JPH01246416A - ポリイミド―エステルのフイラメント - Google Patents
ポリイミド―エステルのフイラメントInfo
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- JPH01246416A JPH01246416A JP1002979A JP297989A JPH01246416A JP H01246416 A JPH01246416 A JP H01246416A JP 1002979 A JP1002979 A JP 1002979A JP 297989 A JP297989 A JP 297989A JP H01246416 A JPH01246416 A JP H01246416A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
- D01F6/62—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyesters
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフィラメント形成性の溶融紡糸可能なポリイミ
ド−エステルからの高モジユラスフィラメントに関する
ものである。
ド−エステルからの高モジユラスフィラメントに関する
ものである。
配向したフィラメントを溶融紡糸することができる、光
学的に異方性の溶融物を形成する部類の芳香族ポリエス
テルは、シエーフジエン(Schaefgen)のアメ
リカ合衆国特許第4.118,372号に記載されてい
る。これらのポリエステルは、主としてパラ配置2価フ
ェノールおよびパラ配置芳香族ジカルボン酸から誘導さ
れる。このようなポリエステルから溶融紡糸するフィラ
メントは、高い強力とモジュラスを与えるように熱処理
することができる。
学的に異方性の溶融物を形成する部類の芳香族ポリエス
テルは、シエーフジエン(Schaefgen)のアメ
リカ合衆国特許第4.118,372号に記載されてい
る。これらのポリエステルは、主としてパラ配置2価フ
ェノールおよびパラ配置芳香族ジカルボン酸から誘導さ
れる。このようなポリエステルから溶融紡糸するフィラ
メントは、高い強力とモジュラスを与えるように熱処理
することができる。
本発明は、高い紡糸したままのモジュラス、すなわち1
77 d N/laxよりも高いモジュラス、を有する
フィラメントに溶融紡糸することができる、異なる部類
の異方性溶融物形成性重合体を提供する。また新規フィ
ラメントは、モジュラスを177 d N/lexより
も高く保ちながら強力を増大させるように熱処理するこ
ともできる。
77 d N/laxよりも高いモジュラス、を有する
フィラメントに溶融紡糸することができる、異なる部類
の異方性溶融物形成性重合体を提供する。また新規フィ
ラメントは、モジュラスを177 d N/lexより
も高く保ちながら強力を増大させるように熱処理するこ
ともできる。
アメリカ合衆国特許第3,377.321号記載のよう
な、4− (4’−カルボキシフタルイミド)安息香酸
とエチレングリコールからのポリイミド−エステルは、
コーティングおよび繊維として有用であるといわれてい
る。ポリイミド−エステルはアメリカ合衆国特許第3.
542.731号にも記されている。これらの特許の重
合体の化学構造は本発明のものとは全く異なる。
な、4− (4’−カルボキシフタルイミド)安息香酸
とエチレングリコールからのポリイミド−エステルは、
コーティングおよび繊維として有用であるといわれてい
る。ポリイミド−エステルはアメリカ合衆国特許第3.
542.731号にも記されている。これらの特許の重
合体の化学構造は本発明のものとは全く異なる。
本発明は、下記の構造式
[但し、Xが一〇−であるときは;Yは−0−であり;
RはCIまたは1〜2炭素のアルキルであり;単位■は
各単位の全モル数に基づいて5〜20モルパーセントの
量で存在し;且つ単位■および■のモル数の合計は実質
的に単位工のモル数に等しく; ■ モしてXが一〇−であるときは:Yは−C−であり、R
はHであり、単位■は各単位の全モル数に基づいて5〜
20モルパーセントの量で存在し、且つ単位Iおよび■
のモル数の合計は単位■のモル数と等しい] を有する単位から実質的に成っている繊維形成性のポリ
イミド−エステルに関するものである。
RはCIまたは1〜2炭素のアルキルであり;単位■は
各単位の全モル数に基づいて5〜20モルパーセントの
量で存在し;且つ単位■および■のモル数の合計は実質
的に単位工のモル数に等しく; ■ モしてXが一〇−であるときは:Yは−C−であり、R
はHであり、単位■は各単位の全モル数に基づいて5〜
20モルパーセントの量で存在し、且つ単位Iおよび■
のモル数の合計は単位■のモル数と等しい] を有する単位から実質的に成っている繊維形成性のポリ
イミド−エステルに関するものである。
更に本発明は上記のポリイミド−エステルからなる高モ
ジュラスのフィラメントに関するものである。
ジュラスのフィラメントに関するものである。
本発明のポリイミド−エステルの1グループは本質的に
、2.6−ナフタレンジカルボン酸また単位;置換した
ヒドロキノンまたはその誘導体か一カルポキシ7タルイ
ミド)安息香酸(本明細書中では以下においてTB酸と
記す)またはその誘単位から成っている。本発明のポリ
イミドエステルの別のグループは、本質的に、2.6−
ナフタレンジカルボン酸またはその誘導体から由来する
び4− (4’−ヒドロキシ7タルイミド)フェノール
(本明細書中では以下においてTB−)二ノールと記す
)またはその誘導体からの 発明のポリイミド−エステルは、前記のシェー7ジエン
の特許に記すような光学的に異方性の溶融物を形成する
ことができ且つフィラメントへと溶融紡糸するために充
分な分子量を有している。
、2.6−ナフタレンジカルボン酸また単位;置換した
ヒドロキノンまたはその誘導体か一カルポキシ7タルイ
ミド)安息香酸(本明細書中では以下においてTB酸と
記す)またはその誘単位から成っている。本発明のポリ
イミドエステルの別のグループは、本質的に、2.6−
ナフタレンジカルボン酸またはその誘導体から由来する
び4− (4’−ヒドロキシ7タルイミド)フェノール
(本明細書中では以下においてTB−)二ノールと記す
)またはその誘導体からの 発明のポリイミド−エステルは、前記のシェー7ジエン
の特許に記すような光学的に異方性の溶融物を形成する
ことができ且つフィラメントへと溶融紡糸するために充
分な分子量を有している。
本発明のポリイミド−エステルは、フェノール系反応物
(類)のモル数が前記の酸性反応物(類)のモル数と実
質的に等しいというような割合にある反応物前駆物質か
ら、標準的な溶融重合方法によって、製造することがで
きる。手順の詳細は、下記実施例中に見出される。一般
に、温度、加熱の継続時間、圧力などのような重合条件
は、使用する反応物および所望する重合度に依存して、
変えるこ七ができる。通常は、下記のように測定して少
なくとも0.4のインヘレント粘度が、フィラメントの
生成に対して適当である。
(類)のモル数が前記の酸性反応物(類)のモル数と実
質的に等しいというような割合にある反応物前駆物質か
ら、標準的な溶融重合方法によって、製造することがで
きる。手順の詳細は、下記実施例中に見出される。一般
に、温度、加熱の継続時間、圧力などのような重合条件
は、使用する反応物および所望する重合度に依存して、
変えるこ七ができる。通常は、下記のように測定して少
なくとも0.4のインヘレント粘度が、フィラメントの
生成に対して適当である。
ポリイミド−エステルは通常の溶融紡糸方法によってフ
ィラメントに紡糸することができる。重合体の溶融物を
紡糸口金を通じて急冷雰囲気(たとえば、室温に保った
空気または窒素)中に押出し且つ巻き取る。−膜内な紡
糸条件は前記のシ工−7ジエンの特許−こ記されている
。
ィラメントに紡糸することができる。重合体の溶融物を
紡糸口金を通じて急冷雰囲気(たとえば、室温に保った
空気または窒素)中に押出し且つ巻き取る。−膜内な紡
糸条件は前記のシ工−7ジエンの特許−こ記されている
。
本明細書において使用する場合の“紡糸したまま”のフ
ィラメントという術語は、押出しおよび標準的な巻き取
り後に延伸または熱処理を与えてないフィラメントをい
う。本発明の紡糸したままのフィラメントおよび熱処理
したフィラメントは、177 d N/lexを超える
異例なモジュラスを有している。
ィラメントという術語は、押出しおよび標準的な巻き取
り後に延伸または熱処理を与えてないフィラメントをい
う。本発明の紡糸したままのフィラメントおよび熱処理
したフィラメントは、177 d N/lexを超える
異例なモジュラスを有している。
本発明の紡糸したままのフィラメントは、緩和させたま
まオーブン中で熱処理を施すことによって、たとえばプ
ラスチックおよびゴムの補強のような種々の工業的用途
に対して有用な高強度のフィラメントを与えることがで
きる。熱処理工程においては、ゆるく収集したフィラメ
ント(かぜ、小さな包装などのような、軟かい変形する
ボビン上で)を、普通には不活性ガス流によって連続的
にパージした不活性雰囲気中でオーブンを通過させなが
ら加熱することにより、フィラメントの近傍から副生物
を除去する。融解温度に近いがフィラメント相互間の融
合を防ぐためには充分な程度に低い温度を使用する。最
高温度には段階的に到達させるようにすることが好まし
い。
まオーブン中で熱処理を施すことによって、たとえばプ
ラスチックおよびゴムの補強のような種々の工業的用途
に対して有用な高強度のフィラメントを与えることがで
きる。熱処理工程においては、ゆるく収集したフィラメ
ント(かぜ、小さな包装などのような、軟かい変形する
ボビン上で)を、普通には不活性ガス流によって連続的
にパージした不活性雰囲気中でオーブンを通過させなが
ら加熱することにより、フィラメントの近傍から副生物
を除去する。融解温度に近いがフィラメント相互間の融
合を防ぐためには充分な程度に低い温度を使用する。最
高温度には段階的に到達させるようにすることが好まし
い。
インヘレント粘度(’7tnh)は、下式によって定義
される: t n (v m) に こで(V、−+)は相対粘度を表わし且っCは100m
(2の溶剤中の0.59の重合体の濃度を表わす。相対
粘度(V−+)は竿管粘度計中における希薄溶液の流下
時間を純溶剤の流下時間で除すことによって求められる
。流下時間は30℃で測定し、溶剤はp−クロロフェノ
ールである。
される: t n (v m) に こで(V、−+)は相対粘度を表わし且っCは100m
(2の溶剤中の0.59の重合体の濃度を表わす。相対
粘度(V−+)は竿管粘度計中における希薄溶液の流下
時間を純溶剤の流下時間で除すことによって求められる
。流下時間は30℃で測定し、溶剤はp−クロロフェノ
ールである。
各実施例中のフィラメントの引張性質は、s■単位系に
より、すなわち、”tex“にょる繊度、“dN/le
x″による強力(T)および初期モジュラス(Mi)、
ならびに未伸張の百分率としての切断時伸び(E)によ
って報告する。これらの数値は、S■の命名法に適応さ
せた、モルガン(Morgan)のアメリカ合衆国特許
第3.827.998号に示された一般的手順を用いて
、少なくとも1時間状態調節しであるフィラメントにつ
いて測定する。
より、すなわち、”tex“にょる繊度、“dN/le
x″による強力(T)および初期モジュラス(Mi)、
ならびに未伸張の百分率としての切断時伸び(E)によ
って報告する。これらの数値は、S■の命名法に適応さ
せた、モルガン(Morgan)のアメリカ合衆国特許
第3.827.998号に示された一般的手順を用いて
、少なくとも1時間状態調節しであるフィラメントにつ
いて測定する。
以下の実施例は本発明を例証するものである。
実施例1
この実施例は、メチルヒドロキノンとTB−酸および別
の環状ジカルボン酸(Z)の混合物との重縮合により生
成せしめたポリエステルを用いるフィラメントの製造を
例証する。第1表に結果を要約するが、この表中では、
全ジカルボン酸単位のモル分率として表わしたZ単位の
濃度を、Zとして表わしている。
の環状ジカルボン酸(Z)の混合物との重縮合により生
成せしめたポリエステルを用いるフィラメントの製造を
例証する。第1表に結果を要約するが、この表中では、
全ジカルボン酸単位のモル分率として表わしたZ単位の
濃度を、Zとして表わしている。
実施例1−Aに対する重合体は以下のようにして取得し
た:撹拌機、緩除な窒素吹込み、蒸留凝縮器および加熱
のためのウッド合金浴を備えた250n+Qのフラスコ
中に、15.587(0,075モル)のメチルヒドロ
キノンジアセテート、3.02′l(0,014モル)
の2.6−ナフタレンジカルボン酸、および17.42
7 (0,056モル)のTB−酸を入れた。この混合
物を、301〜355°Cにおいて、蒸留による酢酸の
除去を伴って、59分間加熱した。次いで、減圧(圧力
=O−27KPa)として、温度を355℃に25分間
保ち、次いで更に14分かけて366℃まで温度を上げ
た。この重合の順序を表の形態として第1表中に要約す
る。このようにして取得したポリエステルを直径22m
mの直円筒に成形し、346℃に加熱して、364〜3
72℃に加熱した紡糸口金の直径0.23mmの単一の
オリフィスを通じて押出した。フィラメントを連続的に
549m/分で巻きとった。
た:撹拌機、緩除な窒素吹込み、蒸留凝縮器および加熱
のためのウッド合金浴を備えた250n+Qのフラスコ
中に、15.587(0,075モル)のメチルヒドロ
キノンジアセテート、3.02′l(0,014モル)
の2.6−ナフタレンジカルボン酸、および17.42
7 (0,056モル)のTB−酸を入れた。この混合
物を、301〜355°Cにおいて、蒸留による酢酸の
除去を伴って、59分間加熱した。次いで、減圧(圧力
=O−27KPa)として、温度を355℃に25分間
保ち、次いで更に14分かけて366℃まで温度を上げ
た。この重合の順序を表の形態として第1表中に要約す
る。このようにして取得したポリエステルを直径22m
mの直円筒に成形し、346℃に加熱して、364〜3
72℃に加熱した紡糸口金の直径0.23mmの単一の
オリフィスを通じて押出した。フィラメントを連続的に
549m/分で巻きとった。
“紡糸したまま”のフィラメントの性質を第1表中に示
す。フィラメントのかぜを窒素中で240℃において1
5時間、260°Cにおいて1.5時間、280℃にお
いて1時間、および290°Cにおいて17時間、連続
的に加熱した。この加熱を第1表中に°″熱処理”下に
表示する。“熱処理した”フィラメントの21℃におけ
る性質をも示す。
す。フィラメントのかぜを窒素中で240℃において1
5時間、260°Cにおいて1.5時間、280℃にお
いて1時間、および290°Cにおいて17時間、連続
的に加熱した。この加熱を第1表中に°″熱処理”下に
表示する。“熱処理した”フィラメントの21℃におけ
る性質をも示す。
第1表中に記した相違を除けば、実施例IBおよびIC
はIAにおけると同様に行なったが、3種はすべて有用
な強力を有する、紡糸したままの高モジユラスフィラメ
ントを与えた。
はIAにおけると同様に行なったが、3種はすべて有用
な強力を有する、紡糸したままの高モジユラスフィラメ
ントを与えた。
ポリエステルをメチルヒドロキノン、TB−酸、および
(2,6−ナフタレンジカルボン酸の代りに)テレフタ
ル酸またはへキサヒドロテレフタル酸、あるいはクロロ
テレフタル酸またはビ安息香酸の何れかを使用して、調
製した。満足できる溶融紡糸フィラメントは得られなか
った。
(2,6−ナフタレンジカルボン酸の代りに)テレフタ
ル酸またはへキサヒドロテレフタル酸、あるいはクロロ
テレフタル酸またはビ安息香酸の何れかを使用して、調
製した。満足できる溶融紡糸フィラメントは得られなか
った。
第1表
342/1410.27
A 364−372 1.33 5.0
2 1.21 454B 332 1
.53 3.49 0.85 422C325−332
2,543,581,05334A 240/1.
5.260/1.5、 8.0 2.03 46
1280/1.290/17 B 245/1.260/1、 8.5
2.53 405280/1.5.295/l、 3
05/6実施例2 この実施例は、メチルヒドロキノンの代りに、第2表中
に示すような他の置換したヒドロキノンを使用するほか
は、実施例IAに記すと同様にして行なった。試験は、
モノ置換したヒドロキノン上のアルキル置換基の長さが
増大するにつれて、生成する重合体の融点が低下すると
いうことを示した。ヒドロキノンの使用、すなわち置換
基が全くない場合は、溶融紡糸のためには高過ぎる融点
を有する重合体を与える。
2 1.21 454B 332 1
.53 3.49 0.85 422C325−332
2,543,581,05334A 240/1.
5.260/1.5、 8.0 2.03 46
1280/1.290/17 B 245/1.260/1、 8.5
2.53 405280/1.5.295/l、 3
05/6実施例2 この実施例は、メチルヒドロキノンの代りに、第2表中
に示すような他の置換したヒドロキノンを使用するほか
は、実施例IAに記すと同様にして行なった。試験は、
モノ置換したヒドロキノン上のアルキル置換基の長さが
増大するにつれて、生成する重合体の融点が低下すると
いうことを示した。ヒドロキノンの使用、すなわち置換
基が全くない場合は、溶融紡糸のためには高過ぎる融点
を有する重合体を与える。
第2表
A 332 0.44 3.76
1.18 345c 365−385
1.02 4.55 1.00 497*重合体
溶融物の温度 A 205/18 2.59
1.00 310305/8 実施例3 この実施例は本質的に、100%メチルヒドロキノンの
代りにメチルヒドロキノンとクロロヒドロキノンの50
150(モル)混合物(第3表参照)を使用するほかは
、実施例IAの共重合を繰返す。きわめて良好な結果が
得られる。紡糸したままのフィラメントが強力とモジュ
ラスの両方で高い値を有するのみでなく、窒素雰囲気中
での緩和状態の熱処理によって両方の性質が大きく向上
した。
1.18 345c 365−385
1.02 4.55 1.00 497*重合体
溶融物の温度 A 205/18 2.59
1.00 310305/8 実施例3 この実施例は本質的に、100%メチルヒドロキノンの
代りにメチルヒドロキノンとクロロヒドロキノンの50
150(モル)混合物(第3表参照)を使用するほかは
、実施例IAの共重合を繰返す。きわめて良好な結果が
得られる。紡糸したままのフィラメントが強力とモジュ
ラスの両方で高い値を有するのみでなく、窒素雰囲気中
での緩和状態の熱処理によって両方の性質が大きく向上
した。
第3表
320−351/150 0.69 3822
.832.81 0.81 351 200/2.25
0/1.5.260/l。
.832.81 0.81 351 200/2.25
0/1.5.260/l。
270/l、 280/8
7.27 1.76 463実施例4
この実施例においては、ポリエステルの製造において、
実施例IAの一般的手順に従って、TB−酸ではなくT
B−フェノールを用いた(第4表参照)。TB−フェノ
ール(ジアセテートの形態として)は下記のようにして
製造した:(a)4−ヒドロキシフタル酸。鋼製撹拌機
を備えたステンレス鋼製ビーカー中で、3002(5,
35モル)(7)KOH,150ft (3,75モ
ル)のNaOH,120Iの50%4−スルホフタル酸
水溶液(〜0,25モル)の混合物を、油浴上で4時間
加熱した。次いでそれを溶融したままに保たれる程度に
冷却したのち、600n+Qの氷十水中に注下した。冷
却しながらそれをpH9,0に中和したが、それによっ
て副生物のm −ヒドロキシ安息香酸の沈澱は全く認め
られなかった。次いでそれを酸性とし、ロータリーエバ
ポレーター中で蒸発乾固させたのち、ソックスレー抽出
器中で抽出して、溶解生成物を不溶解無機物から分離し
た。粗収量は26.?(59%、融点175〜180℃
)であった。〜2容量の沸とう水から再結晶した。収量
19.5.?(44%)、融点201〜3°C0 (b) 無水4−ヒドロキシ7タル酸。撹拌した50
0n+ffのフラスコ中で、精製4−ヒドロキシ7タル
酸を、205〜210℃(融点の直上)において、窒素
下に、発泡が全く止むまで(1,5時間)、ウッド合金
浴中で加熱した。生成物(融点164〜7℃)は、その
後の使用に対して充分な程度に純粋であった。収率lO
O%。
実施例IAの一般的手順に従って、TB−酸ではなくT
B−フェノールを用いた(第4表参照)。TB−フェノ
ール(ジアセテートの形態として)は下記のようにして
製造した:(a)4−ヒドロキシフタル酸。鋼製撹拌機
を備えたステンレス鋼製ビーカー中で、3002(5,
35モル)(7)KOH,150ft (3,75モ
ル)のNaOH,120Iの50%4−スルホフタル酸
水溶液(〜0,25モル)の混合物を、油浴上で4時間
加熱した。次いでそれを溶融したままに保たれる程度に
冷却したのち、600n+Qの氷十水中に注下した。冷
却しながらそれをpH9,0に中和したが、それによっ
て副生物のm −ヒドロキシ安息香酸の沈澱は全く認め
られなかった。次いでそれを酸性とし、ロータリーエバ
ポレーター中で蒸発乾固させたのち、ソックスレー抽出
器中で抽出して、溶解生成物を不溶解無機物から分離し
た。粗収量は26.?(59%、融点175〜180℃
)であった。〜2容量の沸とう水から再結晶した。収量
19.5.?(44%)、融点201〜3°C0 (b) 無水4−ヒドロキシ7タル酸。撹拌した50
0n+ffのフラスコ中で、精製4−ヒドロキシ7タル
酸を、205〜210℃(融点の直上)において、窒素
下に、発泡が全く止むまで(1,5時間)、ウッド合金
浴中で加熱した。生成物(融点164〜7℃)は、その
後の使用に対して充分な程度に純粋であった。収率lO
O%。
(c)4−(4’−ヒドロキシ7タルイミド)フェノー
ル。撹拌した乾燥フラスコ中で窒素下に、500mMの
乾燥ピリジン中の54.5.?のp−アミノフェノール
(0,5モル)の溶液に対して、室温において10分間
かけて82.01の粉末状無水4−ヒドロキシフタル酸
(0,31モル)ヲ加え、その混合物を5時間還流させ
た。この黒色溶液を冷却し、1500mQの水中に注ぎ
、HCIによって酸性とし、濾過し、洗浄したのち、乾
燥させた。融点302〜304℃。再結晶は不必要であ
った。収量104L、82%。
ル。撹拌した乾燥フラスコ中で窒素下に、500mMの
乾燥ピリジン中の54.5.?のp−アミノフェノール
(0,5モル)の溶液に対して、室温において10分間
かけて82.01の粉末状無水4−ヒドロキシフタル酸
(0,31モル)ヲ加え、その混合物を5時間還流させ
た。この黒色溶液を冷却し、1500mQの水中に注ぎ
、HCIによって酸性とし、濾過し、洗浄したのち、乾
燥させた。融点302〜304℃。再結晶は不必要であ
った。収量104L、82%。
−ト) 300mffのAc、O+lQ滴のH,S
O。
O。
による100℃において30分のジオールのアセチル化
および水中における沈澱による単離は、粗生成物、融点
185〜199°C1を与えた。ジメチルホルムアミド
からの再結晶後に、融点は196〜8°Cとなった。収
量1012.82%。
および水中における沈澱による単離は、粗生成物、融点
185〜199°C1を与えた。ジメチルホルムアミド
からの再結晶後に、融点は196〜8°Cとなった。収
量1012.82%。
18.107 (0,053モル)のTB−フェノー
ルのジアセテート、6.231 (0,038モル)
のテレフタル酸、および2.702 (0,012モ
ル)の2,6−す7タレンージカルポン酸の混合物を重
合させた。本質的に実施例IAに対して訳すようにして
紡糸した重合体は、有用な強力と高いモジュラスを有す
る紡糸したままのフィラメントを与えた。窒素雰囲気中
の緩和状態下の熱処理によって、強力は約2倍に増大し
た。
ルのジアセテート、6.231 (0,038モル)
のテレフタル酸、および2.702 (0,012モ
ル)の2,6−す7タレンージカルポン酸の混合物を重
合させた。本質的に実施例IAに対して訳すようにして
紡糸した重合体は、有用な強力と高いモジュラスを有す
る紡糸したままのフィラメントを与えた。窒素雰囲気中
の緩和状態下の熱処理によって、強力は約2倍に増大し
た。
実施例4Bは、重合体を実際に溶融紡糸しないほかは、
本質的に実施例4Aを繰返す。その代りに、ガラス棒を
引き上げることによって316℃の溶融物から直接にフ
ィラメントを引いた。この操作は、重合体が溶融紡糸に
対してきわめて適していることを示す。
本質的に実施例4Aを繰返す。その代りに、ガラス棒を
引き上げることによって316℃の溶融物から直接にフ
ィラメントを引いた。この操作は、重合体が溶融紡糸に
対してきわめて適していることを示す。
TB−フェノールとテレフタル酸に基づくホモポリマー
は、融点が高過ぎて溶融紡糸が不可能であることが認め
られた。
は、融点が高過ぎて溶融紡糸が不可能であることが認め
られた。
第4表
330/1810.27
A 1.26 5.35 1.78
342305/8 ニモアス・アンド・カンパニー
342305/8 ニモアス・アンド・カンパニー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ および▲数式、化学式、表等があります▼ [但し、Xが▲数式、化学式、表等があります▼である
ときはYは−O−であり、RはClまたは炭素数が1〜
2のアルキルであり、単位IIIは各単位の全モル数に基
づいて5〜20モルパーセントの量で存在し、且つ単位
IIおよびIIIのモル数の合計は単位 I のモル数と実質的
に等しく;そしてXが−O−であるときは、 Yは▲数式、化学式、表等があります▼であり、RはH
であり、単位IIIは各単位の全モル数に基づいて5〜2
0モルパーセントの量で存在し、且つ単位 I およびII
Iのモル数の合計は単位IIのモル数と実質的に等しい] を有する単位から実質的に成り、少くとも0.4のイン
ヘレント粘度を有し、少なくとも177dN/texの
モジユラスを有し、且つ溶解紡糸によつて形成されたこ
とを特徴とするフィラメント。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US970234 | 1978-12-18 | ||
US05/970,234 US4176223A (en) | 1978-12-18 | 1978-12-18 | Polyimide-esters and filaments prepared from 4-(4'-carboxyphthalimido)benzoic acid or 4-(4'-hydroxyphthalimido)phenol |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16288279A Division JPS5584326A (en) | 1978-12-18 | 1979-12-17 | Polyimidoester and filament therefrom |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01246416A true JPH01246416A (ja) | 1989-10-02 |
JPH022971B2 JPH022971B2 (ja) | 1990-01-22 |
Family
ID=25516631
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16288279A Granted JPS5584326A (en) | 1978-12-18 | 1979-12-17 | Polyimidoester and filament therefrom |
JP1002979A Granted JPH01246416A (ja) | 1978-12-18 | 1989-01-11 | ポリイミド―エステルのフイラメント |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16288279A Granted JPS5584326A (en) | 1978-12-18 | 1979-12-17 | Polyimidoester and filament therefrom |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4176223A (ja) |
JP (2) | JPS5584326A (ja) |
DE (1) | DE2950939A1 (ja) |
GB (1) | GB2038349B (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4414269A (en) * | 1981-06-16 | 1983-11-08 | Trw, Inc. | Solvent resistant polysulfone and polyethersulfone compositions |
US4661604A (en) * | 1981-06-16 | 1987-04-28 | Trw, Inc. | Monofunctional crosslinking imidophenols |
US4536559A (en) * | 1983-06-17 | 1985-08-20 | The Boeing Company | Thermally stable polyimide polysulfone compositions for composite structures |
US5705598A (en) | 1985-04-23 | 1998-01-06 | The Boeing Company | Polyester sulfone oligomers and blends |
US5512676A (en) | 1987-09-03 | 1996-04-30 | The Boeing Company | Extended amideimide hub for multidimensional oligomers |
US5969079A (en) | 1985-09-05 | 1999-10-19 | The Boeing Company | Oligomers with multiple chemically functional end caps |
US5693741A (en) | 1988-03-15 | 1997-12-02 | The Boeing Company | Liquid molding compounds |
US5521014A (en) | 1981-11-13 | 1996-05-28 | The Boeing Company | Extended multidimensional ether or ester oligomers |
US5516876A (en) | 1983-09-27 | 1996-05-14 | The Boeing Company | Polyimide oligomers and blends |
US5210213A (en) | 1983-06-17 | 1993-05-11 | The Boeing Company | Dimensional, crosslinkable oligomers |
US4383105A (en) * | 1981-12-28 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide-esters and filaments |
US4547553A (en) * | 1982-07-29 | 1985-10-15 | The Boeing Company | Polybutadiene modified polyester compositions |
US4871475A (en) * | 1985-10-07 | 1989-10-03 | The Boeing Company | Polysulfone and polyethersulfone oligomers |
US4476184A (en) * | 1983-08-09 | 1984-10-09 | The Boeing Company | Thermally stable polysulfone compositions for composite structures |
DE3410927A1 (de) * | 1984-03-24 | 1985-10-03 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Vollaromatische polyester, verfahren zu ihrer herstellung und entsprechende formkoerper |
DE3504481A1 (de) * | 1984-08-11 | 1986-02-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polyimidestern der trimellitsaeure |
JPS61140541A (ja) * | 1984-12-11 | 1986-06-27 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 4−ヒドロキシ無水フタル酸の製造方法 |
JPS61140578A (ja) * | 1984-12-11 | 1986-06-27 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 4−ヒドロキシ無水フタル酸の製造法 |
US5618907A (en) | 1985-04-23 | 1997-04-08 | The Boeing Company | Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers |
DE3665875D1 (en) * | 1985-07-25 | 1989-11-02 | Teijin Ltd | Crystalline polyester-imides, process for production thereof, and use thereof |
US5610317A (en) | 1985-09-05 | 1997-03-11 | The Boeing Company | Multiple chemically functional end cap monomers |
DE3542796A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesteramidimide, deren herstellung und verwendung |
DE3542833A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyetheresterimide, deren herstellung und verwendung |
DE3542857A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesterimide |
DE3542797A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesterimide, deren herstellung sowie verwendung |
DE3542798A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesteramidimide, deren herstellung und verwendung |
US4874836A (en) * | 1987-10-28 | 1989-10-17 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Thermoplastic wholly aromatic polyimide esters and process for producing the same |
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