JPH01249744A - 含フツ素エポキシ（メタ）アクリレート樹脂 - Google Patents
含フツ素エポキシ（メタ）アクリレート樹脂Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な含フツ素エポキシ（メタ）アクリレート
樹脂に関し、特に耐水性、耐湿性及び耐熱性に優れ、低
屈折率を有する含フツ素エポキシ（／り）アクリレート
樹脂に関する。
樹脂に関し、特に耐水性、耐湿性及び耐熱性に優れ、低
屈折率を有する含フツ素エポキシ（／り）アクリレート
樹脂に関する。
（従来の技術）
従来、含フツ素エポキシアクリレート樹脂としては例え
ば特開昭６２−２２１６５４号に下記構造式のものが開
示されている。
ば特開昭６２−２２１６５４号に下記構造式のものが開
示されている。
しかし、この化合物は耐水性、耐湿性が不十分であり、
又、屈折率も高い。
又、屈折率も高い。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は耐水性、耐湿性及び耐熱性に優れ、低屈
折率を有する含フツ素エポキシ（メタ）アクリレート（
ｊ（脂を提供することにある。
折率を有する含フツ素エポキシ（メタ）アクリレート（
ｊ（脂を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明は一般式
％式％
（式中、Ｘは
Ｒ「は炭素数１〜１０のパーフルオロフルキル基、Ｒｆ
’は炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基、ｐは１
〜３の整数、ｑはθ〜３の整数、ｒは０又は１の整数、
ＳはＯ〜５の整数、ｔはＯ〜５の整数、ＹはＸと同意義
であるか又は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭
素数１〜８のフルオロアルキル基、Ｚは水素原子又はメ
チル基、ｎは０〜５０を示す、）で表わされる含フツ素
エポキシ（メタ）アクリレート樹脂に係る。
’は炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基、ｐは１
〜３の整数、ｑはθ〜３の整数、ｒは０又は１の整数、
ＳはＯ〜５の整数、ｔはＯ〜５の整数、ＹはＸと同意義
であるか又は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭
素数１〜８のフルオロアルキル基、Ｚは水素原子又はメ
チル基、ｎは０〜５０を示す、）で表わされる含フツ素
エポキシ（メタ）アクリレート樹脂に係る。
上記においてＲｆで示される炭素数１〜１０のパーフル
オロアルキル基としては例えば−〇Ｆ、。
オロアルキル基としては例えば−〇Ｆ、。
ＣＦ ２ ＣＦ ：１等を挙げることができる。又、
Ｒｆ’で示される炭素数１〜１２のパーフルオロアル
キル基としては例えば−ｃＦ３． −ＣＦ２ＣＦ３゜−
ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ、、 −ＣＦ（ＣＦ、）２゜ＣＦ
（ＣＦ １）（ＣＦ ２）２ＣＦ ｙ−（ＣＦ ２）？
ＣＦ ３等を挙げることができる°。
Ｒｆ’で示される炭素数１〜１２のパーフルオロアル
キル基としては例えば−ｃＦ３． −ＣＦ２ＣＦ３゜−
ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ、、 −ＣＦ（ＣＦ、）２゜ＣＦ
（ＣＦ １）（ＣＦ ２）２ＣＦ ｙ−（ＣＦ ２）？
ＣＦ ３等を挙げることができる°。
本発明の含フツ素エポキシ（メタ）アクリレート樹脂は
例えば−形式 （式中、Ｘ及びＹは上記に同じ）で表わされるジグリシ
ジルエーテル（ＩＩ［）と（メタ）アクリル酸（ＩＶ）
を反応させることにより得られる。ジグリシジルエーテ
ル（ＩＩＩ）と（メタ）アクリル酸（ＩＶ）の反応にお
いては、溶媒は必ずしも必要ではないが、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンなどを使用することができる。
例えば−形式 （式中、Ｘ及びＹは上記に同じ）で表わされるジグリシ
ジルエーテル（ＩＩ［）と（メタ）アクリル酸（ＩＶ）
を反応させることにより得られる。ジグリシジルエーテ
ル（ＩＩＩ）と（メタ）アクリル酸（ＩＶ）の反応にお
いては、溶媒は必ずしも必要ではないが、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンなどを使用することができる。
ジグリシジルエーテルのエポキシ基１当量に対して、酸
を約１〜５０モル使用するのが好ましい。トリメチルベ
ンノルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニ
ウムブロマイド等の第４級アンモニウム塩又はトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン等の３級アミンを触媒とし
て、反応系に対して約０．０１〜１０重景％の置火で使
用するのが好ましい。熱重合禁止剤としてハイドロキノ
ン、ハイドロキ７ンモノエチルエーテル、カテコール、
ｔ −ブチルカテコール、フェノチアジン等を反応系
に対して約ｏ、ｏｏｔ〜１０重量％の割合で加えるのが
好ましい。反応温度は適宜選択できるが約５０〜２００
℃の範囲が好ましい。
を約１〜５０モル使用するのが好ましい。トリメチルベ
ンノルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニ
ウムブロマイド等の第４級アンモニウム塩又はトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン等の３級アミンを触媒とし
て、反応系に対して約０．０１〜１０重景％の置火で使
用するのが好ましい。熱重合禁止剤としてハイドロキノ
ン、ハイドロキ７ンモノエチルエーテル、カテコール、
ｔ −ブチルカテコール、フェノチアジン等を反応系
に対して約ｏ、ｏｏｔ〜１０重量％の割合で加えるのが
好ましい。反応温度は適宜選択できるが約５０〜２００
℃の範囲が好ましい。
目的物である一般式（Ｉ）の本発明の含フツ素エポキシ
（メタ）アクリレート樹脂は通常の方法、例えば抽出、
濃縮、蒸留、再結晶等の方法により、分離、精製するこ
とができる。
（メタ）アクリレート樹脂は通常の方法、例えば抽出、
濃縮、蒸留、再結晶等の方法により、分離、精製するこ
とができる。
（発明の効果）
本発明の含フツ素エポキシ（メタ）アクリレート樹脂は
耐水性、耐湿性、耐熱性に優れ、低屈折率を有し、例え
ば電子部品、発光ダイオード及び半導体素子の封止材料
、半導体素子の保護膜、眉間絶縁膜、光学部品の接着剤
などとして有用である。
耐水性、耐湿性、耐熱性に優れ、低屈折率を有し、例え
ば電子部品、発光ダイオード及び半導体素子の封止材料
、半導体素子の保護膜、眉間絶縁膜、光学部品の接着剤
などとして有用である。
（＊ 施 例）
以下に実施例及び試験例を挙げて説明する６実施例１
化合物（Ａ ）５１．、アクリル酸１８ｇをトルエン８
０ｍ Ｉ中に加え、更にトリメチルベンジルアンモニウ
ムクロライド０．５５ｇ、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル５０＋ｅｇを溶解し、９５〜ｌＯＯ℃で１２時間
撹伸した。冷却後イソプロピルエーテル８０ｍ ｌで希
釈して、飽和炭酸ナトリウム水溶液で３回洗浄した。更
に水層がアルカリ性を示さなくなるまで、飽和食塩水で
洗浄を繰り返し、有機層を分液、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥、濾過後、ハイドロキノンモノメチルエーテル５
０＋ｗｇを加え、減圧下に溶媒を留去して淡黄色の粘稠
液としてｍ造式（１）におけるＸ”ＣＦ３．Ｙ＝−Ｃ２
Ｈ，Ｃ，Ｆ、、、Ｚ＝Ｈ，ｎ＝０．１２である化合物４
９ｇを得た。
０ｍ Ｉ中に加え、更にトリメチルベンジルアンモニウ
ムクロライド０．５５ｇ、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル５０＋ｅｇを溶解し、９５〜ｌＯＯ℃で１２時間
撹伸した。冷却後イソプロピルエーテル８０ｍ ｌで希
釈して、飽和炭酸ナトリウム水溶液で３回洗浄した。更
に水層がアルカリ性を示さなくなるまで、飽和食塩水で
洗浄を繰り返し、有機層を分液、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥、濾過後、ハイドロキノンモノメチルエーテル５
０＋ｗｇを加え、減圧下に溶媒を留去して淡黄色の粘稠
液としてｍ造式（１）におけるＸ”ＣＦ３．Ｙ＝−Ｃ２
Ｈ，Ｃ，Ｆ、、、Ｚ＝Ｈ，ｎ＝０．１２である化合物４
９ｇを得た。
ＩｇＦ −Ｎ Ｍ Ｒ
（アセトン−δ６中、外部標準ＣＦ、Ｃ０ＯＨ，高磁場
側を正の値とする化学シフトを表示、δ１）１１１１）
１１．３ ３Ｆ ｓ ＣＦ、ＣＣ２Ｈ１−３，６
３ＦｔＣ旦ユ＋ＣＦｚ＋ｔＣ２Ｈ＋−３６，８２Ｆ
ＩＩ −ＣＦ２ ＣＦ２
Ｃ２Ｈ４−４４〜４９ １２Ｆ ｍ ＋Ｃ旦
よ＋ｓ ＣＦ ２ Ｃ２Ｈ４−第１図に’Ｈ−ＮＭＲ
（アセトン−δ６中、７ＭＳ基準）スペクトルを示す。
側を正の値とする化学シフトを表示、δ１）１１１１）
１１．３ ３Ｆ ｓ ＣＦ、ＣＣ２Ｈ１−３，６
３ＦｔＣ旦ユ＋ＣＦｚ＋ｔＣ２Ｈ＋−３６，８２Ｆ
ＩＩ −ＣＦ２ ＣＦ２
Ｃ２Ｈ４−４４〜４９ １２Ｆ ｍ ＋Ｃ旦
よ＋ｓ ＣＦ ２ Ｃ２Ｈ４−第１図に’Ｈ−ＮＭＲ
（アセトン−δ６中、７ＭＳ基準）スペクトルを示す。
実施例２
実施例１におけるアクリル酸の代りにメタクリル酸２０
ｇを用いる以外は実施例１と同様に操作して構造式（１
）におけるＸ＝ＣＦ、、Ｙ＝−Ｃ２Ｈ。
ｇを用いる以外は実施例１と同様に操作して構造式（１
）におけるＸ＝ＣＦ、、Ｙ＝−Ｃ２Ｈ。
ＣｓＦ ＋ｔｔ Ｚ ＝ ＣＨ３ｔ ｎ＝０．１２であ
る化合物４６ｇを得た。
る化合物４６ｇを得た。
ＩＲ（液膜、Ｃ船−′）
３５００ − ＯＨ
１７２０’；、Ｃ＝０
１８４０＝ １４０４ ）Ｃ＝Ｃ＜実施例３
実施例１における化合物（Ａ）の代りに下記の化合物（
Ｂ）４９ｇを用いる以外は実施例１と同様に操作して構
造式（１）におけるＸ＝ＣＦ３゜Ｙ ＝−Ｃ２Ｈ４ＣＦ
ＯＣ３Ｆ ｔ＊ Ｚ ＝ Ｈ−ｎ＝０．２であＣＦ
。
Ｂ）４９ｇを用いる以外は実施例１と同様に操作して構
造式（１）におけるＸ＝ＣＦ３゜Ｙ ＝−Ｃ２Ｈ４ＣＦ
ＯＣ３Ｆ ｔ＊ Ｚ ＝ Ｈ−ｎ＝０．２であＣＦ
。
る化合物４７．を得た。
Ｆｉ
ＴＲ（液膜−ａｍ−’）
３４５０ − ＯＨ
１７２０＞Ｃ＝ ０
１６４０．１４０２ ＞Ｃ＝Ｃ＜試験例１
実施例１の化合物及び比較例として構造式（ＩＩ）で表
わされる化合物の屈折率（η。２５℃）を測定した結果
をＷ４１表に示す。
わされる化合物の屈折率（η。２５℃）を測定した結果
をＷ４１表に示す。
第１表
第１図は実施例１で得られた含フッ素、エポキシアクリ
レートのＩＨ−ＮＭＲスペクトルである。 （以 上） 出 願 人 ダイキン工業株式会社 代 理 人 弁理士 １）村 巌
レートのＩＨ−ＮＭＲスペクトルである。 （以 上） 出 願 人 ダイキン工業株式会社 代 理 人 弁理士 １）村 巌
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｒｆは炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基、Ｒｆ
’は炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基、ｐは１
〜３の整数、ｑは０〜３の整数、ｒは０又は１の整数、
ｓは０〜５の整数、ｔは０〜５の整数、ＹはＸと同意義
であるか又は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭
素数１〜８のフルオロアルキル基、Ｚは水素原子又はメ
チル基、ｎは０〜５０を示す。）で表わされる含フツ素
エポキシ（メタ）アクリレート樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7954188A JPH01249744A (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | 含フツ素エポキシ（メタ）アクリレート樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7954188A JPH01249744A (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | 含フツ素エポキシ（メタ）アクリレート樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01249744A true JPH01249744A (ja) | 1989-10-05 |
Family
ID=13692858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7954188A Pending JPH01249744A (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | 含フツ素エポキシ（メタ）アクリレート樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01249744A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100542661B1 (ko) * | 2003-01-21 | 2006-01-11 | 한국화학연구원 | 불소 치환기 함유 에폭시 수지 및 이의 제조방법 |
| CN102898932A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-01-30 | 中科院广州化学有限公司 | 含端乙烯基氟化烷基酯聚合物的复合光固化涂料及制备与应用 |
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1988
- 1988-03-30 JP JP7954188A patent/JPH01249744A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100542661B1 (ko) * | 2003-01-21 | 2006-01-11 | 한국화학연구원 | 불소 치환기 함유 에폭시 수지 및 이의 제조방법 |
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