JPH01225492A - ジフルクトース・ジアンヒドリド3の製造法 - Google Patents
ジフルクトース・ジアンヒドリド3の製造法Info
- Publication number
- JPH01225492A JPH01225492A JP63053164A JP5316488A JPH01225492A JP H01225492 A JPH01225492 A JP H01225492A JP 63053164 A JP63053164 A JP 63053164A JP 5316488 A JP5316488 A JP 5316488A JP H01225492 A JPH01225492 A JP H01225492A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- inulin
- arthrobacter
- enzyme
- dianhydride iii
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 claims abstract description 21
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 claims abstract description 21
- 241000186063 Arthrobacter Species 0.000 claims abstract description 17
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 9
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 24
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 24
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 abstract description 2
- 108010090785 inulinase Proteins 0.000 abstract 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 7
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- -1 composed of fucctose Chemical class 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 3
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 3
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 3
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 3
- HYPYXGZDOYTYDR-HAJWAVTHSA-N 2-methyl-3-[(2e,6e,10e,14e)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl]naphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C/C=C(C)/CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)=C(C)C(=O)C2=C1 HYPYXGZDOYTYDR-HAJWAVTHSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000019143 vitamin K2 Nutrition 0.000 description 2
- 239000011728 vitamin K2 Substances 0.000 description 2
- 229940041603 vitamin k 3 Drugs 0.000 description 2
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 1
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 1
- 241000304886 Bacilli Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 240000008892 Helianthus tuberosus Species 0.000 description 1
- 235000003230 Helianthus tuberosus Nutrition 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 241000157904 Paenarthrobacter ilicis Species 0.000 description 1
- 241001524178 Paenarthrobacter ureafaciens Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 230000004899 motility Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y302/00—Hydrolases acting on glycosyl compounds, i.e. glycosylases (3.2)
- C12Y302/01—Glycosidases, i.e. enzymes hydrolysing O- and S-glycosyl compounds (3.2.1)
- C12Y302/0108—Fructan beta-fructosidase (3.2.1.80)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/88—Lyases (4.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/12—Disaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/14—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y302/00—Hydrolases acting on glycosyl compounds, i.e. glycosylases (3.2)
- C12Y302/01—Glycosidases, i.e. enzymes hydrolysing O- and S-glycosyl compounds (3.2.1)
- C12Y302/01007—Inulinase (3.2.1.7)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y402/00—Carbon-oxygen lyases (4.2)
- C12Y402/02—Carbon-oxygen lyases (4.2) acting on polysaccharides (4.2.2)
- C12Y402/02018—Inulin fructotransferase (DFA-III-forming) (4.2.2.18)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/06—Arthrobacter
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/83—Arthrobacter
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ジフルクトース・ジアンヒドリド■(以下、
1−DFAIという)の製造法に関するものである。
1−DFAIという)の製造法に関するものである。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕DFA
lljはフルクトースユ分子が/ −2’ 。
lljはフルクトースユ分子が/ −2’ 。
2−3′の間で脱水縮合した構造をもつコ糖類であり、
ジャクスンらにより1931年に単離同定されている(
Bur、 5tand、J、Res、+、?、コア、
/9コ9〕。
ジャクスンらにより1931年に単離同定されている(
Bur、 5tand、J、Res、+、?、コア、
/9コ9〕。
DFA■は、動物体内では代謝されず、非発酵性の糖で
あるため低カロリー甘味剤として着目されておシ、今後
美容食等多方面に利用されることが予想される。
あるため低カロリー甘味剤として着目されておシ、今後
美容食等多方面に利用されることが予想される。
ル
ジャクソンらは、フククトースを主構成とする多糖であ
るイヌリンを酸加水分解することによりDFA■を得て
いるが、収率はわずか2%弱であり、効率的な方法とは
言えない。
るイヌリンを酸加水分解することによりDFA■を得て
いるが、収率はわずか2%弱であり、効率的な方法とは
言えない。
また日中らは1971年 アルスロバクタ−・ウレアフ
ァシェンスの産生ずるイヌリン分解酵素を用いてイヌリ
ンからDFAl[を生成させている( Biochim
、 Biophys、 Acta 、 2g1l 、
211g 。
ァシェンスの産生ずるイヌリン分解酵素を用いてイヌリ
ンからDFAl[を生成させている( Biochim
、 Biophys、 Acta 、 2g1l 、
211g 。
tqq2)。
しかし本酵素は温度に対する安定性が低く、60℃を越
えると急激な失活がおき、工業化を行う際に適切な酵素
であるとは言えない。
えると急激な失活がおき、工業化を行う際に適切な酵素
であるとは言えない。
本発明者らはこれらの点を解決すべく種々研究を重ねた
結果、アルスロバクター・イリシスに属する微生物由来
のイヌリン分解酵素が効率よ(DFAl[を生産し、し
かも従来のものに比べて熱に対する安定性が高いので、
工業的にDFAIIの連続生産を行わせる際効率的に行
わせることができることを知得し、本発明を完成するに
至った。
結果、アルスロバクター・イリシスに属する微生物由来
のイヌリン分解酵素が効率よ(DFAl[を生産し、し
かも従来のものに比べて熱に対する安定性が高いので、
工業的にDFAIIの連続生産を行わせる際効率的に行
わせることができることを知得し、本発明を完成するに
至った。
即ち本発明の要旨は、イヌリン含有溶液中、イヌリンを
アルスロバクター・イリシスに属する微生物由来のイヌ
リン分解酵素と反応させることを特徴とするジフルクト
ース・ジアンヒドリド■の製造法に存する。
アルスロバクター・イリシスに属する微生物由来のイヌ
リン分解酵素と反応させることを特徴とするジフルクト
ース・ジアンヒドリド■の製造法に存する。
以下本発明を説明するに、本発明で使用するイヌリン分
解酵素は、アルスロバクター・イリシスに属する微生物
由来のものである。
解酵素は、アルスロバクター・イリシスに属する微生物
由来のものである。
かかるアルスロバクター・イリシスに属する微生物とし
ては、例えばアルスロバクター・イリシスMCI 22
.97が挙げられ、かかる菌株は微工研菌寄第9g93
号(FERM P−qgq3)として寄託されている。
ては、例えばアルスロバクター・イリシスMCI 22
.97が挙げられ、かかる菌株は微工研菌寄第9g93
号(FERM P−qgq3)として寄託されている。
アルスロバクタ−・イソシスMCI229フ号菌(以下
、l’−MCI!2?7号菌」という)は、本発明者等
によシ天然土壌から分離された微生物であシ、その微生
物学的性状は以下の通シである。
、l’−MCI!2?7号菌」という)は、本発明者等
によシ天然土壌から分離された微生物であシ、その微生
物学的性状は以下の通シである。
八 顕微鏡学的特徴
/)外 形二円 形
2) 大 き さ : 2〜3m3)表面
の隆起:凸 状 ゲ)表面の形状:平 滑 S)光 沢:鈍 光 る)色 調:黄味灰色 7)透 明 度二半 透 明 g)周 縁:全 縁 /)細胞 形 態 : 培養後6〜g時間位まで細胞は
不均一に伸長し、長い桿状に なる。その後中央部に隔壁が形成され、細胞は湾曲状に
曲り、漸次分裂をくシ 返す。72時間以降は、はとんどの細 胞が短桿菌状の整一な形態に変化する。
の隆起:凸 状 ゲ)表面の形状:平 滑 S)光 沢:鈍 光 る)色 調:黄味灰色 7)透 明 度二半 透 明 g)周 縁:全 縁 /)細胞 形 態 : 培養後6〜g時間位まで細胞は
不均一に伸長し、長い桿状に なる。その後中央部に隔壁が形成され、細胞は湾曲状に
曲り、漸次分裂をくシ 返す。72時間以降は、はとんどの細 胞が短桿菌状の整一な形態に変化する。
コ)細胞分裂様式 : Bending type3
)運 動 性:有 り胞子形成:無 5)ダラム染色 : 培養初期は強いダラム陽性を示し
、その後、培養時間が経つ につれて、ダラム染色性が減少し陰性 を呈する(ダラム不定)0 6)抗 酸 性:陰 性 λ、生理学的性質 炭水化物の資化性(酸の生成):llI日間培養後の結
果有機酸の資化性 3、生化学的性質 ダ0分類学的考察 /)属レベルの同定 本菌株(MCI 229’Z号菌)は、セル サイ2k
(Ce1l cycle)に桿球菌(Rods−co
ccus )の多形性を有する絶対好気性菌であること
、グルコース等の糖類から酸を生成しない、さらに細胞
壁の主要アミノ酸組成としてリジンを含有する生化学的
特徴を持ち、バージエイズ マニュアル オプ システ
マチックバクテリオロジー(Bergey’s Man
ual ofSystematic Bacterio
logy)第2巻に記載されている変則(Irregu
lar) +胞子を形成しない(Nonsporing
) + グラム陽性桿菌(Oram−positiv
e Rods)群のアルスロバクタ−(Arthoro
bacter )属の細菌に帰属することが判明した。
)運 動 性:有 り胞子形成:無 5)ダラム染色 : 培養初期は強いダラム陽性を示し
、その後、培養時間が経つ につれて、ダラム染色性が減少し陰性 を呈する(ダラム不定)0 6)抗 酸 性:陰 性 λ、生理学的性質 炭水化物の資化性(酸の生成):llI日間培養後の結
果有機酸の資化性 3、生化学的性質 ダ0分類学的考察 /)属レベルの同定 本菌株(MCI 229’Z号菌)は、セル サイ2k
(Ce1l cycle)に桿球菌(Rods−co
ccus )の多形性を有する絶対好気性菌であること
、グルコース等の糖類から酸を生成しない、さらに細胞
壁の主要アミノ酸組成としてリジンを含有する生化学的
特徴を持ち、バージエイズ マニュアル オプ システ
マチックバクテリオロジー(Bergey’s Man
ual ofSystematic Bacterio
logy)第2巻に記載されている変則(Irregu
lar) +胞子を形成しない(Nonsporing
) + グラム陽性桿菌(Oram−positiv
e Rods)群のアルスロバクタ−(Arthoro
bacter )属の細菌に帰属することが判明した。
2)種レベルの同定
Arthrobacter属菌には、今日までに約7g
種類の細菌が含まれている。これらの種類は生理学的性
質、生化学的性状によって識別されているが、特にメナ
キノン組成の相違、細胞壁を構成している架橋ペプチド
構造及び糖組成の相違が種レベルの重要な分類基準と見
なされている( K、H,5chleifer& O,
Kandler 、 Bacteriol、 Rev、
+ vol、、?6゜’IO’1−Q7り、1qq2
; Bergeyls ManualSystem
atic Bacteriology + vol、
2 )。
種類の細菌が含まれている。これらの種類は生理学的性
質、生化学的性状によって識別されているが、特にメナ
キノン組成の相違、細胞壁を構成している架橋ペプチド
構造及び糖組成の相違が種レベルの重要な分類基準と見
なされている( K、H,5chleifer& O,
Kandler 、 Bacteriol、 Rev、
+ vol、、?6゜’IO’1−Q7り、1qq2
; Bergeyls ManualSystem
atic Bacteriology + vol、
2 )。
本菌株(MCI 22qq号菌)は、■主要メナキノン
としてMK −9(H2)を含有し、■細胞壁の架橋ペ
プチド構造としてLys−Ala−Thr−Alaを有
し、 ■細胞壁の主要糖組成としてガラクトース、ラム
ノース及びマンノースを含有する生化学的特徴を持ち、
更に■運動性を有することから、Bergey’sMa
nual Systematic Bacteriol
ogy に記載されているアルスロバクタ−イリシス
(Arthrobacter 1licis)の特徴に
よく合致した。
としてMK −9(H2)を含有し、■細胞壁の架橋ペ
プチド構造としてLys−Ala−Thr−Alaを有
し、 ■細胞壁の主要糖組成としてガラクトース、ラム
ノース及びマンノースを含有する生化学的特徴を持ち、
更に■運動性を有することから、Bergey’sMa
nual Systematic Bacteriol
ogy に記載されているアルスロバクタ−イリシス
(Arthrobacter 1licis)の特徴に
よく合致した。
そこでArthrobacter 1licis の
代表菌株(Type 5train)としてArthr
obacterilicis DSM 20/3gを取
得して、A、 1licisの原記載(M、D、Co1
1ins + Zentralbl。
代表菌株(Type 5train)としてArthr
obacterilicis DSM 20/3gを取
得して、A、 1licisの原記載(M、D、Co1
1ins + Zentralbl。
Bakteriol、 Mikrobiol、 Hyg
、 I Abt、 Orig。
、 I Abt、 Orig。
C2、3ag−、)コ3./9g/)に記載されている
性状について本菌株との各種生理学的及び生化学的性状
を比較した。結果は前記の通りである。
性状について本菌株との各種生理学的及び生化学的性状
を比較した。結果は前記の通りである。
本菌株(MCI2.z9りシス)とA、 ilicis
DSM 20 / 3 gは、糖類、有機酸の資化性パ
ターン及び生化学的性状においてほぼ一致した。しかし
ながら、Tween 20 、 Tween lyOフ
ルクトース、シークロースの資化能、デンプンの加水分
解能及び9℃における生育の有無等において不一致点が
見られた。
DSM 20 / 3 gは、糖類、有機酸の資化性パ
ターン及び生化学的性状においてほぼ一致した。しかし
ながら、Tween 20 、 Tween lyOフ
ルクトース、シークロースの資化能、デンプンの加水分
解能及び9℃における生育の有無等において不一致点が
見られた。
これらの違いは、種内菌株間の差違に起因するものと推
定され、種に固定された特徴であるとは解釈されがたい
。従って本発明においては主に上述の生化学的性状を種
の分類基準とし、本菌株(MCI 2297号菌)をア
ルスロバクターイリシス(A r throbac t
erilicis)と同定した。
定され、種に固定された特徴であるとは解釈されがたい
。従って本発明においては主に上述の生化学的性状を種
の分類基準とし、本菌株(MCI 2297号菌)をア
ルスロバクターイリシス(A r throbac t
erilicis)と同定した。
本発明においては、前記の菌を通常の微生物が利用しう
る栄養物を含有する培地で培養することにより容易に増
殖させることができる。栄養源としては、グルコース、
水あめ、デキストリン、シュクロース、澱粉、糖蜜、動
・植物油等を使用できる。また窒素源として、大豆粉、
小麦はい芽、コーンステイープ リカー、綿実粕、肉エ
キス、ペプトン、酵母エキス、硫酸アンモニウム、硝酸
ソーダ、尿素等を使用できる。
る栄養物を含有する培地で培養することにより容易に増
殖させることができる。栄養源としては、グルコース、
水あめ、デキストリン、シュクロース、澱粉、糖蜜、動
・植物油等を使用できる。また窒素源として、大豆粉、
小麦はい芽、コーンステイープ リカー、綿実粕、肉エ
キス、ペプトン、酵母エキス、硫酸アンモニウム、硝酸
ソーダ、尿素等を使用できる。
その他、必要に応じ、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫酸及びそ
の他のイオンを生成することのできる無機塩類を添加す
ることは有効である。
ム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫酸及びそ
の他のイオンを生成することのできる無機塩類を添加す
ることは有効である。
本発明においては、イヌリン或いはキクイモ、ゴボウ等
のイヌリン含有量の高い植物の抽出液を唯一の炭素源と
して含む溶液中で、上記アルスロバクター・イリシスに
属する細菌由来のイヌリン分解酵素を作用させる。その
際、該細菌そのものを作用させてもよいし、また、該細
菌から該酵素を抽出し、それを作用させてもよい。
のイヌリン含有量の高い植物の抽出液を唯一の炭素源と
して含む溶液中で、上記アルスロバクター・イリシスに
属する細菌由来のイヌリン分解酵素を作用させる。その
際、該細菌そのものを作用させてもよいし、また、該細
菌から該酵素を抽出し、それを作用させてもよい。
細菌そのものを作用させる場合、炭素源としてのイヌリ
ンを約/−10%含有し、その他、例えば窒素源として
、大豆粉、小麦はい芽、コーンステイープ ゝリカー、
綿実粕、肉エキス、ペプトン、酵母エキス、硫酸アンモ
ニウム、硝酸ソーダ、尿素等、更に必要に応じ、ナトリ
ウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、コバルト
、塩素、燐酸、硫酸及びその他のイオンを生成すること
のできる無機塩類等を添加した培地に本菌を接種し振と
う培養を行う。この際培養温度は20〜37℃が、また
培養時間は/2〜aO時間が好適である。得られた培養
液を遠心分離により除菌し、その上清を加熱処理により
酵素を失活させる。そして濃縮を行い、例えばこれを活
性炭カラムクロマトグラフィーによシ活性炭カラムに吸
着させる。蒸留水でフルクトースを溶出させたあと、タ
チエタノール水溶液にて溶出を行う。この分画中にDF
AIIが得られるので、それを濃縮乾固すると所期のD
FAI[[を得ることができる。
ンを約/−10%含有し、その他、例えば窒素源として
、大豆粉、小麦はい芽、コーンステイープ ゝリカー、
綿実粕、肉エキス、ペプトン、酵母エキス、硫酸アンモ
ニウム、硝酸ソーダ、尿素等、更に必要に応じ、ナトリ
ウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、コバルト
、塩素、燐酸、硫酸及びその他のイオンを生成すること
のできる無機塩類等を添加した培地に本菌を接種し振と
う培養を行う。この際培養温度は20〜37℃が、また
培養時間は/2〜aO時間が好適である。得られた培養
液を遠心分離により除菌し、その上清を加熱処理により
酵素を失活させる。そして濃縮を行い、例えばこれを活
性炭カラムクロマトグラフィーによシ活性炭カラムに吸
着させる。蒸留水でフルクトースを溶出させたあと、タ
チエタノール水溶液にて溶出を行う。この分画中にDF
AIIが得られるので、それを濃縮乾固すると所期のD
FAI[[を得ることができる。
また酵素を作用させる場合、まず前記方法により培養を
行った培養液を遠心分離によシ除菌し、得られたろ液に
硫安(xr%飽和)を加え塩析を行い、析出した沈殿物
を遠心分離により取得し、少量の水に懸濁させたのち透
析を行い、粗酵素液を得る。この粗酵素液を例えばpH
7,0に調整した0、07〜0.7Mのリン酸緩衝液中
でイヌリンに作用させることによっても所期のDFA■
が得られる。
行った培養液を遠心分離によシ除菌し、得られたろ液に
硫安(xr%飽和)を加え塩析を行い、析出した沈殿物
を遠心分離により取得し、少量の水に懸濁させたのち透
析を行い、粗酵素液を得る。この粗酵素液を例えばpH
7,0に調整した0、07〜0.7Mのリン酸緩衝液中
でイヌリンに作用させることによっても所期のDFA■
が得られる。
本粗酵素液は、例えばDEAE−Toyopearl
A!rOM 。
A!rOM 。
5P−Toyopearl A!rOMカラムによるイ
オン交換クロマトグラフィーにて精製を行うことにより
、電気泳動的に単一のバンドを示す酵素標品を得ること
ができ、る。本酵素標品の至適pH(dijで、また6
0℃で最大活性を示した。pHはti、。
オン交換クロマトグラフィーにて精製を行うことにより
、電気泳動的に単一のバンドを示す酵素標品を得ること
ができ、る。本酵素標品の至適pH(dijで、また6
0℃で最大活性を示した。pHはti、。
〜//、θの広範囲で安定であシ3θ分間の熱処理では
70℃まで安定であり高い温度安定性を示した。
70℃まで安定であり高い温度安定性を示した。
以下に実施例をあげて本発明の方法をさらに具体的に説
明するが、その要旨を越えない限りこれらに限定される
ものではない。
明するが、その要旨を越えない限りこれらに限定される
ものではない。
実施例/
市販イヌリンS%、酵母エキス0.02%、硝酸ナトリ
ウム0.2%、硫酸マグネシウム0.05チ、塩化カリ
ウムO,OS%、リン酸−カリウム0005%、塩化第
二鉄0.00 / %を含んだ培地1so−をpH7,
0に調整して、120℃で20分間蒸気滅菌した。この
滅菌した溶液に、MCI2291号菌を一白金シス種し
、/ 60 r、p−m。
ウム0.2%、硫酸マグネシウム0.05チ、塩化カリ
ウムO,OS%、リン酸−カリウム0005%、塩化第
二鉄0.00 / %を含んだ培地1so−をpH7,
0に調整して、120℃で20分間蒸気滅菌した。この
滅菌した溶液に、MCI2291号菌を一白金シス種し
、/ 60 r、p−m。
で30℃、30時間培養した。
培養終了後遠心分離により菌体を除去し、培養ろ液を得
た。得られた培養ろ液を70分間加熱処理することによ
り酵素を失活させ、約i。
た。得られた培養ろ液を70分間加熱処理することによ
り酵素を失活させ、約i。
−にまで減圧濃縮した。この液は活性炭カラム(活性炭
、30j9とセライトA、t、?& AθIの混合物
を蒸留水にて充てん)に吸着させ、蒸留水/ノを流した
のち、!チェタノール水溶液で溶出した。
、30j9とセライトA、t、?& AθIの混合物
を蒸留水にて充てん)に吸着させ、蒸留水/ノを流した
のち、!チェタノール水溶液で溶出した。
溶出ピークを集めて減圧濃縮にて乾固してDFAI[I
を得た。得られたDFAl[は、原料イヌリンに対して
70%でありた。薄層クロマトグラフィー〔シリカゲル
プレー) (Merck社);展開溶媒n−ブタノール
:エタノール:水= 2:/:/(v/v/v) )に
よると、イヌリンの酸分解により得られた標準のDFA
IIIとRf値(0,1,7)が−致した。
を得た。得られたDFAl[は、原料イヌリンに対して
70%でありた。薄層クロマトグラフィー〔シリカゲル
プレー) (Merck社);展開溶媒n−ブタノール
:エタノール:水= 2:/:/(v/v/v) )に
よると、イヌリンの酸分解により得られた標準のDFA
IIIとRf値(0,1,7)が−致した。
実施例a
実施例/で得られた培養ろ液l−を、70%のイヌリン
を含む0.osMリン酸緩衝液グーに加えて30℃で一
夜反応させた。
を含む0.osMリン酸緩衝液グーに加えて30℃で一
夜反応させた。
反応液を加熱し酵素を失活させた後、活性炭カラムクロ
マトグラフィーを行い、Sチエタノールにて溶出させ、
溶出液を減圧濃縮にて乾固してDFAlを得た。
マトグラフィーを行い、Sチエタノールにて溶出させ、
溶出液を減圧濃縮にて乾固してDFAlを得た。
得られたDFAI[[は、原料イヌリンに対して30%
でありだ。
でありだ。
本発明のアルスロバクター・イリシスに属する細菌由来
のイヌリン分解酵素は、良好にイヌリンからDFAIを
生産し、また従来のものに比べて熱に対して高い安定性
を有するので、DFAIの連続生産を行わせる際に非常
に有効であると考えられる。
のイヌリン分解酵素は、良好にイヌリンからDFAIを
生産し、また従来のものに比べて熱に対して高い安定性
を有するので、DFAIの連続生産を行わせる際に非常
に有効であると考えられる。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士長香川 −
ほか7名
手続補正書(自船
平成1年y月)−7日
Claims (1)
- (1)イヌリン含有溶液中、イヌリンをアルスロバクタ
ー・イリシスに属する微生物由来のイヌリン分解酵素と
反応させることを特徴とするジフルクトース・ジアンヒ
ドリドIIIの製造法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63053164A JPH01225492A (ja) | 1988-03-07 | 1988-03-07 | ジフルクトース・ジアンヒドリド3の製造法 |
US07/318,255 US5057418A (en) | 1988-03-07 | 1989-03-03 | Process for the preparation of difructose dianhydride iii |
EP89103896A EP0332108B1 (en) | 1988-03-07 | 1989-03-06 | Process for the preparation of difructose dianhydride III |
DE68915584T DE68915584T2 (de) | 1988-03-07 | 1989-03-06 | Verfahren zur Herstellung von Difruktose-Dianhydrid III. |
CA000592809A CA1329161C (en) | 1988-03-07 | 1989-03-06 | Process for the preparation of difructose dianhydride iii |
DK107589A DK107589A (da) | 1988-03-07 | 1989-03-06 | Fremgangsmaade til fremstilling af difructosedianhydrid iii |
KR1019890002814A KR890014018A (ko) | 1988-03-07 | 1989-03-07 | 디프룩토스 디안히드리드 iii의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63053164A JPH01225492A (ja) | 1988-03-07 | 1988-03-07 | ジフルクトース・ジアンヒドリド3の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01225492A true JPH01225492A (ja) | 1989-09-08 |
Family
ID=12935217
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63053164A Pending JPH01225492A (ja) | 1988-03-07 | 1988-03-07 | ジフルクトース・ジアンヒドリド3の製造法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5057418A (ja) |
EP (1) | EP0332108B1 (ja) |
JP (1) | JPH01225492A (ja) |
KR (1) | KR890014018A (ja) |
CA (1) | CA1329161C (ja) |
DE (1) | DE68915584T2 (ja) |
DK (1) | DK107589A (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0746990B2 (ja) * | 1988-04-06 | 1995-05-24 | 三菱化学株式会社 | 固定化酵素剤 |
US5925190A (en) * | 1995-06-06 | 1999-07-20 | The University Of Montana | Production of fructose dianhydride products from inulin |
DE19547059C2 (de) * | 1995-12-18 | 1998-11-05 | Zuckerverbund Nord Ag | Verfahren zur Herstellung von Difructosedianhydrid III |
KR100380970B1 (ko) * | 1999-10-19 | 2003-04-21 | 한국생명공학연구원 | 아스로박터 유레아휘션스로부터 분리된 레반 프룩토트랜스퍼라제 및 이를 이용하여 레반으로부터 디프룩토스 디언하이드라이드 4를 생산하는 방법 |
DE10024569A1 (de) * | 2000-05-19 | 2001-12-06 | Nordzucker Ag | Verfahren zur mikrobiellen Herstellung von Difructoseanhydrid-III, dafür einsetzbarer Mikroorganismus sowie Enzym mit Inulase-II-Aktivität und dafür kodierende DNA-Sequenzen |
DE10106163B4 (de) * | 2000-12-21 | 2007-03-29 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydraten |
AU2002227939A1 (en) * | 2000-12-21 | 2002-07-01 | Sudzucker Aktiengesellschaft | Method for the production of polyfructans |
EP2450044A1 (en) * | 2002-04-26 | 2012-05-09 | Fancl Corporation | Difructose anhydride-containing composition for use in inhibiting dental caries |
JP4183060B2 (ja) * | 2002-04-26 | 2008-11-19 | 株式会社ファンケル | 利尿剤 |
EP2450452A1 (en) * | 2003-03-05 | 2012-05-09 | Nippon Beet Sugar Mfg., Co., Ltd. | Process for purifying difructose-dianhydride III |
WO2019166514A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | C-Lecta Gmbh | Enzymatic in-situ fortification of food with functional carbohydrates |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62275694A (ja) * | 1986-05-26 | 1987-11-30 | Natl Food Res Inst | ジフルクト−ス、ジアンヒドリド▲iii▼の製造法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5626400A (en) * | 1979-08-09 | 1981-03-13 | Mitsuo Watanabe | Device for discharging movable charger |
JPS63219372A (ja) * | 1987-03-10 | 1988-09-13 | Maruzen Kasei Kk | イヌリンフラクトトランスフエラ−ゼの製造法 |
JPS63219389A (ja) * | 1987-03-10 | 1988-09-13 | Maruzen Kasei Kk | ジ−d−フラクトシルフラノ−ス1,2′:2,3′ジアンハイドライドの製造法 |
JPS63275694A (ja) * | 1987-05-07 | 1988-11-14 | Central Res Inst Of Electric Power Ind | 石炭ガス化ガス静電移動粒子充填層集塵装置 |
-
1988
- 1988-03-07 JP JP63053164A patent/JPH01225492A/ja active Pending
-
1989
- 1989-03-03 US US07/318,255 patent/US5057418A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-06 EP EP89103896A patent/EP0332108B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-06 DE DE68915584T patent/DE68915584T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-06 DK DK107589A patent/DK107589A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-03-06 CA CA000592809A patent/CA1329161C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-07 KR KR1019890002814A patent/KR890014018A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62275694A (ja) * | 1986-05-26 | 1987-11-30 | Natl Food Res Inst | ジフルクト−ス、ジアンヒドリド▲iii▼の製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1329161C (en) | 1994-05-03 |
DK107589A (da) | 1989-09-08 |
EP0332108B1 (en) | 1994-06-01 |
DE68915584T2 (de) | 1995-01-12 |
EP0332108A2 (en) | 1989-09-13 |
KR890014018A (ko) | 1989-10-21 |
DK107589D0 (da) | 1989-03-06 |
DE68915584D1 (de) | 1994-07-07 |
US5057418A (en) | 1991-10-15 |
EP0332108A3 (en) | 1990-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4284722A (en) | Heat and acid-stable alpha-amylase enzymes and processes for producing the same | |
US3565765A (en) | Preparation of high maltose conversion products | |
WO2001090335A1 (fr) | Nouvelle cyclodextrine glucanotransferase, procede de production de celle-ci et procede de production de cyclodextrine au moyen de cette enzyme | |
JPH01225492A (ja) | ジフルクトース・ジアンヒドリド3の製造法 | |
USRE29689E (en) | Process of preparing glucose isomerase | |
Yoshida et al. | Production and application of maltose phosphorylase and trehalose phosphorylase by a strain of Plesiomonas | |
CA1081633A (en) | Heat and acid-stable alpha-amylase enzymes and processes for producing the same | |
US4308349A (en) | Isomerization of glucose to fructose using glucose isomerase from ampullariella | |
US5281527A (en) | Process for producing pullalanase | |
US4061539A (en) | Preparation and use of glucose isomerase | |
JPH03259090A (ja) | ジフルクトース・ジアンヒドリド3の製造法 | |
JPH0937780A (ja) | 耐熱性マルトースホスホリラーゼ、その製造方法、その製造に使用する菌、および該酵素の使用方法 | |
US5089402A (en) | Exo-type hydrolase capable of hydrolyzing a fructan only every 3 or 4 sugar units | |
JPH04237496A (ja) | 環状イヌロオリゴ糖の製造方法 | |
JP2785323B2 (ja) | β―グルコシダーゼ及びその製造法 | |
JP3003008B2 (ja) | 耐酸、耐熱性グルコースイソメラーゼ、その製造法及びそれを用いるフラクトースの製造法 | |
Hang et al. | Purification and characterization of raw starch-digesting α-amylase from Streptomyces thermocyaneoviolaceus IFO 14271 | |
JPH03247295A (ja) | ジフルクトース・ジアンヒドリドiの製造方法 | |
JP2833081B2 (ja) | イヌロトリオース及び/又はイヌロテトラオースの製造方法 | |
KR820001312B1 (ko) | 글루코즈-이성화 효소의 제조방법 | |
JPH03292887A (ja) | 新規なエキソ型加水分解酵素及びイヌロペンタオースの製造法 | |
JPS62275694A (ja) | ジフルクト−ス、ジアンヒドリド▲iii▼の製造法 | |
CA1054086A (en) | Processes for the production of proteins from polysaccharides by cultivation of single-cell microorganisms | |
JPH01252280A (ja) | 新規エンドキシラナーゼi、その製法、該酵素を産生する微生物及び該酵素によるキシロオリゴ糖の製法 | |
JPS63219368A (ja) | 選択醗酵法 |