DE3542833A1 - Vollaromatische mesomorphe polyetheresterimide, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Vollaromatische mesomorphe polyetheresterimide, deren herstellung und verwendung

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Description

Gegenstand der Erfindung sind vollaromatische Polyetheresterimide, die unterhalb 320°C eine flüssigkristalline fadenbildende Schmelze bilden.
Aus der US-PS 43 83 105 sind Polyesterimide bekannt die aus Hydroxynaphthalincarbonsäure, 4-Hydroxybenzoesäure sowie 4-Carboxy-N-(p-hydroxy- phenyl)-phthalimid aufgebaut sind. Solche Polyesterimide bedürfen jedoch Verarbeitungstemperaturen von über 320°C. Auch die aus der US-PS 41 76 223 bekannten Polyesterimide die sich von 4-(4-Hydroxyphthal- imido)-phenol, Terephthalsäure und Naphthalindicarbonsäure sowie gegebenenfalls substituierten Hydrochinonen ableiten, bedürfen bei der Verarbeitung Temperaturen über 320°C. Zudem sind disubstituierte Naphthalinkomponenten wenig wohlfeile Ausgangsstoffe.
Es war deshalb die technische Aufgabe gestellt, vollaromatische mesomorphe Polyetheresterimide zur Verfügung zu stellen, die unterhalb von 320°C aus der Schmelze verarbeitbar sind, eine hohe Wärmeformbeständigkeit aufweisen und sich durch eine glatte abriebfeste Oberfläche auszeichnen.
Diese Aufgabe wird gelöst durch vollaromatische mesomorphe Polyether esterimide die bei einer Temperatur unterhalb 320°C eine flüssigkristalline fadenbildende Schmelze bilden, aufgebaut aus
a) 5 bis 35 Mol.% wiederkehrende Einheiten der Formel I b) 5 bis 35 Mol.% wiederkehrende Einheiten der Formel II in der X für eine chemische Bindung -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -CH2-, =C(CH3)2 steht und n 0 oder 1 bezeichnet.
c) 15 bis 30 Mol.% wiederkehrende Einheiten der Formel III d) einer Summe aus b) plus c) minus a) entsprechenden molaren Menge an wiederkehrenden Einheiten der Formeln IV und/oder V e) 0 bis 50 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel VI wobei sich die Summe der Molprozente a) bis e) jeweils auf 100 Mol.% ergänzt.
Die neuen vollaromatischen flüssigkristallinen Polyetheresterimide lassen sich unterhalb 320°C aus der Schmelze verformen und haben eine hohe Wärmeformbeständigkeit. Weiter haben die neuen Polyetheresterimide eine glatte abriebfeste Oberfläche. Ferner zeichnen sich die neuen Polyetherestrimide durch hohe Steifigkeit, Festigkeit und Zähigkeit aus. Schließlich haben die neuen Polyetheresterimide den Vorteil, daß sie weitgehend chemikalienbeständig und schwerentflammbar sind.
Der flüssigkristalline Zustand der Polyetheresterimide kann mit dem Polarisationsmikroskop nach einer in der DE-AS 25 20 819 beschriebenen Methode nachgewiesen werden. Zwischen gekreuzten Polarisationen weisen die Polymerschmelzen, die in einer Schichtdicke von 10 µm zwischen Glasplatten aufgetragen sind, Texturen auf, die einer mesomorphen (nematischen) Phase zugeordnet werden können.
Die erfindungsgemäßen Polyetheresterimide sind aufgebaut aus
a) 5 bis 35 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel I Eine geeignete Ausgangsverbindung ist beispielsweise 4,4′-Di-(p- hydroxyphenoxy)-diphenylsulfon.
b) 5 bis 35 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel II in der X eine chemische Bindung -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -CH2- oder =C(CH3)2 bezeichnet und n für 0 oder 1 steht. Geeignete Ausgangsverbindungen sind beispielsweise
4,4′-Bis-[(4-carboxy)-N-phthalimido]diphenylether,
4,4′-Bis-[(4-carboxy)-N-phthalimido]diphenylmethan,
4,4′-Bis-[(4-carboxy)-N-phthalimido]diphenylsulfon,
4,4′-Bis-[(4-carboxy)-N-phthalimido]diphenylsulfid,
4,4′-Bis-[(4-carboxy)-N-phthalimido]diphenylketon,
3,4′-Bis-[(4-carboxy)-N-phthalimido]diphenylether,
3,4′-Bis-[(4-carboxy)-N-phthalimido]diphenylsulfid,
3,4′-Bis-[(4-carboxy)-N-phthalimido]diphenylsulfon,
3,4′-Bis-[(4-carboxy)-N-phthalimido]diphenylketon,
3,4′-Bis-[(4-carboxy)-N-phthalimido]diphenylmethan.
Die Herstellung dieser Ausgangsverbindung wird z. B. beschrieben in J. Polym. Sci. (A-I), 7, 321-332 (1969).
c) 15 bis 30 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel III Eine geeignete Ausgangsverbindung ist z. B. Terephthalsäure.
d) Einer Summe aus den Komponenten a) und b) minus c) entsprechenden molaren Menge an wiederkehrenden Einheiten der Formeln IV und/oder V Ausgangsverbindungen sind z. B. Hydrochinon und 4,4′-Dihydroxibiphenyl
e) wiederkehrenden Einheiten der Formel VI Ausgangsverbindung ist z. B. 4-Hydroxybenzoesäure.
Es versteht sich, daß sich die Molprozente der Komponenten a) bis e) jeweils auf 100 Mol.% ergänzen.
Bevorzugte Polyetheresterimide sind aufgebaut aus
a) 10 bis 30 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel I
b) 10 bis 30 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel II
c) 15 bis 30 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel III
d) einer Summe aus b) plus c) minus a) entsprechenden molaren Menge an wiederkehrenden Einheiten der Formeln IV und/oder V sowie
e) wiederkehrenden Einheiten der Formel VI.
Besonders bewährt haben sich Polyetheresterimide die aufgebaut sind aus
a) 15 bis 25 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel I,
b) 15 bis 25 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel II,
c) 20 bis 30 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel III,
d) einer Summe aus b) plus c) minus a) entsprechenden molaren Menge an wiederkehrenden Einheiten der Formeln IV und/oder V, insbesondere jedoch IV,
e) wiederkehrenden Einheiten der Formel VI.
In bevorzugten Polyesterimiden sind wiederkehrende Einheiten der Formel VI mindestens zu 10 Mol.% enthalten.
Bevorzugte vollaromatische Polyetheresterimide haben eine Glasübergangstemperatur von 150°C, insbesondere 170°C. Die Glastemperatur soll dabei gemessen werden mit der DSC-Methode, wie sie beschrieben ist von K. H. Illers u. a. in Makromolekulare Chemie, Band 127 (1969), S. 1ff. Die vollaromatisch flüssigkristallinen Polyetheresterimide bilden bei einer Temperatur ≦ωτ320°C, eine flüssigkristalline fadenbildende Schmelze. Bevorzugt sind auch flüssigkristalline aromatische Polyetheresterimide, die bei einer Temperatur ≦λτ200°C und ≦ωτ300°C Teilkristallinität aufweisen.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Polyetheresterimide sind erhältlich durch eine Reihe von analogen Techniken, wie sie beispielsweise in der US-PS 43 75 530 und US-PS 41 18 372 beschrieben werden.
Nach einer vorteilhaften Arbeitsweise erhält man die erfindungsgemäßen Polyetheresterimide in einem Einstufenverfahren, bei dem man die nicht derivatisierten Ausgangsstoffe unter Verwendung von Anhydriden, niederen Fettsäuren z. B. Fettsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Essigsäureanhydrid, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Katalysatoren, umsetzt. Geeignete Katalysatoren sind beispielsweise in der EP-A 1 31 846, Seite 9 beschrieben. Diese werden vorteilhaft in einer Menge von 0.001 bis 1 Gew.%, bezogen auf die Ausgangsstoffe, eingesetzt. Bei der Umsetzung werden die Ausgangsstoffe zusammen mit Fettsäureanhydrid, vorteilhaft in einem mindestens 5%igen molaren Überschuß, bezogen auf die vorhandenen Hydroxygruppen, unter Inertgasatmosphäre und Rühren auf eine Temperatur erhitzt, bei der Rückfluß zu beobachten ist. Vorteilhaft wird die Temperatur stufenweise gesteigert, z. B. höchstens 5 Stunden, vorzugsweise bis zu 2 Stunden auf 130 bis 200°C, anschließend wird die Temperatur z. B. innerhalb von 2 bis 2 ½ Stunden auf 250 bis 350°C gesteigert. Hierbei werden überschüssige Fettsäureanhydride und Fettsäuren abdestilliert. Um die Reaktion zu vervollständigen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, gegen Ende verminderten Druck, z. B. 200 bis 0,1 mbar, anzuwenden.
Bemerkenswert und nicht vorherzusehen bei der Anwendung dieses Einstufenverfahrens ist zunächst die problemlose und vollständige Reaktion ohne Katalysatorzusatz zu den gewünschten Polymeren in einer relativ kurzen Zeit. Dies ist umso bemerkenswerter als durch die Vielzahl chemisch unterschiedlicher Hydroxygruppen eine Abstufung der Reaktivitäten und damit ein mangelhafter Polymeraufbau zu erwarten wäre.
Die so erhaltenen vollaromatischen flüssigkristallinen Polyetheresterimide werden vorteilhaft in festem Zustand z. B. bei einer Temperatur von 150 bis 250°C bis zur gewünschten Viskosität weiterkondensiert. Diese Nachkondensation in fester Phase kann sowohl vor als auch nach einer thermoplastischen Verarbeitung erfolgen. Vorteilhaft führt man die Kondensation in fester Phase unter Mitverwendung von Inertgasen wie Stickstoff durch.
Die Polyetheresterimide gemäß der Erfindung können durch übliche Zusatzstoffe wie Stabilisatoren, Oxidationsverzögerer, Mittel gegen Wärmezersetzung und Zersetzung durch ultraviolettes Licht, Gleit- und Entformungsmittel, Färbemittel wie Farbstoffe und Pigmente, faser- oder pulverförmige Füll- und Verstärkungsmittel, Keimbildungsmittel oder Weichmacher modifiziert werden. Solche Mittel werden in üblichen wirksamen Mengen angewandt.
Die Stabilisatoren können den Polyetheresterimiden in jedem Stadium der Herstellung oder den fertigen Polymeren zugesetzt werden. Vorzugsweise werden die Stabilisatoren zu einem frühen Zeitpunkt zugesetzt, um zu verhindern, daß die Zersetzung bereits beginnt, bevor die Polymeren geschützt werden können.
Zu den Oxidationsverzögerern und Wärmestabilisatoren die den Polyetheresterimiden gemäß der Erfindung zugesetzt werden können, gehören diejenigen die allgemein für Polymere angewandt werden, wie Halogenide von Metallen der Gruppe I des Periodischen Systems, z. B. Natrium, Kalium oder Lithium mit Kupfer-I-halogeniden, z. B. Chloriden, Bromiden oder Iodiden. Weitere geeignete Stabilisatoren sind sterisch gehinderte Phenole, Hydrochinone sowie verschiedene substituierte Vertreter dieser Gruppen und Kombinationen derselben. Solche Stabilisatoren werden im allgemeinen in Konzentrationen bis zu 1 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der Mischung, angewandt.
Als UV-Stabilisatoren sind ebenfalls diejenigen geeignet, die man allgemein zu Polymeren zusetzt, z. B. in Mengen bis zu 2 Gew.%, bezogen auf die polymere Masse. Beispiele für UV-Stabilisatoren sind verschiedene substituierte Resorcine, Salicylate, Benztriazole, Benzophenone und dergleichen.
Weitere Hilfsstoffe sind organische Farbstoffe wie Nigrosin, ferner Pigmente wie Titandioxid, Cadmiumsulfid, Cadmiumsulfid-Selenit, Phthalocyanine, Ultramarinblau oder Ruß. Als geeignete faser- und pulverförmige Füllstoffe und Verstärkungsmittel seien genannt Kohlenstofffasern, Glasfasern, amorphe Kieselsäure, Asbest, Calciumsilikat, Aluminiumsilikat, Magnesiumcarbonat, Kaolin, Kreide, gepulverter Quarz, Glimmer oder Feldspat. Solche Verstärkungsmittel werden in Mengen bis zu 70 Gew.% des Polymeren angewandt.
Ferner sind geeignete Hilfsmittel Keimbildungsmittel, wie Talkum, Calciumfluorid, Natriumphenylphosphinat, Aluminiumoxid und feinteiliges Polytetrafluorethylen.
Als geeignete Weichmacher, die in Mengen bis zu 20 Gew.% des Polymeren angewandt werden können seien genannt Phthalsäuredioctylester, Phthalsäuredibenzylester, Phthalsäurebutylbenzylester, Kohlenwasserstofföle, N-n-Butylbenzolsulfonamid, o- und p-Toluolethylsulfonamid. Färbemittel wie Farbstoffe oder Pigmente können in Mengen bis zu 5 Gew.% angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen vollaromatischen flüssigkristallinen Polyetheresterimide eignen sich zur Herstellung von Fäden, Folien, Schäumen und technischen Formteilen durch Spritzguß, Pressen oder Extrusion. Die aus den erfindungsgemäßen Polyetheresterimiden hergestellten Formteile zeichnen sich durch hervorragende mechanische Eigenschaften wie Steifigkeit, Festigkeit und Zähigkeit aus. Sie sind außerordnetlich chemikalienresistent und flammwidrig. Zudem besitzen sie eine hohe Wärmeformbeständigkeit und eine glatte abriebfeste Oberfläche. Die erfindungsgemäßen Polyetheresterimide eignen sich daher hervorragend zur Herstellung von Formteilen für die Elektro- und Datentechnik, Fahrzeugbau und anderen technischen Bereichen. Sie können aber auch als Überzugs- und Beschichtungsmittel pulverförmig dispergiert oder als Film eingesetzt werden.
Die Erfindung sei an folgenden Beispielen veranschaulicht.
Beispiel 1
0,009 mol Terephthalsäure, 0,09 mol Hydrochinon, 0,09 mol der Verbindung 0,09 mol der Verbindung und 100 ml Acetanhydrid werden unter Stickstoffatmosphäre und Rühren innerhalb von 2 h 50 min von 150°C auf 300°C erhitzt. Dabei wird überschüssiges Acetanhydrid und Essigsäure abdestilliert. Anschließend wird innerhalb 15 min der Druck auf 85 mbar reduziert. Man erhält eine viskose fadenbildende Schmelze. Die Polymerschmelze und das erkaltete Polymer zeigen einen perlmuttartigen Glanz. Das Polymer besitzt eine glatte, harte und abriebfeste Oberfläche. Aus DSC-Messungen ergibt sich eine Glastemperatur von 178°C und ein Schmelzpunkt von 290°C. Die inhärente Viskosität beträgt 0,51 dl/g, gemessen in 0,1%iger (Gew/Vol) Lösung in Pentafluorphenol bei 60°C.
Beispiel 2
0,08 mol Terephthalsäure, 0,08 mol 4-Hydroxybenzoesäure, 0,08 mol Hydrochinon, 0,08 mol der Verbindung 0,08 mol der Verbindung und 96 ml Acetanhydrid werden unter Stickstoffatmosphäre und Rühren innerhalb von 2 h 50 min von 150°C auf 300°C erhitzt. Dabei wird überschüssiges Acetanhydrid und Essigsäure abdestilliert. Anschließend wird innerhalb 20 min der Druck auf 110 mbar reduziert. Man erhält eine viskose fadenbildende Schmelze. Die Polymerschmelze und das erkaltete Polymer zeigen einen perlmuttartigen Glanz. Das Polymer besitzt eine glatte, harte und abriebfeste Oberfläche. Aus DSC-Messungen ergibt sich eine Glastemperatur von 176°C. Die inhärente Viskosität beträgt 0,64 ld/g, gemessen in 0,5%iger (Gew/Vol) Lösung in 4-Chlorphenol bei 60°C.

Claims (7)

1. Vollaromatische mesomorphe Polyetheresterimide die unterhalb 320°C eine flüssigkristalline fadenbildende Schmelze bilden, aufgebaut aus
a) 5 bis 35 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel I b) 5 bis 35 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel II in der X für eine chemische Bindung -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -CH2- oder =C(CH3)2 steht und n 0 oder 1 bedeutet
c) 15 bis 30 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel III d) einer Summe aus b) plus c) minus a) entsprechenden molaren Menge an wiederkehrenden Einheiten der Formel IV und/oder V e) wiederkehrenden Einheiten der Formel VI wobei sich die Summe der Molprozente der Komponenten a bis e jeweils auf 100 Mol.% ergänzen.
2. Vollaromatische mesomorphe Polyetheresterimide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aufgebaut sind aus
a) 10 bis 30 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel I,
b) 10 bis 30 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel II,
c) 15 bis 30 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel III,
einer Summe aus b) plus c) minus a) entsprechenden molaren Menge an wiederkehrenden Einheiten der Formeln IV und/oder V,
e) wiederkehrenden Einheiten der Formel VI, wobei sich die Summe der Molprozente der Komponenten a bis e jeweils auf 100 Mol.% ergänzen.
3. Vollaromatische mesomorphe Polyetheresterimide nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie aufgebaut sind aus
a) 15 bis 25 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel I,
b) 15 bis 25 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel II,
c) 20 bis 30 Mol.% wiederkehrenden Einheiten der Formel III,
d) einer Summe aus b) plus c) minus a) entsprechenden molaren Menge an wiederkehrenden Einheiten der Formeln IV und/oder V,
e) wiederkehrenden Einheiten der Formel VI, wobei sich die Summe der Molprozente der Komponenten a bis e jeweils auf 100 Mol.% ergänzen.
4. Vollaromatische mesomorphe Polyetheresterimide nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Glasübergangstemperatur Tg 150°C haben.
5. Verfahren zur Herstellung von aromatischen mesomorphen Polyether- esterimiden nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Monomeren in einer Stufe in Form der underivatisierten Hydroxy- bzw. Carboxyverbindungen in den beschriebenen molaren Verhältnissen unter Zusatz von überschüssigem Fettsäureanhydrid bei erhöhter Temperatur umsetzt und Fettsäureanhydrid und Fettsäure aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die vollaromatischen mesomorphen Polyetheresterimide in fester Phase bei einer Temperatur von 150 bis 250°C nachkondensiert.
7. Verwendung von vollaromatischen Polyestern nach den Ansprüchen 1 bis 6 zur Herstellung von Fasern, Folien und Formteilen.
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