JPS5942670B2 - β−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸アミド誘導体及びその製造方法 - Google Patents
β−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸アミド誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS5942670B2 JPS5942670B2 JP10910677A JP10910677A JPS5942670B2 JP S5942670 B2 JPS5942670 B2 JP S5942670B2 JP 10910677 A JP10910677 A JP 10910677A JP 10910677 A JP10910677 A JP 10910677A JP S5942670 B2 JPS5942670 B2 JP S5942670B2
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- isoxazolyl
- acrylic acid
- formulas
- acid amide
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なβ−（３−メチル−５−イソオキサゾリ
ル）アクリル酸アミド誘導体及びその製造方法に関する
。
ル）アクリル酸アミド誘導体及びその製造方法に関する
。
本発明に係るβ−（３−メチル−５−イソオキサゾリル
）アクリル酸誘導体は一般式（式中Ｒ１及びＲ２は同一
または異なつて水素原子、低級アルキル基、フエニル基
、ベンジル基または隣接窒素原子を含めてモルホリノ基
を表わす）で示される化合物である。
）アクリル酸誘導体は一般式（式中Ｒ１及びＲ２は同一
または異なつて水素原子、低級アルキル基、フエニル基
、ベンジル基または隣接窒素原子を含めてモルホリノ基
を表わす）で示される化合物である。
式中Ｒ１及びＲ２で示される低級アルキル基としては例
えばメチル、エチル、プロピル、グチル基等が挙げられ
る。本発明の上記化合物は新規化合物であつて、血糖低
下作用、遊離脂肪酸低下作用を有し糖尿病治療薬として
有用なものである。
えばメチル、エチル、プロピル、グチル基等が挙げられ
る。本発明の上記化合物は新規化合物であつて、血糖低
下作用、遊離脂肪酸低下作用を有し糖尿病治療薬として
有用なものである。
本発明の一般式〔１〕で示される化合物は例えば３−メ
チルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド〔２〕と一
般式（式中Ｒ１及びＲ２は前記に同じ）で示される化合
物を反応させることによつて製造される。
チルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド〔２〕と一
般式（式中Ｒ１及びＲ２は前記に同じ）で示される化合
物を反応させることによつて製造される。
（式中Ｒ１及びＲ２は前記に同じ）本発明を試細に説明
すれば、上記反応において３−メチルイソオキサゾール
−５−カルバルデヒド〔２〕と化合物〔３〕は共に公知
の化合物である。
すれば、上記反応において３−メチルイソオキサゾール
−５−カルバルデヒド〔２〕と化合物〔３〕は共に公知
の化合物である。
両者の反応は通常有利には触媒の存在下に溶媒中で行う
のが好ましい。一般にピペリジンを触媒として使用し、
ピリジン溶媒中で行なうのが有利である。３−メチル−
イソオキサゾール−５−カルバルデヒド〔２〕と化合物
〔３〕の使用割合は適宜選択すればよいが一般に３−メ
チルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド〔２〕に対
して化合物〔３〕を約１〜２倍モル程度使用するのが有
利である。
のが好ましい。一般にピペリジンを触媒として使用し、
ピリジン溶媒中で行なうのが有利である。３−メチル−
イソオキサゾール−５−カルバルデヒド〔２〕と化合物
〔３〕の使用割合は適宜選択すればよいが一般に３−メ
チルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド〔２〕に対
して化合物〔３〕を約１〜２倍モル程度使用するのが有
利である。
反応温度も適宜選択すればよいが一般に溶媒の沸点程度
において行なうと有利に進行する。上記反応により新規
化合物〔１〕が生成しこれは通常の分離手段により単離
可能である。また化合物〔１〕は次の反応によつて製造
することもできる。
において行なうと有利に進行する。上記反応により新規
化合物〔１〕が生成しこれは通常の分離手段により単離
可能である。また化合物〔１〕は次の反応によつて製造
することもできる。
（式中Ｘはカルボン酸活性誘導体の活性残基を表わし、
Ｒ１及びＲ２は前記に同じ）上記反応において一般式〔
４〕で示されるカルボン酸活性誘導体とはアミド結合の
形成能力を有するカルボン酸誘導体を指称するものであ
つて例えばエステル、酸ハロゲニドまたは酸無水物等が
挙げられる。
Ｒ１及びＲ２は前記に同じ）上記反応において一般式〔
４〕で示されるカルボン酸活性誘導体とはアミド結合の
形成能力を有するカルボン酸誘導体を指称するものであ
つて例えばエステル、酸ハロゲニドまたは酸無水物等が
挙げられる。
Ｘで示される活性基としては例えばメトキシ、エトキシ
、ｐ−ニトロフエノキシ等のエステル残基、塩素、臭素
等のハロゲン原子または一般にアシルオキシ基として表
現され得る酸無水物（混合酸無水物を含む）の残基が挙
げられる。化合物〔４〕は化合物〔４〕の基本型をなす
一般式〔７〕で示される化合物から通常公知の方法ノこ
より製造することができる。ここで化合物〔７〕は新規
化合物であり例えば次の反応式によつて製造することが
できる。３−メチルイソオキサゾール−５−カルバルデ
ヒド〔２〕とマロン酸〔６〕の反応は前述した３−メチ
ルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド〔２〕と化合
物〔３〕の反応方法に準じて行うことができこれにより
容易に化合物〔７〕を製造することがで、きる。
、ｐ−ニトロフエノキシ等のエステル残基、塩素、臭素
等のハロゲン原子または一般にアシルオキシ基として表
現され得る酸無水物（混合酸無水物を含む）の残基が挙
げられる。化合物〔４〕は化合物〔４〕の基本型をなす
一般式〔７〕で示される化合物から通常公知の方法ノこ
より製造することができる。ここで化合物〔７〕は新規
化合物であり例えば次の反応式によつて製造することが
できる。３−メチルイソオキサゾール−５−カルバルデ
ヒド〔２〕とマロン酸〔６〕の反応は前述した３−メチ
ルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド〔２〕と化合
物〔３〕の反応方法に準じて行うことができこれにより
容易に化合物〔７〕を製造することがで、きる。
また化合物〔５〕は公知の化合物である。本発明におい
て化合物〔４〕と化合物〔５〕の反応は通常有利には溶
媒中で行うのが好ましい。溶媒としては反応に関与しな
いものである限り特に限定されず、一般にはメタノール
、エタノール等の低級アルコール類、塩化メチレン、ク
ロロホルム等の低級ハロゲノアルカン類、ベンゼン、ト
ルエン等のベンゼン類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等が有利に使用される。反応に際しては
必要ならば適当な縮合補助剤を使用することができ、例
えば金属アルコラード、トリアルキルアミン、ピリジン
系塩基、炭酸アルカリ等が例として挙げられる。化合物
〔４〕と化合物〔５〕の使用割合は適宜選択すればよい
が一般に化合物〔４〕に対し化合物〔５〕を約１〜２倍
モル程度使用するのを有利である。反応湿度も適宜選択
すればよいが一般に０〜１００℃程度において行なうと
有利である。＋．記反応により新規化合物〔１〕が生成
しこれは通常の分離手段により単離可能である。本発明
の化合物〔１〕は血糖低下作用、遊離脂肪酸低下作用を
有している。以下本発明の代表的化合物についてその結
果を示す。１ 血糖低下作用及び遊離脂肪酸低下作用ウ
イスタ一系ラツト（雄）５週今（体重１４０〜１５０９
）にアロキサン一水化物の５％生理食塩水溶液を５０η
／Ｋｇ静注し、２週間経過して体重良好、高血糖値（〉
４００η／ＤＯを示すものを選出して試験に用いた。
て化合物〔４〕と化合物〔５〕の反応は通常有利には溶
媒中で行うのが好ましい。溶媒としては反応に関与しな
いものである限り特に限定されず、一般にはメタノール
、エタノール等の低級アルコール類、塩化メチレン、ク
ロロホルム等の低級ハロゲノアルカン類、ベンゼン、ト
ルエン等のベンゼン類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等が有利に使用される。反応に際しては
必要ならば適当な縮合補助剤を使用することができ、例
えば金属アルコラード、トリアルキルアミン、ピリジン
系塩基、炭酸アルカリ等が例として挙げられる。化合物
〔４〕と化合物〔５〕の使用割合は適宜選択すればよい
が一般に化合物〔４〕に対し化合物〔５〕を約１〜２倍
モル程度使用するのを有利である。反応湿度も適宜選択
すればよいが一般に０〜１００℃程度において行なうと
有利である。＋．記反応により新規化合物〔１〕が生成
しこれは通常の分離手段により単離可能である。本発明
の化合物〔１〕は血糖低下作用、遊離脂肪酸低下作用を
有している。以下本発明の代表的化合物についてその結
果を示す。１ 血糖低下作用及び遊離脂肪酸低下作用ウ
イスタ一系ラツト（雄）５週今（体重１４０〜１５０９
）にアロキサン一水化物の５％生理食塩水溶液を５０η
／Ｋｇ静注し、２週間経過して体重良好、高血糖値（〉
４００η／ＤＯを示すものを選出して試験に用いた。
後記実施例６の本発明化合物を０．５％カルボキシメチ
ルセルロース水溶液あるいは懸濁液とし、１ｍ１／１０
０９の割合で経口投与した。
ルセルロース水溶液あるいは懸濁液とし、１ｍ１／１０
０９の割合で経口投与した。
投与後０，２，４，６時間目に尾静脈より採血し、測定
には血漿を用いた。血漿中グルコースはグリコース・オ
キシダーゼ法により、遊離脂肪酸はイタヤ・ウイ法によ
り測定した。結果を第１表に示す。尚表申ＧＬＣは血漿
中のグルコースを、ＮＥＦＡは遊離脂肪酸を示す。尚コ
ントロールに対する低下率（至）は次の計算によつて求
めた。
には血漿を用いた。血漿中グルコースはグリコース・オ
キシダーゼ法により、遊離脂肪酸はイタヤ・ウイ法によ
り測定した。結果を第１表に示す。尚表申ＧＬＣは血漿
中のグルコースを、ＮＥＦＡは遊離脂肪酸を示す。尚コ
ントロールに対する低下率（至）は次の計算によつて求
めた。
以上の結果より本発明化合物は血糖低下作用及び遊離脂
肪酸低下作用を有し、糖尿病治療薬として有用なもので
ある。
肪酸低下作用を有し、糖尿病治療薬として有用なもので
ある。
次に本発明の実施例を挙げる。
実施例 １
３−メチルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド５．
６９及びマロン酸モノ−ｎ−ブチルアミド１５．９９を
ピリジン６０ｍ１に溶解し、ペピリジン１ｍ１を加えて
２時間撹拌還流する。
６９及びマロン酸モノ−ｎ−ブチルアミド１５．９９を
ピリジン６０ｍ１に溶解し、ペピリジン１ｍ１を加えて
２時間撹拌還流する。
冷後氷水中に注加して析出物をＰ収する。エタノール一
水から再結晶するとＭｐｌ６２〜１６４゜Ｃ（７）Ｎ−
ｎ−ブチル β−（３−メチル−５−イソオキサゾリル
）アクリル酸アミド８．８９を得る（収率８４．６％）
。３−メチルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド４
．４９及びマロン酸モノベンジルアミド１５．５９をピ
リジン６０ｍ１に溶解し、ペピリジン１ｍ１を加えて２
時間撹拌還流する。
水から再結晶するとＭｐｌ６２〜１６４゜Ｃ（７）Ｎ−
ｎ−ブチル β−（３−メチル−５−イソオキサゾリル
）アクリル酸アミド８．８９を得る（収率８４．６％）
。３−メチルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド４
．４９及びマロン酸モノベンジルアミド１５．５９をピ
リジン６０ｍ１に溶解し、ペピリジン１ｍ１を加えて２
時間撹拌還流する。
冷後氷水中に注加し析出物を済収する。エタノール一水
から再結晶するとＭｐｌ８ｌ〜１８２℃のＮ−ベンジル
β一（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル
酸アミド７．５９を得る（収率７７．４％）。実施例
３３−メチルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド１
１．１ｆ１及びマロン酸２０．８９をピリジン５０ｍｅ
に溶解し、ピペリジン１ｍ１を加えて１００℃に２時間
加熱撹拌する。
から再結晶するとＭｐｌ８ｌ〜１８２℃のＮ−ベンジル
β一（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル
酸アミド７．５９を得る（収率７７．４％）。実施例
３３−メチルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド１
１．１ｆ１及びマロン酸２０．８９をピリジン５０ｍｅ
に溶解し、ピペリジン１ｍ１を加えて１００℃に２時間
加熱撹拌する。
冷後氷水中に注加し、塩酸を加えて析出する結晶を済収
する。水から再結晶するとＭｐｌ６ｌ〜１６２℃のβ−
（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸１０
．５９を得る（収率６８．６％）。β一（３−メチル−
５−イソオキサゾリル）アクリル酸３．１９を塩化チオ
ニル２０ｍ１中に加えて２時間撹拌還流したのち過剰の
塩化チオニルを留去してβ一（３−メチル−５−イソオ
キサゾリル）アクリル酸クロリドを得る。
する。水から再結晶するとＭｐｌ６ｌ〜１６２℃のβ−
（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸１０
．５９を得る（収率６８．６％）。β一（３−メチル−
５−イソオキサゾリル）アクリル酸３．１９を塩化チオ
ニル２０ｍ１中に加えて２時間撹拌還流したのち過剰の
塩化チオニルを留去してβ一（３−メチル−５−イソオ
キサゾリル）アクリル酸クロリドを得る。
モルホリン１．７９及びトリエチルアミン２，０９をベ
ンゼン５０ｍ１に溶解し撹拌下、上記で得たβ−（３−
メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸クロリドの
ベンゼン２０ｍ１溶液を滴下する。滴下後室温で３時間
撹拌したのち減圧濃縮する。水を加えて不溶物を淵収し
エタノールから再結晶するとＭｐ９８〜９９゜Ｃ（：）
）Ｎ−β一（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アク
リロイルモルホリン２．７９を得る（収率６０．１％）
、ジエチルアミン１，５９をエーテル４０ｍ１に溶解し
氷冷、撹拌下β−（３−メチル−５−イソオキサゾリル
）アクリル酸クロリド１．７９のベンゼン２０ｍ１溶液
を滴下する。
ンゼン５０ｍ１に溶解し撹拌下、上記で得たβ−（３−
メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸クロリドの
ベンゼン２０ｍ１溶液を滴下する。滴下後室温で３時間
撹拌したのち減圧濃縮する。水を加えて不溶物を淵収し
エタノールから再結晶するとＭｐ９８〜９９゜Ｃ（：）
）Ｎ−β一（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アク
リロイルモルホリン２．７９を得る（収率６０．１％）
、ジエチルアミン１，５９をエーテル４０ｍ１に溶解し
氷冷、撹拌下β−（３−メチル−５−イソオキサゾリル
）アクリル酸クロリド１．７９のベンゼン２０ｍ１溶液
を滴下する。
滴下後氷冷下に２時間、室渦で１時間撹拌したのち減圧
濃縮する。水を加えて析出する油状物をエーテルで抽出
する。芒硝で乾燥しエーテルを留去すると油状のＮ，Ｎ
−ジエチル β−（３−メーチル一５−イソオキサゾリ
ル）アクリル酸アミド１．３９を得る（収率６２．５％
）。実施例 ５ β一（３−メチル−５−イソオキサゾリノ（ハ）アクリ
ル酸６．１９をメタノール５０ｍ１中に加え、氷冷下塩
酸ガスを飽和させたのち４時間還流する。
濃縮する。水を加えて析出する油状物をエーテルで抽出
する。芒硝で乾燥しエーテルを留去すると油状のＮ，Ｎ
−ジエチル β−（３−メーチル一５−イソオキサゾリ
ル）アクリル酸アミド１．３９を得る（収率６２．５％
）。実施例 ５ β一（３−メチル−５−イソオキサゾリノ（ハ）アクリ
ル酸６．１９をメタノール５０ｍ１中に加え、氷冷下塩
酸ガスを飽和させたのち４時間還流する。
減圧濃縮したのちメタノールから再結晶するとＭｐ９５
〜９７℃のβ一（３−メチル−５−イソオキサゾリル）
アクリル酸メチル５．０９を得る（収率７４．９％）。
メタノール５０ｍ１に金属ナトリウム０．８９を溶解し
たのちβ一（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アク
リル酸メチル５．０ｆ１及びアニリン３．５θを加えて
８時間撹拌還流する。
〜９７℃のβ一（３−メチル−５−イソオキサゾリル）
アクリル酸メチル５．０９を得る（収率７４．９％）。
メタノール５０ｍ１に金属ナトリウム０．８９を溶解し
たのちβ一（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アク
リル酸メチル５．０ｆ１及びアニリン３．５θを加えて
８時間撹拌還流する。
減圧濃縮し、水を加える。塩酸を加えて酸性にし析出物
をＦ収する。メタノールから再結晶するとＭｐ２Ｏ７〜
２１０タＣのＮ−フエニル β一（−メチル−５−イソ
オキサゾリル）アクリル酸アミド１．８９を得る（収率
２５．３？）実施例 ６ β−（３−メチル−５−イソオキサゾリノ（ハ）アクリ
ル酸メチル８．４９をアンモニア水（２５〜２８％）６
０ｍ１中に加え室温で一晩撹拌する。
をＦ収する。メタノールから再結晶するとＭｐ２Ｏ７〜
２１０タＣのＮ−フエニル β一（−メチル−５−イソ
オキサゾリル）アクリル酸アミド１．８９を得る（収率
２５．３？）実施例 ６ β−（３−メチル−５−イソオキサゾリノ（ハ）アクリ
ル酸メチル８．４９をアンモニア水（２５〜２８％）６
０ｍ１中に加え室温で一晩撹拌する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は同一または異なつて水素原子
、低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基または隣接
窒素原子を含めてモルホリノ基を表わす）で示されるβ
−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸ア
ミド誘導体。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のβ−（３−メチ
ル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸アミド。 ３ ３−メチルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド
と一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及をＲ＾２は同一または異なつて水素原子
、低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基または隣接
窒素原子を含めてモルホリノ基を表わす）で示される化
合物を反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は前記に同じ）で示されるβ−
（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸アミ
ド誘導体の製造方法。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはカルボン酸活性誘導体の活性残基を表わす）
で示される化合物に一般式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は同一または異なつて水素原子
、低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基または隣接
窒素原子を含めてモルホリノ基を表わす）で示される化
合物を反応させることを特徴とする一般式。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は前記に同じ）で示されるβ−
（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸アミ
ド誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10910677A JPS5942670B2 (ja) | 1977-09-09 | 1977-09-09 | β−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸アミド誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10910677A JPS5942670B2 (ja) | 1977-09-09 | 1977-09-09 | β−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸アミド誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5444665A JPS5444665A (en) | 1979-04-09 |
| JPS5942670B2 true JPS5942670B2 (ja) | 1984-10-16 |
Family
ID=14501719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10910677A Expired JPS5942670B2 (ja) | 1977-09-09 | 1977-09-09 | β−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）アクリル酸アミド誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942670B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002040458A1 (fr) * | 2000-11-17 | 2002-05-23 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Derives d'isoxazole |
-
1977
- 1977-09-09 JP JP10910677A patent/JPS5942670B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5444665A (en) | 1979-04-09 |
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