JPH0142971B2 - - Google Patents

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JPH0142971B2
JPH0142971B2 JP54162882A JP16288279A JPH0142971B2 JP H0142971 B2 JPH0142971 B2 JP H0142971B2 JP 54162882 A JP54162882 A JP 54162882A JP 16288279 A JP16288279 A JP 16288279A JP H0142971 B2 JPH0142971 B2 JP H0142971B2
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JP
Japan
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moles
formula
unit
polyimide
filaments
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JP54162882A
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Samyueru Aauin Robaato
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EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
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Publication date
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Publication of JPH0142971B2 publication Critical patent/JPH0142971B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/16—Polyester-imides
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
    • D01F6/62—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyesters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はフイラメント形成性の溶融紡糸可能な
ポリイミド―エステルに関するものである。 配向したフイラメントを溶融紡糸することがで
きる、光学的に異方性の溶融物を形成する部類の
芳香族ポリエステルは、シエーフジエン
（Schaefgen）のアメリカ合衆国特許第4118372号
に記されている。これらのポリエステルは、主と
してパラ配置２価フエノールおよびパラ配置芳香
族ジカルボン酸ら誘導される。このようなポリエ
ステルから溶融紡糸するフイラメントは、高い強
力とモジユラスを与えるよに熱処理することがで
きる。 本発明は、高い紡糸したままのモジユラス、す
なわち177dN／texよりも高いモジユラス、を有
するフイラメントに溶融紡糸することができる、
異なる部類の異方性溶融物形成性重合体を提供す
る。また新規フイラメントは、モジユラスを
177dN／texよりも高く保ちながら強力を増大さ
せるように熱処理することもできる。 アメリカ合衆国特許第3377321号記載のような、
４―（4′―カルボキシフタルイミド）安息香酸と
エチレングリコールからのポリイミド―エステル
は、コーテイングおよび繊維として有用であると
いわれている。ポリイミド―エステルはアメリカ
合衆国特許第3542731号にも記されている。これ
らの特許の重合体の化学構造は本発明のものとは
全く異なる。 本発明は、下記の構造式 および
【式】 〔但し、Ｘが
【式】であるときは；Ｙは―Ｏ― であり；ＲはClまたは１〜２炭素のアルキルであ
り；単位は各単位の全モル数に基ついて５〜20
モルパーセントの量で存在し；且つ単位および
のモル数の合計は実質的に単位のモル数に等
しく； そしてＸが―Ｏ―であるときは；Ｙは
【式】 であり；ＲはＨであり；単位は各単位の全モル
数に基づいて５〜20モルパーセントの量で存在
し；且つ単位およびのモル数の合計は実質的
に単位のモル数と等しい〕 を有する単位から実質的に成り、少くとも0.4の
インヘレント粘度を有し、溶融成形によつて成形
品を形成しうる分子量を有し、且つ溶融状態にお
いて光学的に異方性であることを特徴とするラン
ダムポリイミド―エステルに関するものである。 本発明のポリイミド―エステルの１グループは
本質的に、２，６―ナフタレンジカルボン酸また
はその誘導体から由来する
【式】単位；置換したヒド ロキノンまたはその誘導体から由来する
【式】単位；および４―（4′―カ ルボキシフタルイミド）安息香酸（本明細書中で
は以下においてTB酸と記す）またはその誘導体
から由来する
【式】単位から成 つている。本発明のポリイミドエステルの別はグ
ループは、本質的に、２，６―ナフタレンジカル
ボン酸またはその融導体から由来する
【式】単位；テレフタル酸 またはその誘導体から由来する
【式】単位；および４―（4′―ヒ ドロキシフタルイミド）フエノール（本明細書中
では以下においてTB―フエノールと記す）また
はその誘導体から
【式】の単位から成 つている。本発明のポリイミド―エステルは、前
記のシエーフジエンの特許に記すような光学的に
異方性の溶融物を形成することができ且つフイラ
メントへと溶融紡糸するために充分な分子量を有
している。 本発明のポリイミド―エステルは、フエノール
系反応物（類）のモル数が前記の酸性反応物
（類）のモル数と実質的に等しいというような割
合にある反応物前駆物質から、標準的な溶融重合
方法によつて、製造することができる。手順の詳
細は、下記実施例中に見出される。一般に、温
度、加熱の継続時間、圧力などのような重合条件
は、使用する反応物および所望する重合度に依存
して、変えることができる。通常は、下記のよう
に測定して少なくとも0.4のインヘレント粘度が、
フイラメントの生成に対して適当である。 ポリイミド―エステルは通常の溶融紡糸方法に
よつてフイラメントに紡糸することができる。重
合体の溶融物を紡糸口金を通じて急冷雰囲気（た
とえば、室温に保つた空気または窒素）中に抽出
し且つ巻き取る。一般的な紡糸条件は前記のシエ
ーフジエンの特許に記されている。 本明細書において使用する場合の“紡糸したま
ま”のフイラメントという術語は、押出しおよび
標準的な巻き取り後に延伸または熱処理を与えて
ないフイラメントをいう。本発明の紡糸したまま
のフイラメントおよび熱処理したフイラメント
は、177dN／texを超える異例なモジユラスを有
している。 本発明の紡糸したままのフイラメントは、緩和
させたままオーブン中で熱処理を施すことによつ
て、たとえばプラスチツクおよびゴムの補強のよ
うな種々の工業的用途に対して有用な高強度のフ
イラメントを与えることができる。熱処理工程に
おいては、ゆるく収集したフイラメント（かせ、
小さな包装などのような、軟かい変形するボビン
上で）を、普通には不活性ガス流によつて連続的
にパージした不活性雰囲気中でオーブンを通過さ
せながら加熱することにより、フイラメントの近
傍から副生物を除去する。融解温度に近いがフイ
ラメント相互間の融合を防ぐためには充分な程度
に低い温度を使用する。最高温度には段階的に到
達させるようにすることが好ましい。 インヘレント粘度（ηinh）は、下式によつて定
義される： ηinh＝ln（ηrel）／Ｃ ここで（ηrel）は相対粘度を表わし且つＣは
100mlの溶剤中の0.5ｇの重合体の濃度を表わす。
相対粘度（ηrel）は毛管粘度計中における希簿溶
液の流下時間を純溶剤の流下時間で除すことによ
つて求められる。流下時間は30℃で測定し、溶剤
はｐ―クロロフエノールである。 各実施例中のフイラメントの引張性質は、SI単
位系により、すなわち、“tex”による繊度、
“dN／tex”による強力（Ｔ）および初期モジユ
ラス（Mi）、ならびに未伸張の百分率としての切
断時伸び（Ｅ）によつて報告する。これらの数値
は、SIの命名法に適応させた、モルガン
（Morgan）のアメリカ合衆国特許第3827998号に
示された一般的手順を用いて、少なくとも１時間
状態調節してあるフイラメントについて測定す
る。 以下の実施例は本発明を例証するものである。 実施例 １ この実施例は、メチルヒドロキノンとTB―酸
および別の環状ジカルボン酸（Ｚ）の混合物との
重縮合により生成せしめたポリエステルを用いる
フイラメントの製造を例証する。第１表に結果を
要約するが、この表中では、全ジカルボン酸単位
のモル分率として表わしたＺ単位の濃度を、Ｚと
して表わしている。 実施例１―Ａに対する重合体は以下のようにし
て取得した：撹拌機、緩除な窒素吹込み、蒸留凝
縮器および加熱のためのウツド合金浴を備えた
250mlのフラスコ中に、15.58ｇ（0.075モル）の
メチルヒドロキノン ジアセテート、3.02ｇ
（0.014モル）の２，６―ナフタレンジカルボン
酸、および17.42ｇ（0.056モル）のTB一酸を入
れた。この混合物を、301〜355℃において、蒸留
による酢酸の除去を伴なつて、59分間加熱した。
次いで、減圧（圧力＝0.27KPa）として、温度を
355℃に25分間保ち、次いで更に14分かけて366℃
まで温度を上げた。この重合の順序を表の形態と
して第１表中に要約する。このようにして取得し
たポリエステルを直径22mmの直円筒に成形し、
346℃に加熱して、364〜372℃に加熱した紡糸口
金の直径0.23mmの単一のオリフイスを通じて押出
した。フイラメントを連続的に549ｍ／分で巻き
とつた。“紡糸したまま”のフイラメントの性質
を第１表中に示す。フイラメントのかせを窒素中
で240℃において1.5時間、260℃において1.5時
間、280℃において１時間、および290℃において
17時間、連続的に加熱した。この加熱を第１表中
に“熱処理”下に表示する。“熱処理した”フイ
ラメントの21℃における性質をも示す。 第１表中に記した相違を除けば、実施例１―Ｂ
および実施例１―Ｃは実施例１―Ａにおけると同
様に行なつたが、３種はすべて有用な強力を有す
る、紡糸したままの高モジユラスフイラメントを
与えた。 ポリエステルをメチルヒドロキノン、TB―
酸、および（２，６―ナフタレン ジカルボン酸
の代りに）テレフタル酸またはヘキサヒドロテレ
フタル酸、あるいはクロロテレフタル酸またはビ
安息香酸の何れかを使用して、調製した。満足で
きる溶融紡糸フイラメントは得られなかつた。
【表】 実施例 ２ この実施例は、メチルヒドロキノンの代りに、
第２表中に示すような他の置換したヒドロキノン
を使用するほかは、実施例１―Ａに記すと同様に
して行なつた。試験は、モノ置換したヒドロキノ
ン上のアルキル置換基の長さが増大するにつれ
て、生成する重合体の融点が低下するということ
を示した。ヒドロキノンの使用、すなわち置換基
が全くない場合は、溶融紡糸のためには高過ぎる
融点を有する重合体を与える。
【表】 ＊重合体溶融物の温度
実施例 ３ この実施例は本質的に、100％メチルヒドロキ
ノンの代りにメチルヒドロキノンとクロロヒドロ
キノンの50／50（モル）混合物（第３表参照）を
使用するほかは、実施例１―Ａの共重合を繰返
す。きわめて良好な結果が得られる。紡糸したま
まのフイラメントが強力とモジユラスの両方で高
い値を有するのみでなく、窒素雰囲気中での緩和
状態の熱処理によつて両方の性質が大きく向上し
た。
【表】 実施例 ４ この実施例においては、ポリエステルの製造に
おいて、実施例１―Ａの一般的手順に従つて、
TB―酸ではなくTB―フエノールを用いた（第
４表参照）。TB―フエノール（ジアセテートの
形態として）は下記のようにして製造した： (a) ４―ヒドロキシフタル酸。鋼製撹拌機を備え
たステンレス鋼製ビーカー中で、300ｇ（5.36
モル）のKOH、150ｇ（3.75モル）のNaOH、
120ｇの50％４―スルホフタル酸水溶液（〜
0.25モル）の混合物を、油浴上で４時間加熱し
た。次いでそれを溶融したままに保たれる程度
に冷却したのち、600mlの氷＋水中に注下した。
冷却しながらそれをPH9.0に中和したが、それ
によつて副生物のｍ―ヒドロキシ安息香酸の沈
澱は全く認められなかつた。次いでそれを酸性
とし、ロータリーエバポレーター中で蒸発乾固
させたのち、ソツクスレ―抽出器中で抽出し
て、溶解生成物を不溶解無機物から分離した。
粗収量は26ｇ（59％、融点175〜180℃）であつ
た。〜２容量の沸とう水から再結晶した。収量
19.5ｇ（44％）、融点201〜３℃。 (b) 無水４―ヒドロキシフタル酸。撹拌した500
mlのフラスコ中で、粗製４―ヒドロキシフタル
酸を、205〜210℃（融点の直上）において、窒
素下に、発泡が全く止すまで（1.5時間）、ウツ
ド合金浴中で加熱した。生成物（融点164〜７
℃）は、その後の使用に対して充分な程度に純
粋であつた。収率100％。 (c) ４―（4′―ヒドロキシフタルイミド）フエノ
ール。撹拌した乾燥フラスコ中で窒素下に、
500mlの乾燥ピリジン中の54.5ｇのｐ―アミノ
フエノール（0.5モル）の溶液に対して、室温
において10分間かけて82.0ｇの粉末状無水４―
ヒドロキシフタル酸（0.31モル）を加え、その
混合物を５時間還流させた。この黒色溶液を冷
却し、1500mlの水中に注ぎ、HClによつて酸性
とし、過し、洗浄したのち、乾燥させた。融
点302〜304℃。再結晶は不必要であつた。収量
104ｇ、82％。 (d) ４―（4′―アセトキシフタルイミド）フエニ
ル アセテート（TB―フエノールのジアセテ
ート） 300mlのAc2O＋10滴のH2SO4による
100℃において30分のジオールのアセチル化お
よび水中における沈殿による単離は、粗生成
物、融点185〜199℃、を与えた。ジメチルホル
ミアミドからの再結晶後に、融点は196〜８℃
となつた。収量101ｇ、82％。 18.10ｇ（0.053モル）のTB―フエノールのジ
アセテート、6.23ｇ（0.038モル）のテレフタル
酸、および2.70ｇ（0.012モル）の２，６―ナフ
タレン―ジカルボン酸の混合物を重合させた。本
質的に実施例１―Ａに対して記すようにして紡糸
した重合体は、有用な強力と高いモジユラスを有
する紡糸したままのフイラメントを与えた。窒素
雰囲気中の緩和状態下の熱処理によつて、強力は
約２倍に増大した。 実施例４―Ｂは、重合体を実際に溶融紡糸しな
いほかは、本質的に実施例４―Ａを繰返す。その
代りに、ガラス棒を引き上げることによつて316
℃の溶融物から直接にフイラメントを引いた。こ
の操作は、重合体が溶融紡糸に対してきわめて適
していることを示す。 TB―フエノールとテレフタル酸に基つくホモ
ポリマーは、融点が高過ぎて溶融紡糸が不可能で
あることが認められた。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の構造式 および【式】 ［但し、Ｘが【式】であるときはＹは―Ｏ―で あり、ＲはClまたは炭素数が１〜２のアルキルで
    あり、単位は各単位の全モル数に基づいて５〜
    20モルパーセントの量で存在し、且つ単位およ
    びのモル数の合計は単位のモル数と実質的に
    等しく；そしてＸが―Ｏ―であるときは、 Ｙは【式】であり、ＲはＨであり、単位は 各単位の全モル数に基づいて５〜20モルパーセン
    トの量で存在し、且つ単位およびのモル数の
    合計は単位のモル数と実質的に等しい］ を有する単位から実質的に成り、少くとも0.4の
    インヘレント粘度を有し、溶融成形によつて成形
    品を形成しうる分子量を有し、且つ溶融状態にお
    いて光学的に異方性であることを特徴とするラン
    ダムポリイミド―エステル。 ２ Ｘは【式】であり、Ｙは―Ｏ―であり且つ Ｒはメチルである特許請求の範囲第１項記載のポ
    リイミド―エステル。 ３ Ｘは【式】であり、Ｙは―Ｏ―であり且つ ＲはClである特許請求の範囲第１項記載のポリイ
    ミド―エステル。 ４ Ｘは―Ｏ―であり、Ｙは【式】であり且つ Ｒは水素である特許請求の範囲第１項記載のポリ
    イミド―エステル。
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