JPS6257620B2 - - Google Patents
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- JPS6257620B2 JPS6257620B2 JP54037565A JP3756579A JPS6257620B2 JP S6257620 B2 JPS6257620 B2 JP S6257620B2 JP 54037565 A JP54037565 A JP 54037565A JP 3756579 A JP3756579 A JP 3756579A JP S6257620 B2 JPS6257620 B2 JP S6257620B2
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Landscapes
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なカルボスチリル誘導体に関す
る。本発明の化合物は、文献未載の化合物であ
り、一般式 〔式中R1は低級アルケニル基またはフエニル基
を、R2は水素原子、低級アルケニル基または低
級アルキル基を、カルボスチリル骨格の３位及び
４位の炭素間結合は一重結合または二重結合をそ
れぞれ示す。〕で表わされるカルボスチリル誘導
体及びその酸付加塩である。
る。本発明の化合物は、文献未載の化合物であ
り、一般式 〔式中R1は低級アルケニル基またはフエニル基
を、R2は水素原子、低級アルケニル基または低
級アルキル基を、カルボスチリル骨格の３位及び
４位の炭素間結合は一重結合または二重結合をそ
れぞれ示す。〕で表わされるカルボスチリル誘導
体及びその酸付加塩である。
本発明の化合物は中枢神経抑制作用及び抗ヒス
タミン作用を有し、前麻酔薬、睡眠導入薬、中枢
性筋弛緩薬、手術前薬、抗分裂病薬、鎮静及び静
穏薬、抗不安薬、抗躁うつ病薬、抗ヒスタミン薬
等として有用である。
タミン作用を有し、前麻酔薬、睡眠導入薬、中枢
性筋弛緩薬、手術前薬、抗分裂病薬、鎮静及び静
穏薬、抗不安薬、抗躁うつ病薬、抗ヒスタミン薬
等として有用である。
上記一般式(1)に於て、R1及びR2で示される低
級アルケニル基としては炭素数２〜６の直鎖もし
くは分枝状のアルケニル基を挙げることができ、
具体的にはビニル、アリル、クロチル、２−ペン
テニル、２−ヘキセニル、１−メチルアリル、３
−ペンテニル基等を例示できる。またR2で示さ
れる低級アルキル基としては炭素数１〜６の直鎖
もしくは分枝上のアルキル基を挙げることがで
き、具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル基等を例示できる。
級アルケニル基としては炭素数２〜６の直鎖もし
くは分枝状のアルケニル基を挙げることができ、
具体的にはビニル、アリル、クロチル、２−ペン
テニル、２−ヘキセニル、１−メチルアリル、３
−ペンテニル基等を例示できる。またR2で示さ
れる低級アルキル基としては炭素数１〜６の直鎖
もしくは分枝上のアルキル基を挙げることがで
き、具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル基等を例示できる。
本発明化合物のうち代表的なものを以下に挙げ
る。
る。
Γ５−（２−ヒドロキシ−３−アリルアミノプロ
ポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル Γ５−（２−ヒドロキシ−３−アニリドプロポキ
シ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル Γ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎジアリルア
ミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル Γ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボス
チリル Γ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎ−メチルア
リルアミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロ
カルボスチリル Γ６−（２−ヒドロキシ−３−アニリドプロポキ
シ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル Γ７−（２−ヒドロキシ−３−アニリドプロポキ
シ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル Γ７−（２−ヒドロキシ−３−アリルアミノプロ
ポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル Γ７−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎ−ジアリル
アミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカル
ボスチリル Γ７−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボス
チリル Γ８−（２−ヒドロキシ−３−アリルアミノプロ
ポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル Γ８−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボス
チリル Γ７−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−ブチルアニリ
ド）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボス
チリル Γ７−〔２−ヒドロキシ−３−（２−ヘキセニルア
ミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル Γ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ）カルボスチリル Γ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎ−ジアリル
アミノ）プロポキシ〕カルボスチリル Γ７−（２−ヒドロキシ−３−アリルアミノプロ
ポキシ）カルボスチリル Γ７−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ〕カルボスチリル 本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例としては例えば下記反応行
程式−１に示す如く公知の一般式(2)で表わされる
化合物と公知の一般式(3)で表わされる化合物とを
反応させることにより本発明の化合物が製造され
る。
ポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル Γ５−（２−ヒドロキシ−３−アニリドプロポキ
シ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル Γ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎジアリルア
ミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル Γ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボス
チリル Γ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎ−メチルア
リルアミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロ
カルボスチリル Γ６−（２−ヒドロキシ−３−アニリドプロポキ
シ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル Γ７−（２−ヒドロキシ−３−アニリドプロポキ
シ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル Γ７−（２−ヒドロキシ−３−アリルアミノプロ
ポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル Γ７−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎ−ジアリル
アミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカル
ボスチリル Γ７−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボス
チリル Γ８−（２−ヒドロキシ−３−アリルアミノプロ
ポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル Γ８−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボス
チリル Γ７−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−ブチルアニリ
ド）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボス
チリル Γ７−〔２−ヒドロキシ−３−（２−ヘキセニルア
ミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル Γ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ）カルボスチリル Γ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎ−ジアリル
アミノ）プロポキシ〕カルボスチリル Γ７−（２−ヒドロキシ−３−アリルアミノプロ
ポキシ）カルボスチリル Γ７−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ〕カルボスチリル 本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例としては例えば下記反応行
程式−１に示す如く公知の一般式(2)で表わされる
化合物と公知の一般式(3)で表わされる化合物とを
反応させることにより本発明の化合物が製造され
る。
反応行程式−１
〔式中R1、R2及びカルボスチリル骨格の３位及び
４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物との反応
は適当な溶媒にて行なわれる。溶媒としてはメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等の低級
アルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類等を例示できる。一般式(2)の化合
物と一般式(3)の化合物との使用割合としては通常
前者に対して後者を等モル〜過剰量、好ましくは
等モル〜３倍モル量とするのがよい。該反応は通
常０〜100℃、好ましくは室温〜80℃にて行なわ
れ、一般に１〜10時間程度で反応は終了する。
４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物との反応
は適当な溶媒にて行なわれる。溶媒としてはメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等の低級
アルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類等を例示できる。一般式(2)の化合
物と一般式(3)の化合物との使用割合としては通常
前者に対して後者を等モル〜過剰量、好ましくは
等モル〜３倍モル量とするのがよい。該反応は通
常０〜100℃、好ましくは室温〜80℃にて行なわ
れ、一般に１〜10時間程度で反応は終了する。
斯くして得られる一般式(1)のカルボスチリル誘
導体は通常の分離手段により容易に単離精製でき
る。斯かる分離手段としては溶媒抽出法、溶媒稀
釈法、蒸留法、再結晶法、液体クロマトグラフイ
ー等を例示できる。
導体は通常の分離手段により容易に単離精製でき
る。斯かる分離手段としては溶媒抽出法、溶媒稀
釈法、蒸留法、再結晶法、液体クロマトグラフイ
ー等を例示できる。
上記一般式(1)のカルボスチリル誘導体は医薬的
に許容される酸と容易に反応して酸付加塩を形成
する。斯かる酸には例えば塩化水素、臭化水素等
のハロゲン化水素、硫酸、リン酸、酢酸、シユウ
酸、コハク酸、酒石酸、マロン酸、フマル酸、メ
タンスルホン酸等が包含される。
に許容される酸と容易に反応して酸付加塩を形成
する。斯かる酸には例えば塩化水素、臭化水素等
のハロゲン化水素、硫酸、リン酸、酢酸、シユウ
酸、コハク酸、酒石酸、マロン酸、フマル酸、メ
タンスルホン酸等が包含される。
また本発明の化合物には一般式(1)の化合物の光
学異性体も当然に包含される。
学異性体も当然に包含される。
以下に本発明化合物の製造例を実施例として挙
げる。
げる。
実施例 １
５−（３−クロル−２−ヒドロキシプロポキ
シ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル4.8ｇ及び
アリルアミン２・７ｇをメタノール50mlに混和
し、撹拌下50〜60℃で５時間反応させる。反応液
を減圧下に濃縮乾固し、残渣をクロロホルム80ml
に溶解したのちクロロホルム層を５％炭酸水素ナ
トリウム水溶液で３回、次いで水で３回洗浄す
る。無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し、
得られる残渣をベンゼンから再結晶して無色針状
晶の５−（２−ヒドロキシ−３−アリルアミノプ
ロポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル1.5
ｇを得る。
シ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル4.8ｇ及び
アリルアミン２・７ｇをメタノール50mlに混和
し、撹拌下50〜60℃で５時間反応させる。反応液
を減圧下に濃縮乾固し、残渣をクロロホルム80ml
に溶解したのちクロロホルム層を５％炭酸水素ナ
トリウム水溶液で３回、次いで水で３回洗浄す
る。無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し、
得られる残渣をベンゼンから再結晶して無色針状
晶の５−（２−ヒドロキシ−３−アリルアミノプ
ロポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル1.5
ｇを得る。
融点124〜126℃
得られる化合物に飽和HCl／メタノール10mlを
加え減圧下溶媒を留去後メタノールから再結晶し
て無色不定形晶の５−（２−ヒドロキシ−３−ア
リルアミノプロポキシ）−３・４−ジヒドロカル
ボスチリル塩酸塩を得る。
加え減圧下溶媒を留去後メタノールから再結晶し
て無色不定形晶の５−（２−ヒドロキシ−３−ア
リルアミノプロポキシ）−３・４−ジヒドロカル
ボスチリル塩酸塩を得る。
融点196〜198℃
実施例 ２
５−（２・３−エポキシプロポキシ）−３・４−
ジヒドロカルボスチリル2.0ｇ及びアニリン1.1ｇ
をメタノール60mlに分散し、50〜60℃で３時間反
応させた後減圧濃縮する。残留物に濃塩酸５ml及
びエタノール30mlを加え均一に溶解したのちアセ
トン200mlを加えると結晶が析出する。析出結果
を取、乾燥しメタノール−エーテルから再結晶
して無色不定形晶の５−（２−ヒドロキシ−３−
アニリノプロポキシ）−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル塩酸塩1.8ｇを得る。
ジヒドロカルボスチリル2.0ｇ及びアニリン1.1ｇ
をメタノール60mlに分散し、50〜60℃で３時間反
応させた後減圧濃縮する。残留物に濃塩酸５ml及
びエタノール30mlを加え均一に溶解したのちアセ
トン200mlを加えると結晶が析出する。析出結果
を取、乾燥しメタノール−エーテルから再結晶
して無色不定形晶の５−（２−ヒドロキシ−３−
アニリノプロポキシ）−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル塩酸塩1.8ｇを得る。
融点236〜237℃（分解）
適当な出発原料を用い実施例２と同様にして下
記実施例３〜７の化合物を得る。
記実施例３〜７の化合物を得る。
実施例 ３
５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボスチ
リル 無色針状晶、融点130〜131℃ 実施例 ４ ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎ−ジアリル
アミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル 無色針状晶、融点131〜132℃ 実施例 ５ ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎ−ジアリル
アミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル１塩酸塩 白色結晶、融点182〜183℃ 実施例 ６ ７−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎ−ジアリル
アミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル 無色針状晶、融点110.5〜113℃ 実施例 ７ ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶、融点146〜148℃
ド）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボスチ
リル 無色針状晶、融点130〜131℃ 実施例 ４ ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎ−ジアリル
アミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル 無色針状晶、融点131〜132℃ 実施例 ５ ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎ−ジアリル
アミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル１塩酸塩 白色結晶、融点182〜183℃ 実施例 ６ ７−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ・Ｎ−ジアリル
アミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル 無色針状晶、融点110.5〜113℃ 実施例 ７ ５−〔２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチルアニリ
ド）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶、融点146〜148℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1は低級アルケニル基またはフエニル基
を、R2は水素原子、低級アルケニル基または低
級アルキル基を、カルボスチリル骨格の３位及び
４位の炭素間結合は一重結合または二重結合をそ
れぞれ示す。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体及びその酸付
加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3756579A JPS55129268A (en) | 1979-03-28 | 1979-03-28 | Carbostyril derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3756579A JPS55129268A (en) | 1979-03-28 | 1979-03-28 | Carbostyril derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55129268A JPS55129268A (en) | 1980-10-06 |
| JPS6257620B2 true JPS6257620B2 (ja) | 1987-12-02 |
Family
ID=12501039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3756579A Granted JPS55129268A (en) | 1979-03-28 | 1979-03-28 | Carbostyril derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55129268A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5053514A (en) * | 1988-08-10 | 1991-10-01 | Otsuka Pharmaceutical Company, Limited | Cardiotonics |
| JPH07285940A (ja) * | 1988-08-10 | 1995-10-31 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | カルボスチリル誘導体 |
| TW201305B (ja) * | 1991-04-03 | 1993-03-01 | Otsuka Pharma Co Ltd |
-
1979
- 1979-03-28 JP JP3756579A patent/JPS55129268A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55129268A (en) | 1980-10-06 |
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