JPH01204902A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は光照射によって硬化する樹脂組成物に関し、更
に詳しくは光照射により変色を伴う光硬化性樹脂組成物
に関するものである。

（従来の技術） 一般に光硬化性樹脂組成物は光エネルギーを吸収して硬
化反応を誘起するため、できるだけ硬化反応による障害
を避けるように透明な組成物として利用される場合が多
い。

しかしながら、このような透明な光硬化性樹脂組成物を
使用する場合、携帯用光照射器などにより光照射量を完
全にコントロールすることが出来ないときは、定量的な
光照射量は勿論のこと、どこまで照射し、どこが未照射
の領域であるのかを判別するのが非常に困難である。

（発明が解決しようとする課題） 前記した透明な光硬化性樹脂組成物の光照射時の欠点は
、指触によりその硬化状態を判断１判別することにより
解消されうるが、未硬化の塗面領域は指の接触により表
面に損傷を与え表面特性や美観を低下させてしまう。ま
た、さらにその上に塗装や蒸着などの薄膜処理を行なう
場合、指触したところは一層、損傷を与えてしまい問題
である。

このような事情に鑑み１本発明者らは鋭意検討した結果
、光硬化性樹脂組成物の硬化の状態を簡便に知る上で、
光照射下で変色する光変色性化合物を配合することが最
も有効な方法であることを見い出し、本発明を完成する
に至った。

〔発明の構成〕

（課題を解決するための手段） 本発明を概説すれば１本発明は不飽和ポリエステル樹脂
、（メタ）アクリロイル基含有重合性樹脂、チオール・
エン系付加重合樹脂、カチオン重合性樹脂などから選ば
れる光重合性樹脂成分１００重量に対し、光重合開始剤
０．５〜ＩＯ重量部と光変色性化合物０．０５〜１０重
量部を配合してなることを特徴とする光照射によって変
色を伴う光硬化性樹脂組成物に関するものである。

以下、本発明の構成を詳しく説明する。

本発明は前記した如く、光重合性樹脂成分に光変色性化
合物を混合することによって、着色や退色又は脱色とい
う変色過程を経由させて硬化樹脂を得るものであり、照
射部と未照射部の判別及び／又は硬化の度合を判断する
のに極めて有効な識別機能を有する光硬化性樹脂組成物
を提供するものである。

即ち、本発明の前記した光硬化性樹脂組成物は、通常、
２０００〜８０００人の光照射により短時間に硬化し、
硬化した所が着色化または脱色化して変色するものであ
り、この変色過程により光照射した所と未照射の所を容
易に判別できるうえ、この変色部分を像としても利用す
ることができ着色画像を得ることもできる。この照射部
と未照射部の判別は通常の目視判別で十分なものであり
、指触を要しないで境界を正確に判断することができる
。

次に、本発明の光硬化性樹脂組成物の構成成分について
詳しく説明する。

本発明で使用する光重合性樹脂成分は光重合性であれば
どのようなものでも使用することができるが、そのいく
つかを例示しながら詳しく説明する。

（ｉ）　　不飽和ポリエステル樹脂 以下に例示されるアルコール成分■と、酸成分■とのエ
ステル化反応により調製されるものである。

■　アルコール成分 エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジプロピレングリコール。

トリエチレングリコール、１．３−プロパンジオール、
１，２−プロパンジオール、１、２−ブタンジオール、
１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１
、２−ベンタンジオール、１，３−ベンタンジオール、
１．２−ヘキサンジオール、１，４−ヘキサンジオール
、２，３−ヘキサンジオール、ジプロピレングリコール
などの脂肪族グリコール：シクロベンタンジオール、シ
クロヘキサンジオールなどの脂環式ジオール：キジレン
ゲリコール、ジメチルキシレングリコール、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンなどの芳香族ジ
オール；ビスエチレングリコールエーテル、ビスプロピ
レングリコールエーテル、ビスブチレングリコールエー
テルなどのエーテル類；グリセリン、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール
などの多価アルコール類；又はこれらの混合物。上記ア
ルコールは一般に工業的に生産され、不飽和ポリエステ
ルの製造に使用されているものである。

■　酸成分 マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、
シトラコン酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル
酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無
水フタル酸などの不飽和カルボン酸、アマニ油、大豆油
、トール油、ヤシ油。

ヒマシ油などの植物油脂肪酸、これらの誘導体またはこ
れらの混合物。必要に応じてフタル酸、無水フタル酸、
イソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸などの飽和酸
を上記酸成分とともに用いることができる。

（ｉｉ）（メタ）アクリロイル基含有樹脂例えば、以下
に示される（メタ）アクリル化エポキシ樹脂や、（メタ
）アクリル化ウレタン樹脂などが例示される。

（（メタ）アクリル化エポキシ樹脂） エポキシ基を有するエポキシ樹脂、たとえば２．２′−
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン、２．２′−
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロムフェニル）プ
ロパン、１．１．２．２−テトラキス（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）エタン、４，４−ジヒドロキシジフェニル、
レゾルシン、カテコール、ヒドロキノンなどの芳香族フ
ェノールのグリシジルエーテル；フェノールノボラック
、クレゾールノボラックなどのグリシジルエーテル；ビ
ニルシクロヘキセンジエボキシド、リモネンジエボキシ
ド、シジクロペンタジエンジエボキシド、（３’、４’
−エポキシシクロヘキシルメチル）　−３，４−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート、（３’、４’−エ
ポキシ−６′−メチルシクロヘキシルメチル）＝３．４
−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト、３−　（３’、　４’−エポキシシクロヘキシル）
　−２，４ジオキサスピロ（５，５）　−８，９−エポ
キシウンデカン、３−（グリシジルオキシエトキシエチ
ル）　−２，４−ジオキサスピロ（５，５）−８，９−
エポキシウンデカンなどの脂環式エポキシ樹脂；および
トリグリシジルイソシアヌレート、５．５−ジメチルヒ
ダントインのＮ、　Ｎ’−ジグリシジル誘導体などの複
素環式エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応、ヒ
ドロキシアルキル（メタ）アクリレートと酸無水物の付
加によって生成する半エステルカルボン酸との反応、ヒ
ドロキシアルキル（メタ）アクリレートの直接付加反応
によって得られるもの。

（（メタ）アクリル化ウレタン樹脂） エチレングリコール、プロピレングリコール、１．４−
ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１．６−ヘ
キサンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン
、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなど
のポリオール（前ｇ（ｉ）α）のアルコール成分参照）
と多価カルボンｑ＜前記（ｉ）■の酸成分参照）から得
られるオリゴエステルと、ヒドロキシアルキルアクリレ
ートなどの水酸基と（メタ）アクリル基を有する化合物
と、ポリイソシアネート化合物とのウレタン化反応によ
って得られるもの。

前記ポリイソシアネート化合物としては、メタンジイソ
シアネート、ブタン−１，ｌ−ジイソシアネート、エタ
ン−１，２−ジイソシアネート、ブタン−１，２−ジイ
ソシアネート、トランスビニレンジイソシアネート、プ
ロパン−１，３−ジイソシアネート、　ブタン−１，４
−ジイソシアネート、２−ブテン−１，４−ジイソシア
ネート、２−メチルブタン−１，４−ジイソシアネート
、ペンタン−１，５−ジイソシアネート、２，２−ジメ
チルペンタン−１，５−ジイソシアネート、ヘキサン−
１，６−ジイソシアネート、ヘプタン−１，７−ジイソ
シアネート、オクタン−１，８−ジイソシアネート、ノ
ナン−１，９−ジイソシアネート、デカン−１，ｌＯ−
ジイソシアネート、ジメチルシランジイソシアネート、
ジフェニルシランジイソシアネート、ω、ω′−１，３
−ジメチルベンゼンジイソシアネート、ω。

ω’−１，４−ジメチルベンゼンジイソシアネート、ω
、ω’−１．３−ジメチルシクロヘキサンジイソシアネ
ート、ω、ω’−１．４−ジメチルシクロヘキサンジイ
ソシアネート、　ω、ω’−１．４−ジメチルベンゼン
ジイソシアネート、　ω、ω’−１．４−ジメチルナフ
タリンジイソシアネート、ω、ω′＝１，５−ジメチル
ナフタリンジイソシアネート、シクロヘキサン−１，３
−ジイソシアネート、シクロヘキサン−１，４−ジイソ
シアネート、ジシクロヘキシルメタン−４，４′−ジイ
ソシアネート、１゜３−フェニレンジイソシアネート、
１．４−フェニレンジイソシアネート、ｌ−メチルベン
ゼン−２゜４−ジイソシアネート、１−メチルベンゼン
−２，５−ジイソシアネート、　■−メチルベンゼンー
２，６−ジイソシアネート、　１−メチルベンゼン−３
，５−ジイソシアネート、　ジフェニルエーテル−４゜
４′−ジイソシアネート、　ジフェニルエーテル−２゜
４′−ジイソシアネート、ナフタリン−１，４−ジイソ
シアネート、ナフタリン−１，５−ジイソシアネート、
　ビフェニル−４，４′−ジイソシアネート、３．３′
−ジメチルビフェニル−４，４′−ジイソシアネート、
　２，３′−ジメトキシビフェニル−４，４′−ジイソ
シアネート、　ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシ
アネート、３，３′−ジメトキシジフェニルメタン−４
，４′−ジイソシアネート、４；Ｃ−メトキシジフェニ
ルメタン−３，３′−ジイソシアネート、ジフェニルサ
ルファイド−４，４′−ジイソシアネート、　ジフェニ
ルスルホン−４，４′−ジイソシアネートなどの２官能
のイソシアホー１〜化合物、ポリメチレンポリフェニル
イソシアネート。

トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス（４−
フェニルイソシアネートチオフォスフェート）。

３．３′、４，４′−ジフェニルメタンテトライソシア
ネートなどの３官能以上のイソシアネート化合物が用い
られる。

また、これらイソシアネート化合物の２量体、３量体も
用いることができる。

（ｉｉｉ　）　　チオール・エン系付加重合樹脂アリル
基または分子内に不飽和二重結合と末端に水酸基、アミ
ノ基、イソシアネート基、カルボキシル基を有する化合
物のエステル化、尿素化。

アミド化、ウレタン化の反応によって分子内に二重結合
を４人した不飽和基含有化合物と、チオール化合物との
混合系である、通称チオール・エン系付加重合樹脂とい
われるもの。

前記チオール化合物としては、次のようなものが例示さ
れる。

エチレングリコースビス（チオグリコレート）、エチレ
ングリコールビス（β−メルカプトプロピオネート）、
トリメチロールプロパントリス（チオグリコレート）、
トリメチロールプロパントリス（β−メルカプトプロピ
オネート）、ペンタエリトリットテトラキス（チオグリ
コレート）、ペンタエリトリットテトラキス（β−メル
カプトプロピオネート）およびポリプロピレングリコー
ルビス（β−メルカプトプロピオネート）。最後のもの
はポリプロピレングリコール（たとえば、Ｐｌｕｒａｃ
ｏｌ　Ｐ２Ｏ１０、Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ　Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ　Ｃｏｒｐ、）とβ′−メルカプトプロピオン酸と
のエステル化によって得られる化合物などである。

（ｉｖ）　　カチオン重合性樹脂 前記したエポキシ樹脂（（ｉｉ）参照）の単独、または
これと反応可能な多官能カルボン酸、例えばフタル酸、
テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイ
ン酸、メチルナジック酸、メチルテトラヒドロフタル酸
、コハク酸、ドデセニルコハク酸、メチルコハク酸、シ
トラコン酸、アジピン酸、トール油ダイマー酸などの二
塩基酸を予め前記エポキシ樹脂と反応した末端にエポキ
シ基を有する化合物などの通称カチオン重合性樹脂とい
われているもの。

本発明においては、前記したような樹脂を単独で、ある
いは混合して光重合性樹脂成分とするものである。

次に本発明で使用する光重合開始剤について説明する。

前記光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、４−クロ
ルベンゾフェノン、４−ブロムベンゾフェノン、２−メ
チルベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、β−
ナフチルフェニルケトン、２−ベンゾイルチオフェノン
、メチルオルソベンゾイル安息香酸メチル、２−ベンゾ
イルピリジン等のベンゾフェノン系光重合開始剤；ベン
ジル、４−クロルベンジル、４−メチルベンジル等のベ
ンジル系重合開始剤；キサントン、２−クロルキサント
ン、２−メチルキサントン、２−イソプロピルキサント
ン等のキサントン系光重合開始剤；チオキサントン、２
−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、
２−イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系
光重合開始剤；アントラキノン、２−メチルアントラキ
ノン、２−エチルアントラキノン、■−クロルアントラ
キノン、９−フルオレン等のアントラキノン系光重合開
始剤；アセトフェノン、４−メチルアセトフェノン、４
−イソプロピルアセトフェノン、４−クロルアセトフェ
ノン、２，２−ジメトキシシー２−フェニルアセトフェ
ノン−２，２−ジェトキシアセトフェノン、２、２．２
−　トリクロル−４′−ターシャルブチルアセトフェノ
ン、２，２−ジクロル−４′−フエニルオキシアセトフ
エノン等のアセトフェノン系光重合開始剤；　１−フェ
ニル−１，２−プロパンジオン−２−（０−ベンゾイル
）オキシム、ｌ−フェニル１゜２−プロバネデイオン−
２−（０−エトキシカルボニル）オキシム等のオキシム
系光重合開始剤などがある。

さらに、特にカチオン重合性樹脂との組合せとして好ま
しいものとして、 ・　ルイス酸の芳香族ジアゾニウム塩として、Ｐ−メト
キシベンゼンジアゾニウムへキサフルオロフォスフェー
ト、２．４．６−　）−リクロロベンゼンジアゾニウム
へキサフルオロフォスフェート、２．５−ジェトキシ−
４−（４−トリメルカプト）−ベンゼンジアゾニウムヘ
キサフルオロフォスフェート； ・　ハロニウム塩としてジフェニルヨードニウムへキサ
フルオロフォスフェート、ジフェニルヨードニウムテト
ラフルオロボロネート、　ジ（４−トリル）ヨードニウ
ムヘキサフルオロフォスフェート； ・　トリフェニルスルホニウム塩としてトリフェニルス
ルホニウムテトラボロネート、トリフェニルスルホニウ
ムへキサフルオロフォスフェート、トリ　（４−メトキ
シフェニル）スルホニウムへキサフルオロアスネート； などがある。

また４０００〜８０００人の光に感度をあげるためにガ
ンファキノン、前記トリフェニルスルホニウム塩等のオ
ニウム塩とミヒラーズケトンの組合せ、三沃化メチルと
アミノ化合物の組合せなどを併用することもできる。

本発明において、光重合開始剤は光硬化性樹脂成分１０
０重量部に対し０．５〜１０重量部を添加して用いるこ
とが出来る。光重合開始剤が０．５重量部以下の場合は
変色度が十分であるにもかかわらず十分な硬化度に至ら
ず、一方１０重量部より多い場合は硬化物の強度やゲル
分率（反応率の目安）の低下をもたらし物性上好しくな
いので、最も好しくは１〜５重量部を用いる。

次に、本発明で使用する光照射下で変色する光変色性化
合物について説明する。

本発明において、光変色性化合物としてはフォトクロミ
ズム（光エネルギーにより変色し、その光エネルギーを
取り去るともとの色にもどる機構をいう）により変色す
る化合物、光により退色する染料化合物など光の照射に
より着色や退色または脱色することができる化合物なら
いずれも使用することができる。

例えば、フォトクロミズムにより変色する化合物として
は、ジメチルアミノアゾベンゼン等のアゾベンゼン系染
料やチオインジゴ等のシス−トランス異性化によるもの
；サリチリデンアニリン等の　５ｃｈｉｆｆ塩基や２　
（２’、　４’ジニトロベンジル）ピリジン等の０−ニ
トロベンゼン系等の互変異性化によるもの；ジチゾンの
水銀錯体等のシス−トランス異性化と互変異性化との組
み合せによるものなどがある。

その他、１．３．３．　　Ｉ−リフチルインドリノ−６
′−二トロペンゾピリルスピラン、　１．３．３．　ト
リメチルインドリノ−βナフトスピラン等のへテロリシ
ス解離を供なうもの、２．３．４．４．テトラクロルα
−ケトジヒドロナフタリン、トリフェニルメタンリュー
コニトリル、テトラフェニルヒドラジン、ビアントロン
等も用いることが出来る。これらは低温時に変色するも
ので光硬化性樹脂組成物と組み合せにくいものであるが
、低温時の重合反応が比較的おこりやすいカチオン重合
性樹脂との併用で効果がある。

前記光変色性化合物は、光重合性樹脂成分１００重量部
に対し０．０５〜ＩＯ重量部を添加でき、０．０５重量
部未満では照射による変化を十分に目視により判別する
ことができない。一方１０重量部を越えて使用する場合
は、硬化した樹脂の強度、ゲル分率が低下するなど好し
くない。

本発明の光硬化性樹脂組成物は、前記した必須の成分に
加えて、−膜内な重合性希釈剤を用いることができる。

この種の重合性希釈剤として、スチレン、ビニルトルエ
ン、ビニルピロリドン、ビニルカプロラクタム、ジビニ
ルベンゼン等のビニル化合物、ブチル（メタ）アクリレ
ート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ
）アクリレート、イソボロニル（メタ）アクリレート、
ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、フェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、フェノキシＥＯ変性（メ
タ）アクリレート、フェノキシＰＯ変性（メタ）アクリ
レート、ノニルフェノキシＥ○又はＰ○変性（メタ）ア
クリレート等のモノ（メタ）アクリレート化合物、１．
６ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレート、ジペンタエリスリトールへキサアクリレー
ト等の多価（メタ）アクリレートやそのＥＯやＰＯ変性
の（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールやポ
リプロピレングリコールの（メタ）アクリレートなどを
用いることができる。

本発明の光硬化性樹脂組成物は、公知の光照射により、
例えば２０００〜８０００人（２００〜８００ｎｍ）の
紫外光または可視光を用いて硬化させることができる。

以上のように得られる本発明の光硬化性樹脂組成物は光
照射下における変色による硬化程度の識別性という特性
を生かしながら成形、塗料、接着など種々の用途分野で
使用されるものである。従って、これら用途の目的に合
わせて、本発明の光硬化性樹脂組成物には適宜、他の配
合剤、例えば有機溶剤、体質顔料、サンディング助剤、
船用し剤、レベリング剤、安定剤、可塑剤など、あるい
はケトン樹脂や石油樹脂などのメインビヒクル以外の樹
脂成分などの配合剤を添加しても良い。

（実施例） 以下、本発明を実施例に基づいて更に詳しく説明するが
、本発明はこれら実施例のものに限定されるものではな
い。

実施例１ ビスフェノールＡタイプのエポキシアクリレート（ユニ
デイックシー５５００、大日本インキ化学工業社製）５
０部にトリメチロールプロパントリアクリレート５０部
と光重合開始剤ベンゾイルｌ−ヒドロキシシクロヘキサ
ン（イルガキュア＃１８４チバガイギー社製）３部及び
レベリング剤シリコンオイル（ＢＹＫ　３００　　ビッ
クケミ−社製）０．１部、トリフェニルメタンリューコ
ニトリル１部、ＭＥＫ　１０部、イソプロパツール　１
０部から成る溶液を白色ＡＢＳ成形品上に３０μ膜厚に
塗布しその塗装面の上半部を８０Ｗ／■高圧水銀灯を用
いて２秒間照射した（照射量は３６５部ｍ基準の光量計
で４６０ｍＪ／ａｎ（であった。）。

光照射により塗布面の上半分は紫色に着色し。

塗膜は硬化していた。また下半分は未硬化のままで無色
であり、両者の境界線は目視で容易に判別することがで
きた。なお−夜放置後は、境界線は判別しにくく退色し
ていた。

実施例２ １、６　ヘキサンジオールとアジピン酸のオリゴエステ
ルのＯＨ基に、　予めＩＰＤＩとＨＥ＾を等モルで反応
させて得た半ウレタン化物をＯＨ／　ＮＧＯ＝１／１当
量比で反応させて調製した分子量２０００のウレタンア
クリレート１００部、テトラヒドロフルフリルアクリレ
ート５０部、光重合開始剤としてのジメチルベンジルケ
タール１０部、　ジチゾン水銀錯体の５０％ベンゼン溶
液５部を混合した。このようにして調製した橙色液体を
白色プラスチック上に３０μ塗布し上半分を８０Ｗ／■
高圧水銀灯で５秒間照射した。これより褐色を示し塗膜
は硬化した。硬化面と未硬化面は目視で褐色部と橙色部
の境界で容易に判断することができた。

実施例３ 脂環族エポキシ樹脂Ｃｙｒａｃｕｒｅ　ｕＶＲ−６１１
０（ユニオンカーバイト社製）　７６．３部、エポキシ
化希釈剤ｕＶＲ６２００（ユニオンカーバイト社製＞　
１９．２部、光重合開始剤ＥＣ５０ｇ（３Ｍ社製）４部
、　トリフェニルイミダゾリルの５０％ベンゼン溶液１
０部を混合し、淡黄色混合液を得た。これを白色プラス
チック上に塗布し上半分を８０ｗ／ａｍ高圧水銀灯で２
０秒間照射した。これにより上半分は硬化と共に赤紫色
に変色し、下半分の未硬化部と色別できた。

−昼夜放置後席紫色は淡黄色にもどった。

実施例４ フマル酸０．３モル、無水フタル酸０．７モル、ジエチ
レングリコール　１．０５モルを　２１０℃で反応し酸
価４６の不飽和ポリエステル樹脂６５部を調製し。

これにスチレンモノマー３５部、　ハイドロキノン０．
０１部、光重合開始剤２−イソプロピルチオキサントン
３部、２．３．４．４テ１〜ラクロルα−ケトジヒ１く
ロナフタリン　１０部を混合し淡黄色液体を得た。これ
を白色プラスチック上に塗布し上半分に８０Ｗ／ａｎ高
圧水銀灯で１０秒間照射した。これにより上半分は赤紫
色に変色し、未硬化部と硬化部の境界判別は容易に行な
うことができた。

実施例５ トリメチロールプロパンジアリルエーテル２モルとトリ
レンジイソシアネート１モルとを、ジラウリル酸ジブチ
ルを触媒として６０℃で反応させ、イソシアネート含有
量が０．２％以下になるまで反応を続けた。なお、反応
系に酸化防止剤として０．５ｇの２．６−シーｔｅｒｔ
ブチル−Ｐ−メチルフェノールを加えて行った。このよ
うに調製した生成化合物６０２部に対し、ペンタエリス
リートルテトラキス３−メルカプトプロピオネート４８
８部、ベンゾフェノン１５部、　２　（（２’、　４’
）ジニトロベンジル）ピリジン１０部を添加し、液状組
成物を得た。

これを白色プラスチックの上に塗布し上半分を８０１／
ａｎ高圧水銀灯で２０秒間照射した。これにより上半分
が青色に変色し、未照射で未硬化の部分とは明かな差を
認めることができた。

〔発明の効果〕

本発明の光重合性樹脂成分、光重合開始剤成分及び光照
射下に変色（着色及び又は退色）光変色性化合物成分か
らなる光硬化性樹脂組成物は、光照射下においてその変
色の度合に応じて硬化度が識別できるという特性を有す
るものである。

従って、本発明の光硬化性樹脂組成物は、光照射下にお
いて変色を伴うという特性を生かしながら成形材料、塗
料、接着剤など各種の用途分野で使用されるものである
。

特許出願人　　大日本インキ化学工業株式会社代理人　
　　弁理士　水　野　喜　夫

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、光重合性樹脂成分１００重量部に、光重合開始剤０
   ．５〜１０重量部と光変色性化合物０．０５〜１０重量
   部を混合して成ることを特徴とする光照射によって変色
   を伴う光硬化性樹脂組成物。 ２、光重合性樹脂成分が、不飽和ポリエステル樹脂、（
   メタ）アクリロイル基含有重合性樹脂、チオール・エン
   系付加重合樹脂、カチオン性重合系樹脂からなる群より
   選ばれるものである請求項１記載の光硬化性樹脂組成物
   。