JPH0433805B2 - - Google Patents

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JPH0433805B2
JPH0433805B2 JP57114100A JP11410082A JPH0433805B2 JP H0433805 B2 JPH0433805 B2 JP H0433805B2 JP 57114100 A JP57114100 A JP 57114100A JP 11410082 A JP11410082 A JP 11410082A JP H0433805 B2 JPH0433805 B2 JP H0433805B2
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methyl
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JP57114100A
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JPS588727A (ja
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Samyueru Aauin Robaato
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EIDP Inc
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EI Du Pont de Nemours and Co
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Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of JPS588727A publication Critical patent/JPS588727A/ja
Publication of JPH0433805B2 publication Critical patent/JPH0433805B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/605—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the hydroxy and carboxylic groups being bound to aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、ヒドロキノン、クロロ−又はメチル
ヒドロキノン、テレフタル酞及びカルボキシ−ヒ
ドロキシベンゟプノンから぀くられた繊維圢成
性で熔融玡糞可胜なコポリ゚ステルポリ゚ステ
ル共重合䜓に関する。本発明のコポリ゚ステル
は、良奜な匷床及び高床のモゞナラスを有する繊
維の補造に䜿甚するこずができる。 異方性の熔融物から぀くるこずができ、ヒドロ
キノン、クロロヒドロキノン又はメチルヒドロキ
ノン、及びテレフタル酞から誘導された単䜍を含
む芳銙族ポリ゚ステル共重合䜓は米囜特蚱第
4118372号、第4075262号、第3991014号、第
4066620号、第3991013号、第4146702号、第
4156070号、及び第4256624号に蚘茉されおいる。
倫々の堎合、第䞉の成分を混入しお熔融流動枩床
を䜎䞋させ、重合䜓を劣化させるこずなく熔融玡
糞が達成できるようにする。 党䜓がカルボキシル−ヒドロキシ−ベンゟプ
ノンから぀くられたポリ゚ステルは米囜特蚱第
3531435号に蚘茉されおいる。しかしベンゟプ
ノン誘導䜓が少量成分即ち50モルより小で
ある共重合䜓の蚘茉はない。 最近米囜特蚱第4232144号においおは−カル
ボキシ−−ヒドロキシ−ベンゟプノンから誘
導された単䜍が−ヒドロキシ安息銙酞、ヒドロ
キノン及びテレフタル酞ず組合わされ、熔融玡糞
可胜なポリ゚ステルを぀くる方法が蚘茉されおい
る。米囜特蚱第4232144号においおは−ヒドロ
キシ−安息銙酞から誘導された単䜍が䞻成分ずし
お存圚する。 本発明によれば、 構造匏 䜆し匏䞭は氎玠、ハロゲン奜たしくはクロ
ル又は䜎玚アルキル奜たしくはメチルから
成る矀から遞ばれ、は氎玠、クロロ及びメチル
から成る矀から遞ばれる、 の単䜍、、A又はBから実質的に成るコポ
リ゚ステルであ぀お、玄25〜45モルの単䜍、
箄25〜45モルの単䜍、玄10〜50モル単䜍
又はBから成る熔融状態で光孊的異方性を瀺す
繊維圢成性で熔融玡糞可胜なコポリ゚ステルが提
䟛される。倫々の堎合、ポリ゚ステル䞭のゞオキ
シ単䜍の数はゞカルボニル単䜍の数に実質的に等
しい。 本発明の奜適なポリ゚ステル共重合䜓は、単䜍
、、及びA又はBから本質的に成぀おいる
が、 単䜍Bが存圚する時ははハロゲン又は炭玠
数〜の䜎玚アルキル基であり、単䜍及び
は倫々37.5〜45モルの割合で存圚し、残りが単
䜍Bであり、 単䜍Aが存圚しが氎玠の時には、単䜍及
びは倫々27.5〜32.5モルの割合で存圚し、残
りが単䜍Aであり、 単䜍Aが存圚しがハロゲン又は炭玠数〜
の䜎玚アルキルである堎合には、単䜍及び
は倫々25〜45モルの割合で存圚し残りが単䜍
であり、 倫々の堎合、単䜍のモル数は実質的に単䜍
のモル数に等しい。 奜適なハロゲン及び䜎玚アルキル単䜍は倫々ク
ロロ−及びメチル単䜍である。 本発明のポリ゚ステル共重合䜓は実質的に単䜍
、及びA又はBから成぀おいる。単䜍は
−ゞオキシプニレン、䜎玚アルキル−又
はハロ−−ゞオキシプニレンであり、奜
たしくはヒドロキノン、メチル又はクロロ−ヒド
ロキノンのゞアセテヌト圢によ぀お䞎えられる。
単䜍はテレフタロむル基であり、通垞テレフタ
ル酞によ぀お䞎えられる。単䜍Aは−カルボ
ニル−4′−オキシ−ベンゟプノン又はそのクロ
ロ−又はメチル眮換䜓、䟋えば−カルボキシ−
3′−メチル−4′−ヒドロキシベンゟプノンから
誘導される−カルボニル−3′−メチル−4′−オ
キシベンゟプノンである。単䜍Bは−カル
ボニル−4′−オキシベンゟプノン又はそのクロ
ロ−又はメチル眮換䜓、䟋えば−カルボキシ−
3′−メチル−4′−ヒドロキシベンゟプノンから
誘導される−カルボニル−3′−メチル−4′−オ
キシベンゟプノンである。単䜍の前駆䜓は通
垞アセテヌトずしお甚いられる。他の䟡の芳銙
族ポリ゚ステル生成単䜍、䟋えば−ゞオキ
シプニレン及びむ゜フタロむル単䜍の少量を存
圚させ、凊理性を増匷させ、ポリ゚ステル共重合
䜓の融点を䜎䞋させるこずができる。 ポリ゚ステル共重合䜓䞭に存圚するゞオキシ単
䜍、䟋えば単䜍の数はゞカルボニル単䜍、䟋え
ば単䜍の数ず実質的に同等である。モルは存
圚する単䜍のモル数、即ち〔A又は
他の䟡の芳銙族ポリ゚ステル生成単䜍〕に
基づいお蚈算される。 前駆䜓原料は䞀般に共重合䜓生成物䞭に望たれ
る単䜍のモル比に察応する割合で組合わされる
が、ヒドロキノン、メチル又はクロロヒドロキノ
ンのゞアセテヌトを䞋蚘実斜䟋で瀺すように
、最倧モル過剰で甚いるこずが奜たしい。
官胜基ずしおの同等な原料を甚いるこずもでき
る。 前述の米囜特蚱第4118372号、及び特に䞋蚘の
実斜䟋に瀺されたように通垞の重合法を甚いるこ
ずができる。䞀般には、単量䜓混合物を250mlの
䞉ツ口フラスコ又は重合管䞭で、りツドの合金济
又は他の適圓な加熱媒䜓䞭で窒玠䞋で撹拌しなが
ら玄250°〜330−380℃に加熱する。重合は繊維圢
成性分子量をも぀重合䜓が埗られるたで前郚で
0.5〜時間、或いは必芁に応じそれ以䞊続ける。
高分子量をも぀最終生成物を埗るためには通垞真
空を甚いる。本発明のポリ゚ステル共重合䜓は米
囜特蚱第4118372号に蚘茉されおいるように熔融
物状態で光孊的異方性を瀺す。 フむラメントの補造 本発明のポリ゚ステルは、実質的な劣化を䌎う
こずなしに、通垞の熔融玡糞法により玡糞しおフ
むラメントにするこずができる。䞋蚘実斜䟋にお
いお、フむラメントは空気又は窒玠の急冷雰囲気
䞭に熔融玡糞しお、䞋蚘実斜䟋に瀺した捲取速床
で集められる。䜿甚する玡糞口金は盎埄0.23mm、
長さ通垞0.46mmの盎角円筒の圢をした単䞀の毛管
孔を有しおいる。「熔融枩床」は熔融状態が保
たれる枩床であるカツコの䞭の倀は玡糞口金の
枩床である。熔融物の圧入速床は䞋蚘衚におい
お衚蚘の捲取速床で瀺される抂略の線密床(D)を䞎
えるように調節される。 本明现曞においお、「玡糞したたゝの繊維」ず
いう蚀葉は抌出しお通垞の捲取を行぀た埌の、延
䌞又は熱凊理を行な぀おいない繊維を意味する。 熱凊理及び甚途 捕集した埌、未延䌞玡糞したたゝのモノフ
むラメントの詊料をルむズLuiseの米囜特蚱
第4183895号蚘茉の方法で、炉䞭においお実質的
に匛緩した状態で熱凊理する。加熱は窒玠雰囲気
䞭で枩床を段階的に増加させお行なう。兞型的に
は、宀枩から200℃たで時間で枩床を䞊げ、次
の時間で304℃たで䞊げ、最埌にさらに時間
の間304℃に保぀。この加熱方法を RT−200℃時間200 〜304℃時間304℃時間 ず略蚘する。 本発明の熱凊理した繊維は皮々の工業的甚途、
䟋えばロヌプ及びケヌブル、及びプラスチツクス
又はゎムの耇合䜓の補匷材、䟋えばタむダ及び
−ベルトに有甚である。 詊隓法 むンヒヌレントビスコシチヌηinhは次匏か
ら蚈算される。 ηinhlnηrel 䜆し匏䞭ηrelは盞察粘床、は溶媒dl䞭の重
合䜓の濃床(g)である。盞察粘床は30℃における毛
管粘床蚈䞭の重合䜓溶液察溶媒の流䞋時間の比で
ある。䜿甚した溶媒は(A)7.5トリフルオロ酢
酞17.5塩化メチレン12.5のゞクロロテト
ラフルオロアセトン氎和物12.5のパヌクロロ
゚チレン50の−クロロプノヌルすべお
容量の混合物か、又は(B)ペンタフルオロプ
ノヌルである。(A)䞭の濃床は0.5dl、(B)䞭の
濃床は0.1dlである。 重合䜓は「粘着枩床」で特城付けられる。ここ
で粘着枩床ずは、コポリ゚ステルのサンプルを熱
的に募配をも぀た高枩の金属棒に匱い圧力で抌付
けお次第に高枩偎ぞず移動したずきに、コポリ゚
ステルのサンプルが熔融しお金属棒の䞊に跡を残
し始める枩床である。 粘着枩床は、「Preparative Methods of
Polymer Chemstry」Interscience Publishers
Inc.New York1961第49〜50頁に瀺された
方法により、米囜特蚱第2730892号明现曞に蚘茉
された金属棒を甚いお枬定される。 金属棒は長さ50.8センチメヌトル20むンチ、
幅1.3センチメヌトル0.5むンチで、枩床を蚭
定しか぀枩床を読み取るため、金属棒の䞊にほが
等間隔で24箇所にマヌクが付されおいる。 マヌク〜24での蚭定枩床は、次のずおり
である。 −97℃ 13−䜿甚せず −105℃ 14−236℃ −115℃ 15−250℃ −123℃ 16−264℃ −132℃ 17−279℃ −141℃ 18−297℃ −153℃ 19−313℃ −163℃ 20−329℃ −175℃ 21−349℃ 10−186℃ 22−367℃ 11−198℃ 23−386℃ 12−211℃ 24−406℃ 䞊蚘枬定では、コポリ゚ステルのサンプルの倧
きさは重芁ではない。コポリ゚ステルの小片をピ
ンセツトにはさんで枬定するこずができる。 枬定は手動で行なうこずができる。 粘着枩床を知るため、裞県で芳察しながら、コ
ポリ゚ステルが棒に粘着し跡を残し始めるたで、
コポリ゚ステルを棒に沿぀お䜎枩偎から高枩偎ぞ
ず移動させる。 このようにしお芳察された粘着枩床は、芳察さ
れた粘着枩床付近で再床新しいコポリ゚ステルの
サンプルを金属棒に沿぀お移動させるこずにより
確認するこずができる。 䞊蚘粘着枩床の枬定は宀枩で行なうこずができ
る。 モノフむラメントの匕匵特性は70〓21.1℃、
盞察湿床65で蚘録匏応力−歪分析蚈
recording stress−strain analyzerを甚いお
枬定した。ゲヌゞ長は1.0むンチ2.54cm、䌞び
の割合は10分ずする。結果を
又はずしお報告する。茲にはテツク
ス単䜍の線密床、はdNtex単䜍の砎断匷床、
は初期長さの増加癟分率ずしお衚わされた砎断
時䌞び、はdNtex単䜍の初期モゞナラスであ
る。線密床は通垞熱凊理により倉化しないから、
玡糞したたゝのフむラメントに぀いおのみ蚘茉し
た。本のフむラメントの詊料に぀いおの平均の
匕匵特性を報告する。 本発明の繊維は玡糞したたたで初期モゞナラス
が高く即ち200dNtex以䞊、熱凊理埌に匷床
が高い。 むンフタル酞及びプノヌルから−カルボキ
シ−4′−アセトキシベンゟプノンを぀くる方法
は米囜特蚱第432144号に蚘茉されおいる。−カ
ルボキシ−4′−アセトキシベンゟプノンは同様
な方法でテレフタル酞ずプノヌルずから぀くら
れる。同様な方法で䜎玚アルキル及びハロ眮換䜓
も぀くられる。 実斜䟋 すべおの実斜䟋で同じ䞀般的方法を甚いた。䞋
蚘に瀺した結果は代衚的なものであり、前述の反
応原料を含むすべおの実隓を含むものではない。
このような実隓のあるものでは、埗られた悪い結
果は反応系の条件に぀いおあたり知られおいない
こず、䞍玔な反応原料又は熱凊理条件が䞍適圓で
あるこずなどに垰因する。 これらの実斜䟋においお、ゞヒドロキシプノ
ヌルのゞアセテヌト及びカルボキシヒドロキシベ
ンゟプノンのモノアセテヌトを甚いた。テレフ
タル酞ぱステル又は他の誘導䜓ずしおではな
く、そのたゝ䜿甚した。 単量䜓成分は最終重合䜓に望たれるのず実質的
に同じモル比で加え、アセチル化したゞヒドロキ
シプノヌルは䞀般に過剰に通垞〜甚
いる。埗られた重合䜓は䟋えば次のように固定す
る。 CHQTPA4′CHB44.444.411.1 これは重合䜓が44.4モルの−ゞヒドロ
キシ−クロロ−−プニレン単䜍、44.4モ
ルのテレフタロむル単䜍及び11.1モルの−
カルボニル−4′−オキシベンゟプノン単䜍過
剰のゞアセテヌトはこれらのの䞭には含たれな
いを含んでいるこずを意味する。 䞉ツ口フラスコ又は重合䜓管には(1)圧力的に気
密にされた暹脂プツシングを通぀お延びたガラス
補撹拌機、(2)窒玠入口、及び(3)副成物の酢酞捕集
甚のフラスコを取付けた氎冷又は空冷凝瞮噚ぞず
到る短いカラムを取付ける。凝瞮噚の端には真空
をかけるためのアタツチメントを取付ける。空気
的に加熱したりツド合金济又は垂盎に取付けた沞
隰液蒞気济を甚いお加熱する。実質的にすべおの
酢酞が発生しおしたうたで倧気圧䞋で窒玠を通し
ながら反応混合物を加熱しお枩床を䞊昇させる。
次に真空をかけお圧力を倧気厚からmmHg
133.3Paたで埐々に䜎䞋させる。mmHg以䞋
の圧力の真空䞋で加熱を続け、粘床が熔融玡糞に
満足な倀になるたで続ける。冷华し固化した重合
䜓を粉砕し、その䞀郚を熔融玡糞甚の円筒圢のプ
ラグ䞭で成圢する。 実斜䟋  クロロヒドロキノンCHQ、テレフタル酞
TPA、及び−カルボキシ−4′−ヒドロキシ
−ベンゟプノン4′−CHB又は−カ
ルボキシ−4′−ヒドロキシ−ベンゟプノン
4′−CHBの共重合䜓から぀くられたフむ
ラメント
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋  ヒドロキノンHQ、テレフタル酞TPA
及び−カルボキシ−4′−ヒドロキシ−ベンゟフ
゚ノン4′CHBの共重合䜓から぀くられ
たフむラメント
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋  クロロヒドロキノンCHQ、テレフタル酞
TPA及び−カルボキシ−3′−メチル−4′−
ヒドロキシ−ベンゟプノン3′−
4′CMHBの共重合䜓から぀くられたフむラメ
ント
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (1) 䞋蚘構造匏 又は 䜆し匏䞭は氎玠、クロロ及びメチルから成る
    矀から遞ばれ、は氎玠及びメチルからなる矀
    から遞ばれる、 の単䜍、及び又はから実質的に成
    るコポリ゚ステルであ぀お、25〜45モルの単
    䜍、25〜45モルの単䜍及び10〜50モル
    の単䜍又はから成り、該ポリ゚ステル
    䞭のゞオキシ単䜍の数はゞカルボニル単䜍の数
    に実質的に等しい、 (2) (A)7.5のトリフルオロ酢酞17.5の塩化
    メチレン12.5のゞクロロテトラフルオロア
    セトン氎和物12.5のパヌクロロ゚チレン
    50の−クロロプノヌルすべお容量
    の混合物か、又は(B)ペンタフルオロプノヌル
    äž­30℃で枬定した倀ずしお少くずも0.5のむン
    ヒヌレントビスコシチヌここで、(A)䞭の濃床
    は0.5dl、(B)䞭の濃床は0.1dlである
    を有し、か぀ (3) 溶融状態で光孊的異方性を瀺す こずを特城ずする繊維圢成性で溶融玡糞可胜な
    コポリ゚ステル。  単䜍が存圚する時は、はクロロ又はメ
    チルであり、単䜍及びは倫々37.5〜45モル
    の割合で存圚し、残りが単䜍であり、 単䜍が存圚しが氎玠の時には、単䜍及
    びは倫々27.5〜32.5モルの割合で存圚し、残
    りが単䜍であり、 単䜍が存圚しがクロロ又はメチルである
    堎合には、単䜍及びは倫々25〜45モルの割
    合で存圚し残りが単䜍であり、 倫々の堎合、単䜍のモル数は実質的に単䜍
    のモル数に等しい 単䜍、及び又はから成る特蚱請求
    の範囲第項蚘茉のコポリ゚ステル。  単䜍及びが倫々37.5〜45モルの割合で
    存圚し、はクロロ又はメチルであり、単䜍
    が残りの単䜍を構成する特蚱請求の範囲第項蚘
    茉のコポリ゚ステル。  単䜍及びが倫々27.5〜32.5モルの割合
    で存圚し、は氎玠であり、単䜍が残りの単
    䜍を構成する特蚱請求の範囲第項蚘茉のコポリ
    ゚ステル。  単䜍及びが倫々25〜45モルの割合で存
    圚し、はクロロ又はメチルであり、単䜍が
    残りの単䜍を構成する特蚱請求の範囲第項蚘茉
    のコポリ゚ステル。
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