JPH0119384B2 - - Google Patents
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- JPH0119384B2 JPH0119384B2 JP18615981A JP18615981A JPH0119384B2 JP H0119384 B2 JPH0119384 B2 JP H0119384B2 JP 18615981 A JP18615981 A JP 18615981A JP 18615981 A JP18615981 A JP 18615981A JP H0119384 B2 JPH0119384 B2 JP H0119384B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は一般式
〔式中、R1は水素原子またはアセチル基を示
す。R2は１〜７個の炭素原子を有する直鎖また
は分枝の低級アルキル基、ヒドロキシフエニル基
またはアセトキシフエニル基を示す。以下同じ。〕
で表わされるアシルシステイン誘導体およびその
塩類に関する。 本発明化合物の主骨格であるＮ―（２―メルカ
プト―２―メチルプロパノイル）―Ｌ―システイ
ンは、喀痰溶解剤（日本特許第1066721号）及び
抗リウマチ剤（特開昭55―51020号）として有用
な化合物である事が知られている。 本発明者らは、Ｎ―（２―メルトカプト―２―
メチルプロパノイル）―Ｌ―システインのメルカ
プト基をアセチルサリチル酸、サリチル酸やピバ
リル酸等でアシル化する事により作用が増強さ
れ、かつ安定性が増加する事を見い出し、本発明
を完成した。 本発明化合物〔〕は例えば、一般式〔〕で
示される化合物 〔式中、R3は水素原子または２〜８個の炭素
原子を有する直鎖または分枝の低級アルカノイル
基を示す。〕と一般式〔〕 〔式中、Ｘはヒドロキシル基またはハロゲン原
子を示す。〕で示される化合物を、混合酸無水物
法やシヨツテンバウマン法などの公知のアシル化
法により反応させて合成する事ができる。 本発明化合物〔〕は必要に応じて、ナトリウ
ム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、
アンモニウム、ジエチルアミンまたはトリエタノ
ールアミンなどの医薬として許容される塩とする
事ができる。 本発明化合物〔〕は１個またはそれ以上の不
整炭素原子を有するので立体異性体が存在する。
これらはいずれも本発明化合物の範囲に包含され
る。以下に実施例を示す。 実施例 １ Ｎ―〔２―（２―アセトキシベンゾイルチオ）
―２―メチルプロパノイル〕―Ｓ―ピバロイル
―Ｌ―システインの製造 Ｎ―（２―メルカプト―２―メチルプロパノイ
ル〕―Ｓ―ピバロイル―Ｌ―システイン49.5ｇと
炭酸カリウム44.5ｇを水400mlに溶解し、氷冷攪
拌下２―アセトキシベンゾイルクロリド38.6ｇを
滴下する。滴下終了後、氷冷下１時間攪拌する。
濃塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出する。酢酸
エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後減圧濃縮して油状物93.1ｇを得
る。この油状物をシリカゲルカラムクロマトによ
り精製して標記化合物49.1ｇ（65％）を得る。 〔α〕25 D―10.1゜（ｃ＝1.0，メタノール） IR（CHCl3，cm-1）：3390，1765，1677，1603，
1503，1367，1180，905，649 NMR（CDCl3，δ）：1.17（9H，ｓ，
す。R2は１〜７個の炭素原子を有する直鎖また
は分枝の低級アルキル基、ヒドロキシフエニル基
またはアセトキシフエニル基を示す。以下同じ。〕
で表わされるアシルシステイン誘導体およびその
塩類に関する。 本発明化合物の主骨格であるＮ―（２―メルカ
プト―２―メチルプロパノイル）―Ｌ―システイ
ンは、喀痰溶解剤（日本特許第1066721号）及び
抗リウマチ剤（特開昭55―51020号）として有用
な化合物である事が知られている。 本発明者らは、Ｎ―（２―メルトカプト―２―
メチルプロパノイル）―Ｌ―システインのメルカ
プト基をアセチルサリチル酸、サリチル酸やピバ
リル酸等でアシル化する事により作用が増強さ
れ、かつ安定性が増加する事を見い出し、本発明
を完成した。 本発明化合物〔〕は例えば、一般式〔〕で
示される化合物 〔式中、R3は水素原子または２〜８個の炭素
原子を有する直鎖または分枝の低級アルカノイル
基を示す。〕と一般式〔〕 〔式中、Ｘはヒドロキシル基またはハロゲン原
子を示す。〕で示される化合物を、混合酸無水物
法やシヨツテンバウマン法などの公知のアシル化
法により反応させて合成する事ができる。 本発明化合物〔〕は必要に応じて、ナトリウ
ム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、
アンモニウム、ジエチルアミンまたはトリエタノ
ールアミンなどの医薬として許容される塩とする
事ができる。 本発明化合物〔〕は１個またはそれ以上の不
整炭素原子を有するので立体異性体が存在する。
これらはいずれも本発明化合物の範囲に包含され
る。以下に実施例を示す。 実施例 １ Ｎ―〔２―（２―アセトキシベンゾイルチオ）
―２―メチルプロパノイル〕―Ｓ―ピバロイル
―Ｌ―システインの製造 Ｎ―（２―メルカプト―２―メチルプロパノイ
ル〕―Ｓ―ピバロイル―Ｌ―システイン49.5ｇと
炭酸カリウム44.5ｇを水400mlに溶解し、氷冷攪
拌下２―アセトキシベンゾイルクロリド38.6ｇを
滴下する。滴下終了後、氷冷下１時間攪拌する。
濃塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出する。酢酸
エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後減圧濃縮して油状物93.1ｇを得
る。この油状物をシリカゲルカラムクロマトによ
り精製して標記化合物49.1ｇ（65％）を得る。 〔α〕25 D―10.1゜（ｃ＝1.0，メタノール） IR（CHCl3，cm-1）：3390，1765，1677，1603，
1503，1367，1180，905，649 NMR（CDCl3，δ）：1.17（9H，ｓ，
【式】，1.67（6H，ｓ，（CH3 ）2
C），2.28（3H，ｓ，CH3 CO2―），3.37
（2H，ｄ，Ｊ＝5.5Hz，―CH2 ―），4.68（1H，
dt，Ｊ＝5.0，55Hz，―ＣＨ），6.93〜8.00
（6H，ｍ，アロマテイツク水素、―CO2 Ｈ，
―CONＨ―） 実施例 ２ Ｎ―〔２―（２―アセトキシベンゾイルチオ）
―２―メチルプロパノイル〕―Ｓ―ピバロイル
―Ｌ―システインアルミニウム塩の製造 Ｎ―〔２―（２―アセトキシベンゾイルチオ）
―２―メチルプロパノイル〕―Ｓ―ピバロイル―
Ｌ―システイン19ｇをベンゼン200mlに溶解し、
アルミニウムイソプロポキシド4.1ｇをベンゼン
200mlに溶解した溶液を攪拌しながら加えた後30
分間攪拌後減圧濃縮する。残渣にエタノール100
mlを加えて減圧濃縮後水300mlを加える。析出粉
末をろ取して標記化合物18.8ｇ（95％）を得る。 〔α〕25 D―6.6゜（ｃ＝1.0、ベンゼン） IR（KBr，cm-1）：3380，1770，1667，1601，
1509，1445，1363，1185，950，643 NMR（DMSO―d6，δ）：1.12（9H，br ｓ，
（2H，ｄ，Ｊ＝5.5Hz，―CH2 ―），4.68（1H，
dt，Ｊ＝5.0，55Hz，―ＣＨ），6.93〜8.00
（6H，ｍ，アロマテイツク水素、―CO2 Ｈ，
―CONＨ―） 実施例 ２ Ｎ―〔２―（２―アセトキシベンゾイルチオ）
―２―メチルプロパノイル〕―Ｓ―ピバロイル
―Ｌ―システインアルミニウム塩の製造 Ｎ―〔２―（２―アセトキシベンゾイルチオ）
―２―メチルプロパノイル〕―Ｓ―ピバロイル―
Ｌ―システイン19ｇをベンゼン200mlに溶解し、
アルミニウムイソプロポキシド4.1ｇをベンゼン
200mlに溶解した溶液を攪拌しながら加えた後30
分間攪拌後減圧濃縮する。残渣にエタノール100
mlを加えて減圧濃縮後水300mlを加える。析出粉
末をろ取して標記化合物18.8ｇ（95％）を得る。 〔α〕25 D―6.6゜（ｃ＝1.0、ベンゼン） IR（KBr，cm-1）：3380，1770，1667，1601，
1509，1445，1363，1185，950，643 NMR（DMSO―d6，δ）：1.12（9H，br ｓ，
【式】），1.58（6H，br ｓ，
【式】），2.23（3H，br ｓ，ＣH3
CO―），2.67―4.83（4H，ｍ，
【式】），6.90―8.00（4H，
ｍ、アロマテイツク水素）
実施例 ３
Ｎ―〔２―（２―アセトキシベンゾイルチオ）
―２―メチルプロパノイル〕―Ｓ―（２―アセ
トキシベンゾイル）―Ｌ―システインの製造 Ｎ―（２―メルカプト―２―メチルプロパノイ
ル〕―Ｌ―システイン5.5ｇとトリエチルアミン
11.3mlを無水塩化メチレン60mlに溶解し、−30℃
に冷却攪拌下２―アセトキシベンゾイルクロリド
11.9ｇを滴下する。滴下後、ゆつくり室温に戻
し、室温で２時間攪拌後NHCl40mlを加える。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧濃縮して油状物17.8ｇを得る。
この油状物をシリカゲルカラムクロマトにより精
製して標記化合物8.5ｇ（63％）を得る。 〔α〕25 D―12.7゜（ｃ＝1.1，MeOH） IR（neat，cm-1）：3370，1767，1745，1670，
1513，1480，1368，1190，823，902，683 NMR（CDCl3，δ）：1.65（6H，br ｓ，（ＣH3 ）
2C），2.28（6H，ｓ，ＣH3 CO2―×２），
3.53（2H，ｄ，Ｊ＝6.0Hz，―ＣH2 ―），4.73
（1H，ｍ，
―２―メチルプロパノイル〕―Ｓ―（２―アセ
トキシベンゾイル）―Ｌ―システインの製造 Ｎ―（２―メルカプト―２―メチルプロパノイ
ル〕―Ｌ―システイン5.5ｇとトリエチルアミン
11.3mlを無水塩化メチレン60mlに溶解し、−30℃
に冷却攪拌下２―アセトキシベンゾイルクロリド
11.9ｇを滴下する。滴下後、ゆつくり室温に戻
し、室温で２時間攪拌後NHCl40mlを加える。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧濃縮して油状物17.8ｇを得る。
この油状物をシリカゲルカラムクロマトにより精
製して標記化合物8.5ｇ（63％）を得る。 〔α〕25 D―12.7゜（ｃ＝1.1，MeOH） IR（neat，cm-1）：3370，1767，1745，1670，
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2C），2.28（6H，ｓ，ＣH3 CO2―×２），
3.53（2H，ｄ，Ｊ＝6.0Hz，―ＣH2 ―），4.73
（1H，ｍ，
【式】），6.65―8.00（10H，
ｍ、アロマテイツク水素、―CONＨ―，―
CO2 Ｈ）
CO2 Ｈ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1は水素原子またはアセチル基を示
す。R2は１〜７個の炭素原子を有する直鎖又は
分枝の低級アルキル基、ヒドロキシフエニル基ま
たはアセトキシフエニル基を示す。〕で表わされ
るアシルシステイン誘導体およびその塩類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56186159A JPS5888351A (ja) | 1981-11-19 | 1981-11-19 | アシルシステイン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56186159A JPS5888351A (ja) | 1981-11-19 | 1981-11-19 | アシルシステイン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5888351A JPS5888351A (ja) | 1983-05-26 |
| JPH0119384B2 true JPH0119384B2 (ja) | 1989-04-11 |
Family
ID=16183409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56186159A Granted JPS5888351A (ja) | 1981-11-19 | 1981-11-19 | アシルシステイン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5888351A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0610132B2 (ja) * | 1985-11-27 | 1994-02-09 | 千寿製薬株式会社 | 糖尿病性白内障治療薬 |
-
1981
- 1981-11-19 JP JP56186159A patent/JPS5888351A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5888351A (ja) | 1983-05-26 |
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