を留去して淡黄色の粘稠
液としてm造式(1)におけるX”CF3.Y=−C2
H,C,F、、、Z=H,n=0.12である化合物4
9gを得た。
0m I中に加え、更にトリメチルベンジルアンモニウ
ムクロライド0.55g、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル50+egを溶解し、95〜lOO℃で12時間
撹伸した。冷却後イソプロピルエーテル80m lで希
釈して、飽和炭酸ナトリウム水溶液で3回洗浄した。更
に水層がアルカリ性を示さなくなるまで、飽和食塩水で
洗浄を繰り返し、有機層を分液、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥、濾過後、ハイドロキノンモノメチルエーテル5
0+wgを加え、減圧下に溶媒を留去して淡黄色の粘稠
液としてm造式(1)におけるX”CF3.Y=−C2
H,C,F、、、Z=H,n=0.12である化合物4
9gを得た。
IgF −N M R
(アセトン−δ6中、外部標準CF、C0OH,高磁場
側を正の値とする化学シフトを表示、δ1)1111)
11.3 3F s CF、CC2H1−3,6
3FtC旦ユ+CFz+tC2H+−36,82F
II −CF2 CF2
C2H4−44〜49 12F m +C旦
よ+s CF 2 C2H4−第1図に’H−NMR
(アセトン−δ6中、7MS基準)スペクトルを示す。
側を正の値とする化学シフトを表示、δ1)1111)
11.3 3F s CF、CC2H1−3,6
3FtC旦ユ+CFz+tC2H+−36,82F
II −CF2 CF2
C2H4−44〜49 12F m +C旦
よ+s CF 2 C2H4−第1図に’H−NMR
(アセトン−δ6中、7MS基準)スペクトルを示す。
実施例2
実施例1におけるアクリル酸の代りにメタクリル酸20
gを用いる以外は実施例1と同様に操作して構造式(1
)におけるX=CF、、Y=−C2H。
gを用いる以外は実施例1と同様に操作して構造式(1
)におけるX=CF、、Y=−C2H。
CsF +tt Z = CH3t n=0.12であ
る化合物46gを得た。
る化合物46gを得た。
IR(液膜、C船−′)
3500 − OH
1720’;、C=0
1840= 1404 )C=C<実施例3
実施例1における化合物(A)の代りに下記の化合物(
B)49gを用いる以外は実施例1と同様に操作して構
造式(1)におけるX=CF3゜Y =−C2H4CF
OC3F t* Z = H−n=0.2であCF
。
B)49gを用いる以外は実施例1と同様に操作して構
造式(1)におけるX=CF3゜Y =−C2H4CF
OC3F t* Z = H−n=0.2であCF
。
る化合物47.を得た。
Fi
TR(液膜−am−’)
3450 − OH
1720>C= 0
1640.1402 >C=C<試験例1
実施例1の化合物及び比較例として構造式(II)で表
わされる化合物の屈折率(η。25℃)を測定した結果
をW41表に示す。
わされる化合物の屈折率(η。25℃)を測定した結果
をW41表に示す。
第1表
第1図は実施例1で得られた含フッ素、エポキシアクリ
レートのIH−NMRスペクトルである。 (以 上) 出 願 人 ダイキン工業株式会社 代 理 人 弁理士 1)村 巌
レートのIH−NMRスペクトルである。 (以 上) 出 願 人 ダイキン工業株式会社 代 理 人 弁理士 1)村 巌
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xは ▲数式、化学式、表等があります▼、 Rfは炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基、Rf
’は炭素数1〜12のパーフルオロアルキル基、pは1
〜3の整数、qは0〜3の整数、rは0又は1の整数、
sは0〜5の整数、tは0〜5の整数、YはXと同意義
であるか又は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭
素数1〜8のフルオロアルキル基、Zは水素原子又はメ
チル基、nは0〜50を示す。)で表わされる含フツ素
エポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7954188A JPH01249744A (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | 含フツ素エポキシ(メタ)アクリレート樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7954188A JPH01249744A (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | 含フツ素エポキシ(メタ)アクリレート樹脂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01249744A true JPH01249744A (ja) | 1989-10-05 |
Family
ID=13692858
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7954188A Pending JPH01249744A (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | 含フツ素エポキシ(メタ)アクリレート樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01249744A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100542661B1 (ko) * | 2003-01-21 | 2006-01-11 | 한국화학연구원 | 불소 치환기 함유 에폭시 수지 및 이의 제조방법 |
CN102898932A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-01-30 | 中科院广州化学有限公司 | 含端乙烯基氟化烷基酯聚合物的复合光固化涂料及制备与应用 |
-
1988
- 1988-03-30 JP JP7954188A patent/JPH01249744A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR100542661B1 (ko) * | 2003-01-21 | 2006-01-11 | 한국화학연구원 | 불소 치환기 함유 에폭시 수지 및 이의 제조방법 |
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